JPS628204B2 - - Google Patents
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- JPS628204B2 JPS628204B2 JP53039685A JP3968578A JPS628204B2 JP S628204 B2 JPS628204 B2 JP S628204B2 JP 53039685 A JP53039685 A JP 53039685A JP 3968578 A JP3968578 A JP 3968578A JP S628204 B2 JPS628204 B2 JP S628204B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solubilizer
- present
- branched alkyl
- alkyl group
- aliphatic branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
本発明は高級アルコールアルキレンオキサイド
付加物系の可溶剤に関する。 周知のごとく、化粧用可溶化剤は、化粧水、ロ
ーシヨン、ヘアトニツク、ヘアリキツドなどに多
く使用されており、香料、油溶性ビタミン、油脂
などを可溶化する目的で使用されている。このよ
うな可溶化剤の具備すべき機能としては次のよう
な項目があげられる。 １ 可溶化性能にすぐれている。 ２ 加水分解しにくい。 ３ 泡立ちが少ない。 ４ 安全性に優れている。 従来使用されている代表的な可溶化剤として、
ポリオキシエチレンｎ−ヘキサデシルエーテル、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキ
シエチレンステアリン酸誘導体、ポリオキシエチ
レンソルビタンオレエートなどがあるが、これら
は上記の機能を十分には具備していない。すなわ
ち製品の経時安定性、泡立ちなどに特に問題があ
り、可溶化能も満足のいくものではなかつた。 本発明にの目的は従来品にない多くの優れた特
徴を有する界面活性剤、すなわち可溶化性能に優
れ、加水分解しにくく、泡立ちが少なく、安全性
の高い化粧用可溶化剤を提供することにある。 すなわち、本発明は一般式 （式中Ｒは炭素数20以上の分枝アルキル基、また
はアルケニル基、ｌ、ｍは共に整数でｌは１以上
ｍは５以上、なお、Ｒが分枝アルキル基の場合ｌ
は１〜10（但し分枝アルキル母核と合わせポリオ
キシプロピレンアルキルエーテル部分分子量が
900未満である））で示される高級アルコールアル
キレンオキサイド付加体の１種以上からなる可溶
化剤であり、特に望ましくはｌが４〜16、ｍが８
〜40の範囲にある高級アルコールアルキレンオキ
サイド付加体の１種以上からなる可溶化剤であ
る。 本発明によれば、可溶化能の優れた界面活性剤
としては構造上、疎水基に分枝または不飽和結合
を有すること、疎水基が高分子量であること、疎
水基原料が室温付近で液状であることなどが必要
であることが見出され、研究の結果、炭素数20以
上の脂肪族分枝アルキル基（以下本明細書におい
て、本発明の可溶化剤の原料アルコールの分枝ア
ルキル基は、脂肪族分枝アルキル基をいう。）ま
たはアルケニル基を持つ高級アルコールにプロピ
レンオキサイドおよびエチレンオキサイドを付加
することにより、可溶化剤として望ましい条件を
すべて満たす本発明品を得ることができた。ここ
に炭素数20以上のアルキル基を持つアルコールと
しては例えば、エイコサノール、ドコサノール、
テトラコサノール、オクタコサノール、トリアン
タノール、ドトリアコンタノール等が考えられる
が、いずれも分枝を持つことが肝要であり、分枝
の状態は種々の位置が考えられる。また、不飽和
結合を持つアルケニルも同様良好な可溶化剤原料
となる。 さらに本発明においては前述の分枝または不飽
和結合を有する高級アルコールとプロピレンオキ
サイドとエチレンオキサイドとの間には好ましい
モル比があることを見出した。すなわち前述の分
枝アルキル基またはアルケニル基に対して、プロ
ピレンオキサイドの付加モル数を増大しすぎると
可溶化能は低下し、プロピレンオキサイドの付加
モル数は４〜16が最適であることがわかつた。ま
たエチレンオキサイドの付加モル数が５モル位の
ものは水に不溶で、乳化剤としては適している
が、可溶化剤としては親水性が不足している。可
溶化剤としてはエチレンオキサイド付加モル数８
〜40が最適で、付加モル数が大きすぎると可溶化
能は低下した。 さらに、本発明の可溶化剤による可溶化系では
不溶物の析出が起こらない。すなわちオリが経時
的に発生しない。従来の可溶化剤では経時的に未
反応アルコール、脂肪酸などの水不溶物が析出す
るため、化粧品製造時にミクロフイルターで濾過
するなどの工程がとられていた。本発明の可溶化
剤は常温で、液状の分枝アルキル基またはアルケ
ニル基を有する高級アルコールを原料としてその
プロピレンオキサイド付加体にエチレンオキサイ
ドを付加して合成されたものであるため、可溶化
力に優れ、経時的なオリの析出が見られず、化粧
品製造上、大幅な工程改良が可能となつた。 また、化粧水等の化粧品を使用する時、泡立ち
が使用感を著しく損うため、処方作成時消泡につ
いては非常に苦慮するところである。本発明の可
溶化剤は従来品に比し起泡性においても著しく改
善された画期的な界面活性剤である。 本発明の可溶化剤の特長を従来品と比較して第
１表に示した。第１表からわかるように、本発明
による可溶化剤は、従来可溶化剤として使用され
ているポリオキシエチレン誘導体およびポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレン誘導体と比較し
てその可溶化力において著しくすぐれていること
がわかる。また、酸性状態で使用される化粧水、
ローシヨン類には、従来のエステル結合を有する
可溶化剤は加水分解をおこすため事実上使用でき
ない欠点があつたが、本発明の可溶化剤のような
エーテル型の界面活性剤によつてこの問題は解決
される。 さらに安全性についてはパツチテストを実施し
24時間および48時間後に判定を行なつた結果本発
明品は全く反応があらわれず、きわめて皮膚刺激
の少ない安全な界面活性剤であることが明らかと
なつた。 さらに本発明の可溶化剤は乳化力にもすぐれて
おり、化粧用乳化剤としても使用可能である。ま
た本発明品を従来の可溶化剤や乳化剤と併用して
使用することもできる。 次に本発明の実施例を示し、その性能試験結果
を第１表に示す。
付加物系の可溶剤に関する。 周知のごとく、化粧用可溶化剤は、化粧水、ロ
ーシヨン、ヘアトニツク、ヘアリキツドなどに多
く使用されており、香料、油溶性ビタミン、油脂
などを可溶化する目的で使用されている。このよ
うな可溶化剤の具備すべき機能としては次のよう
な項目があげられる。 １ 可溶化性能にすぐれている。 ２ 加水分解しにくい。 ３ 泡立ちが少ない。 ４ 安全性に優れている。 従来使用されている代表的な可溶化剤として、
ポリオキシエチレンｎ−ヘキサデシルエーテル、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキ
シエチレンステアリン酸誘導体、ポリオキシエチ
レンソルビタンオレエートなどがあるが、これら
は上記の機能を十分には具備していない。すなわ
ち製品の経時安定性、泡立ちなどに特に問題があ
り、可溶化能も満足のいくものではなかつた。 本発明にの目的は従来品にない多くの優れた特
徴を有する界面活性剤、すなわち可溶化性能に優
れ、加水分解しにくく、泡立ちが少なく、安全性
の高い化粧用可溶化剤を提供することにある。 すなわち、本発明は一般式 （式中Ｒは炭素数20以上の分枝アルキル基、また
はアルケニル基、ｌ、ｍは共に整数でｌは１以上
ｍは５以上、なお、Ｒが分枝アルキル基の場合ｌ
は１〜10（但し分枝アルキル母核と合わせポリオ
キシプロピレンアルキルエーテル部分分子量が
900未満である））で示される高級アルコールアル
キレンオキサイド付加体の１種以上からなる可溶
化剤であり、特に望ましくはｌが４〜16、ｍが８
〜40の範囲にある高級アルコールアルキレンオキ
サイド付加体の１種以上からなる可溶化剤であ
る。 本発明によれば、可溶化能の優れた界面活性剤
としては構造上、疎水基に分枝または不飽和結合
を有すること、疎水基が高分子量であること、疎
水基原料が室温付近で液状であることなどが必要
であることが見出され、研究の結果、炭素数20以
上の脂肪族分枝アルキル基（以下本明細書におい
て、本発明の可溶化剤の原料アルコールの分枝ア
ルキル基は、脂肪族分枝アルキル基をいう。）ま
たはアルケニル基を持つ高級アルコールにプロピ
レンオキサイドおよびエチレンオキサイドを付加
することにより、可溶化剤として望ましい条件を
すべて満たす本発明品を得ることができた。ここ
に炭素数20以上のアルキル基を持つアルコールと
しては例えば、エイコサノール、ドコサノール、
テトラコサノール、オクタコサノール、トリアン
タノール、ドトリアコンタノール等が考えられる
が、いずれも分枝を持つことが肝要であり、分枝
の状態は種々の位置が考えられる。また、不飽和
結合を持つアルケニルも同様良好な可溶化剤原料
となる。 さらに本発明においては前述の分枝または不飽
和結合を有する高級アルコールとプロピレンオキ
サイドとエチレンオキサイドとの間には好ましい
モル比があることを見出した。すなわち前述の分
枝アルキル基またはアルケニル基に対して、プロ
ピレンオキサイドの付加モル数を増大しすぎると
可溶化能は低下し、プロピレンオキサイドの付加
モル数は４〜16が最適であることがわかつた。ま
たエチレンオキサイドの付加モル数が５モル位の
ものは水に不溶で、乳化剤としては適している
が、可溶化剤としては親水性が不足している。可
溶化剤としてはエチレンオキサイド付加モル数８
〜40が最適で、付加モル数が大きすぎると可溶化
能は低下した。 さらに、本発明の可溶化剤による可溶化系では
不溶物の析出が起こらない。すなわちオリが経時
的に発生しない。従来の可溶化剤では経時的に未
反応アルコール、脂肪酸などの水不溶物が析出す
るため、化粧品製造時にミクロフイルターで濾過
するなどの工程がとられていた。本発明の可溶化
剤は常温で、液状の分枝アルキル基またはアルケ
ニル基を有する高級アルコールを原料としてその
プロピレンオキサイド付加体にエチレンオキサイ
ドを付加して合成されたものであるため、可溶化
力に優れ、経時的なオリの析出が見られず、化粧
品製造上、大幅な工程改良が可能となつた。 また、化粧水等の化粧品を使用する時、泡立ち
が使用感を著しく損うため、処方作成時消泡につ
いては非常に苦慮するところである。本発明の可
溶化剤は従来品に比し起泡性においても著しく改
善された画期的な界面活性剤である。 本発明の可溶化剤の特長を従来品と比較して第
１表に示した。第１表からわかるように、本発明
による可溶化剤は、従来可溶化剤として使用され
ているポリオキシエチレン誘導体およびポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレン誘導体と比較し
てその可溶化力において著しくすぐれていること
がわかる。また、酸性状態で使用される化粧水、
ローシヨン類には、従来のエステル結合を有する
可溶化剤は加水分解をおこすため事実上使用でき
ない欠点があつたが、本発明の可溶化剤のような
エーテル型の界面活性剤によつてこの問題は解決
される。 さらに安全性についてはパツチテストを実施し
24時間および48時間後に判定を行なつた結果本発
明品は全く反応があらわれず、きわめて皮膚刺激
の少ない安全な界面活性剤であることが明らかと
なつた。 さらに本発明の可溶化剤は乳化力にもすぐれて
おり、化粧用乳化剤としても使用可能である。ま
た本発明品を従来の可溶化剤や乳化剤と併用して
使用することもできる。 次に本発明の実施例を示し、その性能試験結果
を第１表に示す。
【表】
また本発明の可溶化剤の調合実施例を以下に示
す。 実施例 １ ヘアトニツク (A)可溶化剤２※（本発明品） 2.0wt％ ジカプリル酸ピリドキシン 0.4 メントール 0.1 カンフル 0.1 香 料 0.8 エタノール 50.0 (B)１・３−ブチレングリコール 2.0 防腐剤 適量 精製水 44.6 (A)を40℃に加熱溶解した後、50℃に加熱溶解し
た(B)を徐々に(A)に添加し、撹拌しながら冷却す
る。 ※２−デシルテトラデカノールのプロピレンオ
キサイド（PO）８モルとエチレンオキサイ
ド（EO）15モル付加体。 実施例 ２ ヘアリキツド (A)可溶化剤（２−デシルテトラデカノール PO(8)EO（15）） 2.0wt％ ポリプロピレングリコール（分子量2000）
15.0 ジカポリル酸ピリドキシン 0.2 香 料 0.5 エタノール 40.0 (B)プロピレングリコール 2.0 防腐剤 適量 精製水 40.3 (A)を40℃に加熱溶解後、同じく40℃に加熱溶解
した(B)を(A)に加え、撹拌しながら冷却する。 実施例 ３ (A)可溶化剤（２−デシルテトラデカノールPO(8)
EO（20） 3.0wt％ ジカルボエトキシパントテン酸エチル
（NIKKOLビフパント） 0.1 香 料 0.2 エタノール 15.0 (B)グリセリン 2.0 防腐剤 適量 精製水 79.7 (A)を40℃にて均一溶解させた後、同じく40℃に
加熱溶解した(B)を(A)に加え、撹拌しながら冷却す
る。 調合実施例(1)(2)(3)はいずれも従来の可溶化剤で
は一時時的に可溶化ができても数時間〜数日後に
はオリが発生し、実質上使用にたえなかつたが、
本発明の可溶化剤cm2は安定した系が得られた。ま
た起泡性も少なく良好な結果が得られた。 実施例 ４ パツク (A)カルボキシメチルセルロース 5.0wt％ ポリビニルアルコール 5.0 防腐剤 適量 精製水 60.0 (B)可溶化剤（２−デシルテトラデカノール PO(8)EO（20） 0.6 エタノール 10.0 １・３−ブチレングリコール 1.0 ピロリドンカルボン酸ナトリウム塩 1.5 精製水 16.9 (A)を50℃にて均一溶解させ、同じく50℃に加
熱、均一に溶解した(B)を(A)に撹拌しながら徐々に
加える。 本配合も従来の可溶化剤では可溶化力の不足か
ら不透明なものが多かつたが、本発明品により透
明感のすぐれた皮膚刺激の少ないパツクが得られ
た。 実施例 ５ 酸性化粧水 (A)可溶化剤（２−デシルテトラデカノールPO(6)
EO（20）） 3.0wt％ ジカプリル酸ピリドキシン 0.1 香 料 0.3 エタノール 10.0 (B)プロピレングリコール 3.0 クエン酸 0.2 防腐剤 適量 精製水 83.4 (A)を40℃にて均一に溶解させた後、同じく40℃
に加熱溶解した(B)を(A)に撹拌しながら徐々に加え
る。 本配合例は酸性であるため従来のエステル型の
可溶化剤では加水分解し、使用不能であつたが、
本発明品により安定で起泡性の小さい化粧水が得
られた。 実施例 ６ 化粧水 (A)イソエイコサノールPO(6)EO（30） （イソエイコサノールは商品名 N.J.Col−200A） 2.0wt％ スクワラン 0.2 香 料 0.1 エタノール 5.0 防腐剤 適量 (B)ポリエチレングリコール400 1.5 グリセリン 1.0 防腐剤、紫外線吸収剤 適量 蒸留水 92.7 (A)＋(B) 合 計 100 (A)相を40℃で溶解する。(B)も40℃で溶解する。
(A)相に(B)相を加え可溶化する。 従来の可溶化剤では特にスクワランを可溶化で
きなかつたが、本発明品はスクワランも可溶化で
きる。 実施例 ７ (A)イソエイコサノールPO(6)EO（40） （商品名N.J.Col−200A） 1.5wt％ 香 料 0.1 エタノール 2.0 (B)プロピレングリコール 4.0 ポリエチレングリコール1500 2.0 精製水 90.4 染 料 適量 防腐剤 適量 (A)を40℃で溶解させておき、40℃の(B)を加え
る。 従来の可溶化剤よりも安定した系が得られる。
す。 実施例 １ ヘアトニツク (A)可溶化剤２※（本発明品） 2.0wt％ ジカプリル酸ピリドキシン 0.4 メントール 0.1 カンフル 0.1 香 料 0.8 エタノール 50.0 (B)１・３−ブチレングリコール 2.0 防腐剤 適量 精製水 44.6 (A)を40℃に加熱溶解した後、50℃に加熱溶解し
た(B)を徐々に(A)に添加し、撹拌しながら冷却す
る。 ※２−デシルテトラデカノールのプロピレンオ
キサイド（PO）８モルとエチレンオキサイ
ド（EO）15モル付加体。 実施例 ２ ヘアリキツド (A)可溶化剤（２−デシルテトラデカノール PO(8)EO（15）） 2.0wt％ ポリプロピレングリコール（分子量2000）
15.0 ジカポリル酸ピリドキシン 0.2 香 料 0.5 エタノール 40.0 (B)プロピレングリコール 2.0 防腐剤 適量 精製水 40.3 (A)を40℃に加熱溶解後、同じく40℃に加熱溶解
した(B)を(A)に加え、撹拌しながら冷却する。 実施例 ３ (A)可溶化剤（２−デシルテトラデカノールPO(8)
EO（20） 3.0wt％ ジカルボエトキシパントテン酸エチル
（NIKKOLビフパント） 0.1 香 料 0.2 エタノール 15.0 (B)グリセリン 2.0 防腐剤 適量 精製水 79.7 (A)を40℃にて均一溶解させた後、同じく40℃に
加熱溶解した(B)を(A)に加え、撹拌しながら冷却す
る。 調合実施例(1)(2)(3)はいずれも従来の可溶化剤で
は一時時的に可溶化ができても数時間〜数日後に
はオリが発生し、実質上使用にたえなかつたが、
本発明の可溶化剤cm2は安定した系が得られた。ま
た起泡性も少なく良好な結果が得られた。 実施例 ４ パツク (A)カルボキシメチルセルロース 5.0wt％ ポリビニルアルコール 5.0 防腐剤 適量 精製水 60.0 (B)可溶化剤（２−デシルテトラデカノール PO(8)EO（20） 0.6 エタノール 10.0 １・３−ブチレングリコール 1.0 ピロリドンカルボン酸ナトリウム塩 1.5 精製水 16.9 (A)を50℃にて均一溶解させ、同じく50℃に加
熱、均一に溶解した(B)を(A)に撹拌しながら徐々に
加える。 本配合も従来の可溶化剤では可溶化力の不足か
ら不透明なものが多かつたが、本発明品により透
明感のすぐれた皮膚刺激の少ないパツクが得られ
た。 実施例 ５ 酸性化粧水 (A)可溶化剤（２−デシルテトラデカノールPO(6)
EO（20）） 3.0wt％ ジカプリル酸ピリドキシン 0.1 香 料 0.3 エタノール 10.0 (B)プロピレングリコール 3.0 クエン酸 0.2 防腐剤 適量 精製水 83.4 (A)を40℃にて均一に溶解させた後、同じく40℃
に加熱溶解した(B)を(A)に撹拌しながら徐々に加え
る。 本配合例は酸性であるため従来のエステル型の
可溶化剤では加水分解し、使用不能であつたが、
本発明品により安定で起泡性の小さい化粧水が得
られた。 実施例 ６ 化粧水 (A)イソエイコサノールPO(6)EO（30） （イソエイコサノールは商品名 N.J.Col−200A） 2.0wt％ スクワラン 0.2 香 料 0.1 エタノール 5.0 防腐剤 適量 (B)ポリエチレングリコール400 1.5 グリセリン 1.0 防腐剤、紫外線吸収剤 適量 蒸留水 92.7 (A)＋(B) 合 計 100 (A)相を40℃で溶解する。(B)も40℃で溶解する。
(A)相に(B)相を加え可溶化する。 従来の可溶化剤では特にスクワランを可溶化で
きなかつたが、本発明品はスクワランも可溶化で
きる。 実施例 ７ (A)イソエイコサノールPO(6)EO（40） （商品名N.J.Col−200A） 1.5wt％ 香 料 0.1 エタノール 2.0 (B)プロピレングリコール 4.0 ポリエチレングリコール1500 2.0 精製水 90.4 染 料 適量 防腐剤 適量 (A)を40℃で溶解させておき、40℃の(B)を加え
る。 従来の可溶化剤よりも安定した系が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素数20以上の脂肪族分枝アルキル基
またはアルケニル基、ｌ、ｍは共に整数で、ｌは
１以上ｍは５以上である、なお、Ｒが脂肪族分枝
アルキル基の場合ｌは１〜10（但し脂肪族分枝ア
ルキル母核と合わせ、ポリオキシプロピレンアル
キルエーテル部分分子量が900未満である））で示
される高級アルコールアルキレンオキサイド付加
体の１種以上からなる可溶化剤。 ２ 前記一般式中ｌが４〜16、ｍが８〜40である
特許請求の範囲第１項記載の可溶化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3968578A JPS54132491A (en) | 1978-04-06 | 1978-04-06 | Solubilizer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3968578A JPS54132491A (en) | 1978-04-06 | 1978-04-06 | Solubilizer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54132491A JPS54132491A (en) | 1979-10-15 |
| JPS628204B2 true JPS628204B2 (ja) | 1987-02-21 |
Family
ID=12559918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3968578A Granted JPS54132491A (en) | 1978-04-06 | 1978-04-06 | Solubilizer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54132491A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6142328A (ja) * | 1984-08-01 | 1986-02-28 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化組成物 |
| JP4749039B2 (ja) * | 2005-06-03 | 2011-08-17 | 三洋電機株式会社 | 電気かみそり器及びそのキャップ |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5028501B2 (ja) * | 1971-12-13 | 1975-09-16 |
-
1978
- 1978-04-06 JP JP3968578A patent/JPS54132491A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54132491A (en) | 1979-10-15 |
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