JPS629101B2 - - Google Patents
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- JPS629101B2 JPS629101B2 JP9237779A JP9237779A JPS629101B2 JP S629101 B2 JPS629101 B2 JP S629101B2 JP 9237779 A JP9237779 A JP 9237779A JP 9237779 A JP9237779 A JP 9237779A JP S629101 B2 JPS629101 B2 JP S629101B2
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- JP
- Japan
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- acid
- oxo
- reaction
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- substituted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
【式】で示され
る２−置換−３−オキソ−シクロペンチル酢酸エ
ステルの製造に関するものである。但し式中のＲ
は炭素数３〜６のアルキル基、アルケニル基又は
アルキニル基を表わし、R′はメチル基、エチル
基等の低級アルキル基を表わす。 さらに詳しくは一般式
ステルの製造に関するものである。但し式中のＲ
は炭素数３〜６のアルキル基、アルケニル基又は
アルキニル基を表わし、R′はメチル基、エチル
基等の低級アルキル基を表わす。 さらに詳しくは一般式
【式】で
示される２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
マロン酸エステル（式中のＲ，R′は前記と同
じ）を工業的に有利な方法で前記脂環式ケトエス
テル類に転化させる方法に関するものである。こ
れら脂環式ケトエステル類は、それ自体有用な香
気物質であるのみならず、近年とみに重要性を増
しているシスジヤスモン酸メチルの合成中間体と
しても有用な物質である。 ２−アルキル−３−オキソ−シクロペンチル酢
酸エステル等の製造方法に関してはすでにいつか
知られている。例えば、特公昭39−28240には２
−アルキル−３−オキソ−シクロペンチル−マロ
ン酸エステルを鹸化し、脱カルボキシル化して２
−アルキル−３−オキソ−シクロペンチル酢酸と
したあとメチルエステル化して脂環式ケトエステ
ルを製造する方法が記載されている。さらには特
開昭48−64055には、同じく２−アルケニル−３
−オキソ−シクロペンチルマロン酸エステルを加
圧下で高温で水で処理して２−アルケニル−３−
オキソ−シクロペンチル酢酸としたあとメチルエ
ステル化して脂環式ケトエステルを製造する方法
が述べられている。しかしながらこれらの方法は
いずれも、一度水溶液から酢酸誘導体を回収、精
製して、再度エステル化させるという複雑な反応
工程を経なければならず、工業的にはさらに簡単
な工程、操作による脂環式ケトエステル類の合成
法の出現が望まれている。 本発明の目的はジアルキルマロネート誘導体を
脂環式ケトエステル誘導体に変換させるにあた
り、複雑な工程を経ることなく一段階の簡単な反
応操作で脱アルコカルボキシル化反応を行なわせ
て、極めて収率良く脂環式ケトエステルを製造す
る方法を提供することにある。本発明のこの目的
は、２−置換−３−オキソ−シクロペンチルマロ
ン酸エステル（置換基は炭素数３〜６のアルキル
基、アルケニル基又はアルキニル基、以下同様）
を100℃乃至300℃の温度で有機カルボン酸と共に
加熱することによつて達成でき、収率良く２−置
換−３−オキソ−シクロペンチル酢酸エステルを
製造することができる。 次に本発明を更に詳しく説明する。本発明で使
用する出発原料である２−置換−３−オキソ−シ
クロペンチル−マロン酸エステルは、従来公知の
方法で得ることができるが、２−置換−２−シク
ロペンテノンにナトリウムアルコキシドの存在下
にマロン酸エステルをマイケル付加させることに
より容易に合成することができる。 本発明に使用するカルボン酸として炭素数１〜
25のアルキル基またはアルケニル基、または炭素
数５〜６のシクロアルキル基、またはアリール基
を持つモノカルボン酸、炭素数１〜８のアルキレ
ン基を持つジカルボン酸、シユウ酸などが含まれ
る。 例えば、ギ酸、酢酸、酪酸、イソ酪酸、キツ草
酸、イソキツ草酸、カプロン酸、イソカプロン
酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、マ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ス
ベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸などが挙げ
られる。 反応に使用するカルボン酸の量は原料２−置換
−３−オキソ−シクロペンチル−マロン酸エステ
ルに対し、1.0倍モル以上、好ましくは1.0〜100
倍モル、特に好ましくは1.0〜20倍モルが望まし
い。 用いるカルボン酸量が原料２−置換−３−オキ
ソシクロペンチルマロン酸エステルに対し、1.0
モル未満の場合は充分に反応が進行せず、また
100倍モルを越える場合は副反応であるエステル
交換による２−置換−３−オキソ−シクロペンチ
ル酢酸の生成が増大する。 また当然予想される事であるが、反応系への水
の混入は２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
酢酸の副生を促進するため可能な限り原料および
カルボン酸は脱水することが好ましい。 反応は出発原料をカルボン酸と充分に撹拌し加
熱することにより容易に進行するが、硫酸、塩
酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸の如きスル
ホン酸、酸性白土などの酸性物質あるいはメタノ
ール、エタノールなどのアルコール類の共存下に
反応を行うと、反応が促進され、低温、短時間で
副反応を伴うことなく目的物質を高収率で得るこ
とができるので好ましい。 本発明の目的物質は、反応系より副生するカル
ボン酸エステルを抜き出しつつ反応を進行する方
法、あるいは加熱した出発原料中にカルボン酸を
徐々に滴下しつつ副生するカルボン酸エステルを
反応系外に留去させつつ反応を進行させる方法に
より容易に得ることができる。 本発明はこれらの方法に限定されるものではな
い。また、二種以上のカルボン酸を混合して用い
ることもできる。さらにカルボン酸と他の溶媒、
例えばメタノール、エタノールなどのアルコール
類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、トルエン、キ
シレン、テトラリンのような炭化水素系化合物、
アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、無
水酢酸などのカルボン酸無水物と混合して用いる
ことができるが、本発明はこれらに特に限定され
るものではない。 反応温度は100℃ないし300℃の範囲、特に好ま
しくは160℃ないし210℃の範囲が望ましく、温度
が低すぎると反応速度が極めて遅くなり充分な原
料転換率が達成できない。また、反応温度が高す
ぎると反応速度は早くなるがタール状副生物が多
くなり、また原料２−置換−３−オキソ−シクロ
ペンチルマロン酸エステルが一部２−置換−２−
シクロペンテノンとマロン酸エステルに分解し反
応の選択率が低下する結果となる。 製品の２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
酢酸エステルは、反応終了後反応液を蒸留するだ
けで容易に高純度で得られる。 以上の如く本発明によれば、香料物質またはそ
の合成中間体として有用な２−置換−３−オキソ
−シクロペンチル酢酸エステルを簡単な操作で極
めて収率良く製造できるので、本発明は工業的に
極めて有利な方法ということができる。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明がこれらに限定されるものではな
い。 参考例 乾燥メタノール150ｇ中に2.3ｇの金属ナトリウ
ムを加え完全に溶解する。この得られたナトリウ
ムメチラート溶液を−10℃に冷却し38.1ｇのマロ
ン酸ジメチルを加え30分間撹拌反応後、15.2ｇの
２−ペンチリデンシクロペンタノンを加え1.5時
間撹拌反応させた。塩酸水溶液を添加し中和させ
た後エーテル抽出を行い、エーテル層を蒸留する
ことにより24.4ｇの２−ｎ−ペンチル−３−オキ
ソ−シクロペンチルマロン酸ジメチルを得た。収
率は２−ペンチリデンシクロペンタノン基準で86
％であつた。 実施例 １ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−カプロン酸6.13ｇを
撹拌器および還流冷却器付きガラス製反応容器中
に入れ、195℃で６時間反応させた。反応中約780
c.c.のガスが発生した。反応終了後、反応液を蒸留
することにより沸点110〜114℃／0.8mmHgの留分
7.16ｇを得た。ガスクロマトグラフイー、赤外線
吸収スペクトル、マススペクトル、NMRスペク
トル測定によりこの留分は２−ｎ−ペンチル−３
−オキソ−シクロペンチル酢酸のメチルエステル
であることが確認された。収率は90.0％であつ
た。 実施例 ２ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−カプロン酸61.3ｇを
実施例１と同様の方法で反応させ、処理した所２
−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル酢
酸のメチルエステルを6.91ｇ得た。収率は86.9％
であつた。 実施例 ３ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、氷酢酸3.2ｇを実施例１
と同様の方法で反応させ、処理した所２−ｎ−ペ
ンチル−３−オキソ−シクロペンチル酢酸のメチ
ルエステルを6.68ｇ得た。収率は、84.0％であつ
た。 実施例 ４ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、氷酢酸3.2ｇおよび無水
酢酸0.32ｇを実施例１と同様の方法で反応させ、
処理した所２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シク
ロペンチル酢酸のメチルエステルを7.12ｇ得た。
収率は89.5％であつた。 実施例 ５ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−酪酸60ｇを実施例１
と同様の方法で反応させ、処理した所２−ｎ−ペ
ンチル−３−オキソ−シクロペンチル酢酸のメチ
ルエステルを6.74ｇ得た。収率は84.8％であつ
た。 実施例 ６ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−カプロン酸6.13ｇお
よび乾燥メタノール5.0ｇを撹拌器付きオートク
レーブ中で195℃、1.5時間反応させ、実施例１と
同様の処理を行い２−ｎ−ペンチル−３−オキソ
−シクロペンチル酢酸メチルを6.68ｇ得た。収率
は84.0％であつた。 尚、本反応においてメタノールを添加しない場
合は27.5％の収率しか得られなかつた。 実施例 ７ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−酪酸4.65ｇ、脱水し
たｐ−トルエンスルホン酸0.20ｇをオートクレー
ブ中に入れ、175℃で1.5時間と３時間反応させた
後、実施例１と同様の方法で処理した所、第１表
のような結果で２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−
シクロペンチル酢酸のメチルエステルを得た。
マロン酸エステル（式中のＲ，R′は前記と同
じ）を工業的に有利な方法で前記脂環式ケトエス
テル類に転化させる方法に関するものである。こ
れら脂環式ケトエステル類は、それ自体有用な香
気物質であるのみならず、近年とみに重要性を増
しているシスジヤスモン酸メチルの合成中間体と
しても有用な物質である。 ２−アルキル−３−オキソ−シクロペンチル酢
酸エステル等の製造方法に関してはすでにいつか
知られている。例えば、特公昭39−28240には２
−アルキル−３−オキソ−シクロペンチル−マロ
ン酸エステルを鹸化し、脱カルボキシル化して２
−アルキル−３−オキソ−シクロペンチル酢酸と
したあとメチルエステル化して脂環式ケトエステ
ルを製造する方法が記載されている。さらには特
開昭48−64055には、同じく２−アルケニル−３
−オキソ−シクロペンチルマロン酸エステルを加
圧下で高温で水で処理して２−アルケニル−３−
オキソ−シクロペンチル酢酸としたあとメチルエ
ステル化して脂環式ケトエステルを製造する方法
が述べられている。しかしながらこれらの方法は
いずれも、一度水溶液から酢酸誘導体を回収、精
製して、再度エステル化させるという複雑な反応
工程を経なければならず、工業的にはさらに簡単
な工程、操作による脂環式ケトエステル類の合成
法の出現が望まれている。 本発明の目的はジアルキルマロネート誘導体を
脂環式ケトエステル誘導体に変換させるにあた
り、複雑な工程を経ることなく一段階の簡単な反
応操作で脱アルコカルボキシル化反応を行なわせ
て、極めて収率良く脂環式ケトエステルを製造す
る方法を提供することにある。本発明のこの目的
は、２−置換−３−オキソ−シクロペンチルマロ
ン酸エステル（置換基は炭素数３〜６のアルキル
基、アルケニル基又はアルキニル基、以下同様）
を100℃乃至300℃の温度で有機カルボン酸と共に
加熱することによつて達成でき、収率良く２−置
換−３−オキソ−シクロペンチル酢酸エステルを
製造することができる。 次に本発明を更に詳しく説明する。本発明で使
用する出発原料である２−置換−３−オキソ−シ
クロペンチル−マロン酸エステルは、従来公知の
方法で得ることができるが、２−置換−２−シク
ロペンテノンにナトリウムアルコキシドの存在下
にマロン酸エステルをマイケル付加させることに
より容易に合成することができる。 本発明に使用するカルボン酸として炭素数１〜
25のアルキル基またはアルケニル基、または炭素
数５〜６のシクロアルキル基、またはアリール基
を持つモノカルボン酸、炭素数１〜８のアルキレ
ン基を持つジカルボン酸、シユウ酸などが含まれ
る。 例えば、ギ酸、酢酸、酪酸、イソ酪酸、キツ草
酸、イソキツ草酸、カプロン酸、イソカプロン
酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、安息香酸、マ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ス
ベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸などが挙げ
られる。 反応に使用するカルボン酸の量は原料２−置換
−３−オキソ−シクロペンチル−マロン酸エステ
ルに対し、1.0倍モル以上、好ましくは1.0〜100
倍モル、特に好ましくは1.0〜20倍モルが望まし
い。 用いるカルボン酸量が原料２−置換−３−オキ
ソシクロペンチルマロン酸エステルに対し、1.0
モル未満の場合は充分に反応が進行せず、また
100倍モルを越える場合は副反応であるエステル
交換による２−置換−３−オキソ−シクロペンチ
ル酢酸の生成が増大する。 また当然予想される事であるが、反応系への水
の混入は２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
酢酸の副生を促進するため可能な限り原料および
カルボン酸は脱水することが好ましい。 反応は出発原料をカルボン酸と充分に撹拌し加
熱することにより容易に進行するが、硫酸、塩
酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸の如きスル
ホン酸、酸性白土などの酸性物質あるいはメタノ
ール、エタノールなどのアルコール類の共存下に
反応を行うと、反応が促進され、低温、短時間で
副反応を伴うことなく目的物質を高収率で得るこ
とができるので好ましい。 本発明の目的物質は、反応系より副生するカル
ボン酸エステルを抜き出しつつ反応を進行する方
法、あるいは加熱した出発原料中にカルボン酸を
徐々に滴下しつつ副生するカルボン酸エステルを
反応系外に留去させつつ反応を進行させる方法に
より容易に得ることができる。 本発明はこれらの方法に限定されるものではな
い。また、二種以上のカルボン酸を混合して用い
ることもできる。さらにカルボン酸と他の溶媒、
例えばメタノール、エタノールなどのアルコール
類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、トルエン、キ
シレン、テトラリンのような炭化水素系化合物、
アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、無
水酢酸などのカルボン酸無水物と混合して用いる
ことができるが、本発明はこれらに特に限定され
るものではない。 反応温度は100℃ないし300℃の範囲、特に好ま
しくは160℃ないし210℃の範囲が望ましく、温度
が低すぎると反応速度が極めて遅くなり充分な原
料転換率が達成できない。また、反応温度が高す
ぎると反応速度は早くなるがタール状副生物が多
くなり、また原料２−置換−３−オキソ−シクロ
ペンチルマロン酸エステルが一部２−置換−２−
シクロペンテノンとマロン酸エステルに分解し反
応の選択率が低下する結果となる。 製品の２−置換−３−オキソ−シクロペンチル
酢酸エステルは、反応終了後反応液を蒸留するだ
けで容易に高純度で得られる。 以上の如く本発明によれば、香料物質またはそ
の合成中間体として有用な２−置換−３−オキソ
−シクロペンチル酢酸エステルを簡単な操作で極
めて収率良く製造できるので、本発明は工業的に
極めて有利な方法ということができる。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明がこれらに限定されるものではな
い。 参考例 乾燥メタノール150ｇ中に2.3ｇの金属ナトリウ
ムを加え完全に溶解する。この得られたナトリウ
ムメチラート溶液を−10℃に冷却し38.1ｇのマロ
ン酸ジメチルを加え30分間撹拌反応後、15.2ｇの
２−ペンチリデンシクロペンタノンを加え1.5時
間撹拌反応させた。塩酸水溶液を添加し中和させ
た後エーテル抽出を行い、エーテル層を蒸留する
ことにより24.4ｇの２−ｎ−ペンチル−３−オキ
ソ−シクロペンチルマロン酸ジメチルを得た。収
率は２−ペンチリデンシクロペンタノン基準で86
％であつた。 実施例 １ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−カプロン酸6.13ｇを
撹拌器および還流冷却器付きガラス製反応容器中
に入れ、195℃で６時間反応させた。反応中約780
c.c.のガスが発生した。反応終了後、反応液を蒸留
することにより沸点110〜114℃／0.8mmHgの留分
7.16ｇを得た。ガスクロマトグラフイー、赤外線
吸収スペクトル、マススペクトル、NMRスペク
トル測定によりこの留分は２−ｎ−ペンチル−３
−オキソ−シクロペンチル酢酸のメチルエステル
であることが確認された。収率は90.0％であつ
た。 実施例 ２ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−カプロン酸61.3ｇを
実施例１と同様の方法で反応させ、処理した所２
−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチル酢
酸のメチルエステルを6.91ｇ得た。収率は86.9％
であつた。 実施例 ３ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、氷酢酸3.2ｇを実施例１
と同様の方法で反応させ、処理した所２−ｎ−ペ
ンチル−３−オキソ−シクロペンチル酢酸のメチ
ルエステルを6.68ｇ得た。収率は、84.0％であつ
た。 実施例 ４ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、氷酢酸3.2ｇおよび無水
酢酸0.32ｇを実施例１と同様の方法で反応させ、
処理した所２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シク
ロペンチル酢酸のメチルエステルを7.12ｇ得た。
収率は89.5％であつた。 実施例 ５ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−酪酸60ｇを実施例１
と同様の方法で反応させ、処理した所２−ｎ−ペ
ンチル−３−オキソ−シクロペンチル酢酸のメチ
ルエステルを6.74ｇ得た。収率は84.8％であつ
た。 実施例 ６ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−カプロン酸6.13ｇお
よび乾燥メタノール5.0ｇを撹拌器付きオートク
レーブ中で195℃、1.5時間反応させ、実施例１と
同様の処理を行い２−ｎ−ペンチル−３−オキソ
−シクロペンチル酢酸メチルを6.68ｇ得た。収率
は84.0％であつた。 尚、本反応においてメタノールを添加しない場
合は27.5％の収率しか得られなかつた。 実施例 ７ ２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルマロン酸メチル10ｇ、ｎ−酪酸4.65ｇ、脱水し
たｐ−トルエンスルホン酸0.20ｇをオートクレー
ブ中に入れ、175℃で1.5時間と３時間反応させた
後、実施例１と同様の方法で処理した所、第１表
のような結果で２−ｎ−ペンチル−３−オキソ−
シクロペンチル酢酸のメチルエステルを得た。
【表】
以上の結果より無触媒の時と比較して、ｐ−ト
ルエンスルホン酸を加えた場合非常に大きな触媒
効果がある事が判明した。
ルエンスルホン酸を加えた場合非常に大きな触媒
効果がある事が判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】で表わされる２ −置換−３−オキソ−シクロペンチルマロン酸エ
ステル（式中のＲは炭素数３〜６のアルキル基、
アルケニル基、またはアルキニル基を表わし、
R′はメチル基、エチル基等の低級アルキル基を
表わす）を100℃ないし300℃の温度で該マロン酸
エステルに対して1.0倍モル以上の有機カルボン
酸と共に加熱することを特徴とする一般式
【式】で示される２−置換−３− オキソ−シクロペンチル酢酸エステル（式中の
Ｒ，R′は前記と同じ）の製造方法。 ２ 硫酸、塩酸、リン酸、スルホン酸などの酸性
物質あるいはアルコール類の共存下に反応を行な
う特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9237779A JPS5616442A (en) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | Preparation of 2-substituted-3-oxo-cyclopentylacetic acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9237779A JPS5616442A (en) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | Preparation of 2-substituted-3-oxo-cyclopentylacetic acid ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5616442A JPS5616442A (en) | 1981-02-17 |
| JPS629101B2 true JPS629101B2 (ja) | 1987-02-26 |
Family
ID=14052727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9237779A Granted JPS5616442A (en) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | Preparation of 2-substituted-3-oxo-cyclopentylacetic acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5616442A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT502257B1 (de) * | 2005-07-25 | 2007-04-15 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von racemischen alkyl-5-halogen-pent-4-en-carbonsäuren bzw. -carbonsäureestern |
| JP6825810B2 (ja) * | 2014-02-03 | 2021-02-03 | 備前化成株式会社 | 炭素鎖延長反応による不飽和脂肪酸の化学変換方法 |
-
1979
- 1979-07-20 JP JP9237779A patent/JPS5616442A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5616442A (en) | 1981-02-17 |
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