JPS63128056A - 耐溶剤性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 - Google Patents
耐溶剤性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物Info
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- JPS63128056A JPS63128056A JP61273958A JP27395886A JPS63128056A JP S63128056 A JPS63128056 A JP S63128056A JP 61273958 A JP61273958 A JP 61273958A JP 27395886 A JP27395886 A JP 27395886A JP S63128056 A JPS63128056 A JP S63128056A
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- polyphenylene ether
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- polyolefin
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特に耐溶剤性に優れ、機械的強度、成形加工
性等の諸性質にも浸れた新規なポリフェニレンエーテル
系樹脂組成物に関する。
性等の諸性質にも浸れた新規なポリフェニレンエーテル
系樹脂組成物に関する。
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性、剛性、電気的特性
等に秀でた樹脂であシ、エンジニアリングプラスチック
スとして有用な高分子材料である。しかしながら、ポリ
フェニレンエーテルは、耐溶剤性に劣り、さらには、成
形加工性が悪いという大きな欠点を持つことはよく知ら
れている。
等に秀でた樹脂であシ、エンジニアリングプラスチック
スとして有用な高分子材料である。しかしながら、ポリ
フェニレンエーテルは、耐溶剤性に劣り、さらには、成
形加工性が悪いという大きな欠点を持つことはよく知ら
れている。
ポリフェニレンエーテルの成形加工性、すなわち流れ特
性を改良するための技術としては、たとえば、ポリスチ
レン樹脂をブレンドする技術が米国特許第３，５８５，
４５５号明細書に１また、ゴム補強されたスチレン系化
合物と、α、β−不飽和ジカルボン酸無水物との共重合
体をブレンドする技術が特開昭５２−１２８９４７号公
報に開示されている。しかしながら、これらの技術によ
っては、ポリフェニレンエーテルの耐溶剤性は改良され
ない。
性を改良するための技術としては、たとえば、ポリスチ
レン樹脂をブレンドする技術が米国特許第３，５８５，
４５５号明細書に１また、ゴム補強されたスチレン系化
合物と、α、β−不飽和ジカルボン酸無水物との共重合
体をブレンドする技術が特開昭５２−１２８９４７号公
報に開示されている。しかしながら、これらの技術によ
っては、ポリフェニレンエーテルの耐溶剤性は改良され
ない。
一方、米国特許第３，３６１，８５１号明細書には、ポ
リフェニレンエーテルにポリオレフィンを配合すること
によりポリフェニレンエーテルの耐溶剤性を改良する技
術が開示されている。しかしながら、この方法において
は、ポリフェニレンエーテルとポリオレフィンの相溶性
不良のために、両樹脂の合計量に対してポリオレフィン
を最大１０重量％までしか配合し得す、そのため耐溶剤
性と成形加工性の満足すべき改良は達成し得ない。
リフェニレンエーテルにポリオレフィンを配合すること
によりポリフェニレンエーテルの耐溶剤性を改良する技
術が開示されている。しかしながら、この方法において
は、ポリフェニレンエーテルとポリオレフィンの相溶性
不良のために、両樹脂の合計量に対してポリオレフィン
を最大１０重量％までしか配合し得す、そのため耐溶剤
性と成形加工性の満足すべき改良は達成し得ない。
そこで、ポリフェニレンエーテルに対する相溶性を改良
してポリフェニレンエーテルにポリオレフィンを多量に
配合し、耐溶剤性と成形加工性を大幅に改良しようとす
る試みは種々なされている。例えば、特公昭５６−２２
３４４号公報には、スチレン系化合物をポリオレフィン
にグラフトした後、ポリフェニレンエーテルに配合する
技術が、また、特開昭５７−１０８１５３号および同５
８−２２５１５０号会報には、グリシジルメタクリレー
ト等が共重合されたポリオレフィンをポリフェニレンエ
ーテルに配合する技術が、それぞれ開示されている。さ
らには、特開昭６０−２６０６４９号公報には、ポリフ
ェニレンエーテルにグリシジル基を有スる重合体とグリ
シジル基と反応し得る基を有するポリオレフィンの両者
を配合する技術が開示され、特開昭６１−４７７４８号
公報には、ポリフェニレンエーテルにグリシジル（メタ
）アクリレートとオレフィンとの共重合体にスチレン系
化合物を重合させて得られる変性共重合体を配合する技
術が示されている。しかしながら、これらの従来技術に
おいては、ポリオレフィンにポリフェニレンエーテルと
相溶性の優れたスチレン構造および／またはグリシジル
構造を導入して両者の相溶性を改良しようとするもので
あり、確かに相溶性の改良はある程度なされるが、耐溶
剤性および機械的強度の改良は不充分であり、実用上、
満足し得る材料が得られていないのが現状である。この
理由は、これらの従来技術がポリオレフィン側のみの変
性ＫＭす、ポリフェニレンエーテルの変性を行なってい
ない事と、この結果、ポリフェニレンエーテルとポリオ
レフィン間の積極的な化学結合の生成が欠如しているた
めであると考えられる。
してポリフェニレンエーテルにポリオレフィンを多量に
配合し、耐溶剤性と成形加工性を大幅に改良しようとす
る試みは種々なされている。例えば、特公昭５６−２２
３４４号公報には、スチレン系化合物をポリオレフィン
にグラフトした後、ポリフェニレンエーテルに配合する
技術が、また、特開昭５７−１０８１５３号および同５
８−２２５１５０号会報には、グリシジルメタクリレー
ト等が共重合されたポリオレフィンをポリフェニレンエ
ーテルに配合する技術が、それぞれ開示されている。さ
らには、特開昭６０−２６０６４９号公報には、ポリフ
ェニレンエーテルにグリシジル基を有スる重合体とグリ
シジル基と反応し得る基を有するポリオレフィンの両者
を配合する技術が開示され、特開昭６１−４７７４８号
公報には、ポリフェニレンエーテルにグリシジル（メタ
）アクリレートとオレフィンとの共重合体にスチレン系
化合物を重合させて得られる変性共重合体を配合する技
術が示されている。しかしながら、これらの従来技術に
おいては、ポリオレフィンにポリフェニレンエーテルと
相溶性の優れたスチレン構造および／またはグリシジル
構造を導入して両者の相溶性を改良しようとするもので
あり、確かに相溶性の改良はある程度なされるが、耐溶
剤性および機械的強度の改良は不充分であり、実用上、
満足し得る材料が得られていないのが現状である。この
理由は、これらの従来技術がポリオレフィン側のみの変
性ＫＭす、ポリフェニレンエーテルの変性を行なってい
ない事と、この結果、ポリフェニレンエーテルとポリオ
レフィン間の積極的な化学結合の生成が欠如しているた
めであると考えられる。
本発明の目的は、ポリフェニレンエーテルとポリオレフ
ィンとのブレンド物の耐溶剤性と相溶性の改良を同時に
満足する新規な樹脂組成物を得ることＫあシ、具体的に
はポリフェニレンエーテルとポリオレフィンの両樹脂間
に化学結合を導入し、従来技術では到達し得なかった良
好な耐溶剤性と機械的強度、さらには良好な成形加工性
を有するポリフェニレンエーテル系樹脂組成物を提供す
ることくある。
ィンとのブレンド物の耐溶剤性と相溶性の改良を同時に
満足する新規な樹脂組成物を得ることＫあシ、具体的に
はポリフェニレンエーテルとポリオレフィンの両樹脂間
に化学結合を導入し、従来技術では到達し得なかった良
好な耐溶剤性と機械的強度、さらには良好な成形加工性
を有するポリフェニレンエーテル系樹脂組成物を提供す
ることくある。
すなわち、本発明は、
囚 ポリフェニレンエーテルを分子中に（ａｌエチレン
性２重結合と、由）カルボキシル基、酸無水物基および
エポキシ基からなる群から選ばれる官能基とを有する有
機化合物から選ばれた変性剤でラジカル開始剤の存在下
または不存在下に変性して得られる変性ポリフェニレン
エーテルに ■ ポリオレフィンを前記変性剤とビニルまたはビニリ
デン化合物とでラジカル開始剤の存在下または不存在下
に変性して得られる変性ポリオレフィン を配合することＫよって、ポリフェニレンエーテルとポ
リオレフィンとの相溶性が著しく改善され、且つ得られ
た樹脂組成物が、優れた耐溶剤性を示すばかシでなく、
成形加工性にも機械的にも優れていることを見出して完
成されたものである。
性２重結合と、由）カルボキシル基、酸無水物基および
エポキシ基からなる群から選ばれる官能基とを有する有
機化合物から選ばれた変性剤でラジカル開始剤の存在下
または不存在下に変性して得られる変性ポリフェニレン
エーテルに ■ ポリオレフィンを前記変性剤とビニルまたはビニリ
デン化合物とでラジカル開始剤の存在下または不存在下
に変性して得られる変性ポリオレフィン を配合することＫよって、ポリフェニレンエーテルとポ
リオレフィンとの相溶性が著しく改善され、且つ得られ
た樹脂組成物が、優れた耐溶剤性を示すばかシでなく、
成形加工性にも機械的にも優れていることを見出して完
成されたものである。
さらに、上記樹脂組成物に、
０ 分子中にカルボキシル基、エステル基、アミド基、
水酸基、アミノ基、メルカプト基およびエポキシ基から
なる群から選ばれる官能基を少なくとも２個以上有する
有機化合物から選ばれた結合剤 を配合することによって、さらに耐溶剤性と機械的性質
の向上が見られるのである。
水酸基、アミノ基、メルカプト基およびエポキシ基から
なる群から選ばれる官能基を少なくとも２個以上有する
有機化合物から選ばれた結合剤 を配合することによって、さらに耐溶剤性と機械的性質
の向上が見られるのである。
本発明の樹脂組成物に用いる変性ポリフェニレンエーテ
ルおよび変性ポリオにフィンとは、ポリフェニレンエー
テルおよびポリオレフィンを後述の特定の変性剤で後述
の方法によシ変性したものを言う。ここＫいうポリフェ
ニレンエーテルとは、一般式（１）で示される単環式フ
ェノールの一種以上を重縮合して得られるポリ７エ二レ
ンエーテルである。
ルおよび変性ポリオにフィンとは、ポリフェニレンエー
テルおよびポリオレフィンを後述の特定の変性剤で後述
の方法によシ変性したものを言う。ここＫいうポリフェ
ニレンエーテルとは、一般式（１）で示される単環式フ
ェノールの一種以上を重縮合して得られるポリ７エ二レ
ンエーテルである。
（ここに、Ｒ１は炭素数１〜３の低級アルキル基％Ｒ２
およびＲ３は水素原子または炭素数１〜３の低級アルキ
ル基である。） このポリフェニレンエーテルは、単独重合体であっても
共重合体であってもよい。
およびＲ３は水素原子または炭素数１〜３の低級アルキ
ル基である。） このポリフェニレンエーテルは、単独重合体であっても
共重合体であってもよい。
前記一般式（Ｉ）で示される単環式フェノールとしては
、例えば、２．６−ジエチルフェノール、２．６−ジエ
チルフェノール、２．６−ジプロピルフェノール、２−
メチル−６−エチルフェノール、２−メチル−６−プロ
ピルフェノール、２−エチル−６−プロピルフェノール
、０−クレソ−／ｌ／、２． ５−’）メチルフェノー
ル、２゜３−ジエチルフェノール、２．３−ジプロピル
フェノール、２−メチル−３−エチルフェノール、２−
メチル−３−プロピルフェノール、２−工ｆ ）Ｖ −
５−メチルフェノール、２−エチル−３−７’口ピルフ
ェノール、２−プロピル−３−メチルフェノール、２−
フロピ）ｖ−５−エチルフェノール、２，５．６−）Ｉ
Ｊ／チルフェノール、２，３．６−ドリエチルフエノー
ル、２゜３．６−）ジプロピルフェノール、２．６−ジ
ｌチｔｖ−５−エチル−フェノール、２．６−ジｊｆｔ
ｖ−３−プロピルフェノール等が挙げられる。そして、
これらのフェノールの一種以上の重縮合により得られる
ポリフェニレンエーテルとしては、例えば、ポリ（２，
６−シメチルー１．４−フェニレン）エーテル、ポリ（
２，６−シエチルー１，４−フェニレン）エーテル、ポ
リ（２，６−ジプロビルー１，４−フェニレン）エーテ
ル１．ｔ！ＩＪ（２−メチル−６−エチル−１，４−フ
エニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−ブロビル
ー１．４−フェニレン）エーテル、ポＩＪ（２−エチル
−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、２．
６−シメチルフエノー／Ｉ／／２． ５． ６−ドリメ
チルフエノール共重合体、２，６−シメチルフエノール
／２，５．６−ドリエチルフエノール共重合体、２．６
−ジエチルフェノール／２，３．６−ドリメチルフエノ
ール共重倉体、２．６−ジプロビルフエノール／２，３
．６−ドリメチルフエノール共重合体等が挙げられる。
、例えば、２．６−ジエチルフェノール、２．６−ジエ
チルフェノール、２．６−ジプロピルフェノール、２−
メチル−６−エチルフェノール、２−メチル−６−プロ
ピルフェノール、２−エチル−６−プロピルフェノール
、０−クレソ−／ｌ／、２． ５−’）メチルフェノー
ル、２゜３−ジエチルフェノール、２．３−ジプロピル
フェノール、２−メチル−３−エチルフェノール、２−
メチル−３−プロピルフェノール、２−工ｆ ）Ｖ −
５−メチルフェノール、２−エチル−３−７’口ピルフ
ェノール、２−プロピル−３−メチルフェノール、２−
フロピ）ｖ−５−エチルフェノール、２，５．６−）Ｉ
Ｊ／チルフェノール、２，３．６−ドリエチルフエノー
ル、２゜３．６−）ジプロピルフェノール、２．６−ジ
ｌチｔｖ−５−エチル−フェノール、２．６−ジｊｆｔ
ｖ−３−プロピルフェノール等が挙げられる。そして、
これらのフェノールの一種以上の重縮合により得られる
ポリフェニレンエーテルとしては、例えば、ポリ（２，
６−シメチルー１．４−フェニレン）エーテル、ポリ（
２，６−シエチルー１，４−フェニレン）エーテル、ポ
リ（２，６−ジプロビルー１，４−フェニレン）エーテ
ル１．ｔ！ＩＪ（２−メチル−６−エチル−１，４−フ
エニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−ブロビル
ー１．４−フェニレン）エーテル、ポＩＪ（２−エチル
−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、２．
６−シメチルフエノー／Ｉ／／２． ５． ６−ドリメ
チルフエノール共重合体、２，６−シメチルフエノール
／２，５．６−ドリエチルフエノール共重合体、２．６
−ジエチルフェノール／２，３．６−ドリメチルフエノ
ール共重倉体、２．６−ジプロビルフエノール／２，３
．６−ドリメチルフエノール共重合体等が挙げられる。
特に、ポリ（２，６−シメチルー１．４−フェニレン）
エーテル、２．６−シメチルフエノール／２，３゜６−
ドリメチルフエノール共重合体が本発明ｒこ用いるポリ
フェニレンエーテルとして好ましいものである。
エーテル、２．６−シメチルフエノール／２，３゜６−
ドリメチルフエノール共重合体が本発明ｒこ用いるポリ
フェニレンエーテルとして好ましいものである。
また、ここにいうポリオレフィンとは、結晶性または非
晶性のオレフィン重合体であり、具体的には、たとえば
、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエ
チレン、直鎖状低密度ポリエチレン、フロピレン−エチ
レン共重合体ポリ−４−メチルペンテン−１等のオレフ
ィン自身の重合体；優位量のオレフィンとこれと共重合
可能なビニル単量体（たとえば、アクリル酸エステル類
、メタクリル酸エステル類、グリシジル（メタ）アクリ
レート等）との共重合体を挙げることができる。これら
は単独でも、２種以上の混合物としても用いることがで
きる。
晶性のオレフィン重合体であり、具体的には、たとえば
、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエ
チレン、直鎖状低密度ポリエチレン、フロピレン−エチ
レン共重合体ポリ−４−メチルペンテン−１等のオレフ
ィン自身の重合体；優位量のオレフィンとこれと共重合
可能なビニル単量体（たとえば、アクリル酸エステル類
、メタクリル酸エステル類、グリシジル（メタ）アクリ
レート等）との共重合体を挙げることができる。これら
は単独でも、２種以上の混合物としても用いることがで
きる。
これらのポリオレフィンのうち、ポリエチレンおよびポ
リプロピレンが好ましく、特に好ましいものはポリプロ
ピレンである。これらのポリオレフィンは、当業者に公
知の方法、たとえば、「エンサイクロペディア・オブ・
ポリマー・サイエンス・アンド・チクノロシイＪ （Ｅ
ＮＣＹＣＬＯ−ＰＥＤＩ人ＯＦ ＰＯＬＹＭＥＲ５Ｃ
ＴＥＮ（Ｊ ＡＮＤ ＴＥＣ）ＩＮＯ−ＬＯＧＹ ’）
６巻、２７５頁（１９６７年刊）および１１巻、５９
７頁（１９６９年刊）〔ジョン・ワイリ・アンドφサン
ズ社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆８ｏｎｓ＋ Ｉｒ＋
ｃ、） ）に記載の方法で製造される。
リプロピレンが好ましく、特に好ましいものはポリプロ
ピレンである。これらのポリオレフィンは、当業者に公
知の方法、たとえば、「エンサイクロペディア・オブ・
ポリマー・サイエンス・アンド・チクノロシイＪ （Ｅ
ＮＣＹＣＬＯ−ＰＥＤＩ人ＯＦ ＰＯＬＹＭＥＲ５Ｃ
ＴＥＮ（Ｊ ＡＮＤ ＴＥＣ）ＩＮＯ−ＬＯＧＹ ’）
６巻、２７５頁（１９６７年刊）および１１巻、５９
７頁（１９６９年刊）〔ジョン・ワイリ・アンドφサン
ズ社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆８ｏｎｓ＋ Ｉｒ＋
ｃ、） ）に記載の方法で製造される。
ポリフェニレンエーテルおよびポリオレフィンの「変性
剤」は、分子中にｆａｌエチレン性２重結合と（ｂｌカ
ルボキシル基、酸無水物基およびエポキシ基からなる群
から選ばれた官能基とを有する有機化合物であり、具体
的には、マレイン酸、クロロマレイン酸、シトラコン酸
、イタコン酸等で例示されるα、β−不飽和ジカルボン
酸；アクリル酸、プラン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、
メタクリル酸、ペンテン酸、アンゲリ力酸等で例示さｈ
る不飽和モノカルボン酸；これらのα、β−不飽和ジカ
ルボン酸および不飽和モノカルボン酸の酸無水物；エピ
クロルヒドリ′ンと上記α、β−不飽和ジカルボン酸ま
たは不飽和モノカルボン酸との反応生成物であってグリ
シジルマーレート、グリシジルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレート等で例示される不飽和エポキシ化合物
を挙げることができる。
剤」は、分子中にｆａｌエチレン性２重結合と（ｂｌカ
ルボキシル基、酸無水物基およびエポキシ基からなる群
から選ばれた官能基とを有する有機化合物であり、具体
的には、マレイン酸、クロロマレイン酸、シトラコン酸
、イタコン酸等で例示されるα、β−不飽和ジカルボン
酸；アクリル酸、プラン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、
メタクリル酸、ペンテン酸、アンゲリ力酸等で例示さｈ
る不飽和モノカルボン酸；これらのα、β−不飽和ジカ
ルボン酸および不飽和モノカルボン酸の酸無水物；エピ
クロルヒドリ′ンと上記α、β−不飽和ジカルボン酸ま
たは不飽和モノカルボン酸との反応生成物であってグリ
シジルマーレート、グリシジルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレート等で例示される不飽和エポキシ化合物
を挙げることができる。
これらの中で、好ましいものは、マレイン酸、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、グリシジルメタク
リレートまたはグリシジルアクリレートであり、さらに
好ましいものは、無水マレイン酸、グリシジルメタクリ
レートまたはグリシジルアクリレートである。
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、グリシジルメタク
リレートまたはグリシジルアクリレートであり、さらに
好ましいものは、無水マレイン酸、グリシジルメタクリ
レートまたはグリシジルアクリレートである。
ポリオレフィンの変性に際して、上記変性剤と併用され
るビニルまたはビニリデン化合物とは、重合性のビニル
基またはビニリデン基を有し、上記変性剤に包含されな
いα、β−不飽和化合物を言う。かかる化合物としては
、具体的には、α−メチルスチレン、メチルスチレン、
クロロスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、
ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等で例示される芳
香族ビニルまたはビニリデン化合物；（メタ）アクリル
酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリ
ル酸プロピル、（メタ）アクリル酸オクチル等で例示さ
れる（メタ）アクリル酸エステル化合物；アクリロニト
リル、メタクリレートリル等で例示されるシアンビニル
化合物；酢酸ビニルで代表されるビニルエステル化合物
；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチ
ルビニルエーテル等で例示されるビニルエーテル化合物
を挙げることができる。これらの中で好ましいものは、
芳香族ビールまたはビニリデン化合物と（メタ）アクリ
ル酸エステル化合物であり、さらに好ましいものは、ス
チレン、ジビニルベンゼン、アクリル酸メチルまたはメ
タクリル酸メチルであり、最も好ましいものは、スチレ
ンである。
るビニルまたはビニリデン化合物とは、重合性のビニル
基またはビニリデン基を有し、上記変性剤に包含されな
いα、β−不飽和化合物を言う。かかる化合物としては
、具体的には、α−メチルスチレン、メチルスチレン、
クロロスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、
ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等で例示される芳
香族ビニルまたはビニリデン化合物；（メタ）アクリル
酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリ
ル酸プロピル、（メタ）アクリル酸オクチル等で例示さ
れる（メタ）アクリル酸エステル化合物；アクリロニト
リル、メタクリレートリル等で例示されるシアンビニル
化合物；酢酸ビニルで代表されるビニルエステル化合物
；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチ
ルビニルエーテル等で例示されるビニルエーテル化合物
を挙げることができる。これらの中で好ましいものは、
芳香族ビールまたはビニリデン化合物と（メタ）アクリ
ル酸エステル化合物であり、さらに好ましいものは、ス
チレン、ジビニルベンゼン、アクリル酸メチルまたはメ
タクリル酸メチルであり、最も好ましいものは、スチレ
ンである。
本発明で用いる変性ポリフェニレンエーテルおよび変性
ポリオレフィンの調製は、次のような方法によって行な
うが、特にこれに限定されるものではない。たとえば、
変性ポリフェニレンエーテルは、前記ポリフェニレンエ
ーテルと変性剤とをロールミル、パンバＩＪ−ミーｔ−
’＋−１押出機等を用いて１５０〜５００°Ｃの温度で
溶融混練し、反応させることによって調製しても、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、デカリン、テトラリン等で
例示される溶媒中でポリフェニレンエーテルと変性剤と
を加熱、反応させることによって調製してもよい。同様
に、変性ポリオレフィンは、前記ポリオレフィンと前記
変性剤とそれと併用されるビニルまたはビニリデン化合
物とをロールミル、バンバリー１サー、押出機等を用い
て１５０〜３００℃の温度で溶融混練し、反応させるこ
とによって調製しても、ベンゼン、トルエン、キシレン
、テカリン、テトラリン等で例示される溶媒中で加熱、
反応させることによって調製してもよい。変性反応を容
易に進めるために、反応系にベンゾイルパーオキサイド
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサ
イド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等で例示され
る有機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリル、アゾビ
スイソバレロニトリル等で例示されるアゾ化合物で代表
されるラジカル開始剤を存在させることは、有効である
。より実用的な変性方法は、ラジカル開始剤の存在下に
溶融混練する方法である。
ポリオレフィンの調製は、次のような方法によって行な
うが、特にこれに限定されるものではない。たとえば、
変性ポリフェニレンエーテルは、前記ポリフェニレンエ
ーテルと変性剤とをロールミル、パンバＩＪ−ミーｔ−
’＋−１押出機等を用いて１５０〜５００°Ｃの温度で
溶融混練し、反応させることによって調製しても、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、デカリン、テトラリン等で
例示される溶媒中でポリフェニレンエーテルと変性剤と
を加熱、反応させることによって調製してもよい。同様
に、変性ポリオレフィンは、前記ポリオレフィンと前記
変性剤とそれと併用されるビニルまたはビニリデン化合
物とをロールミル、バンバリー１サー、押出機等を用い
て１５０〜３００℃の温度で溶融混練し、反応させるこ
とによって調製しても、ベンゼン、トルエン、キシレン
、テカリン、テトラリン等で例示される溶媒中で加熱、
反応させることによって調製してもよい。変性反応を容
易に進めるために、反応系にベンゾイルパーオキサイド
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサ
イド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等で例示され
る有機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリル、アゾビ
スイソバレロニトリル等で例示されるアゾ化合物で代表
されるラジカル開始剤を存在させることは、有効である
。より実用的な変性方法は、ラジカル開始剤の存在下に
溶融混練する方法である。
本発明の樹脂組成物において、耐溶剤性を含む諸物性を
さらに向上させるために、ｆｃｌ結合剤を配合すること
は、有効である。ここに結合剤ｆｃｌとは、分子中にカ
ルボキシル基、エステル基、アミド基、水酸基、アミ７
基、メルカプト基およびエポキシ基からなる群から選ば
れる官能基を少なくとも２個以上有する有機化合物を指
し、これら化合物群から適宜選んで用いられる。この結
合剤化合物において、２個のカルボキシル基が酸無水物
基を形成してもよい。この結合剤を具体的に例示すれば
、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ｐ−カルボ
キシルフェニル酢酸、ｐ−フェニレンジ酢酸、ｍ−フェ
ニレンジグリコール酸、ｐ−フェニレンジクリコール酸
、ジフェニルエタン、ジフェニル−ｐ、ｄ−ジカルボン
酸、ジフェニル−ｍ ＋ ｍ’−ジカルボン酸、ジフェ
ニル−４，４゛−ジ酢酸、ジフェニルメタン−ｐ 、
ｐ’−ジカルボン酸、ジフェニルエタン−ｐ、ｐ−ジカ
ルボン酸、スチルベンジカルボン酸、ベンゾフェノン−
４，４’−ジカルボン酸、ナフタリン−１，４−ジカル
ボン酸、ナフタリン−１，５−ジカルボン酸、ナツタリ
フ−２，６−ジカルボン酸、ナフタリン−２゜７−ジカ
ルボン酸、ｐ−カルボキシフェノキシ酢酸、トリメリッ
ト酸等で例示される芳香族ポリカルボン醸化合物薯シュ
ウ駿、コハク酸、アジピン酸、コルク酸、アゼライン酸
、セバシン酸、ドデカジカルボン酸、ウンデカンジカル
ボン酸等で例示される脂肪族ポリカルボン醸化合物；こ
れらの芳香族または脂肪族ポリカルボン酸の酸無水物；
エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチ
レングリコール、ブタン−１，３−ジオール、ブタン−
１，４−ジオール、２．２−ジメチルプロパン−１，３
−ジオール、ｃｉｓ−２−ブテン−１，４−ジオール、
ｔｒａｎｓ−２−ブテン−１，４−ジオール、テトラメ
チレンクリコール、ペンタエチレンクリコール、ヘキサ
メチレングリコール、ヘプタメチレンクリコール、オク
タメチレングリコール、デカメチレングリコール、グリ
セロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール等で例示される脂肪族ポリオール化合物；ヒドロキ
ノン、レゾルシン、カテコール、ｍ−＋シリレンジオー
ル、ｐ−キシリレンジオール、４゜４′−ジヒドロキシ
ビフェニル、４．４’−ジヒドロキシビフェニルエーテ
ル、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＳ、ビスフェノ
ールＦ、ピロガロール、フロログリシン等で例示される
芳香族ポリしドロキシ化合物１エチレンジアミン、プロ
ピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等で代表され
る脂肪族ポリアミン化合物；ｍ−フェニレンジアミン、
ｐ−フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ｍ−キシ
リレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等で代表され
る芳香族ポリアミン化合物；ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル、エポキシ樹脂、テレフタル酸ジグリシジ
ルエステル等で代表されるポリエポキシ化合物；エタン
ジチオール、１．４−ブタンジチオール、トリチオグリ
セリン、ジチオカテコール、ジチオレゾルシン、ジチオ
キ／−ル、トリチオフロログリシン等で代表されるポリ
メルカプタン化合物等を挙げることができる。
さらに向上させるために、ｆｃｌ結合剤を配合すること
は、有効である。ここに結合剤ｆｃｌとは、分子中にカ
ルボキシル基、エステル基、アミド基、水酸基、アミ７
基、メルカプト基およびエポキシ基からなる群から選ば
れる官能基を少なくとも２個以上有する有機化合物を指
し、これら化合物群から適宜選んで用いられる。この結
合剤化合物において、２個のカルボキシル基が酸無水物
基を形成してもよい。この結合剤を具体的に例示すれば
、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ｐ−カルボ
キシルフェニル酢酸、ｐ−フェニレンジ酢酸、ｍ−フェ
ニレンジグリコール酸、ｐ−フェニレンジクリコール酸
、ジフェニルエタン、ジフェニル−ｐ、ｄ−ジカルボン
酸、ジフェニル−ｍ ＋ ｍ’−ジカルボン酸、ジフェ
ニル−４，４゛−ジ酢酸、ジフェニルメタン−ｐ 、
ｐ’−ジカルボン酸、ジフェニルエタン−ｐ、ｐ−ジカ
ルボン酸、スチルベンジカルボン酸、ベンゾフェノン−
４，４’−ジカルボン酸、ナフタリン−１，４−ジカル
ボン酸、ナフタリン−１，５−ジカルボン酸、ナツタリ
フ−２，６−ジカルボン酸、ナフタリン−２゜７−ジカ
ルボン酸、ｐ−カルボキシフェノキシ酢酸、トリメリッ
ト酸等で例示される芳香族ポリカルボン醸化合物薯シュ
ウ駿、コハク酸、アジピン酸、コルク酸、アゼライン酸
、セバシン酸、ドデカジカルボン酸、ウンデカンジカル
ボン酸等で例示される脂肪族ポリカルボン醸化合物；こ
れらの芳香族または脂肪族ポリカルボン酸の酸無水物；
エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチ
レングリコール、ブタン−１，３−ジオール、ブタン−
１，４−ジオール、２．２−ジメチルプロパン−１，３
−ジオール、ｃｉｓ−２−ブテン−１，４−ジオール、
ｔｒａｎｓ−２−ブテン−１，４−ジオール、テトラメ
チレンクリコール、ペンタエチレンクリコール、ヘキサ
メチレングリコール、ヘプタメチレンクリコール、オク
タメチレングリコール、デカメチレングリコール、グリ
セロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール等で例示される脂肪族ポリオール化合物；ヒドロキ
ノン、レゾルシン、カテコール、ｍ−＋シリレンジオー
ル、ｐ−キシリレンジオール、４゜４′−ジヒドロキシ
ビフェニル、４．４’−ジヒドロキシビフェニルエーテ
ル、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＳ、ビスフェノ
ールＦ、ピロガロール、フロログリシン等で例示される
芳香族ポリしドロキシ化合物１エチレンジアミン、プロ
ピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等で代表され
る脂肪族ポリアミン化合物；ｍ−フェニレンジアミン、
ｐ−フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ｍ−キシ
リレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等で代表され
る芳香族ポリアミン化合物；ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル、エポキシ樹脂、テレフタル酸ジグリシジ
ルエステル等で代表されるポリエポキシ化合物；エタン
ジチオール、１．４−ブタンジチオール、トリチオグリ
セリン、ジチオカテコール、ジチオレゾルシン、ジチオ
キ／−ル、トリチオフロログリシン等で代表されるポリ
メルカプタン化合物等を挙げることができる。
本発明に用いる結合剤（Ｃ）は、これらに限定されるも
のではなく、さらには、−分子中に前記官能基を２種以
上持つ化合物１例えば、アミ／カルボン酸類、ヒドロキ
シカルボン酸類、メルカプトカルボン酸類、アミ７安息
香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、メルカプト安息香酸類
、アミノアルコール類、ヒドロキシアニリン等を挙げる
ことができる。さらには、ポリカルボン酸化合物とポリ
オール化合物とを反応させて得られるヒドロキシカルボ
ン酸化合物で例示される上記結合剤同志の反応生成物も
、結合剤として同様の目的で使用することができる。
のではなく、さらには、−分子中に前記官能基を２種以
上持つ化合物１例えば、アミ／カルボン酸類、ヒドロキ
シカルボン酸類、メルカプトカルボン酸類、アミ７安息
香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、メルカプト安息香酸類
、アミノアルコール類、ヒドロキシアニリン等を挙げる
ことができる。さらには、ポリカルボン酸化合物とポリ
オール化合物とを反応させて得られるヒドロキシカルボ
ン酸化合物で例示される上記結合剤同志の反応生成物も
、結合剤として同様の目的で使用することができる。
これらの化合物のうちで、テレフタル酸、イソフタル酸
、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリッ
ト酸、フェニレンジアミン類、キシリレンジアミン類、
ヘキサメチレンジアミン、ビスフェノール類、アミ７安
息香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、ジェポキシ化合物は
入手も容易であり、望ましい性能をもたらすところから
、最も好ましい結合剤である。
、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリッ
ト酸、フェニレンジアミン類、キシリレンジアミン類、
ヘキサメチレンジアミン、ビスフェノール類、アミ７安
息香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、ジェポキシ化合物は
入手も容易であり、望ましい性能をもたらすところから
、最も好ましい結合剤である。
本発明の樹脂組成物において、（Ａｌ変性ポリフェニレ
ンエーテルと（Ｂｌ変性ポリオレフィンとは任意の割合
で容易に混合し得るが、本発明の目的を達成するために
は、変性ポリフェニレンエーテルは両者の合計量に対し
て５〜９５重量％を占める量で配合されるべきであり、
好ましくは２０〜８０重量％の範囲である。この樹脂混
合系に結合剤（Ｃ１を配合する場合は、（刀、ｆＢｌお
よび（Ｃ）成分の合計量に対して（Ｃ１成分が０．０１
〜１０重量％を占める量で配合されるべきであり、好ま
しくは０．０１〜５重量％の範囲である。
ンエーテルと（Ｂｌ変性ポリオレフィンとは任意の割合
で容易に混合し得るが、本発明の目的を達成するために
は、変性ポリフェニレンエーテルは両者の合計量に対し
て５〜９５重量％を占める量で配合されるべきであり、
好ましくは２０〜８０重量％の範囲である。この樹脂混
合系に結合剤（Ｃ１を配合する場合は、（刀、ｆＢｌお
よび（Ｃ）成分の合計量に対して（Ｃ１成分が０．０１
〜１０重量％を占める量で配合されるべきであり、好ま
しくは０．０１〜５重量％の範囲である。
ポリフェニレンエーテルを変性するに際して使用される
変性剤の量は、ポリフェニレンエーテルと変性剤の合計
量に対して０．０１〜２０重量％を占める範囲で選ばれ
、好ましくは、０゜０１〜１０重量％、さらに好ましく
は、０．０１〜５重量％の範囲で選ばれる。ポリオレフ
ィンを変性するに際して使用される変性剤とビニルまた
はビニリデン化合物の量は、ポリオレフィン、変性剤お
よびビニルまたはビニリデン化合物の王者の合計量に対
して０．０１〜５０重量％を占める範囲で選ばれ、好ま
しくは、０゜０１〜３０重量％、さらに好ましくは０．
１〜２０重量％の範囲で選ばれる。ここで、変性剤とビ
ニルまたはビニリデン化合物との比率は、両者の合計量
に対して、変性剤が１チル９０重量％、好ましくは、１
０〜５０ｊｔｔチを占める範囲で選ばれる。さらに、ポ
リフェニレンエーテルおよびポリオレフィンを変性する
際にラジカル開始剤を使用する場合には、ラジカル開始
剤は、ポリフェニレンエーテルまたはポリオレフィン１
００重量部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは、
０．０１〜３重景部の範囲の量で用いられる。
変性剤の量は、ポリフェニレンエーテルと変性剤の合計
量に対して０．０１〜２０重量％を占める範囲で選ばれ
、好ましくは、０゜０１〜１０重量％、さらに好ましく
は、０．０１〜５重量％の範囲で選ばれる。ポリオレフ
ィンを変性するに際して使用される変性剤とビニルまた
はビニリデン化合物の量は、ポリオレフィン、変性剤お
よびビニルまたはビニリデン化合物の王者の合計量に対
して０．０１〜５０重量％を占める範囲で選ばれ、好ま
しくは、０゜０１〜３０重量％、さらに好ましくは０．
１〜２０重量％の範囲で選ばれる。ここで、変性剤とビ
ニルまたはビニリデン化合物との比率は、両者の合計量
に対して、変性剤が１チル９０重量％、好ましくは、１
０〜５０ｊｔｔチを占める範囲で選ばれる。さらに、ポ
リフェニレンエーテルおよびポリオレフィンを変性する
際にラジカル開始剤を使用する場合には、ラジカル開始
剤は、ポリフェニレンエーテルまたはポリオレフィン１
００重量部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは、
０．０１〜３重景部の範囲の量で用いられる。
さらに、本発明の樹脂組成物には、当該組成物によって
もたらされる特異な性質をより効果的に発現させるため
に、下記のごとき助剤を配合することができる。かかる
助剤としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリーｎ−ブチルアミン、ピリジン等を挙げることがで
きる。
もたらされる特異な性質をより効果的に発現させるため
に、下記のごとき助剤を配合することができる。かかる
助剤としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリーｎ−ブチルアミン、ピリジン等を挙げることがで
きる。
本発明の樹脂組成物には、所望に応じて、他の樹脂τエ
ラストマー；難燃剤、難燃助剤、安定剤、紫外線吸収剤
、可塑剤、滑剤などの各種添加剤；顔料、充填剤、その
他の成分が適宜配合され得る。
ラストマー；難燃剤、難燃助剤、安定剤、紫外線吸収剤
、可塑剤、滑剤などの各種添加剤；顔料、充填剤、その
他の成分が適宜配合され得る。
以下、参考例、実施例および比較例により本発明のポリ
フェニレンエーテル系樹脂組成物を説明する。
フェニレンエーテル系樹脂組成物を説明する。
参考例 １
２５℃でクロロホルム中で測定された極限粘度が０．４
７（６６７ｇ）の２．６−シメチルフエノール／２ 、
５ 、６−トリメチルフエノール共重合体Ｃ２，５，６
−トリメチルフエノールの占める割合は５モル％）ｘＫ
ｇｃ無水マレイン＠ ｑａｇとジクミルパーオキサイ
ド １５ｇを添加し、ヘンシェルミキサーにより混合し
た後、二軸押し出し機で３００〜３２０℃の温度で溶融
混練しベレット化した。
７（６６７ｇ）の２．６−シメチルフエノール／２ 、
５ 、６−トリメチルフエノール共重合体Ｃ２，５，６
−トリメチルフエノールの占める割合は５モル％）ｘＫ
ｇｃ無水マレイン＠ ｑａｇとジクミルパーオキサイ
ド １５ｇを添加し、ヘンシェルミキサーにより混合し
た後、二軸押し出し機で３００〜３２０℃の温度で溶融
混練しベレット化した。
得られたペレット ２ｇをクロロホルム ５０ ｒｌに
溶解した後、この溶液にメタノール５００＃Ｉｔを加え
てポリマーを沈殿せしめた。得られたポリマーをＰ別、
乾燥した（減圧下、８０℃、１０時間）。得られた試料
の赤外吸光分析を行ない、ポリフェニレンエーテルと無
水マレイン酸とから前もって作成しておいた検ｔＳを用
いて、ポリフェニレンエーテルに結合している無水マレ
イン酸の重量％を算出し、無水マレイン酸の結合量とし
た。結合量は０．７重量％であった。
溶解した後、この溶液にメタノール５００＃Ｉｔを加え
てポリマーを沈殿せしめた。得られたポリマーをＰ別、
乾燥した（減圧下、８０℃、１０時間）。得られた試料
の赤外吸光分析を行ない、ポリフェニレンエーテルと無
水マレイン酸とから前もって作成しておいた検ｔＳを用
いて、ポリフェニレンエーテルに結合している無水マレ
イン酸の重量％を算出し、無水マレイン酸の結合量とし
た。結合量は０．７重量％であった。
参考例 ２
参考例１をジクミルパーオキサイドを使用しないで繰り
返した。結合量は１．１重ｇ＃チであった。
返した。結合量は１．１重ｇ＃チであった。
参考例 ３
参考例１において、無水マレイン酸 ９０ｇをグリシジ
ルメタクリレート ９０ｇに変え、参考例１を繰り返し
た。ただし、赤外分光分析の検量線はポリフェニレンエ
ーテルとグリシジルメタクリレートより作製した。結合
量は１．５重量％であった。
ルメタクリレート ９０ｇに変え、参考例１を繰り返し
た。ただし、赤外分光分析の検量線はポリフェニレンエ
ーテルとグリシジルメタクリレートより作製した。結合
量は１．５重量％であった。
参考例 ４
ポリプロピレン（出光石油化学株式会社製、商品名「出
光ポリプロ Ｆ、−２５０Ｇにメルトインデックス １
．０．！ｉＩ／１０分、密度 ０゜９０９７ａｌｌ＞
３Ｋｆに無水マレイン酸 ９０ｇ、スチレン ３００
ｇおよびジクミルパーオキサイド １５ｇを加え、よく
混合した後、二軸押出機で１８０〜２２０°Ｃの温度で
溶融混練しペレット化した。得られたペレット ４ｇを
メチルエチルケトンを用いて２４時間ソックスレー抽出
を行ない、抽出残物を乾燥（減圧下８０°Ｃ１０時間）
した後、重量を測定した。得られた抽出残物の赤外分光
分析を行ない、ポリプロピレンとポリスチレンおよび無
水マレイン酸より前もって作製しておいた検量線を用い
て、ポリプロピレンに結合しているスチレンと無水マレ
イン酸の重量％を算出し、無水マレイン酸とスチレンの
結合量とした。結合量は６．５重量％であった。
光ポリプロ Ｆ、−２５０Ｇにメルトインデックス １
．０．！ｉＩ／１０分、密度 ０゜９０９７ａｌｌ＞
３Ｋｆに無水マレイン酸 ９０ｇ、スチレン ３００
ｇおよびジクミルパーオキサイド １５ｇを加え、よく
混合した後、二軸押出機で１８０〜２２０°Ｃの温度で
溶融混練しペレット化した。得られたペレット ４ｇを
メチルエチルケトンを用いて２４時間ソックスレー抽出
を行ない、抽出残物を乾燥（減圧下８０°Ｃ１０時間）
した後、重量を測定した。得られた抽出残物の赤外分光
分析を行ない、ポリプロピレンとポリスチレンおよび無
水マレイン酸より前もって作製しておいた検量線を用い
て、ポリプロピレンに結合しているスチレンと無水マレ
イン酸の重量％を算出し、無水マレイン酸とスチレンの
結合量とした。結合量は６．５重量％であった。
参考例 ５
参考例４において、無水マレイン酸 ９０ｇをグリシジ
ルメタクリレ−） ９０９ｒ−変え、参考例４を繰り
返した。ただし、赤外分光分析の検量線をポリプロピレ
ンとポリスチレンとグリシジルメタクリレートより作製
した。結合量は６．２重量％であった。
ルメタクリレ−） ９０９ｒ−変え、参考例４を繰り
返した。ただし、赤外分光分析の検量線をポリプロピレ
ンとポリスチレンとグリシジルメタクリレートより作製
した。結合量は６．２重量％であった。
実施例 １
参考例１で得られた無水マレイン酸変性ポリフェニレン
エーテルのペレット ２５ｇと参考例５で得られた変性
ポリプロピレンのペレット２５９との混合物を２７０℃
、６Ｏｒ、ｐ、ｍでラボプラストミルを用いて１０分間
溶融混線を行なった。得られた樹脂組成物からプレスに
より２７０℃、２０ ｏＫｆ／ｃｍ２ノ圧力でＱ、５ｍ
ｍ厚のシートを作り、このシートよりＡＳＴＭＤ４１２
Ｃ号に規定する試験片を打ち抜き、引張強度と伸び
を測定した。
エーテルのペレット ２５ｇと参考例５で得られた変性
ポリプロピレンのペレット２５９との混合物を２７０℃
、６Ｏｒ、ｐ、ｍでラボプラストミルを用いて１０分間
溶融混線を行なった。得られた樹脂組成物からプレスに
より２７０℃、２０ ｏＫｆ／ｃｍ２ノ圧力でＱ、５ｍ
ｍ厚のシートを作り、このシートよりＡＳＴＭＤ４１２
Ｃ号に規定する試験片を打ち抜き、引張強度と伸び
を測定した。
また、クロロホルムを溶媒として上記樹脂組成物のソッ
クスレー抽出を行ない、抽出残物を乾燥（減圧下、８０
℃、１０時間）した後その重量を測定し、抽出前の重量
との差から、クロロホルム不溶分（重量部）を算出し、
耐溶剤性の評価とした。さらに、高化式フローテスター
を用いて２３０°Ｃ１６０Ｋｇ荷重の溶融流れ値（σ／
５ｅｅ）を測定したう 結果はいずれも表−１に示した。これらの結果を下記比
較例１〜４の結果と比咬して臀ると、本発明の樹脂組成
物は、従来のポリフェニレンエーテル／ポリオレフィン
組成物に見られない耐溶剤性、機械的強度および成形加
工性のバランスに優れ、かつ伸びから判断すると相溶性
も優れた材料であることが判る。ちなみに、未変性ポリ
フェニレンエーテル／ポリスチレン＝５０１５０（重量
比）の材料の溶融流れ値は、２゜（ｌ Ｘ １０ （
Ｅ／ ｓｅｃである。
クスレー抽出を行ない、抽出残物を乾燥（減圧下、８０
℃、１０時間）した後その重量を測定し、抽出前の重量
との差から、クロロホルム不溶分（重量部）を算出し、
耐溶剤性の評価とした。さらに、高化式フローテスター
を用いて２３０°Ｃ１６０Ｋｇ荷重の溶融流れ値（σ／
５ｅｅ）を測定したう 結果はいずれも表−１に示した。これらの結果を下記比
較例１〜４の結果と比咬して臀ると、本発明の樹脂組成
物は、従来のポリフェニレンエーテル／ポリオレフィン
組成物に見られない耐溶剤性、機械的強度および成形加
工性のバランスに優れ、かつ伸びから判断すると相溶性
も優れた材料であることが判る。ちなみに、未変性ポリ
フェニレンエーテル／ポリスチレン＝５０１５０（重量
比）の材料の溶融流れ値は、２゜（ｌ Ｘ １０ （
Ｅ／ ｓｅｃである。
実施例 ２
参考例２で得られた変性ポリフェニレンエーテル ４９
，５重量幅と参考例５で得られた変性ポリプロピレン
４９．５重量％とｐ−フェニレンジアミン １重量％と
からなる混合物を、実施例１と同様に溶融混練し、試験
片を作成し、物性を測定した。結果を表−１に示した。
，５重量幅と参考例５で得られた変性ポリプロピレン
４９．５重量％とｐ−フェニレンジアミン １重量％と
からなる混合物を、実施例１と同様に溶融混練し、試験
片を作成し、物性を測定した。結果を表−１に示した。
さらｔこ、混線後の試料から切り出した０、１Ｕ厚の試
料を電子顕微鏡で観察したところ、０゜５〜１．５Ｒｍ
程度の変性ポリプロピレンの分散が確認された。これに
対して、比較例４の試料では５〜１０αｍ程度であった
。
料を電子顕微鏡で観察したところ、０゜５〜１．５Ｒｍ
程度の変性ポリプロピレンの分散が確認された。これに
対して、比較例４の試料では５〜１０αｍ程度であった
。
比較例 １
参考例１で用いた未変性のポリフェニレンエーテルと参
考例４で用いた未変性のポリプロピレンを変性ポリフェ
ニレンエーテルと変性ポリオレフィンに代えて用いる以
外は、実施例１を繰り返した。結果は表−１に示した。
考例４で用いた未変性のポリプロピレンを変性ポリフェ
ニレンエーテルと変性ポリオレフィンに代えて用いる以
外は、実施例１を繰り返した。結果は表−１に示した。
参考例 ６
参考例５をグリシジルメタクリレートを除いた組成で繰
り返した。結合量は５．５重量４であった。
り返した。結合量は５．５重量４であった。
参考例 ７
参考例５をスチレンを除いた組成で繰り返した。結合重
は０．７重ｔｅ４であった。
は０．７重ｔｅ４であった。
比較例 ２
比較例１においてポリプロピレンを参考例６で得られた
変性ポリプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返
した。結果は表−１に示したっ比較例 ３ 比較例１において、ポリプロピレンを参考例７の変性ポ
リプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返した。
変性ポリプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返
した。結果は表−１に示したっ比較例 ３ 比較例１において、ポリプロピレンを参考例７の変性ポ
リプロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返した。
結果は表−１に示した。
比較例 ４
比較例１においてポリプロピレンを参考例５の変性ポリ
プロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返した。結
果は表−１に示した。
プロピレンに代える以外は、比較例１を繰り返した。結
果は表−１に示した。
実施例 ３および５
実施例１において変性ポリフェニレンエーテルおよび変
性ポリプロピレンを表−４に示す組成で使用する以外は
、実施例１を繰り返した。
性ポリプロピレンを表−４に示す組成で使用する以外は
、実施例１を繰り返した。
結果は表−２に示した。
実施例 ４および６
実施例２において変性ポリフェニレンエーテル、変性ポ
リプロピレンおよびｐ−フェニレンジアミンを表−４に
示す組成で使用する以外は、実施例２を繰り返した。結
果は表−２に示した。
リプロピレンおよびｐ−フェニレンジアミンを表−４に
示す組成で使用する以外は、実施例２を繰り返した。結
果は表−２に示した。
比較例 ５および６
比較例４においてポリフェニレンエーテルと変性ポリプ
ロピレンを表−２に示す組成で使用する以外は、比較例
４を繰り返した。結果は表−２に示した。
ロピレンを表−２に示す組成で使用する以外は、比較例
４を繰り返した。結果は表−２に示した。
実施例 ７
実施例２において変性ポリフェニレンエーテルと変性ポ
リプロピレンをそれぞれ４９９重量部、結合剤としてフ
ェニレンジアミンの代りにアミ７安息香酸を２重量％の
割合で用い、この混合物１００重量部に対して０．５重
量部のトリーｎ−ブチルアミンを反応助剤として添加す
る以外は、実施例２を繰り返した。結果は表−３に示し
た。
リプロピレンをそれぞれ４９９重量部、結合剤としてフ
ェニレンジアミンの代りにアミ７安息香酸を２重量％の
割合で用い、この混合物１００重量部に対して０．５重
量部のトリーｎ−ブチルアミンを反応助剤として添加す
る以外は、実施例２を繰り返した。結果は表−３に示し
た。
実施例 ８
実施例７において結合剤をビスフェノールＡに代える以
外は、実施例７を繰り返した。結果は表−３に示した。
外は、実施例７を繰り返した。結果は表−３に示した。
実施例２．７および８に結合剤の効果が見られる。
実施例 ９
実施例１において参考例３で得られた変性ポリフェニレ
ンエーテルと参考例４で得られた変性ポリプロピレンを
用いる以外は、実施例１を繰り返した。結果は表−３に
示した。
ンエーテルと参考例４で得られた変性ポリプロピレンを
用いる以外は、実施例１を繰り返した。結果は表−３に
示した。
実施例 １０および１１
実施例９において、変性ポリフェニレンエーテルと変性
ポリプロピレンの割合をそれぞれ４９重量％に減じ、結
合剤としてフェニレンジアミン ２重ｆｌｔチ（実施例
１０）またはビスフェノールＡ ２重＋１実施例１１）
を添加する以外は、実施例９を繰り返した。結果は表−
３に示した。
ポリプロピレンの割合をそれぞれ４９重量％に減じ、結
合剤としてフェニレンジアミン ２重ｆｌｔチ（実施例
１０）またはビスフェノールＡ ２重＋１実施例１１）
を添加する以外は、実施例９を繰り返した。結果は表−
３に示した。
実施例 １２
参考例２で得られた変性ポリフェニレンエーテル ４８
重量％と参考例４で得られたポリプロピレン ４８重量
％と結合剤ビスフェノール人 ４重量％の割合で混合し
、混合物１００重量部に対して反応助剤トリーｎ−ブチ
ルアミン０．５重量部を用いる以外は、実施例８を繰り
返した。結果は表−３に示した。
重量％と参考例４で得られたポリプロピレン ４８重量
％と結合剤ビスフェノール人 ４重量％の割合で混合し
、混合物１００重量部に対して反応助剤トリーｎ−ブチ
ルアミン０．５重量部を用いる以外は、実施例８を繰り
返した。結果は表−３に示した。
実施例 １３
参考例５で得られた変性ポリフェニレンエーテルと参考
例５で得られた変性ポリプロピレンを用いる以外は、実
施例１０を繰り返したー結果は表−６に示した。
例５で得られた変性ポリプロピレンを用いる以外は、実
施例１０を繰り返したー結果は表−６に示した。
実施例 １４
実施例１２において参考例３で得られた変性ポリフェニ
レンエーテルと、参考例５で得られた変性ポリプロピレ
ンおよび結合剤としてテレフタル酸を用いる以外は、実
施例１２をシ１り返した。結果は表−３に示した。
レンエーテルと、参考例５で得られた変性ポリプロピレ
ンおよび結合剤としてテレフタル酸を用いる以外は、実
施例１２をシ１り返した。結果は表−３に示した。
実施例 １５
１１Ｎ１２において結合剤をビスフェノールＡよりエポ
キシ樹脂〔油化シェル株製、商品名「エピコート １０
０９ｊ）に代える以外は、実施例１２を繰り返した。結
果は表−３に示した。
キシ樹脂〔油化シェル株製、商品名「エピコート １０
０９ｊ）に代える以外は、実施例１２を繰り返した。結
果は表−３に示した。
表−３
〔発明の効果〕
実施例および比較例の結果から明らかなごとく、公知の
ポリフェニレンエーテル／ポリオレフィン系樹脂組成物
に比べて、本発明の樹脂組成物には、優れた耐溶剤性が
付与されるばかりでなく、成形加工性も良好で、機械的
強度も優れ、諸性能の均衡の取れた成形材料を提供する
ものであり、自動車、電気・電子機器等の用途に有用で
あることが判る〇
ポリフェニレンエーテル／ポリオレフィン系樹脂組成物
に比べて、本発明の樹脂組成物には、優れた耐溶剤性が
付与されるばかりでなく、成形加工性も良好で、機械的
強度も優れ、諸性能の均衡の取れた成形材料を提供する
ものであり、自動車、電気・電子機器等の用途に有用で
あることが判る〇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）ポリフェニレンエーテルを分子中に（ａ）エ
チレン性二重結合と、（ｂ）カルボキシル基、酸無水物
基およびエポキシ基からなる群から選ばれる官能基とを
有する有機化合物から選ばれた変性剤でラジカル開始剤
の存在下または不存在下に変性して得られる変性ポリフ
ェニレンエーテルと （Ｂ）ポリオレフィンを該変性剤とビニルまたはビニリ
デン化合物とでラジカル開始剤の存在下または不存在下
に変性して得られる変性ポリオレフィン とからなる耐溶剤性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成
物。 ２ 変性ポリフェニレンエーテルと変性ポリオレフィン
とからなる樹脂組成物に （Ｃ）分子中にカルボキシル基、エステル基、アミド基
、水酸基、アミノ基、メルカプト基およびエポキシ基か
らなる群から選ばれる官能基を少なくとも２個以上有す
る有機化合物から選ばれた結合剤 を配合してなる特許請求の範囲第１項に記載の耐溶剤性
ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物。 ３ 結合剤（Ｃ）が、少なくとも２個のカルボキシル基
が酸無水物基を形成している有機化合物である特許請求
の範囲第２項に記載の耐溶剤性ポリフェニレンエーテル
系樹脂組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61273958A JPH0819318B2 (ja) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | 耐溶剤性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 |
| US07/122,235 US4914153A (en) | 1986-11-19 | 1987-11-17 | Solvent-resistant polyphenylene ether resin composition |
| CA000552090A CA1305268C (en) | 1986-11-19 | 1987-11-18 | Solvent-resistant polyphenylene ether resin composition |
| DE8787310236T DE3780768T2 (de) | 1986-11-19 | 1987-11-19 | Loesungsmittelbestaendige polyphenylenaetherharzmasse. |
| EP87310236A EP0268486B1 (en) | 1986-11-19 | 1987-11-19 | Solvent-resistant polyphenylene ether resin composition |
| US07/437,441 US5086112A (en) | 1986-11-19 | 1989-11-16 | Solvent-resistant polyphenylene ether resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61273958A JPH0819318B2 (ja) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | 耐溶剤性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63128056A true JPS63128056A (ja) | 1988-05-31 |
| JPH0819318B2 JPH0819318B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17534942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61273958A Expired - Lifetime JPH0819318B2 (ja) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | 耐溶剤性ポリフエニレンエ−テル系樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4914153A (ja) |
| EP (1) | EP0268486B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0819318B2 (ja) |
| CA (1) | CA1305268C (ja) |
| DE (1) | DE3780768T2 (ja) |
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| JPH02115263A (ja) * | 1988-10-25 | 1990-04-27 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 耐溶剤性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
| US5182151A (en) * | 1989-07-10 | 1993-01-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic resin composition |
| US5189103A (en) * | 1989-12-11 | 1993-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyphenylene ether resin composition and process for producing the same |
| US5385976A (en) * | 1990-11-02 | 1995-01-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic resin composition |
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| JPH0784557B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-09-13 | 三菱化学株式会社 | 樹脂組成物 |
| JP2987711B2 (ja) * | 1989-12-11 | 1999-12-06 | 住友化学工業株式会社 | 樹脂組成物およびその製造方法 |
| JP2926513B2 (ja) * | 1989-12-11 | 1999-07-28 | 住友化学工業株式会社 | 樹脂組成物およびその製造方法 |
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| FI101805B1 (fi) * | 1994-05-19 | 1998-08-31 | Optatech Oy | Poly-2,6-dimetyyli-1,4-fenyylieetterin seokset ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
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-
1987
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- 1987-11-18 CA CA000552090A patent/CA1305268C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1987-11-19 EP EP87310236A patent/EP0268486B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-16 US US07/437,441 patent/US5086112A/en not_active Expired - Fee Related
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