JPS606671A - とうもろこし及びさとうもろこし植物の保護の為のトリアジン誘導体の使用法、該誘導体を含有する組成物及び新規なトリアジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草性クロロアセトアニリド及びクロロアセト
アミドの有害作用に苅する、とうもろこし及びさとうも
ろこしの保護の為のトリアジン誘導体の使用法、該トリ
アジン誘導体を含有する組成物及び新規なトリアジン誘
導体に関する。

除草性クロロアセトアニリド及びクロロアセトアミドの
使用に伴い、とうもろこし及びさとうもろこし植物は施
用率及び施用形態、土壌の性質及び気候条件、例えば日
照時間、温度及び降雨量に依存したある程度の損傷を被
る。損傷は、該栽培植物の特殊な除草処理の結果として
及びとうもろこし及びさとうもろこし穀物の成育範囲付
近の作付地の除草処理中もしくは処理後の除草剤の吹き
流れもしくは漏出の結果として、または土壌中における
除草剤の残留の結果としておきる。

驚くべきことに、本発明においてクロロアセトアニリド
及びクロロアセトアミドの有害作用に対するとうもろこ
し及びさとうもろこし植物の保饅にトリアジン銹導体群
が特に適していることが見出された。従って該トリアジ
ン誘導体は下記において「解毒剤」もしくは「毒性緩和
剤」として示され得る。

除草性クロロアセトアニリド及びクロロアセトアミドの
有害作用からとうもろこし及びさとうもろこしを保護す
る為に適しているトリアジン誘導体は次式Ｉ： Ｒ１（′ｉ′ｌ−’＆　、■） Ｎ％、Ｎ ３ 〔式中、Ｒ１，＆及びＲｓｔｉｔ、各々独立に、未置換
もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基でモ
ノ置換された、またはハロゲン原子によシモノ置換もし
くは多置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
または未置換もしくはハロゲン原子によシモノ置換もし
くは多置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表わすか、または置換基Ｒｔｏ＆、Ｒｓのうち１
つがハロゲン原子もしくは−Ｎ１４　Ｒ１基（式中、山
は水素原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル基
を表わし、＆は水素原子、炭素原子数１ないし５のアル
キル基、モノクロロアセチル基もしくはジクロロアセチ
ル基を表わす）を表わす〕で表わされる。

炭素原子数１ないし５のアルキル基とは直鎖もしくは分
枝したアルキル基、例えばメチル基、エチル基ｓ　ｎ−
プロピル基、イソブチル基、イソブチル基、第２ブチル
基、第３ブチル基、ｎ−ペンチル基及びその異性体を包
含する。

炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基はシクロフロ
ビル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロ
ヘキシル基である。

本発明において置換基もしくは置換基の１部としてのハ
ロゲンとはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素
原子を表わし、塩素原子が好ましい。

ハロアル中ル基はモノハロゲン化々イシ多ハロゲン化さ
れたアルキル置換基、例えば−ＣルＢ　ｒ　＊−ＣＨＦ
鵞、　、−ＣＨＣｈ、ＣルＪ、　Ｃ１ｈＣＣ１ｓ、ＣＨ
鵞Ｃ市ＣＩ。

−Ｃ＆ＣＨｘＣＦｓ、ＣＨ＊ＣＨｓＣＨ＊Ｂｒ、　Ｃ１
ｌ［（＊ＣＨ（ＪＣＩｂＣ／。

−ＣＨ５ＣＨ＊ＣＨｓＣＨ＊Ｂｒ、　ＣＣ１＊ＣＣ１５
，ＣＦｓ、及び特に好ましくは−ＣＨ＊Ｃ／　、　−Ｃ
）ｆｓｃＨ！ｃＩ（ｔｃ　／　。

−ＣＨｚＣ几Ｃ迅Ｃ烏Ｃ７及び−ｃｃｚ、を表わす。

本発明による施用に特に適している式■の化合物は、置
換基Ｒ１ｍ　Ｒ雪及び烏のうち２つが各々独立に、未置
換もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
特にシクロプロピル基テモノ置換された、またはハロゲ
ン原子によｌ）モノ置換もしくは多置換された炭素原子
数１ないし５のアルキル基、または未置換もしくはハロ
ゲン原子によりモノ置換もしくは多置換された炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、またはこ
れらの置換基のうち１つがハロゲン原子であり、そして
第３の置換基が炭素？原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、特にシクロプロピル基である化合物である。

本発明による使用法に非常に適している個々の化合物は
下記のものである。

２−１ｆルー４．６−ビス（トリクロロメチル）−８−
トリアジン、 ２−クロロメチル−４，６−ビス（）ＩＪ／ロロメチル
）　−ｓ−）リアジン、 ２−アミノ−４−クロロメチル−６−トリクロロメチル
ーａ−）リアジン、 ２−（３−クロロ−ｎ−プロピル）−４−メチル−６−
ドリクロロメチルー８−トリアジン、２−（５−クロロ
−ｎ−プロピル）−４−シクロフロピルー６−　）　Ｉ
Ｊジクロロメチルｆｉ　−）　リアジン、 ２−（４−クロロ−ｎ−ブチル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）　−ｔｘ　−トリアジン、２−アミノ−
４−（５−クロロ−ｎ−プロピル）−６−）　ＩＪ　／
ロロメチルー８−トリアジン、２−シクロプロビル−４
，６−ビス（トリクロロメチル）−ａ−）リアジン、 ２−アミノ−４−シクロプロピル−６−トリクロロメチ
ル−８−トリアジン、 ２−（５−クロロ−ｎ−プロピル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−Ｓ−）リアジン、２−エチル−４−
（３−クロロ−ｎ−プロピル）−６−）　Ｕ　／ロワメ
チル−８−）　ＩＪアブン、２二（３−クロロ−ｎ−プ
ロピル）−４−ｎ−プロビル−６−トリクロロメチル−
８−）リアジ／、 ２−アミノ−４−シクロプロピル−６−メチル−８−ト
リアジン、 ２−（クロロアセチル）−アミノ−４−（５−クロロ−
ｎ−プロピル）−６−メチル−８−トリアジン、 ２−アミノ−４，６−シメチルー８−トリアジン、 ２−（ジクロロアセチル）−アミノ−４−（５−クロロ
−ｎ−プロピル）−６−メチル−８−トリアジン、 ２−エチルアミノ−４−クロロ−６−〔Ｎ−エチル−Ｎ
−（ジクロロアセチル）−アミノ〕−ａ−トリアジン、 ２−メチルアミノ−４−シクロプロピル−６−トリクロ
ロメチル−８−トリアジン、２−工ｆル７ミ／−４−シ
クログロビル−６−トリクロロメチル−８−トリアジン
、２−ｎ−プロピルアミノ−４−シクロプロピル−６−
トリクロロメチル−ａ−）リアジン、２−イソプロピル
アミノ−４−シクロプロビルー６−トリクロロメチルー
８−トリアジン、２−ジメチルアミノ−４−シクロプロ
ピル−６−）　ＩＪ　／ロロメチルー８−トリアジン、
２−アミノ−４，６−ビス（トリクロロメチル）−８−
トリアジｙ１ ２−クロロ−４，６−ビス（トリクロロメチル）−３−
トリアジ／、 ２−エチルアミノ−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−）リアジン、 ２．４．６−）リス（トリクロロメチル）　−ｓ−トリ
アジン、 ２−メチル−４−メチルアミノ−６−トＩＪクロロメチ
ルー３−トリアジン、 ２−アミノ−４−メチル−６−ドリクロロメチルー８−
）リアジン、 ２−イノプロビル−４，６−ビス（）　ＩＩ　クロロメ
チル）　−ｓ　−トリアジン、 ２−エチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−Ｂ−
トリアジン、 ２−アミノ−４−ジクロロメチル−６−メチル−８−ト
リアジン、及び ２−アミノ−４−シクロプロビル−６−ジクコロメチル
−８−トリアジン。

拮抗されるべき物質は特に、除草性を示し次式■： 〔式中、烏は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、メトキシ基もしくは塩素原子を表わし、 Ｒ７は水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし、 Ｒ８は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし、 ただし、Ｒｓ、Ｂｙ及び烏は合わせて炭素原子を６個以
上含まず、 烏はエチル基、イソプロピル基、１−メチル−２−メト
キシエチル基、　ＣＨｈ　Ｒｔｓ基、−ＣＨ（ＣＨａ　
）−Ｒｔｓ基、−ＣＨ５ＣＨ（Ｒｕ）　Ｒｔｓ基、−Ｃ
Ｈ（ＣＩ（３）−ＣＨ（Ｒ１４）　Ｒｌｇ基、炭素原子
数３ないし４のアルキニル基もしくは５−メチル−１゜
３．４−オキサジアゾール−２−イル基を表わし、上記
の基中、ＲＩＯは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル基、ジ
メチルアミノカルボニル基、２−プロピオニルアミノカ
ルボニル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、
シアン基、２−フラニル基、２−７”）ラヒドロフラニ
ル基、１．５−ジオキソラン−２−イル基、１．５−ジ
オキサン−２−イル基、１Ｈ−ピラゾール−１−イル基
、３．５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル基、
Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル基、１−メチ
ル−５−メチルチオ−１，３，４−トリアゾール−２−
イル基もしくは次式ニーＰ　（０）　（ＯＲ１ｇ　）　
（０Ｒ１ｔ　）Ｃ式中、Ｒｔｓ及びＲ１７は各々独立に
メチル基もしくはエチル基を表わす〕で表わされる基を
表わし、 Ｒ１１はメトキシカルボニル基もり、＜ｔｆｌ、ｓ−ジ
オキソラン−２−イル基を表わし、 Ｒ１！が水素原子を表わし並びにＲｔｓが炭素原子数１
ないし４のアルコキシもしくはアリルオキシ基を表わす
か、島がメチル基を表わし並びに恥が炭素原子数１なｌ
ｎｌ、２のアルコキシ基ヲ表わすか、もしくはＲ１２１
ＡびＲ１３がエトキシ基を表わし、 及びＲ１４が水素原子を表わし並びにＲｌｇが炭素原子
数１ないし２のアルコキシ基を表わすが、またはＲ１，
がメチル基を表わし並びにＲ１６がメトキシ基を表わす
〕で表わされるクロロアセトアニリドである。

さらに、拮抗されるべき物質として除草性クロロアセト
アミド、特に次式■： 〔式中、Ｒ１８は塩素原子を表わし、 Ｒ１，は炭素原子数１な込し４のアルキル基を表わし、 Ｒ２０及びＲ２１は各々独立に水素原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わしｓ　Ｒｌｇ。

Ｔｉａｏ　、　Ｒａけ合わせて炭素原子数２ないし８で
あり、及び Ｒｎ　ｉｆ　炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
ル基を表わす〕で表わされる化合物、とりわけＮ−（１
−イソプロピル−２−メチル−１−プロペン−１−イル
）−Ｎ−（メ）キシエチル）−クロロアセトアミドが挙
げられる。

拮抗されるべき除草性クロロアセトアニリドとして特に
下記のものが挙けられる。

ＨＩ　Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）−２，６−シエチルアニリン、 Ｈ２Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メ
チルエチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｈ５Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル
−２，６−ジニチルアニリン、Ｈ４Ｎ−クロｏアセチに
−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２−エチル−６
−１チルアニリン、 Ｈ５Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎニプロボキシエ
チル）　−２、６−ジメチルアニリン、Ｈ６Ｎ−クロロ
アセチル−Ｎ−（２−インプロポキシエチル）−２−エ
チル−６−メチルアニリン、 Ｈ７Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチ
ル−２，６−ジメチルアニリン、Ｈ８Ｎ−４１−−＋ジ
カルボニルメチルーＮ−クロロアセチル−２，６−ジニ
チルアニリン、Ｈ９Ｎ−／ロロアセチルーＮ−メトキシ
カルボニルメチル−２，６−ジメチルアニリン、Ｈｌｏ
　Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２，２−ジェトキシエチ
ル）−２，６−ジメチルアニリン、Ｈｌｌ　Ｎ−クロロ
アセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）　
−２，５−ジメチルアニリン、 Ｈ１２Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−２−メチルアニリン、 Ｈ１５Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル
）−２−メチルアニリン、 ｌＸ１４Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−２
−メチルエチル）−２，６−ジメチルアニリン、 ＨｌｓｉｌＩＪ−（２−エトキシ−２−メチルエチル）
−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリ
ン、 ＨＬ６　Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１−エチル−２−
メトキシエチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｈ１７Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル
）−２−メトキシ−６−メチルアニリン、 Ｈ１８Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−
２−第三メチルアニリン、 ）ｉ１？　Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−エトキシエ
チル−１−メチルエチル）−２，６−ジメチルアニリン
、 Ｈ２０Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル
）−２−１０ロー６−メチルアニリン、 Ｈ２１Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−２−クロロ−６−メチルアニリン、 Ｈ２２Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−２，？ｌ、６−ドリメチルアニリン、 Ｈ２３Ｎ−クロロアセチル−１−（２−メトキシエチル
）−２，３，６−）ジメチルアニリン、Ｈ２４Ｎ−クロ
ロアセチル−Ｎ−シアノメチル−２，６−ジメチルアニ
リン、 Ｈ２５Ｎ−３−ブチン−１−イル−Ｎ−クロロアセチル
アニリン、 Ｈ２６Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−プロパルギル−２−エ
チル−６−メチルアニリン、−Ｈ２７Ｎ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（１，５〜ジオキソラン−２−イルメチル）　
−２，６−ジメチルアニリン、 Ｈ２ＯＮ−クロロアセチル−Ｎ−（１ｊ−ジオキソラン
−２−イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン
、 Ｈ２９Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，Ｓ−ジオキサン
−２−イルメ、チル）−２−エチル−６−メチルアニリ
ン、 Ｈ５０Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フラニルメチル
）　−２、４−ジメチルアニリン、Ｈ３１Ｎ−クロロア
セチル−Ｎ−（２−フラニルメチル）−２−エチル−６
−メチルアニリン、 Ｈ５２Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−テトラヒドロフ
ラニルメチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｈ５５Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（Ｎ−プロパルギルカ
ルバモイルメチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｈ３４Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−
エチル−６−メチルアニリン、Ｈ３５Ｎ−クロロアセチ
ル−Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジニチルアニリン、 Ｈ５６Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル
）−２，６−ジメチルアニリン、Ｈ５７Ｎ−（２−アリ
ルオキシエチル）二Ｎ−クロロアセチルー２，６−シメ
チルアニリン、Ｈ５８Ｎ−りｏａアセチに−Ｎ−（２−
ｎ−プロポキシエチル）−２，６−ジメチルアニリン、
Ｈ５９Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−インプロポキシ
エチル）−２，６−ジメチルアニリン− Ｈ４０Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル
）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｈ４１Ｎ−／ロロアセチルーＮ−（メトキシエチル）−
２，６−ジニチルアニリン、 Ｈ４２Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−２−エチル−６−メチルエチル　ン、 Ｈａ３　Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１
−メチルエチル）−２−メチルアニリン、 Ｈ４４Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）　−２、６−ジメチルアニリン、 Ｈ４５Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルメチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｈ４６Ｎ　−（ｎ−ブトキシメチル）−Ｎ−クロロアセ
チル−２，６−ジニチルアニリン、Ｈ４７Ｎ　−（２−
ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２，６−
ジニチルアニリン、Ｈ４Ｂ　Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−
（２−メトキシ−１，２−ジメチルエチル）−２，６−
ジメチルアニリン、 Ｈ４９Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−インプロビル−２，５
−ジメチルアニリン、 Ｈｓｏ　Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル−２−
り−１１アニリン、 Ｈ５１Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（ＩＨ−ピラゾール−
１−イルメチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｈ５２Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１）Ｉ−ピラゾール
−１−イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン
、 Ｈ５５Ｎ−−クロロアセチル−Ｎ−（ＩＨ−１，２゜４
−トリアゾール−１−イルメチル）−２゜６−ジメチル
アニリン、 Ｈ５４Ｎ−クロロアセチル−Ｎ　（ＩＨ−１，２゜４−
トリアゾール−１−イルメチル）−２゜６−ジニチルア
ニリン、・ Ｈｓｓ　Ｎ−ヘンゾイルメチルーＮ−／ロロアセチル−
２，６−ジメチルアニリン、 Ｈ５６Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−２
−エチル−６−メチルアニリン、Ｈ５７Ｎ−クロロアセ
チル−Ｎ＝（５−メチル−１，ｉ４−オキサジアゾール
−２−イル）−２，６−ジニチルアニリン、 Ｈ５８Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１，５
，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−エチル−６
−メチルアニリン、 Ｈ５９Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１，５
，４−オキサジアゾール−２−イル）＝２−第三ブチル
アニリン、 Ｈ６０Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイ
ルメチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｈ６１Ｎ−クロロアセチル−Ｎ＝（１−メチル−５−メ
チルチオ−１，５，４−）’Ｊアソ°−ルー２−イルメ
チル）−２，６−ジエチＡ・アニリン・ 特にＮｏｓ、　Ｈ−２，Ｈ５，Ｈ−３５及びＨ−４４の
クロロアセトアニリドが適し−Ｃいる。

式■で表わされる化合物の施用により、エル・ヴエグラ
ー（Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ　）著、＠′植物保賎剤および有
害生物防除剤の化学（Ｃｈｅｍｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａ
ｎ−ｚｅｎｓｅｈｕｔｚ−ｕｎｄ　Ｓｃｈ″Ｗｄｌ　ｉ
ｎｇａｂｅｋＭｍｐｆｕｎｇｓｍｉ　ｔｔｅｌ　）”。

シ具プリンゲル出版（Ｓｐｌｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ
　）ｅハイデルベルク、ニューヨー２，１９８２年、第
９０ないし９３頁及び第３２２ないし３２７頁に記載さ
れているハロアセトアニリドからとぅもろζし及びさと
うもろこし植物を保護することもまた可能である。

式■及び弐■の化合物の製造方法は公知であるかまたは
これらの化合物は公知方法と類似の方法によシ製造でき
る。

式Ｉの化合物の使用によシとうもろこし及びさとうもろ
こし植物を保護する為の適切な方法は、とうもろこしも
しくはさとうもろこし植物またはその種子、ｔｆｃ社と
うもろこしもしくはさとうもろこしを栽培する予定の土
壌を、該植物の植え付は前もしくは植え付は後に１式Ｉ
の化合物もしくは該化合物を含有する組成物で処理する
ことからなる。この処理は除草剤の施用前、施用時もし
くは施用後に行なうこと力（できるＯ 本発明はまた、とうもろこしもしくはさとうもろこし植
物、該植物の種子もしくは該栽培植物の作付地を除草性
クロロアセトアニリドもしくはクロロアセドア轍ドと式
Ｉの化合物で％または該除草剤と式Ｉの化合物を含有す
る組成物で処理することからなるとうもろこし及びさと
うもろζし栽培における雑草を選択的に防除する方法に
も関する。一定割合の除草剤／解−ｓ邦１混合物を含有
する組成物も同様に本発明の目的を形成している。

防除され得る雑草は単子葉及び双子葉の雑草である・ とうもろこし及びさとうもろこし作物の作付地とは該栽
培植物が既に成育している土壌、もしくは該栽培植物の
種子がまかれた土壌、及びまた該栽培植物の成育する予
定の土壌である。

除草剤の量に比例して施用される解毒剤の景は施用形式
に大きく依存する◎土壌処理の場合には、解毒剤と除草
剤の混合物を含有するタンク混合物を用いて行なう場合
も解毒剤と除草剤を別々に適用して行なう場合も、解毒
剤と除草剤の割合は通常１：１００ないし１０：１．好
ましくは１：５ないし８：１．とシわけ１：１で行なわ
れる◎しかしながら種子粉衣の場合には栽培地１ヘクタ
ール当たりの除草剤の量に比例して要求される解毒剤の
量は非常に少量である。

種子粉衣の場合種子１ｋｇに対して通常０．１ないし１
０ｇ、好ましくは１ないし２ｇが用いられる。解毒剤が
播種直前に種子浸漬によって施用される場合には１ない
しＩＱＯＯＯｐｐｍ、好ましくは１００ないし１ｏ　ｏ
　ｏ　ｐｐｍの濃度で有効成分を含有する解毒剤溶液を
用いることが有効であるＯ 式Ｉの化合物は単独で、もしくは不活性な添加剤及び／
または除草剤と共に用いることができる。

従って本願はまた１式■の化合物及び不活性な添加剤及
び／または拮抗されるべき物質となる除草剤を含有する
組成物にも関する０本厘において、式■の化合物もしく
は式■の化合物と拮抗される除草剤の混合物は、製剤技
術において常用の助剤と共に用いるのが有利であシ、公
知方法によル１例えば乳剤原液、塗布可能なペースト、
直接噴ｎ屯しくけ希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤剤、
水和剤、微粉剤もしく祉粒剤。

もしくは重合性物質などに充填したカプセル剤に加゛工
される。スプレー噴射、噴務、粉体散布まき散らし、塗
布もしくは注入などの施用方法及び組成物の型は達成さ
れるべき目的及び与えられた状況に応じて選択される。

製剤、即ち式Ｉで表わされる有効成分を含有する組成物
もしくは配合剤、もしくは式■で表わされる有効成分と
拮抗される除草剤及び所望によシ適尚な固体助剤また杜
液体助剤とを含有する組成物は、公知の方法１例えば有
効成分を増量剤例えば溶媒、固体担体、および所望によ
シ界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）と、均一に混
合および／ｌたは摩砕することによって製造される。

適当な溶媒としては例えば次のようなものである：芳香
族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２のもの
例えはキシレン混合物または置換す７タレン、フタル酸
エステル例えばジブチル７タレートまたはジオクチルフ
タレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまたは
パラフィン類、アルコールおよびグリコールならびにこ
れらのエーテルおよびエステル例えばエタノール、エチ
レングリコールのモノメチルエーテルまたはモノエチル
エーテル、ケトン類例えばシフ四ヘキサノン、強極性溶
媒例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミド、ならびにエポキシ
化植物油例えばエポキシ化ココナツツ油もしくはダイズ
油、または水。

例えば粉剤および分散性粉剤用に使用する固体担体とし
ては１通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク、
カオ、リン、モンモーリロナイトまたはアメパルジャイ
トなどが挙げられる。

物理的性質を改碧するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを使用することもできる。顆粒状吸着
性担体としては、多孔質１［！休例えば軽石、破砕し牟
レンガ、セピオライトまたはベントリーイトが適してお
シ、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している・さらに、予じめ顆粒化した無機または
有機性の物質のほとんどが使用でき、特にドロマイトま
たは粉末化植物残渣が使用できる。

製剤化される式Ｉの有効成分、場合によってれ拮抗され
る除草剤の性質によるが、；ｅｉする界面活性化合物は
、良好な乳化性１分散性および湿潤性を有する非イオン
、カチオンおよび／またはアニオン界面活性剤である。

この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも意味す
ると理解されたい。

適するアニオン界面活性剤としては、水溶性右前お１士
び水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。

適する石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の高級
脂肪酸のアルカル金属塩、アルカリ土類金属塩、または
場合によジ置換されたアンモニウム塩であり、例えばオ
レイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカ
リウム塩または例えばココナツツ油もしくは牛脂から得
られる天然脂肪酸混合′物のす′トリウムもしくはカリ
ウム塩が拳げられる。またこの石ｌ！：）としては、脂
肪酸メチルタウリン塩も挙げられる・しかしながら、い
わゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪スルホネート、脂肪ス
ルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体ま
たはアルキルアリールスルホネートの方がよシ多く使用
される。

脂肪スルホネートまたは脂肪スルフェートは、通常アリ
カリ金鳥塩、アルカリ土類金ｇ（、Ｉ％Ｔまたは場合に
よジ置換されてもよいアンモニウム塩の形であシ、かつ
炭素原子数８ないし２２のアルキル基（このアルキル基
はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての意□味で
ある）を含むもので１例えばリグノスルホン酸、ドデシ
ル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た脂肪アルコー
ル硫酸のナトリウムまたはカルシラノ−塩が挙けられる
。またこの種の打面活性剤には、硫酸エステルの塩およ
び脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン
Ｐをも含む。スルホン化ベンズイミダゾール討導体は、
ｆＩｔＬ＜はスルホン酸基２個と炭素原子数８ないし２
２の脂肪酸基１個を有する。アルキＪ・アリー四・スル
ホネートとしては例えば、ドデシル−：ン→６ンスルホ
ン酸、ジブチルナフクレンスル７１二ンｒｉ’７ｔりｒ
ｌナフタレンスルホン酸／ホルムアＡ・デヒト。

縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはｌ・リエタ
ノール□アミン塩が挙げられる。゛また。適する合成界
面活性剤としては、相当する７］ｚスフェ゛−ト１例え
ば４ないし１４モルのエチレンオキシドとｐ−ノニルフ
ェノールとの伺加物のリン酸エステルの塩及びリン脂質
も一挙けらｊする。

適する非イオン界面活性剤紘、０に脂肪族もしくは脂環
式アルコール、飽和もしくｔよ不飽１０脂肪酸およびア
ルキルフェノールのＨミリグリコ−ルエーテル誘導体で
あって、このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基
５ないし３０個および（脂肪族）炭化水素部分中に炭素
原子を８ないし２０個ならびにアルキルフェノールのア
ルキル部分に炭素原子を６ないし１８個含んでよい。

他の適する非イオン界面活性剤としては、ポリプロピレ
ングリコール、エチレンシアミンプロピレングリコール
およびアルキル鎖に炭素原子を１ないし１０個有するア
ルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレンオキ
シドの水溶性付加物が挙げられるが、この付加物はエチ
レングリコールエーテル基２０ないし２５０個およびプ
ロピレングリコールエーテル基１０ないし１００個を含
む。これらの化合物は、通常、グ　・ロピレングリコー
ル単位１個当ジエチレングリコール単位１ないし５個を
有する。

上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールが挙げられるＯまた。適する非イオン
性界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビクント
リオレエートも挙ケラれる。

カオチン界面活性剤としては、Ｎｆｌ１７として炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、
更に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級ア
ルキル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有
する第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウ
ム塩は、ハロゲン化物、メチルｆ！酸塙またはエチル硫
酸塩の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムプロミドであることが好ましい。

通常配合技術で使用される界面活性剤は１次の文献に記
載されている＝６マツクカツ≠゛エオンズ　デタージエ
ンツ　アンド　エマルジファイヤーズ　アニューアルＣ
Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏ向Ｄｅｔｅ−ｒｇｅｎｔｓ　ａｎ
ｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）”（エムシ
ーハフリッシング　コーボレーシ目ン（ＭＣｐｕｂｌ−
ｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、　）、リングウッド（Ｒｉｎ
ｇｅｖｏｏｄ）ｅ、二：ｓ−−シャーシー、１’９８１
年度版〕およびＨ，スターシャ著、″テンシードータツ
シエ／ブー７（Ｔｅ−ｎｓｉｄ　−Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ）”、カールノーンザ出版社（Ｃａｒｔ　Ｈａｎｓ
ｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、ムーニツク／ヴイエンナ、　１
９８１年。

農薬配合剤は通常式Ｉ′の有効成分もしくは解毒剤と除
草剤の有効成分混合物を０．１ないし９９重量％、特に
α１ないし９５重量％含有し。

固体もしくは液体添加剤を、′１ないし９９．９重量％
、好ましくは５ないし９９８重量％含有し、界面活性剤
をθカいし２５重量％、と９わけ０．１ないし２５重量
％含有する。

市販の生成物は好ましくはｆ！５ｍ組成物の形であり、
該製剤は通常最終使用者により稀釈されて使用される。

該組成物は他の成分１例えば安定剤、消泡剤。

粘度調節剤、結合剤、接着剤ならびに肥料または特別の
効果を得るための他の活性物質を含有してもよい。

クロロアセトアニリド及びクロロアセトアミドの有害作
用から栽培植物を保護する為の式Ｉの化合物もしくれ該
化合物を含有する組成物の使用法として、種々の方法及
び技術が例えば下記の様に適用される。

１）　ｆｉ！！子粉衣 色粉衣水和剤として製剤化された式■の有効成分を用い
て、種子の表面に均一分布するまで容器中で振とうする
ことによる種子の粉衣（乾燥粉衣）。この目的に使用さ
れる式Ｉの有効成分の景は種子１００　ｋｇ当たり１０
ないし５ｏｎｙ（’水和剤は４ｔＪｌｌないし２　ｋｇ
）゛　である。

ｂ）　ａ）の方法で式■の有効成分の乳剤原液を用いる
種子の粉衣（湿泗粉衣）・・ Ｃ）式Ｉの有効成分を５０ないし３２０’Ｏｐｐｍ含有
する液体中に１ないし７２時間利子を浸し、続いて所望
によシ穏子を乾燥することからなる種子の粉衣０（浸漬
粉衣） 種子の粉衣もしくは発芽した幼苗の処理は、有効成分が
目標とする成長に対して完全に直接作用する為に、自然
にかなった好ましい施用方法である。解毒剤は種子１０
０ｋｌに対して通常１０ＪＩないし５００　ｆ　、好ま
しくは５０ないし２５０Ｉで施用されるが。

他の有効物質もしくは截Ｅｋ養素の添加を可能にする処
理方法によっては先にのべた濃度屈囲を上げるもしくは
下げることが可能である０（反復粉衣） ■）タンク混合物としての施用方法 解毒剤と除草剤の混合物（容量比が好ましくは１０：１
ないし１１０）の液体製剤を除草剤の施用量として１ヘ
クタール当たり０．１ないし１０ｋｇで施用する。この
タンク混合物は好ましくは播種前もしくは播穏直後ＶＣ
胞用するか、もしくは未播狸の土壌の深さ５ないし１０
α７．の所にｒｊ用する〇 乳剤原液、水和剤、もしくは粒剤とした解毒剤を開かれ
た播き溝に注入し、常法によυ播き溝を埋めた後、植物
の発芽前に除草剤を施用する。

式■の有効成分を溶液中で無機粒状担体もしくは重合物
粒剤（尿ｆ、／ホルムアミド）に吸収させ、この物質を
乾燥させる。所望によりては特定の期間にわたり有効成
分子ｒ−調整された量で放出させることのできるＭＵを
適用することができる（被膜粒剤）Ｑ 式Ｉのトリアジン誘導体には新規な物もあシ公知のもの
もある０なかでも２−メチル−４゜６−ビス（トリクー
ロメチル）−Ｓ−）リアジン、２−１０ロメチルー４，
６−ビス（トリクーロメチル）−３−トリアジン及び２
−エチルアミノ−４−クロロ−６−〔Ｎ−エチル−Ｎ−
（ジクロロメチルカルボニル）−アミノ１ｌ−ｓ−トリ
アジンの化合物がアメリカ合衆国特許明細書第４３４０
４１９号に記載されている◎新規なトリアジン誘導体は
例えば一般式ＩＫ包含される次式１ｍの化合物であるＯ ａｇ ［式中、ａ換基、ｌａｌ、Ｒ幻、Ｒａ５（Ｄうち１つは
。

未置換もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基でモノ置換された。またはハロゲン原子によシモノ置
換もしくは多置換された炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、ｔたは未置換もしくはハロゲン原子によりモノ置
換もしくはさらにもう１つはｎ−ペンチル基もしく社そ
の異性体、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基に
よシモノ置換され九炭素原子数１ないし５のアルキル基
、ｉたはハロゲンによシモノ置換もしくは多置換された
炭素原子数４ないし５のアルキル基、また鉱未ｆｉ換も
しくは〕・ロゲンによシモノ置換もしくは多置換された
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、またはヨウ
素原子であシ；置換基ｎａ１ｅ　Ｒａｔ　ｌ　Ｒａａの
第３番目の基は未置換もしくは炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基でモノ置換されているかもしくはフッ
素原子、臭素原子もしくれヨウ素原子でモノ置換もしく
は多置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、ま
たは塩素原子でモノ置換本しく社多置換された炭素原子
数２ないし５のアルキル基、またはり四ロメチル基、ジ
クロロメチル基、未置換もしくはノ・ロゲン原子により
モノ置換もしく社多置換された炭ＷＡ原子数３ないし６
のシクロアルキル基、もしくは次式：　−ＮＲａ４Ｒａ
ｓ（式中、　Ｒａａは水素原子もしく社炭素原子数１な
いし５のアルキル基を表わし。

そしてＲａ５ｔｉｎ−ペンチル基もしくはその異性体、
そノクロ四ア七チル基またはジクｒｊｎアセチル基を表
わす）で表わされる基を表わす。〕該化合物中、管記す
べきもの紘式１ａに包含される次式Ｉｂの化合物である
。

■ Ｒｂｓ ［式中、置換基Ｒｂｘ　ｔ　Ｒｂ鵞＋　Ｒｂｓのうち１
つは。

未置換もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基でモノ置換された。ｔたはハロゲン原子によシモノ置
換もしくは多置換された炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、または未置換もしくはハロゲン原子によシモノ置
換もしくはさらＫもう１つはｎ−ペンチル基もしくはそ
の異性体、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基に
よシモノ置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基
、ｔたは・・ロゲ□ンによシモノ置換もしくは多置換さ
れた炭素原子数４ないし５のアルキル基、または未置換
もしくは）Ｓｔｆｆゲンによシモノ置換もしくけ多ｒＪ
、換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
また社ヨウ素原子てあり；置換基Ｒｂｘ　、　Ｒｂ鵞、
Ｒｂｓの第一３番目のハト未置換もしくは炭素原子数３
ないし６のシクロアルキ★基でモノ置換されているかも
しくはフッ素原子、臭′素原子もしくれヨウ素原子でモ
ノ置換もしくは多置換された炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、またｉＪ：塩素原子でモノ置換もしくは多置
換された炭素原子数２ないし５のアルキル基、ｉたはク
ロロメチル基、ジクロロメチル基、未に％もしくはノ・
ロゲン原子によりモノ置換もしくれ多置換された炭素原
子数３ないし６のモノクロロアセチル基を表わすか、も
しくｔｆＲｂ４がメチル基、ｎ−プロピル基。

イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第２ブチル基。

第５ブチル基もしく社イソブチル基を表わし並びにＲｂ
ｓがジクロロアセチル基を表わす）で表わされる基を表
わす・〕 これらの化合物のうち強調すべきものはとシわけ、弐１
ｂに包含される次式’■ｃの化合物である。

Ｒａｔ ［式中、置換基Ｒｃｌ　、　Ｒａｗ及びＲｃｓのうち１
つは、未置換もしくは炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基でモノ置換された。または）・ロゲン原子によ
シモノ置換もしくは多置換された炭素原子数１ないし５
のアルキ環基、また轄未置換もしくはハロゲン原子によ
シそノ置換もしうちさらにもう１つはｎ−ペンチル基も
しくはその異性体、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基によシモノ置換された炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、またはノＳｏゲンによシモノ置換もしくは多
置換された炭素原子数４ないし５のアルキル基、ｔたは
未置換もしくはハロゲンによりモノ置換もしくは多置換
された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ｔた
は目つ素原子であシ；置換基Ｒｅｘ　＊　Ｒａｗ　ｖ　
Ｒｃｓの第５番目の基は未置換もしくは炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基でモノ置換されているかもし
くはフッ素原子、Ａ素原子もしくれヨウ素原子でモノ置
換もしくは多置換された炭素原子数１ないし５のプルキ
ル基、また社虞゛素原子でモノ置換もしくは多置換され
た炭素原子数２ないし５のアルキル基、またはクロロメ
チル基。

ジクロロメチル基、未置換もしくはノ・ロゲン原子によ
りモノ置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基金表わし。

ただし置換基Ｒｃｘ　＊　Ｒａｔ及びＲｅｓのうち少な
くとも１つは未置換もしくはノ・ロゲン原子でモノ置換
もしくは多置換されたシクロアルキル基を表わす。）　
一 式１ｅで表わされる化合物中、４？に有利であるもの社
シク四アルキル基が未置換のシクロアルキル基である化
合Ｉｆｈ′である０ 式Ｉの化合物は公知方法１例えば対応する置換ニトリル
の縮合によシ、もしくはトリアジン環の置換基交換によ
って合成される・例えばトリクロロメチル基もしくはメ
トキシ基で置換されたトリアジンをアンモニアで処理す
ることによル対応するアミン置換トリアジンに転化する
ことができる。Ｒｓ　、　Ｒａｇもしくｉｌ、Ｒｂｓが
モノもしく祉ジクロロアセチル基である化合物は対応す
るアミノ基もしくはアルキルアミノ基でｒＬ換されたト
リアジン誘導体をモノもしくはジクロロアセチルク０２
イドと反応させることによって合成される。

実施例１：２−（３−り日ローｎ−プロピル）−４−メ
チル−６−（トリクロロメチル）−１゜Ｓ、ｓ−トリア
ジン（化合物ｌ６７）。

４−クロロ−ｎ−ブチロニトリル５Ｊ’ｔ）リクロロア
セトニトリル１５ｇに溶解した溶液に室温で塩化水素を
飽和させ、反応混合物を室温で１４時間放置する０生じ
た沈殿を吸引濾過し。

アセトイミドエチルエステル塩酸塩８Ｉと共にアセトニ
トリル５０ｄ中に懸濁させる。この懸洞液にトリエチル
アミン１０ｊｌを滴下し１発熱反応が鎮まった後、混合
物を室温で１時間撹拌する・続いてトリエチルアンモニ
ウム塙Ｐ！境の沈殿を濾去し１反応混合物を蒸発濃縮す
る０粗生成物をシリコンジオキサイド（展開溶ｔ＃、：
エーテル／ヘキサン１：１Ｇ）のクロマドグ２フイーに
かけ、淡黄色油状の２−（３−り０Ｏ−ｎ−プロピル）
−４−メチル−６−トリク０ｏメチル）　−１，３，５
−トリアジン４．５１を得る。ｎ１７＝１５２９０実施
例２：　２−シクロプロピル−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）　−１，５，５−トリアジン（化合物Ａ１８
）。

トリクロロアセトニトリル７６０ｇを一１５℃に冷却し
塩化水素ガスを飽和状態になるまで溶液に流入する。温
度が一１０℃を越えない様に冷却しながら及び塩化水素
ガスを添加しながらシクａプロピルニトリル２３０１を
ゆっ〈シ添加する。

冷却浴をとシ除、き１反応混合物を温度が１５℃になる
まで室温で攪拌する・温度が１０℃以上になるとわずか
に発熱反応を伴って塩化水素の発生が始ｔｐ１５ないし
２０℃で２０時間攪拌した後発生が止む・反応混合物に
続いてエーテル及びヘキサンを各々ｔＳＺ添加し、全体
を充分に４Ｑ拌した後濾過する。濾液を蒸発Ｑｍし、残
渣をヘキサン７００ｄ中で煮沸し、再び濾過し濾液をさ
らに蒸発濃縮する。残渣をメタノールから再結晶し、融
点１０Ｇないし１０２℃の上記トリアジン３５０１を得
る。

実施例３：　２−アミノ−４−シクロプロピル−６−ト
リクロロメチル−１，５，５−トリアジン（化合物４２
１） ２−シクロプロピル−４，，６，−，とスートリクロ四
メチル−１，Ｓ、　５−　）リアジン７１．２１をテト
ラヒドロフラン７０真ｌに溶解し、室温で攪拌しながら
濃アンそニア水溶液３００−を加える。

この混合物を５０分間攪拌し、水で稀釈し生じたエマル
ジョンをエーテルで抽出する０工−テル層を集め、乾燥
し、濾過し、続いて蒸発濃縮する０収量は結晶性の表記
生成物４８Ｉであり。

融点は１１１ないし１１４℃である。

実施例４：　２−アミノ−４−（３−り目口ｎ−プロピ
ル１６−）９クロロメチル−１゜５．５−）リアジン（
化合物４１２）。

２−（３−クロロ−ｎ−プロピル）−４，６−ビス−（
トリク日ロメチル）　−１，Ｓ、　５−　）リアジン１
０２．５１１をナト２ヒト胃フ２ｙ　１００ｍｌに溶解
し、仁の溶液に室温で攪拌しながらのアンモニア水溶液
ａａａｍｔを添加する０３０分後水抜水０１ＩＩｌを添
加し１反応混合物をエーテル各１００３ｄで２回抽出す
る◎エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
蒸発によシ濃縮し、表記生成物の淡褐色油状物質６９．
３１１を得る。

実施例５：　２−（３−クロロ−ｎ−ブタビル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−１゜３．５−）リアジ
ン（化合物Ａ４）。

−２０℃の温度で塩化水素ガスを４−クロロブチロニト
リル１０３ｆをトリクロロアセトニトリル２９８９に溶
解した溶液に飽和状態になるまで通す０これを攪拌しな
がら室温まで除々に加熱すると、その間接ガスの発生が
比較的に弱まシ結晶が析出する・トルエンＩＪを添加し
１反応混合物８５℃でそれ以上ＨＣノガスを発生しなく
なるまで攪拌し、攪拌を止め、溶液を冷却し。

静置した泥状物質をデカントして、透明溶液を分離する
。この溶液を蒸発によシ濃縮し、残留した油状物質を高
度真空蒸留し１表記化合物２９４ｇを得る：沸点１５０
ないし１６０℃１０．２ｍｂａｒ；屈折率ｎ、：ｔ５４
９Ｂ。

上記記載の方法に類似の方法により、上記実施例の化合
物と共に第１表に記載した式Ｉで表わされる化合物もま
た合成できる。

ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の有効成分　２５％　４０チ　５０チシクロへキサ
ノン　−１５１２０１ キシレン混合物　６５チ　２５９Ｇ　２０チ乳剤原液を
水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを
製造することができる。

ｌ溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 第１表の有効成分　１１１０９ｇ　１０１　！ｌ　９５
ｆ４エチレングリコールモノメチル エーテル　２０１ｇ　−−＋ ポリエチレングリコール４００　−　７０９ｇ　−−Ｎ
−メチル−２−ピロリドン　−２０係　−−エポキシ化
ココナツト油　−−１＠　５係これらの溶液は徽小滴状
で施用するのに適する。

１粒剤 ａ）　ｂ） 第１表の有効成分　５’ｌＧ　１Ｇ俤 カオリン　９４チ　− 高分散ケイ酸　１俤　− アタパルジャイト　−９ｏチ 有有効分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
赫し、続いて溶媒を減圧留去する。

９粉剤 ａ）　ｂ） 第１表の有効成分　２憾　５チ 高分散ケイ酸　１１ｓ５壬 タルク　９７％　− カオリン　−９０係 有効成分と担体とを均一に混汗することにより、そのま
ま使ハ１することの°Ｃきる粉剤が得られる。

１０、水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 詑１表の有効成分　２！１　５０哄　７５チリクツスル
ホン酸ナトリウム　５チ　５％　−ラウリル硫酸ナトリ
ウム　５９Ｇ−！Ｍ高分散ケイ散　５チ　１０哄　１０
− カオリン　６２チ　２７チ　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該、混合物
を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。

１１、乳剤原液 第１表の化合物　１ｏ係 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　３チヒマシ油
ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３５モル）　ａｍ シクロへキサノン　３０％ キシレン混合物　５０％ 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。

１ｚ粉剤 ａ）　ｂ） 第１表の有効成分　５憾　８チ タルク　？５チー　− カオリン　−　９２係 有効成分と担体を混合し、この混合物を適当なミルで摩
砕することによ□す、そのまま使用できる粉剤が得られ
る。

１５、押出成形粒剤 第１表の有効成分　１Ｄチ リクツスルポン酸ナトリウム　２チ カルボキシメチルセルロース　１９！ カオリン　８７％ 有効欣分を助剤と混合および摩砕し、次いで混合物を水
で湿らぜる。この混合物を押出成形しそして空気流中で
転舵する。

１４、被り（粒剤 第１表の有効成分　５チ ポリエチレングリコール２００　３％ カオリン　９４９ｇ 微粉枠した有効ｌ成分をミキサー中で、ポリエチレング
リコールで湿らぜた力Ａリンに均一にまぶず。このよう
にして非粉塵性被覆粒剤が得られる。

１５、副渕Ｕ妻浮液 第１表の有効成分　４０４ エチレングリコール　１０＃Ｉ リグノスルホン酸ナトリウム　１０チ カルボキシメチルセルロース　１係 ３７ｓポルムアルデヒド水溶ａ　０．２％水　６２憾 微粉砕した有効成分を助剤と均質に混合することにより
懸Ｓね浮液を得る。この濃厚液は水で希釈することによ
り所望濃度の懸潟液とすることができる。

ａ）ｂ）　ｃ） シクロへキサノン　−１５チ　２０チ キシレン混合物　６５チ　２５１　２０係乳剤原液を水
で希釈することにより、所望の威度のエマルジョンを製
造することができ、る。

１７、乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） シクロへキサノン　−１５チ　２０傅 キシレン混合物　６５１ｇ　２５チ　２０ヂ乳剤原液を
水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを
製造することができる。

１８、乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） シクロへキサノン　−１５％　２０チ キシＬ’：／ｍ合物　７５５％　２５９６　２０９Ｇ乳
剤原液を水で希釈することによりｓ　Ｆ５ｉ望の９度の
エマルジョンを製造することができる。

１９　乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） 第１表の解偉剤とＮ−（１−イソ シクロへキサノン　−１５チ　２０チ キシレン混合物　６５９Ｇ　２５哄　２０チ乳剤原液を
水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを
製造することができる。

ｓ）　ｂ）　ｃ） ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　５−　８−゛　６チ シクロヘキサノン　−１５チ　２０チ キシレン混合物　６５係　２５％　２０％乳剤原液を水
で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。

２１、溶液剤 ａ）　、ｂ）　ｃ）　ｄ） ポリエチレングリコール４００−　７０％　−−Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン　−　２０係　−−エポキシ化コ
コナツト油　−−１１５９３石油留出物 （沸点範囲１６０〜１５１０’０）　−−９４ｑＩｊ−
これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。

２２、溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） ポリエチレングリコール４０Ｇ−７０％　−−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン　−２０４−−エポキシ化ココナツ
ト油　−−１チ　５哄石油留出物 （沸点範囲１６０〜１９０°（３）　−−９４ヂ　−こ
れらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。

２３溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） エチレングリコールモノメチル エーテル　２０壬　−−− ポリエチレングリコール４０．０−　７０１　７　−Ｎ
−メチル−２−ピロリドン　−２０係　−−エポキシ化
ココナツト油　−−１憾　５％石油留出物　−−９４憾
　− （沸点範囲１６０〜１９０°Ｃ） これらの溶液は微小１丙状で施用するのに適する。

２４、溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） エチレングリシールモノメチル エーテル　２０％　−−− ポリエチレングリコール４００−　７０１ｇ　−−Ｎ−
メチル−２−ピロリドン　−２０係　−−エポキシ化コ
コナツト油　−−１９Ｇ５４石油留出物 （沸点９１１１６０〜１９０ｃｌＯ）　−−９４１−こ
れらの溶液は微小滴状で施用するのに適、する。

２５、溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） ポリエチレングリコール４００−　７０％　−−Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン　−２０チ　−　−エポキシ化コ
コナツト油　−−１１５４これらの溶液は微小滴状で施
用するのに適する。

２６粒剤 カオリン　９４ｆｉ　− 高分散ケイ散　１チ　− アタパルジャイト　−９０多 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
務し、続いて溶媒を減圧留去する。

カオリン　９４憾　− 高分散ケイ酸　１係　− アタパルジャイト　−９０多 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体にｒ
ｒＡ霧し、続いて浩然を減圧留去する。

２８、粉剤 ａ）　ｂ） １：１の割合で含有する有効成 分湯合物　２−　５憾 高分散ケイ酸　１１ｇ５ヂ タルク　９７４　− カオリン　−９０１ 有効成分と担体とを均一に混合するときにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。

２９、水和剤 ａ）　ｈ）　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　Ｓ＊　Ｓ＋　−ラウリル
硫酸ナトリウム　ｓ’ｓ−５ｓジインブチルナフタレン
スルホン 酸ナトリウム　−６憾　１０１Ｇ 高分散ケイｒＲＳ俤　１０優′１０チ カオリン　６２％２７１− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後。

該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られ
る。

３α水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　５％　５チ　−ラウリル
硫酸ナトリウム　３１−５１ 高分散ケイ醇　５ｓ　１０チ　１０％ カオリン　６２チ　２７チ　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

ａ）　ｈ）Ｃ） 第１表の解毒剤とＨ−１ないし Ｈ−６１のうち１種の除草剤を ５：１の割合で含有する有効成 分混合物　２５チ　５０チ　７５チ リグツスルホン酸ナトリウム　５１　５ｑＡ　−ラウリ
ル仇酸ナトリウム　３多　−５％ジインブチルナフタレ
ンスルホン 酸ナトリウム　−６−１０チ オクチルフエノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７〜８モル）−２１−高分散ケイ酸
　５９Ｇ１０チ　１０− カオリン　６２１１　２７−− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後。

該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水。

で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和
剤が得られる。

３２、乳剤原液 第１表の解毒剤とＨ−１ないし Ｈ−６１のうち１種の除草剤を １：１の割合で含有する有効成 分混合物　１０％ オクチルフェノールポリエチレング リコールエーテル ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　３係 ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３５モル）　４％ シクロへキサノン　３０９！ キシレン混合物　５０悌 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。

３＆　乳剤原液 第１表の解毒剤と１（−１ないし Ｈ−　６　１．のうち１１１ＩＩＫの除草剤を５：２の
割合で含Ｍする有効成 分混合物　１０１ｉ オクチ″）“ノー″ポリチＬ／７　、。

グリコールエーテル シクロへキサノン　３〇− キシレン混合物　５０９′ 乳剤原液を水で希釈することにより，所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。

シクロへキサノン　３０哄 キシレン混合物　ｓｏｎ 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。

５５．粉剤 ａ）　ｂ） タルク　９５俤　− カオリン　−９２％ リグノスルホン醗ナトリウム　２俤 カルボキシメチルセルロース　１俤 カオリン　８７チ 有効成分を助剤と混合および磨砕し、次いで混合物を水
で湿らせる。この侃金物を押出成形しそして空気流中で
４ｉ燥する。

分湯合物　３− ポリエチレングリコール（ＭＷ２００）　５９！ｉカオ
リン　９４チ 倣粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに均一にまぶす。このようζ
こして非粉１＋７４性被Ｉ粒剤が得られる。

エチレングリコール　１０チ リグツスルホン酸ナトリウム　１０．Ｉｃカルボキシメ
チルセルロース　１ヂ ５７憾ホルムアルデヒド水溶液　０．２哄水　５２チ 倣粉砕した有効成分を助剤と均質に混合することにより
懸濁濃厚液を得る。こり濃厚液は水で希釈することによ
り所望濃度の騒轡液とすることができる。

エチレングリコール　１０俤 リグノスルホン酸ナトリウム　１０俤 カルボキシメチルセルロース　１チ ３７−ホルムアルデヒド水り液　０．２俤７ｓ＊水ａエ
マルジヨンの形態 のシリコン油　ｏ、ｅチ 水　３２チ 微粉砕した有効成分を助剤と均質に混合することにより
懸濁濃厚液を得る。□この濃厚液は水で希釈することに
より所望濃度の１節濁液゛とすることができる。　″ エチレングリコール　１０噛 リグノスルホン酸ナトリウム　１０チ カルボキシメチルセルロース　１係 ３７’ｌホルムアルデヒド水溶液　０．２−水　３２係 微粉砕した有効成分を助剤と均質にｉ１４合することに
より懸濁濃厚液を得る。この１４　ＰＩ液は水で希釈す
ることにより所＞４６ｙｒｑ度の睡１廂液とすることが
できる。

生物試験例 ＪＭｕ３１ｊ　１　：発芽前段階のとうもろこしに対重
−るタンク混合物の作用 プラスチック容器（長さ×幅ＸＡさ＝２５Ｘ１７Ｘ１２
ａ＋）　４こ砂質ローム土を満たし、そのｒｐｉこＬ０
５種のとうもろこしの種を播く。種に土をかぶせた後、
解毒剤として２−（３−クロロ−ｎ−プロピル）−４−
メチル−６−（トリクロロメチル）−’ｅＬ５−　）リ
アジン及び除草剤２−クロロ−２’、６’−ジメチル−
Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセトアニ
リドを共にタンク混合物として希釈溶液にして土製表面
に噴霧する。解毒剤の保護作用は施用２１日後に俤で示
される。除草剤のみで処理した狙物と全く未処理の対照
植物により参考データが得られる。

解毒剤１．５　Ｋｆ　／ヘクタール及び除草剤６．　Ｏ
Ｋｆ／ヘクタールに対応する量での適用により達成され
た相対的保６作用は７５％であった。

実施例４２：発芽前段階のとうもろこしに対するタンク
混合物の作用 ＬＧＥ［のとうもろこしの植を温室内で上方の直径が１
１備で各々Ｏ，Ｓ　Ｚの砂質ローム土を入れた鉢に播く
。種子に土をかぶせた後、毒性緩和剤としての試験物質
及び除草剤Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキン−
１−メチルエチル）　−２，６−ジメヂルアニリンをｆ
ｆＪ　４：ｌ：　Ｊｌ；−和剤５ｓｏｔ／ｈａ及び除草
剤４ドｑ及びｌ、　Ｋｙ／　ｈ　ａに対応する霊のタン
ク混合物きして各々発芽前段階に土壌表面に施用する。

毒性緩和剤の保Ｗ′墜作用は適用後２１日に評価する。

拶考１］１【は除争剤のみで処理したとうもろこし及び
全く未処理の対照植物により得られる。結果はＦＩＥ　
２　ｆｉ’モ反ひ第３表に概略をボした。

第２表 除草剤：）Ｉ−４４，４Ｋｔ有効険／ヘクタ一ル第３表 除草剤：　Ｈ−４４，６ＫＦ有効量／ヘクタ一ル実施例
４３：発芽前段階のとうもろこしに対するタンク混合物
の作用 プラスチック容器（長さｘ　４ｑ　ｘ高さ＝２５×１７
Ｘ１２ｍ）に砂質ローム土を満たし、その中にとうもろ
こしの種を播く。種に土をかぶせた後＄性緩和剤として
の試験物質及び除草剤Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−
メトキシ−１−メチルエチル）　−２，６−シメチルア
ニリンを除草剤４−及び６Ｋｇ　／ｈａに対応するタン
ク混合物として希釈溶液にして土が１表面に噴鍔される
。毒性緩和剤の保護作用は適用後２１日に′評価する。

参考値は除草剤のみで処理したとうもろこし及び全く未
処理の対照植物により得られる。結果は第４表及び第５
表・に−概略を示した６第４表 除草剤：　ｌ■−４４，４ｈ有有効分／ヘクタール第５
表 除草剤：　１＋−４４，６ｆｔ有効成分／ヘクタール実
施例４４：発芽前段階のとうもろこしに対する毒性緩和
剤と除草剤の個別適用 プラスチックの鉢（上部の直径９ｍ％容景５１５ｍｔ）
に砂質−泥質ローム土を濃たず。ＬＧ５種のとうもろこ
しの種をその中に播き、土をかぶせ、海水する。窃性緩
オロ剤として試ｊ式物質を水に溶解し、その溶液を５５
０ｔ／ｈａ及びＩＪ性緩和剤の量として１．５Ｋｆ／ｈ
ａに対応する量で土壌表面に鳴きする。続いて除草剤Ｎ
−クロロアセｆルーＮ　−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−２，６−シメチルアニリンを水にＱ解し、こ
の溶液を同じ方法で６Ｋｇ１ｈａに対応する除草剤の量
で適用する試験イ直物を温室内で下記の条件で栽培する
：日照時間１３時間（２４ないし２６℃）。

暗時間１１時間（２０ないし２２°Ｃ）及び相対湿度４
０ないし６０係。毒性緩和剤の保−゛ム作用は適用後２
週間にチで評価する。参考値は除草剤のみで処理したと
うもろこし及び全く未処理の対照植物により得られる。

結果は第６表に概略を示した。

第６表 実施例４５：発芽前段階のさとうもろこしに対する宿性
緩和剤と除草剤の個別適 用 プラスチックの鉢（上部の直径が６．５　ｃｍ　、容量
１６５ｍｌに砂質−泥質ローム土を溝たす。

Ｆｕｎｋ　Ｇ−６２３種のさとうもろこしの穏をその中
に播き、土をかぶせ、温水する。毒性緩和剤として試験
物質を水ζこ溶カＴし、その溶液を５５０ｔ／ｈａ及び
毒性緩和剤の量としてｌ、　５　Ｋｐ　／　ｈａに対応
する量で土壌表面に噴霧する。続いて除草剤Ｎ−９０ロ
アセチル−Ｎ−（２−メトキン−１−メチルエチル）−
２−エチル−６−メチルアニリンを水に溶解し、この溶
液を同じ方法で１．５Ｋｆ／ｈａに対応する除草剤の量
で適用する。試ｊ！Ａ４′ｉＩＬ物を温箆内で下記の条
件で栽培する：日照時間１３時間（２４ないし２６°Ｃ
）、断時間１１時間（２０ないし２２’Ｏ）及び相対湿
度４０ないし６０チ。毒性暖イＵ剤の保護作用は適用後
２週間に憾で評価する。参考値は除草剤のみで処理した
とうもろこし及び全く未処理の対照植物により得られる
。結果は第７表に４１′で１Ｐ″′Ｘを示した。

第７表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式Ｉ： １ ３ 〔式中、Ｒ１，Ｒｔ及びＲ３は各々独立に、未置換もし
   くは炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基でモノ置
   換された、またはハロゲン原子によシモノ置換もしくは
   多置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、また
   は未置換もしくはハロゲン原子によりモノ置換もしくは
   多置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
   を表わすか、または置換基Ｒｒ　、　Ｒａ、　ａｓのう
   ち１つがハロゲン原子もしくは−ＮＲ４Ｒ５基 （式中、ＲｔＦｉ水素原子もしくは炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基を表わし、Ｒ４は水素原子、炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、モノクロロアセチル基もしく
   はジクロロアセチル基を表わす）を表わす〕で表わされ
   る化合物もしくは式！で表わされる化合物を含有する組
   成物を用いて、とうもろこし及びさとうもろこし植物、
   それら植物の１部分もしくは該植物の耕作地を処理する
   ことよりなる、除草性クロロアセトアニリド及びクロロ
   アセトアミドの有害作用から該植物を保護する方□法０ （２）上記式■中、置換基Ｒｔ、　＆及びＲ３のうち２
   つは各々独立に、未置換もしくは炭素原子数３ないし６
   のシクロアルキル基でモノ置換された、またはノーロゲ
   ン原子によりモノ置換もしくは多置換された炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、または未置換もしくはノーロ
   ゲン原子によりモノ置換もしくは多置換された炭素原子
   数３ないし６のシクロアルキル基を表わすか、またはこ
   れらの置換基のうち１つがハロゲン原子であり、そして
   第３の置換基が炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
   基を表わす化合物を使用することよフなる特許請求の範
   囲第１項記載の方法。 （３）上記式■中、置換基Ｒｗ　、　Ｒｚ、　Ｒｓのう
   ち２つが各々独立に未置換もしくはシクロプロピル基で
   モノ置換されているかまたはハロゲン原子によりモノ置
   換もしくは多置換された炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、もしくはシクロプロピル基を表わすか、またはこ
   れらの置換基のうち１つがハロゲン原子を表わし、そし
   て第３の置換基がシクロプロピル基で表わされる化合物
   を使用することよシなる特許請求の範囲第２項記載の方
   法。 （４）クロロアセトアニリドの有害作用に対するとうも
   ろこし及びさとうもろこし植物の保護のための特許請求
   の範囲第１項記載の方法。 （５）次式■： 〔式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、メトキシ基もしくは塩素原子を表わし、 Ｒｙは水素原子もしくは炭素原子数１カいし３のプルキ
   ル基を表わし、 ＆は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし、 ただし、＆、Ｒ７及び烏は合わせて炭素原子を６個以上
   含まず、 ＆はエチル基、インゾロビル基、１−メチル−２−メト
   キシエチル基、−ＣＩｈ　Ｒ１゜基、−ＣＨ（ＣＨｓ　
   ）　Ｒｕ基、−Ｃ＆−０Ｈ（Ｒｔｚ）−Ｒｔｓ基、−Ｃ
   Ｈ（ＣＨ３）Ｃ）Ｉ（Ｒ１４）　Ｒｌｓ基、炭素原子数
   ３ないし４のアルキニル基もしくは５−メチル−１，５
   ，４−オキサジアゾール−２−イル基を表わし、 上記の基中、＆ｏは炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし５のアルコキシカルボニル基、
   ジメチルアミノカルボニル基、２−プロピニルアミノカ
   ルボニル基、ベンゾイル基、４１０ロベンゾイル基、シ
   アノ基、２−フラニル”基、２−テトラヒドロフラニル
   基、１．３−ジオキソラン−２−イル基、１．３−ジオ
   キサン−２−イル基、ＩＨ−ピラゾール−１−イル基、
   ６．５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル基、Ｉ
   Ｈ−１，２゜４−トリアゾール−１−イル基、１−メチ
   ル−５−メチルチオ−１，３，４−）リアゾール−２−
   イル基もしくは次式：　−Ｐ　（０）　（０Ｒ１６Ｘ　
   ０Ｒ１７）〔式中、Ｒ１６及びＲ１７は各々独立にメチ
   ル基もしくはエチル基を表わす〕で表わされる基を表わ
   し、 Ｒｎはメトキシカルボニル基もしくは１．５−ジオキシ
   ラン−２−イル基を表わし、 Ｒｕが水素原子を表わし並びにＲｘｓが炭素原子数１な
   いし４のアルコキシもしくはアリルオキシ基を表わすか
   、またはＲｎがメチル基を表わし、Ｒｌｓが炭素原子数
   １ないし２０アルコキシを表わすか、またはＲ１！及び
   Ｒｔｓがエトキシ基を表わし、及び Ｒ１４が水素原子を表わし並びにＲｔｓが炭素原子数１
   ないし２のアルコキシ基を表わすか、またはＲ１４がメ
   チル基を表わし並びにＲｔｓがメトキシ基を表わす〕で
   表わされるクロロアセトアニリドの有害作用に対すると
   うもろこし及びさとうもろこし植物の保護のための特許
   請求の範囲第４項記載の方法。 （６）　次式！＝ ８゛イ″？１−＆（Ｉ） Ｎ　シＮ Ｒｓ 〔式中、Ｒ１，Ｒ４及びＲ３は各々独立に、未置換もし
   くは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基でモノ置
   換された、または）〜ロゲｙ原子によシモノ置換もしく
   は多置換さｉｔた炭素原子数１ないし５のアルキル基、
   ま九は未置換もしくはハロゲン原子によシモノ置換もし
   くは多置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
   ル基を表わすか、または置換基Ｒｉ　−Ｒａ、　Ｒａの
   うち１つがハロゲン原子もしくは−ＮＲｉｎｓ基 （式中、＆は水素原子もしくは炭素原子数１ないし５の
   アルキル基を表わし、＆は水素原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、モノクロロアセチル基もしくはジク
   ロロアセチル基を表わす）を表わす〕で表わされる化合
   物を含有する、クロロアセトアニリド及び°クロロアセ
   トアミドの有害作用に対するとうもろこし及びさとうも
   ろこし植物の保膜の為の組成物。 （７）上記式！中、置換基＆、Ｂ４及びＲ３のうち２つ
   は各々独立に、未置換もしくは炭素原子数３ないし６の
   シクロアルキル基でモノ置換された、またはハロゲン原
   子によシモノ置換もしくは多置換された炭素原子数１な
   いし５のアルキル基、または未置換もしくはハロゲン原
   子によ２リモノ置換もしくは多置換された炭素原子数３
   ないし６のシクロアルキル基を表わすか、またはこれら
   の置換基のうち１つがハロゲン原子であり、及び第３の
   置換基が炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基ヲ表
   セす化合物を含有する特許請求の範囲第６項記載の組成
   物。 （８）上記式■中、置換基Ｒ１＊　Ｒｘ　＋　Ｒｓのう
   ち２つが各々独立に未置換もしくはシクロプロピル基で
   置換されているか、またはハロゲン原子によりモノ置換
   もしくは多置換された炭素原子数１ないし５のアルキル
   基、もしくけシクロプロピル基を表わすか、またはこれ
   らの置換基のうち１つがハロゲン原子を表わし、及び第
   ５の置換基がシクロプロピル基で衷わされる化合物を含
   有する特許請求の範囲第８項記載の組成物。 （９）　除草性クロロアセトアニリドを含有する特許請
   求の範囲第６項記載の組成物。 α０　次式ＩＩ： 〔式中、鳥は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、メトキシ基もしくは塩素原子を表わし、 シは水素原子もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル
   基を表わし、 Ｒｓは水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし、 ただじ１ＩＲＩＩｅＲ７及び−は合わせて炭素原子を６
   個以上含まず、 Ｒ９はエチル基、イソプロピル基、１−　メチル−２−
   メトキシエチル基、−Ｃ迅−ＲＩＯ基、−ＣＨ（ＣＨｓ
   　）−Ｒｓｔ基、−ＣＨ５−ＣＨ（’Ｂ話）　Ｒ１１１
   基、−ＣＨ（ＣＨＩ）−ＣＨ（Ｒ１４）　Ｒｔｓ基、炭
   素原子数３ないし４のアルキニル基もしくは５−メチル
   −１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基を表わし
   、 上記の基中、ＲＩＯは炭素原子数１ないし４のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル基
   、ジメチルアミノカルボニル基、２−ｊロピオニルアミ
   ノカルボニル基、ヘンソイルＭ、４−／ロロペンゾイル
   基、シアノ基、２−フラニル基、２−テトラヒドロフラ
   ニル基、１．３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−
   ジオキサン−２−イル基、１Ｈ−ビラゾール−１−イル
   基、３．５−ジメチル−ａＨ−ピラゾール−１−イル基
   、）ｌ−１，２゜４−トリアゾール−１−イル基、１−
   メチル−５−メチルチオ−１，５，４−）リアゾール−
   ２−イル基もしくは次式：　−Ｐ　（０）　（ＯＲＩ＠
   　Ｘ　０Ｒ１ｔ　）〔式中ｓ　Ｒ１・及びＲｓｔは各々
   独立にメチル基もしくはエチル基を表わす〕で表わされ
   る基を表わし、 Ｒ１１はメトキシカルボニル＆モジ＜ｄ、１．ｓ　−ジ
   オキソラン−２−イル基を表わし、 Ｒｕが水素原子を表わし並びにＲ１１が炭素原子数１な
   ｌ、−＞１，４のアルコキシもしくはアリルオキシ基を
   表わすか、Ｒｔｓがメチル基を表わｊ、　Ｒｔｓが炭素
   原子数１ないし２のアルコキシ基を表わすか、もしくは
   Ｒｌｇ及びＲｔｓがエトキシ基を表わし、 及びＲ１４が水素原子を表わし並びにＲ１１＋が炭素原
   子数１ないし２のアルコキシ基を表わすか、またはＲ１
   ４がメチル基を表わし並びにＲｌＢがメトキシ基を表わ
   す〕で表わされるクロロアセトアニリドを含有する特許
   請求の範囲第９項記載の組成物。 （ロ）次式■ａ： Ｒａｓ 〔式中、置換基Ｒａｔｅ　Ｒａｚｅ　Ｒａｓのうち１つ
   は、未置換もしくは炭素原子数３ないしるのシクロアル
   キル基でモノ置換された、またはハロゲン原子によシモ
   ノ置換もしくは多置換された炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、または未置換もしくはハロゲン原子によりモ
   ノ置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし６のシ
   クロアルキル基を表わし；置換基Ｒａｔ＋　Ｒａｇｅ　
   ’ＦＬａｓのうちさ、らにもう１つはｎ−ペンチル基も
   しくはその異性体、炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基によりモノ置換された炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、またはハロゲンによシモノ置換もしくは多置
   換された炭素原子数４ないし５のアルキル基、または未
   置換もしくはハロゲンによシモノ置換もしくは多置換さ
   れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、また社
   ヨウ素原子であシ；置換基Ｒａｔ＋　Ｒａｇｅ　Ｒａｓ
   の第３番目の基は未置換もしくは炭素原子数３ないし６
   のシクロアルキル基でモノ置換されているかもしくはフ
   ッ素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子でモノ置換もし
   くは多置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
   または塩素原子でモノ置換もしくは多置換された炭素原
   子数２ないし５のアルキル基、またはクロロメチル基、
   ジクロロメチル基、未置換もしくはハロゲン原子によシ
   モノ置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし６の
   シクロアルキル基、もしくは次式：　ＮＲａ４Ｒａｓ　
   （式中、Ｒａ４は水素原子もしくは炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基を表わし、そしてＲａｓはｎ−ペンチル
   基もしくはその異性体、モノクロロアセチル基またはジ
   クロロアセチル基を表わす）で表わされる基を表わす〕
   で表わされる化合物。 （２）　次式Ｉｂ： ）Ｊ □゛５３ 〔式中、置換基Ｒｂ１ｖ　Ｒｂｓ　＊　Ｒｂ３のうち１
   つは、未置換もしくは炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルキル基でモノ置換された、またはハロゲン原子により
   モノ置換もしくは多置換された炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、または未置換もしくは）１０ゲン原子によ
   シモノ置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし６
   のシクロアルキル基を表わし；置換基Ｒｂｌ＊　Ｒｂ２
   　＊　Ｒｂｓのうちさらにもう１つはｎ−ペンチル基も
   しくはその異性体、炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基によりモノ置換された炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、またはハロゲンによりモノ置換もしくは多置
   換された炭素原子数４ないし５のアルキル基、または未
   置換もしくはハロゲンによりモノ置換もしくは多置換さ
   れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、または
   ヨウ素原子であり；置換基Ｒｂｔ　＠　Ｒｂｚ　ｍ　Ｒ
   ｂｓの第５番目の基は未置換もしくは炭素原子数３ない
   し６のシクロアルキル基でモノ置換されているかもしく
   はフッ素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子で毎ノ置換
   もしくは多置換された炭素原子数１ないし５のアルキル
   基、または塩素原子でモノ置換もしくは多置換された炭
   素原子数２ないし５のアルキル基、またはクロロメチル
   基、ジクロロメチル基、未置換もしくはハロゲン原子に
   よシモノ置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし
   ６のシクロアルキル基、もしくは次式：　−ＮＲｂ４Ｒ
   ｂｓ　（式中、Ｒｂｎは水素原子もしくは炭素原子数１
   ないし５のアルキル基を表わし、そしてＲｂｓはｎ−ペ
   ンチル基もしくはその異性体、モノクロロアセチル基ま
   たはジクロロアセチル基を表わすが、ただし置換基Ｒｂ
   ｔ、　Ｒｂｎ及びＲｂｓのうち少々くとも１つは炭素原
   子数３ないし６のシクロアルキル基でモノ置換された炭
   素原子数１ないし５のアルキル基、または未置換もしく
   はハロゲン原子によりモノ置換もしくは多置換されたシ
   フロアにキル基、またはヨウ素原子、または次式：　−
   ＮＲｂ４Ｒｂｇ　（式中、Ｒｂ４が水素原子もしくは炭
   素原子数１ないし５のアルキル基を表わし並びにＲｂｓ
   がモノクロロアセチル基を表わすか、もしく　ｔＪ　Ｒ
   ｂ４がメチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、ｎ
   −ブチル基、第２ブチル基、第３ブチル基もしくはイソ
   ブチル基を表わし並びにＲｂｓがジクロロアセチル基を
   表わす）で表わされる基を表わす〕で表わされる特許請
   求の範囲第１１項記載の化合物。 ０　次式■ｃ： に Ｒａｗ 〔式中、ｆ！ｌ換基Ｒｃ１．　Ｒｃ２及びＲｃ３のうち
   １つけ、未置換もしくは要素ｗ、ｊ数３ないし６のシク
   ロアルキル基でモノ置換された、またはハロゲン原子に
   よシモノ置換もしくは多置換された炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基、または未置換もしくけハロゲン原子に
   よりモノ置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし
   ６のシクロアルキル基を表わし；置換基Ｒｃ１．　Ｒａ
   ｗ　ｅ　ＲｃｓのうちさらＫもう１つはｎ−ペンチル基
   もしくはその異性体、炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルギル基にょシそ）置換された炭素原子数１ないし５の
   アルキル基：またはハロゲンによりモノ置換もしくは多
   置換された炭素原子数４ないし５のアルキル基、または
   未置換もしくはハロゲンにょシモノ置換もしくは多置換
   された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、また
   はヨウ素原子であシ；置換基Ｒｃ１．Ｒｃ雪、　Ｒｃａ
   の第３番目の基は未置換もしくは炭素原子数３ないし６
   のシクロアルキル基でモノ置換されているかもしくはフ
   ッ素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子でモノ置換もし
   くは多置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
   または塩素原子でモノ置換もしくは多置換された炭素原
   子数２ないし５のアルキル基、またはクロロメチル基、
   ジクロロメチル基、未置換もしくはハロゲン原子によシ
   モノ置換もしくは多置換された炭素原子数３ないし６の
   シクロアルキル基を表わすが、ただし置換基ＲＣ１ｅ　
   Ｒｃｚ及びハロゲン原子でモノ置換もしく社多置換され
   たシクロアルキル基を表わす。〕で表わされる特許請求
   の範囲第１２項記載の化合物。 Ｑ４　置換基Ｒｅｄ、　Ｒｃ２及びＲｃｓのうち少なく
   とも１つがシクロプロピル基である上記式１ｃで表わさ
   れる特許請求の範囲第１３項記載の化合物Ｏ ａＱ　２−メチルアミノ−４−シクロプロピル−６−）
   　リクロロメチルーＳ−）リアジンである式ｒａで表わ
   さ糺る特許請求の範囲第１１項記載の化合物◇ （２）　２−工ｆルアミノー４−シクロプロピル−６−
   トリ・クロロメチル−８−）・リアジンである式Ｉａで
   表わされる特許請求の範囲第１１項舶載の化合物。 Ｑｉ２−ｎ−プロピルアミノ−４−シクロプロピル−６
   −トリクロロメチル−Ｓ　−）リアジンである式Ｉａで
   表わされる特許請求の範囲第１１項記載の化合物。 ビル−６−ドリクロロメチルーｓ−）　＋７７ジンであ
   る式１ａで表わされる特許請求の範囲第１１項記載の化
   合物。 Ｑｌ　２−ジメチルアミノ−４−シクロプロピル−６−
   トリクロロメチル−ａ−）リアジンである式１ａで表わ
   される特許請求の範囲第１１項記載の化合物。 ■　２−（クロロアセチル）−アミノ−４−（３−クロ
   ロ−ｎ−プロピル）−６−メチル−８−トリアジンであ
   る式Ｉｃで表わされる特許請求の範囲第１３項記載の化
   合物。