JPS6314718B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6314718B2 JPS6314718B2 JP56033734A JP3373481A JPS6314718B2 JP S6314718 B2 JPS6314718 B2 JP S6314718B2 JP 56033734 A JP56033734 A JP 56033734A JP 3373481 A JP3373481 A JP 3373481A JP S6314718 B2 JPS6314718 B2 JP S6314718B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- reaction
- water
- added
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌作用を有する燐酸アニリド誘導体
の新規な製造法に関する。
の新規な製造法に関する。
本発明者らは先に式
を有するＯ−メチルＳ−フエニルＮ−ｎ−プロピ
ル−Ｎ−フエニルチオホスホロアミデートおよび
その類似化合物が特にイネいもち病およびイネ紋
枯病に卓効を有し、かつイネには薬害がなく温血
動物などに対しても低毒性であることを見出して
それらを有効成分とする農園芸用殺菌剤の発明を
完成した（特開昭54−160344号公報参照）。前記
式（）の化合物は特開昭54−160344号公報に開
示されており、農園芸用殺菌剤として一連の化合
物の中でも特にすぐれている。
ル−Ｎ−フエニルチオホスホロアミデートおよび
その類似化合物が特にイネいもち病およびイネ紋
枯病に卓効を有し、かつイネには薬害がなく温血
動物などに対しても低毒性であることを見出して
それらを有効成分とする農園芸用殺菌剤の発明を
完成した（特開昭54−160344号公報参照）。前記
式（）の化合物は特開昭54−160344号公報に開
示されており、農園芸用殺菌剤として一連の化合
物の中でも特にすぐれている。
本発明者らはかかる有用な化合物（）を簡単
な操作でかつ高収率で製造する方法について種々
検討を重ねてきた。その結果、次の反応式で示さ
れるように一般式（）で表わされる新規な化合
物を出発原料として使用し、これにメタノールを
反応させることにより特開昭54−160344号公報に
記載されている既知の製造法、すなわち次記
〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の方法に比べて高収率
かつ短時間で化合物（）をうることを見い出し
本発明をなすに至つたのである。
な操作でかつ高収率で製造する方法について種々
検討を重ねてきた。その結果、次の反応式で示さ
れるように一般式（）で表わされる新規な化合
物を出発原料として使用し、これにメタノールを
反応させることにより特開昭54−160344号公報に
記載されている既知の製造法、すなわち次記
〔Ａ〕、〔Ｂ〕および〔Ｃ〕の方法に比べて高収率
かつ短時間で化合物（）をうることを見い出し
本発明をなすに至つたのである。
本発明方法
（式中Ｘはハロゲン原子を示す）
特開昭54−160344号公報記載の方法
（式中Ｘはハロゲン原子を示し、そしてＹはハロ
ゲン原子、−OSO3C3H7（ｎ）基などを示す） 以下に本発明を更に具体的に説明する。
ゲン原子、−OSO3C3H7（ｎ）基などを示す） 以下に本発明を更に具体的に説明する。
化合物（）は立体構造上メトキシ基および嵩
高いｎ−プロピル基で置換されたアニリノ基を有
している。このような化学構造のために前記
〔Ａ〕〜〔Ｃ〕の方法では有機化合物に特有の脱
メチル化などの副反応が起り、化合物（）を高
収率でうることはできない（後記比較例参照）。
ところが本発明者らはメトキシ基を最後に導入す
る方法で化合物（）を製造したところ、意外に
も前記〔Ａ〕〜〔Ｃ〕の方法で問題となる副反応
が起こることなく化合物（）を高収率でうるこ
とができた。
高いｎ−プロピル基で置換されたアニリノ基を有
している。このような化学構造のために前記
〔Ａ〕〜〔Ｃ〕の方法では有機化合物に特有の脱
メチル化などの副反応が起り、化合物（）を高
収率でうることはできない（後記比較例参照）。
ところが本発明者らはメトキシ基を最後に導入す
る方法で化合物（）を製造したところ、意外に
も前記〔Ａ〕〜〔Ｃ〕の方法で問題となる副反応
が起こることなく化合物（）を高収率でうるこ
とができた。
化合物（）のハロゲンをメトキシに置換させ
る反応にはメタノールを溶媒として使用してもよ
いが、通常はメタノール以外の例えばヘキサン、
ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンなどのケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどのニトリル類などを使
用して反応させるのが好ましい。反応を円滑に進
行させるために金属ナトリウム、金属カリウム、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミドなどにより
メタノールをその活性化された形すなわちアルカ
リ金属塩として使用するのが適当である。また場
合により酸結合剤としてトリエチルアミン、ピリ
ジンのような有機アミン類、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどの無機塩基類を使用して反応させ
ることができる。反応は室温あるいは室温以下で
円滑に進行する。また場合によつては室温から溶
媒の沸点までの任意の温度に加温して反応させ
る。反応終了後は酸結合剤の塩類などを別し溶
媒を留去することによつて化合物（）をうるこ
とができる。またベンゼンなどの溶媒と水を加え
て有機層を分取し、溶媒を留去することによつて
も化合物（）をうることができる。
る反応にはメタノールを溶媒として使用してもよ
いが、通常はメタノール以外の例えばヘキサン、
ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンなどのケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどのニトリル類などを使
用して反応させるのが好ましい。反応を円滑に進
行させるために金属ナトリウム、金属カリウム、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミドなどにより
メタノールをその活性化された形すなわちアルカ
リ金属塩として使用するのが適当である。また場
合により酸結合剤としてトリエチルアミン、ピリ
ジンのような有機アミン類、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどの無機塩基類を使用して反応させ
ることができる。反応は室温あるいは室温以下で
円滑に進行する。また場合によつては室温から溶
媒の沸点までの任意の温度に加温して反応させ
る。反応終了後は酸結合剤の塩類などを別し溶
媒を留去することによつて化合物（）をうるこ
とができる。またベンゼンなどの溶媒と水を加え
て有機層を分取し、溶媒を留去することによつて
も化合物（）をうることができる。
次に本発明による実施例および特開昭54−
160344号公報記載の〔Ａ〕〜〔Ｃ〕の方法による
比較例を示す。
160344号公報記載の〔Ａ〕〜〔Ｃ〕の方法による
比較例を示す。
実施例 １
Ｓ−フエニル−Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−フエニ
ルチオホスホロアミドクロリデート32.6ｇを乾燥
テトラヒドロフラン100mlに溶解し、得られる溶
液に粉状のナトリウムメトキサイド6.5ｇを氷冷
下撹拌しながら少量ずつ加え、その後室温におい
て10分間反応させた。次いで反応液をベンゼンお
よび水と振盪し、分離するベンゼン層を分取す
る。ベンゼン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下でベンゼンを留去すると所望の化
合物（Ｏ−メチルＳ−フエニルＮ−ｎ−プロピル
−Ｎ−フエニルチオホスホロアミデート）が黄色
油状物として31.2ｇ（収率97％）得られた。この
ものはシリカゲルカラムクロマトグラフによつて
精製すると無色油状物となり、屈折率n23 D＝
1.5746を示した。その元素分析値は以下のとおり
である。
ルチオホスホロアミドクロリデート32.6ｇを乾燥
テトラヒドロフラン100mlに溶解し、得られる溶
液に粉状のナトリウムメトキサイド6.5ｇを氷冷
下撹拌しながら少量ずつ加え、その後室温におい
て10分間反応させた。次いで反応液をベンゼンお
よび水と振盪し、分離するベンゼン層を分取す
る。ベンゼン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下でベンゼンを留去すると所望の化
合物（Ｏ−メチルＳ−フエニルＮ−ｎ−プロピル
−Ｎ−フエニルチオホスホロアミデート）が黄色
油状物として31.2ｇ（収率97％）得られた。この
ものはシリカゲルカラムクロマトグラフによつて
精製すると無色油状物となり、屈折率n23 D＝
1.5746を示した。その元素分析値は以下のとおり
である。
Ｎ(%) Ｐ(%) Ｓ(%)
計算値：4.78 10.56 10.93
実測値：4.78 10.54 10.95
実施例 ２
Ｓ−フエニルＮ−ｎ−プロピルＮ−フエニルチ
オホスホロアミドクロリデート32.6ｇをベンゼン
100mlに溶解し、得られる溶液にナトリウムメト
キサイドの28％メタノール溶液21.2ｇを氷冷下に
撹拌しながら加えた。得られる混合物を室温にお
いて５分間反応させた。次いで反応液に水を加え
て析出した塩を溶解し、その際分離してくるベン
ゼン層を分取した。ベンゼン層を水洗後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥しそして減圧下でベンゼンを
留去すると所望の化合物が黄色油状物として31.5
ｇ（収率98％）の量で得られた。このものはシリ
カゲルカラムクロマトグラフによつて精製すると
無色油状物となり、屈折率n23 D＝1.5745を示した。
その元素分析値は以下のとおりである。
オホスホロアミドクロリデート32.6ｇをベンゼン
100mlに溶解し、得られる溶液にナトリウムメト
キサイドの28％メタノール溶液21.2ｇを氷冷下に
撹拌しながら加えた。得られる混合物を室温にお
いて５分間反応させた。次いで反応液に水を加え
て析出した塩を溶解し、その際分離してくるベン
ゼン層を分取した。ベンゼン層を水洗後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥しそして減圧下でベンゼンを
留去すると所望の化合物が黄色油状物として31.5
ｇ（収率98％）の量で得られた。このものはシリ
カゲルカラムクロマトグラフによつて精製すると
無色油状物となり、屈折率n23 D＝1.5745を示した。
その元素分析値は以下のとおりである。
Ｎ（％） Ｐ(%) Ｓ(%)
計算値：4.78 10.56 10.93
実測値：4.76 10.56 10.94
実施例 ３
Ｓ−フエニルＮ−ｎ−プロピルＮ−フエニルチ
オホスホロアミドブロミデート37.0ｇをベンゼン
100mlに溶解し、これにナトリウムメトキサイド
の28％メタノール溶液21.2ｇを氷冷下に撹拌しな
がら加えた。混合物を室温において５分間反応さ
せた。次いで反応液に水を加えて析出した塩を溶
解させ、その際分離してくるベンゼン層を分取し
た。ベンゼン層を水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下でベンゼンを留去すると所望の化合
物が黄色油状物として31.2ｇ（収率97％）の量で
得られた。このものはシリカゲルカラムクロマト
グラフによつて精製すると無色油状物となり、屈
折率n23 D＝1.5743を示した。その元素分析値は以
下のとおりである。
オホスホロアミドブロミデート37.0ｇをベンゼン
100mlに溶解し、これにナトリウムメトキサイド
の28％メタノール溶液21.2ｇを氷冷下に撹拌しな
がら加えた。混合物を室温において５分間反応さ
せた。次いで反応液に水を加えて析出した塩を溶
解させ、その際分離してくるベンゼン層を分取し
た。ベンゼン層を水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下でベンゼンを留去すると所望の化合
物が黄色油状物として31.2ｇ（収率97％）の量で
得られた。このものはシリカゲルカラムクロマト
グラフによつて精製すると無色油状物となり、屈
折率n23 D＝1.5743を示した。その元素分析値は以
下のとおりである。
Ｎ（％） Ｐ(%) Ｓ(%)
計算値：4.78 10.56 10.93
実測値：4.77 10.54 10.92
比較例 １
（特開昭54−160344号公報記載の方法〔Ａ〕に
よる） Ｏ−メチルＳ−フエニルチオホスホロクロリデ
ート22.3ｇにＮ−ｎ−プロピルアニリン29.7ｇを
室温で撹拌しながら加えた後、50〜60℃で２時間
反応させた。反応終了後、ベンゼンおよび水を加
え、生ずるベンゼン層を分取し、そしてそれを５
％塩酸、５％水酸化ナトリウム溶液および水で洗
浄した。水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥して減
圧下でベンゼンを留去すると所期の化合物が褐色
油状物として5.8ｇ（収率18％）の量で得られた。
このものは実施例１〜３と同様にシリカゲルカラ
ムクロマトグラフにより精製すると無色油状物と
なり、屈折率n23 D＝1.5745を示した。
よる） Ｏ−メチルＳ−フエニルチオホスホロクロリデ
ート22.3ｇにＮ−ｎ−プロピルアニリン29.7ｇを
室温で撹拌しながら加えた後、50〜60℃で２時間
反応させた。反応終了後、ベンゼンおよび水を加
え、生ずるベンゼン層を分取し、そしてそれを５
％塩酸、５％水酸化ナトリウム溶液および水で洗
浄した。水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥して減
圧下でベンゼンを留去すると所期の化合物が褐色
油状物として5.8ｇ（収率18％）の量で得られた。
このものは実施例１〜３と同様にシリカゲルカラ
ムクロマトグラフにより精製すると無色油状物と
なり、屈折率n23 D＝1.5745を示した。
比較例 ２
（特開昭54−160344号公報記載の方法〔Ｂ〕に
よる） チオフエノール11.6ｇおよびトリエチルアミン
11.1ｇをベンゼン100mlに溶解し、これにＯ−メ
チルＮ−ｎ−プロピルＮ−フエニルホスホロアミ
ドクロリデート24.8ｇを水冷下に撹拌しながら加
えた混合物をベンゼンの還流温度で２時間反応さ
せた。反応終了後、反応液に水を加えて析出した
塩を溶解し、他方分離するベンゼン層を分取し
た。ベンゼン層を５％塩酸、５％水酸化ナトリウ
ム溶液および水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥しそして減圧下でベンゼンを留去すると所期
の化合物が褐色油状物として4.2ｇ（収率13％）
の量で得られた。このものは実施例１〜３と同様
にシリカゲルカラムクロマトグラフにより精製す
ると屈折率n23 D＝1.5744を示した。
よる） チオフエノール11.6ｇおよびトリエチルアミン
11.1ｇをベンゼン100mlに溶解し、これにＯ−メ
チルＮ−ｎ−プロピルＮ−フエニルホスホロアミ
ドクロリデート24.8ｇを水冷下に撹拌しながら加
えた混合物をベンゼンの還流温度で２時間反応さ
せた。反応終了後、反応液に水を加えて析出した
塩を溶解し、他方分離するベンゼン層を分取し
た。ベンゼン層を５％塩酸、５％水酸化ナトリウ
ム溶液および水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥しそして減圧下でベンゼンを留去すると所期
の化合物が褐色油状物として4.2ｇ（収率13％）
の量で得られた。このものは実施例１〜３と同様
にシリカゲルカラムクロマトグラフにより精製す
ると屈折率n23 D＝1.5744を示した。
比較例 ３
（特開昭54−160344号公報記載の方法〔Ｃ〕に
よる） Ｏ−メチルＳ−フエニルＮ−フエニルチオホス
ホロアミデート27.9ｇおよび沃化ｎ−プロピル
22.1ｇをアセトン100mlに溶解し、これに炭酸カ
リウム15.2ｇを加えてアセトンの還流温度で３時
間反応させた。反応終了後、減圧下でアセトンを
留去し、反応物にベンゼンおよび水を加え、分離
するベンゼン層を分取する。ベンゼン層を５％塩
酸、５％水酸化ナトリウム溶液および水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下でベン
ゼンを留去すると所期の化合物が褐色油状物とし
て6.7ｇ（収率21％）の量で得られた。このもの
は実施例１〜３と同様にシリカゲルカラムクロマ
トグラフにより精製すると無色油状物となり、屈
折率n23 D＝1.5747を示した。
よる） Ｏ−メチルＳ−フエニルＮ−フエニルチオホス
ホロアミデート27.9ｇおよび沃化ｎ−プロピル
22.1ｇをアセトン100mlに溶解し、これに炭酸カ
リウム15.2ｇを加えてアセトンの還流温度で３時
間反応させた。反応終了後、減圧下でアセトンを
留去し、反応物にベンゼンおよび水を加え、分離
するベンゼン層を分取する。ベンゼン層を５％塩
酸、５％水酸化ナトリウム溶液および水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下でベン
ゼンを留去すると所期の化合物が褐色油状物とし
て6.7ｇ（収率21％）の量で得られた。このもの
は実施例１〜３と同様にシリカゲルカラムクロマ
トグラフにより精製すると無色油状物となり、屈
折率n23 D＝1.5747を示した。
次に本発明の方法において使用される出発物質
の製造態様について参考例１および２を掲げる。
の製造態様について参考例１および２を掲げる。
参考例 １
Ｓ−フエニルチオホスホロジクロリデート22.7
ｇをベンゼン100mlに溶解し、これにＮ−ノルマ
ルプロピルアニリン35.2ｇをベンゼン30mlに溶解
したものを室温下撹拌しながら加えた後、ベンゼ
ンの還流温度で１時間反応させた。冷却後析出し
たＮ−ノルマルプロピルアニリン塩酸塩を別
し、液を５％塩酸、５％炭酸ナトリウム溶液お
よび水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して
減圧下で溶媒を留去するとＳ−フエニルＮ−ノル
マルプロピルＮ−フエニルチオホスホロアミドク
ロリデート31.9ｇ（収率98％）が黄色油状物とし
て得られた。このものを真空蒸留すると沸点170
〜177℃／0.04mmHgの淡黄色油状物となり屈折率
n18 D＝1.6009を示した。その元素分析値は次のと
おりである。
ｇをベンゼン100mlに溶解し、これにＮ−ノルマ
ルプロピルアニリン35.2ｇをベンゼン30mlに溶解
したものを室温下撹拌しながら加えた後、ベンゼ
ンの還流温度で１時間反応させた。冷却後析出し
たＮ−ノルマルプロピルアニリン塩酸塩を別
し、液を５％塩酸、５％炭酸ナトリウム溶液お
よび水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して
減圧下で溶媒を留去するとＳ−フエニルＮ−ノル
マルプロピルＮ−フエニルチオホスホロアミドク
ロリデート31.9ｇ（収率98％）が黄色油状物とし
て得られた。このものを真空蒸留すると沸点170
〜177℃／0.04mmHgの淡黄色油状物となり屈折率
n18 D＝1.6009を示した。その元素分析値は次のと
おりである。
Ｎ（％） Ｐ(%) Ｓ(%)
計算値：4.30 9.51 9.84
実測値：4.32 9.50 9.86
参考例 ２
Ｎ−ノルマルプロピルＮ−フエニルホスホロア
ミドジクロリデート15.2ｇをベンゼン100mlに溶
解し、これにチオフエノール11.0ｇおよびピリジ
ン8.3ｇをベンゼン50mlに溶解した溶液を氷冷下
に撹拌しながら加えた後、徐々にベンゼンの還流
温度まで加温した。還流温度で15分反応させ、冷
却後析出したピリジン塩酸塩を別し、液を５
％塩酸、５％炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で溶媒を
留去するとＳ−フエニルＮ−ノルマルプロピルＮ
−フエニルチオホスホロアミドクロリデート28.7
ｇ（収率88％）が黄色油状物として得られた。こ
のものを真空蒸留すると沸点172〜178℃／0.04mm
Hgの淡黄色油状物となり屈折率n18 D＝1.6008を示
した。
ミドジクロリデート15.2ｇをベンゼン100mlに溶
解し、これにチオフエノール11.0ｇおよびピリジ
ン8.3ｇをベンゼン50mlに溶解した溶液を氷冷下
に撹拌しながら加えた後、徐々にベンゼンの還流
温度まで加温した。還流温度で15分反応させ、冷
却後析出したピリジン塩酸塩を別し、液を５
％塩酸、５％炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で溶媒を
留去するとＳ−フエニルＮ−ノルマルプロピルＮ
−フエニルチオホスホロアミドクロリデート28.7
ｇ（収率88％）が黄色油状物として得られた。こ
のものを真空蒸留すると沸点172〜178℃／0.04mm
Hgの淡黄色油状物となり屈折率n18 D＝1.6008を示
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる化
合物を活性化された形のメタノールと反応させる
ことを特徴とする、式 の化合物の製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56033734A JPS57149292A (en) | 1981-03-11 | 1981-03-11 | Novel method of preparing anlide phosphate derivative |
| KR1019820001048A KR830009130A (ko) | 1981-03-11 | 1982-03-11 | 인산 아닐리드 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56033734A JPS57149292A (en) | 1981-03-11 | 1981-03-11 | Novel method of preparing anlide phosphate derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57149292A JPS57149292A (en) | 1982-09-14 |
| JPS6314718B2 true JPS6314718B2 (ja) | 1988-04-01 |
Family
ID=12394629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56033734A Granted JPS57149292A (en) | 1981-03-11 | 1981-03-11 | Novel method of preparing anlide phosphate derivative |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57149292A (ja) |
| KR (1) | KR830009130A (ja) |
-
1981
- 1981-03-11 JP JP56033734A patent/JPS57149292A/ja active Granted
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1982
- 1982-03-11 KR KR1019820001048A patent/KR830009130A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57149292A (en) | 1982-09-14 |
| KR830009130A (ko) | 1983-12-17 |
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