JPS6315268B2 - - Google Patents
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- JPS6315268B2 JPS6315268B2 JP23521384A JP23521384A JPS6315268B2 JP S6315268 B2 JPS6315268 B2 JP S6315268B2 JP 23521384 A JP23521384 A JP 23521384A JP 23521384 A JP23521384 A JP 23521384A JP S6315268 B2 JPS6315268 B2 JP S6315268B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドに関するものである。 （従来の技術） 従来、二塩基性酸塩化物と過酸化ナトリウムと
を重縮合反応させて得られるジアシル型ポリメリ
ツクペルオキシドは既知である。 例えば、 で表わされる構成単位からなるジアシル型ポリメ
リツクペルオキシド（ベリヒテ・デル・ドイチエ
ン・ヘミツシエン・ゲゼルシヤフト第27巻第1510
頁（1894））や （ｎは２〜10 Ｘは16〜35の数を示す）で表わ
される構成単位からなるジアシル型ポリメリツク
ペルオキシド（ケミカル・アブストラクト第60巻
5293d（1940））である。 これらのジアシル型ポリメリツクペルオキシド
は、衝撃と摩擦に対して敏感であつて爆発性を有
し、また各種有機溶媒やビニル型単量体に対し殆
んど或いは全く溶解しない欠点があつた。 本発明者等は先にこれらの欠点を解決した、次
式で表わされる分子内に分枝した炭化水素基を有
するジアシル型ポリメリツクペルオキシドを提案
した（特開昭59−8726号公報）。 即ち で表わされる構成単位からなり、平均分子量が
2000〜16000のジアシル型ポリメリツクペルオキ
シドであり、二塩基酸塩化物と過酸化剤（過酸化
ナトリウム又は過酸化カリウム等）との反応によ
つて得られることから、その末端基は過酸基又は
カルボン酸基である。 （発明が解決しようとする問題点） 前述の分子内に分枝した炭化水素基を有するジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドは、安全性と
溶媒又はビニル型単量体等に対する溶解性とを改
良したが、経日安定性や開始剤効率の面で十分で
はなく、さらに優れたジアシル型ポリメリツクペ
ルオキシドが求められていた。 本発明者等は、この欠点を解決する為種々研究
した結果、次の一般式 （式中Ｘはｎが１であるとき−Ｈ、−Cl、−
CH3、−CH2CH3、
キシドに関するものである。 （従来の技術） 従来、二塩基性酸塩化物と過酸化ナトリウムと
を重縮合反応させて得られるジアシル型ポリメリ
ツクペルオキシドは既知である。 例えば、 で表わされる構成単位からなるジアシル型ポリメ
リツクペルオキシド（ベリヒテ・デル・ドイチエ
ン・ヘミツシエン・ゲゼルシヤフト第27巻第1510
頁（1894））や （ｎは２〜10 Ｘは16〜35の数を示す）で表わ
される構成単位からなるジアシル型ポリメリツク
ペルオキシド（ケミカル・アブストラクト第60巻
5293d（1940））である。 これらのジアシル型ポリメリツクペルオキシド
は、衝撃と摩擦に対して敏感であつて爆発性を有
し、また各種有機溶媒やビニル型単量体に対し殆
んど或いは全く溶解しない欠点があつた。 本発明者等は先にこれらの欠点を解決した、次
式で表わされる分子内に分枝した炭化水素基を有
するジアシル型ポリメリツクペルオキシドを提案
した（特開昭59−8726号公報）。 即ち で表わされる構成単位からなり、平均分子量が
2000〜16000のジアシル型ポリメリツクペルオキ
シドであり、二塩基酸塩化物と過酸化剤（過酸化
ナトリウム又は過酸化カリウム等）との反応によ
つて得られることから、その末端基は過酸基又は
カルボン酸基である。 （発明が解決しようとする問題点） 前述の分子内に分枝した炭化水素基を有するジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドは、安全性と
溶媒又はビニル型単量体等に対する溶解性とを改
良したが、経日安定性や開始剤効率の面で十分で
はなく、さらに優れたジアシル型ポリメリツクペ
ルオキシドが求められていた。 本発明者等は、この欠点を解決する為種々研究
した結果、次の一般式 （式中Ｘはｎが１であるとき−Ｈ、−Cl、−
CH3、−CH2CH3、
【式】を示し、ｎが
２であるときＸは２，４位のClを示し、ｍは２〜
15の数を示す） で表わされるジアシル型ポリメリツクペルオキシ
ドが経日安定性や開始剤効率が優れていることを
見出し、先に特許出願した（昭和59年10月23日付
特願昭59−22136号（特開昭61−100561号公報））。 本発明者等は、さらに鋭意研究を重ねた結果、
前記一般式（）で表わされるジアシル型ポリメ
リツクペルオキシド以外にも、特定の末端基を有
する新規なジアシル型ポリメリツクペルオキシド
が優れた経日安定性や開始剤効率を有することを
見出し、本発明を完成するに到つた。 （問題点を解決するための手段及び作用） 本発明は次の一般式 （式中Ｘは炭素原子数１〜19の直鎖又は分枝鎖
状のアルキル基を示し、ｎは平均縮合度を表わし
２〜15の数を示す） で表わされる新規なジアシル型ポリメリツクペル
オキシドである。 本発明の新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドは、例えばＸが同一又は異なるものであつ
ても良い ―CH3、―CH2CH3、―（CH2）2CH3、―
（CH2）3CH3、―（CH2）4CH3、―（CH2）5CH3、
―（CH2）6CH3、―（CH2）7CH3、―
（CH2）8CH3、―（CH2）9CH3、―（CH2）10CH3、
―（CH2）11CH3、―（CH2）12CH3、―
（CH2）13CH3、―（CH2）14CH3、―
（CH2）15CH3、―（CH2）16CH3、―
（CH2）17CH3、―（CH2）18CH3、
15の数を示す） で表わされるジアシル型ポリメリツクペルオキシ
ドが経日安定性や開始剤効率が優れていることを
見出し、先に特許出願した（昭和59年10月23日付
特願昭59−22136号（特開昭61−100561号公報））。 本発明者等は、さらに鋭意研究を重ねた結果、
前記一般式（）で表わされるジアシル型ポリメ
リツクペルオキシド以外にも、特定の末端基を有
する新規なジアシル型ポリメリツクペルオキシド
が優れた経日安定性や開始剤効率を有することを
見出し、本発明を完成するに到つた。 （問題点を解決するための手段及び作用） 本発明は次の一般式 （式中Ｘは炭素原子数１〜19の直鎖又は分枝鎖
状のアルキル基を示し、ｎは平均縮合度を表わし
２〜15の数を示す） で表わされる新規なジアシル型ポリメリツクペル
オキシドである。 本発明の新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドは、例えばＸが同一又は異なるものであつ
ても良い ―CH3、―CH2CH3、―（CH2）2CH3、―
（CH2）3CH3、―（CH2）4CH3、―（CH2）5CH3、
―（CH2）6CH3、―（CH2）7CH3、―
（CH2）8CH3、―（CH2）9CH3、―（CH2）10CH3、
―（CH2）11CH3、―（CH2）12CH3、―
（CH2）13CH3、―（CH2）14CH3、―
（CH2）15CH3、―（CH2）16CH3、―
（CH2）17CH3、―（CH2）18CH3、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
で表わされるジアシル型ポリメリツクペルオキシ
ドである。 本発明の新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドは、７―エチルヘキサデカン―１，16―ジ
カルボン酸塩化物と前記（）式の末端基に相当
する一塩基性酸塩化物との混合物を、過酸化ナト
リウム又は過酸化カリウム等の過酸化剤の水溶液
中に、撹拌しながら少しづつ加え反応させ、反応
終了後反応廃液と分離することにより、容易に製
造できる。 ７―エチルヘキサデカン―１，16―ジカルボン
酸塩化物と一塩基性酸化物とのモル比は、通常約
１：0.07〜１である。また過酸化剤の使用量は原
料酸化物の混合物の塩素量に対して約0.5〜1.5当
量である。 反応条件は通常のジアシルペルオキシドと同様
であつて、反応温度は約−10〜40℃、好ましくは
約−５〜−15℃であり、反応時間は約0.1〜５時
間、好ましくは約0.25〜２時間である。 以上のようにした製造した本発明の新規なジア
シル型ポリメリツクペルオキシドは、透明な粘稠
液体である。 このジアシル型ポリメリツクペルオキシドは、
赤外線吸収スペクトルによりジアシルの
ドである。 本発明の新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドは、７―エチルヘキサデカン―１，16―ジ
カルボン酸塩化物と前記（）式の末端基に相当
する一塩基性酸塩化物との混合物を、過酸化ナト
リウム又は過酸化カリウム等の過酸化剤の水溶液
中に、撹拌しながら少しづつ加え反応させ、反応
終了後反応廃液と分離することにより、容易に製
造できる。 ７―エチルヘキサデカン―１，16―ジカルボン
酸塩化物と一塩基性酸化物とのモル比は、通常約
１：0.07〜１である。また過酸化剤の使用量は原
料酸化物の混合物の塩素量に対して約0.5〜1.5当
量である。 反応条件は通常のジアシルペルオキシドと同様
であつて、反応温度は約−10〜40℃、好ましくは
約−５〜−15℃であり、反応時間は約0.1〜５時
間、好ましくは約0.25〜２時間である。 以上のようにした製造した本発明の新規なジア
シル型ポリメリツクペルオキシドは、透明な粘稠
液体である。 このジアシル型ポリメリツクペルオキシドは、
赤外線吸収スペクトルによりジアシルの
【式】
結合とペルオキシドの―Ｏ―Ｏ―結合が確認さ
れ、核磁気共鳴スペクトルにより、―CH3、―
CH2―、
れ、核磁気共鳴スペクトルにより、―CH3、―
CH2―、
【式】の構造を明
らかにすることにより同定され、VPO法（コロ
ナ電気社製117型分子量測定装置を使用）により
その平均分子量が決定され、その値から平均縮合
度ｎが求められる。 さらにヨード滴定法により活性酸素量が求めら
れる。 （作 用） 本発明の新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドは、公知の分子内に分枝した炭化水素基を
有するジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較
べ、経日安定性が格段に優れている上に、開始剤
効率が高い。 また、公知の分子内に分枝した炭化水素基を有
するジアシル型ポリメリツクペルオキシドと同様
に、有機溶媒に対する溶解性及びビニル型単量体
に対する溶解性に優れている為、ビニル型単量体
の重合開始剤として使用した場合には、その作業
性を大巾に向上させることができるのみならず、
衝撃及び摩擦に対し鈍感であり、取扱い時の安全
性が高い。さらにまた、ビニル型単量体の重合開
始剤として使用した場合には、通常の一官能性の
ペルオキシドを用いる場合に較べ高分子量の重合
体が得られる。ビニル型単量体は例えば、スチレ
ン、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メチルメ
タクリル酸エステル、アクリロニトリル、塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル、エチレン、フツ化アルキ
ルアクリレート等である。さらにまた、発泡ポリ
スチレン、耐衝撃性ポリスチレン又はブロツク共
重合体の製造の為の重合開始剤として有用であ
る。 近年、ブロツク共重合体の研究が盛んになり、
高分子の改質等に多くの成果が報告されている。
例えば、スチレンと酢酸ビニル又はメチルメタク
リレートのブロツク共重合体は、不飽和ポリエス
テル樹脂の低収縮剤として有用である。また、親
水性セグメントを一成分にもつブロツクポリマー
は高分子材料の表面親水化、帯電防止に極めて有
効であり、パーフロロアルキル基を一成分にもつ
ブロツクポリマーは高分子表面の撥水、撥油化を
付与する点で有用である。 （実施例） 次に本発明のジアシル型ポリメリツクペルオキ
シドを実施例につきさらに詳細に説明する。 実施例 １ 撹拌機及び温度計を具えた四つ口フラスコ中で
７％水酸化ナトリウム水溶液166ｇ（0.29モル）
と50％過酸化水素水9.9ｇ（0.145モル）とを混合
し、過酸化ナトリウム水溶液を調製した。次に７
―エチルヘキサデカン―１，16―ジカルボン酸塩
化物（純度99％）38ｇ（0.1モル）とラウリン酸
塩化物8.7ｇ（0.04モル）とトルエン50ｇとの混
合液を、撹拌下で０〜５℃の温度で少しずつ加え
た。この温度で30分間撹拌した後、希塩酸により
PH７まで中和した。次いで油層を取出し、これを
水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。過により固型物を取除き、その後減圧
下でトルエンを留去することにより、37ｇの無色
透明な粘稠液体を得た。本例の試験条件を後掲の
第１表に示す。 この粘稠液体について通常のヨード滴定法によ
り活性酸素量を求めたところ、4.43％であつた。 この粘稠液体の赤外線吸収スペクトルにおける
特性吸収波長は1780cm-1、1810cm-1（ジアシル基
の
ナ電気社製117型分子量測定装置を使用）により
その平均分子量が決定され、その値から平均縮合
度ｎが求められる。 さらにヨード滴定法により活性酸素量が求めら
れる。 （作 用） 本発明の新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドは、公知の分子内に分枝した炭化水素基を
有するジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較
べ、経日安定性が格段に優れている上に、開始剤
効率が高い。 また、公知の分子内に分枝した炭化水素基を有
するジアシル型ポリメリツクペルオキシドと同様
に、有機溶媒に対する溶解性及びビニル型単量体
に対する溶解性に優れている為、ビニル型単量体
の重合開始剤として使用した場合には、その作業
性を大巾に向上させることができるのみならず、
衝撃及び摩擦に対し鈍感であり、取扱い時の安全
性が高い。さらにまた、ビニル型単量体の重合開
始剤として使用した場合には、通常の一官能性の
ペルオキシドを用いる場合に較べ高分子量の重合
体が得られる。ビニル型単量体は例えば、スチレ
ン、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メチルメ
タクリル酸エステル、アクリロニトリル、塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル、エチレン、フツ化アルキ
ルアクリレート等である。さらにまた、発泡ポリ
スチレン、耐衝撃性ポリスチレン又はブロツク共
重合体の製造の為の重合開始剤として有用であ
る。 近年、ブロツク共重合体の研究が盛んになり、
高分子の改質等に多くの成果が報告されている。
例えば、スチレンと酢酸ビニル又はメチルメタク
リレートのブロツク共重合体は、不飽和ポリエス
テル樹脂の低収縮剤として有用である。また、親
水性セグメントを一成分にもつブロツクポリマー
は高分子材料の表面親水化、帯電防止に極めて有
効であり、パーフロロアルキル基を一成分にもつ
ブロツクポリマーは高分子表面の撥水、撥油化を
付与する点で有用である。 （実施例） 次に本発明のジアシル型ポリメリツクペルオキ
シドを実施例につきさらに詳細に説明する。 実施例 １ 撹拌機及び温度計を具えた四つ口フラスコ中で
７％水酸化ナトリウム水溶液166ｇ（0.29モル）
と50％過酸化水素水9.9ｇ（0.145モル）とを混合
し、過酸化ナトリウム水溶液を調製した。次に７
―エチルヘキサデカン―１，16―ジカルボン酸塩
化物（純度99％）38ｇ（0.1モル）とラウリン酸
塩化物8.7ｇ（0.04モル）とトルエン50ｇとの混
合液を、撹拌下で０〜５℃の温度で少しずつ加え
た。この温度で30分間撹拌した後、希塩酸により
PH７まで中和した。次いで油層を取出し、これを
水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。過により固型物を取除き、その後減圧
下でトルエンを留去することにより、37ｇの無色
透明な粘稠液体を得た。本例の試験条件を後掲の
第１表に示す。 この粘稠液体について通常のヨード滴定法によ
り活性酸素量を求めたところ、4.43％であつた。 この粘稠液体の赤外線吸収スペクトルにおける
特性吸収波長は1780cm-1、1810cm-1（ジアシル基
の
【式】結合）及び880cm-1（―Ｏ―Ｏ―結合）
であり、また酸基に基づく
【式】結合による
1710cm-1の吸収とOH結合による2600〜3200cm-1
の吸収及び過酸基に基づく
の吸収及び過酸基に基づく
【式】結合による
1750cm-1の吸収及びOH結合による3300cm-1の吸
収は見られなかつた。核磁気共鳴スペクトルのδ
値及び強度は、 0.90ppm（22H） 1.32ppm（155H） 1.80ppm（31H） 2.40ppm（24H） であり、VPO法により測定した平均分子量は
2170であることから、次式で表わされるジアシル
型ポリメリツクペルオキシドであることが確認さ
れた。 試験結果を後掲の第２表に記す。 次にこのジアシル型ポリメリツクペルオキシド
について、下記の方法で経日安定性、安全度及び
各種溶媒に対する溶解度を測定した。得られた結
果を後掲の第３表、第４表及び第５表に夫々示
す。 経日安定性試験 −５℃において25日後、50日後、100日後の分
解率として求めた。また５℃においても同様に、
10日後、20日後、30日後の分解率を求めた。 安全度試験 「安全工学」第４巻第２号第181頁（1965）に
記載の方法で、落鎚感度、摩擦感度、弾道臼砲、
圧力容器試験及び爆発性について試験した。 溶解度試験 25℃におけるベンゼン、トルエン、スチレン、
クロロホルム及び酢酸エチルの各100ｇに溶解す
るｇ数を測定した。 実施例 ２〜９ 一塩基性酸塩化物と７％水酸化ナトリウム水溶
液と50％過酸化水素水の量を後掲の第１表に示す
量に変えたこと以外は、実施例１と同様にしてジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドを製造し、そ
の構造を実施例１と同じ方法で確認した。結果を
後掲の第２表に示す。赤外線吸収スペクトルにお
ける酸基及び過酸基の特性吸収波長は、何れのジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドについても見
られなかつた。 次に、各ジアシル型ポリメリツクペルオキシド
について実施例１と同じ方法で経日安定性、安全
度及び各種溶媒に対する溶解度を測定した。結果
を後掲の第３表、第４表及び第５表に夫々示す。 実施例 10 撹拌機及び温度計を具えた四つ口フラスコ中で
７％水酸化ナトリウム水溶液166ｇ（0.29モル）
と50％過酸化水素水9.9ｇ（0.145モル）とを混合
し、過酸化ナトリウム水溶液を調製した。次に７
―エチルヘキサデカン―１，16―ジカルボン酸塩
化物（純度99％）38ｇ（0.1モル）と、３，５，
５―トリメチルヘキサン酸塩化物3.5ｇ（0.04モ
ル）と、トルエン50ｇとの混合液を、撹拌下で０
〜５℃の温度で少しずつ加えた。この温度で30分
間撹拌した後、希塩酸によりPH７まで中和した。
次いで油層を取出し、これを水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。過によ
り固型物を取除き、その後減圧下でトルエンを留
去することにより、31ｇの無色透明な粘稠液体を
得た。 この粘稠液体を通常のヨード滴定法により活性
酸素量を求めたところ、4.70％であつた。 この粘稠液体の赤外線吸収スペクトルにおける
特性吸収波長は1770cm-1、1810cm-1（ジアシル基
の
収は見られなかつた。核磁気共鳴スペクトルのδ
値及び強度は、 0.90ppm（22H） 1.32ppm（155H） 1.80ppm（31H） 2.40ppm（24H） であり、VPO法により測定した平均分子量は
2170であることから、次式で表わされるジアシル
型ポリメリツクペルオキシドであることが確認さ
れた。 試験結果を後掲の第２表に記す。 次にこのジアシル型ポリメリツクペルオキシド
について、下記の方法で経日安定性、安全度及び
各種溶媒に対する溶解度を測定した。得られた結
果を後掲の第３表、第４表及び第５表に夫々示
す。 経日安定性試験 −５℃において25日後、50日後、100日後の分
解率として求めた。また５℃においても同様に、
10日後、20日後、30日後の分解率を求めた。 安全度試験 「安全工学」第４巻第２号第181頁（1965）に
記載の方法で、落鎚感度、摩擦感度、弾道臼砲、
圧力容器試験及び爆発性について試験した。 溶解度試験 25℃におけるベンゼン、トルエン、スチレン、
クロロホルム及び酢酸エチルの各100ｇに溶解す
るｇ数を測定した。 実施例 ２〜９ 一塩基性酸塩化物と７％水酸化ナトリウム水溶
液と50％過酸化水素水の量を後掲の第１表に示す
量に変えたこと以外は、実施例１と同様にしてジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドを製造し、そ
の構造を実施例１と同じ方法で確認した。結果を
後掲の第２表に示す。赤外線吸収スペクトルにお
ける酸基及び過酸基の特性吸収波長は、何れのジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドについても見
られなかつた。 次に、各ジアシル型ポリメリツクペルオキシド
について実施例１と同じ方法で経日安定性、安全
度及び各種溶媒に対する溶解度を測定した。結果
を後掲の第３表、第４表及び第５表に夫々示す。 実施例 10 撹拌機及び温度計を具えた四つ口フラスコ中で
７％水酸化ナトリウム水溶液166ｇ（0.29モル）
と50％過酸化水素水9.9ｇ（0.145モル）とを混合
し、過酸化ナトリウム水溶液を調製した。次に７
―エチルヘキサデカン―１，16―ジカルボン酸塩
化物（純度99％）38ｇ（0.1モル）と、３，５，
５―トリメチルヘキサン酸塩化物3.5ｇ（0.04モ
ル）と、トルエン50ｇとの混合液を、撹拌下で０
〜５℃の温度で少しずつ加えた。この温度で30分
間撹拌した後、希塩酸によりPH７まで中和した。
次いで油層を取出し、これを水で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。過によ
り固型物を取除き、その後減圧下でトルエンを留
去することにより、31ｇの無色透明な粘稠液体を
得た。 この粘稠液体を通常のヨード滴定法により活性
酸素量を求めたところ、4.70％であつた。 この粘稠液体の赤外線吸収スペクトルにおける
特性吸収波長は1770cm-1、1810cm-1（ジアシル基
の
【式】結合）及び880cm-1（―Ｏ―Ｏ―結合）
であり、また酸基に基づく
【式】結合による
1710cm-1の吸収とOH結合による2600〜3200cm-1
の吸収及び過酸基に基づく
の吸収及び過酸基に基づく
【式】結合による
1750cm-1の吸収とOH結合による3300cm-1の吸収
は見られなかつた。核磁気共鳴スペクトルのδ値
及び強度は、 0.90ppm （34H） 1.04ppm （6H） 1.28ppm （130H） 1.80ppm （25H） 2.04ppm （2H） 2.38ppm （25H） であり、VPO法により測定した平均分子量は
2060であることから、次式で表わされるジアシル
型ポリメリツクペルオキシドであることが確認さ
れた。 次にこのジアシル型ポリメリツクペルオキシド
について、実施例１と同じ方法で、経日安定性、
安全度及び各種溶媒に対する溶解度を測定した。
結果を後掲の第３表、第４表及び第５表に夫々示
す。 実施例 11〜14 一塩基性酸塩化物と７％水酸化ナトリウム水溶
液と50％過酸化水素水の量を後掲の第１表に示す
量に変えたこと以外は、実施例10と同様にしてジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドを製造し、そ
の構造を実施例10と同じ方法で確認した。結果を
後掲の第２表に示す。赤外線吸収スペクトルにお
ける酸基及び過酸基の特性吸収波長は、何れのジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドについても見
られなかつた。 次に、各ジアシル型ポリメリツクペルオキシド
について実施例１と同じ方法で経日安定性、安全
度及び各種溶媒に対する溶解度を測定した。結果
を後掲の第３表、第４表及び第５表に夫々示す。
は見られなかつた。核磁気共鳴スペクトルのδ値
及び強度は、 0.90ppm （34H） 1.04ppm （6H） 1.28ppm （130H） 1.80ppm （25H） 2.04ppm （2H） 2.38ppm （25H） であり、VPO法により測定した平均分子量は
2060であることから、次式で表わされるジアシル
型ポリメリツクペルオキシドであることが確認さ
れた。 次にこのジアシル型ポリメリツクペルオキシド
について、実施例１と同じ方法で、経日安定性、
安全度及び各種溶媒に対する溶解度を測定した。
結果を後掲の第３表、第４表及び第５表に夫々示
す。 実施例 11〜14 一塩基性酸塩化物と７％水酸化ナトリウム水溶
液と50％過酸化水素水の量を後掲の第１表に示す
量に変えたこと以外は、実施例10と同様にしてジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドを製造し、そ
の構造を実施例10と同じ方法で確認した。結果を
後掲の第２表に示す。赤外線吸収スペクトルにお
ける酸基及び過酸基の特性吸収波長は、何れのジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドについても見
られなかつた。 次に、各ジアシル型ポリメリツクペルオキシド
について実施例１と同じ方法で経日安定性、安全
度及び各種溶媒に対する溶解度を測定した。結果
を後掲の第３表、第４表及び第５表に夫々示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
比較例 １
アジピン酸の塩化物と過酸化ナトリウムとを反
応させて、公知の固体のジアシル型ポリメリツク
ペルオキシドを製造した。このペルオキシドは赤
外線吸収スペクトルの特性吸収波長及び核磁気共
鳴スペクトルのδ値及び強度から、次式 の構成単位からなるペルオキシドであることが確
認された。平均分子量はVPO法による測定結果
から、940（平均縮合度6.53）であつた。 このペルオキシドの安全度及び溶解度を実施例
１と同じ方法で測定した。結果を後掲の第４表及
び第５表に夫々示す。 比較例 ２ ドデカン二酸の塩化物と過酸化ナトリウムとを
反応させて、公知の固体のジアシル型ポリメリツ
クペルオキシドを製造した。このペルオキシドは
赤外線吸収スペクトルの特性吸収波長及び核磁気
共鳴スペクトルのδ値及び強度から、次式 の構成単位からなるペルオキシドであることが確
認された。平均分子量はVPO法による測定結果
から、1620（平均縮合度7.11）であつた。 このペルオキシドの安全度及び溶解度を実施例
１と同じ方法で測定した。結果を後掲の第４表及
び第５表に夫々示す。 比較例 ３ ７―エチルヘキサデカン―１，16―ジカルボン
酸塩化物と過酸化ナトリウムとを反応させ、公知
のジアシル型ポリメリツクペルオキシドを製造し
た。このペルオキシドは赤外線吸収スペクトルの
特性吸収波長及び核磁気共鳴スペクトルのδ値及
び強度から、次式 の構成単位からなるペルオキシドであり、末端基
が酸基および過酸基であることが確認された。平
均分子量はVPO法による測定結果から、9620（平
均縮合度28.3）であつた。 このジアシル型ポリメリツクペルオキシドにつ
いて経日変化、安全度及び溶解度を実施例１と同
じ方法で測定した。結果を後掲の第３表、第４表
及び第５表に夫々示す。
応させて、公知の固体のジアシル型ポリメリツク
ペルオキシドを製造した。このペルオキシドは赤
外線吸収スペクトルの特性吸収波長及び核磁気共
鳴スペクトルのδ値及び強度から、次式 の構成単位からなるペルオキシドであることが確
認された。平均分子量はVPO法による測定結果
から、940（平均縮合度6.53）であつた。 このペルオキシドの安全度及び溶解度を実施例
１と同じ方法で測定した。結果を後掲の第４表及
び第５表に夫々示す。 比較例 ２ ドデカン二酸の塩化物と過酸化ナトリウムとを
反応させて、公知の固体のジアシル型ポリメリツ
クペルオキシドを製造した。このペルオキシドは
赤外線吸収スペクトルの特性吸収波長及び核磁気
共鳴スペクトルのδ値及び強度から、次式 の構成単位からなるペルオキシドであることが確
認された。平均分子量はVPO法による測定結果
から、1620（平均縮合度7.11）であつた。 このペルオキシドの安全度及び溶解度を実施例
１と同じ方法で測定した。結果を後掲の第４表及
び第５表に夫々示す。 比較例 ３ ７―エチルヘキサデカン―１，16―ジカルボン
酸塩化物と過酸化ナトリウムとを反応させ、公知
のジアシル型ポリメリツクペルオキシドを製造し
た。このペルオキシドは赤外線吸収スペクトルの
特性吸収波長及び核磁気共鳴スペクトルのδ値及
び強度から、次式 の構成単位からなるペルオキシドであり、末端基
が酸基および過酸基であることが確認された。平
均分子量はVPO法による測定結果から、9620（平
均縮合度28.3）であつた。 このジアシル型ポリメリツクペルオキシドにつ
いて経日変化、安全度及び溶解度を実施例１と同
じ方法で測定した。結果を後掲の第３表、第４表
及び第５表に夫々示す。
【表】
【表】
｜
CH２CH３
前掲の第３表から明らかなように、本発明のジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドは経日安定性
の点で、分子内に分枝状炭化水素基を有し末端基
が酸基及び過酸基である公知のジアシル型ポリメ
リツクペルオキシドに較べ、著しく優れている。
CH２CH３
前掲の第３表から明らかなように、本発明のジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドは経日安定性
の点で、分子内に分枝状炭化水素基を有し末端基
が酸基及び過酸基である公知のジアシル型ポリメ
リツクペルオキシドに較べ、著しく優れている。
【表】
【表】
前掲の第４表から明らかなように、本発明のジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドは公知の固体
のジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
安全度が著しく高い。
アシル型ポリメリツクペルオキシドは公知の固体
のジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
安全度が著しく高い。
【表】
【表】
前掲の第５表から明らかなように、本発明のジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドは公知の固体
のジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
各種溶媒に対する溶解度が著しく優れている。 参考例 １ スチレンの重合（塊状重合）と平均分子量の測
定 スチレン１に重合開始剤として実施例１で製
造したジアシル型ポリメリツクペルオキシド0.09
モルを溶解して調製した試料５mlを、内径12mmの
ガラスアンプルに封入し、70℃で７時間重合を行
なつた。然る後、反応液を取り出し、50mlのベン
ゼンに溶解させ、内部標準法によるガスクロマト
グラフイーにより未反応スチレンモノマーを定量
して重合転化率を求めた。 次いで500mlのメチルアルコール中に投じてポ
リスチレンの白色沈澱を析出させた。この白色沈
澱を乾燥した後、GPU（東洋曹達工業(株)製高速液
体クロマトグラフHLC―802UR型）によりポリ
スチレンの平均分子量を求めた。 比較の為、通常の過酸化ラウロイルをジアシル
型ポリメリツクペルオキシドの代りに用い同様な
操作を行なつて重合転化率及びポリスチレンの平
均分子量を求めた。これらの結果を次の第６表に
示す。
アシル型ポリメリツクペルオキシドは公知の固体
のジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
各種溶媒に対する溶解度が著しく優れている。 参考例 １ スチレンの重合（塊状重合）と平均分子量の測
定 スチレン１に重合開始剤として実施例１で製
造したジアシル型ポリメリツクペルオキシド0.09
モルを溶解して調製した試料５mlを、内径12mmの
ガラスアンプルに封入し、70℃で７時間重合を行
なつた。然る後、反応液を取り出し、50mlのベン
ゼンに溶解させ、内部標準法によるガスクロマト
グラフイーにより未反応スチレンモノマーを定量
して重合転化率を求めた。 次いで500mlのメチルアルコール中に投じてポ
リスチレンの白色沈澱を析出させた。この白色沈
澱を乾燥した後、GPU（東洋曹達工業(株)製高速液
体クロマトグラフHLC―802UR型）によりポリ
スチレンの平均分子量を求めた。 比較の為、通常の過酸化ラウロイルをジアシル
型ポリメリツクペルオキシドの代りに用い同様な
操作を行なつて重合転化率及びポリスチレンの平
均分子量を求めた。これらの結果を次の第６表に
示す。
【表】
前掲の第６表から明らかなように、本発明のジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドは従来から用
いられている過酸化ラウロイルに比べポリスチレ
ンの平均分子量を約２倍大きくすることができ、
重合開始剤として優れている。 参考例 ２ スチレンの重合（塊状重合）と重合開始剤効率
の測定 スチレン各１に重合開始剤として実施例１、
比較例１，２及び３で製造したジアシル型ポリメ
リツクペルオキシド0.02モルを夫々溶解して調製
した試料５mlを、内径12mmのガラスアンプルに封
入し、60℃で重合を行ない、夫々の重合開始剤に
ついて開始剤効率を求めた。 開始剤効率の測定法は、「ビニル重合実験法」
（共立出版(株)出版）第256頁に記載の方法に基づい
て測定した。 得られたそれぞれについての測定結果を次の第
７表に示す。
アシル型ポリメリツクペルオキシドは従来から用
いられている過酸化ラウロイルに比べポリスチレ
ンの平均分子量を約２倍大きくすることができ、
重合開始剤として優れている。 参考例 ２ スチレンの重合（塊状重合）と重合開始剤効率
の測定 スチレン各１に重合開始剤として実施例１、
比較例１，２及び３で製造したジアシル型ポリメ
リツクペルオキシド0.02モルを夫々溶解して調製
した試料５mlを、内径12mmのガラスアンプルに封
入し、60℃で重合を行ない、夫々の重合開始剤に
ついて開始剤効率を求めた。 開始剤効率の測定法は、「ビニル重合実験法」
（共立出版(株)出版）第256頁に記載の方法に基づい
て測定した。 得られたそれぞれについての測定結果を次の第
７表に示す。
【表】
前掲の第７表より明らかなように、本発明のジ
アシル型ポリメリツクペルオキシドは公知の固体
のジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
開始剤効率が約２倍大きく、また分子内に分枝し
た炭化水素を有するジアシル型ポリメリツクペル
オキシドより優れ、重合開始剤として極めて優れ
ている。 （発明の効果） 本発明の新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドは、次のような多数の利点を有する。 (1) 公知の分子内に分枝した炭化水素基を有する
ジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
経日安定性が格段に優れている。 (2) 公知の分子内に分枝した炭化水素基を有する
ジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
開始剤効率が高い。 (3) 公知の分子内に分枝した炭化水素基を有する
ジアシル型ポリメリツクペルオキシドと同様
に、有機溶媒に対する溶解性及びビニル型単量
体に対する溶解性に優れている為、ビニル型単
量体の重合開始剤として使用した場合には、そ
の作業性を大巾に向上させることができる。 (4) 公知の分子内に分枝した炭化水素基を有する
ジアシル型ポリメリツクペルオキシドと同様に
衝撃及び摩擦に対し鈍感であり、取扱い時の安
全性が高い。 (5) ビニル型単量体の重合剤として用いると、通
常の一官能性のペルオキシドを用いる場合に較
べ、高分子量の重合体が得られる。 (6) 発泡ポリスチレンの製造の為の重合開始剤と
して有用である。 (7) 耐衝撃性ポリスチレンの製造の為の重合開始
剤として有用である。 (8) ブロツク共重合体の製造の為の重合開始剤と
して有用である。 従つて、本発明のジアシル型ポリメリツクペ
ルオキシドは、工業的価値が極めて高く、産業
上極めて有用である。 以上、本発明を特定の例につき説明したが、本
発明がこれ等の例のみに限定されるものでなく、
本発明の広汎な精神と視野を逸脱することなく
種々の変更と修整が可能なこと勿論である。
アシル型ポリメリツクペルオキシドは公知の固体
のジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
開始剤効率が約２倍大きく、また分子内に分枝し
た炭化水素を有するジアシル型ポリメリツクペル
オキシドより優れ、重合開始剤として極めて優れ
ている。 （発明の効果） 本発明の新規なジアシル型ポリメリツクペルオ
キシドは、次のような多数の利点を有する。 (1) 公知の分子内に分枝した炭化水素基を有する
ジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
経日安定性が格段に優れている。 (2) 公知の分子内に分枝した炭化水素基を有する
ジアシル型ポリメリツクペルオキシドに較べ、
開始剤効率が高い。 (3) 公知の分子内に分枝した炭化水素基を有する
ジアシル型ポリメリツクペルオキシドと同様
に、有機溶媒に対する溶解性及びビニル型単量
体に対する溶解性に優れている為、ビニル型単
量体の重合開始剤として使用した場合には、そ
の作業性を大巾に向上させることができる。 (4) 公知の分子内に分枝した炭化水素基を有する
ジアシル型ポリメリツクペルオキシドと同様に
衝撃及び摩擦に対し鈍感であり、取扱い時の安
全性が高い。 (5) ビニル型単量体の重合剤として用いると、通
常の一官能性のペルオキシドを用いる場合に較
べ、高分子量の重合体が得られる。 (6) 発泡ポリスチレンの製造の為の重合開始剤と
して有用である。 (7) 耐衝撃性ポリスチレンの製造の為の重合開始
剤として有用である。 (8) ブロツク共重合体の製造の為の重合開始剤と
して有用である。 従つて、本発明のジアシル型ポリメリツクペ
ルオキシドは、工業的価値が極めて高く、産業
上極めて有用である。 以上、本発明を特定の例につき説明したが、本
発明がこれ等の例のみに限定されるものでなく、
本発明の広汎な精神と視野を逸脱することなく
種々の変更と修整が可能なこと勿論である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 （式中Ｘは炭素原子数１〜19のアルキル基を示
し、ｎは２〜15の数を示す） で表わされることを特徴とする新規なジアシル型
ポリメリツクペルオキシド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23521384A JPS61115063A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | ジアシル型ポリメリツクペルオキシド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23521384A JPS61115063A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | ジアシル型ポリメリツクペルオキシド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115063A JPS61115063A (ja) | 1986-06-02 |
| JPS6315268B2 true JPS6315268B2 (ja) | 1988-04-04 |
Family
ID=16982754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23521384A Granted JPS61115063A (ja) | 1984-11-09 | 1984-11-09 | ジアシル型ポリメリツクペルオキシド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61115063A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7425963B2 (ja) * | 2019-12-26 | 2024-02-01 | 日油株式会社 | 重合開始剤、重合開始剤組成物、重合性組成物、および重合体組成物 |
-
1984
- 1984-11-09 JP JP23521384A patent/JPS61115063A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61115063A (ja) | 1986-06-02 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |