JPS6317105B2 - - Google Patents
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- JPS6317105B2 JPS6317105B2 JP55001677A JP167780A JPS6317105B2 JP S6317105 B2 JPS6317105 B2 JP S6317105B2 JP 55001677 A JP55001677 A JP 55001677A JP 167780 A JP167780 A JP 167780A JP S6317105 B2 JPS6317105 B2 JP S6317105B2
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- Japan
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- polyester resin
- temperature
- epoxy resin
- acid
- epoxy
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Description
本発明は粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物を
安定した品質を有するようにかつ経済的有利に製
造するための方法に関するものである。 近年、粉体塗料は省資源、無公害型の塗料とし
て建材、家電、農業機械あるいは自動車関連など
の諸産業の分野で着実に需要の伸びを示している
ものである。 この場合、粉体塗料用の素材としてはエポキシ
樹脂、アクリル樹脂とともにポリエステル樹脂も
多量に用いられている。その中でも主として末端
基がカルボキシル基である飽和ポリエステル樹脂
とエポキシ樹脂とからなるポリエステル樹脂組成
物は、硬化反応にあたり揮発成分が殆んどないた
め膜厚20〜200ミクロン程度の広い範囲にわたり
「わき」（沸き）のない平滑で美麗な塗膜の形成が
可能であり、かつ物理的あるいは化学的に優れた
塗膜を形成することのできる粉体塗料用の素材と
して最も好ましいものの１つである。 しかしながら、前記の主として末端基がカルボ
キシル基からなるポリエステル樹脂とエポキシ樹
脂とからなるポリエステル樹脂組成物は、ある温
度以上になるとそれ自体反応して硬化してしまう
ため、ポリエステル樹脂とエポキシ樹脂とを、低
温または／および短時間で均一に混合することが
平滑で美麗な塗膜の形成を可能にするためには不
可欠なことである。また、粉体塗料は連続して多
量に使用される場合が多く、かつ回収された塗料
を再使用するため長期にわたり安定した素材の提
供が極めて重要になる。 本発明者らはかかる粉体塗料用ポリエステル樹
脂組成物を安定してかつ経済的有利に製造するべ
く鋭意研究の結果、次のような方法を開発するこ
とによつてその目的を達成することができた。 すなわち、本発明は、軟化点60〜120℃、酸価
20〜80でかつ末端基の少なくとも60％がカルボキ
シル基である飽和ポリエステル樹脂と、分子内に
２個以上のグリシジル基を有するエポキシ樹脂と
からなる粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物を製
造する方法において、エポキシ樹脂として室温で
液状のエポキシ樹脂を用い、かつ140℃〜200℃の
温度に保持された溶融状態にある飽和ポリエステ
ル樹脂と、溶融温度以上に保持された溶融状態に
あるエポキシ樹脂とを同時に定量的に、１軸また
は２軸以上のスクリユーを備えた混練機へ供給し
て120〜150℃の温度で連続的に混合払出しするこ
とを特徴とする粉体塗料用ポリエステル樹脂組成
物の製造方法である。 本発明の方法を実施する場合使用するポリエス
テル樹脂は、テレフタル酸、イソフタル酸、フタ
ル酸、ナフタレンジカルボン酸、１・４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸などの芳
香族、脂環族、脂肪族ジカルボン酸あるいはこれ
らの低級ジアルキルエステル、トリメリツト酸、
トリメジン酸、ピロメリツト酸などの多価カルボ
ン酸あるいはこれらの無水物、低級アルキルエス
テルを酸成分とし使用し、またエチレングリコー
ル、１・２−プロパンジオール、１・３−プロパ
ンジオール、１・３−ブタンジオール、１・４−
ブタンジオール、１・５−ペンタンジオール、
１・６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、１・４−シクロヘ
キサンジメタノールなどのジアルコール、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトールなどの多価アルコールをアルコ
ール成分として使用する。そして必要があれば触
媒の存在下、150〜250℃の温度でエステル化反応
またはエステル交換反応を行い、得られる低重合
体に三酸化アンチモン、酸化ゲルマニウム、テト
ラブチルチタネートのごとき重縮合触媒を加えて
200〜300℃の温度で0.5mmHg以下の減圧下重縮合
反応して高重合度のポリエステルを得る。更にこ
れを目的とするポリエステル樹脂の酸価と平均重
合度に応じて必要量の、前述ジカルボン酸また
は／および多価カルボン酸を用いて、200〜280℃
で解重合反応してポリエステル樹脂を得るが、こ
れが品質の安定という点で最も好ましいものの１
つである。これは単にエステル化反応のみで得ら
れたもの、あるいはエステル化反応に加えて重縮
合反応して得られるポリエステル樹脂であつても
差しつかえない。しかしながら、いずれの方法に
よつて製造されたポリエステル樹脂であつても粉
体塗料用の素材として用いる場合、その軟化点は
60〜120℃、好ましくは80〜100℃に調整すること
が必要である。すなわち、軟化点60℃以下の樹脂
は樹脂そのもので使用する場合、あるいは粉体塗
料として調製した場合に貯蔵安定性に問題が生
じ、他方軟化点120℃以上の樹脂は顔料等を配合
して粉体塗料として調製する際の作業性が著しく
不良となり、かつ塗装、焼き付けによつて平滑で
美麗な塗膜の形成が困難となる。また、ポリエス
テル樹脂の酸価は20〜80の範囲に調整することが
塗料化の作業性、塗料の貯蔵安定性さらには塗膜
性能をバランスさせる上で非常に重要である。す
なわち、通常酸価20未満のポリエステル樹脂は平
均重合度が高くなり溶融粘度が高いため塗料化の
作業性が悪くなり、かつ塗膜、焼き付けによつて
平滑で美麗な塗膜の形成が困難となる。他方酸価
が80をこえるポリエステル樹脂は平均重合度が低
くなりこれも塗料の貯蔵安定性が悪くなる。ま
た、かかるポリエステル樹脂の末端基は60％以
上、好ましくは80％以上がカルボキシル基であ
り、塗膜を焼付ける際の硬化反応にあたり、エポ
キシ樹脂の含有するグリシジル基との反応が支配
的となつて、揮発成分が殆んど無視しうる程度に
少ないことが望ましい。 本発明の方法を実施するにあたり、用い得るエ
ポキシ樹脂としては、たとえば、エピ・ビス型の
エポキシ樹脂など室温で液状であるエポキシ樹脂
があげられる。 ポリエステル樹脂とエポキシ樹脂を溶融混合す
るにあたり、溶融状態にあるポリエステル樹脂と
エポキシ樹脂とを定量的に混合機へ供給し連続的
に混合、払出しすることによつて均一な混合が達
成され、かつ品質も極めて安定したポリエステル
樹脂組成物の調製が可能となる。この場合従来、
通常の溶融状態で製造されたポリエステル樹脂を
冷却・粉体し、エポキシ樹脂と予備混合して再溶
融混合する工程と比較してポリエステル樹脂組成
物調製時の温度管理が非常に容易となり、品質を
安定せしめ得るばかりでなく、エネルギー消費量
も大巾に低減し得るのである。混練機へ供給する
ポリエステル樹脂の温度は140〜200℃の範囲で選
ぶ。すなわち、200℃をこえる高い温度の場合は
相対的に短い時間で混合、払出しを行つてもエポ
キシ樹脂と部分的に反応するためわずかな条件の
変動も品質むらの要因となる。他方、140℃未満
の低い温度では溶融粘度が高くなつて混練機の消
費動力が大きくなり、かつエポキシ樹脂との粘度
差が大きすぎる場合、混練状態が不良になるとい
う欠点を生ずる。混合機へのポリエステル樹脂と
エポキシ樹脂の供給はギアポンプのごとき定量ポ
ンプを用いて連続的に行う。 混練機は１軸または２軸以上のスクリユーを備
えたもので、混合と同時に搬送機能を有するもの
を用いる。混練機のバレルおよび必要な場合には
スクリユーに熱媒を循環し、加熱または冷却のい
ずれも可能な混練機で120〜150℃の範囲で混練機
の消費動力が最も小さく、かつ払出されるポリエ
ステル樹脂組成物の温度が最も小さくなる熱媒温
度に設定して用いる。 次に実施例と参考例を示して本発明方法を具体
的に説明する。 実施例 １ テレフタル酸747Kg、エチレングリコール279
Kg、ネオペンチルグリコール468Kgを採り、150〜
250℃でエステル化反応を行つて160Kgの水を除い
て低重合体を調製する。次に触媒として三酸化ア
ンチモン262ｇを加えて280℃、0.2mmHgの減圧下
重縮合反応を行つて高重合度ポリエステルを調製
した後、トリメリツト酸47Kgを加えて250℃で解
重合反応を行つて軟化点95℃、酸価35、水酸基価
３のポリエステル樹脂を調製した。 続いて、エポキシ当量190ｇ／当量の室温（25
℃）で液状のエピ・ビス型エポキシ樹脂を下記表
１に示す条件で二軸ニーダー（池貝鉄工社製RC
−100型）へ、ポリエステル樹脂とともにギアポ
ンプを用いて定量的に供給し、連続的に混合、払
出しを行つた。このようにして表２に示すポリエ
ステル樹脂組成物を調製した。
安定した品質を有するようにかつ経済的有利に製
造するための方法に関するものである。 近年、粉体塗料は省資源、無公害型の塗料とし
て建材、家電、農業機械あるいは自動車関連など
の諸産業の分野で着実に需要の伸びを示している
ものである。 この場合、粉体塗料用の素材としてはエポキシ
樹脂、アクリル樹脂とともにポリエステル樹脂も
多量に用いられている。その中でも主として末端
基がカルボキシル基である飽和ポリエステル樹脂
とエポキシ樹脂とからなるポリエステル樹脂組成
物は、硬化反応にあたり揮発成分が殆んどないた
め膜厚20〜200ミクロン程度の広い範囲にわたり
「わき」（沸き）のない平滑で美麗な塗膜の形成が
可能であり、かつ物理的あるいは化学的に優れた
塗膜を形成することのできる粉体塗料用の素材と
して最も好ましいものの１つである。 しかしながら、前記の主として末端基がカルボ
キシル基からなるポリエステル樹脂とエポキシ樹
脂とからなるポリエステル樹脂組成物は、ある温
度以上になるとそれ自体反応して硬化してしまう
ため、ポリエステル樹脂とエポキシ樹脂とを、低
温または／および短時間で均一に混合することが
平滑で美麗な塗膜の形成を可能にするためには不
可欠なことである。また、粉体塗料は連続して多
量に使用される場合が多く、かつ回収された塗料
を再使用するため長期にわたり安定した素材の提
供が極めて重要になる。 本発明者らはかかる粉体塗料用ポリエステル樹
脂組成物を安定してかつ経済的有利に製造するべ
く鋭意研究の結果、次のような方法を開発するこ
とによつてその目的を達成することができた。 すなわち、本発明は、軟化点60〜120℃、酸価
20〜80でかつ末端基の少なくとも60％がカルボキ
シル基である飽和ポリエステル樹脂と、分子内に
２個以上のグリシジル基を有するエポキシ樹脂と
からなる粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物を製
造する方法において、エポキシ樹脂として室温で
液状のエポキシ樹脂を用い、かつ140℃〜200℃の
温度に保持された溶融状態にある飽和ポリエステ
ル樹脂と、溶融温度以上に保持された溶融状態に
あるエポキシ樹脂とを同時に定量的に、１軸また
は２軸以上のスクリユーを備えた混練機へ供給し
て120〜150℃の温度で連続的に混合払出しするこ
とを特徴とする粉体塗料用ポリエステル樹脂組成
物の製造方法である。 本発明の方法を実施する場合使用するポリエス
テル樹脂は、テレフタル酸、イソフタル酸、フタ
ル酸、ナフタレンジカルボン酸、１・４−シクロ
ヘキサンジカルボン酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸などの芳
香族、脂環族、脂肪族ジカルボン酸あるいはこれ
らの低級ジアルキルエステル、トリメリツト酸、
トリメジン酸、ピロメリツト酸などの多価カルボ
ン酸あるいはこれらの無水物、低級アルキルエス
テルを酸成分とし使用し、またエチレングリコー
ル、１・２−プロパンジオール、１・３−プロパ
ンジオール、１・３−ブタンジオール、１・４−
ブタンジオール、１・５−ペンタンジオール、
１・６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、１・４−シクロヘ
キサンジメタノールなどのジアルコール、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトールなどの多価アルコールをアルコ
ール成分として使用する。そして必要があれば触
媒の存在下、150〜250℃の温度でエステル化反応
またはエステル交換反応を行い、得られる低重合
体に三酸化アンチモン、酸化ゲルマニウム、テト
ラブチルチタネートのごとき重縮合触媒を加えて
200〜300℃の温度で0.5mmHg以下の減圧下重縮合
反応して高重合度のポリエステルを得る。更にこ
れを目的とするポリエステル樹脂の酸価と平均重
合度に応じて必要量の、前述ジカルボン酸また
は／および多価カルボン酸を用いて、200〜280℃
で解重合反応してポリエステル樹脂を得るが、こ
れが品質の安定という点で最も好ましいものの１
つである。これは単にエステル化反応のみで得ら
れたもの、あるいはエステル化反応に加えて重縮
合反応して得られるポリエステル樹脂であつても
差しつかえない。しかしながら、いずれの方法に
よつて製造されたポリエステル樹脂であつても粉
体塗料用の素材として用いる場合、その軟化点は
60〜120℃、好ましくは80〜100℃に調整すること
が必要である。すなわち、軟化点60℃以下の樹脂
は樹脂そのもので使用する場合、あるいは粉体塗
料として調製した場合に貯蔵安定性に問題が生
じ、他方軟化点120℃以上の樹脂は顔料等を配合
して粉体塗料として調製する際の作業性が著しく
不良となり、かつ塗装、焼き付けによつて平滑で
美麗な塗膜の形成が困難となる。また、ポリエス
テル樹脂の酸価は20〜80の範囲に調整することが
塗料化の作業性、塗料の貯蔵安定性さらには塗膜
性能をバランスさせる上で非常に重要である。す
なわち、通常酸価20未満のポリエステル樹脂は平
均重合度が高くなり溶融粘度が高いため塗料化の
作業性が悪くなり、かつ塗膜、焼き付けによつて
平滑で美麗な塗膜の形成が困難となる。他方酸価
が80をこえるポリエステル樹脂は平均重合度が低
くなりこれも塗料の貯蔵安定性が悪くなる。ま
た、かかるポリエステル樹脂の末端基は60％以
上、好ましくは80％以上がカルボキシル基であ
り、塗膜を焼付ける際の硬化反応にあたり、エポ
キシ樹脂の含有するグリシジル基との反応が支配
的となつて、揮発成分が殆んど無視しうる程度に
少ないことが望ましい。 本発明の方法を実施するにあたり、用い得るエ
ポキシ樹脂としては、たとえば、エピ・ビス型の
エポキシ樹脂など室温で液状であるエポキシ樹脂
があげられる。 ポリエステル樹脂とエポキシ樹脂を溶融混合す
るにあたり、溶融状態にあるポリエステル樹脂と
エポキシ樹脂とを定量的に混合機へ供給し連続的
に混合、払出しすることによつて均一な混合が達
成され、かつ品質も極めて安定したポリエステル
樹脂組成物の調製が可能となる。この場合従来、
通常の溶融状態で製造されたポリエステル樹脂を
冷却・粉体し、エポキシ樹脂と予備混合して再溶
融混合する工程と比較してポリエステル樹脂組成
物調製時の温度管理が非常に容易となり、品質を
安定せしめ得るばかりでなく、エネルギー消費量
も大巾に低減し得るのである。混練機へ供給する
ポリエステル樹脂の温度は140〜200℃の範囲で選
ぶ。すなわち、200℃をこえる高い温度の場合は
相対的に短い時間で混合、払出しを行つてもエポ
キシ樹脂と部分的に反応するためわずかな条件の
変動も品質むらの要因となる。他方、140℃未満
の低い温度では溶融粘度が高くなつて混練機の消
費動力が大きくなり、かつエポキシ樹脂との粘度
差が大きすぎる場合、混練状態が不良になるとい
う欠点を生ずる。混合機へのポリエステル樹脂と
エポキシ樹脂の供給はギアポンプのごとき定量ポ
ンプを用いて連続的に行う。 混練機は１軸または２軸以上のスクリユーを備
えたもので、混合と同時に搬送機能を有するもの
を用いる。混練機のバレルおよび必要な場合には
スクリユーに熱媒を循環し、加熱または冷却のい
ずれも可能な混練機で120〜150℃の範囲で混練機
の消費動力が最も小さく、かつ払出されるポリエ
ステル樹脂組成物の温度が最も小さくなる熱媒温
度に設定して用いる。 次に実施例と参考例を示して本発明方法を具体
的に説明する。 実施例 １ テレフタル酸747Kg、エチレングリコール279
Kg、ネオペンチルグリコール468Kgを採り、150〜
250℃でエステル化反応を行つて160Kgの水を除い
て低重合体を調製する。次に触媒として三酸化ア
ンチモン262ｇを加えて280℃、0.2mmHgの減圧下
重縮合反応を行つて高重合度ポリエステルを調製
した後、トリメリツト酸47Kgを加えて250℃で解
重合反応を行つて軟化点95℃、酸価35、水酸基価
３のポリエステル樹脂を調製した。 続いて、エポキシ当量190ｇ／当量の室温（25
℃）で液状のエピ・ビス型エポキシ樹脂を下記表
１に示す条件で二軸ニーダー（池貝鉄工社製RC
−100型）へ、ポリエステル樹脂とともにギアポ
ンプを用いて定量的に供給し、連続的に混合、払
出しを行つた。このようにして表２に示すポリエ
ステル樹脂組成物を調製した。
【表】
【表】
【表】
参考例 １
下記表３に示す条件で実施例１と同様にポリエ
ステル樹脂組成物を調製し、表４に示す結果を得
た。
ステル樹脂組成物を調製し、表４に示す結果を得
た。
【表】
【表】
【表】
参考例 ２
ポリエステル樹脂をペレツト状（室温）で実施
例１のNo.１と同様にロータリーバルブを用いて供
給し、混合・払出しを行つたがニーダーの受入孔
で半溶融物が蓄積して連続運転が非常に困難であ
つた。 参考例 ３ 実施例１のNo.１〜９および参考例１のNo.１、34
の各ポリエステル樹脂組成物100重量部あたり酸
化チタン30重量部、触媒としてステアリン酸カル
シウム１重量部、塗面調製剤としてモンサント社
製モダフロー（商品名）１重量部をブス社製PR
−46型コニーダーを用いて混練して粉体後BT
＃37鋼板に塗装し、190℃で30分間焼付して塗膜
性能を評価し表５に示す結果を得た。
例１のNo.１と同様にロータリーバルブを用いて供
給し、混合・払出しを行つたがニーダーの受入孔
で半溶融物が蓄積して連続運転が非常に困難であ
つた。 参考例 ３ 実施例１のNo.１〜９および参考例１のNo.１、34
の各ポリエステル樹脂組成物100重量部あたり酸
化チタン30重量部、触媒としてステアリン酸カル
シウム１重量部、塗面調製剤としてモンサント社
製モダフロー（商品名）１重量部をブス社製PR
−46型コニーダーを用いて混練して粉体後BT
＃37鋼板に塗装し、190℃で30分間焼付して塗膜
性能を評価し表５に示す結果を得た。
【表】
【表】
但し、塗膜性能の評価は以下の方法で行つた。
60゜鏡面反射率：JIS Z8741に準ずる。
エリクセンテスト：JIS Z2247に準ずる。
耐衝撃性テスト：デユポン式インパクトテスター
を用いて１／2″−１Kgで測定。 耐沸水性テスト：JIS K6902に準じて処理した
後、エリクセンテストを行う。 耐塩水性テスト：試験片表面に切り傷をつけ40℃
で５％塩化ナトリウム水溶液噴霧雰囲気中に
250時間静置後粘着テープを用いて塗膜を剥離
し、剥離巾を測定。 実施例と参考例とを比較すれば明らかなよう
に、本発明の方法を実施することが従来法に比較
して格別に優れた作用、効果を示している。これ
は主として末端基がカルボキシル基であるポリエ
ステル樹脂とエポキシ樹脂とを実質的に殆んど反
応させることなく均一な混合が達成され、品質の
安定した粉体塗料用ポリエステル樹脂を製造する
ことが可能であることを示している。
を用いて１／2″−１Kgで測定。 耐沸水性テスト：JIS K6902に準じて処理した
後、エリクセンテストを行う。 耐塩水性テスト：試験片表面に切り傷をつけ40℃
で５％塩化ナトリウム水溶液噴霧雰囲気中に
250時間静置後粘着テープを用いて塗膜を剥離
し、剥離巾を測定。 実施例と参考例とを比較すれば明らかなよう
に、本発明の方法を実施することが従来法に比較
して格別に優れた作用、効果を示している。これ
は主として末端基がカルボキシル基であるポリエ
ステル樹脂とエポキシ樹脂とを実質的に殆んど反
応させることなく均一な混合が達成され、品質の
安定した粉体塗料用ポリエステル樹脂を製造する
ことが可能であることを示している。
Claims (1)
- １ 軟化点60〜120℃、酸価20〜80でかつ末端基
の少なくとも60％がカルボキシル基である飽和ポ
リエステル樹脂と、分子内に２個以上のグリシジ
ル基を有するエポキシ樹脂とからなる粉体塗料用
ポリエステル樹脂組成物を製造する方法におい
て、エポキシ樹脂として室温で液状であるエポキ
シ樹脂を用い、かつ140℃〜200℃の温度に保持さ
れた溶融状態にある飽和ポリエステル樹脂と、溶
融温度以上に保持された溶融状態にあるエポキシ
樹脂とを同時に定量的に、１軸または２軸以上の
スクリユーを備えた混練機へ供給して120〜150℃
の温度で連続的に混合払出しすることを特徴とす
る粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP167780A JPS5699264A (en) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | Production of polyester resin composition for powder paint |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP167780A JPS5699264A (en) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | Production of polyester resin composition for powder paint |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5699264A JPS5699264A (en) | 1981-08-10 |
| JPS6317105B2 true JPS6317105B2 (ja) | 1988-04-12 |
Family
ID=11508136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP167780A Granted JPS5699264A (en) | 1980-01-10 | 1980-01-10 | Production of polyester resin composition for powder paint |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5699264A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5994462A (en) * | 1998-06-11 | 1999-11-30 | The Dexter Corporation | Solid coating compositions for powder and extrusion applications |
| CN108624200B (zh) * | 2018-06-06 | 2020-07-24 | 宁波派特勒新材料股份有限公司 | 一种耐高温粉末涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5837343B2 (ja) * | 1976-12-27 | 1983-08-16 | 関西ペイント株式会社 | 粉体塗装用ポリエステル樹脂組成物 |
-
1980
- 1980-01-10 JP JP167780A patent/JPS5699264A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5699264A (en) | 1981-08-10 |
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