JPS63188631A - 芳香族フツ素化物の製造法 - Google Patents
芳香族フツ素化物の製造法Info
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- JPS63188631A JPS63188631A JP2087187A JP2087187A JPS63188631A JP S63188631 A JPS63188631 A JP S63188631A JP 2087187 A JP2087187 A JP 2087187A JP 2087187 A JP2087187 A JP 2087187A JP S63188631 A JPS63188631 A JP S63188631A
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- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は芳香族フッ素化物の製造法に関する。
従来、ジアゾ化反応およびジアゾニウム塩の熱分解反応
による芳香族フッ化物の製造法は古くから知られておシ
、第一段階のジアゾ化反応は低温において芳香族アミノ
化合物のジアゾニウム塩（Ｒ−Ｎ−Ｎ−Ｙ、 Ｒは芳香
族基、ＹはＦ、ＢＦ２など）を形成する反応でろシ、第
二段階のジアゾニウム塩の熱分解反応は高編において芳
香族アミン化合物のジアゾニウム塩′ｆｒ−熱分解して
対応する芳香族誘堺体（Ｒ−Ｙ；Ｒは同上、ＹはＦ）を
生成する反応である。
による芳香族フッ化物の製造法は古くから知られておシ
、第一段階のジアゾ化反応は低温において芳香族アミノ
化合物のジアゾニウム塩（Ｒ−Ｎ−Ｎ−Ｙ、 Ｒは芳香
族基、ＹはＦ、ＢＦ２など）を形成する反応でろシ、第
二段階のジアゾニウム塩の熱分解反応は高編において芳
香族アミン化合物のジアゾニウム塩′ｆｒ−熱分解して
対応する芳香族誘堺体（Ｒ−Ｙ；Ｒは同上、ＹはＦ）を
生成する反応である。
このような二段階法では収率が低いことおよびジアゾニ
ウム塩を一時的に工程途中に２騒でためることによる危
険性等の問題点がめった。
ウム塩を一時的に工程途中に２騒でためることによる危
険性等の問題点がめった。
このような危険性を改良することを目的としてフッ酸溶
液中で一段階で行なう方法が知られているが収率は用い
る化合物の種類によって者しく異なる欠点があった。
液中で一段階で行なう方法が知られているが収率は用い
る化合物の種類によって者しく異なる欠点があった。
本発明者は、以上のことに鑑み、鋭意検討を行なった結
果、通常の方法ではほとんど反応しな一化合物でも反応
させることが出来る方法を見出した。
果、通常の方法ではほとんど反応しな一化合物でも反応
させることが出来る方法を見出した。
すなわち、本発明はｔＩｌｔ換または非置換アミン化合
物に亜硝酸付与剤とフッ化水素と塩基とを作用させてジ
アゾ化および分解を行なうことによシ、芳香族フッ素化
合物を製造する際に、光照射を行なうことを特徴とする
芳香族フッ素化物の製造法に存する。
物に亜硝酸付与剤とフッ化水素と塩基とを作用させてジ
アゾ化および分解を行なうことによシ、芳香族フッ素化
合物を製造する際に、光照射を行なうことを特徴とする
芳香族フッ素化物の製造法に存する。
本発明の詳細な説明するに本発明で用いられる芳香族ア
ミン化合物としては、置換または非置換芳香族アミン化
合物、さらにモノアミン、多価のアミン、たとえばジア
ミン、トリアミン、テトラアミン等、いずれも使用可能
である。但し、ここで芳香族アミン化合物の芳香族とは
芳香族炭化水素、およびヘテロ環状化合物でヘテロ環中
の炭素−炭素結合は多重結合であシ、ｆａ合によっては
炭素−へテロ原子結合は多重結合であってもよいもので
ロシ、上記アミン化合物とは上記芳香族の環にアミノ基
が直接結合していることを意味するものであり、上記の
芳香環の環にはどのようなｔ侯基が含まれていてもよい
。
ミン化合物としては、置換または非置換芳香族アミン化
合物、さらにモノアミン、多価のアミン、たとえばジア
ミン、トリアミン、テトラアミン等、いずれも使用可能
である。但し、ここで芳香族アミン化合物の芳香族とは
芳香族炭化水素、およびヘテロ環状化合物でヘテロ環中
の炭素−炭素結合は多重結合であシ、ｆａ合によっては
炭素−へテロ原子結合は多重結合であってもよいもので
ロシ、上記アミン化合物とは上記芳香族の環にアミノ基
が直接結合していることを意味するものであり、上記の
芳香環の環にはどのようなｔ侯基が含まれていてもよい
。
以下に具体的な代表例を示すと、モノアミンとしてはア
ニリンｓｏ ）’ルイジン、ｍ−トルイジン、］Ｐ−
）ルイジン１ｍ−ニトロアニリン、ｐ−ニトロアニリン
ｓｏ Ｉロロアニリン、ｍ−クロロアニリンおよびｐ
−クロロアニリン。
ニリンｓｏ ）’ルイジン、ｍ−トルイジン、］Ｐ−
）ルイジン１ｍ−ニトロアニリン、ｐ−ニトロアニリン
ｓｏ Ｉロロアニリン、ｍ−クロロアニリンおよびｐ
−クロロアニリン。
ジアミンとしては、／、＄−フェニレンジアミン、／、
Ｊ−フェニレンジアミン、ビス（ターアミノフェニル）
メタン、ビス（４Ｉ−−アミノフェニル）ケトン、ビス
（ターアミノフェニル〕スルホン、トリアミンとしては
／、コ、弘−トリアミノベンゼン、／、：１．！； ）
リアミノベンゼン、テトラアミンとしては八−、Ｑ、！
テトラアミノベンゼン、〇−アミノピリジン、ｍ−アミ
ノピリジン、ｐ−アミノピリジン、λ−アミノ／、Ｊピ
リミジン、−一アミノ−ｌ、ｊ、 ｓ トリアジン、３
−アミノキノリン、−一アミノフラン、λ−アミノベン
ゾフラン、コーアミノピロール、コーアミノチオ７エン
、−一アミノオキサゾール、コーアミノイソオキサゾー
ル、−一アミンチアゾール、コーアミノイミダゾール、
コーアミノベンゾイミダゾール、−一アミノオキサジア
ゾール、−一アミノチアジアゾール、ｊ−アミン／、
！、 、？−トリアゾール、Ｊ−アミノインドール、コ
ーアミノ／、！す７チジン、２−メトキシ５−ニトロア
ニリン、等が挙げられるがこれらに限定されず、イスれ
の上記定義の芳香族アミン化合物のモノアミンおよびた
とえばジアミン、トリアミンおよびテトラアミンのよう
な多価のアミンの使用も可能であシ、゛またこれらの塩
酸塩およびフッ酸塩等が挙げられる。
Ｊ−フェニレンジアミン、ビス（ターアミノフェニル）
メタン、ビス（４Ｉ−−アミノフェニル）ケトン、ビス
（ターアミノフェニル〕スルホン、トリアミンとしては
／、コ、弘−トリアミノベンゼン、／、：１．！； ）
リアミノベンゼン、テトラアミンとしては八−、Ｑ、！
テトラアミノベンゼン、〇−アミノピリジン、ｍ−アミ
ノピリジン、ｐ−アミノピリジン、λ−アミノ／、Ｊピ
リミジン、−一アミノ−ｌ、ｊ、 ｓ トリアジン、３
−アミノキノリン、−一アミノフラン、λ−アミノベン
ゾフラン、コーアミノピロール、コーアミノチオ７エン
、−一アミノオキサゾール、コーアミノイソオキサゾー
ル、−一アミンチアゾール、コーアミノイミダゾール、
コーアミノベンゾイミダゾール、−一アミノオキサジア
ゾール、−一アミノチアジアゾール、ｊ−アミン／、
！、 、？−トリアゾール、Ｊ−アミノインドール、コ
ーアミノ／、！す７チジン、２−メトキシ５−ニトロア
ニリン、等が挙げられるがこれらに限定されず、イスれ
の上記定義の芳香族アミン化合物のモノアミンおよびた
とえばジアミン、トリアミンおよびテトラアミンのよう
な多価のアミンの使用も可能であシ、゛またこれらの塩
酸塩およびフッ酸塩等が挙げられる。
また本発明で用いられる塩基としては、フッ化水素とコ
ンプレックスを作る塩基、すなわち酸素原子、イオウ原
子、窒素原子、リン原子を含む化合物が使用可能であシ
、その例としてはエーテル化合物、例えばジエチルエー
テル、ケトン化合物、アルデヒド化合物、エステル化合
物、アルコール、カルボン酸、水、チオエーテル化合物
、チオケトン化合物、チオアルデヒド化合物、チオエス
テル化合物、チオール、スルホキシド、スルホンアミン
化合物、例えばピリジン、アミド化合物、Ｎ−オキシド
、ニトリル。
ンプレックスを作る塩基、すなわち酸素原子、イオウ原
子、窒素原子、リン原子を含む化合物が使用可能であシ
、その例としてはエーテル化合物、例えばジエチルエー
テル、ケトン化合物、アルデヒド化合物、エステル化合
物、アルコール、カルボン酸、水、チオエーテル化合物
、チオケトン化合物、チオアルデヒド化合物、チオエス
テル化合物、チオール、スルホキシド、スルホンアミン
化合物、例えばピリジン、アミド化合物、Ｎ−オキシド
、ニトリル。
イソニトリル、ホスフィン、ホスファイト、ホスフェー
ト化合物などが挙げられるがこれらの中でアミン化合物
（１級アミンを除＜〕、およびエーテル化合物が最も好
ましい。
ト化合物などが挙げられるがこれらの中でアミン化合物
（１級アミンを除＜〕、およびエーテル化合物が最も好
ましい。
またジアゾ化のため釦用いられる亜硝酸付与剤としては
通常のジアゾ化剤が使用され、無水亜硝酸、亜硝酸ソー
ダ、亜硝酸カリウムなどが好ましく用すられる。ジアゾ
化の温度は−１５θ〜／ＳＯ″′Ｃ１好ましくは一１０
０〜ｌｏｏ℃で行なわれ、ジアゾニウム塩の光分解は−
／θ０〜コ００℃、好ましくは−ＳＯ〜ｌｏｏ℃で行な
われる。
通常のジアゾ化剤が使用され、無水亜硝酸、亜硝酸ソー
ダ、亜硝酸カリウムなどが好ましく用すられる。ジアゾ
化の温度は−１５θ〜／ＳＯ″′Ｃ１好ましくは一１０
０〜ｌｏｏ℃で行なわれ、ジアゾニウム塩の光分解は−
／θ０〜コ００℃、好ましくは−ＳＯ〜ｌｏｏ℃で行な
われる。
本発明においてジアゾ化は通常、フッ化水素と塩基の存
在下で行なわれるが、必ずしもこれらの化合物の存在下
で行なう必要はない。
在下で行なわれるが、必ずしもこれらの化合物の存在下
で行なう必要はない。
光照射はジアゾ化時あるいはジアゾ化後に行な９゜光照
射に用いる光は高圧水銀ランプ等によるものが好ましく
用いられ、光照射時間は５分〜、２参時間である。
射に用いる光は高圧水銀ランプ等によるものが好ましく
用いられ、光照射時間は５分〜、２参時間である。
なお、７ツ化水素と塩基との割合は、塩基がフッ化水素
と塩基の合計量に対して５〜９０％以下の塩基を用いる
ことが好ましい。ｊ係以下では収率が低下し、９０％を
超えるとまた収率が低下する。
と塩基の合計量に対して５〜９０％以下の塩基を用いる
ことが好ましい。ｊ係以下では収率が低下し、９０％を
超えるとまた収率が低下する。
また、本発明を溶媒中で行なうこともできる。
この場合、溶媒としては芳香族フッ化物を溶解してフッ
化水素と分離する溶媒ならばいずれも使用可能であシ、
その代表例としてはクロルベンゼン、０−ジクロルベン
ゼン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロルエタン
、ジクロルエタン、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘプタンなどが挙げられるがこれら
に限定されるものではない。このような溶媒中で反応さ
せた場合にも定量的に芳香族フッ化物が生成する。この
場合７ツ化水素は溶媒には分配されないので、氷水洗滌
や、無機塩基での中和処理を行なうことなく、また未反
応物はほとんど含まれていないので精製率＃Ｉが容易で
ある。またフッ化水素塩基を含む相は消費したフッ化水
素に相当する７ツ化水素を加えることによシ、リサイク
ル使用が可能であシ、リサイクル後も定量的に反応は進
行する。
化水素と分離する溶媒ならばいずれも使用可能であシ、
その代表例としてはクロルベンゼン、０−ジクロルベン
ゼン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロルエタン
、ジクロルエタン、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘプタンなどが挙げられるがこれら
に限定されるものではない。このような溶媒中で反応さ
せた場合にも定量的に芳香族フッ化物が生成する。この
場合７ツ化水素は溶媒には分配されないので、氷水洗滌
や、無機塩基での中和処理を行なうことなく、また未反
応物はほとんど含まれていないので精製率＃Ｉが容易で
ある。またフッ化水素塩基を含む相は消費したフッ化水
素に相当する７ツ化水素を加えることによシ、リサイク
ル使用が可能であシ、リサイクル後も定量的に反応は進
行する。
以下、実施例によシ本発明の詳細な説明する。
実施例／〜λ
リジン７ｔ ｍｍｏｌｅからなる溶液にコーメトキシ５
−ニトローアニリンｔ ｍｍｏｌｅを溶解させ、ＮａＮ
０＊ Ｊ’＊ｇ ｍｍｏｌｅ ′ｆｔ加えた後、所定の
時間、温度−０℃で３００ｗ、高圧水銀ランプを用い照
射を行った。その後氷水によってクエンチング後ＯＨａ
０１ｍ等を用いて抽出を行ない、／−７０ロー一−メ
トキシ−５−二トロベンゼンヲ得り。
−ニトローアニリンｔ ｍｍｏｌｅを溶解させ、ＮａＮ
０＊ Ｊ’＊ｇ ｍｍｏｌｅ ′ｆｔ加えた後、所定の
時間、温度−０℃で３００ｗ、高圧水銀ランプを用い照
射を行った。その後氷水によってクエンチング後ＯＨａ
０１ｍ等を用いて抽出を行ない、／−７０ロー一−メ
トキシ−５−二トロベンゼンヲ得り。
その結果を表−／に示す。
比較例１〜コ
光を照射せず１０℃およびｌ−０℃で反応を行なった結
果、／−７０ロ一一一メトキシ−よ−二トロベンゼンは
得られなかった。
果、／−７０ロ一一一メトキシ−よ−二トロベンゼンは
得られなかった。
実施例３〜６．比較例３
塩基としてジエチルエーテル（Ｅｔ、りを用い、ＨＦと
ジエチルエーテルの割合を後記衣−一に示す割合に変え
た以外は実施例コと同様の条件で反応を行なった。その
結果を表−一に示す。
ジエチルエーテルの割合を後記衣−一に示す割合に変え
た以外は実施例コと同様の条件で反応を行なった。その
結果を表−一に示す。
実施例７〜／／、比較例会
塩基としてピリジン（Ｐｙ） ｋ用１．ｎ、ＨＦトビリ
ジンの割合を後記表−ＪＩＣ示す割合に変えた以外実施
例−と同様の条件で反応全行なった。
ジンの割合を後記表−ＪＩＣ示す割合に変えた以外実施
例−と同様の条件で反応全行なった。
その結果を表−３に示す。
実施例／コ〜１５
芳香族アミンをそれぞれ表−ダに示すものに換えたほか
は実施例／と同様の条件で反応を行なった。その結果を
表−ダに示す。
は実施例／と同様の条件で反応を行なった。その結果を
表−ダに示す。
比較例５〜′ｙ
光を照射せず２０℃およびｉ、ｙｏ℃で反応を行なった
結果を表−弘に示す。
結果を表−弘に示す。
表−７
表−ダ
〔発明の効果〕
本発明によシ安全かつ高収率で芳香族フッ素化物を製造
することができる。
することができる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
ほか７名
（２）明細書第１／頁の表−ダと「〔発明の効果〕」手
続補正書（自発） 昭和基コ年８月２ｙ日 １ 事件の表示 昭和６１年 特 許 願第２０１７１
号２ 発 明 の名称 芳香族フッ素化物の製造
法３ 補正をする者 出願人 （ｔＶａ）三菱化成工業株式会社４代理人〒１
００ 東京都千代田区丸の内二丁目５番２号 ５ 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄
６ 補正の内容 １）） 明細書第７頁下から第ダ行、第７頁第６行及
び第り頁第１）〜ｉｓ行Ｋ「芳香族フッ化物」とあるの
を「芳香族フッ素化物」との間に成文を投入する。
続補正書（自発） 昭和基コ年８月２ｙ日 １ 事件の表示 昭和６１年 特 許 願第２０１７１
号２ 発 明 の名称 芳香族フッ素化物の製造
法３ 補正をする者 出願人 （ｔＶａ）三菱化成工業株式会社４代理人〒１
００ 東京都千代田区丸の内二丁目５番２号 ５ 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄
６ 補正の内容 １）） 明細書第７頁下から第ダ行、第７頁第６行及
び第り頁第１）〜ｉｓ行Ｋ「芳香族フッ化物」とあるの
を「芳香族フッ素化物」との間に成文を投入する。
「実施例／６
反応時間を１）時間に変えた以外実施例／２と同様の検
討を行なった。その結果りＪチの収率で対応するフッ素
化物が得られた。
討を行なった。その結果りＪチの収率で対応するフッ素
化物が得られた。
実施例／りおよび７ｇ
反応時間をｌざおよび３０時間にした以外実施例／と同
様の条件下で反応を行ない対応するフッ素化物を４０お
よび！、２％収率で得た。
様の条件下で反応を行ない対応するフッ素化物を４０お
よび！、２％収率で得た。
実施例／９
ｓｏｏｗ高圧水銀ランプを使用し、／１時間反応を行っ
た以外実施例／と同様の条件下で反応を行ない対応する
フッ素化物を６ダチの収率で得た。
た以外実施例／と同様の条件下で反応を行ない対応する
フッ素化物を６ダチの収率で得た。
実施例コθおよび比穀例１０
芳香族アミンとしてアニリンを用いた以外実施例／２と
同様の反応を行ない対応するフッ素化物を得た。その結
果を表−！に表−５ 実施例コ／ 反応時間を１）時間にした以外実施例りと同様の反応を
行ない、対応するフッ素化物をダＯチの収率で得た。」 以 上
同様の反応を行ない対応するフッ素化物を得た。その結
果を表−！に表−５ 実施例コ／ 反応時間を１）時間にした以外実施例りと同様の反応を
行ない、対応するフッ素化物をダＯチの収率で得た。」 以 上
Claims (1)
- （１）置換または非置換芳香族アミノ化合物に亜硝酸付
与剤とフッ化水素と塩基とを作用させてジアゾ化および
分解を行なうことにより芳香族フッ素化合物を製造する
際に、光照射を行なうことを特徴とする芳香族フッ素化
物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2087187A JP2502999B2 (ja) | 1987-01-31 | 1987-01-31 | 芳香族フツ素化物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2087187A JP2502999B2 (ja) | 1987-01-31 | 1987-01-31 | 芳香族フツ素化物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188631A true JPS63188631A (ja) | 1988-08-04 |
| JP2502999B2 JP2502999B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=12039234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2087187A Expired - Lifetime JP2502999B2 (ja) | 1987-01-31 | 1987-01-31 | 芳香族フツ素化物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2502999B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03190826A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | パーフルオロ化合物の安定化方法 |
| WO1997041083A1 (en) * | 1996-05-01 | 1997-11-06 | Rhodia Limited | Process for the preparation of fluoro compounds from the corresponding amines |
| JP5769714B2 (ja) * | 2010-08-04 | 2015-08-26 | 第一三共株式会社 | ニトロキシドラジカル化合物を反応触媒とする新規ザンドマイヤー様反応成績体の製造法 |
-
1987
- 1987-01-31 JP JP2087187A patent/JP2502999B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03190826A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | パーフルオロ化合物の安定化方法 |
| WO1997041083A1 (en) * | 1996-05-01 | 1997-11-06 | Rhodia Limited | Process for the preparation of fluoro compounds from the corresponding amines |
| JP5769714B2 (ja) * | 2010-08-04 | 2015-08-26 | 第一三共株式会社 | ニトロキシドラジカル化合物を反応触媒とする新規ザンドマイヤー様反応成績体の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2502999B2 (ja) | 1996-05-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |