JPS63198677A - ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ピリジルトリアジン誘導体、その製造方法お
よびそれを有効成分とする植物病害防除剤に関する。

〈従来の技術〉 これまで、ピリジルトリアジン誘導体が殺菌活性を有す
ることなどは何ら知られていない。

またピリジルＳ−）リアジン誘導体としては例えば、２
，４−ジメチル−６−（２−ピリジル）−ｓ−トリアジ
ンの合成例がＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、。

互、　８６０８〜８６１８　（１９６２）に記載されて
いるが、生物活性については何ら述べられていない。

〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明は、多くの植物病害に対して予防的あるいは治療
的に防除効力を有する化合物の開発を目的とするもので
ある。

く問題を解決するための手段〉 本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意検討を
重ねた結果、 一般式 ［式中、ｎはθ〜ｌの整数を表わし　Ｒ１は同一または
相異なり、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ハロア
ルキル基または低級アルコキシル基を表わし、Ｒ２およ
びＲ１は水素原子またはメチル基を表わし　Ｒ４は低級
アルキル基を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体（以下、本発明化
合物を記す。）が優れた殺菌活性を有することを見出し
、本発明に至った。

本発明化合物によって防除できる植物病害としてはイネ
ノイもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　
）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａ
ｂｅａｎｕｓ　）　、紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
　５ｏｌａｎｉ　）、ムギ類のうどんこ病、（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ａｐ、　ｈｏｒｄ
ｅｉ、　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ　）　、さび
病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐ、
　ｇｒａｍｉｎｉｓ、　Ｐ、　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、　
Ｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａ
ｌｉｓ　）、葉枯病（５ｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ　）　、ム枯病（ＬｅｐｔｏｓｐｂａｅｒｉａＨｏｄ
ｏｒｕｍ　）、カンキ’／（７）黒点病（Ｄｉａｐｏｒ
ｔｈｅｃｉｔｒｉ　）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆ
ａｗｃｅｔｔｉ　）、　リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ　）、黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　、ナシの黒
星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａａｈｉｃｏｌａ）、黒斑
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、
モモの火星病（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ　）　、ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐ
ｅｌｉｎａ　）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎ
ｇｕｌａｔａ　）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎ
ｅｃａｔｏｒ　）、ウリ類の炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ　）、うどんこ病
（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）
、トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎ
ｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａ
ｎｓ　）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘ
ａｎｓ　）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌ　ｔｅｒｎ
ａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）、白斑病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、ネギのさ
び病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑
病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ　）、黒と
う病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）、インゲ
ンの炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌｉｎｄ
ｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐
斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌ
ａ　）、エントウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐ
ｉｓｉ　）、ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ　５ｏｌａｎｉ　　）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）、バラの黒星病（
Ｄｉｐｌｏｃ−ａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ　）、うどんこ
病（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏａａ）、種
々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ　）、菌核病（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅ
ｒｏｔｉｏｒｕｍ　）等があげられる。

次に本発明化合物の製造方法について詳しく説明する。

本発明化合物は一般式 〔式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示されるピコリンアミジン誘導体の塩と一般式 Ｅ式中　Ｒ４は前記と同じ意味を表わし　Ｒ８はによっ
て得られる。

上記反応において、標準的には、反応温度は１０〜１０
０℃であり、反応時間は１０分間〜４８時間である。

また上記反応に供される試剤の量は通常、上記一般式［
１］で示されるピコリンアミジン誘導体の塩１当量に対
して、一般式［１１１〕で示されるイミデート誘導体は
８当量である。

上記反応において、反応溶媒は存在していてもよいが、
通常溶媒の不存在下に行なわれる。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出等の通常の後処理
を行い、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の
操作に付すことにより目的化合物を得ることができる。

尚、本発明化合物を製造する場合の原料化合物である一
般式［１［］で示されるピコリンアミジン誘導体の塩は
、例えば、以下のルートにより製造することができる。

→［Ｉ［］ ［式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ８は前記と同じ意味を
表わし、Ｒ６は低級アルキル基を表わし、Ｍはアルカリ
金属原子を表わす。］ すなわち、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、旦、　１８７
５〜１８７７（１９８８）あるいぼＪ、　Ｍｅｄ、　Ｃ
ｈｅｍ、、　２６．１４９９〜１６０４（１９８８）等
に記載されている方法で得られる一般式［３／］で示さ
れるシアノピリジン誘導体と、一般式［ｖｌで示される
アルコキシドとを反応させることにより、一般式［１］
で示されるイミデート誘導体が得られ、該イミデート誘
導体とアンモニウム塩とを反応させることにより、一般
式〔ＩＩ］で示されるピコリンアミジン誘導体の塩が得
られる。

以下に、上記の製法につき詳細に説明する。

一般式［１に’〕で示されるシアノピリジン誘導体と、
一般式［Ｖ］で示されるアルコキシドとの反応に於いて
、用いられるアルコキシドのアルカリ金属原子としては
例えば、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙げられる
。

また該反応において、標準的には反応温度は１０〜５０
″Ｃ１反応時間は１〜４８時間であり、反応に供される
試剤の量は一般式［ｆｆ］で示されるシアノピリジン誘
導体１当量に対して一般式〔ｖ〕で示されるアルコキシ
ドは０．１〜１当量である。

上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではないが
、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。

使用しうる溶媒としては、一般式［Ｖ］で示されるアル
コキシドのＲに対応の低級アルコール、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等であり、好ま
しくはメタノール、エタノールがあげられる。

反応終了後の反応液は、酸により中和し、減圧濃縮した
後、有機溶媒に溶解し、不溶のアルカリ金属塩をＰ去し
、Ｆ液を減圧濃縮して、必要に応じ、蒸留等の操作に付
し、目的の一般式［■〕で示されるイミデート誘導体を
得ることができる。

次に上記で得られた一般式［ｖ］で示されるイミデート
誘導体とアンモニウム塩との反応におニウム塩が挙げら
れる。

また該反応において、標準的には反応温度は８０〜１０
０”Ｃ１反応時間は８０分〜５時間であり、反応に供さ
れる試剤の量は、一般式［Ｕで示されるイミデート認導
体１当量に対してアンモニウム塩は通常１〜１．１当量
である。

上記反応において溶媒は必ずしも必要ではないが一般的
には溶媒の存在下に行なわれる。

使用しうる溶媒としては低級アルコール、好ましくはエ
タノールと水との混合溶媒があげられる。

反応終了後の反応液は、減圧濃縮等の通常の後処理を行
い、必要に応じ、再結晶等の操作により一般式［１［］
で示されるピコリンアミジン誘導体の塩酸、臭化水素酸
、酢酸、ａ酸等の塩を得ることができる。

また一般式［１！１１で示されるイミデート誘導体につ
いては、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａ
ｌ　ＧｒｏｕｐＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ　Ｖｏｌ　ｍ
、　Ｃｈａｐｔｅｒ　８．　Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅ
ｓｓ。

Ｎｅｗ　ｙｏｒｋ、　１９７１．　　に記載されている
。

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒
剤、粉剤等に製剤して使用する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９５％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、インプロ
パツール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸
イソプロピル）等があケラれる。

これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水で
希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混和
するかあるいは土壌施用等する。また、他の植物病害防
除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強をも
期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることもできる。

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その処理社は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．５〜２００　ｆ、好ましくは
１〜１００ｆであり、乳剤、水和剤、懸漏剤等を水で希
釈して施用する場合、その施用波度は、ｏ、ｏｏｓ〜０
．５％好ましくは０．０１〜０．２％であり、粒剤、粉
剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用する。

〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、参考例、製剤例および試験例
によりさらに詳しく説明する。

まず製造例を示す。

製造例（化合物５） ６−０−トリル−２−ピコリンアミジン塩酸塩１ｆ／に
エチルアセトイミデート１．０５ｆを加え６０°Ｃで８
０分間攪拌した。反応液に水８０ｍとクロロホルム８０
−を加え抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し
て、６−（６−０−トリル−２−ピリジル）−２，４−
ジメチル−８−トリアジン０、８５　ｆを得た。

ｍ、Ｐ、　　　８６．８℃ ＰＭＲ（ＣＤＣ４ａ　）δｐｐｍ ２．４５（ｓ、８Ｈ，ＣＨｓ　） ２−７８（８ｔ６ＨｅＣＨｓ　） ７．９０（ｔ、１）１．ピリジン−Ｈ’　ｅ　Ｊ　＝　
７．８　）ｉｚ　）８．５０（ｄ、１）１．ピリジン−
Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈ２）次にこの様な製造法によって製造
される一般式［Ｉ］で示されるピリジルＳ−トリアジン
誘導体のいくつかを第１表に示す。

第　　１　　表 ■ 次にこれらの原料化合物の製造例を参考例として示す。

参考例　［ピコリンアミジン誘導体［Ｕ　（塩酸塩）の
製造］ ２−シアノ−６−フェニルピリジン２０９をメタノール
２００−と金属ナトリウム０．７７ｆより調製したナト
リウムメチラートに溶解した。２時間後、酢酸２．Ｏｆ
を加え減圧濃縮し、得られた残液にエーテル２００ｍを
加え不溶物をＰ去した後、減圧濃縮してメチル６−フェ
ニル−２−ピコリンイミデートを得た。次いでこれにエ
タノール１２０ｄを加えさらに塩化アンモニウム５．９
４ｆを水８〇−に溶解した溶液を加え８０分間加熱還流
した。

反応液を充分に減圧濃縮し、得られた結晶状残渣をア七
トンで洗浄して６−フェニル−２−ピコリンアミジン塩
酸塩２１Ｆを得た。

ｍ、ｐ、　　１６６．５℃ 次にこの様な製造法によって製造される一般式［ＩＩ］
で示されるピコリンアミジン誘導体の塩のいくつかを第
２表に示す。

第　　２　　表 一般式 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（１）〜（１６）各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム８部、ラウリル酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して有効成
分５０９６の水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１６）各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して有効成分２５９６の懸濁剤を
得る。

製剤例８ 本発明化合物（１）〜（１６）各々２部、カオリンクレ
ー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して有効成
分２％の粉剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）〜（１６）各々２０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０
部をよく混合して有効成分２０％の乳剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物（１）〜（１６）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有
効成分２％の粒剤を得る。

次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。

なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第８表の化合物記号で示す。

第　　８　　表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ば「４」、８０部程度認められれば［８Ｊ、５０部程度
認められれば「２」、７０部程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５　ｐ　４　＃　８−２　ｅ　１−０で示す。

試験例１　イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播覆
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した
。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧
、接種した。接種後、２８”Ｃ１暗黒、多湿下で４日間
量いた後、防除効力を調査した。その結果を第４表にし
めす。

第　　４　　表 試験例２　イネいもち病防除試験（治療効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、いもち
病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、
暗黒、多湿下で１６時間装いた後、製剤例１に準じて水
和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、２
８”Ｃ１暗黒、多湿下で８日間生育し、防除効力を調査
した。

その結果を第５表にしめす。

ゝ＼、 〜 第　　５　　表 試験例８　イネ紋枯病防除試験（予防効果）プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種し
、温室内で２８日間育成した。イネの幼直に、製剤例４
に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散
布後、植物を風乾し紋枯病菌の食菌寒天懸濁液を噴霧、
接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日間式い
た後、防除効力を調査した。その結果を第６表にしめす
。

第　　６　表 試験例４　コムギうどんこ病防除試験（治療効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）
を播種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼苗に
うどんこ病菌を接種した。接種後、２３℃で８日間生育
した後、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に十分付着するように
茎葉散布した。散布後、２８℃温室内で７日間生育させ
て、防除効力を調査した。その結果を第７表に示す。

第　　７　　表 試験例５　ラッカセイ褐斑病防除試験（予防効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ（千葉生立
性）を播種し、温室内で１４日間育成した、ラッカセイ
の幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し褐斑病菌の胞子
懸濁液を噴霧、接種した。

接種後、２８℃、多湿下で７日間式いた後、さらに温室
内で７日間生育し、防除効力を調査した。その結果を第
８表にしめす。

第　　８　　表 試験例６　キュウリ炭そ病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を結め、キュウリ（相撲半白）を
播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開したキ
ュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、キュウリ炭そ病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８”Ｃ１多湿
下で１日置いた後、さらに照明下で４日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を第９表にしめす。

＠９表 試験例７　リンゴ黒星病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種し、温室内で
２０日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面に充分付着するように茎葉散布した。

散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した
。接種後、１５℃、多湿下で４日置いた後、さらに照明
下で１５日間生育し、防除効力を調査した。その結果を
第１０表にしめす。

第１０表 試験例８　キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相撲半白
）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの幼
苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾しベンズイミダゾー
ル・チオファネートメチル系殺菌剤耐性灰色かび病菌の
菌糸を接種した。

接種後、１５℃、暗黒、多湿下で８日間量いた後、防除
効力を調査した。その結果を第１１表にしめす。

第１１表 試験例９　オオムギ斑葉病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神力）を播
種し、温室内で１４日間育成した、オオムギの幼苗に、
製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾しｉ葉病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、２８”Ｃ１暗黒、多湿下で２
日間量いた後、さらに照明、多湿下で２日間生育し、防
除効力を調査した。その結果を第１２表にしめす。

第１２表 試験例１０　　　コムギ葉枯病防除試験（治療効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号
）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗に
、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１
５℃、暗黒、多湿下で８日間１１き、さらに照明下で４
日間生育した後、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後、１５”Ｃ照明下で１１
日間生育させて、防除効力を調査した。その結果を第１
８表にしめす。

第１８表 試験例１１　　　コムギ眼紋病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号
）を播種し、温室内で１０日間育成した、コムギの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉
散布した。散布後、植物を風乾し眼紋病菌の胞子懸濁液
を噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で４
日間型いた後、さらに照明、多湿下で４日間生育し、防
除効力を調査した。その結果を第１４表にしめす。

第１４表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、種々の植物病原菌による植物病害に対
して優れた効果を有することから植物病害防除剤の有効
成分として種々の用途に供しうる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは０〜５の整数を表わし、Ｒ＾１は同一また
   は相異なり、低級アルキル基、ハ ロゲン原子、低級ハロアルキル基、または 低級アルコキシル基を表わし、Ｒ＾２およびＲ＾３は水
   素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＾４は低級アルキル
   基を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体。 （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは０〜５の整数を表わし、Ｒ＾１は同一また
   は相異なり、低級アルキル基、ハ ロゲン原子、低級ハロアルキル基または低 級アルコキシル基を表わし、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素
   原子またはメチル基を表わす。〕 で示されるピコリンアミジン誘導体の塩と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は低級アルキル基を表わす
   。〕 で示されるイミデート誘導体とを反応させることを特徴
   とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前
   記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体の製造方法。 （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０〜５の整数を表わし、Ｒ＾１は同一また
   は相異なり、低級アルキル基、ハ ロゲン原子、低級ハロアルキル基または低 級アルコキシル基を表わし、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素
   原子またはメチル基を表わし、Ｒ＾４は低級アルキル基
   を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体を有効成分として
   含有することを特徴とする植物病害防除剤。