JPS63215687A - 豚赤痢予防・治療用または動物成長促進用組成物 - Google Patents
豚赤痢予防・治療用または動物成長促進用組成物Info
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- JPS63215687A JPS63215687A JP62049390A JP4939087A JPS63215687A JP S63215687 A JPS63215687 A JP S63215687A JP 62049390 A JP62049390 A JP 62049390A JP 4939087 A JP4939087 A JP 4939087A JP S63215687 A JPS63215687 A JP S63215687A
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- JP
- Japan
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- streptomyces
- culture
- water
- amamiensis
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/465—Streptomyces
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は豚赤痢予防・治療用または動物成長促進用組
成物に関するものである。さらに詳細には、コノ発明は
、ＭＳ−１６２７Ａ、 ＭＳ−１６２７Ｂ、 ＷＳ−１
６２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄまたはそれらの塩の一
種または２種以上を有効成分として含有する豚赤痢予防
・治療用または動物成長促進用組成物、その有効成分の
製造法、新規化合物ＭＳ−１６２７Ｃならびに新菌種ス
トレプトマイセス・ノボリドエンシス・サブスブ・アマ
ミエンシスの生物学的に純粋な培養物に関するものであ
る。
成物に関するものである。さらに詳細には、コノ発明は
、ＭＳ−１６２７Ａ、 ＭＳ−１６２７Ｂ、 ＷＳ−１
６２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄまたはそれらの塩の一
種または２種以上を有効成分として含有する豚赤痢予防
・治療用または動物成長促進用組成物、その有効成分の
製造法、新規化合物ＭＳ−１６２７Ｃならびに新菌種ス
トレプトマイセス・ノボリドエンシス・サブスブ・アマ
ミエンシスの生物学的に純粋な培養物に関するものであ
る。
′来の技、および 明が 決しようとする。 魚介まで
、豚の飼育は大規模に行われており、豚赤痢が流行する
と大損害を養豚業に与えていた。一方、種々の研究から
、豚赤痢の主な原因菌はトレボネーマ・ヒオディセンテ
リエ（７ｈ ｏｄ ５ｅｎｔｅｒｉａｅ）であることが
明らかにされている。
、豚の飼育は大規模に行われており、豚赤痢が流行する
と大損害を養豚業に与えていた。一方、種々の研究から
、豚赤痢の主な原因菌はトレボネーマ・ヒオディセンテ
リエ（７ｈ ｏｄ ５ｅｎｔｅｒｉａｅ）であることが
明らかにされている。
多数の化学療法剤や抗生物質が豚赤痢に対する予防ま、
たは治療効果について検討されている。しかし、これら
の物質は、効果、副作用および／または毒性に関して十
分ではない６例えば、そのような目的で最も広範に使用
されている合成抗菌剤カルバドックスは強力な変異原性
物質である。
たは治療効果について検討されている。しかし、これら
の物質は、効果、副作用および／または毒性に関して十
分ではない６例えば、そのような目的で最も広範に使用
されている合成抗菌剤カルバドックスは強力な変異原性
物質である。
明の構成および
この発明の発明者等は、土壌試料から豚赤痢に対する新
しい予防・治療剤をスクリーニング中に新しい分離菌ス
トレプトマイセス・ノボリドエンシス・サブスブ・アマ
ミエンス・サブスブ・ノブｌｌＮｏ、 １６２７ （５
ｔｒｅ ｔｏｗ ａｓｓ ｎｏｂｏｒｉｔｏｅｎｓｉｓ
ｓｕｂｓｐ、 ａｍａｍｉａｎｓｉｓ ５ｕｂｓｐ、
ｎｏｖ、 Ｎｏ、１６２７）の培養ブロスから得られた
４種の物質がトレポネーマ・ヒオディセンテリエに対し
強力な抗菌活性を示すことを新たに発見し、これらの物
質に、それぞれＭＳ−１６２７Ａ 、賀Ｓ−１６２７Ｂ
、 ＷＳ−１６２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄと命名
した。ついで、それらの物質が動物成長促進作用を有す
ることも見い出し、種々研究の末にこの発明を完成した
。
しい予防・治療剤をスクリーニング中に新しい分離菌ス
トレプトマイセス・ノボリドエンシス・サブスブ・アマ
ミエンス・サブスブ・ノブｌｌＮｏ、 １６２７ （５
ｔｒｅ ｔｏｗ ａｓｓ ｎｏｂｏｒｉｔｏｅｎｓｉｓ
ｓｕｂｓｐ、 ａｍａｍｉａｎｓｉｓ ５ｕｂｓｐ、
ｎｏｖ、 Ｎｏ、１６２７）の培養ブロスから得られた
４種の物質がトレポネーマ・ヒオディセンテリエに対し
強力な抗菌活性を示すことを新たに発見し、これらの物
質に、それぞれＭＳ−１６２７Ａ 、賀Ｓ−１６２７Ｂ
、 ＷＳ−１６２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄと命名
した。ついで、それらの物質が動物成長促進作用を有す
ることも見い出し、種々研究の末にこの発明を完成した
。
ＷＳ−１６２７Ａ 、 ＷＳ−１６２７Ｂ 、 ＷＳ−
１６２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄは下記の理化学的性
質を有する。
１６２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄは下記の理化学的性
質を有する。
讐Ｓ−１６２７Ａ
ａ〉外１５ｔ：白色粉末
ｂ）融点： １０４−１０７℃
Ｃ）旋光度：［α］２２−−１２５． Ｏｏ（Ｃ＝１．
０、水）ｄ）分子量： ５１３ ［ＳＩＭＳ ： ｍ／
ｚ ５１４ （Ｍ”＋１）］ｅ）元素分析値（Ｘ） ：
Ｃ５３，７１、Ｈ６，０７； Ｎ ２．９１ｆ）紫外
吸収スペクトル： （３４，８００）、 ２１４ （４６，０００）λ０°
ｌＮＨＣｌｎｍ （Ｅ ） ： ３００ （ｓｈ、２２
．５００）、 ２７０ａｘ （３４，６００）、 ２１４ （４５，９００＞入”
Ｎ”ｏＨｎｍ （Ｅ ） ： ３２３ （ｓｈ、１５．
３５０）、 ２８５ａｘ （ｓｈ、２５．９００）、 ２４９ （４５，４００）、 ２３０ （ｓｈ。
０、水）ｄ）分子量： ５１３ ［ＳＩＭＳ ： ｍ／
ｚ ５１４ （Ｍ”＋１）］ｅ）元素分析値（Ｘ） ：
Ｃ５３，７１、Ｈ６，０７； Ｎ ２．９１ｆ）紫外
吸収スペクトル： （３４，８００）、 ２１４ （４６，０００）λ０°
ｌＮＨＣｌｎｍ （Ｅ ） ： ３００ （ｓｈ、２２
．５００）、 ２７０ａｘ （３４，６００）、 ２１４ （４５，９００＞入”
Ｎ”ｏＨｎｍ （Ｅ ） ： ３２３ （ｓｈ、１５．
３５０）、 ２８５ａｘ （ｓｈ、２５．９００）、 ２４９ （４５，４００）、 ２３０ （ｓｈ。
４１．５００）
ｇ）赤外吸収スペクトル：
ｖＫＢｒ： ３７００−３０００．２９３０． １７２
０．１７００． １６４０゜ａｘ １６１０、１５１０．１４２０．１３６０．１３２０゜
１２７０、１２５０．１２００．１１３０．１１００゜
１０６０、１０２５．９６０．９００．８４０゜８００
ａｍ−１ ｈ）１Ｈ−核！気共鳴スヘ’） トル： （Ｄ Ｏ）（
第１１ＥＩ）Ｓｐｐｍ ： ２．１２ （６Ｈ，ｓ）、
３．５１ （３Ｈ，ｓ）、 ３．７２−３．７６ （
１Ｈ、ｍ）、 ３．９９−４．１５ （４Ｈ，ｍ）。
０．１７００． １６４０゜ａｘ １６１０、１５１０．１４２０．１３６０．１３２０゜
１２７０、１２５０．１２００．１１３０．１１００゜
１０６０、１０２５．９６０．９００．８４０゜８００
ａｍ−１ ｈ）１Ｈ−核！気共鳴スヘ’） トル： （Ｄ Ｏ）（
第１１ＥＩ）Ｓｐｐｍ ： ２．１２ （６Ｈ，ｓ）、
３．５１ （３Ｈ，ｓ）、 ３．７２−３．７６ （
１Ｈ、ｍ）、 ３．９９−４．１５ （４Ｈ，ｍ）。
４．１８−４．３９ （３Ｈ、ｍ）、 ４．６２−４
．６５ （ＩＨ。
．６５ （ＩＨ。
ｍ）、 ５．６２ （ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ）、
６．８６−６．９５（２Ｈ，ｍ）、 ７．２０−
７．２５ （２Ｈ，ｍ）ｉ）溶解性； 可溶二本、メタノール 不溶：アセトン、酢酸エチル、クロロホルムｊ）呈色反
応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムおよびヨード蒸気
との反応 一陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン反応ｋ）物質
の性質： 酸性物質 以上の理化学的性質および別途研究の結果から、Ｗ５−
１６２７Ａは公知抗生物質であるＫＡ−３０９３と判断
きれる（特開昭５６−９９４９５号公報参照）。
６．８６−６．９５（２Ｈ，ｍ）、 ７．２０−
７．２５ （２Ｈ，ｍ）ｉ）溶解性； 可溶二本、メタノール 不溶：アセトン、酢酸エチル、クロロホルムｊ）呈色反
応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムおよびヨード蒸気
との反応 一陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン反応ｋ）物質
の性質： 酸性物質 以上の理化学的性質および別途研究の結果から、Ｗ５−
１６２７Ａは公知抗生物質であるＫＡ−３０９３と判断
きれる（特開昭５６−９９４９５号公報参照）。
譬Ｓ−１６２７Ｂ
ａ）外Ｗ＆：白色粉末
ｂ）融点、 １０７−１１０℃
Ｃ）旋光度＝［αコ２０−−１２６．５°Ｃ（Ｃ＝１．
０、水）ｄ）分子量： ５１１ ［ＳＩＭＳ ： ｍ／
ｚ ５１２ （Ｍ”＋１）コｅ）元素分析値（Ｘ） ：
Ｃ５３，８３；Ｈ５，８６、Ｎ ２．６３ｆ）紫外吸
収スペクトル： （３４，７００＞、 ２１４ （４６，０００）＾’
ｌＮＨＣｌｎｍ （Ｅ ） ’ ３００ ＜ｓＨ，２２
，５００）、 ２７０ａｘ （３４，５００＞、 ２１４ （４５，８００）Ａ ”
”ＯＨｎｍ （Ｅ ） ’ ３２３ （１５，３００
）、 ２８５ａｘ （ｓｈ、２５．８００）、 ２４９ （４５，２００＞、 ２３２ （ｓｈ。
０、水）ｄ）分子量： ５１１ ［ＳＩＭＳ ： ｍ／
ｚ ５１２ （Ｍ”＋１）コｅ）元素分析値（Ｘ） ：
Ｃ５３，８３；Ｈ５，８６、Ｎ ２．６３ｆ）紫外吸
収スペクトル： （３４，７００＞、 ２１４ （４６，０００）＾’
ｌＮＨＣｌｎｍ （Ｅ ） ’ ３００ ＜ｓＨ，２２
，５００）、 ２７０ａｘ （３４，５００＞、 ２１４ （４５，８００）Ａ ”
”ＯＨｎｍ （Ｅ ） ’ ３２３ （１５，３００
）、 ２８５ａｘ （ｓｈ、２５．８００）、 ２４９ （４５，２００＞、 ２３２ （ｓｈ。
（４１，４００＞
ｇ）赤外吸収スペクトル：
ｖＫＢｒ： ３７００−３０００．２９２０． １７２
０． １７００．１６４０゜ａｘ １６１０、１５１０．１４３０．１３６０．１３２０゜
１２７０、１２５０．１２１０．１１６０．１１３０゜
１１００、１０６０．１０００．９６０．９２０．８４
０゜８１０ ａｍ−１ ｈ＞１Ｈ−核磁気共鳴スベクトル：（Ｄｏ）８ ｐｐｍ
： ２．１２ （６ｔ１．ｓ）、 ３．８０−３．８
４ ＜１）１．ｍ）。
０． １７００．１６４０゜ａｘ １６１０、１５１０．１４３０．１３６０．１３２０゜
１２７０、１２５０．１２１０．１１６０．１１３０゜
１１００、１０６０．１０００．９６０．９２０．８４
０゜８１０ ａｍ−１ ｈ＞１Ｈ−核磁気共鳴スベクトル：（Ｄｏ）８ ｐｐｍ
： ２．１２ （６ｔ１．ｓ）、 ３．８０−３．８
４ ＜１）１．ｍ）。
３．９５−４．００ （１Ｈ、ｍ）、 ４．１７−４
．４０ （６Ｈ。
．４０ （６Ｈ。
ｍ）、 ４．４９−４．５３ （ＬＨ，ｍ）、 ４
．８０ （１Ｈ、ｓ）。
．８０ （１Ｈ、ｓ）。
５．２３ （１Ｈ、ｓ）、 ５．６２ （１Ｈ、ｄ、
Ｊ＝４． ３Ｈｚ）。
Ｊ＝４． ３Ｈｚ）。
６．８７−６．９５−（２Ｈ，ｍ）、 ７．２０−７
．２６ （２Ｈ，ｍ）ｉ）溶解性： 可溶二本、メタノール 不溶；アセトン、酢酸エチル、クロロホルムＪ）呈色反
応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムおよびヨード蒸気
との反応 陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン反応ｋ）物質の
性質： 酸性物質 上記理化学的性質および別途研究の結果から、ＭＳ−１
６２７Ｂは公知の抗生物質ハイグロマイシンであると判
断される［ザ・メルク・インデックス（Ｔｌ（Ｅ ＭＥ
ＲＣＫ ＩＮＤＥＸ） （１０版）、７０８頁（１９８
３）、参照コ。
．２６ （２Ｈ，ｍ）ｉ）溶解性： 可溶二本、メタノール 不溶；アセトン、酢酸エチル、クロロホルムＪ）呈色反
応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムおよびヨード蒸気
との反応 陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン反応ｋ）物質の
性質： 酸性物質 上記理化学的性質および別途研究の結果から、ＭＳ−１
６２７Ｂは公知の抗生物質ハイグロマイシンであると判
断される［ザ・メルク・インデックス（Ｔｌ（Ｅ ＭＥ
ＲＣＫ ＩＮＤＥＸ） （１０版）、７０８頁（１９８
３）、参照コ。
ＭＳ−１６２７０
ａ）外観：白色粉末
ｂ）融点： １１０−１１３℃
Ｃ）旋光度： ［ａ］２Ｏ−−ａｚ、ｏｏ（Ｃ＝１．０
、水）ｄ）分子量： ５１３ ［ＳＩＭＳ ： ｍ／ｚ
５１４ （Ｍ ＋１）］ｅ〉元素分析値（Ｘ） ：
Ｃ５３，６ｓｉ Ｈｓ、３ａＨＮ ２．９５ｆ）′＃外
吸収スペクトル： （３４，７５０）、 ２１４ （４６，０００）＾”
ｌＮＨＣｌｎｍ （Ｅ ） ： ３００ （ｓＨ，２２
，５００）、 ２７０ｍａｘ （３４，７５０＞、 ２１４ （４６，０００）入
０°ＩＮ”ＯＨｎｍ （Ｅ ） ： ３２３ （１５，
３５０）、 ２８５ａｘ （ｓｈ、２５．８００）、 ２４９ （４５，２００）、 ２３２ （ｓｈ。
、水）ｄ）分子量： ５１３ ［ＳＩＭＳ ： ｍ／ｚ
５１４ （Ｍ ＋１）］ｅ〉元素分析値（Ｘ） ：
Ｃ５３，６ｓｉ Ｈｓ、３ａＨＮ ２．９５ｆ）′＃外
吸収スペクトル： （３４，７５０）、 ２１４ （４６，０００）＾”
ｌＮＨＣｌｎｍ （Ｅ ） ： ３００ （ｓＨ，２２
，５００）、 ２７０ｍａｘ （３４，７５０＞、 ２１４ （４６，０００）入
０°ＩＮ”ＯＨｎｍ （Ｅ ） ： ３２３ （１５，
３５０）、 ２８５ａｘ （ｓｈ、２５．８００）、 ２４９ （４５，２００）、 ２３２ （ｓｈ。
４１．４００）
ｇ）赤外吸収スペクトル：
ｖＫＢｒ： ３７００−３０００．２９００．２７００
．１７２０．１７００゜ａｘ １６４０、１６００．１５１０．１４２０．１３５０゜
１３３０、１２６０．１２５０．１２００．１１２０゜
１１００、１０５０．１０２０．９６０．９００．８３
０゜８００ ａｍ−１ ｈ） Ｈ−核磁気共鳴スベクトル： （ＣＤ３０Ｄ＞
（第２図に示す） １； ｐｐｍ ： ２．１２ （３Ｈ，ｓ）、 ２．２
１ （３Ｈ，ｓ）、 ３．５１（３Ｈ，ｓ）、 ３．７
３−３．７５ ＜１Ｈ、ｍ）、 ４．００−４．１４
（４Ｈ，ｍ）、 ４．２０−４．３０ （２Ｈ，ｍ）。
．１７２０．１７００゜ａｘ １６４０、１６００．１５１０．１４２０．１３５０゜
１３３０、１２６０．１２５０．１２００．１１２０゜
１１００、１０５０．１０２０．９６０．９００．８３
０゜８００ ａｍ−１ ｈ） Ｈ−核磁気共鳴スベクトル： （ＣＤ３０Ｄ＞
（第２図に示す） １； ｐｐｍ ： ２．１２ （３Ｈ，ｓ）、 ２．２
１ （３Ｈ，ｓ）、 ３．５１（３Ｈ，ｓ）、 ３．７
３−３．７５ ＜１Ｈ、ｍ）、 ４．００−４．１４
（４Ｈ，ｍ）、 ４．２０−４．３０ （２Ｈ，ｍ）。
４．５５−４．６５ （２Ｈ，ｍ）、 ５．８３ ＜Ｌ
Ｈ，ｄ。
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝４Ｈｚ＞、 ６．８５−６．９４ （２Ｈ，ｍ）、
７．２１−７．２５ （２Ｈ，ｍ） ｉ）溶解性： 可溶：水、メタノール 不溶：アセトン、酢酸エチル、クロロホルムｊ）呈色反
応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムおよびヨード蒸気
との反応 陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン反応ｋ）物質の
性質： 酸性物質 上記の理化学的性質および別途研究の結果から、ＷＳ−
１６２７Ｃは上記ＫＡ−３０９３（７）新規なエピマー
であると判断される。
７．２１−７．２５ （２Ｈ，ｍ） ｉ）溶解性： 可溶：水、メタノール 不溶：アセトン、酢酸エチル、クロロホルムｊ）呈色反
応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムおよびヨード蒸気
との反応 陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン反応ｋ）物質の
性質： 酸性物質 上記の理化学的性質および別途研究の結果から、ＷＳ−
１６２７Ｃは上記ＫＡ−３０９３（７）新規なエピマー
であると判断される。
ＭＳ−１６２７Ｄ
ａ）外Ｉ！：白色粉末
ｂ）融点： １１４−１１７℃
Ｃ）旋光度：［α］２０＝−９３，１°（Ｃ＝１．０、
水）ｄ）分子量： ５１１ ［ｍ／ｚ ５１２ （Ｍ”
＋１）コｅ）元素分析値（Ｘ） ： Ｃ５３，９１、Ｈ
５，８２，Ｎ ２．８０ｆ）紫外吸収スペクトル： （３４，７００＞、 ２１４ （４６，０００）入””
Ｃ１ｎｎ＋ （Ｅ ） ’ ３００ （ｓｈ、２２．５
００）、 ２７０ａｘ （３４，６００）、 ２１４ （４５，９００）入０°
ＩＮ”ＯＨｎｍ （ε） ’ ３２３ （ｓｈ、１５，
３００＞、 ２８５ａｘ （ｓｈ、２５，９００）、 ２４９ （４５，４００）、 ２３２ （４１，４００＞ ｇ）赤外吸収スペクトル： ＫＢｒ 。
水）ｄ）分子量： ５１１ ［ｍ／ｚ ５１２ （Ｍ”
＋１）コｅ）元素分析値（Ｘ） ： Ｃ５３，９１、Ｈ
５，８２，Ｎ ２．８０ｆ）紫外吸収スペクトル： （３４，７００＞、 ２１４ （４６，０００）入””
Ｃ１ｎｎ＋ （Ｅ ） ’ ３００ （ｓｈ、２２．５
００）、 ２７０ａｘ （３４，６００）、 ２１４ （４５，９００）入０°
ＩＮ”ＯＨｎｍ （ε） ’ ３２３ （ｓｈ、１５，
３００＞、 ２８５ａｘ （ｓｈ、２５，９００）、 ２４９ （４５，４００）、 ２３２ （４１，４００＞ ｇ）赤外吸収スペクトル： ＫＢｒ 。
ν 、 ３７００−３０００．２９００．１７２０．
１７１０．１６４０゜ａｘ １６２０、１６００．１５１０．１４３０．１３５０゜
１２７０、１２５０．１２１０．１１３０．１１００゜
１０５０、１０２０．９６０．９２０．９００．８８０
゜８４０、８１０ ｃａｍ−’ ｈ） Ｈ−核磁気共鳴スベクトル： （ＣＤ３０Ｄ）Ｓ
ｐｐｍ ： ２．１２ （３Ｈ，ｍ）、 ２．２１
（３Ｈ，ｓ）、 ３．８０−３．８２ （ＬＨ，ｍ）
、 ３．９４−４．００ （１Ｈ、ｍ）。
１７１０．１６４０゜ａｘ １６２０、１６００．１５１０．１４３０．１３５０゜
１２７０、１２５０．１２１０．１１３０．１１００゜
１０５０、１０２０．９６０．９２０．９００．８８０
゜８４０、８１０ ｃａｍ−’ ｈ） Ｈ−核磁気共鳴スベクトル： （ＣＤ３０Ｄ）Ｓ
ｐｐｍ ： ２．１２ （３Ｈ，ｍ）、 ２．２１
（３Ｈ，ｓ）、 ３．８０−３．８２ （ＬＨ，ｍ）
、 ３．９４−４．００ （１Ｈ、ｍ）。
４．１６−４．２９ （４Ｈ，ｍ）、 ４．４９−４
．５９ （２Ｈ。
．５９ （２Ｈ。
ｍ）、 ４．７９ （１）１．ｓ）、 ５．２３
（１Ｈ、ｓ）、 ５．８２（１）１．ｄ、Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、 ６．８５−６．８９ （２Ｈ，ｍ）。
（１Ｈ、ｓ）、 ５．８２（１）１．ｄ、Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、 ６．８５−６．８９ （２Ｈ，ｍ）。
７．２０−７．２５ （２）１．ｍ）ｉ）溶解性：
可溶二本、メタノール
不溶：アセトン、酢酸エチル、クロロホルムｊ）呈色反
応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムおよびヨード蒸気
との反応 陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン反応ｋ）物質の
性質： 酸性物質 上記理化学的性質および別途研究の結果から、ＭＳ−１
６２７−Ｄは公知の抗生物質エピハイグロマイシンであ
ると判断される［ザ・ジャーナル・才ブ・アンチバイオ
ティクス（ＴＨＥ ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＮＴＩＢＩ
ＯＴＩＣ５） 、邦、 ６９５ Ｃ１９８０）、参照］
。
応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムおよびヨード蒸気
との反応 陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン反応ｋ）物質の
性質： 酸性物質 上記理化学的性質および別途研究の結果から、ＭＳ−１
６２７−Ｄは公知の抗生物質エピハイグロマイシンであ
ると判断される［ザ・ジャーナル・才ブ・アンチバイオ
ティクス（ＴＨＥ ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＮＴＩＢＩ
ＯＴＩＣ５） 、邦、 ６９５ Ｃ１９８０）、参照］
。
上記のデーターから、讐Ｓ−１６２７Ａ、Ｂ、Ｃおよび
Ｄの化学構造式は次の通りである。
Ｄの化学構造式は次の通りである。
ＭＳ−１６２７Ａ、 ＭＳ−１６２７Ｂ、 ＷＳ−１６
２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄは、ストレプトマイセス
属に属するＷＳ−１６２７Ａ、 ＷＳ−１６２７ＢＳ讐
Ｓ−１６２７Ｃおよび／またはＭＳ −１６２７Ｄ生産
菌を培地に培養し、得られる培養物からＷＳ−１６２７
Ａ 、 ＭＳ−１６２７Ｂ 、ＷＳ−１６２７Ｃオヨび
ＷＳ−１６２７Ｄを採取することにより製造することが
できる。
２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄは、ストレプトマイセス
属に属するＷＳ−１６２７Ａ、 ＷＳ−１６２７ＢＳ讐
Ｓ−１６２７Ｃおよび／またはＭＳ −１６２７Ｄ生産
菌を培地に培養し、得られる培養物からＷＳ−１６２７
Ａ 、 ＭＳ−１６２７Ｂ 、ＷＳ−１６２７Ｃオヨび
ＷＳ−１６２７Ｄを採取することにより製造することが
できる。
ストレプトマイセス属に属するＷＳ−１６２７Ａ ＸＷ
Ｓ−１６２７Ｂ 、 ＷＳ−１６２７Ｃおよび／または
ＷＳ−１６２７Ｄ生産菌のうち、ストレプトマイセス・
ノボリドエンシス・サブスブ・アマミエンシスＮｏ、
１６２７は奄美大島で採取した土壌試料からこの発明者
等が新たに分離したものであり、その凍結乾燥標品は工
業技術院微生物工業技術研究所に寄Ｓ七番号ＦＥＲ１’
ＩＢＦ−１２７５として寄託きれている。
Ｓ−１６２７Ｂ 、 ＷＳ−１６２７Ｃおよび／または
ＷＳ−１６２７Ｄ生産菌のうち、ストレプトマイセス・
ノボリドエンシス・サブスブ・アマミエンシスＮｏ、
１６２７は奄美大島で採取した土壌試料からこの発明者
等が新たに分離したものであり、その凍結乾燥標品は工
業技術院微生物工業技術研究所に寄Ｓ七番号ＦＥＲ１’
ＩＢＦ−１２７５として寄託きれている。
さらに、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（５ｔ
ｒｅ ｔｏｍ ｃｅｓ ｈ ｒｏｓｃｏ １ｃｕｓ
） ＩＦＯ１３４７２の培養物からもＷＳ−１６２７Ａ
、 ’ｗｉＳ−１６２７Ｂ 、 ＷＳ−１６２７Ｃお
よびＷＳ−１６２７Ｄを採取することができる。
ｒｅ ｔｏｍ ｃｅｓ ｈ ｒｏｓｃｏ １ｃｕｓ
） ＩＦＯ１３４７２の培養物からもＷＳ−１６２７Ａ
、 ’ｗｉＳ−１６２７Ｂ 、 ＷＳ−１６２７Ｃお
よびＷＳ−１６２７Ｄを採取することができる。
ＷＳ−Ｌ６２７Ａ 、 ＷＳ−１６２７Ｂ 、 ＭＳ−
１６２７ＧおよびＷＳ−１６２７Ｄの生産能を高めるた
めに、例えばＸ線、紫外線照射、Ｎ−メチル−Ｎ′−二
トローＮ−二トロングアニジン、２−アミノプリン処理
等の慣用の変異処理方法により、上記の菌株を処理して
もよい。
１６２７ＧおよびＷＳ−１６２７Ｄの生産能を高めるた
めに、例えばＸ線、紫外線照射、Ｎ−メチル−Ｎ′−二
トローＮ−二トロングアニジン、２−アミノプリン処理
等の慣用の変異処理方法により、上記の菌株を処理して
もよい。
ストレプトマイセス・ノボリドエンシス・サブスブ・ア
マミエンシスＮｏ、 １６２７は下記の形態学的、培養
的および生理学的特徴を有している。
マミエンシスＮｏ、 １６２７は下記の形態学的、培養
的および生理学的特徴を有している。
本菌株を酵母・麦芽エキス寒天、オートミール寒天、ス
ターチ・無機塩寒天上において、３０℃、１４日間生育
せしめた後、光学顕微鏡及び電子顕微鏡にて形態観察を
行なった。胞子連鎖の形態は直状又は波状で、各胞子鎖
には３０個以上の胞子が着生した。気菌糸の形成はテス
トしたいくつかの培地で不良であった。胞子表面は平滑
であった。
ターチ・無機塩寒天上において、３０℃、１４日間生育
せしめた後、光学顕微鏡及び電子顕微鏡にて形態観察を
行なった。胞子連鎖の形態は直状又は波状で、各胞子鎖
には３０個以上の胞子が着生した。気菌糸の形成はテス
トしたいくつかの培地で不良であった。胞子表面は平滑
であった。
培養性状は、ジャーリング（Ｓｈｉｒｉｎｇ ）とゴツ
トリーブ（Ｇｏｔｔｌｉｅｂ） ［インターナショナル
・ジル−ナル・才ブ・システマチック・バタテリオロジ
−（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ ＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ、
１６．３１３−３４０（１９６６）コおよびワックス
マン（Ｗａｋｓｍａｎ） ［Ｓ 、 Ａ 、ワックスマ
ン「ジ・アクチノミセテス（Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ） Ｊ第２巻（１９６１）］記載の１０種類
の培地で観察した。培養は３０℃で１４日間行なった。
トリーブ（Ｇｏｔｔｌｉｅｂ） ［インターナショナル
・ジル−ナル・才ブ・システマチック・バタテリオロジ
−（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ ＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ、
１６．３１３−３４０（１９６６）コおよびワックス
マン（Ｗａｋｓｍａｎ） ［Ｓ 、 Ａ 、ワックスマ
ン「ジ・アクチノミセテス（Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ） Ｊ第２巻（１９６１）］記載の１０種類
の培地で観察した。培養は３０℃で１４日間行なった。
この研究で使用した色名は色彩標準（Ｃｏ１ｏｒ ５ｔ
ａｎｄａｒｄ ） （日本色彩株式会社）に基づいた。
ａｎｄａｒｄ ） （日本色彩株式会社）に基づいた。
酵母・麦芽エキス寒天およびスターチ・無機塩寒天上に
おいて集落は灰色または赤色系を呈した。メラニン様色
素がチロシン寒天上で産生きれるが、ペプトン・酵母エ
キス・鉄基天上では産生されなかった。可溶性色素はテ
ストしたいくつかの培地で産生された。結果は下記表１
に、ストレプトマイセス・ノボリドエンシスＩＦＯ１３
０６５の特徴と比較して示す。
おいて集落は灰色または赤色系を呈した。メラニン様色
素がチロシン寒天上で産生きれるが、ペプトン・酵母エ
キス・鉄基天上では産生されなかった。可溶性色素はテ
ストしたいくつかの培地で産生された。結果は下記表１
に、ストレプトマイセス・ノボリドエンシスＩＦＯ１３
０６５の特徴と比較して示す。
表１． Ｎｏ、１６２７株およびストレプトマイセス
・ノボリドエンシス・（Ｓｔｒａｐｔｏｍｙｃｅｓｎｏ
ｂｏｒｉｔｏｅｎｓｉｓ ） ＩＦＯ１３０６５の培養
性状略号：Ｇ−生育 Ａ−気菌糸 Ｒ−集落裏面の色 Ｓ−可溶性色素 細胞壁成分の検討はベツカ−（Ｂａｃｋａｒ ）等［ア
プライド・マイクロバイオロジー（ＡｐｐｌｉａｄＭｉ
ｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ） 、 １２．４２１−４２３（
１９６４） ］および山口［ジャーナル・オブ・バクテ
リオロジ−（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂａｃｔｅｒｉｏ
ｌｏｇｙ）、 ８９．４４４−４５３（１９６５）］の
方法により行った。全菌体加水分解の分析によりＬＬ−
ジアミノピメリン酸が検出された。従って、本菌株の細
胞壁はＩ型と考えられる。
・ノボリドエンシス・（Ｓｔｒａｐｔｏｍｙｃｅｓｎｏ
ｂｏｒｉｔｏｅｎｓｉｓ ） ＩＦＯ１３０６５の培養
性状略号：Ｇ−生育 Ａ−気菌糸 Ｒ−集落裏面の色 Ｓ−可溶性色素 細胞壁成分の検討はベツカ−（Ｂａｃｋａｒ ）等［ア
プライド・マイクロバイオロジー（ＡｐｐｌｉａｄＭｉ
ｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ） 、 １２．４２１−４２３（
１９６４） ］および山口［ジャーナル・オブ・バクテ
リオロジ−（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂａｃｔｅｒｉｏ
ｌｏｇｙ）、 ８９．４４４−４５３（１９６５）］の
方法により行った。全菌体加水分解の分析によりＬＬ−
ジアミノピメリン酸が検出された。従って、本菌株の細
胞壁はＩ型と考えられる。
Ｎｏ、 １６２７株の生理学的性質はシャーリングおよ
びゴツトリープの方法［上記と同文献コにより検討した
。生育温度範囲は１２°Ｃから３６°Ｃであり、至適温
度は２６℃から２８℃である。スターチ加水分解、メラ
ニン様色素産生およびゼラチン液化は陽性である。結果
は、ストレプトマイセス・ノボリドエンシスＩＦＯ１３
０６５の特徴と比較して、表２に要約して示す。
びゴツトリープの方法［上記と同文献コにより検討した
。生育温度範囲は１２°Ｃから３６°Ｃであり、至適温
度は２６℃から２８℃である。スターチ加水分解、メラ
ニン様色素産生およびゼラチン液化は陽性である。結果
は、ストレプトマイセス・ノボリドエンシスＩＦＯ１３
０６５の特徴と比較して、表２に要約して示す。
＼７１．／
表２ 、 Ｎｏ、 １６２７株とストレプトマイセス・
ノボリドエンシスＩＦＯ１３０６５の生理的特徴炭素源
の利用性はブリドハム（Ｐｒｉｄｈａｍ ）およびゴツ
トリープ（Ｇｏｔｔｌｉａｂ ）の方法［ジャーナル・
才ブ・バタテリオロジ−（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＢａｃ
ｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）５６．１０７ １１４（１９４８
） ］により検討した。生育は３０°Ｃで１４日間培養
で調べた。
ノボリドエンシスＩＦＯ１３０６５の生理的特徴炭素源
の利用性はブリドハム（Ｐｒｉｄｈａｍ ）およびゴツ
トリープ（Ｇｏｔｔｌｉａｂ ）の方法［ジャーナル・
才ブ・バタテリオロジ−（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＢａｃ
ｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）５６．１０７ １１４（１９４８
） ］により検討した。生育は３０°Ｃで１４日間培養
で調べた。
本菌株の炭素源の利用性は、ストレプトマイセス・ノボ
リドエンシスＩＦＯ１３０６５のそれと比較して表３に
示す。
リドエンシスＩＦＯ１３０６５のそれと比較して表３に
示す。
表３． Ｎｏ、１６２７株およびストレプトマイセス
・ノボリドエンシスＩＦＯ１３０６５の炭素源利用性記
号二十−利用する、±−利用するか否か疑わしい、−一
利用しない 顕微鏡観察および細胞壁組成分析結果によりＮｏ、 １
６２７株はストレプトマイセス属（ワックスマンおよび
ヘンリチ１９４３ ）に属することが明らかである。従
って、本菌株を種々のストレプトマイセス属の多くの菌
種と比較するために、種々の文献ロインターナショナル
・ジャーナル・才ブ・システマチック・バクテリオロジ
−（ＩｎｔｒａｎａｔｉｏｎａｌＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）
、 １８６９−１８９、２７９−３９２ （１９６８
） ； １９．３９１−５１２（１９６９）およびパー
ジエイズ・マニュアル・才プ・デタミネイティブ・バタ
テリオロジ−（Ｂａｒｇｅｙ ’ ｓＭａｎｕａｌ ｏ
ｆ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ
ｏｇｙ ） （８版）（１９７４）コを調べた。比較の
結果、Ｎｏ、 １６２７株はストレプトマイセス・ノボ
リドエンシス・イソメ・エト・７ ＪＬ、 参１９５７
（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｎｏｂｏｒｉｔｏｅｎ
ｓｉｓＩｓｏｎｏ ｅｔ ａｌ、 １９５７ ）と類似
していることが判明した。そこで、Ｎｏ、１６２７株と
ストレプトマイセス・ノボリドエンシスＩＦＯ１３０６
５とを比較した。
・ノボリドエンシスＩＦＯ１３０６５の炭素源利用性記
号二十−利用する、±−利用するか否か疑わしい、−一
利用しない 顕微鏡観察および細胞壁組成分析結果によりＮｏ、 １
６２７株はストレプトマイセス属（ワックスマンおよび
ヘンリチ１９４３ ）に属することが明らかである。従
って、本菌株を種々のストレプトマイセス属の多くの菌
種と比較するために、種々の文献ロインターナショナル
・ジャーナル・才ブ・システマチック・バクテリオロジ
−（ＩｎｔｒａｎａｔｉｏｎａｌＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）
、 １８６９−１８９、２７９−３９２ （１９６８
） ； １９．３９１−５１２（１９６９）およびパー
ジエイズ・マニュアル・才プ・デタミネイティブ・バタ
テリオロジ−（Ｂａｒｇｅｙ ’ ｓＭａｎｕａｌ ｏ
ｆ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ
ｏｇｙ ） （８版）（１９７４）コを調べた。比較の
結果、Ｎｏ、 １６２７株はストレプトマイセス・ノボ
リドエンシス・イソメ・エト・７ ＪＬ、 参１９５７
（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｎｏｂｏｒｉｔｏｅｎ
ｓｉｓＩｓｏｎｏ ｅｔ ａｌ、 １９５７ ）と類似
していることが判明した。そこで、Ｎｏ、１６２７株と
ストレプトマイセス・ノボリドエンシスＩＦＯ１３０６
５とを比較した。
その結果、Ｎｏ、 １６２７株の培養性状は、スターチ
・無機塩寒天、ポテト−デキストロース寒天、およびペ
プトン・酵母エキス・鉄基天上で互、ノボリドエンシス
のそれとは異っている。 Ｎｏ、１６２７株のミルクペ
プトン化およびＨ２Ｓ産生は陰性であるが、１．ノボリ
ドエンシスのそれは陽性である。炭素利用性において、
Ｎｏ、 １６２７株はイノシトールを利用出来るが、五
、ノボリドエンシスは利用出来ない、また、 Ｎｏ、１
６２７株はＤ−フラクトース、マンニトールおよびサリ
シンを利用出来ないが、盈、ノボリドエンシスはそれら
を利用出来る。以上のように比較の結果、Ｎｏ、１６２
７株と互。
・無機塩寒天、ポテト−デキストロース寒天、およびペ
プトン・酵母エキス・鉄基天上で互、ノボリドエンシス
のそれとは異っている。 Ｎｏ、１６２７株のミルクペ
プトン化およびＨ２Ｓ産生は陰性であるが、１．ノボリ
ドエンシスのそれは陽性である。炭素利用性において、
Ｎｏ、 １６２７株はイノシトールを利用出来るが、五
、ノボリドエンシスは利用出来ない、また、 Ｎｏ、１
６２７株はＤ−フラクトース、マンニトールおよびサリ
シンを利用出来ないが、盈、ノボリドエンシスはそれら
を利用出来る。以上のように比較の結果、Ｎｏ、１６２
７株と互。
ノボリドエンシスの間には幾つかの差異があることがみ
られる。しかし、形態学的および培養性状は、多くの培
地で互いに近似している。従って、Ｎｏ、１６２７株は
５．ノボリドエンシスに属すると考えることができる。
られる。しかし、形態学的および培養性状は、多くの培
地で互いに近似している。従って、Ｎｏ、１６２７株は
５．ノボリドエンシスに属すると考えることができる。
Ｎｏ、１６２７株と互、ノボリドエンシスのいくつか
の差異を考えると、Ｎｏ、１６２７株は互、ノボリドエ
ンシスの新亜種と見なすのが妥当である。それ故、Ｎｏ
、１６２７株をストレプトマイセセス・ノボリドエンシ
ス・サプスブ・アマミエンシスＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ ｎｏｂｏｒｉｔｏｅｎｓｉｓ ５ｕｂｓｐ。
の差異を考えると、Ｎｏ、１６２７株は互、ノボリドエ
ンシスの新亜種と見なすのが妥当である。それ故、Ｎｏ
、１６２７株をストレプトマイセセス・ノボリドエンシ
ス・サプスブ・アマミエンシスＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ ｎｏｂｏｒｉｔｏｅｎｓｉｓ ５ｕｂｓｐ。
ａｍａｍｉｅｎｓｉｓ Ｎｏ、 １６２７と命名する。
讐Ｓ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの生産のための培養
法は原則的には一般微生物の培養方法に準するが、通常
は液体培地による深部培養法が有利である。培養に用い
られる培地としては、ストレプトマイセス属に属するＷ
Ｓ−１６２７Ａ、Ｂ、Ｃおよび／またはＤ生産菌が利用
する栄養源を含有する培地であればよい、すなわち、合
成培地、半合成培地あるいは天然培地が用いられ、培地
組成は次素源としては、例えばグルコース、シュークロ
ース、マルトース、グリセリン、でん粉、液化でん粉等
が用いられ、窒素源として、例えば肉エキス、カゼイン
加水分解物、ペプトン、グルテンミール、コーンミール
、綿実粉、大豆粉、ツー〉′スチープリカニ、乾燥酵母
、酵母エキス、ズ素、りん酸アンモニウム等が用いられ
る。このほか、例えばりん酸水素２ナトリウム、りん酸
２水素カリウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム
、次酸カルシウム等の無機塩も必要に応じて培地に添加
きれる。
法は原則的には一般微生物の培養方法に準するが、通常
は液体培地による深部培養法が有利である。培養に用い
られる培地としては、ストレプトマイセス属に属するＷ
Ｓ−１６２７Ａ、Ｂ、Ｃおよび／またはＤ生産菌が利用
する栄養源を含有する培地であればよい、すなわち、合
成培地、半合成培地あるいは天然培地が用いられ、培地
組成は次素源としては、例えばグルコース、シュークロ
ース、マルトース、グリセリン、でん粉、液化でん粉等
が用いられ、窒素源として、例えば肉エキス、カゼイン
加水分解物、ペプトン、グルテンミール、コーンミール
、綿実粉、大豆粉、ツー〉′スチープリカニ、乾燥酵母
、酵母エキス、ズ素、りん酸アンモニウム等が用いられ
る。このほか、例えばりん酸水素２ナトリウム、りん酸
２水素カリウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム
、次酸カルシウム等の無機塩も必要に応じて培地に添加
きれる。
また培養中発泡の著しい時には、例えば大豆油、亜麻仁
油等の植物油、オクタデカノール、テトラデカノール、
ヘプタツール等の高級アルコール類、シリコン化合物等
の消泡剤を適宜添加すればよい。
油等の植物油、オクタデカノール、テトラデカノール、
ヘプタツール等の高級アルコール類、シリコン化合物等
の消泡剤を適宜添加すればよい。
培養温度は３０°Ｃ前後が適当であり、培養容量の増大
に従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが
多い０本培養の時間は５０〜１００時間位が適当であり
、培地が濃厚になるのに従って、培養時間をきらに延長
してもよい。
に従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが
多い０本培養の時間は５０〜１００時間位が適当であり
、培地が濃厚になるのに従って、培養時間をきらに延長
してもよい。
以上述べた培養条件は使用生産菌株の特性に応じてそれ
ぞれの最適の条件を選択して適用される。
ぞれの最適の条件を選択して適用される。
次に、培養により生成したＷＳ−１６２７Ａ％Ｂ、 Ｃ
およびＤは通常、培養物中の菌体外に蓄積されることが
多いので、一般には遠心分離、ろ過等の手段により菌体
およびろ液（上澄液）に分離した後ろ液から一般抗生物
質の製造に用いられる手段により分離、精製および採取
される。すなわち、通常、上記ろ液（上澄液）に減圧濃
縮、溶媒抽出、液性変換、例えば陰イオン交換樹脂、陽
イオン交換樹脂、非イオン性吸着樹脂等の樹脂による処
理、例えば活性炭、けい酸、シリカゲノ呟アルミナ、セ
ルロース等の吸着剤による処理、結晶化、再結晶等の手
段を任意の順序に組合せまたは反復して適用することに
より、目的物質、ＷＳ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤを
分離、精製することができる。
およびＤは通常、培養物中の菌体外に蓄積されることが
多いので、一般には遠心分離、ろ過等の手段により菌体
およびろ液（上澄液）に分離した後ろ液から一般抗生物
質の製造に用いられる手段により分離、精製および採取
される。すなわち、通常、上記ろ液（上澄液）に減圧濃
縮、溶媒抽出、液性変換、例えば陰イオン交換樹脂、陽
イオン交換樹脂、非イオン性吸着樹脂等の樹脂による処
理、例えば活性炭、けい酸、シリカゲノ呟アルミナ、セ
ルロース等の吸着剤による処理、結晶化、再結晶等の手
段を任意の順序に組合せまたは反復して適用することに
より、目的物質、ＷＳ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤを
分離、精製することができる。
ＷＳ−１６２７Ａ、 Ｂ、 Ｃｔ（よびＤは、例えば、
ＷＳ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤを含む粗生成物を逆
相シリカゲル［例えば、リクロプレプ（Ｌｉｃｈｒｏｐ
ｒａｐ ）ＲＰ−８、ＲＰ−４８（商標、Ｅ、メルク社
製）、マイクロボンダバック（Ｉｔ −Ｂｏｎｄａｐａ
ｋ ） Ｃ１８（商標、ウォーターズ・アソシエーツ社
製）コを用いる低圧または高速液体クロマトグラフィに
付すことにより互いに分離および単離することができる
。
ＷＳ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤを含む粗生成物を逆
相シリカゲル［例えば、リクロプレプ（Ｌｉｃｈｒｏｐ
ｒａｐ ）ＲＰ−８、ＲＰ−４８（商標、Ｅ、メルク社
製）、マイクロボンダバック（Ｉｔ −Ｂｏｎｄａｐａ
ｋ ） Ｃ１８（商標、ウォーターズ・アソシエーツ社
製）コを用いる低圧または高速液体クロマトグラフィに
付すことにより互いに分離および単離することができる
。
遊離形として得られたＭＳ−１６２７Ａ、 Ｂ、 Ｃお
よびＤは、常法によりナトリウム塩、カリウム塩、トリ
エチルアミン塩等のような無機または有機塩基との塩に
変換することができる。
よびＤは、常法によりナトリウム塩、カリウム塩、トリ
エチルアミン塩等のような無機または有機塩基との塩に
変換することができる。
ＷＳ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤまたはそれらの塩は
、豚赤痢予防・治療剤として豚にまたは動物長促進剤と
して動物に常法により経口または非経口投与することが
できる。ＭＳ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤまたはそれ
らの塩を豚を含む動物に経口投与する場合、通常、ＷＳ
−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤおよびそれらの塩から選
ばれた１つ以上の有効成分をそのまま、または適切な担
体（例えば、水、カオリン、タルク、炭酸カルシウム、
ラクトース、等）と混合して、または飼料と混合して投
与してもよい、さらに詳しくは、有効成分は水溶液の形
で飲料水として、または有効成分と前記例示の適当な無
毒担体を含む製剤の形で錠剤、顆粒またはカプセルとし
て、または有効成分と動物用飼料を含む組成物の形で飼
料として豚を含む動物に投与してもよい。
、豚赤痢予防・治療剤として豚にまたは動物長促進剤と
して動物に常法により経口または非経口投与することが
できる。ＭＳ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤまたはそれ
らの塩を豚を含む動物に経口投与する場合、通常、ＷＳ
−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤおよびそれらの塩から選
ばれた１つ以上の有効成分をそのまま、または適切な担
体（例えば、水、カオリン、タルク、炭酸カルシウム、
ラクトース、等）と混合して、または飼料と混合して投
与してもよい、さらに詳しくは、有効成分は水溶液の形
で飲料水として、または有効成分と前記例示の適当な無
毒担体を含む製剤の形で錠剤、顆粒またはカプセルとし
て、または有効成分と動物用飼料を含む組成物の形で飼
料として豚を含む動物に投与してもよい。
さらに、ＷＳ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤまたはそれ
らの混合物を豚を含む動物に非経口投与する場合、有効
成分および適当な無毒の担体（例えば、水、Ｓ）を含む
慣用の適当な注射剤を使用することができる。
らの混合物を豚を含む動物に非経口投与する場合、有効
成分および適当な無毒の担体（例えば、水、Ｓ）を含む
慣用の適当な注射剤を使用することができる。
前記飼料組成物の投与形と関連して、ＭＳ−１６２７Ａ
、Ｂ、ＣおよびＤおよびそれらの塩から選ばれた１つ以
上の有効成分を含む飼料は常法により、即ち有効成分と
基礎飼料を混合することにより調製することができる。
、Ｂ、ＣおよびＤおよびそれらの塩から選ばれた１つ以
上の有効成分を含む飼料は常法により、即ち有効成分と
基礎飼料を混合することにより調製することができる。
有効成分の豚を含む動物への投与量は、動物の種類、生
長期、投与経路等により広範に変えてもよい。一般に、
豚赤痢の治療および動物の生長促進のためには、有効成
分の動物への投与量は０．１−１００ｍｇ／ ｋｇ／日
の範囲から選択するのが好ましい、豚赤痢の治療および
動物成長促進のために添加される飼料および飲料水中の
有効成分濃度はそれぞれ約１−５００ｐｐｍおよび０．
５−２５０ｐｐｍの範囲から選択され、豚赤痢の予防の
ためには、有効成分の豚への投与量は０．０２−２５ｍ
ｇ／ ｋｇ／日の範囲から選ぶのが好ましい。
長期、投与経路等により広範に変えてもよい。一般に、
豚赤痢の治療および動物の生長促進のためには、有効成
分の動物への投与量は０．１−１００ｍｇ／ ｋｇ／日
の範囲から選択するのが好ましい、豚赤痢の治療および
動物成長促進のために添加される飼料および飲料水中の
有効成分濃度はそれぞれ約１−５００ｐｐｍおよび０．
５−２５０ｐｐｍの範囲から選択され、豚赤痢の予防の
ためには、有効成分の豚への投与量は０．０２−２５ｍ
ｇ／ ｋｇ／日の範囲から選ぶのが好ましい。
なお、急性毒性試験において、５匹のｄｄｙマウス（５
週令、雄、体重２０ｇ）にＷＳ−１６２７Ａ 、 Ｂ、
ＣまたはＤの一回用量２０＋ｎｇ（１ｇ ／ｋｇ）を静
脈内投与した結果、全例生存し、注射後１０日間の観察
期間の間に異常は認められない。
週令、雄、体重２０ｇ）にＷＳ−１６２７Ａ 、 Ｂ、
ＣまたはＤの一回用量２０＋ｎｇ（１ｇ ／ｋｇ）を静
脈内投与した結果、全例生存し、注射後１０日間の観察
期間の間に異常は認められない。
次に、この発明を試験例および実施例により説明する。
試験例１ （ＭＳ−１６２７Ａ、 Ｂ、 ＣオヨびＤ（
７）ｌ−１，［ネーマ・ヒオディセンテリエ（７ ｈ ａｄ ５ｅｎｔａｒｉａｅ）に対するインビトロ活
性） 試験菌を５％羊血添加トリブチケース・ソイ寒天平板上
で９６時間嫌気的に生育させる。適当量の生理的食塩水
を各寒天平板に注ぎ、試験菌の細胞浮遊液を作り、最終
的に細胞密度１０６コロニー形成単位（ＣＦＵ）／Ｉｌ
ｌにｌｌ整する。新たに調製した、下記化合物の倍数希
釈液含有の５％羊血添加トリプチケース・ソイ寒天平板
上に前記細胞浮遊液の一白金耳（約５４）を接種する。
７）ｌ−１，［ネーマ・ヒオディセンテリエ（７ ｈ ａｄ ５ｅｎｔａｒｉａｅ）に対するインビトロ活
性） 試験菌を５％羊血添加トリブチケース・ソイ寒天平板上
で９６時間嫌気的に生育させる。適当量の生理的食塩水
を各寒天平板に注ぎ、試験菌の細胞浮遊液を作り、最終
的に細胞密度１０６コロニー形成単位（ＣＦＵ）／Ｉｌ
ｌにｌｌ整する。新たに調製した、下記化合物の倍数希
釈液含有の５％羊血添加トリプチケース・ソイ寒天平板
上に前記細胞浮遊液の一白金耳（約５４）を接種する。
ガスバック（Ｇａｓ Ｐａｋ）ジャー中において３７℃
で７２時間嫌気培養した後、ＭＩＣ（最小生育阻止濃度
）値を測定した。
で７２時間嫌気培養した後、ＭＩＣ（最小生育阻止濃度
）値を測定した。
結果は下表３に示す。
晟ｌ
試験２（マウスにおけるトレボネーマ・ヒオディセンテ
リエの実験的感染に対する％ＪＳ−１６２７Ａ、Ｂ、Ｃ
およびＤの防御効果） ５週令のマウス（ｄｄｙ系、雄）をこの実験では使用し
た。５％羊血添加トリブチケース・ソイ寒天平板上で９
６時間生育させたトレポネーマ・ヒオディセンテリエＳ
５７９０（１，８Ｘ１０７個）をマウスに経口感染さ
せた。感染後１日および２日目に試験化合物を１日１回
経口授与した。感染後１週間口に、赤痢罹患マウスに対
する抗生物質の効果を以下のようにして調べた。感染マ
ウスの盲腸内容物を食塩液２戚に懸濁し、５％羊血添加
トリプチケース・ソイ培地で２０倍希釈し、５％羊血添
加トリプチケース・ソイ培地の寒天平板上でガスバック
ジャー中において３７℃で７２時間培養した。プレート
上に出現した工、ヒ才デイセンテリエのコロニー数を数
え、Ｔ、ヒオディセンテリエのコロニー形成を生じない
マウスを治癒マウスと見なした。
リエの実験的感染に対する％ＪＳ−１６２７Ａ、Ｂ、Ｃ
およびＤの防御効果） ５週令のマウス（ｄｄｙ系、雄）をこの実験では使用し
た。５％羊血添加トリブチケース・ソイ寒天平板上で９
６時間生育させたトレポネーマ・ヒオディセンテリエＳ
５７９０（１，８Ｘ１０７個）をマウスに経口感染さ
せた。感染後１日および２日目に試験化合物を１日１回
経口授与した。感染後１週間口に、赤痢罹患マウスに対
する抗生物質の効果を以下のようにして調べた。感染マ
ウスの盲腸内容物を食塩液２戚に懸濁し、５％羊血添加
トリプチケース・ソイ培地で２０倍希釈し、５％羊血添
加トリプチケース・ソイ培地の寒天平板上でガスバック
ジャー中において３７℃で７２時間培養した。プレート
上に出現した工、ヒ才デイセンテリエのコロニー数を数
え、Ｔ、ヒオディセンテリエのコロニー形成を生じない
マウスを治癒マウスと見なした。
結果は下表４に示す。
ム
害」（例１ ［ＷＳ−１６２７Ａ オヨびｃ）製造１コ
ーン・スターチ１％、グリセリン１％、グルツース０．
５％、綿実粉１％、乾燥酵母０．５％、コーン・スチー
プ・リカー０．５％、炭酸カルシウム０．２％含有種培
地（ｐＨ６，５） （８０ｍＭ ）を１０個（７） ２
５０１ｄ容エルレン・メイヤー・フラスコ各々に入れ、
１２０℃で３０分間滅菌する。ストレプトマイセス・ノ
ボリトエンシス・サブスプ・アマミエンシスＮｏ。
ーン・スターチ１％、グリセリン１％、グルツース０．
５％、綿実粉１％、乾燥酵母０．５％、コーン・スチー
プ・リカー０．５％、炭酸カルシウム０．２％含有種培
地（ｐＨ６，５） （８０ｍＭ ）を１０個（７） ２
５０１ｄ容エルレン・メイヤー・フラスコ各々に入れ、
１２０℃で３０分間滅菌する。ストレプトマイセス・ノ
ボリトエンシス・サブスプ・アマミエンシスＮｏ。
１６２７株（ＦＥＲＭ ＢＰ−１２７５）の斜面培養物
の一白金耳を種培地に接種し、ロータリー・シェーカー
上３０°Ｃで３日間振盪培養する。
の一白金耳を種培地に接種し、ロータリー・シェーカー
上３０°Ｃで３日間振盪培養する。
スターチ３％、シュークロース２％、ｍ実粉０．５％、
乾燥酵母０．５％、グルテンミール０．５％、硫酸マグ
ネシウム・５水和物０．０５％、塩化ナトリウム００５
％、塩化コバルト・６水和物０．０００４％、ヨウ化ナ
トリウム０．００００５％、炭酸カルシウム０．２％含
有生産培地（ｐＨ６，８） （１８Ｎ ）を３０ｆ容ス
テンレス・スチール製ファーメンタ−２個各々に注ぎ、
１２０℃で３０分間滅菌する。上記種培養物（３６０ｍ
Ｑ ）を各生産培地に接種し、３０℃で３日間培養し、
３００ｒｐ１１１で攪拌、２０！／分で通気する。
乾燥酵母０．５％、グルテンミール０．５％、硫酸マグ
ネシウム・５水和物０．０５％、塩化ナトリウム００５
％、塩化コバルト・６水和物０．０００４％、ヨウ化ナ
トリウム０．００００５％、炭酸カルシウム０．２％含
有生産培地（ｐＨ６，８） （１８Ｎ ）を３０ｆ容ス
テンレス・スチール製ファーメンタ−２個各々に注ぎ、
１２０℃で３０分間滅菌する。上記種培養物（３６０ｍ
Ｑ ）を各生産培地に接種し、３０℃で３日間培養し、
３００ｒｐ１１１で攪拌、２０！／分で通気する。
培養物（３５Ｌ）をケイソラニ（５００ｇ）を用いて濾
過する。濾液（３２／！、 ｐＨ７，２）を活性炭カラ
ム（３，２１に通す、カラムを水（７２）で洗い、６０
％水性アセトン（１５ｉで溶出する。溶出液を減圧下に
１りまで濃縮する。濃縮物をＣＭ−セファデックスＣ−
２５（Ｈ、ファルマシア・ファイン・ケミカルズＡＢ製
）カラム（２ｊ２）のクロマトグラフィに付す、カラム
は水で展開する。
過する。濾液（３２／！、 ｐＨ７，２）を活性炭カラ
ム（３，２１に通す、カラムを水（７２）で洗い、６０
％水性アセトン（１５ｉで溶出する。溶出液を減圧下に
１りまで濃縮する。濃縮物をＣＭ−セファデックスＣ−
２５（Ｈ、ファルマシア・ファイン・ケミカルズＡＢ製
）カラム（２ｊ２）のクロマトグラフィに付す、カラム
は水で展開する。
得られた活性画分（４り）を減圧濃縮する。残留物を、
展開溶媒として水飽和ｎ−ブタノールを用いるシリカゲ
ルカラム（２００ｍ１ｌ ）クロマトグラフィに付す、
活性画分（３２０１１１１）を合せ、減圧濃縮して５０
ｍ党にする。この溶液を、非イオン性吸着樹脂、ｌ（Ｐ
−２０（商標、三菱化成製）のカラム（５０ｍｍ ）
クロマトグラフィに付し、シリカゲルを除去する。カラ
ムを水（２００＋１１１１ ）および２０％水性メタノ
ール（２５０１！ｌｉｔ ）で洗い、４０％水性メタノ
ール（ｚｓｏｍＱ）で溶出する。１出液を減圧濃縮し、
得られた溶液を凍結乾燥してうすい黄色粉末（９００Ｉ
Ｉ１ｇ）を得る。
展開溶媒として水飽和ｎ−ブタノールを用いるシリカゲ
ルカラム（２００ｍ１ｌ ）クロマトグラフィに付す、
活性画分（３２０１１１１）を合せ、減圧濃縮して５０
ｍ党にする。この溶液を、非イオン性吸着樹脂、ｌ（Ｐ
−２０（商標、三菱化成製）のカラム（５０ｍｍ ）
クロマトグラフィに付し、シリカゲルを除去する。カラ
ムを水（２００＋１１１１ ）および２０％水性メタノ
ール（２５０１！ｌｉｔ ）で洗い、４０％水性メタノ
ール（ｚｓｏｍＱ）で溶出する。１出液を減圧濃縮し、
得られた溶液を凍結乾燥してうすい黄色粉末（９００Ｉ
Ｉ１ｇ）を得る。
との粗粉末を３０％水性メタノール（９戚）に溶解し、
逆相シリカゲル［リクロブレブＲＰ−８（商標）、Ｅ
メルク社製、サイズＢ ： ３１０Ｘ ２５ｍｍ、 ４
０−６３）ＩＩＩ、ＵＶ吸収（２５４ｎｍ）で検出、流
速ｌＱｍＱ／分コを用いる低圧液体クロマトグラフィの
カラムにかけ、３０％水性メタノールで溶出する。
逆相シリカゲル［リクロブレブＲＰ−８（商標）、Ｅ
メルク社製、サイズＢ ： ３１０Ｘ ２５ｍｍ、 ４
０−６３）ＩＩＩ、ＵＶ吸収（２５４ｎｍ）で検出、流
速ｌＱｍＱ／分コを用いる低圧液体クロマトグラフィの
カラムにかけ、３０％水性メタノールで溶出する。
最初の画分（２２０−２９Ｑｍｌｌ ）を集め、減圧濃
縮する。この溶液を凍結乾燥してＷＳ−１６２７Ａおよ
び応−１６２７Ｃを含有する白色粉末（粉末■、１５０
ｍｇ ）を得る。続く画分（３１０−３６０ｍ１！ ）
を集め、減圧濃縮する。この溶液を凍結乾燥して讐Ｓ−
１６２７ＢおよびＷＳ−１６２７Ｄを含有する白色粉末
（粉末■、１２、７ｍｇ ）を得る。粉末１ （１４０
ｍＱ ）は、高速液体クロマトグラフィにより７回分離
操作を行いさらに精製する。即ち、各出発装入分（２０
ｍｇ）を２０％水性メタノール（０，２ｍＱ）に溶解し
、逆相シリカゲル［マイクロボンダバック０１８（商標
）、ウォーターズ・アソシエーツ社製、７．８Ｘ ３０
ｍｍ。
縮する。この溶液を凍結乾燥してＷＳ−１６２７Ａおよ
び応−１６２７Ｃを含有する白色粉末（粉末■、１５０
ｍｇ ）を得る。続く画分（３１０−３６０ｍ１！ ）
を集め、減圧濃縮する。この溶液を凍結乾燥して讐Ｓ−
１６２７ＢおよびＷＳ−１６２７Ｄを含有する白色粉末
（粉末■、１２、７ｍｇ ）を得る。粉末１ （１４０
ｍＱ ）は、高速液体クロマトグラフィにより７回分離
操作を行いさらに精製する。即ち、各出発装入分（２０
ｍｇ）を２０％水性メタノール（０，２ｍＱ）に溶解し
、逆相シリカゲル［マイクロボンダバック０１８（商標
）、ウォーターズ・アソシエーツ社製、７．８Ｘ ３０
ｍｍ。
８−Ｌｏｐ、ＵＶ吸収（２５４ｎｍ ）で検出、流速２
．５ｆｆＬｌｌ ／分コのカラムにかけ、２０％水性メ
タノールで溶出する。７回のクロマトグラフによる分離
の各々の最初の両分（４５ｍｍ −５０ｍｆｆ１ ）を
合せ、減圧濃縮する。得られた溶液を凍結乾燥し、ＭＳ
−１６２７Ｃの白色粉末（１５，８ｍｇ ）を得る。
．５ｆｆＬｌｌ ／分コのカラムにかけ、２０％水性メ
タノールで溶出する。７回のクロマトグラフによる分離
の各々の最初の両分（４５ｍｍ −５０ｍｆｆ１ ）を
合せ、減圧濃縮する。得られた溶液を凍結乾燥し、ＭＳ
−１６２７Ｃの白色粉末（１５，８ｍｇ ）を得る。
７回のクロマトグラフ分離の各々の続く画分（５２ｍ１
１−６０ｍｍ ）を合せ、減圧濃縮する。得られた溶液
を凍結乾燥して冒Ｓ−１６２７Ａの白色粉末（１１７ｍ
ｇ）を得る。
１−６０ｍｍ ）を合せ、減圧濃縮する。得られた溶液
を凍結乾燥して冒Ｓ−１６２７Ａの白色粉末（１１７ｍ
ｇ）を得る。
因」【何」−［讐Ｓ−１６２７ＢおよびＤの製造］コー
ンスターチ１％、グリセリン１％、グルクース０．５％
、綿実粉１％、乾燥酵母０．５％、コーン・ステーブ・
リカー０．５％、炭酸カルシウム０．２％含有種培地（
ｐＨ６，５） （ｘｓｏｍｕ ）を５００１１１９容工
ルレンメイヤーフラスコ２３個各々に入れ、１２０℃で
３０分間滅菌する。ストレプトマイセス・ノボリドエン
シス・サブスプ・アマミエンシスＮｏ、１６２７株の斜
面培養物の一白金耳を前記種培地に接種し、ロータリー
・シェーカーを用いて３０℃で３日間振盪培養する。ス
ターチ３％、グリセリン２％、大豆粉０．′５％、グル
テンミール２％、硫酸マグネシウム・５水和物０．０５
％、塩化ナトリウム０．０５％、塩化コバルト・６水和
物０．０００４％、ヨウ化ナトリウム０．００００５％
、炭酸カルシウム０．２％含有生産用培地（ｐＨ５，８
） （ｔｓｏり）を２００乏容ステンレススチール製フ
ァーメンタ−に注ぎ、１２０℃で３０分間滅菌する。上
記で得られた種培養物（３，６１）を生産培地に接種し
、３０°Ｃで４日間培養し、２５０ｒｐｍで攪拌、２０
Ｑ、／分で通気する。
ンスターチ１％、グリセリン１％、グルクース０．５％
、綿実粉１％、乾燥酵母０．５％、コーン・ステーブ・
リカー０．５％、炭酸カルシウム０．２％含有種培地（
ｐＨ６，５） （ｘｓｏｍｕ ）を５００１１１９容工
ルレンメイヤーフラスコ２３個各々に入れ、１２０℃で
３０分間滅菌する。ストレプトマイセス・ノボリドエン
シス・サブスプ・アマミエンシスＮｏ、１６２７株の斜
面培養物の一白金耳を前記種培地に接種し、ロータリー
・シェーカーを用いて３０℃で３日間振盪培養する。ス
ターチ３％、グリセリン２％、大豆粉０．′５％、グル
テンミール２％、硫酸マグネシウム・５水和物０．０５
％、塩化ナトリウム０．０５％、塩化コバルト・６水和
物０．０００４％、ヨウ化ナトリウム０．００００５％
、炭酸カルシウム０．２％含有生産用培地（ｐＨ５，８
） （ｔｓｏり）を２００乏容ステンレススチール製フ
ァーメンタ−に注ぎ、１２０℃で３０分間滅菌する。上
記で得られた種培養物（３，６１）を生産培地に接種し
、３０°Ｃで４日間培養し、２５０ｒｐｍで攪拌、２０
Ｑ、／分で通気する。
培養物（１８０ｉをケイソウ±（２，５ｋｇ ）を用い
濾過する。濾液（１７０り、ｐＨ７，２）を活性炭カラ
ム（Ｌ５ｊ２）に流す、カラムを水（６０ｉおよび２０
％水性アセトン（６０ｉで洗い、６０％水性アセトン（
７５１）で溶出する。溶出液を減圧濃縮し１７ｋにする
。この濃縮液をＣＭ−セファデックスＣ−２５（Ｈ＋）
カラム（４１）クロマトグラフィにか（する。カラムを
水で展開する。活性画分（３Ｐ）を合せ、減圧濃縮する
。ａ細物を、展開溶媒として水飽和ｎ−ブタノールを用
いるシリカゲルカラム（２００１１ＬＱ ）クロマトグ
ラフィに付す、活性画分を合せ、減圧濃縮して１００＋
１１１１にする。この液をＨＰ−２０のカラム（２００
ｍｍ ）クロマトグラフィにイ寸しシリカゲルを除去す
る。カラムを水（ｓｏｏｍｕ ）および２０％水性メタ
ノール（１２００ｍ１１ ）で洗い、４０％水性メタノ
ール（１ｚｏｏｍｕ ）で溶出する。溶出液を凍結乾燥
してうすい黄色粉末（３，６２ｇ）を得る。
濾過する。濾液（１７０り、ｐＨ７，２）を活性炭カラ
ム（Ｌ５ｊ２）に流す、カラムを水（６０ｉおよび２０
％水性アセトン（６０ｉで洗い、６０％水性アセトン（
７５１）で溶出する。溶出液を減圧濃縮し１７ｋにする
。この濃縮液をＣＭ−セファデックスＣ−２５（Ｈ＋）
カラム（４１）クロマトグラフィにか（する。カラムを
水で展開する。活性画分（３Ｐ）を合せ、減圧濃縮する
。ａ細物を、展開溶媒として水飽和ｎ−ブタノールを用
いるシリカゲルカラム（２００１１ＬＱ ）クロマトグ
ラフィに付す、活性画分を合せ、減圧濃縮して１００＋
１１１１にする。この液をＨＰ−２０のカラム（２００
ｍｍ ）クロマトグラフィにイ寸しシリカゲルを除去す
る。カラムを水（ｓｏｏｍｕ ）および２０％水性メタ
ノール（１２００ｍ１１ ）で洗い、４０％水性メタノ
ール（１ｚｏｏｍｕ ）で溶出する。溶出液を凍結乾燥
してうすい黄色粉末（３，６２ｇ）を得る。
との粗粉末を３０％水性メタノール（３６ｍ１１ ）に
溶解し、逆相シリカゲル［リクロブレプＲＰ−８（商標
）、Ｅ、メルク社製、サイズＢ ： ３１０Ｘ ２５ｍ
ｍ。
溶解し、逆相シリカゲル［リクロブレプＲＰ−８（商標
）、Ｅ、メルク社製、サイズＢ ： ３１０Ｘ ２５ｍ
ｍ。
４０−６３４． ＬＩＶ吸収（２５４ｉｍ）で検出、流
速１０−／分コを用いる低圧液体クロマトグラフィのカ
ラムにかけ、３０％水性メタノールで４回分離操作を行
う。４回のクロマトグラフ分離缶々の最初の画分Ｃ２５
０ｍ１１−２７５ｍ ）を合せ、減圧濃縮する。得られ
た溶液を凍結乾燥し、ＷＳ−１６２７ＡおよびＷＳ−１
６２７Ｃを含有する白色粉末（粉末Ｉ、１０８ｍｇ）を
得る。４回のクロマトグラフ分離缶々の続く画分（２８
５ｍｆｔ −３７０ｍｆｔ ）を合せ、減圧濃縮する。
速１０−／分コを用いる低圧液体クロマトグラフィのカ
ラムにかけ、３０％水性メタノールで４回分離操作を行
う。４回のクロマトグラフ分離缶々の最初の画分Ｃ２５
０ｍ１１−２７５ｍ ）を合せ、減圧濃縮する。得られ
た溶液を凍結乾燥し、ＷＳ−１６２７ＡおよびＷＳ−１
６２７Ｃを含有する白色粉末（粉末Ｉ、１０８ｍｇ）を
得る。４回のクロマトグラフ分離缶々の続く画分（２８
５ｍｆｔ −３７０ｍｆｔ ）を合せ、減圧濃縮する。
得られた溶液を凍結乾燥し、祁−１６２７Ｂおよび讐Ｓ
−１６２７Ｄを含有する白色粉末（粉末■、２．０７ｇ
）を得る。粉末ｎ （５００＋ｎｇ）は、高速液体クロ
マトグラフィにより、２５回分離操作を行いきらに精製
する。各出発装入分（２０ａ＋ｇ）を２０％水性メタノ
ール（０，２ｍＱ）に溶解し、逆相シリカゲル［マイク
ロポンダパック０１８（商標）、ウォーターズ・アソン
エーツ社製、７．８ Ｘ ３０ｍｍ、８Ｘ１（ｌｐ、υ
Ｖ吸収（２５４ｉｍ）で検出、流速２．５ｍ１ｌ／分コ
のカラムに付シ、２０％水性メタノールで分離する。２
５回のクロマトグラフ分離缶々の最初の画分（８３１１
１１−８８ｄｌ ）を合せ、減圧濃縮する。得られた溶
液を凍結乾燥し、ＭＳ−１６２７Ｄの白色粉末（３５０
！Ｉ１ｇ）を得る。２５回のクロマトグラフ分離缶々の
続く画分（９３ｍｍ −１００ｍ１ｉ）を合せ、減圧濃
縮する。得られた溶液を凍結乾燥し、ＭＳ−１６２７Ｂ
の白色粉末（４０７ｍｇ）を得る。
−１６２７Ｄを含有する白色粉末（粉末■、２．０７ｇ
）を得る。粉末ｎ （５００＋ｎｇ）は、高速液体クロ
マトグラフィにより、２５回分離操作を行いきらに精製
する。各出発装入分（２０ａ＋ｇ）を２０％水性メタノ
ール（０，２ｍＱ）に溶解し、逆相シリカゲル［マイク
ロポンダパック０１８（商標）、ウォーターズ・アソン
エーツ社製、７．８ Ｘ ３０ｍｍ、８Ｘ１（ｌｐ、υ
Ｖ吸収（２５４ｉｍ）で検出、流速２．５ｍ１ｌ／分コ
のカラムに付シ、２０％水性メタノールで分離する。２
５回のクロマトグラフ分離缶々の最初の画分（８３１１
１１−８８ｄｌ ）を合せ、減圧濃縮する。得られた溶
液を凍結乾燥し、ＭＳ−１６２７Ｄの白色粉末（３５０
！Ｉ１ｇ）を得る。２５回のクロマトグラフ分離缶々の
続く画分（９３ｍｍ −１００ｍ１ｉ）を合せ、減圧濃
縮する。得られた溶液を凍結乾燥し、ＭＳ−１６２７Ｂ
の白色粉末（４０７ｍｇ）を得る。
火コ１例」−［讐Ｓ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの製
造コ譬Ｓ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、ストレプト
マイセス・ノボリドエンシス・サブスブ・アマミエンシ
スＮｏ、 １６２７株の代りにストレプトマイセス・ヒ
グロスコピクス（ａ匹匹叩圧朋ｈ ｒｏＳｃｏ １ｃ
ｕｓ）ＩＦＯ１３４７２を用いる以外、実施例１および
２と木質的に同じ方法で製造する。
造コ譬Ｓ−１６２７Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、ストレプト
マイセス・ノボリドエンシス・サブスブ・アマミエンシ
スＮｏ、 １６２７株の代りにストレプトマイセス・ヒ
グロスコピクス（ａ匹匹叩圧朋ｈ ｒｏＳｃｏ １ｃ
ｕｓ）ＩＦＯ１３４７２を用いる以外、実施例１および
２と木質的に同じ方法で製造する。
７［実験的豚赤痢に対する治療効果３
７匹の子豚、ＬＷ（ランドレースメラージ・ホワイト雑
種）雄、を用いた。感染物接種時の初期体重は６．５−
８．５ｋｇであった。子豚は３群（２群は２頭、１群は
１頭）に分け、上底式プラスチックネット床を敷いたス
テンレス製ケージ（９０Ｘ９０ａｍ）において２８±２
°Ｃで維持した。飼料（子豚用代用乳）および水は絶食
期間を除き、自由に摂取許せた。感染物は次のようにし
て調製した。即ち、外科手術により盲腸内にトレボネー
マ・ヒオディセンテリエＡ？ＣＣ３１２１２の純粋培養
物をあらかじめ接種（約３ＸＩＯ９コロニー形成単位／
頭）し臨床的に罹患させた豚（豚赤痢発症後３日目）か
ら得た粘液注出血便、大腸（盲腸〜直腸）内容物および
粘膜の合計３００ｇを懸濁し、リン＃緩衝食塩液で最終
２．５倍に希釈し、バイオトロン・ホモゲナイザ−（商
標、バイオトロナ社製）で細切した。
種）雄、を用いた。感染物接種時の初期体重は６．５−
８．５ｋｇであった。子豚は３群（２群は２頭、１群は
１頭）に分け、上底式プラスチックネット床を敷いたス
テンレス製ケージ（９０Ｘ９０ａｍ）において２８±２
°Ｃで維持した。飼料（子豚用代用乳）および水は絶食
期間を除き、自由に摂取許せた。感染物は次のようにし
て調製した。即ち、外科手術により盲腸内にトレボネー
マ・ヒオディセンテリエＡ？ＣＣ３１２１２の純粋培養
物をあらかじめ接種（約３ＸＩＯ９コロニー形成単位／
頭）し臨床的に罹患させた豚（豚赤痢発症後３日目）か
ら得た粘液注出血便、大腸（盲腸〜直腸）内容物および
粘膜の合計３００ｇを懸濁し、リン＃緩衝食塩液で最終
２．５倍に希釈し、バイオトロン・ホモゲナイザ−（商
標、バイオトロナ社製）で細切した。
感染きせるため、全子豚の各々に、２２時間絶食後、感
染物約９０ｇを接種した。
染物約９０ｇを接種した。
全例とも接種後４日以内に臨床徴候（水様および／また
は粘液性出血性下痢）を示した。
は粘液性出血性下痢）を示した。
接種後５日目から２日間、１日１回治療を行った。
結果は下表に示す。
本 溶媒処置は感染非治療群を意味する。
＊傘 消失は糞中トリボネーマ数が検出限界（糞１ｇあ
たり１０２コロニー形成単位）以下であることを意味す
る。
たり１０２コロニー形成単位）以下であることを意味す
る。
本本欅Ｔ、ｈ、はトレボネーマ・ヒオディセンテリエの
略号である。
略号である。
実施例５［成長促進効果］
３３日令の１ｊＪＤ種の豚２４頭を５セツト用いた。各
２４頭の豚を４群（薬物投与群３とフントロール群１）
に分け、各群は３頭の去勢雌豚と３頭の雌豚とから成る
ようにした。各豚に下記表６に記載の飼料を不断給飼し
、体重と飼料消費量を６週間に渡って観察した。その結
果を表７に示す。
２４頭の豚を４群（薬物投与群３とフントロール群１）
に分け、各群は３頭の去勢雌豚と３頭の雌豚とから成る
ようにした。各豚に下記表６に記載の飼料を不断給飼し
、体重と飼料消費量を６週間に渡って観察した。その結
果を表７に示す。
衣６−（二ａ）
黄色とうもろこし ６３小麦粉
８脱詣大豆粉
１６脱脂乳
５魚粉 ３植物油
１．５リンｅ１３力リシウム
０．８炭酸カルシウム
１．２塩化ナトリウム ０
．４ゼオライト １栄養プレ
ミックス＄０．１ 本庄） このプレミックスはビタミンＡ １Ｄ ｓ、Ｅ
、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ１２、ニフデン酸、パントテン
酸、ピオチン、フリン、リジン、メチオニン、炭酸亜鉛
、沃化カルシウム、硫酸コバルト、硫酸第二鉄、硫化鋼
、硫酸マンガン、フマル酸第−鉄、エトキシキンおよび
サッカリンを含有する。
８脱詣大豆粉
１６脱脂乳
５魚粉 ３植物油
１．５リンｅ１３力リシウム
０．８炭酸カルシウム
１．２塩化ナトリウム ０
．４ゼオライト １栄養プレ
ミックス＄０．１ 本庄） このプレミックスはビタミンＡ １Ｄ ｓ、Ｅ
、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ１２、ニフデン酸、パントテン
酸、ピオチン、フリン、リジン、メチオニン、炭酸亜鉛
、沃化カルシウム、硫酸コバルト、硫酸第二鉄、硫化鋼
、硫酸マンガン、フマル酸第−鉄、エトキシキンおよび
サッカリンを含有する。
表１ニエ１１
豚に給飼した飼料
（１）対照群に給飼した飼料 上記基礎飼料Ｉ（２ン
薬物投与群■に給飼し 上記基礎飼料Ｉ＋た飼料
ＭＳ −１６２７Ｂ １０ｐｐＩ！Ｉ
（３）薬物投与群Ｈに給飼し 上記基礎飼料Ｉ＋だ飼
料 ＭＳ−１６２７Ｂ ２０ｐｐｍ
（４）薬物投与群■に給飼し 上記基礎飼料Ｉ＋り８
料ＭＳ−１６２７Ｂ ４０ｐｐａ＋衣ｌ ＊注） 火」【匿」−［成長促進効果］ ８日令雄ブロイラーひな（チャンキ一種）３０羽を３群
（薬物投与群２、対照群１で各群１０羽ずつ）に分け、
下表８に記載の飼料を不断給飼し、それらの体重と飼料
消費量を１週間観察した。
薬物投与群■に給飼し 上記基礎飼料Ｉ＋た飼料
ＭＳ −１６２７Ｂ １０ｐｐＩ！Ｉ
（３）薬物投与群Ｈに給飼し 上記基礎飼料Ｉ＋だ飼
料 ＭＳ−１６２７Ｂ ２０ｐｐｍ
（４）薬物投与群■に給飼し 上記基礎飼料Ｉ＋り８
料ＭＳ−１６２７Ｂ ４０ｐｐａ＋衣ｌ ＊注） 火」【匿」−［成長促進効果］ ８日令雄ブロイラーひな（チャンキ一種）３０羽を３群
（薬物投与群２、対照群１で各群１０羽ずつ）に分け、
下表８に記載の飼料を不断給飼し、それらの体重と飼料
消費量を１週間観察した。
その結果を表９に示す。
衣」二二虹Ｕ
シュークロース ５５．７大豆
油粕 ２９．３アルフアルフ
ア・ミール ２．０白魚粉
８．０獣脂
３，２炭酸カルシウム
０．３リン酸カルシウム ０．７
塩化ナトリウム ０．２ＤＬ−メ
チオニン ０．１５コリン塩酸塩
０．０５ビタミン・プレミッ
クス” ０．２ミネラル・プレミックス＄
２） ｏ、ｚ注） 申１）ビタミン・プレミックスはビタミンＡ１Ｂ１、Ｂ
２、Ｂ６、Ｂ１２、Ｂ３およびＥ１ピオチン、葉酸なら
びにパントテン酸 カルシウムを含有する。
油粕 ２９．３アルフアルフ
ア・ミール ２．０白魚粉
８．０獣脂
３，２炭酸カルシウム
０．３リン酸カルシウム ０．７
塩化ナトリウム ０．２ＤＬ−メ
チオニン ０．１５コリン塩酸塩
０．０５ビタミン・プレミッ
クス” ０．２ミネラル・プレミックス＄
２） ｏ、ｚ注） 申１）ビタミン・プレミックスはビタミンＡ１Ｂ１、Ｂ
２、Ｂ６、Ｂ１２、Ｂ３およびＥ１ピオチン、葉酸なら
びにパントテン酸 カルシウムを含有する。
率２）ミネラル・プレミックスは硫酸第一鉄、硫酸マン
ガン、硫酸亜鉛、硫酸鋼、硫酸コバルトおよび沃化カリ
ウムを含有する。
ガン、硫酸亜鉛、硫酸鋼、硫酸コバルトおよび沃化カリ
ウムを含有する。
ひなに給飼した飼料
（１）対照群に給飼した飼料 上記基礎飼料■表」一
本庄）
火星ゴユ［注射剤］
ＭＳ−１６２７Ｂの無菌標品を、有効成分含量が１００
ｍｇとなるようにバイアルに分配する。バイアルを密封
し細菌が入らないようにする。用時に、注射用滅菌蒸留
水２−をバイアルに加え投与する。
ｍｇとなるようにバイアルに分配する。バイアルを密封
し細菌が入らないようにする。用時に、注射用滅菌蒸留
水２−をバイアルに加え投与する。
害」【オ」２［飼料調製］
成分
脱脂乳 ２７０ｋｇ乾燥ホ
エー １００ｋｇ魚粉
５０ｋｇ小麦粉
３５０ｋｇ５０ｋｇグルツース
５０ｋｇ牛脂
３０ｋｇ乾燥酵母
１００ｋｇスターチ
２１ｋｇカゼインナトリウム ＬＯｋ
ｇリン酸三石灰 １０ｋｇ塩化
ナトリウム ４ｋｇＤＬ−メチオ
ニン ５００ｇ塩化リジン
１ｋｇビタミンＡ−Ｄ−Ｅプレミ
ックス ２ｋｇビタミンＢプレミックス”１）
２ｋｇ微量ミネラルプレミックス“２）１ｋ
ｇ讐Ｓ−１６２７Ｂ
１００ｇ註：傘１）ビタミンＢプレミックスは
ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ６、ビタ ミ
ンＢ１２、ビオチン、葉酸およびパントテン酸カルシウ
ムから成る。
エー １００ｋｇ魚粉
５０ｋｇ小麦粉
３５０ｋｇ５０ｋｇグルツース
５０ｋｇ牛脂
３０ｋｇ乾燥酵母
１００ｋｇスターチ
２１ｋｇカゼインナトリウム ＬＯｋ
ｇリン酸三石灰 １０ｋｇ塩化
ナトリウム ４ｋｇＤＬ−メチオ
ニン ５００ｇ塩化リジン
１ｋｇビタミンＡ−Ｄ−Ｅプレミ
ックス ２ｋｇビタミンＢプレミックス”１）
２ｋｇ微量ミネラルプレミックス“２）１ｋ
ｇ讐Ｓ−１６２７Ｂ
１００ｇ註：傘１）ビタミンＢプレミックスは
ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ６、ビタ ミ
ンＢ１２、ビオチン、葉酸およびパントテン酸カルシウ
ムから成る。
率２）微量ミネラルプレミックスは、硫酸第一鉄、硫酸
マンガン、硫酸亜鉛、硫酸鋼、硫酸コバルトおよびヨウ
化カリウムから成る。
マンガン、硫酸亜鉛、硫酸鋼、硫酸コバルトおよびヨウ
化カリウムから成る。
第１図および第２図はそれぞれ冒Ｓ−１６２７Ａおよび
ＷＳ−１６２７Ｃの１Ｈ核磁気共鳴スペクトルを示す。
ＷＳ−１６２７Ｃの１Ｈ核磁気共鳴スペクトルを示す。
Claims (4)
- （１）ＷＳ−１６２７Ａ、ＷＳ−１６２７Ｂ、ＷＳ−１
６２７ＣおよびＷＳ−１６２７Ｄまたはそれらの塩の一
種または二種以上を有効成分として含有する豚赤痢予防
・治療用または動物成長促進用組成物。 - （２）ストレプトマイセス・ノボリトエンシス・サブス
プ・アマミエンシスに属するＷＳ−１６２７Ａ、ＷＳ−
１６２７Ｂ、ＷＳ−１６２７Ｃおよび／またはＷＳ−１
６２７Ｄ生産菌を培地に培養し、得られる培養物からＷ
Ｓ−１６２７Ａ、ＷＳ−１６２７Ｂ、ＷＳ−１６２７Ｃ
およびＷＳ−１６２７Ｄを採取することを特徴とするＷ
Ｓ−１６２７Ａ、ＷＳ−１６２７Ｂ、ＷＳ−１６２７Ｃ
およびＷＳ−１６２７Ｄまたはそれらの塩の製造法。 - （３）下記の理化学的性質を有する化合物ＷＳ−１６２
７Ｃ： ａ）外観：白色粉末 ｂ）融点：１１０−１１３℃ ｃ）旋光度：［α］＾２＾０＿Ｄ＝−６２．０′（Ｃ＝
１、水）ｄ）分子量：５１３［ＳＩＭＳ：ｍ／ｚ５１４
（Ｍ＾＋＋１）］ｅ）元素分析値（％）：Ｃ５３．６５
；Ｈ６．３３；Ｎ２．９５ｆ）紫外吸取スペクトル： λ＾（Ｈ＿２Ｏ）＿ｍ＿ａ＿ｘｎｍ（ε）：３００（ｓ
ｈ、２２，７５０）、２７０（３４，７５０）、２１４
（４６，０００）λ＾０＾．＾１＾Ｎ＾Ｈ＾Ｃ＾ｌ＿ｍ
＿ａ＿ｘｎｍ（ε）：３００（ｓｈ、２２，５００）、
２７０（３４，７５０）、２１４ （４６，０００） λ＾０＾．＾１＾Ｎ ＾Ｎ＾ａ＾Ｏ＾Ｈ＿ｍ＿ａ＿ｘｎ
ｍ（ε）：３２３（１５，３５０）、２８５（ｓｈ、２
５，８００）、２４９ （４５，２００）、２３２ （ｓｈ、４１，４００） ｇ）赤外吸収スペクトル： ν＾Ｋ＾Ｂ＾ｒ＿ｍ＿ａ＿ｘ：３７００−３０００、２
９００、２７００、１７２０、１７００、１６４０、１
６００、１５１０、１４２０、１３５０、１３３０、１
２６０、１２５０、１２００、１１２０、１１００、１
０５０、１０２０、９６０、９００、８３０、８００ｃ
ｍ＾−＾１ ｈ）＾１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：（ＣＤ＿３ＯＤ）
＾δｐｐｍ：２．１２（３Ｈ、ｓ）、２．２１（３Ｈ、
ｓ）、３．５１（３Ｈ、ｓ）、３．７３−３．７５（１
Ｈ、ｍ）、４．００−４．１４（４Ｈ、ｍ）、４．２０
−４．３０（２Ｈ、ｍ）、４．５５−４．６５（２Ｈ、
ｍ）、５．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、６．８５−
６．９４（２Ｈ、ｍ）、７．２１−７．２５（２Ｈ、ｍ
） ｉ）溶解性： 可溶：水、メタノール 不溶：アセトン、酢酸エチル、クロロホ ルム ｊ）呈色反応： 陽性：塩化第二鉄反応、硫酸セリウムお よびヨード蒸気との反応 陰性：モーリッシュ反応、ニンヒドリン 反応 ｋ）物質の性質： 酸性物質 - （４）ストレプトマイセス・ノボリトエンシス・サブス
プ・アマミエンシスの生物学的に純粋な培養物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8605245 | 1986-03-04 | ||
| GB868605245A GB8605245D0 (en) | 1986-03-04 | 1986-03-04 | Prophylactic & therapeutic agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63215687A true JPS63215687A (ja) | 1988-09-08 |
Family
ID=10593979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62049390A Pending JPS63215687A (ja) | 1986-03-04 | 1987-03-03 | 豚赤痢予防・治療用または動物成長促進用組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906618A (ja) |
| EP (1) | EP0236110B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63215687A (ja) |
| KR (1) | KR870008910A (ja) |
| AT (1) | ATE89482T1 (ja) |
| DE (1) | DE3785868T2 (ja) |
| GB (1) | GB8605245D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016069333A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 新規化合物、その製造方法、及びその用途、並びに、新規微生物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1075483B1 (en) * | 1998-05-04 | 2003-12-03 | Pfizer Products Inc. | Hygromycin a derivatives |
| EP1369490B1 (en) * | 1998-05-04 | 2006-02-08 | Pfizer Products Inc. | Method of preparing a composition containing hygromycin A and epi-hygromycin |
| WO2008134450A2 (en) * | 2007-04-24 | 2008-11-06 | Kemin Industries, Inc. | Broad-spectrum antibacterial and antifungal activity of lactobacillus johnsonii d115 |
| WO2020041179A1 (en) * | 2018-08-20 | 2020-02-27 | Northeastern University | Hygromycin a compounds and methods of treating spirochete diseases |
| US20240350522A1 (en) * | 2021-09-24 | 2024-10-24 | Flightpath Biosciences, Inc. | Hygromycin a for treatment of diseases and infections |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6289691A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-04-24 | Takeda Chem Ind Ltd | 豚赤痢治療剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62234021A (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-14 | Kitasato Inst:The | ブタ赤痢治療剤および予防剤ならびにそれらを用いたブタ赤痢の予防および治療法 |
-
1986
- 1986-03-04 GB GB868605245A patent/GB8605245D0/en active Pending
-
1987
- 1987-02-19 US US07/016,741 patent/US4906618A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-02 DE DE8787301802T patent/DE3785868T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-02 EP EP87301802A patent/EP0236110B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-02 AT AT87301802T patent/ATE89482T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-03 JP JP62049390A patent/JPS63215687A/ja active Pending
- 1987-03-03 KR KR870001938A patent/KR870008910A/ko not_active Ceased
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6289691A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-04-24 | Takeda Chem Ind Ltd | 豚赤痢治療剤 |
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| JP2016069333A (ja) * | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 新規化合物、その製造方法、及びその用途、並びに、新規微生物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4906618A (en) | 1990-03-06 |
| EP0236110A2 (en) | 1987-09-09 |
| ATE89482T1 (de) | 1993-06-15 |
| EP0236110B1 (en) | 1993-05-19 |
| KR870008910A (ko) | 1987-10-22 |
| GB8605245D0 (en) | 1986-04-09 |
| DE3785868D1 (de) | 1993-06-24 |
| DE3785868T2 (de) | 1993-08-26 |
| EP0236110A3 (en) | 1990-08-29 |
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