JPS6323534B2 - - Google Patents
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- JPS6323534B2 JPS6323534B2 JP56086066A JP8606681A JPS6323534B2 JP S6323534 B2 JPS6323534 B2 JP S6323534B2 JP 56086066 A JP56086066 A JP 56086066A JP 8606681 A JP8606681 A JP 8606681A JP S6323534 B2 JPS6323534 B2 JP S6323534B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30523—Phenols or naphtols couplers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
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-
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- C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
本発明は新規な写真用カプラーに関するもので
あり、特にハロゲン化銀写真感光材料に用いられ
る新規なシアンカプラーに関するものである。 従来、カラー写真を得るためにイエロー、マゼ
ンタ、シアンカプラーをそれぞれの層に添加し、
フエニレンジアミン系の発色現像主薬の酸化体と
カツプリングすることによつてカラー画像を得て
いた。 今日、写真技術が進歩するとともに、より高感
度で、より耐久性の高いカプラーが要望されてき
た。その一方法として、米国特許第3458315号、
同第3277155号に述べられている、いわゆる“２
当量カプラー”が挙げられる。これらの技術によ
つて高感度が達成でき、しかもそれに付随する省
銀化が可能になり、ひいては薄膜化による鮮鋭性
の向上等が可能となつた。しかしながら、現在に
於いても完全に満足し得る“２当量カプラー”は
得られず、各方面で研究され続けている。 写真用カプラーに求められる性能としては、写
真的特性である発色性（感度、最高濃度、最低濃
度）、耐久性（生保存性、画像保存性）、吸収波
形、ハロゲン化銀写真感光材料に添加するために
必要とされる諸物性、さらに化合物を合成する過
程での容易性等が挙げられよう。 本発明は、これらの諸条件を満足すると同時に
特に写真的特性である発色性を向上させ、高感度
のハロゲン化銀写真感光材料を提供することを目
的とする。 本発明の目的は、下記の一般式（）および
（）で示されるシアン２当量カプラーを含有す
るハロゲン化銀写真感光材料によつて達成され
る。 〔上記式中、R1はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アシルアミノ基であり、同一分子
内に２個以上のR1が存在する時は異なる基であ
つてもよく、R2，R3は水素原子、アルキル基、
アリール基または互いに縮合してヘテロ環を形成
してもよく、ｎは０〜３の整数であり、R4はア
ルキル基、アリール基、アシル基、ヘテロ環残基
であり、R5はアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホンア
ミド基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン化アル
キル基であり好ましくはアルキル基、アミノ基、
カルボキシ基、ハロゲン化アルキル基であり、
R6はアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、
カルバモイル基、ヒドロキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、アミノ基、アゾ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、アシル基である。 本明細書中、アルキル基とは炭素原子数１〜20
個を有するアルキル基を示し、例えばメチル基、
エチル基、iso−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、
ｔ−デシル基、ｎ−オクタデシル基などがあり、
これらはアルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、カルボ
キシ基により置換されているものも含む。 アリール基とは、フエニル基およびナフチル基
であり、これらはアルキル基、ハロゲン原子、ア
ルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、スルホ基、スルホニル
基、スルフアモイル基、ハロゲン化アルキル基に
より１〜５個の範囲で置換されてもよい。 ハロゲン原子とは、−Cl，−Br，−Ｉ，−Ｆ原子
を示す。 アルコキシ基とは、−OR7で表わされ、R7はア
ルキル基を示す。 アシルアミノ基とは、
あり、特にハロゲン化銀写真感光材料に用いられ
る新規なシアンカプラーに関するものである。 従来、カラー写真を得るためにイエロー、マゼ
ンタ、シアンカプラーをそれぞれの層に添加し、
フエニレンジアミン系の発色現像主薬の酸化体と
カツプリングすることによつてカラー画像を得て
いた。 今日、写真技術が進歩するとともに、より高感
度で、より耐久性の高いカプラーが要望されてき
た。その一方法として、米国特許第3458315号、
同第3277155号に述べられている、いわゆる“２
当量カプラー”が挙げられる。これらの技術によ
つて高感度が達成でき、しかもそれに付随する省
銀化が可能になり、ひいては薄膜化による鮮鋭性
の向上等が可能となつた。しかしながら、現在に
於いても完全に満足し得る“２当量カプラー”は
得られず、各方面で研究され続けている。 写真用カプラーに求められる性能としては、写
真的特性である発色性（感度、最高濃度、最低濃
度）、耐久性（生保存性、画像保存性）、吸収波
形、ハロゲン化銀写真感光材料に添加するために
必要とされる諸物性、さらに化合物を合成する過
程での容易性等が挙げられよう。 本発明は、これらの諸条件を満足すると同時に
特に写真的特性である発色性を向上させ、高感度
のハロゲン化銀写真感光材料を提供することを目
的とする。 本発明の目的は、下記の一般式（）および
（）で示されるシアン２当量カプラーを含有す
るハロゲン化銀写真感光材料によつて達成され
る。 〔上記式中、R1はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アシルアミノ基であり、同一分子
内に２個以上のR1が存在する時は異なる基であ
つてもよく、R2，R3は水素原子、アルキル基、
アリール基または互いに縮合してヘテロ環を形成
してもよく、ｎは０〜３の整数であり、R4はア
ルキル基、アリール基、アシル基、ヘテロ環残基
であり、R5はアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホンア
ミド基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン化アル
キル基であり好ましくはアルキル基、アミノ基、
カルボキシ基、ハロゲン化アルキル基であり、
R6はアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、
カルバモイル基、ヒドロキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、アミノ基、アゾ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、アシル基である。 本明細書中、アルキル基とは炭素原子数１〜20
個を有するアルキル基を示し、例えばメチル基、
エチル基、iso−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、
ｔ−デシル基、ｎ−オクタデシル基などがあり、
これらはアルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、カルボ
キシ基により置換されているものも含む。 アリール基とは、フエニル基およびナフチル基
であり、これらはアルキル基、ハロゲン原子、ア
ルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、スルホ基、スルホニル
基、スルフアモイル基、ハロゲン化アルキル基に
より１〜５個の範囲で置換されてもよい。 ハロゲン原子とは、−Cl，−Br，−Ｉ，−Ｆ原子
を示す。 アルコキシ基とは、−OR7で表わされ、R7はア
ルキル基を示す。 アシルアミノ基とは、
【式】で表わさ
れR8は水素原子またはアルキル基を、R9はアル
キル基またはアリール基を示す。 ヘテロ環とは、酸素原子、硫黄原子、チツ素原
子を１個以上含有する５〜６員環を示し、例えば
ピラゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ベ
ンツイミダゾリル基、チエニル基、トリアゾリル
基、ベンツチアゾリル基の如き基である。 アシル基とは
キル基またはアリール基を示す。 ヘテロ環とは、酸素原子、硫黄原子、チツ素原
子を１個以上含有する５〜６員環を示し、例えば
ピラゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ベ
ンツイミダゾリル基、チエニル基、トリアゾリル
基、ベンツチアゾリル基の如き基である。 アシル基とは
【式】で表わされ、R10は
水素原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、
アリール基を示す。 アミノ基とは、
アリール基を示す。 アミノ基とは、
【式】の如き基を、スルフ
アモイル基とは、
【式】の如き基を、ア
ルコキシカルボニル基とは、−COOR7の如き基
を、カルバモイル基とは、
を、カルバモイル基とは、
【式】の如き
基を示す。
ハロゲン化アルキル基とは、アルキル基の少な
くとも１個の水素原子がハロゲン原子に置換され
たものを示す。 アシルオキシ基とは、
くとも１個の水素原子がハロゲン原子に置換され
たものを示す。 アシルオキシ基とは、
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水
塩） 2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
塩 100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム
塩 10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１としアンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 上記の条件で現像処理を行なつた。 得られた色画像の各濃度をpD−7R濃度計（小
西六写真工業(株)製）を用いて測定した結果を第１
表に示す。 また、得られた色画像の耐光性、耐湿性を調べ
るために、キセノンフエードメーターで20時間曝
射後、60℃80％の相対湿度の恒温恒湿槽に入れ、
２週間後の初濃度1.0に於けるテスト後の濃度を
色素残存率として各カプラーの安定性を調べた。
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水
塩） 2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
塩 100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム
塩 10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１としアンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 上記の条件で現像処理を行なつた。 得られた色画像の各濃度をpD−7R濃度計（小
西六写真工業(株)製）を用いて測定した結果を第１
表に示す。 また、得られた色画像の耐光性、耐湿性を調べ
るために、キセノンフエードメーターで20時間曝
射後、60℃80％の相対湿度の恒温恒湿槽に入れ、
２週間後の初濃度1.0に於けるテスト後の濃度を
色素残存率として各カプラーの安定性を調べた。
【表】
第１表からもわかる通り、本発明の化合物は発
色性にすぐれ、かつ高感度の画像が得られた。 しかも、耐光性、耐湿性も優れたものであつ
た。 実施例 ２ 実施例１で用いた乳剤をポリエチレン被覆紙に
塗布し乾燥した。用いたカプラーは第２表に示す
通りであり、添加量はそれぞれ2.0×10-1モル
（ハロゲン化銀１モル当り）であつた。 これらの試料を実施例１のごとき処理工程で処
理し、結果を第２表に示した。
色性にすぐれ、かつ高感度の画像が得られた。 しかも、耐光性、耐湿性も優れたものであつ
た。 実施例 ２ 実施例１で用いた乳剤をポリエチレン被覆紙に
塗布し乾燥した。用いたカプラーは第２表に示す
通りであり、添加量はそれぞれ2.0×10-1モル
（ハロゲン化銀１モル当り）であつた。 これらの試料を実施例１のごとき処理工程で処
理し、結果を第２表に示した。
【表】
第２表からもわかる通り、本発明の化合物は従
来のカプラーに比較し、発色性に優れ、かつ画像
耐久性も満足するものである。
来のカプラーに比較し、発色性に優れ、かつ画像
耐久性も満足するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シアン色素形成性のカプラーとして下記一般
式（）または（）で示される化合物を含有す
ることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 〔上記式中、R1はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アシルアミノ基であり、同一分子
内に２個以上のR1が存在する時は異なる基であ
つてもよく、R2，R3は水素原子、アルキル基、
アリール基または互いに結合して、ヘテロ環を形
成してもよく、ｎは０〜３の整数であり、R4は
アルキル基、アリール基、アシル基、ヘテロ環残
基であり、R5はアルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホン
アミド基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン化アル
キル基であり、R6はアルキル基、アルコキシ基、
カルボキシ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、
アシルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、アゾ基、
アシルアミノ基、スルホンアミド基、アシル基で
ある。〕
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56086066A JPS57200039A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Photographic sensitive silver halide material |
| US06/383,318 US4433046A (en) | 1981-06-03 | 1982-05-28 | Silver halide photographic material |
| DE3220822A DE3220822C2 (de) | 1981-06-03 | 1982-06-03 | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und dessen Verwendung zur Herstellung eines Cyanfarbstoff-Bildes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56086066A JPS57200039A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Photographic sensitive silver halide material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57200039A JPS57200039A (en) | 1982-12-08 |
| JPS6323534B2 true JPS6323534B2 (ja) | 1988-05-17 |
Family
ID=13876321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56086066A Granted JPS57200039A (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Photographic sensitive silver halide material |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4433046A (ja) |
| JP (1) | JPS57200039A (ja) |
| DE (1) | DE3220822C2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3431272A1 (de) * | 1984-08-25 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte phenylharnstoffe |
| US4964895A (en) * | 1987-06-08 | 1990-10-23 | Monsanto Company | Substituted 4-(4-nitrophenoxy) pyrazoles and their use as herbicides |
| DE4120196A1 (de) * | 1991-06-19 | 1992-12-24 | Audi Ag | Vorrichtung zum erfassen der abgasrueckfuehrrate an einer brennkraftmaschine |
| JP4041153B2 (ja) * | 2003-05-07 | 2008-01-30 | ファイザー・プロダクツ・インク | カンナビノイド受容体リガンドとその使用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3476563A (en) * | 1965-08-30 | 1969-11-04 | Eastman Kodak Co | Photographic silver halide elements containing two equivalent cyan couplers |
| GB1388024A (en) * | 1971-03-25 | 1975-03-19 | Eastman Kodak Co | 4-heterocycloxy-substituted phenolic and naphtholic compounds and their use as colour couplers in photography |
| US3839044A (en) * | 1971-03-25 | 1974-10-01 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsions containing 2-equivalent color couplers |
| JPS5943736B2 (ja) * | 1976-01-26 | 1984-10-24 | 富士写真フイルム株式会社 | カラ−写真画像の形成方法 |
| GB1579722A (en) * | 1976-06-09 | 1980-11-26 | Agfa Gavaert | Two equivalent colour coupler for yellow |
| US4283472A (en) * | 1980-02-26 | 1981-08-11 | Eastman Kodak Company | Silver halide elements containing blocked pyrazolone magenta dye-forming couplers |
| US4310618A (en) * | 1980-05-30 | 1982-01-12 | Eastman Kodak Company | Silver halide photographic material and process utilizing blocked dye-forming couplers |
| JPS57154234A (en) * | 1981-03-19 | 1982-09-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Phtotographic sensitive silver halide material |
-
1981
- 1981-06-03 JP JP56086066A patent/JPS57200039A/ja active Granted
-
1982
- 1982-05-28 US US06/383,318 patent/US4433046A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-03 DE DE3220822A patent/DE3220822C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3220822C2 (de) | 1985-06-27 |
| DE3220822A1 (de) | 1983-01-05 |
| US4433046A (en) | 1984-02-21 |
| JPS57200039A (en) | 1982-12-08 |
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