JPS63243045A - 光学活性な含フツ素ジオ−ル誘導体 - Google Patents
光学活性な含フツ素ジオ−ル誘導体Info
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- JPS63243045A JPS63243045A JP7596987A JP7596987A JPS63243045A JP S63243045 A JPS63243045 A JP S63243045A JP 7596987 A JP7596987 A JP 7596987A JP 7596987 A JP7596987 A JP 7596987A JP S63243045 A JPS63243045 A JP S63243045A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は一般式
（式中、Ｒは、アルキル基又はアリール基である。）で
表される光学活性な含フツ素ジオール誘導体に関する。
表される光学活性な含フツ素ジオール誘導体に関する。
［産業上の利用分野］
本発明の前記一般式＜１）表わされる光学活性な含フツ
素ジオール誘導体は強誘電性液晶の主たる素材となるエ
ステル類のアルコール部として有用であり、あるいは生
理活性物質としての医薬、農薬に広く利用出来る光学活
性な含フツ素テンベンに導くことができる。
素ジオール誘導体は強誘電性液晶の主たる素材となるエ
ステル類のアルコール部として有用であり、あるいは生
理活性物質としての医薬、農薬に広く利用出来る光学活
性な含フツ素テンベンに導くことができる。
［発明が解決した問題点］
本発明者は、工業的に有用な光学活性な含フツ素ジオー
ルについて鋭意研究した結果、本発明の化合物を見出し
発明を完成した。
ルについて鋭意研究した結果、本発明の化合物を見出し
発明を完成した。
［発明の構成］
本発明の前記一般式（１）表わされる光学活性な含フツ
素ジオール誘導体は、下式に従い製造することができる
。
素ジオール誘導体は、下式に従い製造することができる
。
本工程は、前記一般式（１１）で表される光学活性な含
フツ素ヒドロキシケトン誘導体を還元することにより前
記一般式（１）で表される光学活性な含フツ素ジオール
誘導体を製造するものである。
フツ素ヒドロキシケトン誘導体を還元することにより前
記一般式（１）で表される光学活性な含フツ素ジオール
誘導体を製造するものである。
本工程の還元は、例えばジイソブチルアルミニウムヒド
リド或はテトラメチルトリアセトキシボロヒドリド等の
還元剤を使用することができる。
リド或はテトラメチルトリアセトキシボロヒドリド等の
還元剤を使用することができる。
反応を行うにあたっては溶媒中で行うことが好ましく、
例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、アセトニトリル、無水酢酸等を使用することが
できる。反応は一７０°〜］０℃を選択することにより
円滑に進行する。以下参考例及び実施例により本発明の
詳細な説明する。
例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、アセトニトリル、無水酢酸等を使用することが
できる。反応は一７０°〜］０℃を選択することにより
円滑に進行する。以下参考例及び実施例により本発明の
詳細な説明する。
参考例
（Ｒ）−（＋）−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒ
ドロキシ）プロピルフェニルケトンの合成。
ドロキシ）プロピルフェニルケトンの合成。
（ａ）リチウムジイソプロピルアミン（５６ｍｍｏｆ）
のＴＨＦ溶液中にゆっくりとアセトフェノン（６，０ｇ
、５０ｍｍｏ ｌ ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）を−５
０℃で加え、３０分間−５０℃で撹拌した。この溶液を
０℃に保ちゆっくりとＣＦ３ＣＦ３Ｃｌｌ０（５０ｌ
）を吹き込み反応させた。
のＴＨＦ溶液中にゆっくりとアセトフェノン（６，０ｇ
、５０ｍｍｏ ｌ ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）を−５
０℃で加え、３０分間−５０℃で撹拌した。この溶液を
０℃に保ちゆっくりとＣＦ３ＣＦ３Ｃｌｌ０（５０ｌ
）を吹き込み反応させた。
２ｈ後に飽和塩化アンモニウムで反応を終了させ生じた
油状物をジエチルエーテルで抽出した。溶媒を留去した
のち、生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した。
油状物をジエチルエーテルで抽出した。溶媒を留去した
のち、生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：δｐｐｍ＋２．ＯＯ
，（ｄ）ｆｒｏｍ ｅｘｔ。
，（ｄ）ｆｒｏｍ ｅｘｔ。
ＣＦ３ＣＯ２Ｉ」・
ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：δ３．１．、３．４（ＣＨ
ＡＨＢ、 ２Ｈ）、 ４．、１ （ＯＨ，Ｓ ）。
ＡＨＢ、 ２Ｈ）、 ４．、１ （ＯＨ，Ｓ ）。
４．６３ （Ｃ＋（１ｍ Ｌ ７．４３ −７．９３（
Ａｒ−Ｈ） 一４＝ （ｂ）不斉加水分解 リパーゼ−ＭＹ（６ｇ、明糖産業製）をＫＨ２ＰＯ４−
Ｎａ２ＨＰＯ４緩衝溶液（ｐＨ７，３，６０ｍｍ１ ）
に懸濁させ４０−４．１℃で１５分間撹拌した。この溶
液に、（３，３，３−）リフルオロ−２−ヒドロキシ）
プロピルフェニルケトンのアセタート体（２０ｍｍｏｌ
）を加え４０−４１℃で１ｈ撹拌したのち油状物をジエ
チルエーテルで抽出した。溶媒を留去したのちヘキサン
−酢酸エチル（５：１）の溶媒を用いカラムクロマトグ
ラフィーにて目的物とアセタート体を分離精製した。
Ａｒ−Ｈ） 一４＝ （ｂ）不斉加水分解 リパーゼ−ＭＹ（６ｇ、明糖産業製）をＫＨ２ＰＯ４−
Ｎａ２ＨＰＯ４緩衝溶液（ｐＨ７，３，６０ｍｍ１ ）
に懸濁させ４０−４．１℃で１５分間撹拌した。この溶
液に、（３，３，３−）リフルオロ−２−ヒドロキシ）
プロピルフェニルケトンのアセタート体（２０ｍｍｏｌ
）を加え４０−４１℃で１ｈ撹拌したのち油状物をジエ
チルエーテルで抽出した。溶媒を留去したのちヘキサン
−酢酸エチル（５：１）の溶媒を用いカラムクロマトグ
ラフィーにて目的物とアセタート体を分離精製した。
（加水分解率２８％）
ＯＡＣＯ
又、（Ｓ）−（−） −（３，３，３−）リフルオロ−
２−ヒドロキシ）プロピルフェニルケトンは加水分解率
を７３％までおこなったのちアセタート休を回収し、再
度加水分解することにより合成された。
２−ヒドロキシ）プロピルフェニルケトンは加水分解率
を７３％までおこなったのちアセタート休を回収し、再
度加水分解することにより合成された。
実施例１
（Ｉｓ、３Ｒ）−４，４，、／Ｉ−）リフルオロ−１゜
３−ジヒドロ−１−フェニルブタン（シン−ジオール）
の合成。
３−ジヒドロ−１−フェニルブタン（シン−ジオール）
の合成。
０１１０１」
三ツロフラスコ中にジイソブチルアルミニウムヒドリド
（２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に
溶かした溶液を入れ、アルコ゛ン置換した。この溶液を
一７０℃に冷却し、この中に（Ｒ）−（±）−（３，３
，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ）プロピルフェニ
ルケトン（３゜６５ｇ＋ １０ｍｍｏ ｌ ）のテト
ラヒドロフラン溶液（１，０ｍ１）を３０分間かけて滴
下した。滴下後、−７０℃で３時間撹拌した後、飽和塩
化アンモニアで反応を停止させ、油層を酢酸エチルで抽
出した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフイーでヘキサン−酢酸エチル（１０：１）溶媒を
用い生成物を単離した（収率８８％）。
（２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に
溶かした溶液を入れ、アルコ゛ン置換した。この溶液を
一７０℃に冷却し、この中に（Ｒ）−（±）−（３，３
，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ）プロピルフェニ
ルケトン（３゜６５ｇ＋ １０ｍｍｏ ｌ ）のテト
ラヒドロフラン溶液（１，０ｍ１）を３０分間かけて滴
下した。滴下後、−７０℃で３時間撹拌した後、飽和塩
化アンモニアで反応を停止させ、油層を酢酸エチルで抽
出した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフイーでヘキサン−酢酸エチル（１０：１）溶媒を
用い生成物を単離した（収率８８％）。
生成物のジアステレオマーの比率は１９Ｆ ＮＭＲで
決定した。
決定した。
ＨＯ
ＨＯＨ
実施例２
（Ｉ Ｒ，３Ｒ）−４，、４，、４，−）リフルオロ−
１゜３−ジヒドロ−１−フェニルブタン（アンチ−ジオ
ール）の合成。
１゜３−ジヒドロ−１−フェニルブタン（アンチ−ジオ
ール）の合成。
＝８−
〈テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリ
ドの調整〉 テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド
１ ｇ （１，１，２ｍｍｏ Ｉ ）の中に、ベンゼン
５０ｍ１を入れ、氷温に保持し無水酢酸２、 ４ｍ ｌ
（４−、２ｍｍｏ Ｉ ）を徐々に加え、室温に戻し
３時間撹拌した後吸引濾過し、蒸留したエチルエーテル
で洗浄した。
ドの調整〉 テトラメチルアンモニウムトリアセトキシボロヒドリド
１ ｇ （１，１，２ｍｍｏ Ｉ ）の中に、ベンゼン
５０ｍ１を入れ、氷温に保持し無水酢酸２、 ４ｍ ｌ
（４−、２ｍｍｏ Ｉ ）を徐々に加え、室温に戻し
３時間撹拌した後吸引濾過し、蒸留したエチルエーテル
で洗浄した。
〈ヒドロキシケトンの還元〉
三ツロフラスコにト記調整したテトラメチルアンモニウ
ムトリアセトキシボロヒドリド０．３ｇ（１，３ｍｍｏ
］ ）を入れ、Ｎ２置換したアセトニトリル３ｍｌを
注入し無水酢酸ｌ ｍ ｌを加え一４０℃に保持しＲ−
（＋）−（３，３，３〜トリフルオロ−２−ヒドロキシ
）プロピルフェニルケトン０．０５ｇ （０，２３ｍｍ
ｏ ｌ ）を１ｍｌのアセトニトリルに溶かし、徐々に
注入した。終夜撹拌した後、０．５Ｎｉ１’！！ｉ石酸
ナトリュウム水溶液４ ｍ ｌを加え１０分間撹拌した
後クロロホルムで抽出した。溶媒留去した後シリカゲル
クロマトグラフィーにより精製しＩ」曲物を得た。
ムトリアセトキシボロヒドリド０．３ｇ（１，３ｍｍｏ
］ ）を入れ、Ｎ２置換したアセトニトリル３ｍｌを
注入し無水酢酸ｌ ｍ ｌを加え一４０℃に保持しＲ−
（＋）−（３，３，３〜トリフルオロ−２−ヒドロキシ
）プロピルフェニルケトン０．０５ｇ （０，２３ｍｍ
ｏ ｌ ）を１ｍｌのアセトニトリルに溶かし、徐々に
注入した。終夜撹拌した後、０．５Ｎｉ１’！！ｉ石酸
ナトリュウム水溶液４ ｍ ｌを加え１０分間撹拌した
後クロロホルムで抽出した。溶媒留去した後シリカゲル
クロマトグラフィーにより精製しＩ」曲物を得た。
実施例３〜１２
実施例１及び２と同様な方法で
５−（−）−（３，３，３−）リフルオロ−２−ヒドロ
キシ）プロピルフェニルケトン（実施例３゜４）、Ｒ−
（＋）−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ
）プロピルベンジルケトン（実施例５，６）、Ｓ−１−
）−（３，３，３−１−リフルオロ−２−ヒドロキシ）
プロピルベンジルケトン（実施例７，８）、Ｉｔ−（＋
）−（３，３゜３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ）プ
ロビルイソフ“チルケトン（実施例９，１．０）、及び
Ｓ −（−）−（３，３，３−１リフルオロ−２−ヒド
ロキシ）プロピルフェニルケトン（実施例１１゜１２）
。
キシ）プロピルフェニルケトン（実施例３゜４）、Ｒ−
（＋）−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ
）プロピルベンジルケトン（実施例５，６）、Ｓ−１−
）−（３，３，３−１−リフルオロ−２−ヒドロキシ）
プロピルベンジルケトン（実施例７，８）、Ｉｔ−（＋
）−（３，３゜３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ）プ
ロビルイソフ“チルケトン（実施例９，１．０）、及び
Ｓ −（−）−（３，３，３−１リフルオロ−２−ヒド
ロキシ）プロピルフェニルケトン（実施例１１゜１２）
。
実施例３
＞
１１ 一
実施例４
ＨＯ
実施例５
０ＨＯ＋−１
＝１２一
実施例６
０ ト］（）
実施例７
Ｈ０
実施例８
実施例９
実施例１０
１Ｍ ｅ ４− Ｎ Ｂ Ｈ（ＯＡ ｃ ） ３実施例
１１ １５一 実施例１２ 実施例１〜１２で得られた化合物の収率及び旋光度を表
−１，２に、又１９ＦＮＭＲ及びＨＮＭＲの結果を表３
にまとめた。
１１ １５一 実施例１２ 実施例１〜１２で得られた化合物の収率及び旋光度を表
−１，２に、又１９ＦＮＭＲ及びＨＮＭＲの結果を表３
にまとめた。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される光学活性含フッ素ジオール誘導体（式中、Ｒ
は、アルキル基又はアリール基である。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62075969A JP2533110B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学活性な含フツ素ジオ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62075969A JP2533110B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学活性な含フツ素ジオ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63243045A true JPS63243045A (ja) | 1988-10-07 |
| JP2533110B2 JP2533110B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=13591566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62075969A Expired - Lifetime JP2533110B2 (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 光学活性な含フツ素ジオ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2533110B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62075969A patent/JP2533110B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096908A (en) * | 1992-01-31 | 2000-08-01 | Kashima Oil Company | Optically active fluorinated compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2533110B2 (ja) | 1996-09-11 |
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