JPS63254183A - ５―フェニル―ピリミジン誘導体を含むスメクチック液晶組成物 - Google Patents
５―フェニル―ピリミジン誘導体を含むスメクチック液晶組成物Info
- Publication number
- JPS63254183A JPS63254183A JP63067473A JP6747388A JPS63254183A JP S63254183 A JPS63254183 A JP S63254183A JP 63067473 A JP63067473 A JP 63067473A JP 6747388 A JP6747388 A JP 6747388A JP S63254183 A JPS63254183 A JP S63254183A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- component
- carbon atoms
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 17
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 title claims description 15
- LVXOXXGCJHYEOS-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CN=CN=C1 LVXOXXGCJHYEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N beta-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1 HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000005741 alkyl alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims 1
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 5
- -1 5-decyl Chemical group 0.000 description 4
- YSLLSTYBZAIXMY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-octoxyphenyl)-5-octylpyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=C(CCCCCCCC)C=N1 YSLLSTYBZAIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LAAHHGWTBCWDOW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-decoxyphenyl)-5-decylpyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=C(CCCCCCCCCC)C=N1 LAAHHGWTBCWDOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIIWGEPQAZKMBX-UHFFFAOYSA-N 5-decyl-2-(4-octoxyphenyl)pyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(OCCCCCCCC)C=C1 LIIWGEPQAZKMBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- ZUZFIWFZLPATMS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-octoxyphenyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=CC=N1 ZUZFIWFZLPATMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 101100202589 Drosophila melanogaster scrib gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 230000018199 S phase Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶は特に最近の１０年間に、電気光学的性質およびデ
ィスプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（
例えば、時計−、ポケット型計算器−およびタイプライ
タ−用ディスプレー）に使用されている。これらのディ
スプレー装置の原理は、液晶化合物のネマチック−、コ
レステリック−および／またはスメクチック相において
誘電的配列効果にあり、その際に一誘電異方性に起因し
て一化合物の分子長軸が負荷された電場において特に有
利な配列をする。
ィスプレー装置用の性質が要求される種々の技術分野（
例えば、時計−、ポケット型計算器−およびタイプライ
タ−用ディスプレー）に使用されている。これらのディ
スプレー装置の原理は、液晶化合物のネマチック−、コ
レステリック−および／またはスメクチック相において
誘電的配列効果にあり、その際に一誘電異方性に起因し
て一化合物の分子長軸が負荷された電場において特に有
利な配列をする。
これらのディスプレーの場合の通例の切り換え時間は、
特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物である液
晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎ
る。この欠点は、沢山の画像点を番地に分割しなければ
ならない時に特に顕著になる。これによって比較的に大
きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシログラフ
またはテレビジョン、レーダー、ＥＤＶ−またはワード
プロセッター用スクリーンの製造コストが高く成り過ぎ
る。
特異な性質の為に工業的に非常に有望な化合物である液
晶の多くの他の潜在的な用途分野にとって非常に長過ぎ
る。この欠点は、沢山の画像点を番地に分割しなければ
ならない時に特に顕著になる。これによって比較的に大
きな面積を持つ装置、例えばビデオ装置、オシログラフ
またはテレビジョン、レーダー、ＥＤＶ−またはワード
プロセッター用スクリーンの製造コストが高く成り過ぎ
る。
僅か二三年の間にネマチック液晶およびコレステリック
液晶の他に実際の用途にとって強誘電性スメクチック液
晶相も益々重要に成ってきている。
液晶の他に実際の用途にとって強誘電性スメクチック液
晶相も益々重要に成ってきている。
クラーク（Ｃ１ａｒｋ）やラガーウエル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）は、非常に薄いセルにおいてか＼る液晶系を用
いることが、慣用のＴＮ“捩ネマチック”セルに比較し
て約１ 、０００のファクターまでの迅速な切り換え時
間を有する電気光学的切り換え装置またはディスプレー
要素をもたらすことを証明することができた（例えば、
Ｌａｇｅｒｗａｌｌ等、′ディスプレーの為の強誘電性
液晶（ＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃＬｉｑｕｉｄ）″、
ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サンジエ
ゴ、カルフォルニア、米国参照）。この有利な性質およ
び他の有利な性質−一例えば双安定切り換え性および殆
ど視角に無関係なコントラスト−の為に、強誘電性液晶
は原則として上記の用途分野にとって、例えばマトリッ
クスによる番地分割に良好に適している。
ａｌｌ）は、非常に薄いセルにおいてか＼る液晶系を用
いることが、慣用のＴＮ“捩ネマチック”セルに比較し
て約１ 、０００のファクターまでの迅速な切り換え時
間を有する電気光学的切り換え装置またはディスプレー
要素をもたらすことを証明することができた（例えば、
Ｌａｇｅｒｗａｌｌ等、′ディスプレーの為の強誘電性
液晶（ＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃＬｉｑｕｉｄ）″、
ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サンジエ
ゴ、カルフォルニア、米国参照）。この有利な性質およ
び他の有利な性質−一例えば双安定切り換え性および殆
ど視角に無関係なコントラスト−の為に、強誘電性液晶
は原則として上記の用途分野にとって、例えばマトリッ
クスによる番地分割に良好に適している。
電気光学的なディスプレーにおいて強誘電性液晶を実際
に用いるの為には、広い温度範囲にわたって安定してい
る対掌性の傾斜したスメクチック相、例えばＳｃ−相が
必要とされる（Ｒ。
に用いるの為には、広い温度範囲にわたって安定してい
る対掌性の傾斜したスメクチック相、例えばＳｃ−相が
必要とされる（Ｒ。
ＢｏＭｅｙｅｒ 、Ｌｉｅｂｅｒｔ 、Ｌ、５ｔｒ
ｚｅ１ｅｃｋｒ、、Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒ。
ｚｅ１ｅｃｋｒ、、Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒ。
Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ ３６ 、Ｌ−６９（Ｉ９７５）
） 。
） 。
この目的は、自体対掌性のスメクチック相、例えばＳｃ
−相を形成する化合物にて達成できるが、一方において
は、非対掌性の傾斜したスメクチック相を形成する化合
物に光学活性化合物を混ぜ込むことによって達成できる
（Ｍ、Ｂｒｕ−ｎｅｔ 、、ＣＣＷｉｌｌｉａｍｓ 、
Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、 ３−１２３７（Ｉ９７８））。
−相を形成する化合物にて達成できるが、一方において
は、非対掌性の傾斜したスメクチック相を形成する化合
物に光学活性化合物を混ぜ込むことによって達成できる
（Ｍ、Ｂｒｕ−ｎｅｔ 、、ＣＣＷｉｌｌｉａｍｓ 、
Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、 ３−１２３７（Ｉ９７８））。
それ故にスメクチック相を形成しそしてそれの混合物に
よってスメクチック相、特にＳＣ−またはＳｃ−相を形
成することのできる化合物が必要とされている。
よってスメクチック相、特にＳＣ−またはＳｃ−相を形
成することのできる化合物が必要とされている。
傾斜したスメクチック相を持つ現在使用可能な殆どの物
質の大きな欠点は、温度に関して制限された相範囲の他
に化学的、熱的または光化学的な安定性が低いことおよ
び大抵の用途に適していない大きな正の誘電異方性があ
る。
質の大きな欠点は、温度に関して制限された相範囲の他
に化学的、熱的または光化学的な安定性が低いことおよ
び大抵の用途に適していない大きな正の誘電異方性があ
る。
本発明者は、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ＋およびＲ２は互いに同じであるかまたは異
なっており、不斉炭素原子を有していてもよく且つ隣接
していない一つ以上の−ＣＨ２−基が−０−または−５
−で交換されていてもよい２〜１６の炭素原子数の直鎖
状または分枝状アルキル−または−アルケニル基を意味
し；−＾および−Ｂは基 であり、 その際、いずれの場合もＲ１，Ｒ２が一へ、−Ｂのフェ
ニル基の部分に位置しており； そしてｍおよびｎは０または１であるが、ｍ十〇は常に
Ｏまたはｌである。〕 で表される化合物をスメクチック液晶混合物の成分とし
て特に適していることを見出した。
なっており、不斉炭素原子を有していてもよく且つ隣接
していない一つ以上の−ＣＨ２−基が−０−または−５
−で交換されていてもよい２〜１６の炭素原子数の直鎖
状または分枝状アルキル−または−アルケニル基を意味
し；−＾および−Ｂは基 であり、 その際、いずれの場合もＲ１，Ｒ２が一へ、−Ｂのフェ
ニル基の部分に位置しており； そしてｍおよびｎは０または１であるが、ｍ十〇は常に
Ｏまたはｌである。〕 で表される化合物をスメクチック液晶混合物の成分とし
て特に適していることを見出した。
これらの化合物は大きな化学的、熱的および光化学的安
定性を有している。このものは更に負のまたは僅かだけ
の正の誘電異方性を示す（実施例１〜３参照）。それ故
に混合物の誘電性は弐（Ｉ）の成分によって良好な影響
を受ける。
定性を有している。このものは更に負のまたは僅かだけ
の正の誘電異方性を示す（実施例１〜３参照）。それ故
に混合物の誘電性は弐（Ｉ）の成分によって良好な影響
を受ける。
更に式（Ｉ）の対掌性化合物はこのものを含有する混合
物の強誘電性に正の影響も及ばず。
物の強誘電性に正の影響も及ばず。
何故なたばこのもの自体が既に良好な強誘電性を有して
いるからである（実施例１および８）。
いるからである（実施例１および８）。
式（Ｉ）の化合物の内特に、式（ＩＩ）〔式中、Ｘは単
一結合、−〇または−Ｓを意味しそしてＲ３およびＲ４
は互いに同じであるかまたは異なっており、不斉炭素原
子を含有していてもよい炭素原子数７〜１４の直鎖状ま
たは分枝状アルキル基または一アルケニル基である。〕
で表される化合物が有利である。
一結合、−〇または−Ｓを意味しそしてＲ３およびＲ４
は互いに同じであるかまたは異なっており、不斉炭素原
子を含有していてもよい炭素原子数７〜１４の直鎖状ま
たは分枝状アルキル基または一アルケニル基である。〕
で表される化合物が有利である。
即ち本発明者は、式（ＩＩ）の化合物が液晶のＳ、−ま
たはＳｃ−相を形成することを見出した。それどころか
これらの化合物の大部分は非常に広い温度範囲を有しそ
して専ら良好な□即ち比較的に低い温度の所にＳｃ−ま
たはＳ。
たはＳｃ−相を形成することを見出した。それどころか
これらの化合物の大部分は非常に広い温度範囲を有しそ
して専ら良好な□即ち比較的に低い温度の所にＳｃ−ま
たはＳ。
範囲がある。この状況は、一般的な知見（例えばＦｕｅ
ｓｓｉｇｅ Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌ
ｅｎ”、（ＶＥＢＤｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｋａｇ
ｆｕｅｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ）
、ライプツイヒ、第１巻（Ｉ９７４） 、第■巻（Ｉ９
８４）る。
ｓｓｉｇｅ Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌ
ｅｎ”、（ＶＥＢＤｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｋａｇ
ｆｕｅｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ）
、ライプツイヒ、第１巻（Ｉ９７４） 、第■巻（Ｉ９
８４）る。
更に式（ＩＩ）の化合物はＳｃ−またはＳ、−の他にし
ばしばＳＡ−相も示す。このことはそれの用途にとって
非常に有利である。それ故に弐更に、ｎ＝１またはｍ＝
１の式（ｒ）の化合物は特に有利である。これらの化合
物は大部分が範囲を広げるの為の混合成分として適し且
つ同時に混合物の誘電挙動に有利な影響を及ぼす。
ばしばＳＡ−相も示す。このことはそれの用途にとって
非常に有利である。それ故に弐更に、ｎ＝１またはｍ＝
１の式（ｒ）の化合物は特に有利である。これらの化合
物は大部分が範囲を広げるの為の混合成分として適し且
つ同時に混合物の誘電挙動に有利な影響を及ぼす。
ＳＣ−またはＳＣ−混合物中で式（ＩＩ）の化合物を公
知の種類の化合物 〔式中、Ｘが単一結合または−０を意味しおよびＲ５は
同じかまたは異なる炭素原子数６〜１５のアルキル基で
ある。〕 と−緒に用いるのが特に有利である。
知の種類の化合物 〔式中、Ｘが単一結合または−０を意味しおよびＲ５は
同じかまたは異なる炭素原子数６〜１５のアルキル基で
ある。〕 と−緒に用いるのが特に有利である。
即ち、全く驚くべきことに、式（ＩＩ）の化合物と式（
ＩＩＩ）の化合物を一緒に用いることが、Ｓｃ−または
Ｓｃ−をより低い温度にだけでなくより高い温度にまで
広げせしめることを見出した（“誘電されたＳｃ”、実
施例３参照）。この挙動は極めて珍しく且つ有利である
。
ＩＩＩ）の化合物を一緒に用いることが、Ｓｃ−または
Ｓｃ−をより低い温度にだけでなくより高い温度にまで
広げせしめることを見出した（“誘電されたＳｃ”、実
施例３参照）。この挙動は極めて珍しく且つ有利である
。
本発明に従って用いる化合物の製法はドイツ特許出願公
開第３，７０９，６１８．４号明細書に開示されている
。以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
開第３，７０９，６１８．４号明細書に開示されている
。以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
Ｋ ＋；Ｓｃ ５５５Ａ６０１ および４０°Ｃで１
．５ｎｃ／ｃｍ”の自然な極性並びにＩＯＶ、ｆｆ ／
μｍの方形波電圧を負荷した際に２００μｓの切り換え
時間を有している。この温度での傾斜角度は２５°であ
りそして１０ｋＨｚでの誘電異方性Δε＝ −０，６で
ある。
．５ｎｃ／ｃｍ”の自然な極性並びにＩＯＶ、ｆｆ ／
μｍの方形波電圧を負荷した際に２００μｓの切り換え
時間を有している。この温度での傾斜角度は２５°であ
りそして１０ｋＨｚでの誘電異方性Δε＝ −０，６で
ある。
ルオ シー エニル −ピ１ζジンは、相順序
メオトロピック（ｈｏｍｅｏｔｏｒｏｐｉｃ）配向およ
びε±（プラナ−（ｐｌａｎａｒ）配向）を１０ｋＨｚ
および７５°Ｃで示す： ε・・−３，５、ε主３．８→ Δε−−０．３゜ε・
・は方向ベクトルに対して平行又は垂直である（Ｉ０ｋ
Ｈｚ、７５°Ｃ）を有している：ε・・＝ ３．７９、
εｒ ３．９→ Δεε主３．８→実画Ｉ津１ ５０χの（Ｓ）−２−デシルチオ−５−（４−（６−メ
チルオクチルオキシ）フェニルツーピリミジンと５０χ
の（Ｓ）−２−オクチルチオ−５−（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フェニルツーピリミジンとより成る混
合物は以下の相順序を示す： Ｋ １７ Ｓ、 ５３５Ａ５８１ 尖施桝」 ３０χの５−デシル−２−（４−デシルオキシフェニル
）−ピリミジン、５５χの５−オクチル−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）−ピリミジン、１０χの５−デ
シル−２−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミジ
ンおよび５χの２−オクチルオキシ−５−［４−（４−
デシルオキシ−フェニル）メチルオキシ−フェニルツー
ピリミジンより成る混合物は＋７°Ｃまで過冷却できそ
して以下の相順序を示す：５ｃ５３ＳＡおよび５Ａ７１
Ｉ ｆｊｌ （Ｓ）−２−オクチルチオ−５−（４−（６−メチルオ
クチルオキシ）−フェニル〕−とリミジン（＾）と文献
“Ｆｕｅｓｓｉｇｅ Ｘｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａ
ｂｅｌｌｅｎ”、（ＶＥＢＤｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒ
ｋａｇ ｆｕｅｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔ
ｒｉｅ）、ライブライと、第１巻（Ｉ９７４）から公知
の式（Ｉ）に含まれない化合物の５−オクチル−２−（
４−オクチルオキシ−フェニル）−ピリミジン（Ｂ）と
の混合物。
びε±（プラナ−（ｐｌａｎａｒ）配向）を１０ｋＨｚ
および７５°Ｃで示す： ε・・−３，５、ε主３．８→ Δε−−０．３゜ε・
・は方向ベクトルに対して平行又は垂直である（Ｉ０ｋ
Ｈｚ、７５°Ｃ）を有している：ε・・＝ ３．７９、
εｒ ３．９→ Δεε主３．８→実画Ｉ津１ ５０χの（Ｓ）−２−デシルチオ−５−（４−（６−メ
チルオクチルオキシ）フェニルツーピリミジンと５０χ
の（Ｓ）−２−オクチルチオ−５−（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フェニルツーピリミジンとより成る混
合物は以下の相順序を示す： Ｋ １７ Ｓ、 ５３５Ａ５８１ 尖施桝」 ３０χの５−デシル−２−（４−デシルオキシフェニル
）−ピリミジン、５５χの５−オクチル−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）−ピリミジン、１０χの５−デ
シル−２−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミジ
ンおよび５χの２−オクチルオキシ−５−［４−（４−
デシルオキシ−フェニル）メチルオキシ−フェニルツー
ピリミジンより成る混合物は＋７°Ｃまで過冷却できそ
して以下の相順序を示す：５ｃ５３ＳＡおよび５Ａ７１
Ｉ ｆｊｌ （Ｓ）−２−オクチルチオ−５−（４−（６−メチルオ
クチルオキシ）−フェニル〕−とリミジン（＾）と文献
“Ｆｕｅｓｓｉｇｅ Ｘｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａ
ｂｅｌｌｅｎ”、（ＶＥＢＤｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒ
ｋａｇ ｆｕｅｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔ
ｒｉｅ）、ライブライと、第１巻（Ｉ９７４）から公知
の式（Ｉ）に含まれない化合物の５−オクチル−２−（
４−オクチルオキシ−フェニル）−ピリミジン（Ｂ）と
の混合物。
これらの両者の物質を混合した場合極めて驚くべき且つ
極めて有利な挙動が図面の一対の相グラフ（加熱曲線）
から明らかになる。即ち、ＳＣが低い温度にも高い温度
にも広がる。後者の挙動は従来には開示されていなかっ
た。
極めて有利な挙動が図面の一対の相グラフ（加熱曲線）
から明らかになる。即ち、ＳＣが低い温度にも高い温度
にも広がる。後者の挙動は従来には開示されていなかっ
た。
災旌炭」
８０χの（Ｓ）−２−ヘプチルチオ−５−［４−（６−
メチルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジンと２
０χの（Ｓ）−２−ノニルオキシ−５−（４−（６−メ
チルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジンとより
なる混合物は一２０°Ｃ以下まで過冷却でき且つ以下の
相順序を示す： ＳＦ −３Ｓｔ １７ Ｓｃ ５７５Ａ６４１実蓋■」 ４５χの（Ｓ）−２−デシルチオ−５−（４−（６−メ
チルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジン、４５
χの（Ｓ）−２−オクチルチオ−５−［４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジンおよび１
０χのＮ−４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ
）−ベンゾイル−（Ｓ）〜プロリンー（Ｒ）−２−メチ
ルプロピルエステルよりなる混合物は１０’Ｃ〜４２°
Ｃの範囲でＳ、を示しそして２５’Ｃで＋３０ ｎＣ／
ｃｍ２の自然な極性を並びに５ＳＦＬＣデイスプレーに
おいて１０νａｒｔ ／μｍの方形電圧を負荷した際に
４５μｓの切り換え時間を有している。
メチルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジンと２
０χの（Ｓ）−２−ノニルオキシ−５−（４−（６−メ
チルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジンとより
なる混合物は一２０°Ｃ以下まで過冷却でき且つ以下の
相順序を示す： ＳＦ −３Ｓｔ １７ Ｓｃ ５７５Ａ６４１実蓋■」 ４５χの（Ｓ）−２−デシルチオ−５−（４−（６−メ
チルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジン、４５
χの（Ｓ）−２−オクチルチオ−５−［４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジンおよび１
０χのＮ−４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ
）−ベンゾイル−（Ｓ）〜プロリンー（Ｒ）−２−メチ
ルプロピルエステルよりなる混合物は１０’Ｃ〜４２°
Ｃの範囲でＳ、を示しそして２５’Ｃで＋３０ ｎＣ／
ｃｍ２の自然な極性を並びに５ＳＦＬＣデイスプレーに
おいて１０νａｒｔ ／μｍの方形電圧を負荷した際に
４５μｓの切り換え時間を有している。
実施■」
４０χの（Ｓ）−２−デシルチオ−５−（４−（６−メ
チルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジン、４０
χの（Ｓ）−２−オクチルチオ−５−（４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジン、２χの
５−ウンデシル−２−（４−デシルオキシフェニル）−
ピリミジン、２χの５−デシル−２−（４−オクチルオ
キシ−フェニル）−ピリミジン、５．５χの５−デシル
−２−（４−デシルオキシ−フェニル）−ピリミジン、
１０゜５χの５−オクチル−２−（４−オクチルオキシ
−フェニル）−ピリミジンより成る混合物は５°Ｃの融
点を有し特に以下の相順序を示す： Ｓｌ １８° Ｓ、５８° ＳＡ ６２° Ｉ実差側■ １．３χの（Ｓ） −２−（４−デシルオキシ−フェニ
ル）−５−（４−（６−メチルオクチルオキシ）−フェ
ニル〕−ピリミジン、３９．５χの（Ｒ，５）−４−デ
シルオキシ安息香酸−（４−（４−（メチルへキシルオ
キシ）−フェニル〕−エステル、３２．６χの５−オク
チル−２−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミジ
ン、１６χの５−デシル−２−（４−デシルオキシ−フ
ェニル）−ピリミジン、１０．６χの５−デシル−２−
（４−オクチルオキシ−フェニル）−ピリミジンより成
る混合物は以下の相順序を示す： Ｋ ３ Ｓｃ ６２ Ｓｓ ６８ Ｎ” ６９ Ｉ
チルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジン、４０
χの（Ｓ）−２−オクチルチオ−５−（４−（６−メチ
ルオクチルオキシ）−フェニルツーピリミジン、２χの
５−ウンデシル−２−（４−デシルオキシフェニル）−
ピリミジン、２χの５−デシル−２−（４−オクチルオ
キシ−フェニル）−ピリミジン、５．５χの５−デシル
−２−（４−デシルオキシ−フェニル）−ピリミジン、
１０゜５χの５−オクチル−２−（４−オクチルオキシ
−フェニル）−ピリミジンより成る混合物は５°Ｃの融
点を有し特に以下の相順序を示す： Ｓｌ １８° Ｓ、５８° ＳＡ ６２° Ｉ実差側■ １．３χの（Ｓ） −２−（４−デシルオキシ−フェニ
ル）−５−（４−（６−メチルオクチルオキシ）−フェ
ニル〕−ピリミジン、３９．５χの（Ｒ，５）−４−デ
シルオキシ安息香酸−（４−（４−（メチルへキシルオ
キシ）−フェニル〕−エステル、３２．６χの５−オク
チル−２−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミジ
ン、１６χの５−デシル−２−（４−デシルオキシ−フ
ェニル）−ピリミジン、１０．６χの５−デシル−２−
（４−オクチルオキシ−フェニル）−ピリミジンより成
る混合物は以下の相順序を示す： Ｋ ３ Ｓｃ ６２ Ｓｓ ６８ Ｎ” ６９ Ｉ
図面は、スメクチック液晶混合物の成分として５−フェ
ニル−ポリジン誘導体を用いた場合の相グラフ（加熱曲
線）を示している。 ＝１５−
ニル−ポリジン誘導体を用いた場合の相グラフ（加熱曲
線）を示している。 ＝１５−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに同じであるかまた
は異なっており、不斉炭素原子を有していてもよく且つ
隣接していない一つ以上の−ＣＨ＿２−基が−Ｏ−また
は−Ｓ−で交換されていてもよい２〜１６の炭素原子数
の直鎖状または分枝状アルキル−または−アルケニル基
を意味し； −Ａおよび−Ｂは基 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ であり、 その際、いずれの場合もＲ＾５、Ｒ＾２が−Ａ、−Ｂの
フェニル基の部分に位置しており； そしてｍおよびｎは０または１であるが、ｍ＋ｎは常に
０または１である。〕 で表される化合物をスメクチック液晶混合物の成分とし
て用いる方法。 ２）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘは単一結合、−Ｏまたは−Ｓを意味しそして
Ｒ＾３およびＲ＾４は互いに同じであるかまたは異なっ
ており、不斉炭素原子を含有していてもよい炭素原子数
７〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基または−アル
ケニル基である。〕で表される化合物を用いる請求項１
に記載の方法。 ３）対掌性のスメクチック液晶相の成分として用いる請
求項１または第２項に記載の方法。 ４）対掌性の傾斜したスメクチック液晶相の成分として
用いる請求項１または第２項に記載の方法。 ５）対掌性のスメクチックＣ−相（Ｓ＿ｃ＾＊）の成分
として用いる請求項１または第２項に記載の方法。 ６）Ｓ＿ｃ−またはＳ＿ｃ＾＊−相において式（III）
▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｘが単一結合または−Ｏを意味しおよびＲ＾５
とＲ＾６とは同じかまたは異なる炭素原子数６〜１５の
アルキル基である。〕 の化合物と組み合わせて用いる請求項２に記載の方法。 ７）請求項１〜６項の何れか一つに記載の液晶相を含有
する電気光学的な切り換え要素またはディスプレー要素
。 ８）ディスプレーまたは切り換え要素をＳＳＦＬＣ技術
においてまたはＡＣ−分野の安定化技術において作動さ
せる請求項１に記載の電気光学的な切り換え要素または
ディスプレー要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873709549 DE3709549A1 (de) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen |
| DE3709549.8 | 1987-03-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63254183A true JPS63254183A (ja) | 1988-10-20 |
| JP2590191B2 JP2590191B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=6323812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63067473A Expired - Fee Related JP2590191B2 (ja) | 1987-03-24 | 1988-03-23 | ５―フェニル―ピリミジン誘導体を含むスメクチック液晶組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906401A (ja) |
| EP (1) | EP0284008B1 (ja) |
| JP (1) | JP2590191B2 (ja) |
| KR (1) | KR880011306A (ja) |
| AT (1) | ATE96460T1 (ja) |
| DE (2) | DE3709549A1 (ja) |
| NO (1) | NO881281L (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| EP0268198B1 (de) * | 1986-11-20 | 1993-09-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristalle |
| JPS63165344A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Chisso Corp | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
| JPH01106874A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-24 | Chisso Corp | 光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 |
| JPH0717628B2 (ja) * | 1989-07-27 | 1995-03-01 | ダイソー株式会社 | 液晶性化合物およびその用途 |
| JP2822355B2 (ja) * | 1989-12-27 | 1998-11-11 | 昭和シェル石油株式会社 | 三状態強誘電性条件で駆動させるための液晶電気光学素子 |
| JP2982330B2 (ja) * | 1990-04-28 | 1999-11-22 | ソニー株式会社 | 液晶表示素子 |
| US5128061A (en) * | 1990-08-14 | 1992-07-07 | Optical Shields, Inc. | Phenyl-pyrimidine liquid crystal materials |
| US5443754A (en) * | 1991-01-24 | 1995-08-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridylpyrimidines, a process for their preparation and their use in liquid-crystalline mixtures |
| DE4434754A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Ag | Neue Verbindungen zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
| JP2004503542A (ja) | 2000-06-13 | 2004-02-05 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺真菌性５−フェニル置換２−（シアノアミノ）ピリミジン誘導体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291679A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Chisso Corp | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS62167758A (ja) * | 1985-12-16 | 1987-07-24 | ボイスコバ・アカデミア・テフニチナ・イム・ヤロスワバ・ドンブロブスキエゴ | 液晶性エタン誘導体、その製造方法および該誘導体を含有する液晶組成物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| DE3587601T2 (de) * | 1984-10-18 | 1994-03-10 | Chisso Corp | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung. |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| DE3506446A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidinderivate |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| EP0225195B1 (en) * | 1985-12-04 | 1993-11-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same |
| EP0257048B1 (de) * | 1986-02-17 | 1994-08-24 | MERCK PATENT GmbH | Optisch aktive verbindungen |
| JPS6348270A (ja) * | 1986-08-15 | 1988-02-29 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | フエニルピリミジン誘導体 |
| JP2508125B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
| JPS63137983A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Chisso Corp | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物 |
-
1987
- 1987-03-24 DE DE19873709549 patent/DE3709549A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-22 DE DE88104519T patent/DE3885128D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-22 EP EP88104519A patent/EP0284008B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-22 AT AT88104519T patent/ATE96460T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-23 JP JP63067473A patent/JP2590191B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-23 KR KR1019880003091A patent/KR880011306A/ko not_active Ceased
- 1988-03-23 NO NO881281A patent/NO881281L/no unknown
-
1989
- 1989-07-12 US US07/378,470 patent/US4906401A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291679A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Chisso Corp | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS62167758A (ja) * | 1985-12-16 | 1987-07-24 | ボイスコバ・アカデミア・テフニチナ・イム・ヤロスワバ・ドンブロブスキエゴ | 液晶性エタン誘導体、その製造方法および該誘導体を含有する液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO881281D0 (no) | 1988-03-23 |
| JP2590191B2 (ja) | 1997-03-12 |
| EP0284008A3 (en) | 1989-06-07 |
| KR880011306A (ko) | 1988-10-27 |
| DE3885128D1 (de) | 1993-12-02 |
| DE3709549A1 (de) | 1988-10-06 |
| EP0284008A2 (de) | 1988-09-28 |
| ATE96460T1 (de) | 1993-11-15 |
| US4906401A (en) | 1990-03-06 |
| EP0284008B1 (de) | 1993-10-27 |
| NO881281L (no) | 1988-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63254183A (ja) | ５―フェニル―ピリミジン誘導体を含むスメクチック液晶組成物 | |
| JP2508125B2 (ja) | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 | |
| JPH02227A (ja) | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| KR960000872B1 (ko) | 광학적 활성 1,3-디옥솔란-4-카복실레이트, 액정 혼합물중 도프로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 액정 혼합물 | |
| JPH03136020A (ja) | 液晶ディスプレーセル | |
| JPS63165344A (ja) | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 | |
| JP2787572B2 (ja) | Ｓｃ−またはＳｃ−相を示す液晶の５−フエニル−ピリミジン誘導体およびその製造方法 | |
| EP0289270B1 (en) | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivatives and liquid crystal compositions containing them | |
| EP0306195A2 (en) | Optically active-2,5-diphenylpyridines | |
| JPS62209190A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH01193255A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2627918B2 (ja) | フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子 | |
| JP2782075B2 (ja) | 光学活性な化合物および該化合物を含有する液晶組成物 | |
| US5366657A (en) | Geminal dimethylalkyl compounds, process for their preparation and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| JPH04331285A (ja) | 強誘電性液晶混合物成分としての４−フルオロピリミジン誘導体の使用 | |
| JPS61246284A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS63183983A (ja) | 液晶材料およびこれを用いた液晶素子 | |
| JPH0781143B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS63216878A (ja) | フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物 | |
| JP2747704B2 (ja) | 含塩素光学活性化合物を含有する液晶組成物 | |
| JP3458401B2 (ja) | 電傾効果を有するスメクチックａ液晶組成物 | |
| JPH02138267A (ja) | ピラジン化合物および液晶組成物 | |
| JPS63235393A (ja) | 液晶材料およびこれを用いた液晶素子 | |
| JPS63278993A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH04213386A (ja) | スメクチック液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |