JPS63295559A - Ｎ−〔４′−（１′−ペンジル）−ピペリジル〕−４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドおよびその製造方法 - Google Patents
Ｎ−〔４′−（１′−ペンジル）−ピペリジル〕−４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドおよびその製造方法Info
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- JPS63295559A JPS63295559A JP12712987A JP12712987A JPS63295559A JP S63295559 A JPS63295559 A JP S63295559A JP 12712987 A JP12712987 A JP 12712987A JP 12712987 A JP12712987 A JP 12712987A JP S63295559 A JPS63295559 A JP S63295559A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な４−アはノカルボニルー５−クロロー
２−メトキシ安息香酸誘導体およびその製造方法に関す
る。さらに詳しくは、消化性潰瘍治療剤であるＮ−Ｃａ
ｌ （１１−ベンジル）−ピペリジルクー４−アミノ
−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド（一般名；ク
レボプリド）の重要な製造中間体である４−アミノカル
ボニル−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸誘導体およ
びその製造方法に関するものである。
２−メトキシ安息香酸誘導体およびその製造方法に関す
る。さらに詳しくは、消化性潰瘍治療剤であるＮ−Ｃａ
ｌ （１１−ベンジル）−ピペリジルクー４−アミノ
−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド（一般名；ク
レボプリド）の重要な製造中間体である４−アミノカル
ボニル−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸誘導体およ
びその製造方法に関するものである。
（従来の技術）
特公昭５８−４０１９に記載されている次式（ＩＶ）で
示されるＮ−〔４′−（１′−ベンジル）−ピペリジル
クー４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンズアミ
ド（フレボブリド）の製造方法は１次式（Ｖ） 間化′ （式中、Ｒ′は水素原子ま次は低級アシル基を表わす。
示されるＮ−〔４′−（１′−ベンジル）−ピペリジル
クー４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンズアミ
ド（フレボブリド）の製造方法は１次式（Ｖ） 間化′ （式中、Ｒ′は水素原子ま次は低級アシル基を表わす。
）
で示される置換された安息香酸の酸塩化物ま几は混合無
水物と１次式（Ｉｌｌ） で示される４−アミノ−１−ベンジルピペリジンとを反
応させ、所望に応じてアシル保護基を酸加水分解するこ
とからなる。
水物と１次式（Ｉｌｌ） で示される４−アミノ−１−ベンジルピペリジンとを反
応させ、所望に応じてアシル保護基を酸加水分解するこ
とからなる。
（発明が解決しようとする問題点）
特公昭５Ｂ−４０１９に示される式（ＩＶ）のフレボブ
リドの製造中間体である式（Ｖ）の化合物の製造は、出
発原料としてｐ−７ミノサリチル酸を用い、２位の水酸
基をメトキシ化しｔ後、さらｋ。
リドの製造中間体である式（Ｖ）の化合物の製造は、出
発原料としてｐ−７ミノサリチル酸を用い、２位の水酸
基をメトキシ化しｔ後、さらｋ。
５位をクロル化することからなる。しかし、この中間体
である式（Ｖ）の化合物の製造方法においては、各行程
とも多くの煩雑な処理を必要としてお）、かつ、高価な
試薬を必要とする。まｔ、上記の従来法において、製造
中間体である式（Ｖ）の化合物のＲ′が水素原子の場合
には１式（Ｖ）の化合物量±による自己縮合が副反応と
して起き、さらＫ。
である式（Ｖ）の化合物の製造方法においては、各行程
とも多くの煩雑な処理を必要としてお）、かつ、高価な
試薬を必要とする。まｔ、上記の従来法において、製造
中間体である式（Ｖ）の化合物のＲ′が水素原子の場合
には１式（Ｖ）の化合物量±による自己縮合が副反応と
して起き、さらＫ。
Ｒ′がアシル基の場合には、脱保護の際に１位のアミド
結合の加水分解による副成物も生じるなど。
結合の加水分解による副成物も生じるなど。
式（Ｖ）の化合物による式（■）のフレボブリドの製造
方法は、工業的また経済的に満足できるものとは言い難
い。
方法は、工業的また経済的に満足できるものとは言い難
い。
（問題点を解決する几めの手段および作用）本発明者ら
は１次式（ＩＶ） で示されるＮ−（４／−（１／−ベンジル）−ピペリジ
ルクー４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンズア
ミド（フレボブリド）の改良製造方法につき鋭意検討を
重ねた結果１式（ＩＶ）のフレボブリドに容易に変換可
能である中間体およびその中間体の製造方法を見い出す
く至った。すなわち１本発明は１式（ＩＶ）のフレボブ
リドの製造中間体として有用な次式（Ｉ） で示されるＮ−（４’−（１’−ベンジル）−ピペリジ
／Ｉ／ ］ −］４−アミノカルボニルー５−／ロロー
２メトキシベンズアミドおよびその塩、−＊ｆｔ、それ
らの製造方法に関する。
は１次式（ＩＶ） で示されるＮ−（４／−（１／−ベンジル）−ピペリジ
ルクー４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンズア
ミド（フレボブリド）の改良製造方法につき鋭意検討を
重ねた結果１式（ＩＶ）のフレボブリドに容易に変換可
能である中間体およびその中間体の製造方法を見い出す
く至った。すなわち１本発明は１式（ＩＶ）のフレボブ
リドの製造中間体として有用な次式（Ｉ） で示されるＮ−（４’−（１’−ベンジル）−ピペリジ
／Ｉ／ ］ −］４−アミノカルボニルー５−／ロロー
２メトキシベンズアミドおよびその塩、−＊ｆｔ、それ
らの製造方法に関する。
本発明における式（１）の塩とは１例えば、酒石酸。
リンゴ酸などの有機酸の塩、ま之は塩酸、硫酸などの無
機酸の塩を挙げることができる。
機酸の塩を挙げることができる。
本発明における式（Ｉ）の製造方法は１次式〇Ｃ０ＮＨ
。
。
（式中、ＲはＨ１７ｔｊは低級アルキルを表わす。）で
示される４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メト
キシ安息香酸まｔはその低級エステルの反応性官能的誘
導体と１次式（ＬＬＤ で示筋れる４−アミノ−１−ベンジルピペリジンとを反
応させることから成る。この場合１本発明における反応
性官能的誘導体とは、アミンと反応することＫより、容
易にアミドに変換可能であるカルボン酸誘導体を言い１
例えば、酸ハロゲンｆヒ物、酸無水物、混合無水物、活
性エステルなどを挙げることができる。これらの反応性
官能的誘導体は、常法にしたがって弐〇のカルボン酸か
ら容易に誘導することができる。例えば、酸クロリドは
無溶媒もしくは不活性溶媒中で１式■のカルボン酸と塩
化チオニルから数時間加熱することによって得られる。
示される４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メト
キシ安息香酸まｔはその低級エステルの反応性官能的誘
導体と１次式（ＬＬＤ で示筋れる４−アミノ−１−ベンジルピペリジンとを反
応させることから成る。この場合１本発明における反応
性官能的誘導体とは、アミンと反応することＫより、容
易にアミドに変換可能であるカルボン酸誘導体を言い１
例えば、酸ハロゲンｆヒ物、酸無水物、混合無水物、活
性エステルなどを挙げることができる。これらの反応性
官能的誘導体は、常法にしたがって弐〇のカルボン酸か
ら容易に誘導することができる。例えば、酸クロリドは
無溶媒もしくは不活性溶媒中で１式■のカルボン酸と塩
化チオニルから数時間加熱することによって得られる。
を友、活性エステルは、弐〇のカルボン酸とフェノール
類よシ得ることができる。
類よシ得ることができる。
さらに、混合無水物は１例えば、クロルギ酸エステルと
の反応によシ得ることができる。
の反応によシ得ることができる。
本発明のアミド化反応は、それ自体公知の方法にし九が
って行なうことができる。例えば１反応性官能的誘導体
として酸ハロゲン化物を用いるときは、不活性溶媒中塩
基性物質の存在下で反応させることができる。この場合
、不活性溶媒としては１例えば、クロロホルム、メチレ
ンクロリド。
って行なうことができる。例えば１反応性官能的誘導体
として酸ハロゲン化物を用いるときは、不活性溶媒中塩
基性物質の存在下で反応させることができる。この場合
、不活性溶媒としては１例えば、クロロホルム、メチレ
ンクロリド。
ベンゼントルエン、ＴＨＦ、ジオキサンなトラ用いるこ
とができる。ま之、塩基性物質としては。
とができる。ま之、塩基性物質としては。
例えば、トリエチルアミン、ピリジンなどの第三級有機
塩基や、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムのような無
機塩基が用いられる。
塩基や、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムのような無
機塩基が用いられる。
本発明を好適に実施するには１式（ＩＩＩ）の化合物お
よびその１〜５倍当量望ましくは１〜１．５倍当址のト
リエチルアミンの１．４−ジオキサン溶液に。
よびその１〜５倍当量望ましくは１〜１．５倍当址のト
リエチルアミンの１．４−ジオキサン溶液に。
式（ＩＩＩ）の１６合物に対して１〜５倍当量望ましく
は１〜１．５倍当量の式（■）の酸クロリド誘導体の１
゜４−ジオキサン溶液を冷却下滴下する。滴下後。
は１〜１．５倍当量の式（■）の酸クロリド誘導体の１
゜４−ジオキサン溶液を冷却下滴下する。滴下後。
数時間望ましくは１〜２時間、５００〜還流温度望まし
くは５０Ｃで加熱することによって行なわれる。
くは５０Ｃで加熱することによって行なわれる。
本発明によって得られる式（ＩＶ）のフレボブリドの合
成中間体である弐〇）のＮ−［４’−（，１／−ベンジ
ル）−ピペリジルコ−４−アミノカルボニル−５−クロ
ロ−２−メトキシベンズアミドおよびその塩ハ。
成中間体である弐〇）のＮ−［４’−（，１／−ベンジ
ル）−ピペリジルコ−４−アミノカルボニル−５−クロ
ロ−２−メトキシベンズアミドおよびその塩ハ。
次亜塩素酸塩ま友は次亜臭素酸塩溶媒中でアルカリ金属
水酸化物′！九はアルカリ土類金属水酸化物の存在下１
選択的に転位１分解することによって。
水酸化物′！九はアルカリ土類金属水酸化物の存在下１
選択的に転位１分解することによって。
容易に式（ＩＶ）のフレボブリドに変換することが可能
である。また、この際用いられる次亜臭素酸塩は、常法
にし友がって、臭素とアルカリ金属水酸化物水溶液から
も容易忙調製することができる。
である。また、この際用いられる次亜臭素酸塩は、常法
にし友がって、臭素とアルカリ金属水酸化物水溶液から
も容易忙調製することができる。
（発明の効果）
本発明によシ製造される新規化合物Ｎ −［４’−（１
′−ベンジル）−ピペリジルコ−４−アミノカルボニル
−５−クロＣ１−２−メトキシベンズアミド〔式（１）
〕は、消化性潰瘍治療剤であるフレボブリド〔式（■）
〕を工業的かつ経済的に製造可能な合成中間体として有
用である。
′−ベンジル）−ピペリジルコ−４−アミノカルボニル
−５−クロＣ１−２−メトキシベンズアミド〔式（１）
〕は、消化性潰瘍治療剤であるフレボブリド〔式（■）
〕を工業的かつ経済的に製造可能な合成中間体として有
用である。
（実施例）
次に、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
が、この実施例によって本発明が限定されるものではな
い。
が、この実施例によって本発明が限定されるものではな
い。
なお、実施例および参考例中における生成物の融点は未
補整である。
補整である。
実施例１
４−アミノ−１−ベンジルピペリジン１．５１（７，８
ｍｒｎｏｔ ）およびトリエチルアミン１．５−（１０
，５ｍｍｏｔ） ｆ １ 、４−ジオ＊＋７２０ｄＦＣ
溶解した。これに４−アミノカルボニル−５−クロロ−
２−メトキシ安息香酸クロリド２．３９ （８，７ｍｍ
ｏＡ ）の１．４−ジオキサン溶液１７０−を冷却下部
下し友。滴下終了後、５０ＣＫ昇温し、２時間攪拌した
。反応終了後、析出した沈殿を戸別して除き、そのＦ液
に希ＮａＯＨ水溶液およびクロロホルムを加え分液し、
酸性物質を水層に除いた。有機層に希塩酸を加え、目的
化合物を塩酸塩として水層に抽出し友後、希ＮａＯＨを
加え次。析出した結晶ｔＦ集し、ベンゼンから再結晶し
て、白色微針状晶のＮ −（４’−（１’−ベンジル）
−ピペリジルコ−４−アミノカルボニル−５−クロロ−
２−メトキシベンズアミド２．３９ （７３％ ） を
得’ｆｔ。
ｍｒｎｏｔ ）およびトリエチルアミン１．５−（１０
，５ｍｍｏｔ） ｆ １ 、４−ジオ＊＋７２０ｄＦＣ
溶解した。これに４−アミノカルボニル−５−クロロ−
２−メトキシ安息香酸クロリド２．３９ （８，７ｍｍ
ｏＡ ）の１．４−ジオキサン溶液１７０−を冷却下部
下し友。滴下終了後、５０ＣＫ昇温し、２時間攪拌した
。反応終了後、析出した沈殿を戸別して除き、そのＦ液
に希ＮａＯＨ水溶液およびクロロホルムを加え分液し、
酸性物質を水層に除いた。有機層に希塩酸を加え、目的
化合物を塩酸塩として水層に抽出し友後、希ＮａＯＨを
加え次。析出した結晶ｔＦ集し、ベンゼンから再結晶し
て、白色微針状晶のＮ −（４’−（１’−ベンジル）
−ピペリジルコ−４−アミノカルボニル−５−クロロ−
２−メトキシベンズアミド２．３９ （７３％ ） を
得’ｆｔ。
ｍ、ｐ、２０５〜２０５ Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤＣム）；δ１〜５ （９Ｈ，ｍ）５．４８
（２Ｈ，Ｓ ’） 、 ５．６８ （３Ｈ，８）４．
００ （２Ｈ，Ｓ ） 、 ７．３５ （５Ｈ，８）７
．４５ （ＩＨ，Ｓ ） 、 ８．０５ （ＩＨ，Ｓ）
８．１３ （ＩＨ，Ｓ ） Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ３ ３ ０ ０ｃ１ｒ１−’
、 Ｉ／ ＮＨｌ ６５０ｍ−１、ν Ｃ０ＮＨ ” ３０ＣＷＩ−” ＊ ν Ｃ０ＮＨ１２４０
ｃｒｎ−１、シＣ−０−Ｃ 元素分析値 Ｃ，、Ｈ，、Ｃ２Ｎ、Ｏｓとして 計算値Ｃ； ６２．７６％ Ｈ； ６．Ｑ２憾 Ｎ ； １０．４６囁 Ｃｔ； ８．８２囁 実測値Ｃ； ６２．５ ａ係 Ｈ； ５．９８％ Ｎ ； １０．３７ ％ Ｃｔ； ８．５８ ％ 実施例２ ４−７ミノカルボニルー５−クロロ−２−メトキシ安息
香＠ ２．Ｏｆ （８，７ｍｍｏＬ ）およびトリエチ
ルアミン１．１９ （１０，５ｍｍｏＬ ）を１．４−
ジオキサン４０−に溶解した。これにクロルギ酸エチル
１．１ｔ （１０，ｓ ｍｍｏｔ） を氷冷下部下し、
１時間攪拌し几後、４−アミノー１−ベンジルピペリジ
ｙ １．ｓ ？ （７，８ｍｍｏｔ）の１．４−ジオキ
サン６０ｄ溶液を水冷下漬下し友。滴下終了後、徐々に
昇温し、室温で２時間攪拌し友。反応終了後、実施例１
と同様な操作をすることくよシ、白色微針状のＮ −（
４／−（１／−ベンジル）−ピペリジルコ−４−アミノ
カルボニル−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド１
．９９ （５９％ ） ’ｔ’得た。融点。
（２Ｈ，Ｓ ’） 、 ５．６８ （３Ｈ，８）４．
００ （２Ｈ，Ｓ ） 、 ７．３５ （５Ｈ，８）７
．４５ （ＩＨ，Ｓ ） 、 ８．０５ （ＩＨ，Ｓ）
８．１３ （ＩＨ，Ｓ ） Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ３ ３ ０ ０ｃ１ｒ１−’
、 Ｉ／ ＮＨｌ ６５０ｍ−１、ν Ｃ０ＮＨ ” ３０ＣＷＩ−” ＊ ν Ｃ０ＮＨ１２４０
ｃｒｎ−１、シＣ−０−Ｃ 元素分析値 Ｃ，、Ｈ，、Ｃ２Ｎ、Ｏｓとして 計算値Ｃ； ６２．７６％ Ｈ； ６．Ｑ２憾 Ｎ ； １０．４６囁 Ｃｔ； ８．８２囁 実測値Ｃ； ６２．５ ａ係 Ｈ； ５．９８％ Ｎ ； １０．３７ ％ Ｃｔ； ８．５８ ％ 実施例２ ４−７ミノカルボニルー５−クロロ−２−メトキシ安息
香＠ ２．Ｏｆ （８，７ｍｍｏＬ ）およびトリエチ
ルアミン１．１９ （１０，５ｍｍｏＬ ）を１．４−
ジオキサン４０−に溶解した。これにクロルギ酸エチル
１．１ｔ （１０，ｓ ｍｍｏｔ） を氷冷下部下し、
１時間攪拌し几後、４−アミノー１−ベンジルピペリジ
ｙ １．ｓ ？ （７，８ｍｍｏｔ）の１．４−ジオキ
サン６０ｄ溶液を水冷下漬下し友。滴下終了後、徐々に
昇温し、室温で２時間攪拌し友。反応終了後、実施例１
と同様な操作をすることくよシ、白色微針状のＮ −（
４／−（１／−ベンジル）−ピペリジルコ−４−アミノ
カルボニル−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド１
．９９ （５９％ ） ’ｔ’得た。融点。
ＮＭＲ，ＩＲ，元素分析の測定結果は実施例１と一致し
た。
た。
参考例
水冷下で５．５係水酸化カリウム水溶液４θ−に臭素０
．８ ｍｌ （Ｉ Ｃ５ｍｍｏＬ ）を滴下し、激しく
攪拌した。１０分後２反応液は黄色透明液となつ友。
．８ ｍｌ （Ｉ Ｃ５ｍｍｏＬ ）を滴下し、激しく
攪拌した。１０分後２反応液は黄色透明液となつ友。
この水溶液ｉ Ｎ−（４’ −（１’−ベンジル）−ピ
ペリジル〕−４−７ミ／ 、ｌ’フルボニル−５−／ク
ロー２−メト−１１−シヘｙズアミド４．Ｏｒ（１０ｍ
ｍｏｔ）のＤＭＳＯ４０−溶液に滴下し友。滴下終了後
、７０Ｃで２時間攪拌し友。反応終了後、水−クロロホ
ルムで分液し、その有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し友後、濃縮し几。残留物をメタノールから再結晶し
、目的化合物であるＮ−（４’−（１’−ベンジル）−
ピペリジルコ−４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシ
ベンズアミド（フレボブリド）３．２９ （収率８５鴫
）を得九。
ペリジル〕−４−７ミ／ 、ｌ’フルボニル−５−／ク
ロー２−メト−１１−シヘｙズアミド４．Ｏｒ（１０ｍ
ｍｏｔ）のＤＭＳＯ４０−溶液に滴下し友。滴下終了後
、７０Ｃで２時間攪拌し友。反応終了後、水−クロロホ
ルムで分液し、その有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し友後、濃縮し几。残留物をメタノールから再結晶し
、目的化合物であるＮ−（４’−（１’−ベンジル）−
ピペリジルコ−４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシ
ベンズアミド（フレボブリド）３．２９ （収率８５鴫
）を得九。
ｍ、ｐ、１９３〜１９４Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤＣム）；δ１〜！（９Ｈ，ｍ）５．４８
（２Ｈ、Ｓ ） 、 ３．８２ （３Ｈ、Ｓ ）４．６
２ （２Ｈ、ｂ ） 、 ６．５０ （Ｉ Ｈ、Ｓ ”
）７．５０ （５Ｈ、Ｓ ） 、 ８．８０ （Ｉ Ｈ
、Ｓ ）７．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ−７Ｈ，） ＩＲ（ＫＢｒ）；；３４６Ｏｃｒ１１″″”Ｉ／ＮＨ３
３７０備−１νＮＨ ３２９０ｃｒＩＫ−’ Ｗ ＮＨ １６１５、−１ｋｌｃｏ １２５５ ｏｎ−” ｖ Ｃ−０−Ｃ元素分析値 Ｃ２゜Ｈ，、ＣｔＮ、Ｏ，として Ｈｉ 算値 Ｃ； ６ １．６ １ 係）（
； ６．２０チ Ｎ ； １０．７８チ ｃｚ； ９・０９係 実測値Ｃ；６１・４０％ １（； ６．２．５チ Ｎ ； １０．７９％ （：／＝； １０，１３チ
（２Ｈ、Ｓ ） 、 ３．８２ （３Ｈ、Ｓ ）４．６
２ （２Ｈ、ｂ ） 、 ６．５０ （Ｉ Ｈ、Ｓ ”
）７．５０ （５Ｈ、Ｓ ） 、 ８．８０ （Ｉ Ｈ
、Ｓ ）７．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ−７Ｈ，） ＩＲ（ＫＢｒ）；；３４６Ｏｃｒ１１″″”Ｉ／ＮＨ３
３７０備−１νＮＨ ３２９０ｃｒＩＫ−’ Ｗ ＮＨ １６１５、−１ｋｌｃｏ １２５５ ｏｎ−” ｖ Ｃ−０−Ｃ元素分析値 Ｃ２゜Ｈ，、ＣｔＮ、Ｏ，として Ｈｉ 算値 Ｃ； ６ １．６ １ 係）（
； ６．２０チ Ｎ ； １０．７８チ ｃｚ； ９・０９係 実測値Ｃ；６１・４０％ １（； ６．２．５チ Ｎ ； １０．７９％ （：／＝； １０，１３チ
Claims (2)
- （１）次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるＮ−〔４′−（１′−ベンジル）−ピペリジ
ル〕−４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メトキ
シベンズアミドおよびその塩。 - （２）次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ＲはＨまたは低級アルキルを表わす。）で示さ
れる４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メトキシ
安息香酸またはその低級エステルの反応性官能的誘導体
と、次式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示される４−アミノ−１−ベンジルピペリジンと反応
させることを特徴とする次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるＮ−〔４′−（１′−ベンジル）−ピペリジ
ル〕−４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メトキ
シベンズアミドおよびその塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12712987A JPS63295559A (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | Ｎ−〔４′−（１′−ペンジル）−ピペリジル〕−４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドおよびその製造方法 |
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|---|---|---|---|
| JP12712987A JPS63295559A (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | Ｎ−〔４′−（１′−ペンジル）−ピペリジル〕−４−アミノカルボニル−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295559A true JPS63295559A (ja) | 1988-12-01 |
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ID=14952327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63295559A (ja) |
-
1987
- 1987-05-26 JP JP12712987A patent/JPS63295559A/ja active Pending
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