JPS6338030B2 - - Google Patents
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- JPS6338030B2 JPS6338030B2 JP425282A JP425282A JPS6338030B2 JP S6338030 B2 JPS6338030 B2 JP S6338030B2 JP 425282 A JP425282 A JP 425282A JP 425282 A JP425282 A JP 425282A JP S6338030 B2 JPS6338030 B2 JP S6338030B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetone
- benzene
- antibiotic
- culture
- sodium salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規の抗生物質に関し、更に詳しくは
ストレプトミセス属に属するTM―531株を好気
的条件下で培養することにより得られる抗生物質
に関する。 本発明者らは前記TM―531株の好気培養物中
に主としてグラム陽性菌に対して強い増殖抑制作
用を示す抗生物質が生産、蓄積されることを見出
し、培養物中より活性物質を抽出、精製して新規
の抗生物質を得、本発明を完成した。 本発明の目的物は、 一般式 （式中、R1とR2は異なり、それぞれ水素原子
かメチル基を示す。）で表わされる化合物および
その塩である。 前記の式において、R1がメチル基を示し、R2
は水素原子を示す化合物を抗生物質TM―531D
と称し、またR1が水素原子を示し、R2がメチル
基を示す化合物を抗生物質TM―531Eと称する。 本発明において、抗生物質TM―531Dおよび
同Ｅの生産菌としてストレプトミセス属に属する
ストレプトミセス・ハイグロスコピカスTM―
531を用いた。この菌株は埼玉県大宮市の土壌か
ら新たに分離したものであり、微生物の名称「放
線菌TM―531」、微生物寄託番号「微工研菌寄第
4737号」として工業技術院微生物工業技術研究所
に寄託されている。その菌学的性状および在来の
類似種の異同について特開昭55−92387号明細書
に詳しく記述されている。 本発明におけるTM―531Dおよび同Ｅの生産
は、大略、抗生物質を生産する場合に準じて行
い、各種栄養物質を含む培地でTM―531Dおよ
び同Ｅ生産菌を好気的条件下で培養することによ
り行う。培地は液体培地が好ましく、主として炭
素源、窒素源、無機塩よりなり、その他必要に応
じて消泡剤、ビタミン類、前駆物質を加えること
ができ、PHは７前後に調整する。 炭素源としては、例えば、グルコース、マルト
ース、澱粉、デキストリン、グリセリン、落花生
油などを単独かまたは混合して用いる。窒素源と
しては、例えば、ペプトン、肉エキス、大豆粉、
オートミール、コーン・ステイープ・リカー、尿
素、アンモニウム塩などを単独かまたは混合して
用いる。無機塩としては、例えば、炭酸カルシウ
ム、塩化ナトリウム、硫酸第二鉄、塩化マンガン
などを単独かまたは混合して用いる。 消泡剤としてはシリコーン化合物などを用いる
ことができる。 培養方法としては振盪培養、通気深部培養など
の好気的培養が適しており、PH７前後で25〜40
℃、望ましくは28〜30℃で培養する。 培養により生成した抗生物質TM―531Dおよ
び同Ｅは、例えば次の方法により単離することが
できる。 すなわち、培養終了後の培養物を遠心分離して
上澄液と菌体に分離する。 上澄液中の活性物質は酢酸エチル、ベンゼン、
クロロホルムらどの非水溶性有機溶媒で抽出する
か、吸着樹脂などに吸着させてアルコール、アセ
トンなどの水溶性有機溶媒で溶出する。必要に応
じて、濃縮後、適当な有機溶媒で更に抽出するこ
ともできる。 菌体中の活性物質は、アルコール、アセトンな
どの有機溶媒で抽出し、これを濃縮後、上澄液の
抽出溶媒と同じ溶媒転溶する。 上澄抽出液と菌体抽出液を合せ、減圧濃縮す
る。この濃縮物をベンゼンに溶解し、シリカゲル
カラムに活性物質を吸着させ、ベンゼン、酢酸酸
エチルなどの有機溶媒で活性物質中のTM―531
およびデアネマイシンを溶出、除去する。 残りの活性物質をアセトンなどの有機溶媒で溶
出し、溶媒溜去後、ｎ―ヘキサン―アセトン
（４：１）混合溶媒に再溶解し、シリカゲル・カ
ラムに吸着させる。 このカラムをｎ―ヘキサン―アセトン（４：
１）混合溶媒で、活性物質を溶出し、カラム容積
の１〜1.5ベツト量の区分を集める。 この区分を減圧濃縮し、ベンゼンに再溶解し、
シリカゲルカラムに吸着させた。このカラムをベ
ンゼン―アセトン（４：１）混合溶媒で活性物質
を溶出し、カラム容積の１〜1.5ベツト量の区分
Ａ（薄層クロマトグラフイーにより確認）と同1.5
〜２ベツト量の区分Ｂ（薄層クロマトグラフイー
により確認）とを集める。 区分Ａを常法により精製することにより、抗生
物質TM―531Dの結晶を得ることができる。精
製上または使用上、必要があればナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩などに変換すること
もできる。 また区分Ｂを常法により精製することにより、
抗生物質TM―531Eの結晶を得ることができる。
精製上または使用上、必要があればナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩などに変換する
こともできる。 本発明の目的物質である抗生物質TM―531D
およびび同Ｅはその元素分析値、分子量、紫外線
吸収スペクトル、赤外線吸収スペクトル、 1H―
NMRスペクトル、 13C―NMRスペクトルの解
析によりその構造式が次の如く決定された。ま
た、その理化学的性質および抗菌作用は次の通り
である。 〔Ａ〕抗生物質TM―531D （） 構造式 （） 理化学的性質（ナトリウム塩として測
定） 元素分析値 C46H75O14Naとして 理論値（％）：C63.16 H8.58 Na2.63 実測値（％）：C62.99 H8.62 Na2.51 分子量：874 融 点：164.5〜167.5℃ 比旋光度：〔α〕28 D＋44.8゜（Ｃ＝0.5、メタノ
ール） 紫外線吸収スペクトル（メタノール） Ｅ１％ 1cm（232nm）＝171.4 赤外線吸収スペクトルKBr錠で測定した
結果を第１図に示す。 溶媒に対する溶解性：水に不溶、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチル、ク
ロロホルム、ベンゼンに可溶。 呈色反応：ヨード反応、過マンガン酸カリ
ウムおよびバニリン―硫酸反応陽性。 物質の色：無色 1H―NMRスペクトル：重クロロホルム
中、400MHzで測定した結果を第２図に示す。 13C―NMRスペクトル：重クロロホルム
中、50MHzで測定した結果を第３図に示す。 塩基性、酸性、中性の区別：酸性。 （） 抗菌作用 抗生物質TM―531Dはグラム陽性菌に対して
すぐれた増殖抑制作用を有するが、グラム陰性
菌、酵母に対しては増殖抑制作用を有しない。ま
た抗生物質TM―531DはTM―531と同様に原虫
増殖抑制作用を有する。 〔Ｂ〕 抗生物質TM―531E （） 構造式 （） 理化学的性質（ナトリウム塩として測
定） 元素分析値 C46H75O14Naとして 理論値（％）：C63.16 H8.58 Na2.63 実測値（％）：C62.99 H8.62 Na2.56 分子量：874 融 点：205.0〜207.5℃ 比旋光度：〔α〕28 D＋44.8゜（Ｃ＝0.5、メタノ
ール） 紫外線吸収スペクトル（メタノール） Ｅ１％ 1cm（226nm）＝183.9 赤外線吸収スペクトルKBr錠で測定した
結果を第４図に示す。 溶媒に対する溶解性：水に不溶、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチル、ク
ロロホルム、ベンゼンに可溶。 呈色反応：ヨード反応、過マンガン酸カリ
ウムおよびバニリン―硫酸反応陽性。 物質の色：無色 1H―NMRスペクトル：重クロロホルム
中、400MHzで測定した結果を第５図に示す。 13C―NMRスペクトル：重クロロホルム
中、50MHzで測定した結果を第６図に示す。 塩基性、酸性、中性の区別：酸性。 （） 抗菌作用 抗生物質TM―531Eはグラム陽性菌に対してす
ぐれた増殖抑制作用を有するが、グラム陰性菌、
酵母に対しては増殖抑制作用を有しない。また抗
生物質TM―531Eは、TM―531と同様に原虫増
殖抑制作用を有する。 以上のように、抗生物質TM―531Dおよび同
Ｅは新規の抗生物質であつて、医薬、動物薬、消
毒殺菌剤として有用である。 次に抗生物質TM―531Dおよび同Ｅの抗菌作
用を明らかにする試験例とその製造例を示す実施
例を挙げて本発明を具体的に説明する。 試験例 培地としてハートインフユージヨン・アガーを
用い、イノキユラム・サイズ106CFU／mlで抗生
物質TM―531Dおよび同Ｅの各種細菌に対する
MIC（最小発育阻止濃度）を測定し、その抗菌作
用を調べた。 その結果を次表に示す。
ストレプトミセス属に属するTM―531株を好気
的条件下で培養することにより得られる抗生物質
に関する。 本発明者らは前記TM―531株の好気培養物中
に主としてグラム陽性菌に対して強い増殖抑制作
用を示す抗生物質が生産、蓄積されることを見出
し、培養物中より活性物質を抽出、精製して新規
の抗生物質を得、本発明を完成した。 本発明の目的物は、 一般式 （式中、R1とR2は異なり、それぞれ水素原子
かメチル基を示す。）で表わされる化合物および
その塩である。 前記の式において、R1がメチル基を示し、R2
は水素原子を示す化合物を抗生物質TM―531D
と称し、またR1が水素原子を示し、R2がメチル
基を示す化合物を抗生物質TM―531Eと称する。 本発明において、抗生物質TM―531Dおよび
同Ｅの生産菌としてストレプトミセス属に属する
ストレプトミセス・ハイグロスコピカスTM―
531を用いた。この菌株は埼玉県大宮市の土壌か
ら新たに分離したものであり、微生物の名称「放
線菌TM―531」、微生物寄託番号「微工研菌寄第
4737号」として工業技術院微生物工業技術研究所
に寄託されている。その菌学的性状および在来の
類似種の異同について特開昭55−92387号明細書
に詳しく記述されている。 本発明におけるTM―531Dおよび同Ｅの生産
は、大略、抗生物質を生産する場合に準じて行
い、各種栄養物質を含む培地でTM―531Dおよ
び同Ｅ生産菌を好気的条件下で培養することによ
り行う。培地は液体培地が好ましく、主として炭
素源、窒素源、無機塩よりなり、その他必要に応
じて消泡剤、ビタミン類、前駆物質を加えること
ができ、PHは７前後に調整する。 炭素源としては、例えば、グルコース、マルト
ース、澱粉、デキストリン、グリセリン、落花生
油などを単独かまたは混合して用いる。窒素源と
しては、例えば、ペプトン、肉エキス、大豆粉、
オートミール、コーン・ステイープ・リカー、尿
素、アンモニウム塩などを単独かまたは混合して
用いる。無機塩としては、例えば、炭酸カルシウ
ム、塩化ナトリウム、硫酸第二鉄、塩化マンガン
などを単独かまたは混合して用いる。 消泡剤としてはシリコーン化合物などを用いる
ことができる。 培養方法としては振盪培養、通気深部培養など
の好気的培養が適しており、PH７前後で25〜40
℃、望ましくは28〜30℃で培養する。 培養により生成した抗生物質TM―531Dおよ
び同Ｅは、例えば次の方法により単離することが
できる。 すなわち、培養終了後の培養物を遠心分離して
上澄液と菌体に分離する。 上澄液中の活性物質は酢酸エチル、ベンゼン、
クロロホルムらどの非水溶性有機溶媒で抽出する
か、吸着樹脂などに吸着させてアルコール、アセ
トンなどの水溶性有機溶媒で溶出する。必要に応
じて、濃縮後、適当な有機溶媒で更に抽出するこ
ともできる。 菌体中の活性物質は、アルコール、アセトンな
どの有機溶媒で抽出し、これを濃縮後、上澄液の
抽出溶媒と同じ溶媒転溶する。 上澄抽出液と菌体抽出液を合せ、減圧濃縮す
る。この濃縮物をベンゼンに溶解し、シリカゲル
カラムに活性物質を吸着させ、ベンゼン、酢酸酸
エチルなどの有機溶媒で活性物質中のTM―531
およびデアネマイシンを溶出、除去する。 残りの活性物質をアセトンなどの有機溶媒で溶
出し、溶媒溜去後、ｎ―ヘキサン―アセトン
（４：１）混合溶媒に再溶解し、シリカゲル・カ
ラムに吸着させる。 このカラムをｎ―ヘキサン―アセトン（４：
１）混合溶媒で、活性物質を溶出し、カラム容積
の１〜1.5ベツト量の区分を集める。 この区分を減圧濃縮し、ベンゼンに再溶解し、
シリカゲルカラムに吸着させた。このカラムをベ
ンゼン―アセトン（４：１）混合溶媒で活性物質
を溶出し、カラム容積の１〜1.5ベツト量の区分
Ａ（薄層クロマトグラフイーにより確認）と同1.5
〜２ベツト量の区分Ｂ（薄層クロマトグラフイー
により確認）とを集める。 区分Ａを常法により精製することにより、抗生
物質TM―531Dの結晶を得ることができる。精
製上または使用上、必要があればナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩などに変換すること
もできる。 また区分Ｂを常法により精製することにより、
抗生物質TM―531Eの結晶を得ることができる。
精製上または使用上、必要があればナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩などに変換する
こともできる。 本発明の目的物質である抗生物質TM―531D
およびび同Ｅはその元素分析値、分子量、紫外線
吸収スペクトル、赤外線吸収スペクトル、 1H―
NMRスペクトル、 13C―NMRスペクトルの解
析によりその構造式が次の如く決定された。ま
た、その理化学的性質および抗菌作用は次の通り
である。 〔Ａ〕抗生物質TM―531D （） 構造式 （） 理化学的性質（ナトリウム塩として測
定） 元素分析値 C46H75O14Naとして 理論値（％）：C63.16 H8.58 Na2.63 実測値（％）：C62.99 H8.62 Na2.51 分子量：874 融 点：164.5〜167.5℃ 比旋光度：〔α〕28 D＋44.8゜（Ｃ＝0.5、メタノ
ール） 紫外線吸収スペクトル（メタノール） Ｅ１％ 1cm（232nm）＝171.4 赤外線吸収スペクトルKBr錠で測定した
結果を第１図に示す。 溶媒に対する溶解性：水に不溶、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチル、ク
ロロホルム、ベンゼンに可溶。 呈色反応：ヨード反応、過マンガン酸カリ
ウムおよびバニリン―硫酸反応陽性。 物質の色：無色 1H―NMRスペクトル：重クロロホルム
中、400MHzで測定した結果を第２図に示す。 13C―NMRスペクトル：重クロロホルム
中、50MHzで測定した結果を第３図に示す。 塩基性、酸性、中性の区別：酸性。 （） 抗菌作用 抗生物質TM―531Dはグラム陽性菌に対して
すぐれた増殖抑制作用を有するが、グラム陰性
菌、酵母に対しては増殖抑制作用を有しない。ま
た抗生物質TM―531DはTM―531と同様に原虫
増殖抑制作用を有する。 〔Ｂ〕 抗生物質TM―531E （） 構造式 （） 理化学的性質（ナトリウム塩として測
定） 元素分析値 C46H75O14Naとして 理論値（％）：C63.16 H8.58 Na2.63 実測値（％）：C62.99 H8.62 Na2.56 分子量：874 融 点：205.0〜207.5℃ 比旋光度：〔α〕28 D＋44.8゜（Ｃ＝0.5、メタノ
ール） 紫外線吸収スペクトル（メタノール） Ｅ１％ 1cm（226nm）＝183.9 赤外線吸収スペクトルKBr錠で測定した
結果を第４図に示す。 溶媒に対する溶解性：水に不溶、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチル、ク
ロロホルム、ベンゼンに可溶。 呈色反応：ヨード反応、過マンガン酸カリ
ウムおよびバニリン―硫酸反応陽性。 物質の色：無色 1H―NMRスペクトル：重クロロホルム
中、400MHzで測定した結果を第５図に示す。 13C―NMRスペクトル：重クロロホルム
中、50MHzで測定した結果を第６図に示す。 塩基性、酸性、中性の区別：酸性。 （） 抗菌作用 抗生物質TM―531Eはグラム陽性菌に対してす
ぐれた増殖抑制作用を有するが、グラム陰性菌、
酵母に対しては増殖抑制作用を有しない。また抗
生物質TM―531Eは、TM―531と同様に原虫増
殖抑制作用を有する。 以上のように、抗生物質TM―531Dおよび同
Ｅは新規の抗生物質であつて、医薬、動物薬、消
毒殺菌剤として有用である。 次に抗生物質TM―531Dおよび同Ｅの抗菌作
用を明らかにする試験例とその製造例を示す実施
例を挙げて本発明を具体的に説明する。 試験例 培地としてハートインフユージヨン・アガーを
用い、イノキユラム・サイズ106CFU／mlで抗生
物質TM―531Dおよび同Ｅの各種細菌に対する
MIC（最小発育阻止濃度）を測定し、その抗菌作
用を調べた。 その結果を次表に示す。
【表】
【表】
実施例
(1) グルコース２％、グリセリン２％、オートミ
ール２％、落花生油0.5％、肉エキス0.3％、炭
酸カルシウム0.5％、食塩0.3％、硫酸第二鉄
0.04％、塩化マンガン0.04％からなる無菌液体
培地（PH7.0）にストレプトミセス・ハイグロ
スコピカスTM―531を接種し、30℃で72時間
振盪培養した。この培養液３を種菌として、
250容発酵槽内の前記と同一組成培地200に
植菌し、30℃で120時間通気撹拌培養した。こ
の際、状態に応じて必要があれば消泡剤として
KS―66（信越化学製、シリコーン系消泡剤）な
どを添加した。 こうして得た培養液200を遠心分離し、菌
体と上澄液に分離した。 菌体をアセトン20で２回抽出し、上澄液は
アンバーライトXAD―８（商品名ローム・アン
ド・ハス社製）に吸着させ、洗浄後アセトンで
溶出した。 このアセトン抽出液とアセトン溶出液を合
せ、減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル
２で２回抽出し、この抽出液を合せ、硫酸ナ
トリウムで脱水後、減圧溜去し、油状物質約
123ｇを得た。 この油状物質をベンゼン0.5に溶解し、ベ
ンゼンで調整したシリカゲルカラム〔ワコーゲ
ルＣ―200（商品名 和光純薬製）；２〕に吸
着させた。ベンゼン５で洗浄し、酢酸エチル
５で溶出された区分を除き、アセトン５で
溶出した。 このアセトン区分を集め、溶媒を除去し、得
られた残渣をｎ―ヘキサン―アセトン（４：
１）混合溶媒0.1に溶解し、これと同じ溶媒
で調整したシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ―
200：0.5）に吸着させた。0.5から0.75の
間の溶出区分を集め、濃縮乾涸して白色粉末を
得た。 この粉末を10mlのベンゼンに溶解し、ベンゼ
ンで調整したシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ
―200：100ml）に吸着させた。 このカラムをベンゼン200ml、更にベンゼン
―アセトン（９：１）混合溶媒200mlで洗浄し
た。続いてベンゼン―アセトン（４：１）混合
溶媒300mlで溶出し、100mlから150mlの間の溶
出区分Ａ〔薄層クロマトグラフイー（アセトン
―ｎ―ヘキサン＝１：１）により確認〕と、
150mlから200mlの間の溶出区分Ｂ〔薄層クロマ
トグラフイー（アセトン―ｎ―ヘキサン＝１：
１）により確認〕を集め、それぞれを濃縮乾涸
して白色粉末ＡおよびＢを得た。 (2) 得られた粉末Ａを少量のアセトンに溶解し、
セフアデツクスLH―20カラム（商品名 フア
ルマシア社製）を用い、アセトンでゲル過を
行なつた。 得られた活性区分を集め、濃縮乾涸して白色
粉末を得、これをアセトニトリルから結晶化
し、無色プリズム状結晶としてTM―531Dナ
トリウム塩110mgを得た。 融点 164.5〜167.5℃ (3) 得られた粉末Ｂを前項(2)に準じて処理し、無
色プリズム状結晶としてTM―531Eナトリウム
塩90mgを得た。 融点 205.0〜207.5℃
ール２％、落花生油0.5％、肉エキス0.3％、炭
酸カルシウム0.5％、食塩0.3％、硫酸第二鉄
0.04％、塩化マンガン0.04％からなる無菌液体
培地（PH7.0）にストレプトミセス・ハイグロ
スコピカスTM―531を接種し、30℃で72時間
振盪培養した。この培養液３を種菌として、
250容発酵槽内の前記と同一組成培地200に
植菌し、30℃で120時間通気撹拌培養した。こ
の際、状態に応じて必要があれば消泡剤として
KS―66（信越化学製、シリコーン系消泡剤）な
どを添加した。 こうして得た培養液200を遠心分離し、菌
体と上澄液に分離した。 菌体をアセトン20で２回抽出し、上澄液は
アンバーライトXAD―８（商品名ローム・アン
ド・ハス社製）に吸着させ、洗浄後アセトンで
溶出した。 このアセトン抽出液とアセトン溶出液を合
せ、減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル
２で２回抽出し、この抽出液を合せ、硫酸ナ
トリウムで脱水後、減圧溜去し、油状物質約
123ｇを得た。 この油状物質をベンゼン0.5に溶解し、ベ
ンゼンで調整したシリカゲルカラム〔ワコーゲ
ルＣ―200（商品名 和光純薬製）；２〕に吸
着させた。ベンゼン５で洗浄し、酢酸エチル
５で溶出された区分を除き、アセトン５で
溶出した。 このアセトン区分を集め、溶媒を除去し、得
られた残渣をｎ―ヘキサン―アセトン（４：
１）混合溶媒0.1に溶解し、これと同じ溶媒
で調整したシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ―
200：0.5）に吸着させた。0.5から0.75の
間の溶出区分を集め、濃縮乾涸して白色粉末を
得た。 この粉末を10mlのベンゼンに溶解し、ベンゼ
ンで調整したシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ
―200：100ml）に吸着させた。 このカラムをベンゼン200ml、更にベンゼン
―アセトン（９：１）混合溶媒200mlで洗浄し
た。続いてベンゼン―アセトン（４：１）混合
溶媒300mlで溶出し、100mlから150mlの間の溶
出区分Ａ〔薄層クロマトグラフイー（アセトン
―ｎ―ヘキサン＝１：１）により確認〕と、
150mlから200mlの間の溶出区分Ｂ〔薄層クロマ
トグラフイー（アセトン―ｎ―ヘキサン＝１：
１）により確認〕を集め、それぞれを濃縮乾涸
して白色粉末ＡおよびＢを得た。 (2) 得られた粉末Ａを少量のアセトンに溶解し、
セフアデツクスLH―20カラム（商品名 フア
ルマシア社製）を用い、アセトンでゲル過を
行なつた。 得られた活性区分を集め、濃縮乾涸して白色
粉末を得、これをアセトニトリルから結晶化
し、無色プリズム状結晶としてTM―531Dナ
トリウム塩110mgを得た。 融点 164.5〜167.5℃ (3) 得られた粉末Ｂを前項(2)に準じて処理し、無
色プリズム状結晶としてTM―531Eナトリウム
塩90mgを得た。 融点 205.0〜207.5℃
第１図はTM―531Dナトリウム塩のKBr錠に
よる赤外線吸収スペクトルを示し、第２図はTM
―531Dナトリウム塩の重クロロホルム溶液によ
る 1H―NMRスペクトルを示し、第３図は同
13C―NMRスペクトルを示す。また第４図はTM
―531Eナトリウム塩のKBr錠による赤外線吸収
スペクトルを示し、第５図はTM―531Eナトリウ
ム塩の重クロロホルム溶液による 1H―NMRス
ペクトルを示し、第６図は同 13C―NMRスペク
トルを示す。
よる赤外線吸収スペクトルを示し、第２図はTM
―531Dナトリウム塩の重クロロホルム溶液によ
る 1H―NMRスペクトルを示し、第３図は同
13C―NMRスペクトルを示す。また第４図はTM
―531Eナトリウム塩のKBr錠による赤外線吸収
スペクトルを示し、第５図はTM―531Eナトリウ
ム塩の重クロロホルム溶液による 1H―NMRス
ペクトルを示し、第６図は同 13C―NMRスペク
トルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1とR2は異なり、それぞれ水素原子
かメチル基を示す。） で表わされる化合物およびその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57004252A JPS58121290A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 抗生物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57004252A JPS58121290A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 抗生物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58121290A JPS58121290A (ja) | 1983-07-19 |
| JPS6338030B2 true JPS6338030B2 (ja) | 1988-07-28 |
Family
ID=11579339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57004252A Granted JPS58121290A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 抗生物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58121290A (ja) |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP57004252A patent/JPS58121290A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58121290A (ja) | 1983-07-19 |
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