JPS633905B2 - - Google Patents
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- JPS633905B2 JPS633905B2 JP55002987A JP298780A JPS633905B2 JP S633905 B2 JPS633905 B2 JP S633905B2 JP 55002987 A JP55002987 A JP 55002987A JP 298780 A JP298780 A JP 298780A JP S633905 B2 JPS633905 B2 JP S633905B2
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- JP
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- acid
- phosphite
- group
- carbon atoms
- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
- C07C65/34—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は安定化された塩素含有樹脂組成物に関
し、さらに詳しくは特定の置換基を有するβ−ジ
ケトン化合物またはその金属錯塩を添加してなる
初期着色性、熱着色性、熱安定性の改良された塩
素含有樹脂組成物に関する。 塩素含有樹脂は、加熱成型加工を行なう際に主
として脱塩化水素に起因する熱分解を起しやす
く、このため加工製品の機械的性質の低下、色調
の悪化を生じ著しい不利益を招く。かかる不利益
をさけるために一種または数種の熱安定剤を該樹
脂に添加し加工工程における劣化を抑制する必要
がある。かかる目的で一般に金属石けん類、有機
錫化合物、有機亜リン酸化合物、エポキシ化合
物、抗酸化剤等が用いられている。 しかし、これらの併用系では効果が不十分な場
合が多くその為種々の有機助剤が提案されてき
た。 例えば、特開昭51−95447号公報にはβ−ジケ
トン化合物と金属石けんからなる系が提案され、
特開昭53−9847号公報にはβ−ジケトン化合物の
金属塩が提案されている。 しかしながら、従来提案されたこれらの系では
その効果が未だ不十分なものが多く実用上さらに
改善すべき点が多くあつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果、長期熱安定性、初期着色防止性、熱着
色防止性が実用的に満足しえるまで改善された含
塩素樹脂組成物を見い出した。 すなわち本発明は含塩素樹脂100重量部に、次
の一般式（）で表わされるβ−ジケトン化合物
またはその金属錯塩の少なくとも一種0.0001〜３
重量部を添加してなる含塩素樹脂組成物を提供す
るものである。 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アリール
基または
し、さらに詳しくは特定の置換基を有するβ−ジ
ケトン化合物またはその金属錯塩を添加してなる
初期着色性、熱着色性、熱安定性の改良された塩
素含有樹脂組成物に関する。 塩素含有樹脂は、加熱成型加工を行なう際に主
として脱塩化水素に起因する熱分解を起しやす
く、このため加工製品の機械的性質の低下、色調
の悪化を生じ著しい不利益を招く。かかる不利益
をさけるために一種または数種の熱安定剤を該樹
脂に添加し加工工程における劣化を抑制する必要
がある。かかる目的で一般に金属石けん類、有機
錫化合物、有機亜リン酸化合物、エポキシ化合
物、抗酸化剤等が用いられている。 しかし、これらの併用系では効果が不十分な場
合が多くその為種々の有機助剤が提案されてき
た。 例えば、特開昭51−95447号公報にはβ−ジケ
トン化合物と金属石けんからなる系が提案され、
特開昭53−9847号公報にはβ−ジケトン化合物の
金属塩が提案されている。 しかしながら、従来提案されたこれらの系では
その効果が未だ不十分なものが多く実用上さらに
改善すべき点が多くあつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み、鋭意検討を重
ねた結果、長期熱安定性、初期着色防止性、熱着
色防止性が実用的に満足しえるまで改善された含
塩素樹脂組成物を見い出した。 すなわち本発明は含塩素樹脂100重量部に、次
の一般式（）で表わされるβ−ジケトン化合物
またはその金属錯塩の少なくとも一種0.0001〜３
重量部を添加してなる含塩素樹脂組成物を提供す
るものである。 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アリール
基または
【式】を示す。R2はアルキル基また
はアリール基を示す。R3は水素原子、アルキル
基またはアリール基を示す。） 以下本発明の含塩素樹脂組成物について詳述す
る。 一般式（）で表わされる化合物において、ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３ブチ
ル、アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、トリア
コンチル、ベンジル、フエニルエチル、トリフル
オロメチル、ヒドロキシヘプタデシル、アセトキ
シヘプタデシルなどの置換または非置換のアルキ
ル基があげられ、アリール基としてはフエニル、
ナフチル、メチルフエニル、エチルフエニル、ブ
チルフエニル、第３ブチルフエニル、オクチルフ
エニル、ノニルフエニル、ジメチルフエニル、ヒ
ドロキシフエニル、メトキシフエニル、メチレン
ジオキシフエニル、カルボメトキシクロルフエニ
ル、ニトロフエニル、アミノフエニルなどの置換
または非置換のアリール基があげられる。 従つて本発明で用いられる一般式（）で表わ
される化合物としては、次に示すようなものがあ
げられる。 No.１ ２−カルボキシベンゾイル・ベンゾイルメ
タン No.２ ２−カルボメトキシベンゾイル・ベンゾイ
ルメタン No.３ ２−カルボメトキシベンゾイル・ステアロ
イルメタン No.４ ２−カルボメトキシベンゾイル・アセチル
メタン No.５ ２−カルボメトキシベンゾイル・アセチ
ル・オクチルメタン No.６ ２−カルボメトキシベンゾイル・ジアセチ
ルメタン No.７ ３−カルボメトキシベンゾイル・ベンゾイ
ルメタン No.８ ３−カルボメトキシベンゾイル・４−メト
キシベンゾイルメタン No.９ ３−カルボメトキシベンゾイル・アセチル
メタン No.10 ３−カルボメトキシベンゾイル・パルミト
イルメタン No.11 ３−カルボメトキシベンゾイル・ステアロ
イルメタン No.12 ３−カルボメトキシベンゾイル・アセチ
ル・デシルメタン No.13 ３−カルボエトキシベンゾイル・ベンゾイ
ルメタン No.14 ３−カルボフエノキシベンゾイル・ベンゾ
イルメタン No.15 ４−カルボメトキシベンゾイル・ベンゾイ
ルメタン No.16 ４−カルボメトキシベンゾイル・４−第３
ブチルベンゾイルメタン No.17 ４−カルボメトキシベンゾイル・ジベンゾ
イルメタン No.18 ビス（４−カルボメトキシベンゾイル）メ
タン No.19 ４−カルボメトキシベンゾイル・オクタノ
イルメタン No.20 ４−カルボオクトキシベンゾイル・プロピ
オニル・メチルメタン No.21 ４−カルボキシメチルベンゾイル・アセチ
ルメタン No.22 ４−カルボキシメチルベンゾイル・フエニ
ルアセチルメタン また金属錯塩を構成する金属としてはナトリウ
ム、カリウム、リチウム、亜鉛、カルシウム、バ
リウム、ストロンチウム、アルミニウム、ジルコ
ニウム、錫、アンチモンなどの無機金属及びモノ
又はジメチル錫、モノ又はジブチル錫、モノ又は
ジオクチル錫、モノ又はビス（カルボメトキシエ
チル）錫などの有機錫があげられる。 本発明で用いられる前記一般式（）で表わさ
れる化合物は、例えばフタル酸、イソフタル酸ま
たはテレフタル酸のジエステルとR1−CH2−CO
−R2で表わされるケトンとをナトリウムアルコ
キサイド等の触媒の存在下に縮合させる方法など
により容易に製造することができる。 また金属錯塩は一般式（）で表わされる化合
物またはそのアルカリ金属塩と、金属酸化物、水
酸化物、炭酸塩、塩化物、アルコキサイド等を反
応させることにより容易に製造することができ
る。 次に本発明において用いられる化合物の具体的
な合成例を示すが、本発明は下記の合成例によつ
て制限を受けるものではない。 合成例 １ （No.７化合物の合成） キシレン100mlに28％ナトリウムメトキサイド
メタノール溶液50ｇを加え加熱してメタノールを
留去した。そこへ、イソフタル酸ジメチルエステ
ル93.1ｇ及びアセトフエノン28.8ｇを加え、130
℃で２時間反応を行なつた。冷却後希塩酸で中和
後水洗し溶媒を留去した。残査をエーテルで洗浄
後メタノールから再結晶し融点106〜108℃の淡黄
色粉末47.6ｇを得た。 また、同様にしてNo.９化合物（融点38〜50℃、
淡黄色粉末）、No.15化合物（融点107〜108℃、微
黄色粉末）、No.21化合物（融点112〜115℃、淡黄
色固体）が得られた。 合成例 ２ （No.15化合物亜鉛錯塩の合成） No.15化合物14.1ｇをベンゼン50mlに溶解し、28
％ナトリウムメトキサイドメタノール溶液10ｇを
加え、加熱撹拌後生成する粉末（No.15化合物ナト
リウム塩）を別した。このナトリウム塩を水
100mlに溶解し塩化亜鉛3.4ｇを加え加熱撹拌後生
成した粉末を別し、水洗後乾燥し融点238〜243
℃の黄色粉末15.3ｇを得た。 また、同様にしてNo.21化合物亜鉛錯塩（融点
222〜227℃、淡黄色粉末）が得られた。 本発明におけるβ−ジケトン化合物またはその
金属錯塩の含塩素樹脂に対する添加量は、樹脂
100重量部に対し0.0001〜３重量部であるが、好
ましくは0.001〜１重量部である。 本発明の組成物にはさらに通常用いられる有機
酸の金属塩を併用することができることは当然で
ある。 本発明において使用できる有機酸の金属塩を構
成する有機酸としては、カプロン酸、ペラルゴン
酸、ラウリル酸、２−エチルヘキシル酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ウンデシレン酸、リシノ
ール酸、リノール酸、リノレイン酸、ネオ酸、オ
レイン酸、ステアリン酸、イソデカン酸、イソス
テアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−
ケトステアリン酸、クロロステアリン酸、フエニ
ルステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、エルカ
酸、プラシジン酸及び類似酸並びに獣脂脂肪酸、
やし油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆油脂肪酸及び綿
実油脂肪酸の如き天然に産出する上記の混合物、
安息香酸、クロル安息香酸、トルイル酸、サリチ
ル酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸、５−ｔ−オクチ
ルサリチル酸、ナフテン酸、キシリル酸、エチル
安息香酸、イソプロピル安息香酸、ジ−ｔ−ブチ
ル安息香酸、ブロモ安息香酸、モノブチルマレー
ト、モノデシルフタレート、シクロヘキサンカル
ボン酸、などがあげられる。 またフエノール類も有機酸として有用である。
例えばフエノール、クレゾール、エチルフエノー
ル、イソプロピルフエノール、シクロヘキシルフ
エノール、ｔ−ブチルフエノール、フエニルフエ
ノール、ノニルフエノール、ジノニルフエノー
ル、メチル−ｔ−ブチルフエノール、テトラメチ
ルフエノール、ポリ（ジ−ペンタ）イソプロピル
フエノール、ジイソプロピル−ｍ−クレゾール、
ブチルフエノール、イソアミフエノール、イソオ
クチルフエノール、２−エチルヘキシルフエノー
ル、ｔ−ノニルフエノール、デシルフエノール、
ｔ−ドデシルフエノール、ｔ−オクチルフエノー
ル、イソヘキシルフエノール、オクタデシルフエ
ノール、ジイソブチルフエノール、メチルプロピ
ルフエノール、メチル−ｔ−オクチルフエノー
ル、ジ−ｔ−ノニルフエノール、ジ−ｔ−ドデシ
ルフエノールなどがあげられる。 上記有機酸の金属塩を構成する金属成分は、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム、バリウム、ストロンチウム、亜鉛、
アルミニウム、ジルコニウム、アンチモン、錫が
あげられる。 また本発明の組成物に亜鉛ビス（イソオクチル
チオグリコレート）、亜鉛ビスラウリルメルカプ
タイド、アンチモントリス（イソオクチルチオグ
リコレート）、アンチモントリス（２−エチルヘ
キシルチオグリコレート）、アンチモントリス
（イソオクチル−β−メルカプトプロピオネート）
のような上記金属のメルカプタイドを併用するこ
ともできる。 これら有機酸金属塩または金属メルカプタイド
の添加量は樹脂100重量部に対し0.01〜10重量部
好ましくは0.05〜５重量部である。 本発明組成物に有機錫安定剤を併用することも
できる。 有機錫安定剤としては例えばモノメチル錫トリ
ス（イソオクチルチオグリコレート）ジメチル錫
ビス（イソオクチルチオグリコレート）、ジメチ
ル錫サルフアイド、モノブチル錫トリス（イソオ
クチルチオグリコレート）、ジブチル錫オキサイ
ド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレー
ト、ジブチル錫ビス（ブチルマレート）、ジブチ
ル錫−β−メルカプトプロピオネート、ジブチル
錫ビス（イソオクチルチオグリコレート）、ジブ
チル錫イソオクチルチオグリコレートサルフアイ
ド、モノオクチル錫トリス（イソオクチルチオグ
リコレート）、モノオクチル錫トリス（２−エチ
ルヘキシルチオグリコレート）、ジオクチル錫マ
レート、ジオクチル錫ビス（イソオクチルチオグ
リコレート）、ジオクチル錫ビス（２−エチルヘ
キシルチオグリコレート）、モノ（カルボキシメ
チルエチル錫）トリス（イソオクチルチオグリコ
レート）、ビス（カルボキシメチルエチル）錫ビ
ス（イソオクチルチオグリコレート）などがあげ
られる。 これら有機錫安定剤の添加量は樹脂100重量部
に対し0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量
部である。 本発明組成物に更に有機ホスフアイト化合物及
び／またはエポキシ化合物を併用することにより
すぐれた相剰効果を示す。 本発明で使用できる有機ホスフアイト化合物と
しては、ジフエニルデシルホスフアイト、トリフ
エニルホスフアイト、トリス−ノニルフエニルホ
スフアイト、トリデシルホスフアイト、トリス
（２−エチルヘキシル）ホスフアイト、トリブチ
ルホスフアイト、ジラウリルアシドホスフアイ
ト、ジブチルアシドホスフアイト、トリス（ジノ
ニルフエニル）ホスフアイト、トリラウリルトリ
チオホスフアイト、トリラウリルホスフアイト、
ビス（ネオペンチルグリコール）−１・４−シク
ロヘキサンジメチルホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、ジイソデ
シルペンタエリスリトールジホスフアイト、ジフ
エニルアシドホスフアイト、トリス（ラウリル−
２−チオエチル）ホスフアイト、テトラ（C12〜15
混合アルキル）４・4′−イソプロピリデンジフエ
ニルジホスフアイト、ビス（２−シクロヘキシル
フエニル）アシドホスフアイト、ビス（２・４−
ジ−第３ブチルフエニル）アシドホスフアイト、
ビス（２・４−ジ−第３ブチルフエニル）シクロ
ヘキシルホスフアイト、ジ（トリデシル）・ジ
（２−シクロヘキシルフエニル）・水添ビスフエノ
ールＡ・ジホスフアイト、ブトキシエトキシエチ
ル・ジフエニルホスフアイト、２−エチルヘキシ
ルジフエニルホスフアイト、トリス（モノ、ジ混
合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素化−４・
4′−イソプロピリデンジフエノールポリホスフア
イト、フエニル−４・4′−イソプロピリデンジフ
エノール・ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、フエニルジイソデシルホスフアイト、トリス
（２・４−ジ−第３ブチルフエニル）ホスフアイ
ト、などがあげられる。 これら有機ホスフアイト化合物の添加量は樹脂
100重量部に対して0.01〜５重量部、好ましくは
0.1〜３重量部である。 本発明で使用しうるエポキシ化合物としては、
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキ
シ化魚油、エポキシ化トール油脂肪酸エステル、
エポキシ化牛脂油、エポキシ化ポリブタジエン、
エポキシステアリン酸メチル、−ブチル、−２エチ
ルヘキシル、−ステアリル、トリス（エポキシプ
ロピル）イソシアヌレート、エポキシ化ヒマシ
油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化アマニ
油脂肪酸ブチル、３−（２−キセノキシ）−１・２
−エポキシプロパン、ビスフエノール−Ａジグリ
シジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジエポキ
サイド、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、
３・４−エポキシシクロヘキシル−６−メチルエ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどがあ
げられる。 これらエポキシ化合物の添加量は樹脂100重量
部に対して0.01〜10重量部、好ましくは0.5〜５
重量部である。 本発明の重合体組成物にはフタール酸エステル
系可塑剤もしくはその他のエステル系可塑剤、又
はポリエステル系可塑剤、燐酸エステル系可塑
剤、塩素系可塑剤、その他の可塑剤などが用途に
応じて適宜使用できる。 本発明の重合体組成物に酸化防止剤を添加する
ことは該重合体組成物の酸化劣化防止性を増大さ
せ得るので、使用目的に応じて適宜使用できる。
これら酸化防止剤には、フエノール系酸化防止
剤、含硫黄化合物などが含まれる。 本発明の重合体組成物に紫外線吸収剤を添加す
るならば、光安定性を向上させ得るので、使用目
的に応じて適宜これらを選択して使用することが
可能である。これらにはベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系、サリシレート系、置換アクリ
ロニトリル系、各種の金属塩又は金属キレート、
特にニツケル又はクロムの塩又はキレート類、ト
リアジン系、ピペリジン系などが包含される。 更に無毒な塩素含有重合体を得るためには、前
記の有機酸金属塩のうち、無毒なものを選んで用
いれば無毒且つ熱安定性の良好な塩素含有重合体
組成物が得られる。 その他必要に応じて、例えば架橋剤、顔料、充
填剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレートア
ウト防止剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、螢光
剤、防黴剤、殺菌剤、金属不活性剤、光劣化剤、
加工助剤、離型剤、補強剤などを包含させること
ができる。 本発明に用いられる塩素含有重合体としては次
のようなものがある。例えば、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素
化ポリプロピレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合
体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元
共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニト
リル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合
体、塩化ビニル−イソブレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩
化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル
−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メ
タクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アク
リロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニ
ルなどの含塩素合成樹脂および上記含塩素樹脂と
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポ
リ−３−メチルブテンなどのα−オレフイン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−プロピレン共重合体などのポリオレフイン及び
これらの共重合体、ポリスチレン、アクリル樹
脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン
酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共
重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−
スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体とのブレンド品などを
挙げることができる。 次に示す実施例は本発明による塩素含有重合体
組成物の効果を示すものであるが、本発明はこれ
らの実施例によつて限定されるものではない。 実施例 １ 本発明にある組成物の効果をみるために、次の
配合より、混練ロールで厚さ１mmのシートを作成
し、190℃における熱安定性試験、初期着色及び
透明性試験、190℃、30分後の熱着色性試験及び
プレートアウト性試験を行なつた。その結果を表
−１に示す。 尚、初期着色性及び熱着色性はハンター比色計
によつて測定した黄色度（％）で、又、プレート
アウト価はウオツチングレツド法による色素の
ppmで示した。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 50 エポキシ化大豆油 3.0 亜鉛ステアレート 0.3 カルシウムステアレート 1.0 ステアリン酸 0.3 トリスノニルフエニルホスフアイト 0.5 試 料 0.1
基またはアリール基を示す。） 以下本発明の含塩素樹脂組成物について詳述す
る。 一般式（）で表わされる化合物において、ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３ブチ
ル、アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、トリア
コンチル、ベンジル、フエニルエチル、トリフル
オロメチル、ヒドロキシヘプタデシル、アセトキ
シヘプタデシルなどの置換または非置換のアルキ
ル基があげられ、アリール基としてはフエニル、
ナフチル、メチルフエニル、エチルフエニル、ブ
チルフエニル、第３ブチルフエニル、オクチルフ
エニル、ノニルフエニル、ジメチルフエニル、ヒ
ドロキシフエニル、メトキシフエニル、メチレン
ジオキシフエニル、カルボメトキシクロルフエニ
ル、ニトロフエニル、アミノフエニルなどの置換
または非置換のアリール基があげられる。 従つて本発明で用いられる一般式（）で表わ
される化合物としては、次に示すようなものがあ
げられる。 No.１ ２−カルボキシベンゾイル・ベンゾイルメ
タン No.２ ２−カルボメトキシベンゾイル・ベンゾイ
ルメタン No.３ ２−カルボメトキシベンゾイル・ステアロ
イルメタン No.４ ２−カルボメトキシベンゾイル・アセチル
メタン No.５ ２−カルボメトキシベンゾイル・アセチ
ル・オクチルメタン No.６ ２−カルボメトキシベンゾイル・ジアセチ
ルメタン No.７ ３−カルボメトキシベンゾイル・ベンゾイ
ルメタン No.８ ３−カルボメトキシベンゾイル・４−メト
キシベンゾイルメタン No.９ ３−カルボメトキシベンゾイル・アセチル
メタン No.10 ３−カルボメトキシベンゾイル・パルミト
イルメタン No.11 ３−カルボメトキシベンゾイル・ステアロ
イルメタン No.12 ３−カルボメトキシベンゾイル・アセチ
ル・デシルメタン No.13 ３−カルボエトキシベンゾイル・ベンゾイ
ルメタン No.14 ３−カルボフエノキシベンゾイル・ベンゾ
イルメタン No.15 ４−カルボメトキシベンゾイル・ベンゾイ
ルメタン No.16 ４−カルボメトキシベンゾイル・４−第３
ブチルベンゾイルメタン No.17 ４−カルボメトキシベンゾイル・ジベンゾ
イルメタン No.18 ビス（４−カルボメトキシベンゾイル）メ
タン No.19 ４−カルボメトキシベンゾイル・オクタノ
イルメタン No.20 ４−カルボオクトキシベンゾイル・プロピ
オニル・メチルメタン No.21 ４−カルボキシメチルベンゾイル・アセチ
ルメタン No.22 ４−カルボキシメチルベンゾイル・フエニ
ルアセチルメタン また金属錯塩を構成する金属としてはナトリウ
ム、カリウム、リチウム、亜鉛、カルシウム、バ
リウム、ストロンチウム、アルミニウム、ジルコ
ニウム、錫、アンチモンなどの無機金属及びモノ
又はジメチル錫、モノ又はジブチル錫、モノ又は
ジオクチル錫、モノ又はビス（カルボメトキシエ
チル）錫などの有機錫があげられる。 本発明で用いられる前記一般式（）で表わさ
れる化合物は、例えばフタル酸、イソフタル酸ま
たはテレフタル酸のジエステルとR1−CH2−CO
−R2で表わされるケトンとをナトリウムアルコ
キサイド等の触媒の存在下に縮合させる方法など
により容易に製造することができる。 また金属錯塩は一般式（）で表わされる化合
物またはそのアルカリ金属塩と、金属酸化物、水
酸化物、炭酸塩、塩化物、アルコキサイド等を反
応させることにより容易に製造することができ
る。 次に本発明において用いられる化合物の具体的
な合成例を示すが、本発明は下記の合成例によつ
て制限を受けるものではない。 合成例 １ （No.７化合物の合成） キシレン100mlに28％ナトリウムメトキサイド
メタノール溶液50ｇを加え加熱してメタノールを
留去した。そこへ、イソフタル酸ジメチルエステ
ル93.1ｇ及びアセトフエノン28.8ｇを加え、130
℃で２時間反応を行なつた。冷却後希塩酸で中和
後水洗し溶媒を留去した。残査をエーテルで洗浄
後メタノールから再結晶し融点106〜108℃の淡黄
色粉末47.6ｇを得た。 また、同様にしてNo.９化合物（融点38〜50℃、
淡黄色粉末）、No.15化合物（融点107〜108℃、微
黄色粉末）、No.21化合物（融点112〜115℃、淡黄
色固体）が得られた。 合成例 ２ （No.15化合物亜鉛錯塩の合成） No.15化合物14.1ｇをベンゼン50mlに溶解し、28
％ナトリウムメトキサイドメタノール溶液10ｇを
加え、加熱撹拌後生成する粉末（No.15化合物ナト
リウム塩）を別した。このナトリウム塩を水
100mlに溶解し塩化亜鉛3.4ｇを加え加熱撹拌後生
成した粉末を別し、水洗後乾燥し融点238〜243
℃の黄色粉末15.3ｇを得た。 また、同様にしてNo.21化合物亜鉛錯塩（融点
222〜227℃、淡黄色粉末）が得られた。 本発明におけるβ−ジケトン化合物またはその
金属錯塩の含塩素樹脂に対する添加量は、樹脂
100重量部に対し0.0001〜３重量部であるが、好
ましくは0.001〜１重量部である。 本発明の組成物にはさらに通常用いられる有機
酸の金属塩を併用することができることは当然で
ある。 本発明において使用できる有機酸の金属塩を構
成する有機酸としては、カプロン酸、ペラルゴン
酸、ラウリル酸、２−エチルヘキシル酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ウンデシレン酸、リシノ
ール酸、リノール酸、リノレイン酸、ネオ酸、オ
レイン酸、ステアリン酸、イソデカン酸、イソス
テアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−
ケトステアリン酸、クロロステアリン酸、フエニ
ルステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、エルカ
酸、プラシジン酸及び類似酸並びに獣脂脂肪酸、
やし油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆油脂肪酸及び綿
実油脂肪酸の如き天然に産出する上記の混合物、
安息香酸、クロル安息香酸、トルイル酸、サリチ
ル酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸、５−ｔ−オクチ
ルサリチル酸、ナフテン酸、キシリル酸、エチル
安息香酸、イソプロピル安息香酸、ジ−ｔ−ブチ
ル安息香酸、ブロモ安息香酸、モノブチルマレー
ト、モノデシルフタレート、シクロヘキサンカル
ボン酸、などがあげられる。 またフエノール類も有機酸として有用である。
例えばフエノール、クレゾール、エチルフエノー
ル、イソプロピルフエノール、シクロヘキシルフ
エノール、ｔ−ブチルフエノール、フエニルフエ
ノール、ノニルフエノール、ジノニルフエノー
ル、メチル−ｔ−ブチルフエノール、テトラメチ
ルフエノール、ポリ（ジ−ペンタ）イソプロピル
フエノール、ジイソプロピル−ｍ−クレゾール、
ブチルフエノール、イソアミフエノール、イソオ
クチルフエノール、２−エチルヘキシルフエノー
ル、ｔ−ノニルフエノール、デシルフエノール、
ｔ−ドデシルフエノール、ｔ−オクチルフエノー
ル、イソヘキシルフエノール、オクタデシルフエ
ノール、ジイソブチルフエノール、メチルプロピ
ルフエノール、メチル−ｔ−オクチルフエノー
ル、ジ−ｔ−ノニルフエノール、ジ−ｔ−ドデシ
ルフエノールなどがあげられる。 上記有機酸の金属塩を構成する金属成分は、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マ
グネシウム、バリウム、ストロンチウム、亜鉛、
アルミニウム、ジルコニウム、アンチモン、錫が
あげられる。 また本発明の組成物に亜鉛ビス（イソオクチル
チオグリコレート）、亜鉛ビスラウリルメルカプ
タイド、アンチモントリス（イソオクチルチオグ
リコレート）、アンチモントリス（２−エチルヘ
キシルチオグリコレート）、アンチモントリス
（イソオクチル−β−メルカプトプロピオネート）
のような上記金属のメルカプタイドを併用するこ
ともできる。 これら有機酸金属塩または金属メルカプタイド
の添加量は樹脂100重量部に対し0.01〜10重量部
好ましくは0.05〜５重量部である。 本発明組成物に有機錫安定剤を併用することも
できる。 有機錫安定剤としては例えばモノメチル錫トリ
ス（イソオクチルチオグリコレート）ジメチル錫
ビス（イソオクチルチオグリコレート）、ジメチ
ル錫サルフアイド、モノブチル錫トリス（イソオ
クチルチオグリコレート）、ジブチル錫オキサイ
ド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレー
ト、ジブチル錫ビス（ブチルマレート）、ジブチ
ル錫−β−メルカプトプロピオネート、ジブチル
錫ビス（イソオクチルチオグリコレート）、ジブ
チル錫イソオクチルチオグリコレートサルフアイ
ド、モノオクチル錫トリス（イソオクチルチオグ
リコレート）、モノオクチル錫トリス（２−エチ
ルヘキシルチオグリコレート）、ジオクチル錫マ
レート、ジオクチル錫ビス（イソオクチルチオグ
リコレート）、ジオクチル錫ビス（２−エチルヘ
キシルチオグリコレート）、モノ（カルボキシメ
チルエチル錫）トリス（イソオクチルチオグリコ
レート）、ビス（カルボキシメチルエチル）錫ビ
ス（イソオクチルチオグリコレート）などがあげ
られる。 これら有機錫安定剤の添加量は樹脂100重量部
に対し0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量
部である。 本発明組成物に更に有機ホスフアイト化合物及
び／またはエポキシ化合物を併用することにより
すぐれた相剰効果を示す。 本発明で使用できる有機ホスフアイト化合物と
しては、ジフエニルデシルホスフアイト、トリフ
エニルホスフアイト、トリス−ノニルフエニルホ
スフアイト、トリデシルホスフアイト、トリス
（２−エチルヘキシル）ホスフアイト、トリブチ
ルホスフアイト、ジラウリルアシドホスフアイ
ト、ジブチルアシドホスフアイト、トリス（ジノ
ニルフエニル）ホスフアイト、トリラウリルトリ
チオホスフアイト、トリラウリルホスフアイト、
ビス（ネオペンチルグリコール）−１・４−シク
ロヘキサンジメチルホスフアイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、ジイソデ
シルペンタエリスリトールジホスフアイト、ジフ
エニルアシドホスフアイト、トリス（ラウリル−
２−チオエチル）ホスフアイト、テトラ（C12〜15
混合アルキル）４・4′−イソプロピリデンジフエ
ニルジホスフアイト、ビス（２−シクロヘキシル
フエニル）アシドホスフアイト、ビス（２・４−
ジ−第３ブチルフエニル）アシドホスフアイト、
ビス（２・４−ジ−第３ブチルフエニル）シクロ
ヘキシルホスフアイト、ジ（トリデシル）・ジ
（２−シクロヘキシルフエニル）・水添ビスフエノ
ールＡ・ジホスフアイト、ブトキシエトキシエチ
ル・ジフエニルホスフアイト、２−エチルヘキシ
ルジフエニルホスフアイト、トリス（モノ、ジ混
合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素化−４・
4′−イソプロピリデンジフエノールポリホスフア
イト、フエニル−４・4′−イソプロピリデンジフ
エノール・ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、フエニルジイソデシルホスフアイト、トリス
（２・４−ジ−第３ブチルフエニル）ホスフアイ
ト、などがあげられる。 これら有機ホスフアイト化合物の添加量は樹脂
100重量部に対して0.01〜５重量部、好ましくは
0.1〜３重量部である。 本発明で使用しうるエポキシ化合物としては、
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキ
シ化魚油、エポキシ化トール油脂肪酸エステル、
エポキシ化牛脂油、エポキシ化ポリブタジエン、
エポキシステアリン酸メチル、−ブチル、−２エチ
ルヘキシル、−ステアリル、トリス（エポキシプ
ロピル）イソシアヌレート、エポキシ化ヒマシ
油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化アマニ
油脂肪酸ブチル、３−（２−キセノキシ）−１・２
−エポキシプロパン、ビスフエノール−Ａジグリ
シジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジエポキ
サイド、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、
３・４−エポキシシクロヘキシル−６−メチルエ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどがあ
げられる。 これらエポキシ化合物の添加量は樹脂100重量
部に対して0.01〜10重量部、好ましくは0.5〜５
重量部である。 本発明の重合体組成物にはフタール酸エステル
系可塑剤もしくはその他のエステル系可塑剤、又
はポリエステル系可塑剤、燐酸エステル系可塑
剤、塩素系可塑剤、その他の可塑剤などが用途に
応じて適宜使用できる。 本発明の重合体組成物に酸化防止剤を添加する
ことは該重合体組成物の酸化劣化防止性を増大さ
せ得るので、使用目的に応じて適宜使用できる。
これら酸化防止剤には、フエノール系酸化防止
剤、含硫黄化合物などが含まれる。 本発明の重合体組成物に紫外線吸収剤を添加す
るならば、光安定性を向上させ得るので、使用目
的に応じて適宜これらを選択して使用することが
可能である。これらにはベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系、サリシレート系、置換アクリ
ロニトリル系、各種の金属塩又は金属キレート、
特にニツケル又はクロムの塩又はキレート類、ト
リアジン系、ピペリジン系などが包含される。 更に無毒な塩素含有重合体を得るためには、前
記の有機酸金属塩のうち、無毒なものを選んで用
いれば無毒且つ熱安定性の良好な塩素含有重合体
組成物が得られる。 その他必要に応じて、例えば架橋剤、顔料、充
填剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレートア
ウト防止剤、表面処理剤、滑剤、難燃剤、螢光
剤、防黴剤、殺菌剤、金属不活性剤、光劣化剤、
加工助剤、離型剤、補強剤などを包含させること
ができる。 本発明に用いられる塩素含有重合体としては次
のようなものがある。例えば、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素
化ポリプロピレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合
体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレ
ン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元
共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニト
リル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合
体、塩化ビニル−イソブレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩
化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビ
ニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル
−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メ
タクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アク
リロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニ
ルなどの含塩素合成樹脂および上記含塩素樹脂と
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポ
リ−３−メチルブテンなどのα−オレフイン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−プロピレン共重合体などのポリオレフイン及び
これらの共重合体、ポリスチレン、アクリル樹
脂、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン
酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共
重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−
スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタ
ジエン−スチレン共重合体とのブレンド品などを
挙げることができる。 次に示す実施例は本発明による塩素含有重合体
組成物の効果を示すものであるが、本発明はこれ
らの実施例によつて限定されるものではない。 実施例 １ 本発明にある組成物の効果をみるために、次の
配合より、混練ロールで厚さ１mmのシートを作成
し、190℃における熱安定性試験、初期着色及び
透明性試験、190℃、30分後の熱着色性試験及び
プレートアウト性試験を行なつた。その結果を表
−１に示す。 尚、初期着色性及び熱着色性はハンター比色計
によつて測定した黄色度（％）で、又、プレート
アウト価はウオツチングレツド法による色素の
ppmで示した。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 50 エポキシ化大豆油 3.0 亜鉛ステアレート 0.3 カルシウムステアレート 1.0 ステアリン酸 0.3 トリスノニルフエニルホスフアイト 0.5 試 料 0.1
【表】
実施例 ２
次の配合によりシートを作成し190℃での熱安
定性試験、初期着色性試験、190℃、30分後の熱
着色性試験を行なつた。 その結果を表−２に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 亜鉛−トルエート 0.5 バリウムステアレート 0.3 バリウムノニルフエネート 0.5 エポキシ化大豆油 3.0 オクチルジフエニルホスフアイト 1.0 ステアリン酸 0.3 試 料（表−２） 0.1
定性試験、初期着色性試験、190℃、30分後の熱
着色性試験を行なつた。 その結果を表−２に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 亜鉛−トルエート 0.5 バリウムステアレート 0.3 バリウムノニルフエネート 0.5 エポキシ化大豆油 3.0 オクチルジフエニルホスフアイト 1.0 ステアリン酸 0.3 試 料（表−２） 0.1
【表】
【表】
実施例 ３
ポリマーブレンドにおける本発明の効果をみる
為に、次の配合によりシートを作成し、175℃に
おける熱安定性、初期着色性、175℃、60分後の
熱着色性試験を行なつた。 その結果を表−３に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合
樹脂 10 ジオクチルフタレート 10 亜鉛オクトエート 0.4 カルシウムベンゾエート 1.0 テトラ（C12〜15アルキル）ビスフエノールＡジホ
スフアイト 1.0 ステアリン酸 0.5 試 料 0.05
為に、次の配合によりシートを作成し、175℃に
おける熱安定性、初期着色性、175℃、60分後の
熱着色性試験を行なつた。 その結果を表−３に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合
樹脂 10 ジオクチルフタレート 10 亜鉛オクトエート 0.4 カルシウムベンゾエート 1.0 テトラ（C12〜15アルキル）ビスフエノールＡジホ
スフアイト 1.0 ステアリン酸 0.5 試 料 0.05
【表】
【表】
実施例 ４
本発明組成物のペーストゾルにおける効果をみ
るために、次の配合により試験を行なつた。各配
合物を均質になるように充分撹拌混合した後５mm
Hgで１時間脱泡しフエロ板上に１mm厚になるよ
う塗布し190℃で５分間ゲル化させ試験片を作成
した。この試験片について175℃での熱安定性試
験、初期着色性試験及び175℃、30分後の熱着色
性試験を行なつた。 その結果を表−４に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 80 エポキシ化アマニ油 2.0 亜鉛ラウレート 0.6 バリウム−12−OH−ステアレート 1.2 試 料 0.1
るために、次の配合により試験を行なつた。各配
合物を均質になるように充分撹拌混合した後５mm
Hgで１時間脱泡しフエロ板上に１mm厚になるよ
う塗布し190℃で５分間ゲル化させ試験片を作成
した。この試験片について175℃での熱安定性試
験、初期着色性試験及び175℃、30分後の熱着色
性試験を行なつた。 その結果を表−４に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 80 エポキシ化アマニ油 2.0 亜鉛ラウレート 0.6 バリウム−12−OH−ステアレート 1.2 試 料 0.1
【表】
【表】
実施例 ５
本発明の組成物にさらにエポキシ化合物及び／
またはホスフアイト化合物を併用することによつ
てすぐれた効果を発揮することができる。次の配
合により実施例１と同様の試験を行なつた。 その結果を表−５に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 50 亜鉛−ｐ−第３ブチルベンゾエート 0.5 バリウムステアレート 0.7 ステアリン酸 0.3 ３−カルボメトキシベンゾイル・ベンゾイルメタ
ン（No.７化合物） 0.05 エポキシ化合物またはホスフアイト化合物（表−
５）
またはホスフアイト化合物を併用することによつ
てすぐれた効果を発揮することができる。次の配
合により実施例１と同様の試験を行なつた。 その結果を表−５に示す。 ＜配合＞ ポリ塩化ビニル 100重量部 ジオクチルフタレート 50 亜鉛−ｐ−第３ブチルベンゾエート 0.5 バリウムステアレート 0.7 ステアリン酸 0.3 ３−カルボメトキシベンゾイル・ベンゾイルメタ
ン（No.７化合物） 0.05 エポキシ化合物またはホスフアイト化合物（表−
５）
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 含塩素樹脂100重量部に、次の一般式（）
で表わされるβ−ジケトン化合物またはその金属
錯塩の少なくとも一種0.0001〜３重量部を添加し
てなる含塩素樹脂組成物。 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アリール
基または【式】を示す。R2はアルキル基また はアリール基を示す。R3は水素原子、アルキル
基またはアリール基を示す。）
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|---|---|---|---|
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| DE8181100197T DE3168211D1 (en) | 1980-01-14 | 1981-01-13 | Polyvinyl halide resin compositions containing 1,3 dicarbonyl compounds |
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| JP (1) | JPS5699254A (ja) |
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| EP0040286A3 (en) | 1982-02-17 |
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| EP0040286A2 (en) | 1981-11-25 |
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