JPS6340814B2 - - Google Patents
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- JPS6340814B2 JPS6340814B2 JP60099412A JP9941285A JPS6340814B2 JP S6340814 B2 JPS6340814 B2 JP S6340814B2 JP 60099412 A JP60099412 A JP 60099412A JP 9941285 A JP9941285 A JP 9941285A JP S6340814 B2 JPS6340814 B2 JP S6340814B2
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- component
- group
- organopolysiloxane
- siloxane units
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
本発明は一般に、改変されたケイ素に結合した
Ｎ−（アミノヒドロカルビル）−アミノヒドロカル
ビル基（本開示においてはまたジアミン基とも呼
ぶ）を含有するオルガノポリシロキサン化合物に
関し、またそれらの化合物を製造する方法に関す
る。さらに詳細には、本発明は、ケイ素に結合し
たアシル化ジアミン基を含有するオルガノポリシ
ロキサン化合物に関し、またそれらの化合物を製
造するためのアシル化工程に関する。 ケイ素に結合したＮ−（アミノヒドロカルビル）
−アミノヒドロ カルビル基を含有するオルガノ
ポリシロキサン化合物はオルガノシリコン技術界
において公知である。それらの化合物は、他のオ
ルガノポリシロキサン化合物の前駆物質として、
繊維処理浴および整髪用組成物の成分として、お
よび硬化性組成物としての用途があり、その有用
性の大部分をそれら化合物中に存在するジアミン
基の化学反応性に負うている。しかし、多くの用
途のために前記のジアミン基の化学反応性は不適
当であるので、ジアミン基を改変する試みがなさ
れてきた。 ジルケイら（Gilkey et al.）およびクランケ
（Kranke）はジアミン基をつけているオルガノポ
リシロキサンと尿素を反応させて種々の程度のウ
レイド置換のあるオルガノポリシロキサンを提供
した（米国特許第3209053号、第3702860号および
第3772351号）。かくして生成したオルガノポリシ
ロキサンは、尿素系樹脂も含む繊維処理配合物の
反応性成分として有用であつた。 マーチン（Martin）（米国特許第4390713号）
は、アミノ官能ポリシロキサンが環式無水物また
はジカルボン酸と反応してカルボン酸官能ポリシ
ロキサンを与え得ることを教示している。 プリユーデマン（Plueddemann）（米国特許第
3956353号）は、ある種のＮ−（アミノエチル）−
アミノアルキル置換シランが１または２モルのジ
カルボン酸無水物と反応して、夫々双性イオン置
換およびジアシドアミド置換のシランを生成し得
ることを教示している。 タカミザワら（Takamizawa et al.）（米国特
許第4075167号）は、置換無水マレイン酸とアミ
ノヒドロカルビル置換またはＮ−（アミノエチル）
−アミノヒドロカルビル置換シランまたはシロキ
サンとの反応を開示した。この反応の後段階で、
脂肪族酸無水物の触媒量または反応媒体量での使
用が許される。かくして生成するマレイミド基を
含有するオルガノシリコン化合物は光重合性組成
物として有用である。 サーム（Saam）は米国特許第3440261号にお
いて、少なくとも１つのケイ素に結合したN′−
アシル−Ｎ−（アミノアルキル）−アミノヒドロカ
ルビル基（本開示においてはまた部分アシル化ジ
アミン基とも呼ぶ）を含有するシランとシロキサ
ンを作る方法を開示している。しかし、サームの
化合物は未だアミン置換化合物であり、またサー
ムの方法では完全に改変したジアミン基、すなわ
ち、Ｎ，N′−ジアシル−Ｎ−（アミノヒドロカル
ビル）−アミノヒドロカルビル基（本開示におい
てはまた完全アシル化ジアミン基とも呼ぶ）また
は部分アシル化ジアミン基のモノカルボン酸塩を
有するシランまたはシロキサンを生成させること
はできない。 モアハウス（Morehouse）（米国特許第
2929829号）は、少なくとも３個の炭素原子を含
有するポリメチレン結合によつてケイ素原子に付
着しているアシルアミノ基を含有する有機ケイ素
化合物を、アミノアルキルシリル基をつけている
有機ケイ素原子とモノカルボン酸またはそのエス
テル、ハロゲン化物あるいは無水物との反応によ
つて製造できることを教示している。モアハウス
の化合物は完全に改変されているが、ジアミン基
含有オルガノシリコン化合物の完全アシル化のよ
うな完全な改変とそれに付随する利点については
何ら示唆されていない。 この様に、従来の技術は、ジアミン基を含有す
るシランまたはシロキサンを種々の反応体と反応
させて、完全にまたは部分的に誘導体化したジア
ミン基を与えることを教示するが、そのような完
全にまたは部分的に誘導体化したジアミン基は未
だに反応性を有しており、例えば、残存アミン基
によるか、または導入された反応性基、例えば尿
素基、カルボキシル基など、による反応性を有す
る。それ故、より一層低い程度のアミン反応性が
そのために他の反応性を導入することなく与えら
れるように、ジアミノ基を持つオルガノポリシロ
キサンの反応性を改変するための改良された方が
必要である。 本発明の目的は、１つまたはそれより多くの完
全に改変された、ケイ素に結合したジアミン基を
含有するオルガノポリシロキサン化合物を提供す
ることである。本発明の特別の目的は完全に改変
されたジアミンオルガノポリシロキサン化合物を
提供することである。また本発明の１つの目的は
本発明の化合物を製造する方法を提供することで
もある。 これらの目的、および以下の開示と前記の特許
請求の範囲を考慮すると明らかになる他の目的
は、少なくとも１つのケイ素に結合したジアミン
基、すなわち、式ZHNQ′NHQ−を有する、Ｎ−
（アミノヒドロカルビル）−アミノヒドロカルビル
基、または少なくとも１つの部分アシル化ジアミ
ン基、すなわち、式ZANQ′NHQ−を有する、
N′−アシル−Ｎ−（アミノヒドロカルビル）−ア
ミノヒドロカルビル基、を含有するオルガノポリ
シロキサンをモノカルボン酸無水物と共に処理す
ることによつて達成される。結果としてこの方法
の製品を与えることになるこの種の改変は使用さ
れる反応物の相対的な量および反応条件に関係す
る。 上記に要約された本発明の方法および生成化合
物をこれから詳細に説明と例示しよう。また前記
の特許請求の範囲に特に詳細に記載した。 本発明はその一態様においてオルガノポリシロ
キサン化合物に関し、その化合物は一般式
Ｎ−（アミノヒドロカルビル）−アミノヒドロカル
ビル基（本開示においてはまたジアミン基とも呼
ぶ）を含有するオルガノポリシロキサン化合物に
関し、またそれらの化合物を製造する方法に関す
る。さらに詳細には、本発明は、ケイ素に結合し
たアシル化ジアミン基を含有するオルガノポリシ
ロキサン化合物に関し、またそれらの化合物を製
造するためのアシル化工程に関する。 ケイ素に結合したＮ−（アミノヒドロカルビル）
−アミノヒドロ カルビル基を含有するオルガノ
ポリシロキサン化合物はオルガノシリコン技術界
において公知である。それらの化合物は、他のオ
ルガノポリシロキサン化合物の前駆物質として、
繊維処理浴および整髪用組成物の成分として、お
よび硬化性組成物としての用途があり、その有用
性の大部分をそれら化合物中に存在するジアミン
基の化学反応性に負うている。しかし、多くの用
途のために前記のジアミン基の化学反応性は不適
当であるので、ジアミン基を改変する試みがなさ
れてきた。 ジルケイら（Gilkey et al.）およびクランケ
（Kranke）はジアミン基をつけているオルガノポ
リシロキサンと尿素を反応させて種々の程度のウ
レイド置換のあるオルガノポリシロキサンを提供
した（米国特許第3209053号、第3702860号および
第3772351号）。かくして生成したオルガノポリシ
ロキサンは、尿素系樹脂も含む繊維処理配合物の
反応性成分として有用であつた。 マーチン（Martin）（米国特許第4390713号）
は、アミノ官能ポリシロキサンが環式無水物また
はジカルボン酸と反応してカルボン酸官能ポリシ
ロキサンを与え得ることを教示している。 プリユーデマン（Plueddemann）（米国特許第
3956353号）は、ある種のＮ−（アミノエチル）−
アミノアルキル置換シランが１または２モルのジ
カルボン酸無水物と反応して、夫々双性イオン置
換およびジアシドアミド置換のシランを生成し得
ることを教示している。 タカミザワら（Takamizawa et al.）（米国特
許第4075167号）は、置換無水マレイン酸とアミ
ノヒドロカルビル置換またはＮ−（アミノエチル）
−アミノヒドロカルビル置換シランまたはシロキ
サンとの反応を開示した。この反応の後段階で、
脂肪族酸無水物の触媒量または反応媒体量での使
用が許される。かくして生成するマレイミド基を
含有するオルガノシリコン化合物は光重合性組成
物として有用である。 サーム（Saam）は米国特許第3440261号にお
いて、少なくとも１つのケイ素に結合したN′−
アシル−Ｎ−（アミノアルキル）−アミノヒドロカ
ルビル基（本開示においてはまた部分アシル化ジ
アミン基とも呼ぶ）を含有するシランとシロキサ
ンを作る方法を開示している。しかし、サームの
化合物は未だアミン置換化合物であり、またサー
ムの方法では完全に改変したジアミン基、すなわ
ち、Ｎ，N′−ジアシル−Ｎ−（アミノヒドロカル
ビル）−アミノヒドロカルビル基（本開示におい
てはまた完全アシル化ジアミン基とも呼ぶ）また
は部分アシル化ジアミン基のモノカルボン酸塩を
有するシランまたはシロキサンを生成させること
はできない。 モアハウス（Morehouse）（米国特許第
2929829号）は、少なくとも３個の炭素原子を含
有するポリメチレン結合によつてケイ素原子に付
着しているアシルアミノ基を含有する有機ケイ素
化合物を、アミノアルキルシリル基をつけている
有機ケイ素原子とモノカルボン酸またはそのエス
テル、ハロゲン化物あるいは無水物との反応によ
つて製造できることを教示している。モアハウス
の化合物は完全に改変されているが、ジアミン基
含有オルガノシリコン化合物の完全アシル化のよ
うな完全な改変とそれに付随する利点については
何ら示唆されていない。 この様に、従来の技術は、ジアミン基を含有す
るシランまたはシロキサンを種々の反応体と反応
させて、完全にまたは部分的に誘導体化したジア
ミン基を与えることを教示するが、そのような完
全にまたは部分的に誘導体化したジアミン基は未
だに反応性を有しており、例えば、残存アミン基
によるか、または導入された反応性基、例えば尿
素基、カルボキシル基など、による反応性を有す
る。それ故、より一層低い程度のアミン反応性が
そのために他の反応性を導入することなく与えら
れるように、ジアミノ基を持つオルガノポリシロ
キサンの反応性を改変するための改良された方が
必要である。 本発明の目的は、１つまたはそれより多くの完
全に改変された、ケイ素に結合したジアミン基を
含有するオルガノポリシロキサン化合物を提供す
ることである。本発明の特別の目的は完全に改変
されたジアミンオルガノポリシロキサン化合物を
提供することである。また本発明の１つの目的は
本発明の化合物を製造する方法を提供することで
もある。 これらの目的、および以下の開示と前記の特許
請求の範囲を考慮すると明らかになる他の目的
は、少なくとも１つのケイ素に結合したジアミン
基、すなわち、式ZHNQ′NHQ−を有する、Ｎ−
（アミノヒドロカルビル）−アミノヒドロカルビル
基、または少なくとも１つの部分アシル化ジアミ
ン基、すなわち、式ZANQ′NHQ−を有する、
N′−アシル−Ｎ−（アミノヒドロカルビル）−ア
ミノヒドロカルビル基、を含有するオルガノポリ
シロキサンをモノカルボン酸無水物と共に処理す
ることによつて達成される。結果としてこの方法
の製品を与えることになるこの種の改変は使用さ
れる反応物の相対的な量および反応条件に関係す
る。 上記に要約された本発明の方法および生成化合
物をこれから詳細に説明と例示しよう。また前記
の特許請求の範囲に特に詳細に記載した。 本発明はその一態様においてオルガノポリシロ
キサン化合物に関し、その化合物は一般式
【式】および
【式】
を有するシロキサン単位から選択される少なくと
も１つのシロキサン単位を含有し、該オルガノポ
リシロキサン化合物中の他のすべてのシロキサン
単位が一般式
も１つのシロキサン単位を含有し、該オルガノポ
リシロキサン化合物中の他のすべてのシロキサン
単位が一般式
【式】およびR′bSiO(4-b)/2
を有するシロキサン単位から選択されるものであ
る。上式中、夫々現われる毎に、ＺはＨまたは
R″を表わし、R″は１価の炭化水素基を表わし、
R′は炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、水素
原子、−OR″基、−OH基および−OA基の中から
選択される１価の基を表わし、ＱとQ′は夫々２
価の炭化水素基を表わし、Ａは一般式
る。上式中、夫々現われる毎に、ＺはＨまたは
R″を表わし、R″は１価の炭化水素基を表わし、
R′は炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、水素
原子、−OR″基、−OH基および−OA基の中から
選択される１価の基を表わし、ＱとQ′は夫々２
価の炭化水素基を表わし、Ａは一般式
【式】
を有するアシル基を表わし、Ｒは１価の炭化水素
基またはハロゲン化１価炭化水素基を表わし、ａ
は０、１または２の値を有し、そしてｂは０、
１、２または３の値を有する。 本発明の化合物は、上記の４種のシロキサン単
位から選択され、互いに１つまたはそれより多く
のケイ素−酸素−ケイ素結合によつて結ばれてい
る複数のシロキサン単位から成つている。本発明
の化合物は、もし前記シロキサン単位の少なくと
も１つが完全に改変されたジアミンシロキサン単
位、すなわち下記の式を有するシロキサン単位で
あるならば、
基またはハロゲン化１価炭化水素基を表わし、ａ
は０、１または２の値を有し、そしてｂは０、
１、２または３の値を有する。 本発明の化合物は、上記の４種のシロキサン単
位から選択され、互いに１つまたはそれより多く
のケイ素−酸素−ケイ素結合によつて結ばれてい
る複数のシロキサン単位から成つている。本発明
の化合物は、もし前記シロキサン単位の少なくと
も１つが完全に改変されたジアミンシロキサン単
位、すなわち下記の式を有するシロキサン単位で
あるならば、
【式】または
【式】
前記シロキサン単位の２つまたはそれより多くの
何らかの組合せから成ることもあり得る。従つ
て、本発明の化合物はもつぱら前記の完全に改変
されたジアミンシロキサン単位から成るか、また
はそれと部分アシル化ジアミンシロキサン単位、
すなわち下記の式を有するシロキサン単位 および／または他のシロキサン単位、すなわち、
式R′bSiO(4-b)/2を有するシロキサン単位とのシロ
キサンの組合せから構成されることもあり得る。 本発明が一般的に、その一態様において、ジア
ミン含有オルガノポリシロキサン化合物をモノカ
ルボン酸無水物によつてアシル化することから成
る方法およびその方法から得られるアシルアミノ
含有オルガノポリシロキサン化合物に関するもの
であるから、完全に欠けるアシル化が試みられる
場合には種々異なるアシルアミノ構造を得る可能
性が存在することは理解されるべきである。すな
わち、ジアミン含有シロキサン単位
ZHNQ′NHQSi≡が部分的にアシル化され、まだ
完全に改変されていない場合には、その生成物は
分光分析の証拠に基づいて次式を有するアミンア
シラート塩 であるといわれるが、それより少ない割合にその
異性体 も存在し得るであろう。同様に、ZANQ′NHQSi
≡が優勢な部分アシル化シロキサン単位であると
いわれるが、それより少ない量のZHNQ′NAQSi
≡の存在はそれによつて除外されない。 本発明の化合物において、Ｚは水素原子または
R″基を表わし、その際R″はいずれかの１価炭化
水素基を表わす。例えばR″は、アルキル基（例
えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシルまたはオ
クチル）、脂環式基（例えばシクロヘキシル）、ア
リールまたはオクチル基（例えばフエニル、ベン
ジル、スチリル、トリルまたはクセニル）、およ
びアルケニル基（例えばビニルまたはアリル）で
ある。 ここで、ＱとQ′は夫々いずれかの２価の炭化
水素を表わし、例えばアルキレン基（例えば−
CH2CH2−、
何らかの組合せから成ることもあり得る。従つ
て、本発明の化合物はもつぱら前記の完全に改変
されたジアミンシロキサン単位から成るか、また
はそれと部分アシル化ジアミンシロキサン単位、
すなわち下記の式を有するシロキサン単位 および／または他のシロキサン単位、すなわち、
式R′bSiO(4-b)/2を有するシロキサン単位とのシロ
キサンの組合せから構成されることもあり得る。 本発明が一般的に、その一態様において、ジア
ミン含有オルガノポリシロキサン化合物をモノカ
ルボン酸無水物によつてアシル化することから成
る方法およびその方法から得られるアシルアミノ
含有オルガノポリシロキサン化合物に関するもの
であるから、完全に欠けるアシル化が試みられる
場合には種々異なるアシルアミノ構造を得る可能
性が存在することは理解されるべきである。すな
わち、ジアミン含有シロキサン単位
ZHNQ′NHQSi≡が部分的にアシル化され、まだ
完全に改変されていない場合には、その生成物は
分光分析の証拠に基づいて次式を有するアミンア
シラート塩 であるといわれるが、それより少ない割合にその
異性体 も存在し得るであろう。同様に、ZANQ′NHQSi
≡が優勢な部分アシル化シロキサン単位であると
いわれるが、それより少ない量のZHNQ′NAQSi
≡の存在はそれによつて除外されない。 本発明の化合物において、Ｚは水素原子または
R″基を表わし、その際R″はいずれかの１価炭化
水素基を表わす。例えばR″は、アルキル基（例
えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシルまたはオ
クチル）、脂環式基（例えばシクロヘキシル）、ア
リールまたはオクチル基（例えばフエニル、ベン
ジル、スチリル、トリルまたはクセニル）、およ
びアルケニル基（例えばビニルまたはアリル）で
ある。 ここで、ＱとQ′は夫々いずれかの２価の炭化
水素を表わし、例えばアルキレン基（例えば−
CH2CH2−、
【式】−
CH2CH2CH2−、−CH2CH（CH3）CH2−、およ
び−（CH2）6−）、アリーレン基（例えば−C6H4
−）、またはアラルキレン基（例えば−CH2C6H4
−または−CH2C6H4CH2−）である。 本発明の好ましい態様において、本発明の化合
物はアミン含有シロキサン前駆物質から製造され
る。後者は予めエチレンジアミンと適当なケイ素
化合物から調整されたもので、従つてケイ素に結
合したH2NCH2CH2NHQ−基を含有する。それ
故、本発明の化合物においてＺは水素原子を表わ
すことが好ましく、そしてQ′は−CH2−CH2−基
を表わすことが好ましい。 本発明の化合物においてＱはQ′と同一か、ま
たはそれと異なつてもよい。好ましくは、Ｑが３
〜10個の炭素原子を含有するいずれかのアルキレ
ン基であり、そしてケイ素原子と、Ｑ基に結合し
た窒素原子との間に少なくとも３個の炭素原子が
存在することである。好ましいＱ基の例は式−
CH2CH（CH3）CH2−を有する。 本発明の化合物は、それ故、
び−（CH2）6−）、アリーレン基（例えば−C6H4
−）、またはアラルキレン基（例えば−CH2C6H4
−または−CH2C6H4CH2−）である。 本発明の好ましい態様において、本発明の化合
物はアミン含有シロキサン前駆物質から製造され
る。後者は予めエチレンジアミンと適当なケイ素
化合物から調整されたもので、従つてケイ素に結
合したH2NCH2CH2NHQ−基を含有する。それ
故、本発明の化合物においてＺは水素原子を表わ
すことが好ましく、そしてQ′は−CH2−CH2−基
を表わすことが好ましい。 本発明の化合物においてＱはQ′と同一か、ま
たはそれと異なつてもよい。好ましくは、Ｑが３
〜10個の炭素原子を含有するいずれかのアルキレ
ン基であり、そしてケイ素原子と、Ｑ基に結合し
た窒素原子との間に少なくとも３個の炭素原子が
存在することである。好ましいＱ基の例は式−
CH2CH（CH3）CH2−を有する。 本発明の化合物は、それ故、
【式】シロキサン単位、
例えば
および／または
【式】シロキサン単
位、例えば
および任意に、
【式】例えば
および／またはR′bSiO(4-b)/2シロキサン単位を含
有することが最も好ましい。 本発明のオルガノポリシロキサン化合物中のシ
ロキサン単位は完全改変または部分アシル化ジア
ミンシロキサン単位上では０から２個までのケイ
素に結合したR′基（ａ＝０、１または２）を、
そして前記のその他のシロキサン単位上では０か
ら３までのケイ素に結合したR′基（ｂ＝０、１、
２または３）を含有することができる。 本発明の化合物において各R′は、炭化水素基
（例えば、上記R″によつて表わされたもの）、ハ
ロゲン化炭化水素基（例えば、３，３，３−トリ
フルオロプロピル、クロロプロピル、クロロイソ
ブチル、およびハロフエニル）、水素原子、
OR″基（例えば、−OCH3、−OCH2CH3および−
OCH（CH3）2）、−OH基、および−OA基（例え
ば、−OCOCH3および−OCOC6H5）から成る群
より選択されるいずれかの１価の基を表わす。好
ましくは、各R′は６個より多い炭素原子を含有
しない。最も好ましくは、R′はメチル基を表わ
す。 本発明の化合物において各Ａは式
有することが最も好ましい。 本発明のオルガノポリシロキサン化合物中のシ
ロキサン単位は完全改変または部分アシル化ジア
ミンシロキサン単位上では０から２個までのケイ
素に結合したR′基（ａ＝０、１または２）を、
そして前記のその他のシロキサン単位上では０か
ら３までのケイ素に結合したR′基（ｂ＝０、１、
２または３）を含有することができる。 本発明の化合物において各R′は、炭化水素基
（例えば、上記R″によつて表わされたもの）、ハ
ロゲン化炭化水素基（例えば、３，３，３−トリ
フルオロプロピル、クロロプロピル、クロロイソ
ブチル、およびハロフエニル）、水素原子、
OR″基（例えば、−OCH3、−OCH2CH3および−
OCH（CH3）2）、−OH基、および−OA基（例え
ば、−OCOCH3および−OCOC6H5）から成る群
より選択されるいずれかの１価の基を表わす。好
ましくは、各R′は６個より多い炭素原子を含有
しない。最も好ましくは、R′はメチル基を表わ
す。 本発明の化合物において各Ａは式
【式】を
有するいずれかのアシル基を表わし、その際Ｒは
上記のR″によつて表わされるような１価炭化水
素基およびそのハロゲン化した形のものを表わ
す。Ｒの大きさは１から６個までの炭素原子に限
定されることが好ましい。それは本発明の化合物
の製造のためおよび／または、下記に述べるよう
に、その際副生するRCOOHを除去するために都
合よくするためである。Ａが
上記のR″によつて表わされるような１価炭化水
素基およびそのハロゲン化した形のものを表わ
す。Ｒの大きさは１から６個までの炭素原子に限
定されることが好ましい。それは本発明の化合物
の製造のためおよび／または、下記に述べるよう
に、その際副生するRCOOHを除去するために都
合よくするためである。Ａが
【式】を表わ
すことが最も好ましい。
本発明の化合物にとつて好ましい完全アシル化
ジアミンシロキサン単位の例に含まれるものは次
のものであるが、これらに限定されない。
ジアミンシロキサン単位の例に含まれるものは次
のものであるが、これらに限定されない。
【式】および
本発明の化合物にとつて好ましい部分アシル化
ジアミンシロキサン単位の例に含まれるものは次
のものであるが、これらに限定されない。
ジアミンシロキサン単位の例に含まれるものは次
のものであるが、これらに限定されない。
【式】および
およびケイ素に結合したメチル基が１つ少ないか
または１つ多い相当する類似物、すなわち、夫々
ａ＝０または２のものである。 本発明の化合物にとつて好ましい完全に改変さ
れたジアミンシロキサン単位であつて、完全アシ
ル化ジアミンシロキサン単位以外のものの例に含
まれるものは次のものであるが、これらに限定さ
れない。 および およびケイ素に結合したメチル基が１つ少ないか
または１つ多い相当する類似物である。 本発明の化合物に適するその他のシロキサン単
位の例に含まれるものは次のものであるが、これ
らに限定されない。なおそれらの例において、
Meはメチル基を表わし、Etはエチル基を表わ
し、Viはビニル基を表わしそしてPhはフエニル
基を表わす。 Me3SiO1/2、Me2ViSiO1/2、PhMeViSiO1/2、
Me2SiO2/2、MeViSiO2/2、MePhSiO2/2、
MeEtSiO2/2、Ph2SiO2/2、MeSiO3/2、PhSiO3/2、
ViSiO3/2、EtSiO3/2、SiO4/2、Me2（HO）SiO1/2、
Me2（CH3O）SiO1/2、Me（OH）SiO2/2、Me
（OCH3）SiO2/2、Me2（CH3CO2）SiO1/2および
Me(H)SiO2/2。 好ましくは、本発明の化合物中の前記その他の
シロキサン単位またはメチルシロキサン単位、例
えばMe3SiO1/2、MeSiO2/2およびMeSiO3/2シロキ
サン単位である。 本発明の目的の１つに従つて、本発明の好まし
いオルガノポリシロキサン化合物は実質的に部分
アシル化ジアミンシロキサン単位を含有しない。
すなわち、本発明のオルガノポリシロキサン化合
物は下記の式を有する完全に改変されたジアミン
シロキサン単位、
または１つ多い相当する類似物、すなわち、夫々
ａ＝０または２のものである。 本発明の化合物にとつて好ましい完全に改変さ
れたジアミンシロキサン単位であつて、完全アシ
ル化ジアミンシロキサン単位以外のものの例に含
まれるものは次のものであるが、これらに限定さ
れない。 および およびケイ素に結合したメチル基が１つ少ないか
または１つ多い相当する類似物である。 本発明の化合物に適するその他のシロキサン単
位の例に含まれるものは次のものであるが、これ
らに限定されない。なおそれらの例において、
Meはメチル基を表わし、Etはエチル基を表わ
し、Viはビニル基を表わしそしてPhはフエニル
基を表わす。 Me3SiO1/2、Me2ViSiO1/2、PhMeViSiO1/2、
Me2SiO2/2、MeViSiO2/2、MePhSiO2/2、
MeEtSiO2/2、Ph2SiO2/2、MeSiO3/2、PhSiO3/2、
ViSiO3/2、EtSiO3/2、SiO4/2、Me2（HO）SiO1/2、
Me2（CH3O）SiO1/2、Me（OH）SiO2/2、Me
（OCH3）SiO2/2、Me2（CH3CO2）SiO1/2および
Me(H)SiO2/2。 好ましくは、本発明の化合物中の前記その他の
シロキサン単位またはメチルシロキサン単位、例
えばMe3SiO1/2、MeSiO2/2およびMeSiO3/2シロキ
サン単位である。 本発明の目的の１つに従つて、本発明の好まし
いオルガノポリシロキサン化合物は実質的に部分
アシル化ジアミンシロキサン単位を含有しない。
すなわち、本発明のオルガノポリシロキサン化合
物は下記の式を有する完全に改変されたジアミン
シロキサン単位、
【式】および／または
【式】
およびそれらと式R′bSiO(4-b)/2を有するその他の
シロキサン単位との組合せ、（これらについては
夫々上記に説明した）、から成ることが好ましい。 ２つまたはそれより多い完全に改変されたジア
ミンシロキサン単位から成る本発明のオルガノシ
ロキサン化合物は、共重合されたR′bSiO(4-b)/2を
含有しないので、ホモポリマーであり、そしてそ
のオルガノポリシロキサン中のすべてのシロキサ
ン単位は下記の式
シロキサン単位との組合せ、（これらについては
夫々上記に説明した）、から成ることが好ましい。 ２つまたはそれより多い完全に改変されたジア
ミンシロキサン単位から成る本発明のオルガノシ
ロキサン化合物は、共重合されたR′bSiO(4-b)/2を
含有しないので、ホモポリマーであり、そしてそ
のオルガノポリシロキサン中のすべてのシロキサ
ン単位は下記の式
【式】および／または
【式】
を有する。
本発明のホモポリマーのオルガノポリシロキサ
ン化合物はすべてのポリシロキサン分子構造、例
えば環状ポリシロキサン、線状ポリシロキサンお
よび枝分れポリシロキサン構造、を有することが
できる。 前記のＺ、Q′、ＱおよびR′の好ましい本性に
一致する本発明の好ましいオルガノポリシロキサ
ンホモポリマー化合物は下記のシロキサン単位、 から成る完全アシル化オルガノポリシロキサンで
ある。 本発明の最も好ましい完全アシル化ホモポリマ
ー化合物は線状と環状のポリシロキサンの混合物
であつて、次に平均式を有する。 上式中、ｃは０から１までの平均値を有し、そ
してＸはＨ、R″またはＡを表わす。ｃが０より
大なる値を有する場合、上記のOX基は−OH、−
OR″および−OA基の何らかの組合せとして存在
し得ることは理解されるはずである。 本発明のオルガノポリシロキサン化合物であつ
て、１つまたはそれより多い完全改変ジアミンシ
ロキサン単位の次式を有するもの、
ン化合物はすべてのポリシロキサン分子構造、例
えば環状ポリシロキサン、線状ポリシロキサンお
よび枝分れポリシロキサン構造、を有することが
できる。 前記のＺ、Q′、ＱおよびR′の好ましい本性に
一致する本発明の好ましいオルガノポリシロキサ
ンホモポリマー化合物は下記のシロキサン単位、 から成る完全アシル化オルガノポリシロキサンで
ある。 本発明の最も好ましい完全アシル化ホモポリマ
ー化合物は線状と環状のポリシロキサンの混合物
であつて、次に平均式を有する。 上式中、ｃは０から１までの平均値を有し、そ
してＸはＨ、R″またはＡを表わす。ｃが０より
大なる値を有する場合、上記のOX基は−OH、−
OR″および−OA基の何らかの組合せとして存在
し得ることは理解されるはずである。 本発明のオルガノポリシロキサン化合物であつ
て、１つまたはそれより多い完全改変ジアミンシ
ロキサン単位の次式を有するもの、
【式】および／または
【式】
および１つまたはそれより多いその他のシロキサ
ン単位の式R′bSiO(4-b)/2を有するものとから成る
化合物はコポリマーであつて、上記の本発明のホ
モポリマーと同様に、すべてのポリシロキサン分
子構造、例えば環状コポリシロキサン、線状コポ
リシロキサンおよび枝分れコポリシロキサン構
造、を有することができる。 前記のＺ、Q′、ＱおよびR′の好ましい本性に
一致する本発明の好ましいオルガノポリシロキサ
ンコポリマー化合物は、次式を有する少なくとも
１つのシロキサン単位、 と式R′bSiO(4-b)/2を有する少なくとも１つのシロ
キサン単位とから成る完全アシル化オルガノポリ
シロキサンである。本発明のホモポリマーオルガ
ノポリシロキサン化合物の場合と同じく、本発明
のコポリマーオルガノポリシロキサンはケイ素に
結合した−OX基を含有することができる。すな
わち、そのオルガノポリシロキサン化合物の製造
法によつて、OH基および／またはそれへの加水
分解性前駆物質、例えばケイ素に結合した−
OR″と−OA基などを含有する。例えば、本発明
のオルガノポリシロキサン化合物が後述のような
本発明の方法によつて製造される場合には、ケイ
素に結合した−OH基と−OR″基はケイ素に結合
した−OA基に変換されるであろう。これらの−
OA基は偶発する水の作用によつて部分的または
完全に加水分解されてケイ素に結合した−OH基
になることもあろう。 本発明の好ましい完全アシル化コポリマーオル
ガノシロキサン化合物は下記の一般式を有する。 本発明の完全アシル化コポリマーオルガノシロ
キサン化合物の非常に好ましいものは下記の式を
有する線状コポリシロキサンである。 上式中、ｍとｎは夫々０から10000までと１か
ら10000までの平均値を有する。本発明の非常に
好ましい線状コポリマーの特別の例は上記の完全
アシル化コポリマーの式を有し且つ１〜約５モル
％の完全アシル化ジアミンシロキサン単位を有す
るものである。すなわち、ｎは少なくとも１の値
を有するが、ｍの値が20に等しいかまたはそれよ
り大きい場合には、ｎは0.05mより大きくない。
例えば、この非常に好ましい態様において、ｍと
ｎの夫々の平均値は、０と１、１と１、４と１、
10と１、50と１、75と１、75と1.5、90と２、200
と１、200と４、1000と１、1000と２、1000と7.2
および1000と50である。 本発明の好ましい完全改変オルガノポリシロキ
サンコポリマーの他の一例は下記の一般式を有す
るものである。 上式中、各R″は普通メチル基を表わし、そし
て一般的且つ好ましいｍとｎの値は前記の開示の
通りである。 特に、本発明の価値あるオルガノポリシロキサ
ン化合物で上記のコポリマー式を有するものは、
ｎが１〜約0.05mの値を有し、Ａが
ン単位の式R′bSiO(4-b)/2を有するものとから成る
化合物はコポリマーであつて、上記の本発明のホ
モポリマーと同様に、すべてのポリシロキサン分
子構造、例えば環状コポリシロキサン、線状コポ
リシロキサンおよび枝分れコポリシロキサン構
造、を有することができる。 前記のＺ、Q′、ＱおよびR′の好ましい本性に
一致する本発明の好ましいオルガノポリシロキサ
ンコポリマー化合物は、次式を有する少なくとも
１つのシロキサン単位、 と式R′bSiO(4-b)/2を有する少なくとも１つのシロ
キサン単位とから成る完全アシル化オルガノポリ
シロキサンである。本発明のホモポリマーオルガ
ノポリシロキサン化合物の場合と同じく、本発明
のコポリマーオルガノポリシロキサンはケイ素に
結合した−OX基を含有することができる。すな
わち、そのオルガノポリシロキサン化合物の製造
法によつて、OH基および／またはそれへの加水
分解性前駆物質、例えばケイ素に結合した−
OR″と−OA基などを含有する。例えば、本発明
のオルガノポリシロキサン化合物が後述のような
本発明の方法によつて製造される場合には、ケイ
素に結合した−OH基と−OR″基はケイ素に結合
した−OA基に変換されるであろう。これらの−
OA基は偶発する水の作用によつて部分的または
完全に加水分解されてケイ素に結合した−OH基
になることもあろう。 本発明の好ましい完全アシル化コポリマーオル
ガノシロキサン化合物は下記の一般式を有する。 本発明の完全アシル化コポリマーオルガノシロ
キサン化合物の非常に好ましいものは下記の式を
有する線状コポリシロキサンである。 上式中、ｍとｎは夫々０から10000までと１か
ら10000までの平均値を有する。本発明の非常に
好ましい線状コポリマーの特別の例は上記の完全
アシル化コポリマーの式を有し且つ１〜約５モル
％の完全アシル化ジアミンシロキサン単位を有す
るものである。すなわち、ｎは少なくとも１の値
を有するが、ｍの値が20に等しいかまたはそれよ
り大きい場合には、ｎは0.05mより大きくない。
例えば、この非常に好ましい態様において、ｍと
ｎの夫々の平均値は、０と１、１と１、４と１、
10と１、50と１、75と１、75と1.5、90と２、200
と１、200と４、1000と１、1000と２、1000と7.2
および1000と50である。 本発明の好ましい完全改変オルガノポリシロキ
サンコポリマーの他の一例は下記の一般式を有す
るものである。 上式中、各R″は普通メチル基を表わし、そし
て一般的且つ好ましいｍとｎの値は前記の開示の
通りである。 特に、本発明の価値あるオルガノポリシロキサ
ン化合物で上記のコポリマー式を有するものは、
ｎが１〜約0.05mの値を有し、Ａが
【式】
を表わし、そしてｍが０〜約1000、好ましくは50
〜約500の値を有する場合に得られる。これらの
化合物はポリジメチルシロキサンの公知の望まし
い特性、例えばスリツプ性および熱安定性を有
し、また極性のようなアシルアミン化合物の特性
を有する。さらに、これらの後述の本発明の方法
によつてより容易に製造され、比較的多量のアシ
ル化ジアミンシロキサン単位を含有する本発明の
化合物よりも取扱いが容易である。 本発明のオルガノポリシロキサン化合物は本発
明の方法によつて製造することができ、そしてそ
の方法は一般的に言つて、適当な組成のアミン含
有オルガノポリシロキサン化合物とモノカルボン
酸無水物を、アミン含有シロキサン単位が、少な
くとも１つは完全に、改変されるように一定の量
で一定の条件の下に混合することから成る。 さらに詳細に述べれば、本発明の他の一態様は
一般式
〜約500の値を有する場合に得られる。これらの
化合物はポリジメチルシロキサンの公知の望まし
い特性、例えばスリツプ性および熱安定性を有
し、また極性のようなアシルアミン化合物の特性
を有する。さらに、これらの後述の本発明の方法
によつてより容易に製造され、比較的多量のアシ
ル化ジアミンシロキサン単位を含有する本発明の
化合物よりも取扱いが容易である。 本発明のオルガノポリシロキサン化合物は本発
明の方法によつて製造することができ、そしてそ
の方法は一般的に言つて、適当な組成のアミン含
有オルガノポリシロキサン化合物とモノカルボン
酸無水物を、アミン含有シロキサン単位が、少な
くとも１つは完全に、改変されるように一定の量
で一定の条件の下に混合することから成る。 さらに詳細に述べれば、本発明の他の一態様は
一般式
【式】および
【式】
を有するシロキサン単位から選択される少なくと
も１つのシロキサン単位を含有し、該オルガノポ
リシロキサン化合物中の他のすべてのシロキサン
単位が一般式
も１つのシロキサン単位を含有し、該オルガノポ
リシロキサン化合物中の他のすべてのシロキサン
単位が一般式
【式】およびR′bSiO(4-b)/2
を有するシロキサン単位から選択されるオルガノ
ポリシロキサンを製造する方法に関する。そして
上記の方法は、 () 成分として、 (i) 一般式 を有する少なくとも１つのシロキサン単位を
含有するアミン含有オルガノポリシロキサン
化合物であつて、該アミン含有ポリオルガノ
シロキサン化合物中の他のすべてのシロキサ
ン単位が式R′bSiO(4-b)/2を有するもの、およ
び (ii) 一般式A2Oを有するモノカルボン酸無水
物、 とから成る成分を混合し、その際成分(i)と成分
(ii)の量が、各１モルの成分につき、また成分(i)
の平均分子中の一般式 を有する、１つ以上ある、各シロキサン単位に
つき、少なくとも１モルの成分(ii)を与えるため
に十分である工程 〔上式中、夫々現われる毎に、ＺはＨまたは
R″を表わし、R″は１価の炭化水素を表わし、
R′は炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、水
素原子、−OR″基、−OH基および−OA基の中
から選択される１価の基を表わし、ＱとQ′は
夫々２価の炭化水素基を表わし、Ａは一般式
ポリシロキサンを製造する方法に関する。そして
上記の方法は、 () 成分として、 (i) 一般式 を有する少なくとも１つのシロキサン単位を
含有するアミン含有オルガノポリシロキサン
化合物であつて、該アミン含有ポリオルガノ
シロキサン化合物中の他のすべてのシロキサ
ン単位が式R′bSiO(4-b)/2を有するもの、およ
び (ii) 一般式A2Oを有するモノカルボン酸無水
物、 とから成る成分を混合し、その際成分(i)と成分
(ii)の量が、各１モルの成分につき、また成分(i)
の平均分子中の一般式 を有する、１つ以上ある、各シロキサン単位に
つき、少なくとも１モルの成分(ii)を与えるため
に十分である工程 〔上式中、夫々現われる毎に、ＺはＨまたは
R″を表わし、R″は１価の炭化水素を表わし、
R′は炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、水
素原子、−OR″基、−OH基および−OA基の中
から選択される１価の基を表わし、ＱとQ′は
夫々２価の炭化水素基を表わし、Ａは一般式
【式】を有するアシル基を表わし、Ｒは１
価の炭化水素基またはハロゲン化１価炭化水素
基を表わし、ＹはＨまたはＡを表わし、ａは
０、１または２の値を有し、そしてｂは０、
１、２または３の値を有する。〕、および () （）の混合物を０℃から300℃までの温
度に、一般式
基を表わし、ＹはＨまたはＡを表わし、ａは
０、１または２の値を有し、そしてｂは０、
１、２または３の値を有する。〕、および () （）の混合物を０℃から300℃までの温
度に、一般式
【式】および
【式】
を有するシロキサン単位の中から選択される少
なくとも１つのシロキサン単位を生成するため
に十分な長さの時間に保つ工程、とから成る。 本発明の方法に使用される成分(i)および(ii)にお
いて、Ｚ、Q′、Ｑ、ａ、ｂ、R″、R′、Ｒおよび
Ａの一般的且つ好ましい意味は本発明のオルガノ
ポリシロキサン化合物について前記した通りであ
る。また、本発明の一般的且つ好ましいオルガノ
ポリシロキサン化合物、並びにその一般的且つ好
ましいシロキサン単位は、上述のように、本発明
の方法の一般的且つ好ましい製品である。 その上、本発明の方法の成分(i)においてＹは水
素原子またはアシル基を表わし、Ａは前記のよう
に式Ｒ｜ Ｃ ＝Ｏを有し、上式中Ｒは１〜６個の炭素
原子を含有することが好ましく、そして１個の炭
素原子を含有することが最も好ましい。 アミン含有オルガノポリシロキサン成分(i)は複
数のシロキサン単位を含有し、少なくともその１
つは次式 を有するアミン含有シロキサン単位である。 本発明の方法において、実質的にすべてのシロ
キサン単位（Ｙ＝Ｈ）は相当する部分アシル化ジ
アミンシロキサン単位（Ｙ＝Ａ）に変換される。
その上、１つから実質上すべての部分アシル化ジ
アミンシロキサン単位（Ｙ＝Ａ）が更に改変され
て前記に定義したような完全改変ジアミンシロキ
サン単位になる。 アミン含有オルガノポリシロキサン成分(i)はす
べてのポリシロキサン分子構造、例えば環状ポリ
シロキサン、線状ポリシロキサンおよび枝分れポ
リシロキサン構造、を有することができ、そして
さらに、前記のように、アミン含有シロキサン単
位のホモポリマーまたはアミン含有シロキサン単
位とその他のシロキサン単位のコポリマーであり
得る。 アミン含有オルガノポリシロキサン成分(i)は１
つまたはそれより多い型の前記アミン含有シロキ
サン単位を含有することができる。例えば、成分
(i)は
なくとも１つのシロキサン単位を生成するため
に十分な長さの時間に保つ工程、とから成る。 本発明の方法に使用される成分(i)および(ii)にお
いて、Ｚ、Q′、Ｑ、ａ、ｂ、R″、R′、Ｒおよび
Ａの一般的且つ好ましい意味は本発明のオルガノ
ポリシロキサン化合物について前記した通りであ
る。また、本発明の一般的且つ好ましいオルガノ
ポリシロキサン化合物、並びにその一般的且つ好
ましいシロキサン単位は、上述のように、本発明
の方法の一般的且つ好ましい製品である。 その上、本発明の方法の成分(i)においてＹは水
素原子またはアシル基を表わし、Ａは前記のよう
に式Ｒ｜ Ｃ ＝Ｏを有し、上式中Ｒは１〜６個の炭素
原子を含有することが好ましく、そして１個の炭
素原子を含有することが最も好ましい。 アミン含有オルガノポリシロキサン成分(i)は複
数のシロキサン単位を含有し、少なくともその１
つは次式 を有するアミン含有シロキサン単位である。 本発明の方法において、実質的にすべてのシロ
キサン単位（Ｙ＝Ｈ）は相当する部分アシル化ジ
アミンシロキサン単位（Ｙ＝Ａ）に変換される。
その上、１つから実質上すべての部分アシル化ジ
アミンシロキサン単位（Ｙ＝Ａ）が更に改変され
て前記に定義したような完全改変ジアミンシロキ
サン単位になる。 アミン含有オルガノポリシロキサン成分(i)はす
べてのポリシロキサン分子構造、例えば環状ポリ
シロキサン、線状ポリシロキサンおよび枝分れポ
リシロキサン構造、を有することができ、そして
さらに、前記のように、アミン含有シロキサン単
位のホモポリマーまたはアミン含有シロキサン単
位とその他のシロキサン単位のコポリマーであり
得る。 アミン含有オルガノポリシロキサン成分(i)は１
つまたはそれより多い型の前記アミン含有シロキ
サン単位を含有することができる。例えば、成分
(i)は
【式】単位または
【式】単位を含有することが
できる。またはその代りに、成分(i)は
【式】単位および
【式】単位の両方共含有す
ることができる。さらにまた、成分(i)は
【式】単位および／または
【式】単位を上記のジア
ミンシロキサン単位の１つまたはそれより多くと
共にまたはそれなしで含有することができる。い
ずれの場合にも、成分(i)はさらに１つまたはそれ
より多くのR′bSiO(4-b)/2シロキサン単位を含むこ
とができる。 成分(i)のアミン含有単位中ＹがＡを表わすもの
については、その適当な説明を上記の部分アシル
化ジアミンシロキサン単位を含む本発明のオルガ
ノポリシロキサン化合物の説明中に見いだすこと
ができる。 成分(i)のアミン含有シロキサン単位中ＹがＨを
表わすものは次式を有するジアミンシロキサン単
位である。 上式中Ｚ、Q′、Ｑ、R′およびａは前記に説明
した一般的且つ好ましい意味を有する。特に、本
発明は、そのすべての態様において、エチレンジ
アミンに基づく化合物に関することが好ましく、
それによつて次式 を有する好ましいジアミンシロキサン単位を生成
する。 成分(i)中の好ましいジアミンシロキサン単位の
例は次のものを含むが、これらに限定されない。 H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2SiO3/2、
共にまたはそれなしで含有することができる。い
ずれの場合にも、成分(i)はさらに１つまたはそれ
より多くのR′bSiO(4-b)/2シロキサン単位を含むこ
とができる。 成分(i)のアミン含有単位中ＹがＡを表わすもの
については、その適当な説明を上記の部分アシル
化ジアミンシロキサン単位を含む本発明のオルガ
ノポリシロキサン化合物の説明中に見いだすこと
ができる。 成分(i)のアミン含有シロキサン単位中ＹがＨを
表わすものは次式を有するジアミンシロキサン単
位である。 上式中Ｚ、Q′、Ｑ、R′およびａは前記に説明
した一般的且つ好ましい意味を有する。特に、本
発明は、そのすべての態様において、エチレンジ
アミンに基づく化合物に関することが好ましく、
それによつて次式 を有する好ましいジアミンシロキサン単位を生成
する。 成分(i)中の好ましいジアミンシロキサン単位の
例は次のものを含むが、これらに限定されない。 H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2SiO3/2、
【式】および
成分(i)中のその他のシロキサン単位で式R′b
SiO(4-b)/2を有する例は、本発明のオルガノポリシ
ロキサン化合物について前記に説明した同じ式の
一般的且つ好ましい単位と同じである。 本発明の方法に役立つアミン含有オルガノポリ
シロキサン化合物はオルガノシリコン技術界にお
いては公知である。米国特許第3355424号、第
2971864号、第3046295号、第4336395号、第
3146250号および第3440261号の開示は前記の成分
(i)の作り方を教えている。 本発明の方法において、成分(i)はアミン含有オ
ルガノポリシロキサンであることが好ましく、そ
してそのアミン含有シロキサン単位がすべてエチ
レンジアミン単位（Ｙ＝Ｚ＝Ｈ）であり、その中
に部分アシル化ジアミンシロキサン単位が実質上
存在しないものである。すなわち、本発明の方法
においてアシル化されるべき成分(i)は好ましくは
次式を有するシロキサン単位、 および、任意に、式R′bSiO(4-b)/2を有するシロキ
サン単位から成る。 最も好ましくは、本発明の方法において成分(i)
は下記の式を有する線状化合物である。 上式中、Me、ｍとｎは前記に一般的且つ好ま
しいと述べたものと同じである。 成分(ii)は本発明の方法において成分(i)と混合さ
れるが、これは式A2Oを有するいずれかのモノカ
ルボン酸無水物であり、上式中のＡは
SiO(4-b)/2を有する例は、本発明のオルガノポリシ
ロキサン化合物について前記に説明した同じ式の
一般的且つ好ましい単位と同じである。 本発明の方法に役立つアミン含有オルガノポリ
シロキサン化合物はオルガノシリコン技術界にお
いては公知である。米国特許第3355424号、第
2971864号、第3046295号、第4336395号、第
3146250号および第3440261号の開示は前記の成分
(i)の作り方を教えている。 本発明の方法において、成分(i)はアミン含有オ
ルガノポリシロキサンであることが好ましく、そ
してそのアミン含有シロキサン単位がすべてエチ
レンジアミン単位（Ｙ＝Ｚ＝Ｈ）であり、その中
に部分アシル化ジアミンシロキサン単位が実質上
存在しないものである。すなわち、本発明の方法
においてアシル化されるべき成分(i)は好ましくは
次式を有するシロキサン単位、 および、任意に、式R′bSiO(4-b)/2を有するシロキ
サン単位から成る。 最も好ましくは、本発明の方法において成分(i)
は下記の式を有する線状化合物である。 上式中、Me、ｍとｎは前記に一般的且つ好ま
しいと述べたものと同じである。 成分(ii)は本発明の方法において成分(i)と混合さ
れるが、これは式A2Oを有するいずれかのモノカ
ルボン酸無水物であり、上式中のＡは
【式】
を表わし、そしてＲは前記に説明した一般的且つ
好ましい意味を有する。前記のように成分(ii)は、
本発明の化合物の製造および／またはそれから副
生したRCOOHの除去を都合よく行えるように、
各Ｒ基中に１〜６個の炭素原子を含有することが
好ましい。無水酢酸は好ましい成分(ii)である。そ
れは、無水酢酸がアミン含有オルガノポリシロキ
サンとの高い反応性を有し、それ自身およびその
副生物酢酸は本発明の方法のオルガノポリシロキ
サン製品から蒸留によつて容易に除くことがで
き、無水酢酸は安価に入手できるものであり、そ
してその副生物酢酸は生理学的に許容されるから
である。 本発明の方法において、前記アミン含有オルガ
ノポリシロキサン成分(i)と前記モノカルボン酸無
水物成分(ii)を含む成分と、反応希釈剤または触媒
のような必らずしも必要ではない何らかの他の成
分とを、好ましくは無水の条件下にそして室温で
混合する。必要ならば、かくして得られる混合物
を300℃までの温度に加熱して反応を促進するこ
ともできる。しかし、時にはその混合物を初め
に、例えば０℃に、冷却することが必要である。
反応混合物を、加熱の如何に拘わらず、前記の成
分(i)の望ましい程度のアシル化が起つてしまうま
で、保持し、その後未反応のA2Oおよび／または
AOHを反応混合物から除去することが望ましい。 典型的には、成分(i)と成分(ii)を混合し、初期の
発熱が止つた後、50℃〜150℃に１時間かそれ以
上の期間加熱する。反応の進行度は分光分析法、
例えば赤外および／または核磁気共鳴分光分析
法、および／または後述のアミン中和当量法のよ
うな、重量分析法または容量分析法によつて測定
できる。 本発明の方法において混合される成分(i)と(ii)の
量は単に、成分(i)中のすべてのジアミンシロキサ
ン単位が部分アシル化ジアミンシロキサン単位に
転化され、そして後者のシロキサン単位の少なく
とも１つが完全改変ジアミンシロキサン単位に転
化されるだけの量であればよい。 アミン含有シロキサン単位の下記の式 を有するものだけが存在するオルガノポリシロキ
サン成分(i)と反応するため必要なモノカルボン酸
無水物の最小量はアミン含有オルガノポリシロキ
サン化合物の各モルに対し１モルのA2Oである。
１分子量部の無水物は、１分子量部の成分(i)につ
き平均１個の部分アシル化ジアミンシロキサン単
位を完全アシル化シロキサン単位に転化し、それ
により本発明の化合物を生成させる。 アミン含有シロキサン単位の下記の式 を有するものだけが存在するオルガノポリシロキ
サン成分(i)と反応するため必要なモノカルボン酸
無水物の最小量はアミン含有オルガノポリシロキ
サン中の各ジアミンシロキサンに対し１モルの
A2Oである。この場合には、ジアミンシロキサン
単位は部分アシル化ジアミンシロキサン単位に転
化され、後者はさらにモノカルボン酸と反応し
て、下記の式 を有する部分アシル化ジアミンシロキサン単位の
カルボン酸塩を生成し、それによつて本発明の化
合物を与える。 従つて、本発明の方法において成分(i)と混合さ
れる成分(ii)の最小量は、成分(i)各モルに対して１
モルのA2Oに加えて、成分(i)の平均分子中に、１
つ以上ある、下記の式 を有する各シロキサン単位に対して１モルのA2O
を与える量である。 本発明の方法に使用し得る成分(i)の単位量当り
の成分(ii)の量に対する上限は知られていない。し
かし、成分(i)中の各アミン窒素につき１モルの成
分(ii)の実質的に過剰な量を使用することは本発明
の完全アシル化組成を与えるために必要ではない
ので、望ましくない。 本発明の好ましい態様において、下記の式 を有するアミン含有シロキサン単位と、任意に、
次式R′bSiO(4-b)/2を有するその他のシロキサン単
位とから成る前記の好ましい成分(i)は、成分(i)の
平均式中の各アミン含有シロキサン単位につき実
質上１モルのA2Oと混合される。本発明のこの態
様において、実質的にすべてのアミン含有シロキ
サン単位は完全に改変されて下記の式 を有するシロキサン単位になる。 その結果得られる完全に改変された本発明のオ
ルガノポリシロキサンは、モノカルボン酸無水物
およびモノカルボン酸を実質上含んでいないの
で、それ以上の精製を加えなくても使用すること
ができる。 またその代りに、前記のように得られる本発明
の完全改変オルガノポリシロキサンを蒸留にかけ
ることができ、好ましくは120℃〜300℃の高温
で、さらに好ましくは150℃〜250℃、最も好まし
くは約200゜で蒸留することができる。その結果ア
ミン塩は変化して、モノカルボン酸（AOH）、
水、環状ポリシロキサンおよびジシロキサンのよ
うな揮発性物質が留出する。そして次式
好ましい意味を有する。前記のように成分(ii)は、
本発明の化合物の製造および／またはそれから副
生したRCOOHの除去を都合よく行えるように、
各Ｒ基中に１〜６個の炭素原子を含有することが
好ましい。無水酢酸は好ましい成分(ii)である。そ
れは、無水酢酸がアミン含有オルガノポリシロキ
サンとの高い反応性を有し、それ自身およびその
副生物酢酸は本発明の方法のオルガノポリシロキ
サン製品から蒸留によつて容易に除くことがで
き、無水酢酸は安価に入手できるものであり、そ
してその副生物酢酸は生理学的に許容されるから
である。 本発明の方法において、前記アミン含有オルガ
ノポリシロキサン成分(i)と前記モノカルボン酸無
水物成分(ii)を含む成分と、反応希釈剤または触媒
のような必らずしも必要ではない何らかの他の成
分とを、好ましくは無水の条件下にそして室温で
混合する。必要ならば、かくして得られる混合物
を300℃までの温度に加熱して反応を促進するこ
ともできる。しかし、時にはその混合物を初め
に、例えば０℃に、冷却することが必要である。
反応混合物を、加熱の如何に拘わらず、前記の成
分(i)の望ましい程度のアシル化が起つてしまうま
で、保持し、その後未反応のA2Oおよび／または
AOHを反応混合物から除去することが望ましい。 典型的には、成分(i)と成分(ii)を混合し、初期の
発熱が止つた後、50℃〜150℃に１時間かそれ以
上の期間加熱する。反応の進行度は分光分析法、
例えば赤外および／または核磁気共鳴分光分析
法、および／または後述のアミン中和当量法のよ
うな、重量分析法または容量分析法によつて測定
できる。 本発明の方法において混合される成分(i)と(ii)の
量は単に、成分(i)中のすべてのジアミンシロキサ
ン単位が部分アシル化ジアミンシロキサン単位に
転化され、そして後者のシロキサン単位の少なく
とも１つが完全改変ジアミンシロキサン単位に転
化されるだけの量であればよい。 アミン含有シロキサン単位の下記の式 を有するものだけが存在するオルガノポリシロキ
サン成分(i)と反応するため必要なモノカルボン酸
無水物の最小量はアミン含有オルガノポリシロキ
サン化合物の各モルに対し１モルのA2Oである。
１分子量部の無水物は、１分子量部の成分(i)につ
き平均１個の部分アシル化ジアミンシロキサン単
位を完全アシル化シロキサン単位に転化し、それ
により本発明の化合物を生成させる。 アミン含有シロキサン単位の下記の式 を有するものだけが存在するオルガノポリシロキ
サン成分(i)と反応するため必要なモノカルボン酸
無水物の最小量はアミン含有オルガノポリシロキ
サン中の各ジアミンシロキサンに対し１モルの
A2Oである。この場合には、ジアミンシロキサン
単位は部分アシル化ジアミンシロキサン単位に転
化され、後者はさらにモノカルボン酸と反応し
て、下記の式 を有する部分アシル化ジアミンシロキサン単位の
カルボン酸塩を生成し、それによつて本発明の化
合物を与える。 従つて、本発明の方法において成分(i)と混合さ
れる成分(ii)の最小量は、成分(i)各モルに対して１
モルのA2Oに加えて、成分(i)の平均分子中に、１
つ以上ある、下記の式 を有する各シロキサン単位に対して１モルのA2O
を与える量である。 本発明の方法に使用し得る成分(i)の単位量当り
の成分(ii)の量に対する上限は知られていない。し
かし、成分(i)中の各アミン窒素につき１モルの成
分(ii)の実質的に過剰な量を使用することは本発明
の完全アシル化組成を与えるために必要ではない
ので、望ましくない。 本発明の好ましい態様において、下記の式 を有するアミン含有シロキサン単位と、任意に、
次式R′bSiO(4-b)/2を有するその他のシロキサン単
位とから成る前記の好ましい成分(i)は、成分(i)の
平均式中の各アミン含有シロキサン単位につき実
質上１モルのA2Oと混合される。本発明のこの態
様において、実質的にすべてのアミン含有シロキ
サン単位は完全に改変されて下記の式 を有するシロキサン単位になる。 その結果得られる完全に改変された本発明のオ
ルガノポリシロキサンは、モノカルボン酸無水物
およびモノカルボン酸を実質上含んでいないの
で、それ以上の精製を加えなくても使用すること
ができる。 またその代りに、前記のように得られる本発明
の完全改変オルガノポリシロキサンを蒸留にかけ
ることができ、好ましくは120℃〜300℃の高温
で、さらに好ましくは150℃〜250℃、最も好まし
くは約200゜で蒸留することができる。その結果ア
ミン塩は変化して、モノカルボン酸（AOH）、
水、環状ポリシロキサンおよびジシロキサンのよ
うな揮発性物質が留出する。そして次式
【式】および意外にも、
【式】を有するシロキ
サン単位を含むオルガノポリシロキサン化合物か
ら成る残留物が残る。本発明のこの態様のために
は、成分(ii)は無水酢酸のような揮発性の無水物で
あることが好ましい。 本発明の他の１つの好ましい態様において、下
記の式 を有するアミン含有シロキサン単位と、任意に、
式R′bSiO(4-b)/2を有するその他のシロキサン単位
とから成る前記の好ましい成分(i)を、成分(i)の平
均式中の各アミン含有シロキサン単位につき少な
くとも２モルのA2Oと混合する。本発明のこの態
様において、実質上すべてのアミン含有シロキサ
ン単位は完全にアシル化されて下記の式を有する
シロキサン単位になる。 その結果得られる本発明の完全アシル化オルガ
ノポリシロキサンはその上精製を加えなくても使
用することができる。しかし、少なくとも、反応
中に生成したモノカルボン酸（AOH）および未
反応の成分(ii)を除くことによりさらに精製される
ことが望ましい。前記の酸および未反応の成分(ii)
は何らかの適当な方法、例えば抽出、吸収、濾
過、分解、蒸留、デカンテーシヨン、中和および
誘導体化あるいはそれらの組合せ、によつて除去
することができる。可能な場合には、極端な温度
に頼ることなく、蒸留を含む方法を無水物反応体
および／または相当する酸を除去するために使用
することが好ましい。蒸留を含む方法が使用され
る場合には、成分(ii)は揮発性無水物、例えば無水
酢酸であることが好ましい。 本発明の不完全にアシル化した化合物は残りの
ら成る残留物が残る。本発明のこの態様のために
は、成分(ii)は無水酢酸のような揮発性の無水物で
あることが好ましい。 本発明の他の１つの好ましい態様において、下
記の式 を有するアミン含有シロキサン単位と、任意に、
式R′bSiO(4-b)/2を有するその他のシロキサン単位
とから成る前記の好ましい成分(i)を、成分(i)の平
均式中の各アミン含有シロキサン単位につき少な
くとも２モルのA2Oと混合する。本発明のこの態
様において、実質上すべてのアミン含有シロキサ
ン単位は完全にアシル化されて下記の式を有する
シロキサン単位になる。 その結果得られる本発明の完全アシル化オルガ
ノポリシロキサンはその上精製を加えなくても使
用することができる。しかし、少なくとも、反応
中に生成したモノカルボン酸（AOH）および未
反応の成分(ii)を除くことによりさらに精製される
ことが望ましい。前記の酸および未反応の成分(ii)
は何らかの適当な方法、例えば抽出、吸収、濾
過、分解、蒸留、デカンテーシヨン、中和および
誘導体化あるいはそれらの組合せ、によつて除去
することができる。可能な場合には、極端な温度
に頼ることなく、蒸留を含む方法を無水物反応体
および／または相当する酸を除去するために使用
することが好ましい。蒸留を含む方法が使用され
る場合には、成分(ii)は揮発性無水物、例えば無水
酢酸であることが好ましい。 本発明の不完全にアシル化した化合物は残りの
【式】と
【式】基のおかげで反応性成分と
して有用である。本発明の完全にアシル化した化
合物はその極性と相対的化学不活性のおかげで界
面活性剤、潤滑剤などとして有用である。本発明
の化合物であつて、ケイ素に結合した反応性の
基、例えばＨ、ビニル、アルコキシ、アセトキシ
および水酸基、を持つものは公知の方法によつて
ゲル化または硬化状態に転化させて有用な機械的
特性をそれに与えることができる。 次の実施例は本発明を例示するために開示され
るが、本発明を限定するためではない。本発明は
また前記の特許請求の範囲によつて適当に説明さ
れている。 アミン中和当量（A.N.E.）とは、アミンおよ
び／またはアミン塩の窒素の14.007重量部を与え
るために必要なある物質の重量部を表わす。それ
は試料をトルエンと氷酢の混合物に溶解して、そ
の溶液を無水状態で過塩素酸によりメチルバイオ
レツト終点まで滴定することによつて測定され
た。 実施例中のすべての部および百分率は、別に指
定されなければ、重量によるものである。粘度は
回転スピンドル粘度計を使用して室温で測定され
た。 実施例 １ 5.60部（0.025モル）のMe（OMe）2SiCH2CH
（CH3）CH2NHCH2CH2NH2、2.04部（0.025モ
ル）のMe3SiO1/2シロキサン単位、91.86部（1.24
モル）のMe2SiO2/2シロキサン単位および0.60部
のKOH水溶液の混合物を150℃で４時間加熱し
て、ケイ素−メトキシ結合を加水分解し、メタノ
ールと水を除き、そしてシロキサン単位を平衡さ
せた。その生成物を冷却し、NaHCO3と濾過助
剤で処理してから濾過して、粘度150センチポア
ズ、比重0.97とA.N.E.約200を有する液を生成さ
せた。その生成物は10％のシクロポリジメチルシ
ロキサンと、下記の名目式を有するオルガノポリ
シロキサン の90％の混合物であつた。 攪拌かい、温度計および分別蒸留頭を装着した
１の三頚フラスコに700.7ｇの上記シクロポリ
ジメチルシロキサンとオルガノポリシロキサンの
混合物を仕込んだ。過剰の無水酢酸、45.0ｇ
（0.440モル、無水酢酸／ジアミンモル比＝2.4）
を攪拌されているオルガノポリシロキサン混合物
に速やかに加えると、混合物の温度は21℃から49
℃まで上昇した。反応混合物を次に3.5時間の間
に190℃まで加熱し、その間揮発物を留出させた。
その反応混合物をさらに1Torr.の圧で150℃に加
熱することにより揮発物をさらに除いた。その不
揮発性生成物を冷却し、濾過してから、赤外分光
法により分析した。赤外スペクトルは3340〜3330
cm-1に
合物はその極性と相対的化学不活性のおかげで界
面活性剤、潤滑剤などとして有用である。本発明
の化合物であつて、ケイ素に結合した反応性の
基、例えばＨ、ビニル、アルコキシ、アセトキシ
および水酸基、を持つものは公知の方法によつて
ゲル化または硬化状態に転化させて有用な機械的
特性をそれに与えることができる。 次の実施例は本発明を例示するために開示され
るが、本発明を限定するためではない。本発明は
また前記の特許請求の範囲によつて適当に説明さ
れている。 アミン中和当量（A.N.E.）とは、アミンおよ
び／またはアミン塩の窒素の14.007重量部を与え
るために必要なある物質の重量部を表わす。それ
は試料をトルエンと氷酢の混合物に溶解して、そ
の溶液を無水状態で過塩素酸によりメチルバイオ
レツト終点まで滴定することによつて測定され
た。 実施例中のすべての部および百分率は、別に指
定されなければ、重量によるものである。粘度は
回転スピンドル粘度計を使用して室温で測定され
た。 実施例 １ 5.60部（0.025モル）のMe（OMe）2SiCH2CH
（CH3）CH2NHCH2CH2NH2、2.04部（0.025モ
ル）のMe3SiO1/2シロキサン単位、91.86部（1.24
モル）のMe2SiO2/2シロキサン単位および0.60部
のKOH水溶液の混合物を150℃で４時間加熱し
て、ケイ素−メトキシ結合を加水分解し、メタノ
ールと水を除き、そしてシロキサン単位を平衡さ
せた。その生成物を冷却し、NaHCO3と濾過助
剤で処理してから濾過して、粘度150センチポア
ズ、比重0.97とA.N.E.約200を有する液を生成さ
せた。その生成物は10％のシクロポリジメチルシ
ロキサンと、下記の名目式を有するオルガノポリ
シロキサン の90％の混合物であつた。 攪拌かい、温度計および分別蒸留頭を装着した
１の三頚フラスコに700.7ｇの上記シクロポリ
ジメチルシロキサンとオルガノポリシロキサンの
混合物を仕込んだ。過剰の無水酢酸、45.0ｇ
（0.440モル、無水酢酸／ジアミンモル比＝2.4）
を攪拌されているオルガノポリシロキサン混合物
に速やかに加えると、混合物の温度は21℃から49
℃まで上昇した。反応混合物を次に3.5時間の間
に190℃まで加熱し、その間揮発物を留出させた。
その反応混合物をさらに1Torr.の圧で150℃に加
熱することにより揮発物をさらに除いた。その不
揮発性生成物を冷却し、濾過してから、赤外分光
法により分析した。赤外スペクトルは3340〜3330
cm-1に
【式】の−NH伸縮振動を、1680cm-1
に
【式】のおよび1640〜1635cm-1に
【式】のカルボニル伸縮振動を示した。ア
ミン基を含有する原料ポリシロキサンの赤外スペ
クトルは上に挙げた振動数に吸収帯を有しなかつ
た。原料のオルガノポリシロキサンと最終生成物
のオルガノポリシロキサンはまた1110〜1010cm-1
にシロキサン結合の通常の吸収帯を示した。生成
物は下記の名目式を有するオルガノポリシロキサ
ンであつた。 この反応を、無水酢酸を20％過剰の代りに８％
過剰に使用して、繰返し、その生成物から拭き取
りフイルムストリツパー（wiped−film
stripper）で揮発物を除去したとき、A.N.E.＝
53.246を有する生成物が得られた。そのアミン基
の約96％がアシル化されていた。 この反応の生成物は成形用高分子組成物中の離
型成分として有用であり、離型力を54％減少させ
た。ジアミン含有シロキサン単位を含有する原料
オルガノポリシロキサン混合物は成形用高分子組
成物の離型力を減少させる効果がなかつた。 実施例 ２ 実施例１に使用されたものと同じオルガノポリ
シロキサン混合物からシクロポリジメチルシロキ
サン部分を減圧下に真空蒸留によつて除いた。そ
の結果得られたオルガノポリシロキサンはアミン
中和当量1784と下記の式を有していた。 このオルガノポリシロキサン100部（0.056当量
のアミン）を実施例１と同様に無水酢酸2.86部
（モル比無水酢酸／ジアミン＝1.0）と共に速やか
に処理した。その結果得られた生成物はアミン中
和当量3541を有し、50％のアミンがアシル化され
ていることを示した。次にその生成物を102℃で
１時間加熱したところ、A.N.E.＝3856を有する
ことが判り、そして54％のアミン基がアシル化さ
れていることを示した。赤外分光分析はアミドカ
ルボニルの1610〜1600cm-1の吸収および酢酸イオ
ンの1570cm-1の吸収を示した。生成物は下記の式
を有していた。 実施例 ３ 実施例１に使用されたものと同じオルガノポリ
シロキサン混合物を無水酢酸（モル比無水酢酸／
ジアミン＝1.1）と共に30℃において速やかに処
理し、その結果得られた生成物を次に150℃で２
時間加熱した。次に揮発性生成物を反応混合物か
ら150℃、10Torr.で蒸留して除いた。その淡黄
色の液は粘度311cs、A.N.E.＝4896（約61％のア
ミン基がアシル化されていることを示す）および
アミドカルボニルの赤外吸収を1680cm-1
クトルは上に挙げた振動数に吸収帯を有しなかつ
た。原料のオルガノポリシロキサンと最終生成物
のオルガノポリシロキサンはまた1110〜1010cm-1
にシロキサン結合の通常の吸収帯を示した。生成
物は下記の名目式を有するオルガノポリシロキサ
ンであつた。 この反応を、無水酢酸を20％過剰の代りに８％
過剰に使用して、繰返し、その生成物から拭き取
りフイルムストリツパー（wiped−film
stripper）で揮発物を除去したとき、A.N.E.＝
53.246を有する生成物が得られた。そのアミン基
の約96％がアシル化されていた。 この反応の生成物は成形用高分子組成物中の離
型成分として有用であり、離型力を54％減少させ
た。ジアミン含有シロキサン単位を含有する原料
オルガノポリシロキサン混合物は成形用高分子組
成物の離型力を減少させる効果がなかつた。 実施例 ２ 実施例１に使用されたものと同じオルガノポリ
シロキサン混合物からシクロポリジメチルシロキ
サン部分を減圧下に真空蒸留によつて除いた。そ
の結果得られたオルガノポリシロキサンはアミン
中和当量1784と下記の式を有していた。 このオルガノポリシロキサン100部（0.056当量
のアミン）を実施例１と同様に無水酢酸2.86部
（モル比無水酢酸／ジアミン＝1.0）と共に速やか
に処理した。その結果得られた生成物はアミン中
和当量3541を有し、50％のアミンがアシル化され
ていることを示した。次にその生成物を102℃で
１時間加熱したところ、A.N.E.＝3856を有する
ことが判り、そして54％のアミン基がアシル化さ
れていることを示した。赤外分光分析はアミドカ
ルボニルの1610〜1600cm-1の吸収および酢酸イオ
ンの1570cm-1の吸収を示した。生成物は下記の式
を有していた。 実施例 ３ 実施例１に使用されたものと同じオルガノポリ
シロキサン混合物を無水酢酸（モル比無水酢酸／
ジアミン＝1.1）と共に30℃において速やかに処
理し、その結果得られた生成物を次に150℃で２
時間加熱した。次に揮発性生成物を反応混合物か
ら150℃、10Torr.で蒸留して除いた。その淡黄
色の液は粘度311cs、A.N.E.＝4896（約61％のア
ミン基がアシル化されていることを示す）および
アミドカルボニルの赤外吸収を1680cm-1
【式】と1650〜1620cm-1（
【式】
アミドおよび
【式】アミド）に有し
ていた。
【式】シグナルの領域内のH1核
磁気共鳴スペクトルの積分は、
【式】
（δ＝2.0ppm）基の
【式】（δ＝2.2ppm）
基に対する比が約３／１であること、すなわち約
67％のアミン基が完全にアシル化されていること
を示した。 それ故、生成物は下記の平均構造を有するシロ
キサン の混合物であつた。上式中、Ｅは
67％のアミン基が完全にアシル化されていること
を示した。 それ故、生成物は下記の平均構造を有するシロ
キサン の混合物であつた。上式中、Ｅは
【式】を表わし、
そしてＦは
【式】を表わす。
この例の組成物をもつれた髪の毛にふりかけて
から髪をくしで梳くと、梳毛力の51％減少が得ら
れた。 実施例 ４ 実施例２で無水酢酸と処理されたものと同じオ
ルガノポリシロキサンを過剰の無水酢酸（モル比
無水酢酸／ジアミン＝2.4）と共に窒素雰囲気中
で５分間処理した。その結果得られた反応混合物
を150℃で２時間加熱した。その生成物はA.N.E.
＝72808を有し、97.5％のアミン基がアシル化さ
れていることを示した。次にその生成物から、拭
き取りフイルムストリツパーを使用して、150℃
と10Torr.で揮発物を除いた。揮発物を含まない
生成物のA.N.Eは89127であり、98％のアミン基
がアシル化されたことを示した。生成物は下記の
式を有していた。 この反応を繰返して実施したが、ただ各アミン
基に対して１モルの無水酢酸を使用した（モル比
無水酢酸／ジアミン＝2.0）場合に、A.N.E.＝
67000を有する生成物が揮発工程後に得られた。 実施例 ５ （53ｇ）を還流しているエチレンジアミン
（110ｇ）にゆつくりと加えた。その反応混合物を
２時間加熱還流させてから、次に室温に冷すと、
層が分れた。真空蒸留すると45.7ｇの下記の式を
有する生成物を得た。 沸点＝103−105℃／3Torr. 100mlのフラスコに7.48ｇ（0.022モル）の と10ｇのヘキサンを仕込み、次に5.00ｇ（0.049
モル）の無水酢酸を加えた（モル比無水酢酸／ジ
アミン＝2.2）。69℃に１時間加熱した後、反応混
合物をNaHCO3水溶液（５％）で繰返し洗い、
洗液が中性になるまで洗つてから、次に蒸溜水で
洗つた。水洗した生成物を乾燥し、60℃／25mm圧
でヘキサンを除いてから、残渣をH1核磁気共鳴
スペクトル法によつて分析した。そのスペクトル
は
から髪をくしで梳くと、梳毛力の51％減少が得ら
れた。 実施例 ４ 実施例２で無水酢酸と処理されたものと同じオ
ルガノポリシロキサンを過剰の無水酢酸（モル比
無水酢酸／ジアミン＝2.4）と共に窒素雰囲気中
で５分間処理した。その結果得られた反応混合物
を150℃で２時間加熱した。その生成物はA.N.E.
＝72808を有し、97.5％のアミン基がアシル化さ
れていることを示した。次にその生成物から、拭
き取りフイルムストリツパーを使用して、150℃
と10Torr.で揮発物を除いた。揮発物を含まない
生成物のA.N.Eは89127であり、98％のアミン基
がアシル化されたことを示した。生成物は下記の
式を有していた。 この反応を繰返して実施したが、ただ各アミン
基に対して１モルの無水酢酸を使用した（モル比
無水酢酸／ジアミン＝2.0）場合に、A.N.E.＝
67000を有する生成物が揮発工程後に得られた。 実施例 ５ （53ｇ）を還流しているエチレンジアミン
（110ｇ）にゆつくりと加えた。その反応混合物を
２時間加熱還流させてから、次に室温に冷すと、
層が分れた。真空蒸留すると45.7ｇの下記の式を
有する生成物を得た。 沸点＝103−105℃／3Torr. 100mlのフラスコに7.48ｇ（0.022モル）の と10ｇのヘキサンを仕込み、次に5.00ｇ（0.049
モル）の無水酢酸を加えた（モル比無水酢酸／ジ
アミン＝2.2）。69℃に１時間加熱した後、反応混
合物をNaHCO3水溶液（５％）で繰返し洗い、
洗液が中性になるまで洗つてから、次に蒸溜水で
洗つた。水洗した生成物を乾燥し、60℃／25mm圧
でヘキサンを除いてから、残渣をH1核磁気共鳴
スペクトル法によつて分析した。そのスペクトル
は
【式】（δ＝2.0ppm）基と
【式】
（δ＝2.2ppm）基につき実質的に同等の積分シグ
ナルを示した。生成物は下記の式を有していた。 実施例 ６ 実施例５のアシル化反応を繰返したが、ただヘ
キサンの代りにペンタンを使い、無水酢酸対ジア
ミン基のモル比を2.2の代りに1.0とした。生成物
と出発原料をH1核磁気共鳴スペクトル法によつ
て分析した。
ナルを示した。生成物は下記の式を有していた。 実施例 ６ 実施例５のアシル化反応を繰返したが、ただヘ
キサンの代りにペンタンを使い、無水酢酸対ジア
ミン基のモル比を2.2の代りに1.0とした。生成物
と出発原料をH1核磁気共鳴スペクトル法によつ
て分析した。
【式】（δ＝2.0ppm）と
【式】（δ＝2.2ppm）についてのシグナ
ルの積分は、生成物が下記の式を有するシロキサ
ンの56／44の混合物であることを示した。
ンの56／44の混合物であることを示した。
【式】および
【式】
上式中のＥとＦは実施例３に述べたと同じ意味
を有する。 実施例 ７ 24.09モルのMe2SiO2/2シロキサン単位、0.44モ
ルのMe（OMe）2SiCH2CH（CH3）
CH2NHCH2CH2NH2、0.11モルのMe3SiO1/2シ
ロキサン単位、0.48モルの水および0.07モルの
KOHの混合物を150℃に２時間N2気流中で加熱
した。メタノールと水が生成するに従い、それら
を反応混合物から除いた。その結果得られた生成
物はシクロポリジメチルシロキサンと下記の式を
有するオルガノポリシロキサンの混合物であつ
た。 その混合物を30℃まで冷してから、10％過剰の
無水酢酸0.968モル（モル比無水酢酸／ジアミン
＝2.2）と共に処理した。反応混合物を150℃に１
時間加熱してから、冷却し、濾過し、それから
150℃と25Torr.で揮発物を除いた。透明な黄色
の液体生成物は粘度45500センチポイズを有した。
赤外および核磁気共鳴スペクトルは、すべてのア
ミン基がCH3CO−基によつてアシル化されたこ
とを示した。赤外吸収：3340〜3330cm-1、アミド
NH伸縮；1680cm-1、
を有する。 実施例 ７ 24.09モルのMe2SiO2/2シロキサン単位、0.44モ
ルのMe（OMe）2SiCH2CH（CH3）
CH2NHCH2CH2NH2、0.11モルのMe3SiO1/2シ
ロキサン単位、0.48モルの水および0.07モルの
KOHの混合物を150℃に２時間N2気流中で加熱
した。メタノールと水が生成するに従い、それら
を反応混合物から除いた。その結果得られた生成
物はシクロポリジメチルシロキサンと下記の式を
有するオルガノポリシロキサンの混合物であつ
た。 その混合物を30℃まで冷してから、10％過剰の
無水酢酸0.968モル（モル比無水酢酸／ジアミン
＝2.2）と共に処理した。反応混合物を150℃に１
時間加熱してから、冷却し、濾過し、それから
150℃と25Torr.で揮発物を除いた。透明な黄色
の液体生成物は粘度45500センチポイズを有した。
赤外および核磁気共鳴スペクトルは、すべてのア
ミン基がCH3CO−基によつてアシル化されたこ
とを示した。赤外吸収：3340〜3330cm-1、アミド
NH伸縮；1680cm-1、
【式】のカルボニ
ル；1640〜1630cm-1、
【式】のカルボニ
ル。
実施例 ８
Me3SiO1/2シロキサン単位、Me2SiO2/2シロキ
サン単位およびA.N.E.1796を有する下記のシロ
キサン単位 のオルガノポリシロキサン平衡混合物を10％過剰
の無水安息香酸（モル比酸無水物／ジアミン＝
2.2）と共に処理した。反応混合物を150℃に２時
間加熱してから、揮発物を150℃と144Torr.で除
いた。その残留物を冷却してから濾過して、粘度
776センチポアズ、A.N.E.＝209000を有し、痕跡
の安息香酸を水む液を得た。赤外分光分折は3340
〜3330cm-1にアミドNH伸縮、1660cm-1に
サン単位およびA.N.E.1796を有する下記のシロ
キサン単位 のオルガノポリシロキサン平衡混合物を10％過剰
の無水安息香酸（モル比酸無水物／ジアミン＝
2.2）と共に処理した。反応混合物を150℃に２時
間加熱してから、揮発物を150℃と144Torr.で除
いた。その残留物を冷却してから濾過して、粘度
776センチポアズ、A.N.E.＝209000を有し、痕跡
の安息香酸を水む液を得た。赤外分光分折は3340
〜3330cm-1にアミドNH伸縮、1660cm-1に
【式】のまた1615cm-1に
【式】のカ
ルボニル伸縮の存在を示した。核磁気共鳴スペク
トル分析は出発原料に存在した1.7δにおける−
NHシグナルの消失を示した。従つて、生成物は
Me3SiO1/2、Me2SiO2/2および シロキサン単位の平衡混合物であつた。 実施例 ９ 反復単位 を有する環状および線状のOX末端基のオルガノ
ポリシロキサン50ｇ（0.574当量のアミン）を100
％過剰の無水酢酸（117.4ｇ＝1.149モル）と共に
45分間処理した。反応容器を氷の浴に浸漬するこ
とにより反応温度を調節した。30分間攪拌した
後、反応生成物から揮発物を100℃と3Torr.で除
き、透明な赤色の熱可塑性固体を得た。 上記の反応を繰返して行なつたが、異なる点は
19.3ｇ（0.189モル）の無水酢酸をフラスコに入
れ、15.0ｇ（0.086モル）のアミン含有オルガノ
ポリシロキサンをその無水酢酸にゆつくり加え
た。約５ｇのオルガノポリシロキサンを加えてし
まつたとき、10.0ｇのトルエンをフラスコに加え
て反応混合物の粘度を減じた。オルガノポリシロ
キサンの添加が終つた時、反応混合物を110℃に
50分間加熱した。その結果得られた生成物から90
℃と3Torr.で揮発物を除いてから、その揮発物
を除いた粘稠な液をCHCl3中に溶解し、その溶液
を水で洗い、そして真空デシケーター中でクロロ
ホルム層を濃縮することによりさらに精製して、
酢酸を含まない粘稠な液を生成させた。その粘稠
液を赤外分光法により分析したが、赤外分析は
3330〜3340cm-1に第２級アミドNH伸縮、1650cm
-1に第３級アミドカルボニル伸縮、1630cm-1第２
級アミドカルボニル伸縮および1550cm-1に第２級
アミドNH曲げ振動の吸収を示した。 実施例 10 実施例７に述べた製造工程を繰返して行なつた
が、ただ（C6H5CO）2Oの代りに（CF3CO）2Oを
使用した。その結果得られた液は粘度1372センチ
ポアズ、A.N.E.＝7800（アミン基の77％のみがア
シル化されたことを示す）を有していた。生成物
の赤外分析は3340〜3330cm-1にアミドNH伸縮、
1730cm-1に
トル分析は出発原料に存在した1.7δにおける−
NHシグナルの消失を示した。従つて、生成物は
Me3SiO1/2、Me2SiO2/2および シロキサン単位の平衡混合物であつた。 実施例 ９ 反復単位 を有する環状および線状のOX末端基のオルガノ
ポリシロキサン50ｇ（0.574当量のアミン）を100
％過剰の無水酢酸（117.4ｇ＝1.149モル）と共に
45分間処理した。反応容器を氷の浴に浸漬するこ
とにより反応温度を調節した。30分間攪拌した
後、反応生成物から揮発物を100℃と3Torr.で除
き、透明な赤色の熱可塑性固体を得た。 上記の反応を繰返して行なつたが、異なる点は
19.3ｇ（0.189モル）の無水酢酸をフラスコに入
れ、15.0ｇ（0.086モル）のアミン含有オルガノ
ポリシロキサンをその無水酢酸にゆつくり加え
た。約５ｇのオルガノポリシロキサンを加えてし
まつたとき、10.0ｇのトルエンをフラスコに加え
て反応混合物の粘度を減じた。オルガノポリシロ
キサンの添加が終つた時、反応混合物を110℃に
50分間加熱した。その結果得られた生成物から90
℃と3Torr.で揮発物を除いてから、その揮発物
を除いた粘稠な液をCHCl3中に溶解し、その溶液
を水で洗い、そして真空デシケーター中でクロロ
ホルム層を濃縮することによりさらに精製して、
酢酸を含まない粘稠な液を生成させた。その粘稠
液を赤外分光法により分析したが、赤外分析は
3330〜3340cm-1に第２級アミドNH伸縮、1650cm
-1に第３級アミドカルボニル伸縮、1630cm-1第２
級アミドカルボニル伸縮および1550cm-1に第２級
アミドNH曲げ振動の吸収を示した。 実施例 10 実施例７に述べた製造工程を繰返して行なつた
が、ただ（C6H5CO）2Oの代りに（CF3CO）2Oを
使用した。その結果得られた液は粘度1372センチ
ポアズ、A.N.E.＝7800（アミン基の77％のみがア
シル化されたことを示す）を有していた。生成物
の赤外分析は3340〜3330cm-1にアミドNH伸縮、
1730cm-1に
【式】のおよび1680cm-1に
【式】のカルボニル伸縮、そして1540cm-1
にアミドNH曲げ振動の存在を示した。核磁気
共鳴スペクトル分析は出発原料に存在した1.7δに
おける−NHシグナルの消失を示した。従つて生
成物はMe3SiO1/2、Me2SiO2/2、および シロキサン単位の平衡混合物であつた。上式中、
ｐは約0.5の値を有する。
共鳴スペクトル分析は出発原料に存在した1.7δに
おける−NHシグナルの消失を示した。従つて生
成物はMe3SiO1/2、Me2SiO2/2、および シロキサン単位の平衡混合物であつた。上式中、
ｐは約0.5の値を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R″は低級アルキル基を表わし、Meはメ
チル基を表わし、ＱおよびQ′は各々C2〜C4アル
キレン基を表わし、Ｚは−NH−、【式】また は【式】を表わし、Ａは式【式】の アシル基を表わし、ＲはC1〜C6の一価の炭化水
素または一価のハロゲン化炭化水素基を表わし、
ｍは０〜1000の値を有し、ｎは１〜50の値を有
す） で表わされるオルガノポリシロキサン化合物。 ２ Ｚが【式】であり、Q′が−CH2CH2−であ る特許請求の範囲第１項に記載のオルガノポリシ
ロキサン化合物。 ３ Ｚが【式】でありＱが−CH2CH2−で ある特許請求の範囲第１項に記載のオルガノポリ
シロキサン化合物。 ４ () 成分として(i)一般式 （式中、R″は低級アルキル基を表わし、Meは
メチル基を表わし、ＱおよびQ′は各々C2〜C4
アルキレン基を表わし、ｍは０〜1000の値を有
し、ｎは１〜50の値を有す）で表わされるアミ
ン含有オルガノポリシロキサンと (ii)一般式A2O （式中、Ａは【式】のアシル基を表わ し、ＲはC1〜C6の一価の炭化水素または一価
のハロゲン化炭化水素基を表わす） を有するモノカルボン酸無水物とを、成分(i)の
平均分子中の一般式 を有する各シロキサン単位につき、少なくとも
１モルの成分(ii)を与えるのに十分な量で混合
し、 () （）の混合物を０℃〜300℃の温度に、
一般式 （式中Ｚは−NH−、【式】または 【式】を表わし、Me、Ａ、Ｑおよび Q′は前記の意味を有する） を有するシロキサン単位を生成するのに十分な
時間保つことを特徴とする、 一般式 （式中、R″、Me、Ｑ、Q′、Ｚ、Ａ、ｍおよび
ｎは前記の意味を有する） で表わされるオルガノポリシロキサン化合物を
製造する方法。 ５ 混合すべき成分(i)と成分(ii)の量が、成分(i)の
平均分子中の 一般式 を有する各シロキサン単位につき、実質的に１モ
ルの成分(ii)を与えるのに十分であり、かつ、それ
によつて得られる混合物を50℃〜150℃の温度に
実質上すべての前記シロキサン単位が完全に改変
されてしまうまで保つ特許請求の範囲第４項に記
載のオルガノポリシロキサン化合物を製造する方
法。 ６ 混合すべき成分(i)と成分(ii)の量が成分(i)の平
均分子中の 一般式 を有する各シロキサン単位につき、少なくとも２
モルの成分(ii)を与えるのに十分であり、かつ、そ
れによつて得られる混合物を50℃〜150℃の温度
に、実質上すべてのシロキサン単位が完全にアシ
ル化されてしまうまで保つ特許請求の範囲第４項
に記載のオルガノポリシロキサン化合物を製造す
る方法。 ７ 成分(ii)が無水酢酸であり、120℃以上の温度
における蒸留から成る方法によつて、アシル化生
成物から水、酢酸およびすべての未反応の無水酢
酸を除去することにより、一般式 【式】および 【式】 を有するシロキサン単位を含有するアシル化オル
ガノポリシロキサン化合物から成る残留物を与え
る工程を含む、特許請求の範囲第５項に記載のオ
ルガノポリシロキサン化合物を製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/609,380 US4507455A (en) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | Silicones bearing acylated diaminohydrocarbyl radicals and method therefor |
| US609380 | 1984-05-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60245638A JPS60245638A (ja) | 1985-12-05 |
| JPS6340814B2 true JPS6340814B2 (ja) | 1988-08-12 |
Family
ID=24440559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60099412A Granted JPS60245638A (ja) | 1984-05-11 | 1985-05-10 | オルガノポリシロキサン化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4507455A (ja) |
| EP (1) | EP0161888B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60245638A (ja) |
| CA (1) | CA1254902A (ja) |
| DE (1) | DE3582695D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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