JPH0210831B2 - - Google Patents

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JPH0210831B2
JPH0210831B2 JP56083313A JP8331381A JPH0210831B2 JP H0210831 B2 JPH0210831 B2 JP H0210831B2 JP 56083313 A JP56083313 A JP 56083313A JP 8331381 A JP8331381 A JP 8331381A JP H0210831 B2 JPH0210831 B2 JP H0210831B2
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、 (1) 一般式〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基を、R2は炭素鎖
１〜３のアルキル基、tert―ブチル基、シクロ
プロピル基、アリル基またはプロパルギル基を
表わす。〕 で示される置換フエニルヒダントイン誘導体、 (2) 一般式〔〕 〔式中、R1は前述のとおりである。〕 で示される置換フエニルイソシアネートと一般式
〔〕 R2―NHCH2CN 〔〕 〔式中、R2は前述のとおりである〕 で示される置換アミノアセトニトリルとを反応さ
せて、一般式〔〕 〔式中、R1およびR2は前述のとおりである〕 で示される化合物を得、ついで該化合物を鉱を触
媒として環化反応させることを特徴とする一般式
〔〕で示される置換フエニルヒダントイン誘導
体の製造法および (3) 一般式〔〕で示される置換フエニルヒダン
トイン誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤である。 イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、
テンサイ等は重要作物であり、これら作物の栽培
時に作物を雑草害から守り、増収を図るために除
草剤の使用は欠くことができない。 本発明者らは、これらの作物に対しては選択性
を有し、雑草に対してはこれを枯殺し、かつ人畜
に対しては毒性の低い除草剤を見出すべく研究を
続けてきた。その結果一般式〔〕で示されるフ
エニルヒダントイン誘導体が、これを発芽前ある
いは発芽後処理剤として用いた場合、多くの雑草
に対して強い殺草作用を有し、類種の重要作物に
対して薬害がきわめて少なく安全に使用できるこ
とを見出したのである。 さらに詳しく本発明化合物の殺草作用の特徴を
述べると本発明化合物は畑地において、広範囲の
雑草に対して土壌処理および茎葉処理で強力な除
草活性を有する。 たとえばアサガオ、イチビ、チヨウセンアサガ
オ、アメリカキンゴジカ、アオビユ、シロザ、ス
ベリヒユ、タデ、イヌホウズキ、ヤエムグラ、ブ
タクサ等の広葉雑草、イヌビエ、メヒシバ、スズ
メノカタビラ、エノコログサ、セイバンモロコ
シ、シバムギ等のイネ科雑草およびCyperus
esculentus、Cyperus rotundus等の多年生雑草
に対して強い殺草効力を有し、しかもダイズ、ワ
タ等の作物に薬害が少なく、選択性を有すること
である。 また、本発明化合物は水田において使用した場
合、近年問題となつている多年生雑草のホタル
イ、ウリカワ、マツバイ、ミズガヤツリ等に対し
てもタイヌビエ、コナギ、アゼ等の水田一年生雑
草と同様、発芽前および生育期処理で強い活性を
示し、多くの種類の雑草に殺草活性を有すること
もその特徴としてあげることができる。 本発明化合物は、また各種穀類、そ菜類、果樹
園、芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林
地、非農耕地等の除草剤としても有用である。 一般式〔〕で示されるフエニルヒダントイン
誘導体は新規化合物であるが、近似の公知化合物
として特公昭50―30695号公報に記載の化合物を
あげることができる。しかしながら後記実施例か
らも明らかなように本発明化合物は、フエニル核
の２位に弗素原子、４位に塩素原子、５位に低級
アルコキシル基が同時に置換され、ヒダントイン
骨格の１位に炭素鎖１ないし３のアルキル基、
tert―ブチル基、シクロプロピル基、アリル基ま
たはプロパルギル基が置換されていることによつ
て特徴づけられる。なかでもフエニル核の２位に
弗素原子、４位に塩素原子、５位に低級アルコキ
シ基を同時に有することにより、前記公報中に記
載の化合物あるいは本発明化合物と類似構造を持
つた化合物（たとえば第２表に示した化合物）よ
りもはるかに優れた殺草力を有するようになつた
点に本発明の卓越性が存在する。 本発明化合物は新規化合物であり、本発明(2)は
その製造法に関するものである。本発明(2)におい
ては、一般に一般式〔〕で示される置換フエニ
ルイソシアネート１モルと一般式〔〕で示され
る置換アミノアセトニトリル１モルとを不活性な
溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、
リグロイン、ヘキサン等を用い必要に応じては加
温し反応させる。中間体は単離することなく、反
応物に無機酸、好ましくは塩酸の水溶液を加え、
必要に応じては加温し、反応させる。反応終了
後、反応液を冷却し、抽出、必要に応じてはカラ
ムクロマトグラフイーによつて精製することによ
り、純粋な目的物を得る。原料となる置換フエニ
ルイソシアネートは、４―フルオロアニリンより
クロル化、炭酸エステル化、ニトロ化、加水分解
アルキル化および還元して得られる置換アニリン
とホスゲンとを反応させることで得られる。 次に本発明化合物の代表例を第１表に示すが、
本発明化合物はこれに限定されるものではない。
【表】
【表】 本発明化合物を発芽前および発芽後の施用法に
よつて用いる場合には、施用量は相当範囲の間で
変えられる。一般に活性化合物の量は10アール当
り１ｇ〜500ｇ、好ましくは２ｇ〜300ｇである。 前記のようにして得られた本発明化合物を実際
に施用する際には、本発明化合物〔〕の原体を
そのまま散布してもよいが、一般には粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤等の製剤形態で散布する。 製剤中の活性成分含量としては、通常３〜80％
の範囲であるが、目的によつては３％以下または
80％以上の制剤とすることもできる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、バーミキユライト、消
石灰等があげられ、液体担体としては、たとえば
水、ベンゼン、アルコール類、、アセトン、キシ
レン、メチルナフタリン、ジオキサン、シクロヘ
キサン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、ア
セトニトリル等があげられ、必要に応じてさらに
乳化剤、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加するこ
とができる。 以下に本発明の配合例をあげる。 なお化合物名は第１表の番号によつて示す。 配合例 １ 化合物(3)80重量部、アルキルサルフエート３重
量部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワ
イトカーボン15重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 配合例 ２ 化合物(5)20重量部、乳化剤ソルポール2680（東
邦化学登録商標名）10重量部、シクロヘキサノン
50重量部およびキシレン20重量部をよく混合して
乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物(6)５重量部、ホワイトカーボン１重量
部、ベントナイト35重量部およびクレー59重量部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(8)３重量部、リン酸イソプロピル0.3重
量部、クレー66.7重部およびタルク30重量部をよ
く粉砕混合して粉剤を得る。 また、本発明化合物は除草剤としての効力向上
を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、場
合によつて相乗効果を期待することもできる。 また本発明化合物は殺菌剤、ピレスロイド系殺
虫剤、その他の殺虫剤、植物生長調節剤および肥
料等との混用も可能である。 次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例のみに限定される
ものでないことはいうまでもない。 実施例 １ ３―（４―クロロ―２―フルオロ―５―イソプ
ロポキシフエニル）―１―イソプロピル―イミ
ダゾリジン―２，４―ジオン（化合物(5)）の合
成 ４―クロロ―２―フルオロ―５―イソプロポキ
シフエニルイソシアネート3.54ｇをトルエン20ml
に溶解し、Ｎ―イソプロピルアミノアセトニトリ
ル2.56ｇをトルエン30mlに溶解した溶液に50〜60
℃で滴下し、加熱還流した。３時間還流した後、
室温まで冷却し、濃塩酸10mlを加え３時間還流し
た。室温まで放冷後、トルエン層を分離し、水層
をトルエンで抽出した。抽出液はトルエン層と合
わせ、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにより精製して1.2ｇの無色結晶を得た。 除草剤としての以下の各実施例において栽培植
物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べる基準にしたがい、０から５まで
の整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ
残つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）
を計算する。栽培植物と雑草について下表のよう
な基準にもとづき薬害と除草効力を０から５まで
の数字で評価した。裁培植物に対する評価値０ま
たは１あるいは雑草に対する評価値５または４は
一般に妥当な栽培植物保護効果あるいは雑草防除
効果とみなされる。 なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により、評価値を算出している。
【表】 なお、本発明の特徴をより明確にするために第
２表の対照化合物を以下に述べる実施例中に使用
した。
【表】
【表】 実施例 ２ 畑地発芽前土壌処理効力比較試験直径10cm、高
さ10cmの円筒プラスチツクビーカーに畑地土壌を
詰め、ヒエ、カラスムギ、マルバアサガオおよび
イチビの雑草種子を播種した。覆土後、所定量の
原体を乳剤にし、水で希釈し、ハンドスプレヤー
にて土壌処理した。その後、温室にて育成し、処
理後20日目に除草効力を観察し、その結果を第３
表に示す。
【表】
【表】 実施例 ３ 湛水処理 500c.c.容積のプラスチツクポツトに各種の雑草
種子を含んだ水田土壌を詰め、水深が４cmになる
まで水を加えたあと、２葉期のイネ苗およびマツ
バイの越冬芽を移植して５日間温室で育生する。
乳剤に製剤した所定量の薬剤を水に分散させ、１
アールあたり10リツトルの割合でポツトに潅注処
理した。さらに３週間温室内で育生したあと各植
物について除草効力を調査した。なお、この土壌
中にはタイヌビエ、ホタルイおよび広葉雑草（コ
ナギ、アゼナ、キカシグサなど）の種子を混入し
ておいた。 上記３種の調査結果を第４表に示す。
【表】 実施例 ４ 発芽後茎葉処理効力比較試験 直径10cm、高さ10cmの円筒プラスチツクビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラ
ガラシおよびイチビの雑草種子を播種した。覆土
後、温室内で２週間育生したあと、所定量の薬剤
をハンドスプレヤーで植物体の上方から茎葉部全
面に処理した。薬剤処理後、さらに３週間温室で
育生したあと、各植物について除草効力を調査し
た。その結果を第５表に示す。なお、処理薬剤は
乳剤に製剤し、所定量を水（展着剤を含む）に分
散させ、１アールあたり５リツトル剤布の割合で
試験を行なつた。
【表】 実施例 ５ 発芽前処理試験 たて35cm、よこ25cm、たかさ15cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イ
チビ、アメリカキシゴジカ、チヨウセンアサガ
オ、イヌホウズキ、アオビユ、セイバンモロコシ
およびエノコログサの雑草ならびにワタおよびダ
イズの作物を播種した。 所定量の水和剤を水に分散させ、１アールあた
り５リツトル散布の割合でトレーの上方から小型
噴霧器で土壌全面にスプレー処理した。 処理後20日間温室に置き、薬害および除草効力
を調査した。 その結果を第６表に示す。
【表】 実施例 ６ ハマスゲ茎葉処理試験 直径10cmのプラスチツクポツトに畑地土壌を詰
め、土壌表面から深さ２cmの位置にハマスゲ
（Cyperus rotundus）の塊茎を植えつけ、温室で
４週間育成して、葉数７枚程度のハマスゲ個体を
得た。所定量の原体を乳剤にし、水で希釈し、ハ
ンドスプレヤーにて上記植物体の上方から茎葉処
理した。薬剤処理後、さらに８週間温室内で育成
したあと土壌を水洗で除いて、ハマスゲの地上部
（茎葉部）と地下再生部（根茎および塊茎部）と
を観察し、除草効力を０〜５の数字で表わした。 その結果第７表に示す。
【表】
【表】 ‖
＼
※ P＝CH２NH−CH２COOH
／
HO

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は低級アルキル基を、R2は炭素鎖１
    〜３のアルキル基、tert―ブチル基、シクロプロ
    ピル基、アリル基またはプロパルギル基を表わ
    す。〕 で示される置換フエニルヒダントイン誘導体。 ２ 一般式 〔式中、R1は低級アルキル基を表わす。〕 で示される置換フエニルイソシアネートと一般式 R2―NHCH2CN 〔式中、R2は炭素鎖１〜３のアルキル基、tert―
    ブチル基、シクロプロピル基、アリル基またはプ
    ロパルギル基を表わす。〕 で示される置換アミノアセトニトリルとを反応さ
    せて、一般式 〔式中、R1およびR2は前述のとおりである。〕 で示される化合物を得、ついで該化合物を鉱酸を
    触媒として環化反応させることを特徴とする一般
    式 〔式中、R1およびR2は前述のとおりである。〕 で示される置換フエニルヒダントイン誘導体の製
    造法。 ３ 一般式 〔式中、R1は低級アルキル基を、R2は炭素鎖１
    〜３のアルキル基、tert―ブチル基、シクロプロ
    ピル基、アリル基またはプロパルギル基を表わ
    す。〕 で示される置換フエニルヒダントイン誘導体を有
    効成分として含有することを特徴とする除草剤。
JP56083313A 1981-05-29 1981-05-29 Substituted phenylhydantoin derivative, its preparation, and herbicide containing the same as active ingredient Granted JPS57197268A (en)

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