JPS6355517B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6355517B2 JPS6355517B2 JP10674381A JP10674381A JPS6355517B2 JP S6355517 B2 JPS6355517 B2 JP S6355517B2 JP 10674381 A JP10674381 A JP 10674381A JP 10674381 A JP10674381 A JP 10674381A JP S6355517 B2 JPS6355517 B2 JP S6355517B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- acetylene
- nad
- alcohol
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 11
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 claims description 11
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- JRIZOGLBRPZBLQ-QXUSFIETSA-N 19-Norandrostenedione Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JRIZOGLBRPZBLQ-QXUSFIETSA-N 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N (+)-estrone Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N Dehydroepiandrosterone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Progesterone Chemical class C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- DWCSNWXARWMZTG-UHFFFAOYSA-N Trigonegenin A Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CCC(O)C=C4CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 DWCSNWXARWMZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 description 1
- WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N diosgenin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC[C@H](O)CC4=CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CO1 WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N 0.000 description 1
- WQLVFSAGQJTQCK-UHFFFAOYSA-N diosgenin Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CCC(O)CC4=CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 WQLVFSAGQJTQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003399 estrone Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N formestane Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1O OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000583 progesterone congener Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は19―ノルエチステロン（以下「NET」
という）の製法に関する。
という）の製法に関する。
さらに詳しくは19―ノル―アンドロスト―４―
エン―３，17―ジオン（以下「NAD」という）
から黄体ホルモン剤として有用なNETの製法に
関する。
エン―３，17―ジオン（以下「NAD」という）
から黄体ホルモン剤として有用なNETの製法に
関する。
NADはジオスゲニンから誘導される3β―ヒド
ロキシアンドロスト―５―エン―17―オンを経由
して合成される方法の外にステロール類の醗酵に
よつて製造されるアンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンからエストロンを経由しても合
成される。
ロキシアンドロスト―５―エン―17―オンを経由
して合成される方法の外にステロール類の醗酵に
よつて製造されるアンドロスタ―１，４―ジエン
―３，17―ジオンからエストロンを経由しても合
成される。
NETはNADのエチニル化を行なつて合成され
るが従来は試薬としてtert―ブトキシカリウムが
アセチレンと共に使用されていた。
るが従来は試薬としてtert―ブトキシカリウムが
アセチレンと共に使用されていた。
本発明者は、より安価なカセイカリを使用しか
つ特定の後処理方法を用いることにより高収率高
純度のNETがNADから容易に得られることを見
出し本発明に到達した。すなわち、本発明は、非
プロトン性有機溶媒中で純度90％以上のカセイカ
リとアルコールを20℃〜60℃で反応させた後、反
応生成物にアセチレンを供給し得られたアセチレ
ン付加物とNADを20℃以下で反応させ、ついで
得られた反応混合物を25〜60℃に保持した後酸性
として酸接触反応させ、さらに中和することによ
りNETを製造することを特徴とするNETの製法
にある。
つ特定の後処理方法を用いることにより高収率高
純度のNETがNADから容易に得られることを見
出し本発明に到達した。すなわち、本発明は、非
プロトン性有機溶媒中で純度90％以上のカセイカ
リとアルコールを20℃〜60℃で反応させた後、反
応生成物にアセチレンを供給し得られたアセチレ
ン付加物とNADを20℃以下で反応させ、ついで
得られた反応混合物を25〜60℃に保持した後酸性
として酸接触反応させ、さらに中和することによ
りNETを製造することを特徴とするNETの製法
にある。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明方法においては、まず非プロトン性有機
溶媒中でアセイカリとアルコールを反応させる。
非プロトン性有機溶剤としてはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ―メチルピロリドン、ジメチ
ルフオルムアミド、等があげられるが工業的には
テトラヒドロフランが一般的である。
溶媒中でアセイカリとアルコールを反応させる。
非プロトン性有機溶剤としてはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ―メチルピロリドン、ジメチ
ルフオルムアミド、等があげられるが工業的には
テトラヒドロフランが一般的である。
カセイカリとしては90％以上の純度特に望まし
くは93％以上のものが使用される。
くは93％以上のものが使用される。
一方、アルコールとしては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ―
ブタノール、sec―ブタノール、tert―ブタノー
ル等の低級脂肪族アルコールおよびエチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、エチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノブチル
エーテル等のエチレングリコールモノアルキルエ
ーテル等が通常用いられる。アルコールの選定は
溶媒の回収精製を考えると、溶剤と十分沸点の離
れたアルコールを選択するのが好ましい。
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ―
ブタノール、sec―ブタノール、tert―ブタノー
ル等の低級脂肪族アルコールおよびエチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、エチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノブチル
エーテル等のエチレングリコールモノアルキルエ
ーテル等が通常用いられる。アルコールの選定は
溶媒の回収精製を考えると、溶剤と十分沸点の離
れたアルコールを選択するのが好ましい。
カセイカリとアルコールとの反応温度は、10℃
〜還流温度程度、好ましくは20〜50℃である。反
応時間は、通常、数分〜数時間程度である。
〜還流温度程度、好ましくは20〜50℃である。反
応時間は、通常、数分〜数時間程度である。
次いで得られた反応生成物にアセチレンを供給
して反応させる。反応温度は通常−20〜＋20℃程
度、好ましくは−５〜＋10℃程度であり、反応時
間は通常、数分〜数時間程度である。
して反応させる。反応温度は通常−20〜＋20℃程
度、好ましくは−５〜＋10℃程度であり、反応時
間は通常、数分〜数時間程度である。
さらに、得られたアセチレン付加物とNADを
反応させる。NADは、上記の有機溶媒液として
用いることもできる。
反応させる。NADは、上記の有機溶媒液として
用いることもできる。
反応時間は通常、数分〜数時間程度である。
反応温度が20℃を超えると、転化率の低下、さ
らには生成物の着手を生じるおそれがあるので、
本発明においては、上記反応においては20℃以下
の温度が採用される。
らには生成物の着手を生じるおそれがあるので、
本発明においては、上記反応においては20℃以下
の温度が採用される。
上記の反応において、前記カセイカリ及びアル
コールの使用量はNADに対し、それぞれ４〜30
倍モル、２〜15倍モル程度から選択される。前記
非プロトン性有機溶媒は、NAD1ｇに対し、５〜
50ml程度が使用される。
コールの使用量はNADに対し、それぞれ４〜30
倍モル、２〜15倍モル程度から選択される。前記
非プロトン性有機溶媒は、NAD1ｇに対し、５〜
50ml程度が使用される。
なお、上記NADとアセチレン付加物の反応に
際しては、アセチレンを存在させておくと、反応
収率が一層向上するので、好ましい。
際しては、アセチレンを存在させておくと、反応
収率が一層向上するので、好ましい。
次いで、得られる反応混合物は、25〜60℃に昇
温、保持される。時間は通常、数分〜10時間程度
である。
温、保持される。時間は通常、数分〜10時間程度
である。
この保持によつて、反応混合物中の副生物が、
NETに変換し得る物質に後続の中和処理後に転
換され、この結果、NETの収率が向上する。
NETに変換し得る物質に後続の中和処理後に転
換され、この結果、NETの収率が向上する。
次いで、反応混合物は、塩酸、硫酸、硝酸等の
鉱酸又は有機酸又はその水溶液等によつて酸性と
され、10℃〜80℃好ましくは25℃〜60℃までの温
度で数分から数時間撹拌下に処理され、酸接触反
応が行なわれる。
鉱酸又は有機酸又はその水溶液等によつて酸性と
され、10℃〜80℃好ましくは25℃〜60℃までの温
度で数分から数時間撹拌下に処理され、酸接触反
応が行なわれる。
さらに、カセイソーダ等のアルカリ水溶液で中
和される。
和される。
反応終了後、反応混合物から、常法により
NETが分離される。この分離方法としては、例
えば、溶媒を留去し、ろ過または抽出した後晶析
して過する方法が挙げられる。この様にして収
率よくNETを製造することができる。
NETが分離される。この分離方法としては、例
えば、溶媒を留去し、ろ過または抽出した後晶析
して過する方法が挙げられる。この様にして収
率よくNETを製造することができる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限りこれら
実施例に限定されない。
するが、本発明はその要旨を超えない限りこれら
実施例に限定されない。
実施例 １
テトラヒドロフラン25mlに95％のカセイカリ
7.5ｇを加えさらにエタノール4.5mlを加えて40℃
30分間撹拌した。フレーク状のカセイカリはカユ
状に変わつた。10℃に冷却してアセチレンを20分
間通入した。さらにアセチレンの通入を続行しな
がら純度97.8％のNAD2.38ｇを25mlのTHFに溶
解した溶液を５分で滴下した。３時間後に30℃に
昇温し30分間撹拌をつづけた。ついで18％塩酸水
溶液50mlを加えて30℃で30分撹拌した。
7.5ｇを加えさらにエタノール4.5mlを加えて40℃
30分間撹拌した。フレーク状のカセイカリはカユ
状に変わつた。10℃に冷却してアセチレンを20分
間通入した。さらにアセチレンの通入を続行しな
がら純度97.8％のNAD2.38ｇを25mlのTHFに溶
解した溶液を５分で滴下した。３時間後に30℃に
昇温し30分間撹拌をつづけた。ついで18％塩酸水
溶液50mlを加えて30℃で30分撹拌した。
20％カセイソーダ水溶液で中和を行ないテトラ
ヒドロフランを留去した後けんだく状態の結晶を
取し乾燥した。粗結晶重量は2.45ｇNET純度
は95.3％であつた。（収率94.7％）。
ヒドロフランを留去した後けんだく状態の結晶を
取し乾燥した。粗結晶重量は2.45ｇNET純度
は95.3％であつた。（収率94.7％）。
Claims (1)
- １ 非プロトン性有機溶媒中で純度90％以上のカ
セイカリとアルコールを20℃〜60℃で反応させた
後、反応生成物にアセチレンを供給し、得られた
アセチレン付加物と19―ノル―アンドロスト―４
―エン―３，17―ジオンを20℃以下で反応させ、
ついで、得られた反応混合物を25〜60℃に保持し
た後酸性として酸接触反応させ、さらに中和する
ことにより19―ノルエチステロンを生成させるこ
とを特徴とする19―ノルエチステロンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10674381A JPS588096A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | １９−ノルエチステロンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10674381A JPS588096A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | １９−ノルエチステロンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588096A JPS588096A (ja) | 1983-01-18 |
| JPS6355517B2 true JPS6355517B2 (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=14441397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10674381A Granted JPS588096A (ja) | 1981-07-08 | 1981-07-08 | １９−ノルエチステロンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588096A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018185783A1 (en) * | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Coral Drugs Pvt. Ltd. | Novel process for preparation of 19-norsteroids |
-
1981
- 1981-07-08 JP JP10674381A patent/JPS588096A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS588096A (ja) | 1983-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2022222272A1 (zh) | 一种2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的合成工艺 | |
| JPS5826360B2 (ja) | グリコケノデオキシコ−ルサンノ セイホウ | |
| EP0456799B1 (en) | Improved method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol | |
| FR2509288A1 (fr) | Procede perfectionne pour isoler des composes organiques et complexes de sel de lithium utiles dans ce procede | |
| JPS588094A (ja) | エチニルエストラジオ−ルの製法 | |
| US4154757A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| JPS629098B2 (ja) | ||
| JPS588096A (ja) | １９−ノルエチステロンの製法 | |
| CA2041644A1 (en) | Procedure for the production of progesterone derivatives | |
| JP4641640B2 (ja) | カルボジヒドラジドの製造方法 | |
| JPS588095A (ja) | エチステロンの製法 | |
| JPS6353994B2 (ja) | ||
| JP2736916B2 (ja) | シベトンの製造法 | |
| JPS5819665B2 (ja) | サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ | |
| JPS588097A (ja) | ステロイドの製造方法 | |
| US4021437A (en) | 6-Ethylamino-2-picoline from 6-acetamido-2-picoline | |
| JP2512958B2 (ja) | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製法 | |
| JP2995969B2 (ja) | ３，３，４−トリメチル−４−ペンテン−２−オンの製造方法 | |
| JPH0115504B2 (ja) | ||
| EP0233543A1 (en) | Processes for preparing cholesta-1,5,7-trien-3-ol | |
| JPH0967297A (ja) | ビストリフルオロメチル安息香酸類の製造法 | |
| JPS6026395B2 (ja) | Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
| JPS5821694A (ja) | ステロイドの製造法 | |
| JPS6126555B2 (ja) | ||
| JP2853929B2 (ja) | ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−３−メトキシ安息香酸の製造方法 |