JPS6364471B2 - - Google Patents
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- JPS6364471B2 JPS6364471B2 JP16939180A JP16939180A JPS6364471B2 JP S6364471 B2 JPS6364471 B2 JP S6364471B2 JP 16939180 A JP16939180 A JP 16939180A JP 16939180 A JP16939180 A JP 16939180A JP S6364471 B2 JPS6364471 B2 JP S6364471B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は新規なジスアゾ化合物に関する。
従来からジスアゾ化合物は、電子写真方式にお
いて使用される感光体の一つの形態である積層型
感光体の、電荷発生層に用いられる電荷発生顔料
として有効であることが知られている。ここでい
う積層型感光体とは、導電性支持体上に、光によ
つて電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔
料を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗
布あるいは樹脂溶液に、顔料の微細粒子を分散し
た分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層
を形成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電
荷担体を効率よく注入することが可能で、しかも
その移動を行うところの電荷移動層（通常この電
荷移動層は、電荷移動物質と結着樹脂とからな
る。）を形成せしめた感光体である。従来、この
種の感光体に使用されるジスアゾ化合物として、
例えば特開昭47−37543号公報、あるいは特開昭
52−55643号公報、などに開示されているベンジ
ジン系ジスアゾ顔料あるいは、特開昭54−22834
号公報に開示されているフルオレノン系ジスアゾ
顔料などが公知である。しかしながら、従来のジ
スアゾ顔料を用いた積層型の感光体は感度が比較
的低く、高速複写機の感光体としては適切でない
などの欠点を有している。 本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体に
おいて有効な新規なジスアゾ化合物を提供するこ
とにあり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層
型感光体は感度が高く、高速複写機用の感光体と
して適している。 すなわち、本発明の新規なジスアゾ化合物は、
式（） で表わされるジスアゾ化合物である。この新規な
ジスアゾ化合物は、常温において紫黒色の結晶体
である。第１図には（）の赤外線吸収スペクト
ル（KBr錠剤法）を、第２図には熱分析図（TG
−DSC）を、また第３図にはＸ線回析図を示し
た。 上記の本発明のジスアゾ化合物は、下記のよう
な手段によつて製造することが出来る。すなわ
ち、本発明の新規なジスアゾ化合物は式（）で
表わされる２，７−ジアミノ−９−フルオレノン をジアゾ化して、一般式（）で表わされるテト
ラゾニウム塩とし、 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） これと式（）で表わされる２−ヒドロキシ−３
−（２−フルオロフエニルカルバモイル）ナフタ
レン とを反応されることによつて製造することができ
る。 この製造方法においては、２，７−ジアミノ−
９−フルオレノンのジアゾ化は、これを希塩酸あ
るいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜硝酸ナト
リウム水溶液を−10℃ないし、10℃にて添加する
ことにより行なわれる。このジアゾ化反応は、お
よそ30分間から３時間で完結する。さらに反応混
合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいはホウフ
ツ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウ
ム塩として沈殿させ、結晶を取してから次の反
応に用いることが望ましい。次いで、このテトラ
ゾニウム塩に式の２−ヒドロキシ−３−（２−
フルオロフエニルカルバモイル）ナフタレンを作
用して、カツプリング反応を起させることにより
行われる。実際にはこの反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（DMF）やジメチルスルホキシ
ドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツ
プラーを混合溶解しておき、これに−10℃ないし
40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水
溶液を滴下することにより行なわれる。この反応
はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を取し、適切な方法に
より精製（例えば水あるいは／および有機溶剤に
よる洗浄、再結晶法など）することにより上記ジ
スアゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ２，７−ジアミノ−９−フルオレノン
〔Schmidt，Retzlaff，Haid；Ann.390 225
（1912）〕63.07ｇと６規定塩酸1.2の混合物に、
亜硫酸ナトリウム44.81ｇを水180mlに溶解した溶
液を０℃にて約１時間で滴下した。滴下終了後、
同温度で更に30分間撹拌したのち少量の未反応物
を別し、液に42％ホウフツ化水素酸400mlを
加えた。析出して来た結晶を取し、冷水で洗浄
後乾燥して黄橙色の結晶として、９−フルオレノ
ン−２，７−ビスジアゾニウムビステトラフルオ
ロボレート108.2ｇ（88.4％）を得た。 分解点 約155℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN2 2300cm-1 νCO 1745cm-1 次に上記のようにして得たテトラゾニウム塩
2.04ｇおよび２−ヒドロキシ−３−（２−フルオ
ロフエニルカルバモイル）ナフタレン2.81ｇを
DMF300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム1.64
ｇを水14mlに溶解した溶液を室温にて約15分間で
滴下した。滴下終了後、同温度で更に２時間撹拌
したのち析出している結晶を取した。得られた
粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、80℃で２時
間撹拌したのち再び結晶を取し、更にこの操作
を２回くり返した。その後結晶を水洗して乾燥
し、本発明のジスアゾ化合物2.67ｇ（67.3％）を
得た。 紫黒色結晶 分解点 300℃以上 元素分析値 実測値 計算値 Ｃ％ 70.92 71.03 Ｈ％ 3.80 3.55 Ｎ％ 10.31 10.58 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νCO（フルオレノン） 1720cm-1 νCO（第２アミド） 1675cm-1 本発明のジスアゾ化合物は前述のとおり積層型
感光体の電荷発生顔料として有効であり、その点
を明らかにするために以下に具体的な用途例を示
す。また本発明の進歩性を明らかにするために従
来からのジスアゾ化合物との比較結果も示す。 用途例 (1) 本発明のジスアゾ化合物76重量部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン200、東洋紡績株式会社製）の
テトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260
重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量部を
ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア
ルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性
支持体）のアルミ面上にドクターブレートを用い
て塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μｍの電荷発
生層を形成した。一方、９−エチルカルバゾール
−３−カルボキシアルデヒド１−メチル−１−フ
エニルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹
脂（パンライトK1300、帝人化成株式会社製）２
重量部およびテトラヒドロフラン16重量部混合溶
解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し80℃で２分間次いで
100℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷移動
層を形成せしめ、第４図に示した積層型の感光体
(A)を作成した。 また、比較のために、上記の感光体作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物のかわりに前述し
た特開昭47−37543号公報あるいは特開昭52−
55643に開示されているベンジジン系ジスアゾ顔
料である。４，4′−ビス（２−ヒドロキシ−３−
フエニルカルバモイル−１−ナフチルアゾ）−３，
3′−ジクロルジフエニル〔比較顔料(1)〕、特開昭
54−22834号公報に開示されているフルオレノン
系ジスアゾ顔料である２，７−ビス〔２−ヒドロ
キシ−３−（４−クロルフエニルカルバモイル）−
１−ナフチルアゾ〕−９−フルオレノン〔比較顔
料(2)〕および２，７−ビス〔２−ヒドロキシ−３
−（２−メチル−５−クロルフエニルカルバモイ
ル）−１−ナフチルアゾ〕−９−フルオレノン〔比
較顔料(3)〕を用いた以外は、全く同様に感光体を
作成し、それぞれ比較用感光体として感光体(B)，
(C)，(D)を得た。 次に上記のようにして作成した４種の感光体す
なわち、 １ 本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型感光
体 ……感光体(A) ２ 比較顔料(1)を用いた積層型感光体
……感光体(B) ３ 比較顔料(2)を用いた積層型感光体
……感光体(C) ４ 比較顔料(3)を用いた積層型感光体
……感光体(D) について市販の静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製SP−428型）を用いてその静電特性を測定
した。 すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電
を20秒間行なつて負帯電させ、その時の表面電位
を測定してVdo（ボルト）を求めそのまま20秒間
暗所で暗減衰させて、その時の表面電位を測定し
てVpo（ボルト）とした。ついでタングステンラ
ンプから、その表面が照度20ルツクスになるよう
感光層に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/
２になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/2（ル
ツクス・秒）とした。同様に、Vpoの1/5及び1/1
０になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/5（ル
ツクス・秒）及びＥ1/10（ルツクス・秒）を求め
た。 表１に、感光体(A)〜(D)の測定結果を示した。
いて使用される感光体の一つの形態である積層型
感光体の、電荷発生層に用いられる電荷発生顔料
として有効であることが知られている。ここでい
う積層型感光体とは、導電性支持体上に、光によ
つて電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔
料を適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗
布あるいは樹脂溶液に、顔料の微細粒子を分散し
た分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層
を形成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電
荷担体を効率よく注入することが可能で、しかも
その移動を行うところの電荷移動層（通常この電
荷移動層は、電荷移動物質と結着樹脂とからな
る。）を形成せしめた感光体である。従来、この
種の感光体に使用されるジスアゾ化合物として、
例えば特開昭47−37543号公報、あるいは特開昭
52−55643号公報、などに開示されているベンジ
ジン系ジスアゾ顔料あるいは、特開昭54−22834
号公報に開示されているフルオレノン系ジスアゾ
顔料などが公知である。しかしながら、従来のジ
スアゾ顔料を用いた積層型の感光体は感度が比較
的低く、高速複写機の感光体としては適切でない
などの欠点を有している。 本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体に
おいて有効な新規なジスアゾ化合物を提供するこ
とにあり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層
型感光体は感度が高く、高速複写機用の感光体と
して適している。 すなわち、本発明の新規なジスアゾ化合物は、
式（） で表わされるジスアゾ化合物である。この新規な
ジスアゾ化合物は、常温において紫黒色の結晶体
である。第１図には（）の赤外線吸収スペクト
ル（KBr錠剤法）を、第２図には熱分析図（TG
−DSC）を、また第３図にはＸ線回析図を示し
た。 上記の本発明のジスアゾ化合物は、下記のよう
な手段によつて製造することが出来る。すなわ
ち、本発明の新規なジスアゾ化合物は式（）で
表わされる２，７−ジアミノ−９−フルオレノン をジアゾ化して、一般式（）で表わされるテト
ラゾニウム塩とし、 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） これと式（）で表わされる２−ヒドロキシ−３
−（２−フルオロフエニルカルバモイル）ナフタ
レン とを反応されることによつて製造することができ
る。 この製造方法においては、２，７−ジアミノ−
９−フルオレノンのジアゾ化は、これを希塩酸あ
るいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜硝酸ナト
リウム水溶液を−10℃ないし、10℃にて添加する
ことにより行なわれる。このジアゾ化反応は、お
よそ30分間から３時間で完結する。さらに反応混
合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいはホウフ
ツ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウ
ム塩として沈殿させ、結晶を取してから次の反
応に用いることが望ましい。次いで、このテトラ
ゾニウム塩に式の２−ヒドロキシ−３−（２−
フルオロフエニルカルバモイル）ナフタレンを作
用して、カツプリング反応を起させることにより
行われる。実際にはこの反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（DMF）やジメチルスルホキシ
ドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカツ
プラーを混合溶解しておき、これに−10℃ないし
40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水
溶液を滴下することにより行なわれる。この反応
はおよそ５分間ないし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を取し、適切な方法に
より精製（例えば水あるいは／および有機溶剤に
よる洗浄、再結晶法など）することにより上記ジ
スアゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ２，７−ジアミノ−９−フルオレノン
〔Schmidt，Retzlaff，Haid；Ann.390 225
（1912）〕63.07ｇと６規定塩酸1.2の混合物に、
亜硫酸ナトリウム44.81ｇを水180mlに溶解した溶
液を０℃にて約１時間で滴下した。滴下終了後、
同温度で更に30分間撹拌したのち少量の未反応物
を別し、液に42％ホウフツ化水素酸400mlを
加えた。析出して来た結晶を取し、冷水で洗浄
後乾燥して黄橙色の結晶として、９−フルオレノ
ン−２，７−ビスジアゾニウムビステトラフルオ
ロボレート108.2ｇ（88.4％）を得た。 分解点 約155℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN2 2300cm-1 νCO 1745cm-1 次に上記のようにして得たテトラゾニウム塩
2.04ｇおよび２−ヒドロキシ−３−（２−フルオ
ロフエニルカルバモイル）ナフタレン2.81ｇを
DMF300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム1.64
ｇを水14mlに溶解した溶液を室温にて約15分間で
滴下した。滴下終了後、同温度で更に２時間撹拌
したのち析出している結晶を取した。得られた
粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、80℃で２時
間撹拌したのち再び結晶を取し、更にこの操作
を２回くり返した。その後結晶を水洗して乾燥
し、本発明のジスアゾ化合物2.67ｇ（67.3％）を
得た。 紫黒色結晶 分解点 300℃以上 元素分析値 実測値 計算値 Ｃ％ 70.92 71.03 Ｈ％ 3.80 3.55 Ｎ％ 10.31 10.58 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νCO（フルオレノン） 1720cm-1 νCO（第２アミド） 1675cm-1 本発明のジスアゾ化合物は前述のとおり積層型
感光体の電荷発生顔料として有効であり、その点
を明らかにするために以下に具体的な用途例を示
す。また本発明の進歩性を明らかにするために従
来からのジスアゾ化合物との比較結果も示す。 用途例 (1) 本発明のジスアゾ化合物76重量部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン200、東洋紡績株式会社製）の
テトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260
重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量部を
ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア
ルミニウム蒸着したポリエステルベース（導電性
支持体）のアルミ面上にドクターブレートを用い
て塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μｍの電荷発
生層を形成した。一方、９−エチルカルバゾール
−３−カルボキシアルデヒド１−メチル−１−フ
エニルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹
脂（パンライトK1300、帝人化成株式会社製）２
重量部およびテトラヒドロフラン16重量部混合溶
解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードで塗布し80℃で２分間次いで
100℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷移動
層を形成せしめ、第４図に示した積層型の感光体
(A)を作成した。 また、比較のために、上記の感光体作成手順に
従い、本発明のジスアゾ化合物のかわりに前述し
た特開昭47−37543号公報あるいは特開昭52−
55643に開示されているベンジジン系ジスアゾ顔
料である。４，4′−ビス（２−ヒドロキシ−３−
フエニルカルバモイル−１−ナフチルアゾ）−３，
3′−ジクロルジフエニル〔比較顔料(1)〕、特開昭
54−22834号公報に開示されているフルオレノン
系ジスアゾ顔料である２，７−ビス〔２−ヒドロ
キシ−３−（４−クロルフエニルカルバモイル）−
１−ナフチルアゾ〕−９−フルオレノン〔比較顔
料(2)〕および２，７−ビス〔２−ヒドロキシ−３
−（２−メチル−５−クロルフエニルカルバモイ
ル）−１−ナフチルアゾ〕−９−フルオレノン〔比
較顔料(3)〕を用いた以外は、全く同様に感光体を
作成し、それぞれ比較用感光体として感光体(B)，
(C)，(D)を得た。 次に上記のようにして作成した４種の感光体す
なわち、 １ 本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型感光
体 ……感光体(A) ２ 比較顔料(1)を用いた積層型感光体
……感光体(B) ３ 比較顔料(2)を用いた積層型感光体
……感光体(C) ４ 比較顔料(3)を用いた積層型感光体
……感光体(D) について市販の静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製SP−428型）を用いてその静電特性を測定
した。 すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電
を20秒間行なつて負帯電させ、その時の表面電位
を測定してVdo（ボルト）を求めそのまま20秒間
暗所で暗減衰させて、その時の表面電位を測定し
てVpo（ボルト）とした。ついでタングステンラ
ンプから、その表面が照度20ルツクスになるよう
感光層に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/
２になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/2（ル
ツクス・秒）とした。同様に、Vpoの1/5及び1/1
０になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/5（ル
ツクス・秒）及びＥ1/10（ルツクス・秒）を求め
た。 表１に、感光体(A)〜(D)の測定結果を示した。
【表】
表１の結果より明らかなように、本発明にかか
わる感光体(A)は、比較感光体である感光体(B)およ
び(C)と比較すると、その感度は高く、また、その
暗減衰は(C)及び(D)の感光体と比較し、小さく、こ
のことから、本発明のジスアゾ化合物がきわめて
すぐれた化合物であることが理解されよう。 以上述べて来たように、本発明のジスアゾ化合
物は電子写真感光体用の素材料として、きわめて
有用な材料であり、また有機物であるがゆえの軽
量低コストなどの多くの利点を兼ね備えており、
本発明のジスアゾ化合物がきわめてすぐれた材料
であることが良く理解出来るであろう。
わる感光体(A)は、比較感光体である感光体(B)およ
び(C)と比較すると、その感度は高く、また、その
暗減衰は(C)及び(D)の感光体と比較し、小さく、こ
のことから、本発明のジスアゾ化合物がきわめて
すぐれた化合物であることが理解されよう。 以上述べて来たように、本発明のジスアゾ化合
物は電子写真感光体用の素材料として、きわめて
有用な材料であり、また有機物であるがゆえの軽
量低コストなどの多くの利点を兼ね備えており、
本発明のジスアゾ化合物がきわめてすぐれた材料
であることが良く理解出来るであろう。
第１図は本発明のジスアゾ化合物の赤外線吸収
スペクトル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線回
析図を示す。第４図は、本発明のジスアゾ化合物
の用途例の感光体例である。 １…導電性支持体、２…ポリエステルベース、
３…アルミニウム蒸着膜、４…電荷発生層、５…
電荷移動層。
スペクトル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線回
析図を示す。第４図は、本発明のジスアゾ化合物
の用途例の感光体例である。 １…導電性支持体、２…ポリエステルベース、
３…アルミニウム蒸着膜、４…電荷発生層、５…
電荷移動層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）で表わされるジスアゾ化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16939180A JPS5792052A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Novel disazo compound and its preparation |
| US06/256,162 US4618672A (en) | 1980-04-30 | 1981-04-21 | Bisazo compounds useful as charge generating pigments in electrophotography |
| DE3117076A DE3117076C2 (de) | 1980-04-30 | 1981-04-29 | Neue Bisazoverbindungen |
| GB8113374A GB2076007B (en) | 1980-04-30 | 1981-04-30 | Disazo compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16939180A JPS5792052A (en) | 1980-12-01 | 1980-12-01 | Novel disazo compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5792052A JPS5792052A (en) | 1982-06-08 |
| JPS6364471B2 true JPS6364471B2 (ja) | 1988-12-12 |
Family
ID=15885723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16939180A Granted JPS5792052A (en) | 1980-04-30 | 1980-12-01 | Novel disazo compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5792052A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH027969U (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-18 |
-
1980
- 1980-12-01 JP JP16939180A patent/JPS5792052A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH027969U (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5792052A (en) | 1982-06-08 |
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