JPS6365041B2

JPS6365041B2 -

Info

Publication number: JPS6365041B2
Application number: JP60276416A
Authority: JP
Priority date: 1985-12-09
Filing date: 1985-12-09
Publication date: 1988-12-14
Also published as: JPS61143303A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な化合物の使用に関し、詳しく
は、一般式（）（式中X₁およびX₂は水素原子、ハロゲン原子及
び低級アルキル基から選ばれた異種または同種の
置換基を、Y₁およびY₂は水素原子およびハロゲ
ン原子から選ばれた異種または同種の置換基を示
す。ただし、X₁およびX₂は同時に水素原子を示
さない。）で表わされる化合物類を有効成分とす
る植物生長調整剤に関するものである。本発明の目的とするところは該化合物類を工業
的に有利に得、簡便かつ効果の確実な植物生長調
整剤を提供せんとするにある。本発明者らは数多くのＮ−（置換フエニル）ベ
ンツイミジル１−イミダゾール化合物類の中か
ら、一般式（）（ただし、式中、X₁、X₂、Y₁およびY₂は先に定
義したものと同一の意味を有する。）で表わされ
る化合物のイミダゾールを反応せしめることによ
り、前記一般式（）で表わされる化合物が工業
的に有利に得られ、しかも、該化合物類が優れた
植物生長調整効果を示すことを見い出し、さらに
生物学的、および物理学的研究を重ね、本発明を
完成した。本発明化合物の製造にあたつては、一般式
（）で表わされる化合物を、アセトニトリル、
アセトン、ジメチルスルフオキシド、テトラヒド
ロフラン、クロルベンゼン等の極性溶媒に溶解
し、イミダゾールと脱酸剤を加えて反応させる。
脱酸剤としてはトリエチルアミン、炭酸ナトリウ
ム、ピリジン、ピペリジン等が用いられる。反応
温度は室温から溶媒の沸点までで行われ、約30分
〜３時間の反応時間を要する。反応終了後は放冷
して析出する脱酸剤の塩酸塩をロ別した後、溶媒
を留去すれば組製物が得られ、更に溶媒抽出、水
洗乾燥後溶媒を留去して精製する。必要ならば再
結晶、またはカラムクロマトグラフイー等により
更に精製して高純度の目的物が好収率で得られ
る。得られた目的物は、元素分析、IRスペクト
ラム、NMRスペクトラム、MASSスペクトラム
等によりその構造を確認した。なお一般式（）で表わされる原料化合物はフ
エルベンツアミド類を五塩化リン、チエニルクロ
ライド、三塩化リン、ホスゲン等を用いて塩素化
することにより得られる。第１表に本発明方法で得られる化合物およびそ
の物理恒数を示す。

【表】

【表】次に製造例を挙げ、本発明化合物類の製造方法
について更に詳細に説明する。製造例１（化合物番号１）Ｎ−（２−メチル−４−クロルフエニル）ベン
ツイミドイル−１−イミダゾールの合成法２−メチル−４−クロルフエニルベンツアミド
40ｇと五塩化リン34ｇを混合し、２時間130〜140
℃で加熱還流後、生成したオキシ塩化リンを減圧
溜去するとＮ−（２−メチル−４−クロルフエニ
ル）ベンツイミドイルクロライドが得られる。こ
れを200mlのアセトニトリルに溶かしイミダゾー
ル13.3ｇを撹拌しながら加えた後、トリエチルア
ミン33ｇを加え１時間加熱還流する。放冷してト
リエチルアミン塩酸塩の沈澱をロ別後、アセトニ
トリルを減圧溜去する。残渣を150mlのクロロホ
ルムに溶かし、水洗乾燥の後、クロロホルムを減
圧溜去して生じた結晶をｎ−ヘキサン−ベンゼン
（１：１）から再結晶すると29ｇのＮ−（２−メチ
ル−４−クロルフエニル）ベンツイミドイル−１
−イミダゾールが得られる。収率60％ mp97〜99℃ 製造例２（化合物番号２）Ｎ−（２，４−ジクロルフエニル）ベンツイミ
ドイル−１−イミダゾールの合成法２，４−ジクロルフエニルベンツアミド9.5ｇ
と五塩化リン6.1ｇを混合し、130〜140℃で１時
間加熱還流後生成したオキシ塩化リンを減圧溜去
するとＮ−（２，４−ジクロルフエニル）ベンツ
イミドイルクロライドが得られる。これを50mlの
アセトニトリルに溶かし、イミダゾール2.4ｇを
撹拌しながら加えた後、トリエチルアミン7.1ｇ
を加えて40分間加熱還流する。放冷して生ずるト
リエチルアミンの塩酸塩の沈澱をロ別後、アセト
ニトリルを減圧溜去する。残渣を50mlのクロロホ
ルムに溶かし水洗、乾燥後、クロロホルムを減圧
溜去すると油状の10.2ｇのＮ−（２，４−ジクロ
ルフエニル）ベンツイミドイル−１−イミダゾー
ルが得られる。収率92％ n^24.5 _D1.6386 製造例３（化合物番号３）Ｎ−（２−メチル−４−クロルフエニル）ｐ−
ベンツイミドイル−１−イミダゾールの合成法２−メチル−４−クロルフエニル−ｐ−クロル
ベンツアミツ7.7ｇと五塩化リン5.8ｇを混合し、
130〜140℃で２時間加熱還流した後、生成したオ
キシ塩化リンを減圧溜去するとＮ−（２−メチル
−４−クロルフエニル）ｐ−クロルベンツイミド
クロライドが得られる。これを50mlのアセトニト
リルに溶かし、イミダゾール1.9ｇを撹拌しなが
ら加えた後、トリエチルアミン5.6ｇを加え40分
間加熱還流する。放冷して生ずるトリエチルアミ
ン塩酸塩の沈澱をロ別後、アセトニトリルを減圧
溜去する。残渣を50mlのクロロホルムに溶かし水
洗、乾燥後クロロホルムを減圧溜去して生じた結
晶をｎ−ヘキサン−ベンゼン（１：１）から再結
晶すると6.5ｇのＮ−（２−メチル−４−クロルフ
エニル）ｐ−クロルベンツイミドイル−１−イミ
ダゾールが得られる。収率72％ mp99〜101℃ 本発明化合物はキユウリ、インゲンなどの植物
に対して優れたわい化、緑色保持、殺草などの植
物生長調整作用を有する。本発明の植物生長調整剤は、有効成分化合物の
純品のままでも使用できるし、また農薬として使
用する目的で、一般の農薬のとり得る形態、即
ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、エアロ
ゾル等の形態で使用することもできる。添加剤お
よび担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰
石、石膏、タルク、ハイロフイライト、クレイ等
の鉱物性微粉末が使用される。液体の剤型を目的とする場合は：ケロシン、鉱
油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセ
トン、水等を溶剤として使用する。これらの製剤
において、均一なかつ安定な形態をとるために必
要ならば界面活性剤を添加することもできる。こ
のようにして得られた水和剤、乳剤は、水で所定
の濃度に希釈して、懸濁液あるいは乳濁剤とし
て、粉粒、粉剤はそのまま、植物に散布する方法
で使用される。次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが添
加物および添加割合は、これら実施例に限定され
るべきものではなく、広い範囲に変化させること
が可能である。実施例１水和剤化合物１ 40部珪藻土 53部高級アルコール硫酸エステル４部アルキルナフタレンスルホン酸３部以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効
成分40％の水和物を得る。実施例２乳剤化合物２ 30部キシレン 33部ジメチルホルムアミド 30部ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部以上を混合溶解すれば、有効成分30％の乳剤を
得る。実施例３粉剤化合物３ 10部タルク 89部ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１部以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効
成分10％の粉剤を得る。次に本発明の植物生長調整剤の効力に関する若
干の試験例を示す。試験例１キユウリに対する植物生長調節作用に関する試
験キユウリ（品種：さつきみどり）を200cm²の鉢
に４本づつ植えて温室内で生育させ、第２本葉が
展開した時期に本発明化合物乳剤の所定濃度液を
４mlづつ散布した。散布後30日目に土壤表面より
キユウリの先端までの長さを測定した。各区３連
制で得られた結果は第２表の通りである。

【表】

【表】試験例２インゲンに対する植物生産調節作用に関する試
験インゲン（品種：ながうずら）を200cm²の鉢に
３本づつ植えて温室内で生育させ、第２複葉が展
開した時期に本発明化合物乳剤の所定濃度液を10
mlづつ散布した。散布後14日目に土壤表面よりイ
ンゲン先端までの長さを測定した。各区３連制で
得られた結果は第３表に示す通りである。

【表】＊市販植物生長調節剤
尚生育抑制の見られた植物体は濃緑色を呈し
た。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中X₁およびX₂は水素原子、ハロゲン原子及
び低級アルキル基、から選ばれた異種または同種
の置換基を、Y₁およびY₂は水素原子及びハロゲ
ン原子から選ばれた異種または同種の置換基を示
す。ただし、X₁およびX₂は同時に水素原子を示
さない。）で表わされる化合物の１種または２種
以上を有効成分として含有することを特徴とする
植物生長調整剤。