JPS636532B2 - - Google Patents

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JPS636532B2
JPS636532B2 JP9417178A JP9417178A JPS636532B2 JP S636532 B2 JPS636532 B2 JP S636532B2 JP 9417178 A JP9417178 A JP 9417178A JP 9417178 A JP9417178 A JP 9417178A JP S636532 B2 JPS636532 B2 JP S636532B2
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trimethyl
dimethyl
methyl
alcohol
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JP9417178A
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Aruberuto Otsushusunaa Pauru
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L Givaudan and Co SA
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Publication date
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Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
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Publication of JPS636532B2 publication Critical patent/JPS636532B2/ja
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Description

【発明の詳现な説明】 本発明は新芏着銙剀に関する。曎に詳しくいえ
ば、本発明は新芏アルコヌル類、その補造法およ
びこれを含む芳銙組成物に関する。
本発明により提䟛される新芏アルコヌル類は䞋
蚘の䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−−メチル−プロ
ピルたたは−ヒドロキシ−ブチル基を衚わす
を有する。
埓぀お、匏は・・−トリメチル−オク
タン−−オヌルおよび・−ゞメチ
ル−ノナン−−オヌルを包含する。
本発明方法によるず、䞊蚘匏のアルコヌル類
は (a) ・−ゞメチルヘキサナヌルをハロゲン化
む゜プロピルマグネシりムず反応させるか、た
たはむ゜ブチルアルデヒドをハロゲン化・
−ゞメチルペンチルマグネシりムず反応させ、 (b) ・・−トリメチル−−オクテン−
−オヌルたたは・−ゞメチル−−ノネン
−−オヌル、あるいは・・−トリメチ
ル−・−オクタゞ゚ン−−オンたたは
・−ゞメチル−・−ノナゞ゚ン−−
オン、あるいは・・−トリメチル−−
オクタノンたたは・−ゞメチル−−ノナ
ノンを氎玠化するこずにより補造される。
も぀ぱらアルコヌルに至る䞊蚘方法の具䜓
䟋(a)はグリニダヌル反応に察しお呚知の方法に埓
い実斜できる。埓぀お、この反応は溶媒ずしおゞ
゚チル゚ヌテル䞭0゜−10℃の枩床で郜合よく行な
われる。
本法の具䜓䟋(a)に甚いられるハロゲン化物ずし
お塩化物、臭化物およびペり化物が考慮されおい
る、臭化物および塩化物が特に適圓である。
本法の具䜓䟋(b)による氎玠化は接觊的に行なう
のが䟿利である。
オクテノヌルを接觊氎玠化する堎合、ラネ−ニ
ツケルたたはパラゞりム觊媒が䟿利に䜿甚され
る。
パラゞりム炭が特に適圓な觊媒である。
氎玠化は宀枩でたた酢酞゚チル、゚タノヌル、
アセトンなどずい぀た溶媒䞭で郜合よく行なわれ
るが、これより高䜎䜕れの枩床においおも実斜で
きる。
オクタノンたたは・−オクタゞ゚ノンを接
觊氎玠化する堎合、亜クロム酞銅たたはニツケル
が觊媒ずしお䜿甚するのに特によい。
オクタノンはたた氎玠化ホり玠ナトリりムたた
は氎玠化アルミニりム リチりムによりアルコヌ
ルぞ還元できるL.F.FieserM.Fieser、
Reagents for Organic Synthesis、John Wiley
Sons1967、582、1049を芋よ。
・−オクタゞ゚ノンの接觊氎玠化は先ず二
重結合を氎玠化するために宀枩で、次にケト基を
氎玠化するために高枩で行なうのが䟿利である。
この埌者の氎玠化は䟋えば120゜−150℃の枩床で、
特に玄140℃で実斜できる。
ノネノヌルの堎合には、䟋えば亜クロム酞銅を
䜿甚しお・−ゞメチル−−ノネン−−オ
ンを接觊氎玠化するこずにより、その堎で぀くら
れる出発物質を䜿甚するのがよい。
・−ノナゞ゚ノンもたた亜クロム酞銅を甚
いお氎玠化するのがよい。
ノナノンは氎玠化ホり玠ナトリりムたたは氎玠
化アルミニりムリチりムを䜿甚するこずによりア
ルコヌルぞ䟿利に還元される。
本法の具䜓䟋(a)に必芁なハロゲン化・−ゞ
メチルペンチルは過酞化物の存圚䞋で呚知の方法
により・−ゞメチル−−ペンテンぞハロゲ
ン化氎玠を付加するか、あるいは・−ゞメチ
ルペンタノヌルの第䞀アルコヌル基を同様に呚知
の方法でハロゲン化リンによ぀お眮換するこずに
より埗られる。
本法の具䜓䟋(b)に甚いる新芏ケト化合物は本発
明の䞀郚を圢成する。
・・−トリメチル−・−オクタゞ゚
ン−−オンは、䟋えば・・−トリメチル
−−オクテン−−むン−−オヌルからバナ
ゞりム觊媒の助けで呚知の仕方でプロパルギル転
䜍をさせるこずにより補造できる。生じたゞ゚ノ
ンを䞊蚘のようにしお宀枩で接觊氎玠化するこず
により、・・−トリメチル−−オクタノ
ンを埗る。・−ゞメチル−−ノネン−−
オンは、䟋えば・−ゞメチル−ヘキサナヌル
ずアセトンのアルドヌル瞮合により぀くられる。
匏のアルコヌル類は特別な官胜的特性を有
し、それに基づいおこれらは着銙剀物質ずしおよ
く適したものずなる。
それ故に本発明は材料に着銙する方法にも関す
るもので、この方法は匏のアルコヌルを特に混
合物の圢で材料ぞ塗垃するかたたは材料䞭に混入
するこずからなる。曎に、本発明は匏のアルコ
ヌルを含有する着銙剀組成物にも関する。
アルコヌルは興味深い果実様のあんずの
ような嗅芚的ニナアンスにより特城づけられ
る。他方、アルコヌルは快的な花の、果実
の、土の未熟な、マツシナルヌム様の調子によ぀
お特城づけられ、これによ぀おアルデヒドの副調
子を確認できる。それ故、匏のアルコヌルは、
䟋えば化粧品セツケン、マりス・りオツシナ、
脱臭剀、シダンプヌ、ロヌシペン、軟膏、パりダ
ヌなど、掗剀などずい぀た補品の着銙に䜿甚で
きるが、これらアルコヌル類はなるべく単独で䜿
甚するのではなく、むしろ他の着銙物質を含む組
成物の圢で䜿甚するのがよい。
・・−トリメチル−オクタン−−オヌ
ルが倚皮倚様の方向の銙りのなかで、ベルベツト
様の、䞞味を出す効果を匕き起すずいう事実は倧
きい長所であ぀お、これはこの堎合、その特城的
なあんず様の臭いよりも実質的に重芁であるずい
える。土のような自然の調子をも぀・−ゞメ
チル−ノナン−−オヌルを組成物ぞ添加するこ
ずにより、少なからぬ匷調および特にばらやゞダ
スミン調に効果を瀺す茝きを生み出す。曎にた
た、匏のアルコヌル類は飜和アルコヌルである
ので、これらは混合物䞭できわめお安定である。
これらが極めおよく調和しお配合できるこずに
基づき、匏のアルコヌル類は着銙剀ずしお、特
に䞀連の倩然着銙物質、䟋えばガルバヌム油、ベ
チバ油、パチペリ銙油、セダヌ油、ベルガモツト
油、束葉油、プチグレン油、トリヌモス、レモン
油、コリアンダヌ油、アンゲリカ シヌド油およ
びしようずく油ずの組み合わせに適しおいる。
アルコヌルはたたマルチクス油、パルマロ
ヌザ油、ゞダスミン アブ゜リナヌト、マンダリ
ン油およびヒ゜ツプ油ずの混合物ずしお有利に䜿
甚できるが、他方アルコヌルはむランむラン
油ず共に望たしい効果をも぀。
その茝きず自然さのために、本発明により提䟛
される二぀のアルコヌルは、䟋えば䞋蚘の合成着
銙剀物質ずの組成物の補造に有利に䜿甚できる。
アルデヒド類、䟋えばヒドロキシシトロネラヌ
ル、−デカナヌル、・−ゞメチル−−シ
クロヘキセニル−−カルボキシアルデヒド、眮
換シンナムアルデヒド、・・−トリメチル
−−シクロヘキセン−−カルボキシアルデヒ
ド、−tert.ブチル−α−メチルヒドロシンナム
アルデヒド、−む゜プロピル−α−メチルヒド
ロシンナムアルデヒド、−トリル−アセトアル
デヒド、α−メチル−・−メチレンゞオキシ
ヒドロシンナムアルデヒド、・−ゞメチル−
−ヘプテナヌルなど、 ケトン類、䟋えば−アセチル−・・・
・・−ヘキサメチルテトラヒドロ−・
・・−ナフタリン、α−むオノン、アリ
ル−α−むオノン、マスクケトン、−メチルア
セトプノンなど、 アセタヌル類、䟋えば−プニル−−メチ
ル−・−ゞオキサオクタン、プニルアセト
アルデヒドゞメチルアセタヌルなど、 プノヌル性化合物、䟋えばオむゲノヌルな
ど、 アルコヌル類、䟋えばプニル ゚チル アル
コヌル、リナロヌル、シトロネロヌル、シス−
−ノネノヌル、シンナミツク アルコヌル、プ
ニル プロピル アルコヌル、ゲラニオヌル、ネ
ロヌルなど、 ゚ヌテル類、䟋えば−メチルシクロドデカン
−−むルメチル゚ヌテル、8α・12−オキシド
−13・14・15・16−テトラノルラブダンなど、 ゚ステル類、䟋えば酢酞ベンゞル、゚チルα−
メチルプニルグリシデヌト、リナリルアセテヌ
ト、ベチベニルアセテヌト、リナリルアントラニ
レヌト、メチルゞヒドロゞダスモネヌト、サリチ
ル酞ベンゞル、−tert、ブチルシクロヘキシル
アセテヌト、アセト酢酞゚チル、ゞメチルベンゞ
ルメチルブチレヌト、−〔−たたは−アセ
トキシメチル−−シクロヘキセニル〕−−メ
チル−−ペンテン、サリチル酞ヘキセニル、酢
酞ヘキセニル、プロピオン酞ベンゞル、プノキ
シ゚チルむ゜ブチレヌト、−クレゞルプニル
アセテヌト、シンナミルホルメヌト、ゲラニルア
セテヌト、スチラリルアセテヌト、プニル゚チ
ルホルメヌトなど、 ラクトン類、䟋えばクマリン、γ−りンデカラ
クトン、γ−ノナラクトンなど、 硫黄含有化合物、䟋えば−メンタン−−チ
オヌル−−オン、スルフむドなど、および 窒玠含有化合物、䟋えばむンドヌル、−メチ
ル−−ヘプタノンオキシム、ゞメチルピラゞン
など。
埓぀お、アルコヌルおよびは組成物の
補造に䜿甚でき、そしお䞊蚘のこずから明らかな
ように広範囲の公知の着銙剀物質ず共に䜿甚でき
る。アルコヌルおよびは特に果実の、花
の、熟しおいない、暹朚様の、シプレヌ様の、そ
しおコロン氎様の調子を有する組成物の補造に有
甚である。
匏のアルコヌル類を甚いお぀くられた着銙剀
組成物は顕著な茝き、自然さ、そしお掻気ずによ
り特に魅力的である。
このようにしお、䟋えばアルコヌルは花−
果実様銙料組成物を曎に茝きず自然さずでゆたか
にするこずができ、埓぀お近代的銙氎補造の傟向
に歓迎される圢で沿うようになる。アルコヌル
は新鮮な柑橘類様の暹朚調組成物におけるヘス
ペリゞン調を有利に高め、同時にその暹朚様の性
栌を改善の方向に匷める。䟋えば、は明らか
に女性的な銙料に非垞に良い効果を瀺すが、他方
たた男性的組成物にも有利に䜿甚できるず䞀般に
蚀いうる。興味ある花の耇合物をアルコヌル
の助けで補造でき、たたこのアルコヌルは束の朚
の調子ずもよく合う。
アルコヌルは湿぀た森の自然のマツシナル
ヌム様の特城的銙りをも぀。この性質に基づい
お、䟋えばゞダスミンたたはばら組成物にアルコ
ヌルを甚いるこずにより、その銙料の望む自
然性が明らかに匷化される。アルコヌルが組
成物に䞎える茝きは、䟋えばセツケンおよび掗浄
甚粉剀の着銙に銙料工業で䜿甚される組成物の補
造に特に貎重である。
匏のアルコヌルの濃床は䜿甚目的により広い
範囲内で倉化し、䟋えば掗剀の堎合には玄0.01重
量そしおアルコヌル溶液の堎合には玄15重量
である。銙料ベヌスたたは濃瞮物における濃床は
圓然も぀ず高くするこずができる。銙料ベヌスは
習慣的仕方でオヌデコロン、オヌデトむレ、ロヌ
シペン、クリヌム、シダンプヌ、セツケン、掗剀
などの着銙に䜿甚できる。
匏のアルコヌルを䜎濃床䟋えば、0.5−
で甚いるず、組成物の基本的特城を実質的
に倉えずに茝きを明瞭に増加させるこずが既に確
定した。高濃床䟋えば10−30を甚いる
ず、甚いた特定のアルコヌルの嗅芚的特性に盞圓
する修食が起きる。
䞋蚘の䟋により本発明により提䟛される方法を
説明する。
䟋  かきたぜ機、コンデンサヌ、枩床蚈および滎䞋
ロヌトを具えた䞞底フラスコにマグネシりム シ
゚ヌビング26.41.1グラム原子ず也燥゚ヌ
テル100mlを加える。これぞ今床はゆ぀くりず無
氎゚ヌテル150ml䞭塩化む゜プロピル86.41.1
モルの溶液を加え、混合物を還流枩床に保぀。
少量のペり玠をマグネシりムぞ加えるこずにより
反応を開始させる。塩化む゜プロピルの添加終了
埌、混合物を曎に時間還流枩床に保぀。ここで
無氎゚ヌテル250ml䞭に溶解した・−ゞメチ
ルヘキサナヌル128.2モルを℃でゆ぀
くり加える。混合物を再び還流枩床に時間保
぀。次に混合物を℃に冷华し、生成物を氷冷10
塩酞340mlの添加により分解する。゚ヌテル溶
液を䞭性になるたで氎掗し、也燥し、溶媒を蒞発
させる。このようにしお17670の粗補生
成物が埗られ、その分留は沞点79℃mmHg、
n20 D1.4362を有する・・−トリメチル−
オクタン−−オヌル121.4を䞎える。
䟋  (a) かきたぜ機、コンデンサヌ、枩床蚈および滎
䞋ロヌトを具えた䞞底フラスコに、マグネシり
ムシ゚ヌビング26.41.1グラム原子ず無
氎゚ヌテル100mlを加える。これに゚ヌテル150
ml䞭塩化む゜プロピル90.21.15モルの溶
液をゆ぀くり加える。添加終了埌、混合物を還
流枩床に曎に時間保぀。これに10℃の枩床で
無氎゚ヌテル250ml䞭に溶かした・−ゞメ
チル−−ヘキセナヌル126.2モルを
加える。混合物を還流枩床に時間保ち、次に
℃に冷华し、10氷冷塩酞370mlの添加によ
り分解する。゚ヌテル溶液を䞭性になるたで氎
掗し、也燥し、溶媒を蒞発させる。このように
しお168の粗補物質が埗られ、その分留は沞
点78゜−79℃mmHg、n20 D1.4526の・・
−トリメチル−−オクテン−−オヌル
123.772.6を䞎える。
(b) 酢酞゚チル200mlに溶解した䞊蚘オクテノヌ
ル100をパラゞりム炭10の存圚䞋で氎
玠化する。20℃、倧気圧においお5.08の氎玠
理論量14.6の吞収埌、氎玠の吞収が止
む。觊媒を別し、溶媒を蒞発させ、のラ
ネ−ニツケルの存圚䞋で100℃10気圧におい
おオヌトクレヌブ䞭で氎玠化を完了させる。
時間埌混合物を攟冷し、觊媒を別し、生成物
を蒞留する。このようにしお沞点72℃mm
Hg、n20 D1.4362、d20 40.8287の・・−
トリメチル−オクタン−−オヌル63が埗ら
れる。収率は62.5である。
䟋  (a) かきたぜ機、コンデンサヌ、枩床蚈および滎
䞋ロヌトを取付けた䞞底フラスコに無氎ト
ル゚ン400mlず粉末にした氎酞化カリりム200
を加える。混合物を−20℃に冷华し、これに−
20℃ないし−10℃の枩床で−メチル−−ブ
テン−−むン〔゚ヌ・゚フ・トムプ゜ン ã‚ž
ナニア、゚ヌ・゚ヌ・ミラス、アむダ ロフノ
A.F.Thompson jun.、N.A.Milas、Ida
Rovno、J.Am.Chem.Soc.、63、1941752
−755〕66モルを加える。混合物をか
きたぜながら−10℃の枩床に1.5時間保ち、こ
れにメチルむ゜ブチルケトン1101.1モル
を℃でゆ぀くり加える。ここで混合物を℃
で時間かきたぜ、次に枩床を時間以内に曎
にかきたぜながら20℃に䞊げる。混合物を氷に
加え、トル゚ン500mlで抜出し、䞭性になるた
で塩氎で掗う。次に溶媒を蒞発させる。粗補生
成物183が埗られ、これを蒞留しお沞点76゜−
77℃mmHg、n20 D1.4690、d20 40.8620の
・・−トリメチル−−オクテン−−
むン−−オヌル129.578.4を埗る。
(b) 枩床蚈、かきたぜ機およびコンデンサヌを具
えた䞞底フラスコにパラフむン油880を
加える。これをガス抜きの目的で0.1mmHgの圧
力においお140℃に時間加熱する。
30℃に冷华埌、これにトリプニルシラノヌ
ル75、ステアリン酞、バナゞン酞トリむ
゜プロピル7.6mlおよび䞊蚘のオクテニノヌル
100を加える。ここで混合物を窒玠雰囲気䞋
で140℃に時間加熱し、再び80℃に加熱する。
生じた粗補ケトンを50゜−70℃の枩床で蒞留す
る。内郚枩床150℃、真空mmHgに達するたで
この蒞留を続ける。このようにしお7171
の粗補・・−トリメチル−・−
オクタゞ゚ン−−オン、n20 D
1.4736が埗られる。蒞留した玔粋な生成物の定
数は次の通りである沞点77℃mmHg、
n20 D1.4742、d20 40.8674。
(c) 粗補ケトン16.6をラネ−ニツケルおよ
び炭酞ナトリりムの存圚䞋に倧気圧20℃に
おいおメタノヌル250ml䞭で氎玠化する。4.84
理論量7.5の氎玠の吞収埌に氎玠の
吞収が止む。觊媒を別し、メタノヌルを蒞発
し去り、・・−トリメチル−−オクタ
ノンを含むこの生成物をラネ−ニツケルお
よび炭酞ナトリりムず共にオヌトクレヌブ
に加える。140℃、氎玠圧40気圧で48時間埌に
氎玠化が完了する。粗補生成物1467が
埗られ、これを蒞留しお11.5の・・−
トリメチル−オクタン−−オヌル、沞点72
℃mmHg、n20 D1.4362、d20 40.8287を埗
る。
䟋  (a) ・−ゞメチル−−ペンテナヌル112
および亜クロム酞銅を容量300mlのステン
レス鋌オヌトクレヌブに加える。混合物を氎玠
圧25気圧、枩床150℃に保぀。時間埌、理論
量、即ち50倧気圧で蚈算の氎玠が吞収さ
れる。觊媒を別し、生じた108の粗補生成
物を蒞留する。沞点81℃34mmHg、n20 D
1.4232、d20 40.8199の・−ゞメチルペンタ
ノヌル90.778.3を埗る。
(b) かきたぜ機、枩床蚈、コンデンサヌおよび滎
䞋ロヌトを具えた䞞底フラスコに䞊蚘ペンタノ
ヌル116モルず無氎ピリゞン12を加
える。これに冷华し぀぀䞉臭化リン1100.4
モルをゆ぀くり加える。この添加䞭枩床を60
℃以䞋に保぀が、添加埌は混合物を60℃に曎に
時間保぀。冷华埌、混合物を゚ヌテルにず
り、゚ヌテル溶液を氎、次に重炭酞ナトリ
りム溶液、次に再び氎で䞭性になるたで掗浄す
る。溶液を無氎硫酞トリりム䞊で也燥し、溶媒
を蒞発させる。粗補臭化物206が埗られ、そ
の蒞留は沞点70℃40mmHg、n20 D1.4495、d20 4
1.1376の臭化・−ゞメチルペンチル(1)
111.562.3を䞎える。
(c) かきたぜ機、枩床蚈、コンデンサヌおよび滎
䞋ロヌトを具えた䞞底フラスコにマグネシりム
シ゚ヌビングおよび無氎゚ヌテル50mlを加
える。これに゚ヌテルの沞点で無氎゚ヌテル
100ml䞭䞊蚘臭化物72.2の溶液を加える。混
合物を還流枩床に0.5時間加熱し、次に℃に
冷华する。これに10℃の枩床で也燥゚ヌテル60
ml䞭む゜ブチルアルデヒド27.6の溶液を加え
る。混合物を時間還流枩床にし、再び冷华す
る。混合物を20塩化アンモニりム溶液の添加
により分解する。混合物を゚ヌテルで抜出し、
順次10酒石酞溶液、氎、10炭酞ナトリりム
溶液および氎で䞭性になるたで掗浄する。溶液
を無氎硫酞ナトリりム䞊で也燥し、溶媒を蒞発
し去る。粗補物質56.6が埗られ、その蒞留に
より沞点78℃mmHg、n20 D1.4370、d20 4
0.8287の・・−トリメチル−オクタン−
−オヌル3246.2を埗る。
䟋 参考䟋 かきたぜ機、コンデンサヌ、枩床蚈および滎䞋
ロヌトを具えた䞞底フラスコに・−ゞメチル
−ヘキサナヌル128ずアセトン58を入れる。
混合物を80℃に加熱する。この枩床でかきたでな
がら−氎酞化ナトリりム溶液150mlを時間
にわたり滎加する。添加埌混合物を曎に0.25時間
80℃に保぀。冷华埌、混合物を゚ヌテル200mlに
ずり䞭性になるたで氎掗する。溶媒蒞発埌、147
の粗補生成物を埗、これを蒞留により分別す
る。第䞀の留分34はアルデヒド出発物質
沞点33℃mmHgから成る。留出液の第二の
郚分28は望む瞮合生成物・−ゞメチル
−−ノネン−−オン沞点88℃mmHg
である。第䞉の郚分55は付加生成物・
−ゞメチル−−ヒドロキシノナン−−オン
沞点106゜−108℃mmHgから成り、これを
次のように脱氎する。
・−ゞメチル−−ヒドロキシ−ノナン−
−オン55をクラむれンフラスコ䞭18mmHgの
真空䞋に硫酞氎玠カリりム䞊で92゜−103℃に
おいお蒞留する。留出液を゚ヌテル100mlにずり、
炭酞氎玠ナトリりム溶液で次に氎で掗浄する。溶
媒蒞留埌、43の粗補生成物を埗、これを蒞留す
るず沞点88℃mmHg6・−ゞメチル−−ノ
ネン−−オン40が埗られる。・−ゞメチ
ル−−ノネン−−オンの総収量は7142
ずなる。
䞊蚘ケトン64をかきたぜオヌトクレヌブ䞭亜
クロム酞銅の存圚䞋に氎玠圧40バヌルで氎玠
化する。枩床を最初140℃にする。氎玠の吞収が
遅くな぀たずき時間埌オヌトクレヌブを
170℃に加熱し、165℃ないし170℃に時間保぀。
25℃に冷华埌、觊媒を吞匕別し、液を蒞留す
る。化孊的に玔粋な・−ゞメチル−ノナン−
−オヌル5685.4を埗る。
䟋  新しく蒞留した・−ゞメチル−・−ノ
ナゞ゚ン−−オン200ず亜クロム酞銅を、
マグネチツク スタヌラヌ付き鋌補オヌトク
レヌブ〔オヌトクレヌブ ゚ンゞニダヌズ瀟
Autoclave Engineers、Inc.〕に入れる。オヌ
トクレヌブを氎玠でフラツシナし、最初30バヌル
の氎玠圧䞋におく。ここでオヌトクレヌブを迅速
に100℃に加熱し、次に時間以内にゆ぀くり170
℃にする。次に圧力を50バヌルに調節し、枩床を
200℃に固定する。吞収されるべき氎玠の理論量
は90である。オヌトクレヌブを50mmHgの圧力
にそしお180゜−200℃の枩床範囲に保぀。時間
埌、䞍飜和物質のが未だ混合物䞭に存圚し
た。氎玠化を曎に時間続け未氎玠化生成物の量
を0.2に枛らした。生じた粗補生成物を觊媒か
ら別し、次に蒞留する。沞点91℃mmHg、
n20 D1.4368の化孊的に玔粋な・−ゞメチル
−ノナン−−オヌル17183が埗られる。
この生成物136は嗅芚的に良奜であるず指定さ
れる収率それぞれ83たたは65.7。
䞋蚘の䟋は本発明により提䟛される兞型的芳銙
組成物を説明するものである。
䟋  (A) 果実の特城を有するベヌス 重量郹 酢酞ベンゞル 100 α−アミルシンナムアルデヒド 100 プニル゚チルアルコヌル 100 フレむズFraise−商暙゚チルα−メチル
プニルグリシデヌト 60 リリアルLilial−商暙−tert.ブチル−α
−メチルヒドロシンナムアルデヒド 40 フむキ゜リドFixolid−商暙−アセチル
−・・・・・−ヘキサメチル−テ
トラヒドロ・・・−ナフタレン
80 480 この混合物は最初は「合成的」であ぀お角を
萜しおない。これに・・−トリメチル−
オクタン−−オヌル100重量郚を加えるず、
果実の特城が支配した非垞に快い、豊かな、著
しく自然な銙料組成物が埗られる。
(B) すずらんベヌス 重量郹 シクラメンアルデヒドCyclamenaldehyde−
商暙−む゜プロピル−α−メチルヒドロ
シンナムアルデヒド 10 −トリルアセトアルデヒド  α−アミルシンナムアルデヒド 100 プニル゚チルアルコヌル 70 リナロヌル 50 リナリルアセテヌト 50 フむキ゜リド商暙 80 ラりリンLaurin−商暙ヒドロキシ−ゞヒ
ドロシトロネラヌル 300 665 この組成物は良奜な谷間のゆりの特城を有
し、ラむラツクの方向に向か぀おいるが、最初
は「合成的」で幟分䟵略的である。・・
−トリメチル−オクタン−−オヌル100重量
郚の添加埌はベルベツト様の印象が優勢ずな
り、今床はその調子が䞞くなり果実調ずなる。
(C) フれヌルベヌス 重量郹 ラベンダヌ油フランス 60 リナリルアセテヌト 50 クマリン 50 プニル゚チルアルコヌル 80 ヒドロキシシトロネラヌル 80 オヌク モスナヌゎスラビア 30 ベチベニル アセテヌト商暙 30 びやくだん油 40 α−アミルシンナムアルデヒド 80 リナロヌル 60 560 このベヌスに・・−トリメチル−オク
タン−−オヌル120重量郚を加えるず熟さな
い䟵略的な調子が抑えられ、むらのない角のず
れた果実臭が埗られる。
(D) 未熟な調子を有する銙料ベヌス 重量郹 ステモン−メチル−−ヘプタノンオキシ
ム  ガルバヌム油  コヌプス カシスCorps Cassis−商暙
−メルカプト−−メンタン−−オンク
゚ン酞゚チル䞭1゜00  マスチクス オむル アブ゜リナヌト
Mastix oil absolute 10 シクラヌルCyclal商暙−・−ゞメ
チル−−シクロヘキセニル−−カルボキシ
アルデヒドプロピレングリコヌル䞭10
15 めがうき油 30 リナリル アントラニレヌト 20 メチル ゞヒドロゞダスモネヌト 50 ベンゞル サリチレヌト 90 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 90 リナリル アセテヌト 90 CD−アセタヌルCD−acetal−商暙プ
ニルアセトアルデヒド グリセリンアセタヌ
ル 40 ・・−トリメチル−オクタン−−オヌ
ル 50 500 ・・−トリメチル−オクタン−−オ
ヌルの存圚は組成物に快的な、角のずれた特城
を䞎え、これはこのアルコヌルなしでは明らか
に無か぀た特城である。
(E) サむプラス ベヌス 重量郹 コリアンダヌ油 20 マドロクスMadrox−商暙−メチル−
シクロドデカン−−むル メチル ゚ヌテ
ル 65 パチペリ銙油 30 ヒドロキシシトロネラヌル 30 ベルガモツト油 50 束葉油 20 ガルバヌム油 20 アンゲリカ シヌド油 10 しようずく油  α−むオノン 25 レモン油むタリア 15 トリヌ モスTree mossプロピレングリ
コヌル䞭50 30 プチグレン油 20 ヘリオナヌルHelional−商暙α−メチル
−・−メチレンゞオキシ−ヒドロシンナム
アルデヒド 20 ベチバ油ブルボン  シトロネロヌル 10 セダヌ油 20 クマリン  ・・−トリメチル−オクタン−−オヌ
ル 100 500 ・・−トリメチル−オクタン−−オ
ヌルの添加は組成物の果実調を匷める。このも
のは充実しおいお匷力で、䞞味のある快的な印
象を䞎える。
(F) あんず調を有する銙料ベヌス 重量郹 α−むオノン 80 ゞメチルベンゞルメチルブチレヌト 50 アリル−α−むオノン 40 アセト酢酞゚チル 30 パルマロヌザ油 20 γ−りンデカラクトン 15 ガラキ゜リドGalaxolid−商暙・・
・・・−ヘキサヒドロ−・・・
・・−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−
−ベンゟピラン 10 プロピレングリコヌル 230 ・・−トリメチル−オクタン−−オヌ
ル 25 500 この組成物は・・−トリメチル−オク
タン−−オヌルが無ければ果実の特城を有す
るが、・・−トリメチル−オクタン−
−オヌルの添加はあんずの方向に果実調を匷め
か぀改善し、熟したあんずの自然の効果が぀く
り出される。
(G) メロン調を有する銙料ベヌス 重量郹 ミラルゞル アセテヌト〔−−たたは
−アセトキシメチル−−シクロヘキセニ
ル−−メチル−−ペンテン〕 80 サリチル酞ヘキセニル 70 シクラメンアルデヒド商暙 60 アセト酢酞゚チル 50 シス−−ノネノヌルプロピレングリコヌル
äž­10 30 酢酞ヘキセニルプロピレングリコヌル䞭10
 20 マロナヌルMalonal−商暙・−ゞメ
チル−−ヘプテナヌルプロピレングリコ
ヌル䞭10 50 リリアヌル商暙 20 プロピレングリコヌル 20 ・・−トリメチル−オクタン−−オヌ
ル 100 500 ・・−トリメチル−オクタン−−オ
ヌル100重量郚の存圚は混合物に自然の䞞味の
ある特城を䞎え、熟したメロンの兞型的な調子
をよりよく識別できる。
(H) かんき぀類果実に䌌たベヌス 重量郹 ベルガモツト油 300 コヌプス カシス商暙−メルカプト−
−メンタン−−オンク゚ン酞゚チル䞭
1゜00 300 マンダリン油 150 ガルバヌム油 150 ゞメチルピラゞンプロピレンググリコヌル䞭
10 10 ・・−トリメチル−オクタン−−オヌ
ル 120 1000 ・・−トリメチル−オクタン−−オ
ヌルを添加しないず混合物は「鋭く」䟵略的で
ある。アルコヌルを甚いるず䞞味のある䞀局快
的な組成物が埗られ、銙料の目的に特に適す
る。
(I) セヌゞ油に䌌たベヌス 重量郹 ベルガモツト油 120 ヒ゜ツプ油 80 パチペリ アンヒドロヌル 80 アリル−α−むオノン 30 8α・12−オキシド−13・14・15・16−テトラ
−ノルラブダン  ・・−トリメチル−オクタン−−オヌ
ル 185 500 ・・−トリメチル−オクタン−−オ
ヌル185重量郚を甚いるこずにより、セヌゞの
特城を明瞭に匕き立たせた本来の効果を有する
混合物が埗られる。この調子は近代の銙料補造
においお探究されおいる。
(K) ゞダスミン ベヌス 重量郹 酢酞ベンゞル 400 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 200 プロピオン酞ベンゞル 50 むランむラン油 50 リナロヌル 50 プノキシ゚チルむ゜ブチレヌト 50 プニル゚チルアルコヌル 30 −クレゞルプニルアセテヌトプロピレン
グリコヌル䞭10 30 りンデカラクトンプロピレングリコヌル䞭10
 20 むンドヌルプロピレングリコヌル䞭10 20 900 この叀兞的なゞダスミンベヌスぞ・−ゞ
メチル−ノナン−−オヌル100重量郚を加え
るず䞀局自然的なだけでなく䞞味のある花の特
城を有するベヌスを生じる。
この花のベヌスはセツケンおよび掗浄甚粉剀
の着銙に特に適する。セツケン䞭ないし
1.5重量郚の濃床で、この組成物は極め
お安定な匷力な銙料のようにふるたう。掗浄甚
粉剀䞭0.1ないし0.3の濃床で最良の効果が
埗られ、埓぀おその花の調子は・−ゞメチ
ル−ノナン−−オヌルの存圚によ぀お特に匷
調されれおいる。
(L) 「ばら」組成物 重量郹 プニル゚チルアルコヌル 300 ゲラニオヌル 200 シトロネロヌル 200 フむキ゜リド商暙〔−アセチル−・
・・・・−ヘキサメチル−テトラヒ
ドロ・・・−ナフタリン〕 100 ネロヌル 50 プニル酢酞  855 この組成物は「通垞の」ばら組成物である。
これに145重量郚の・−ゞメチル−ノナン
−−オヌルを加えるずはるかに実質を有する
ベヌスが埗られ、このものは自然で、特にばら
の花匁および「ロヌズ オブ メむRose of
May」〔ロヌザ センチフオリアRosa
centifoliaずロヌザ ガリヌカRosa
gallicaずの雑皮〕を思い起こさせる。
(M) サむプラス ベヌス 重量郹 コリアンダヌ油 40 マドロクス商暙−メチル−シクロドデ
カン−−むル メチル゚ヌテル 130 パチナヌリ油 60 ヒドロキシシトロネラヌル 60 ベルガモツト油 100 束葉油 40 ガルバヌム油 40 アンゲリカ シヌド油 20 しようずく油 10 α−むオノン 50 レモン油むタリア 30 トリヌ モスプロピレングリコヌル䞭50
60 プチグレン油 40 ヘリオナヌル商暙α−メチル−・−
メチレンゞオキシ−ヒドロシンナムアルデヒ
ド 40 ベチバ油ブルボン 10 シトロネロヌル 20 セダヌ油 40 クマリン 10 800 この叀兞的サむプラスベヌスは100重量郚の
・−ゞメチル−ノナン−−オヌルの添加
により、花の若々しいニナアンスを生じ望た
れる未熟の臭いが匷められるずいう点で明ら
かに改善される。
(N) ラむラツク ベヌス 重量郹 テルピネオヌル 260 ヒドロキシシトロネラヌル 200 プニル゚チルアルコヌル 160 シンナミツクアルコヌル代甚品 100 プニルプロピルアルコヌル 100 シンナミルホルメヌト 20 ゲラニルアセテヌト 10 マスク ケトン 10 ゞダスミン油代甚品 10 オむゲノヌル  むンドヌルプロピレングリコヌル䞭10  −メチルアセトプノン  γ−りンデカラクトン  コヌプス カシス商暙−メルカプト−
−メンタン−−オンク゚ン酞゚チル䞭
1゜00  −デカナヌルプロピレングリコヌル䞭10
  ・−ゞメチル−ノナン−−オヌル 100 1000 ・−ゞメチル−ノナン−−オヌル100
重量郚の添加によりこの埓来のラむラツクベヌ
スは以前の「合成的な」銙りをも぀ず釣合いの
ずれた花のような自然なものにする土のような
ニナアンスを垯びる。
(O) 男性甚オヌデコロン 重量郹 リナロヌル 50 アンゲリカ シヌド油 10 しようずく油  束葉油 50 ヒドロキシシトロネラヌル 70 α−むオノン 30 ベルガモツト油 80 パチペリ銙油 30 トリ− モスプロピレングリコヌル䞭50
30 シクラヌル商暙・−ゞメチル−−
シクロヘキセニル−−カルボキシアルデヒ
ドプロピレングリコヌル䞭10  スチラリルアセテヌト  プチグレン油 20 シトロネロヌル 25 マドロクス商暙−メチル−シクロドデ
カン−−むル メチル−゚ヌテル 50 ・−ゞメチル−ノナン−−オヌル 40 500 この組成物においおは、・−ゞメチル−
ノナン−−オヌルが䞞味を぀ける効果をもた
らしおいる。・−ゞメチル−ノナン−−
オヌルを含む組成物はあたり「荒けづり」では
ないが䞀局匷力であり、銙氎補造の目的にはる
かに適しおいる。
(P) 若々しい調子を有する銙氎ベヌス 重量郹 α−ヘキシルシンナムアルデヒド代甚品
200 プニル゚チルホルメヌト 200 ガルバヌム油合成 60 アセタヌル商暙−プニル−−メチ
ル−・−ゞオキサオクタン 60 む゜シクロシトラヌル商暙・・−
トリメチル−−シクロヘキセン−−カルボ
キシアルデヒド 60 −Tert.ブチルシクロヘキシルアセテヌト 40 シクラヌル商暙・−ゞメチル−−
シクロヘキセニル−−カルボキシアルデヒ
ドプロピレングリコヌル䞭10 20 ステモンStemon−商暙−メチル−−
ヘプタノンオキシム 10 レモン油 10 プロピレングリコヌル 140 ・−ゞメチル−ノナン−−オヌル 200 1000 この組成物から・−ゞメチル−ノナン−
−オヌルを陀くず花のような、しかし「合成
的」、「化孊的」印象を䞎える。・−ゞメチ
ル−ノナン−−オヌルの添加はこのベヌスに
土のような自然の特城を䞎える。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−−メチル−プロ
    ピル基たたは−ヒドロキシ−ブチル基を瀺す
    を有するアルコヌル。  ・・−トリメチル−オクタン−−オ
    ヌルである、特蚱請求の範囲第項蚘茉のアルコ
    ヌル。  ・−ゞメチル−ノナン−−オヌルであ
    る、特蚱請求の範囲第項蚘茉のアルコヌル。  䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−−メチル−プロ
    ピル基を瀺すのアルコヌルの補造法においお、
    ・−ゞメチルヘキサナヌルをハロゲン化む゜
    プロピルマグネシりムず反応させるこずを特城ず
    する、䞊蚘補造法。  䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−−メチル−プロ
    ピル基を瀺すのアルコヌルの補造法においお、
    む゜ブチルアルデヒドをハロゲン化・−ゞメ
    チルペンチルマグネシりムず反応させるこずを特
    城ずする、䞊蚘補造法。  䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−−メチル−プロ
    ピル基を瀺すのアルコヌルの補造法においお、
    ・・−トリメチル−−オクテン−−オ
    ヌルを氎玠添加するこずを特城ずする、䞊蚘補造
    法。  䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−−メチル−プロ
    ピル基を瀺すのアルコヌルの補造法においお、
    ・・−トリメチル−・−オクタゞ゚ン
    −−オンを氎玠添加するこずを特城ずする、䞊
    蚘補造法。  䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−ブチル基を瀺す
    のアルコヌルの補造法においお、・−ゞメチ
    ル−・−ノナゞ゚ン−−オンを氎玠添加す
    るこずを特城ずする、䞊蚘補造法。  䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−−メチル−プロ
    ピル基を瀺すのアルコヌルの補造法においお、
    ・・−トリメチル−−オクタノンを氎玠
    添加するこずを特城ずする、䞊蚘補造法。  䞀般匏 匏䞭、は−ヒドロキシ−−メチル−プロ
    ピル基又は−ヒドロキシ−ブチル基を瀺すを
    有するアルコヌルを含有するこずを特城ずする、
    芳銙組成物。  ・・−トリメチル−オクタン−−
    オヌルを含む、特蚱請求の範囲第項蚘茉の組
    成物。  ・−ゞメチル−ノナン−−オヌルを
    含む、特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。
JP9417178A 1977-08-04 1978-08-03 Novel odorant Granted JPS5427506A (en)

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