JPS637543B2 - - Google Patents

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JPS637543B2
JPS637543B2 JP57085045A JP8504582A JPS637543B2 JP S637543 B2 JPS637543 B2 JP S637543B2 JP 57085045 A JP57085045 A JP 57085045A JP 8504582 A JP8504582 A JP 8504582A JP S637543 B2 JPS637543 B2 JP S637543B2
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JP
Japan
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carbon atoms
weight
parts
cyclohexane
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JP57085045A
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JPS57206674A (en
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Bekaa Rainaa
Yaan Deiitaa
Rooru Uorufugangu
Himere Uarutaa
Zuiigeru Harudo
Uyurutsuaa Buruuno
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Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規のシクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体及び該化合物を含有する除草剤に関す
る。 比較的に少ない除草作用を有する、５位にチエ
ニル−又はフリル置換分を有するシクロヘキサン
ジオン誘導体は、公知である（ドイツ連邦共和国
特許出願公告第2439104号明細書）。 ところで、一般式： 〔式中、 R1は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、
３〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、３〜
４個の炭素原子を有するアルキニル基又は３もし
くは４個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン原子
を有するハロゲン化アルケニル基を表わし、 Ｘは１〜５個の炭素原子を有する、フエニル置
換されていてよい、直鎖状又は分枝鎖状アルキレ
ン基を表わし、 ｎは０又は１を表わし、 Ｙはテトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニ
ル、メチルテトラヒドロピラニル、ジオキサニ
ル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ジヒドロチ
オピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジメチ
ルジヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、及
びジメチルジヒドロチオピラニルよりなる群から
選ばれる基を表わし、 Ｚは水素原子又はメトキシカルボニル基を表わ
す〕で示される化合物ならびに該化合物の塩は、
イネ科植物からの望ましからぬ植物を著しく良好
に防除し、それと同時に選択的除草剤として濶葉
の、イネ科植物に数え入れない別の栽培植物に対
して高度の認容性を有することが判明した。 R1は、例えばプロピル基、エチル基、ブチル
基を表わし、 R2は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、アリル基、２−クロルアリル基、３−クロル
アリル基を表わし、 Ｘは、例えばメチレン基、エチレン基を表わ
し、 Ｙは、例えばテトラヒドロピラニル基、ジヒド
ロピラニル基、メチルテトラヒドロピラニル基、
ジオキサニル基、ジオキソラニル基、ジチオラニ
ル基、ジヒドロチオピラニル基を表わす。 新規の化合物は、種々の互変異性体の形で存在
することができる： 本発明は、これら全ての形を包含する。 新規の化合物を製造するためには、例えば次に
記載の方法が適当である： この場合、R1、R2、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａは、それ
ぞれ前記のものを表わす。 反応は、不均一相中で不活性溶剤中で０℃〜80
℃の間の温度で塩基の存在下で実施するのが有利
である。塩基は、例えばアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属、特にナトリウム及びカリウムならび
にマグネシウム及びカリウムの炭酸塩、炭酸水素
塩、酢酸塩、アルコラート、水酸化物又は酸化物
である。その上、有機塩基、例えばピリジン又は
３級アミンを使用することもできる。 反応に特に好適な一定のPH範囲は、PH２〜PH
７、殊にPH4.5〜PH5.5である。反応に対してPH範
囲は、酢酸塩、例えばアルカリ金属酢酸塩、殊に
酢酸ナトリウムもしくは酢酸カリウム又はその混
合物を添加することによつて調節するのが有利で
ある。アルカリ金属酢酸塩は、例えばアンモニウ
ム化合物に対して0.5〜２モルの量で使用される。 溶剤としては、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ベンゾール、テトラヒド
ロフラン、クロロホルム、アセトニトリル、ジク
ロルエタン、酢酸エチルエステル、ジオキサン、
ジメチルスルホキシドが好適である。 この反応は、２、３時間後に終結し、反応生成
物は、混合物を濃縮し、水を添加し、非極性溶剤
で抽出し、かつ減圧下に溶剤を留去することによ
つて単離することができる。 ｂ 更に、新規化合物の製造は、化合物と、相
当するアミンR2−ONH2と反応させることに
よつて実施することもできる。 ｃ 更に、新規誘導体の製造は、オキシムをアル
キル化剤でアルキル化することによつても可能
である： 前記方法ａは好ましい。 式の化合物は、“テトラヘドロン・レターズ
（Tetrahedron Letters）”、第29巻、第2491頁、
に記載されているように、シクロヘキサン−１，
３−ジオンをアシル化することによつて得るこ
とができる。化合物は、同様に互変異性体の形
で存在することができる。 式の化合物は、アルデヒドＹ−Xo−CH＝Ｏ
から刊行物に公知の方法により、例えば“オーガ
ニツク・シンセスイス・コル（Organic
Synthesis Coll.）”、第巻、第200頁、の記載と
同様にケトンとアルドール縮合し、引続きマロン
酸エステルで環化することによつて製造すること
ができる。また、クネフエナーゲル−ドウブナー
（Knoevenagel−Dobner）によりアルデヒドＹ−
Xo−CH＝Ｏと、マロン酸とを反応させ（“オー
ガニツク・レアクシヨンズ（Org.Reaktions）”、
第15巻、第204頁、参照）、得られる酸をエステル
化し、かつ例えば“ヒエミツシエ・ベリヒテ
（Chem.Ber）”、第96巻、第2946頁の記載と同じ
方法でアセト酢酸エステルで環化することによつ
ても、式の中間生成物が達成される。 この化合物の塩は、例えばアルカリ金属塩、殊
にナトリウム塩又はカリウム塩である。 新規化合物のナトリウム塩及びカリウム塩は、
この化合物を水溶液中又は有機溶剤中、例えばメ
タノール、エタノール、アセトン中で水酸化ナト
リウム又は水酸化カリカムで処理することによつ
て得ることができる。アルカリ金属アルコラート
を塩基として使用することもできる。 別の金属塩、例えばマンガン−、銅−、亜鉛
−、鉄−又はバリウム塩は、ナトリウム塩から相
当する金属塩化物と、水溶液中で反応させること
によつて製造することができる。次の実施例によ
り新規のシクロヘキサンジオンの製造を詳説する
（重量部と容量部との比は、Kg対である）。 実施例 １ ２−ブチリル−４−メトキシカルボニル−５
〔−テトラヒドロピラン−４−イルメチル〕−シク
ロヘキサン−１，３−ジオン10.0重量部をエタノ
ール150容量部に溶解し、この溶液にエチルオキ
シアンモニウムクロリド2.93重量部及び無水酢酸
ナトリウム2.71重量部を添加した。20℃で20時間
の撹拌後、この溶液を氷水中に加え、塩化メチレ
ンで抽出した。有機相を濃縮した後、２（１−エ
トキシアミノブチリデン）−４−メトキシカルボ
ニル−５−〔テトラヒドロピラン−４−イルメチ
ル−〕シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物
No.１）10.5重量部が次の構造を有する粘稠な油と
して得られた： C20H31O6N 分子量＝381 計算値 C63.0 H8.2 N3.7 実測値 C63.3 H8.1 N3.7 実施例 ２ ２−ブチリル−５〔２−（１，３−ジオキサン−
２−イル−）エチル〕−シクロヘキサン−１，３
−ジオン10.0重量部をエタノール150容量部に溶
解し、この溶液にアリルオキシアンモニウムクロ
リド3.72重量部及び無水酢酸ナトリウム3.03重量
部を添加し、これを20℃で20時間撹拌した。引続
き、この懸濁液を氷水中に撹拌混入し、塩化メチ
レンで抽出した。有機相を濃縮した後、２−（１
−アリルオキシアミノブチリデン）−５−〔２−
（１，３−ジオキサン−２−イル−）エチル〕−シ
クロヘキサン−１，３−ジオン（化合物No.２）
11.5重量部が次の構造を有する固体（融点50℃〜
52℃）として残留した： C19H29O5N 分子量＝351 計算値：C64.9 H8.3 N4.0 実測値：C65.1 H8.1 N3.7 実施例 ３ ２−ブチリル−４−メトキシカルボニル−５−
〔２−（１，３−ジチオラン−２−イル−）−エチ
ル〕−シクロヘキサン−１，３−ジオン12.0重量
部をエタノール150容量部に溶解し、この溶液に
アリルオキシアンモニウムクロリド3.29重量部及
び無水酢酸ナトリウム3.28ｇを添加した。20℃で
20時間の撹拌後、この溶液を氷水に加え、塩化メ
チレンで抽出した。有機相を濃縮した後、２−
（１−アリルオキシアミノブチリデン）−４−メト
キシカルボニル−５−〔２−（１，３−ジチオラン
−２−イル）−エチル〕−シクロヘキサン−１，３
−ジオン（化合物No.３）13.1重量部が次の構造を
有する粘稠な油として残留した： C20H29O5NS2 分子量＝427 計算値：C56.2 H6.8 N2.3 S15.0 実測値：C57.0 H6.7 N2.8 S14.7 次の化合物は、相当する方法で得られた：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 前記化合物につき測定した1H−NMR−分光
分析のデータは、次表に記載されている。化学的
変移は、内部標準としてのテトラメチルシランに
対するものであり、δ−値（ppm）で記載した。 溶剤としては、CDCl3を使用し；信号構造に対
して次の略語を使用した：
【表】
【表】 本発明の除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な
溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油
性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジヨ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又
は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によつて適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基いて決定される；い
ずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油留分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び
水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。 本発明の除草剤は有効物質0.1乃至95重量％殊
に0.5乃至90重量％を含有する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキ
シプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセタール、ソルビツトエステル、リ
グニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 調剤形は以下の通りである。 実施例 ａ 90重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。 実施例 ｂ 10重量部の化合物２を、キシロール90重量部、
エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフオン酸
のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２重
量部よりなる混合物中に溶解する。 実施例 ｃ 20重量部の化合物３を、シクロヘキサノン60重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシ
ド７モルをイソオクチルフエノール１モルに附加
した附加生成物５重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重
量部よりなる混合物中に溶解する。 実施例 ｄ 20重量部の化合物１を、シクロヘキサノン25重
量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及び
エチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解
する。 実施例 ｅ 80重量部の有効物質１を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフオン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフオン酸の
ナトリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量
部と充分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨
砕する。 実施例 ｆ ５重量部の化合物１を、細粒状カオリン95重量
部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を
含有する噴霧剤が得られる。 実施例 ｇ 30重量部の化合物１を、粉末状珪酸ゲル92重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフイン油８重量部よりなる混合物と密に混和す
る。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。 実施例 ｈ 40重量部の有効物質１を、フエノールスルフオ
ン酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮合物のナト
リウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及び水48重
量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られ
る。 実施例 ｉ 20重量部の有効物質１を、ドデシルベンゾール
スルフオン酸のカルシウム塩12重量部、脂肪アル
コール−ポリグリコールエーテル８重量部、フエ
ノールスルフオン酸−尿素−フオルムアルデヒド
−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフイン
系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散
液が得られる。 イネ科植物及び潤葉の栽培植物の生長に対する
新規のシクロヘキサ−１，３−ジオン誘導体の作
用は、温度試験及び露地試験によつて示すことが
できる。この場合には、イネ科植物などの栽培植
物は枯死するか又は著しく損傷される。このこと
は、実際に全く望ましいことである。それという
のも、栽培植物も、それが土壌中に残つたままの
種子から、例えば冬セイヨウナタネ中の脱落せる
穀物（任意のオオムギ）又はダイズ畑中のモロコ
シのように別の耕作で生長する場合、望ましから
ぬ植物に変わりうるからである。 試験用の栽培容器としては、容積300cm3及び用
土として腐葉土約1.5％を有するローム砂を有す
るプラスチツク鉢を使用した。ダイズの場合に
は、より良好な生長を保証するために若干の泥炭
（ピート）を混入した。試験植物の種子は、種類
により別個に浅く播種した。 発芽前の処理法の場合には、有効物質を土壌表
面上に散布した。そのために、有効物質を分配剤
としての水の中に懸濁又は乳化し、微分配ノズル
を用いて噴霧した。この散布法の場合、使用量は
有効物質3.0Kg／haであつた。薬剤を散布した後、
発芽及び生長を開始させるために、鉢に少量潅水
した。その後に、植物が生育するまで鉢を透明な
プラスチツクキヤツプで覆つた。この覆いは、有
効物質によつて損なわれない限り、試験植物の均
一な発芽を生ぜしめた。 発芽後の処理法を使用する目的のために、植物
を生長形に応じて生長高さが３〜15cmになるまで
栽培した。発芽後の処理法に対して使用量は、有
効物質及び使用目的に応じて変動した。使用量
は、有効物質0.125Kg／ha、0.25Kg／ha、0.5Kg／
ha及び1.0Kg／haであつた。 比較例（ドイツ連邦共和国特許出願公告第
2439104号明細書）としては、それぞれ発芽後の
処理法で、 （ドイツ連邦共和国特許出願公告第2439104号
明細書）を0.25Kg／haで使用し、ならびに 及び をそれぞれ0.25Kg／ha及び0.5Kg／haで使用した。 温室試験を実施する場合、熱帯性植物種は熱い
範囲（20℃〜35℃）に保持し、温帯性植物種は10
℃〜20℃に保持するのが有利であつた。試験時間
は、２〜４週間に及んだ。この時間の間、植物を
育成し、個々の処理に対するその反応を評価し
た。０〜100の目盛により評価する。この場合、
０は損傷なし又は普通の経過を表わし、100は、
生長なしないしは少なくとも土壤表面の茎葉の完
全な破壊を表わす。 さらに耕地試験の場合には、薬剤を小区画に分
割された土地に対して同様に分配剤としての水の
中に乳化又は懸濁して発芽後の処理法で散布し
た。そのために、トラクターに取付けた特殊な噴
霧器を利用した。使用量は、有効物質0.25Kg／ha
であつた。防除の対照は、若い冬セイヨウナタネ
中の脱落せる穀物（任意のオオムギ）であつた。 結果を表わすには、次の試験植物を採用した： 植物名 スズメノテツポウ（Alopecurus myosuroides） カラスムギ（Avena fatua） オートムギ（Avena sativa） サトウジシヤ（Beta vulgaris） ブラシツカ・ナパス（Brassica napus） スズメノチヤヒキ（Bromus tectorum） イヌビエ（Echinochloa crus−galli） 木綿（Gossypium hirsutum） 大豆（Glycine max.） 大麦（Hordeum vulgare） ネズミムギ（Lolium multiflorum） アイアシ（Rottboellia exaltata） アキノエノコログサ属（Setaria spp.） モロコシ（Sorghum bicolor） ソルガム・ハレペンセ（Sorghum halepense） 小麦（Triticum aestivum） トウモロコシ（Zea mays） 結果は、新規の化合物が発芽後の処理法を使用
する際にイネ科植物からの望ましからぬ植物（例
えば、スズメノテツポウ及びキビなど）を防除す
るのに好適であることを示す。この場合には、例
えばカラスムギ（Avena fatua）のような典型的
なイネ科植物を注目することができるか又は間違
つた生育地で生長する望ましからぬ植物に変わる
イネ科植物からの栽培植物（例えば、ダイズ畑中
のトウモロコシ）に注目すればよい。個々の化合
物は、一面で望ましからぬイネ科植物を防除し、
他面で濶葉の栽培植物に対するその良好な選択性
（有用なものと有害なものとを区別する性質）と
ともに同時に植物学的に改めてイネ科植物に属す
るコムギに対して高度に認容性（害を与えない）
を有する。 発芽後の処理法で化合物No.26の有効物質0.25
Kg／haを使用する際の除草作用の試験により追
加実施例のイネ科植物に対して平均的防除値81を
もたらした。その使用量及び同じ使用方法の場
合、化合物No.24は74の値を達成した。 これに対して、公知の比較薬剤Ａは、同様に発
芽後の処理法で有効物質0.25Kg／haを使用する際
に同じイネ科植物に対して52％の平均的作用を有
したにすぎなかつた。更に、２つの他の比較薬剤
Ｂ及びＣも比較的に弱い除草作用を示したにすぎ
なかつた。 濶葉の栽培植物、例えば棉（Gossypium
hirsutum）、ダイズ（Glycine max.）、テンサイ
（beta vulgaris）及びセイヨウナタネ
（Brassicanapus）は、前記処理法で損傷なしに
完全に残存したか又は損傷を受けても生長に何等
影響しないものであつた。これから、新規の化合
物には双子葉類の栽培植物に対して高度な選択性
が生じる。更に、例えばNo.31及びNo.１のような
個々の新規化合物は、有効物質0.25Kg／haで望ま
しからぬイネ科植物、例えばスズメノテツポウ及
びキビを防除し、その際それと同時に有用なイネ
科植物のコムギに対して選択的な挙動をとつた。 除草作用に関しては、他の一連の実施例でイネ
科植物からの植物種に対して新規化合物、例えば
No.２、No.10、No.11、No.19、No.24及びNo.26の作用を
立証することができた。 更に、前記の温室試験の場合、化合物No.１、No.
４、No.５、No.８、No.31、No.32、No.36及びNo.37は、
発芽後の処理法を使用する際に比較的良好な防除
効果をもたらした。 露地試験の場合、化合物No.10、No.11及びNo.26
は、発芽後の処理法で有効物質0.25Kg／haを使用
する際にセイヨウナタネ中の脱落せる穀物を選択
的に防除した。 更に、発芽後の作用とともに温室内で発芽前の
処理法で新規の化合物を使用する際にプラスの結
果も得られた。すなわち、化合物No.２、No.５、No.
８、No.10、No.14、No.19、No.26、No.32、No.36、No.
37、No.48、No.49、No.54、No.55、No.77及びNo.78は、
有効物質3.0Kg／haで前記の使用方法でイネ科植
物の実施例の植物カラスムギ、ワイデルグラース
（Weidelgras）及びヒユーネルヒルゼ
（Huhnerhirse）に対して著しい除草作用を有し
た。全く同様に、化合物No.１、No.３及びNo.４は、
発芽前の処理法で有効物質3.0Kg／haを使用する
際に温室内で前記と同様のイネ科植物に対して顕
著な除草作用を有した。 良好な認容性に関連して、新規の除草剤又は該
除草剤を含有する薬剤は、なお他の多数の栽培植
物において望ましからぬ植物生長を排除するため
に使用することができる。この場合、使用量は、
0.1〜15Kg／haの間及びそれ以上で変動すること
ができる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 上記の通り
88 3.0
100 100 100

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、 R1は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、
    ３〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、３〜
    ４個の炭素原子を有するアルキニル基又は３もし
    くは４個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン原子
    を有するハロゲン化アルケニル基を表わし、 Ｘは１〜５個の炭素原子を有する、フエニル置
    換されていてよい、直鎖状又は分岐鎖状アルキレ
    ン基を表わし、 ｎは０又は１を表わし、 Ｙはテトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニ
    ル、メチルテトラヒドロピラニル、ジオキサニ
    ル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ジヒドロチ
    オピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジメチ
    ルジヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及び
    ジメチルヒドロチオピラニルよりなる群から選ば
    れる基を表わし、 Ｚは水素原子又はメトキシカルボニル基を表わ
    す〕で示されるシクロヘキサンジオン誘導体なら
    びに該化合物の塩。 ２ ２−（１−エチルオキシアミノブチリデン）−
    ５−〔３−（４−メチルテトラヒドロピラニル）〕−
    シクロヘキサン−１，３−ジオン、 ２−（１−アリルオキシアミノブチリデン）−５
    −〔３−（４−メチルテトラヒドロピラニル）〕−シ
    クロヘキサン−１，３−ジオン、 ２−（１−エチルオキシアミノブチリデン）−５
    −〔３−（２−Ｈ）−５，６−ジヒドロピラニル〕−
    シクロヘキサン−１，３−ジオン、 ２−（１−エチルオキシアミノブチリデン）−５
    −（３−テトラヒドロチオピラニル）−シクロヘキ
    サン−１，３−ジオン からなる群から選択される、特許請求の範囲第１
    項記載のシクロヘキサンジオン誘導体。 ３ 一般式： 〔式中、 R1は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、
    ３〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、３〜
    ４個の炭素原子を有するアルキニル基又は３もし
    くは４個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン原子
    を有するハロゲン化アルケニル基を表わし、 Ｘは１〜５個の炭素原子を有する、フエニル置
    換されていてよい、直鎖状又は分岐鎖状アルキレ
    ン基を表わし、 ｎは０又は１を表わし、 Ｙはテトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニ
    ル、メチルテトラヒドロピラニル、ジオキサニ
    ル、ジオキソラニル、ジチオラニル、ジヒドロチ
    オピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジメチ
    ルジヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及び
    ジメチルヒドロチオピラニルよりなる群から選ば
    れる基を表わし、 Ｚは水素原子又はメトキシカルボニル基を表わ
    す〕で示されるシクロヘキサンジオン誘導体又は
    該化合物の塩を含有する除草剤。 ４ ２−（１−エチルオキシアミノブチリデン）−
    ５−〔３−（４−メチルテトラヒドロピラニル）〕−
    シクロヘキサン−１，３−ジオン、 ２−（１−アリルオキシアミノブチリデン）−５
    −〔３−（４−メチルテトラヒドロピラニル）〕−シ
    クロヘキサン−１，３−ジオン、 ２−（１−エチルオキシアミノブチリデン）−５
    −〔３−（２−Ｈ）−５，６−ジヒドロピラニル〕−
    シクロヘキサン−１，３−ジオン、 ２−（１−エトキシアミノブチリデン）−５−
    （テトラヒドロチオピラニル）−シクロヘキサン−
    １，３−ジオン からなる群から選択されるシクロヘキサンジオン
    誘導体を含有する、特許請求の範囲第３項記載の
    除草剤。
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