JPS6379872A - インド−ル類の製造方法 - Google Patents
インド−ル類の製造方法Info
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- JPS6379872A JPS6379872A JP61222119A JP22211986A JPS6379872A JP S6379872 A JPS6379872 A JP S6379872A JP 61222119 A JP61222119 A JP 61222119A JP 22211986 A JP22211986 A JP 22211986A JP S6379872 A JPS6379872 A JP S6379872A
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- JP
- Japan
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- reaction
- catalyst
- glycols
- indoles
- carried out
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はインドール類の製造方法に関する。さらに詳し
くは、アニリンと１，２−グリコール類とを接触反応さ
せてインドール類を製造する方法に関する。
くは、アニリンと１，２−グリコール類とを接触反応さ
せてインドール類を製造する方法に関する。
インドール類は化学工業原料として知られ、とくにイン
ドールは近年香料やアミノ酸合成原料として重要な物質
となってきている。
ドールは近年香料やアミノ酸合成原料として重要な物質
となってきている。
（従来の技術および問題点）
従来から、インドール類を合成しようとする試みは数多
くあったが、いずれも副生物が多い、原料が高価である
、工程が複雑であるなどの問題点を有していた。
くあったが、いずれも副生物が多い、原料が高価である
、工程が複雑であるなどの問題点を有していた。
最近になって、安価な原料であるアニリン類と１．２−
グリコール類を用い、かつ短い工程でインドール類を合
成する反応に有効な触媒系が見いだされてきた０例えば
Ｃｕ−Ｃｒ、 Ｃｕ−Ｃｏ＋ Ｐｄ／Ｓｉ０ｇ、 Ｐｔ
／Ｓｉ０ｇなどが挙げられるが、いずれの触媒系も反応
による活性低下が激しく、実用触媒としての使用に耐え
ない。
グリコール類を用い、かつ短い工程でインドール類を合
成する反応に有効な触媒系が見いだされてきた０例えば
Ｃｕ−Ｃｒ、 Ｃｕ−Ｃｏ＋ Ｐｄ／Ｓｉ０ｇ、 Ｐｔ
／Ｓｉ０ｇなどが挙げられるが、いずれの触媒系も反応
による活性低下が激しく、実用触媒としての使用に耐え
ない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはこの反応について種々の検討を加え、従来
この反応に用いられていなかったＲｅ含有触媒を用いる
とインドール類が収率よく得られることを見い出し、本
発明の方法に到達したものである。
この反応に用いられていなかったＲｅ含有触媒を用いる
とインドール類が収率よく得られることを見い出し、本
発明の方法に到達したものである。
本発明のインドール類の製造方法は、アニリン類と、１
．２−グリコール類を原料とし、接触反応させインドー
ル類を製造するにあたり、Ｒｅを含有する触媒の存在下
に加熱することを特徴とするものである。
．２−グリコール類を原料とし、接触反応させインドー
ル類を製造するにあたり、Ｒｅを含有する触媒の存在下
に加熱することを特徴とするものである。
本発明の方法において使用されるアニリン類は次の一般
式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキ
ル基またはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物で
、例えば、アニリン、ｏ−ｓ−もしくはｐ−トルイジン
、Ｏ−１謹−もしくはｐ−ハロアニリン、ｏ−２閤−も
しくはｐ−ヒドロキシアニリン、０−１−もしくはｐ−
アニシジンなどがあげられる。
式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキ
ル基またはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物で
、例えば、アニリン、ｏ−ｓ−もしくはｐ−トルイジン
、Ｏ−１謹−もしくはｐ−ハロアニリン、ｏ−２閤−も
しくはｐ−ヒドロキシアニリン、０−１−もしくはｐ−
アニシジンなどがあげられる。
また、１．２−グリコール類は、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、１．２−ブタンジオール
、１．２．４−ブタントリオール、グリセロール、２．
３−ブタンジオール、ジエチレングリコールなどである
。
ール、プロピレングリコール、１．２−ブタンジオール
、１．２．４−ブタントリオール、グリセロール、２．
３−ブタンジオール、ジエチレングリコールなどである
。
本発明の方法により製造されるインドール類の例をいく
つか示すと、アニリンとエチレングリコールとの反応に
よるインドール、トルイジンとエチレングリコールとの
反応によるメチルインドール、アニシジンとエチレング
リコールとの反応によるメトキシインドール、アニリン
とプロピレングリコールとの反応によるスヵトール、ア
ニリンと１．２．４−ブタントリオールとの反応による
トリプトフォールなどである。
つか示すと、アニリンとエチレングリコールとの反応に
よるインドール、トルイジンとエチレングリコールとの
反応によるメチルインドール、アニシジンとエチレング
リコールとの反応によるメトキシインドール、アニリン
とプロピレングリコールとの反応によるスヵトール、ア
ニリンと１．２．４−ブタントリオールとの反応による
トリプトフォールなどである。
本発明の方法で用いられる触媒は、Ｒｅを含有する触媒
である。すなわち、金属Ｒｅ、 Ｒｅ酸化物あるいはＲ
ｅ化合物を含有する触媒であり、これらは触媒としての
性能を向上させる目的で、その他の化合物を併せて含有
させることもできる。
である。すなわち、金属Ｒｅ、 Ｒｅ酸化物あるいはＲ
ｅ化合物を含有する触媒であり、これらは触媒としての
性能を向上させる目的で、その他の化合物を併せて含有
させることもできる。
本発明の方法で用いられるＲｅ化合物としては、Ｒｅの
ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、燐酸塩、有機
酸塩、酸化物、硫化物、セレン化物または水酸化物など
をあげることができる。
ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、燐酸塩、有機
酸塩、酸化物、硫化物、セレン化物または水酸化物など
をあげることができる。
本発明Ｑ方法で、Ｒｅと併用されるその他の化合物とし
ては、Ｌｆ、 Ｎａ、 Ｋ、 Ｒｈ、 Ｃｓ、 Ｍｇ、
Ｃａ、 Ｓｒ。
ては、Ｌｆ、 Ｎａ、 Ｋ、 Ｒｈ、 Ｃｓ、 Ｍｇ、
Ｃａ、 Ｓｒ。
Ｈａ、、５０％ Ｙ％ ランタナイド元素、Ｔｉ、 Ｚ
ｒｓ Ｈｆｓ Ｖ、Ｎｂ、τａＳＣｒＳＭｏ、Ｗ、 Ｍ
ｎ、 Ｆｅ、 Ｇｏ、 Ｎｉ、 Ｃｕ、 Ａｇ、Ａｕ％
Ｚｎ％ＣｃＬ Ｈｇ、 Ｂ、＾！、Ｇａ、 Ｉｎ、 Ｔ
ｌ５Ｓｉ、 Ｇｅ、Ｓｎ、 Ｐｂ、 Ａｓ、Ｓｂ、 Ｂ
ｉおよびＴｅのハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩
、燐酸塩、有機酸塩、酸化物、硫化物、セレン化物、水
酸化物または金属をあげることができる。
ｒｓ Ｈｆｓ Ｖ、Ｎｂ、τａＳＣｒＳＭｏ、Ｗ、 Ｍ
ｎ、 Ｆｅ、 Ｇｏ、 Ｎｉ、 Ｃｕ、 Ａｇ、Ａｕ％
Ｚｎ％ＣｃＬ Ｈｇ、 Ｂ、＾！、Ｇａ、 Ｉｎ、 Ｔ
ｌ５Ｓｉ、 Ｇｅ、Ｓｎ、 Ｐｂ、 Ａｓ、Ｓｂ、 Ｂ
ｉおよびＴｅのハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩
、燐酸塩、有機酸塩、酸化物、硫化物、セレン化物、水
酸化物または金属をあげることができる。
本発明の方法でＲｅ含有触媒を不均一系触媒の形で使用
する場合、金属Ｒｅ、 Ｒｅ酸化物あるいはＲｅ化合物
をそのまま触媒として使用することもできるが、通常は
、担持触媒の形で使用される。金属Ｒｅ、Ｒｅ酸化物、
Ｒｅ化合物またはＲｅと併用されるその他の化合物を担
持する担体としては、通常使用される担体のいずれもが
使用可能である。そのようなものとしては、ケイソウ土
、軽石、シリカ−アルミナ、シリカゲル、アルミナ、シ
リカ−マグネシア、チタニア−ジルコニア、シリカ−酸
化亜鉛、酸性白土、活性白土、石綿、活性炭などがあげ
られる。担持の方法は、通常用いられる含浸法が用いら
れる。金属Ｒｅ、 Ｒｅ酸化物またはＲｅ化合物とＲｅ
と併用されるその他の化合物とは、同時に含浸して担持
することもできるが、いずれかを先に担持しても構わな
い。
する場合、金属Ｒｅ、 Ｒｅ酸化物あるいはＲｅ化合物
をそのまま触媒として使用することもできるが、通常は
、担持触媒の形で使用される。金属Ｒｅ、Ｒｅ酸化物、
Ｒｅ化合物またはＲｅと併用されるその他の化合物を担
持する担体としては、通常使用される担体のいずれもが
使用可能である。そのようなものとしては、ケイソウ土
、軽石、シリカ−アルミナ、シリカゲル、アルミナ、シ
リカ−マグネシア、チタニア−ジルコニア、シリカ−酸
化亜鉛、酸性白土、活性白土、石綿、活性炭などがあげ
られる。担持の方法は、通常用いられる含浸法が用いら
れる。金属Ｒｅ、 Ｒｅ酸化物またはＲｅ化合物とＲｅ
と併用されるその他の化合物とは、同時に含浸して担持
することもできるが、いずれかを先に担持しても構わな
い。
さらに、本発明の方法では、ＲｅまたはＲｅ化合物を液
相均一系触媒として用いることもできるが、その場合、
必要に応じて助触媒が用いられる。ここにいう助触媒と
はＲｅまたはＲｅ化合物が反応時に反応液中に溶解する
のを助けたり、溶解したＲｅまたはＲｅ化合物が活性な
触媒種となるのに必要な添加剤を意味する。
相均一系触媒として用いることもできるが、その場合、
必要に応じて助触媒が用いられる。ここにいう助触媒と
はＲｅまたはＲｅ化合物が反応時に反応液中に溶解する
のを助けたり、溶解したＲｅまたはＲｅ化合物が活性な
触媒種となるのに必要な添加剤を意味する。
このような助触媒としては、リン、ヒ素、アンチモン、
ビスマスなど元素周期律表第Ｖａ族の少なくとも一種を
含有する塩基性化合物の少なくとも一種およびまたはハ
ロゲン化物の少なくとも一種が使用される。
ビスマスなど元素周期律表第Ｖａ族の少なくとも一種を
含有する塩基性化合物の少なくとも一種およびまたはハ
ロゲン化物の少なくとも一種が使用される。
均一系触媒反応の分野では、助触媒として数多くの元素
周期律表第Ｖａ族元素を含有する塩基性化合物が知られ
ている。それらのいずれもが本発明の方法に使用できる
が、なかでも特に好ましく用いられるものとして、トリ
フェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなどのホス
フィン類があげられる。また、助触媒として用いられる
ハロゲン化物も数多く公知であり、いずれもが使用可能
だが、なかでも特に好ましく用いられるものとしては、
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素
酸、あるいは塩化リチウム、沃化ナトリウムのようなア
ルカリ金属ハロゲン化物類などがあがられる。
周期律表第Ｖａ族元素を含有する塩基性化合物が知られ
ている。それらのいずれもが本発明の方法に使用できる
が、なかでも特に好ましく用いられるものとして、トリ
フェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなどのホス
フィン類があげられる。また、助触媒として用いられる
ハロゲン化物も数多く公知であり、いずれもが使用可能
だが、なかでも特に好ましく用いられるものとしては、
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素
酸、あるいは塩化リチウム、沃化ナトリウムのようなア
ルカリ金属ハロゲン化物類などがあがられる。
本発明の方法は、不均一系触媒を用いる場合は、気相、
液相、あるいは気液混和のいずれでも実施できる。
液相、あるいは気液混和のいずれでも実施できる。
気相または気液混相で実施する場合、固定床、流動床、
あるいは移動床反応器のいずれでも実施でき、アニリン
類および１．２−グリコール類の混合気体をＲｅ含有触
媒の存在下に加熱することにより実施される。
あるいは移動床反応器のいずれでも実施でき、アニリン
類および１．２−グリコール類の混合気体をＲｅ含有触
媒の存在下に加熱することにより実施される。
この際、原料蒸気とともに、種々の不活性なガス状物質
を共存させることができる。このような不活性ガス状物
質としては、例えば、窒素ガス、炭酸ガス、−酸化炭素
、メタン、エタン、水蒸気または水素などがあげられる
。
を共存させることができる。このような不活性ガス状物
質としては、例えば、窒素ガス、炭酸ガス、−酸化炭素
、メタン、エタン、水蒸気または水素などがあげられる
。
反応器に送入するアニリン類と１．２−グリコール類は
、アニリン類１モルに対して１，２−グリコール類０゜
０５〜５モルの割合で、触媒に対する液空間速度が、０
．０１〜５ ｔ７を触媒／時間となるように、あらかじ
め蒸気状とするか、あるいは液状で直接反応器に送り込
む。
、アニリン類１モルに対して１，２−グリコール類０゜
０５〜５モルの割合で、触媒に対する液空間速度が、０
．０１〜５ ｔ７を触媒／時間となるように、あらかじ
め蒸気状とするか、あるいは液状で直接反応器に送り込
む。
反応温度は、２００〜５００℃の範囲、好ましくは、２
５０〜４００″Ｃの範囲である。２００°Ｃ未満では、
反応がほとんど進行せず、５００℃を越えると分解反応
が激しくなるので好ましくない。
５０〜４００″Ｃの範囲である。２００°Ｃ未満では、
反応がほとんど進行せず、５００℃を越えると分解反応
が激しくなるので好ましくない。
反応圧力は、加圧、常圧、減圧のいずれでもよい。
本発明の方法を、液相で実施する場合、アニリン類およ
び１．２−グリコール類の混合物をＲｅ含有触媒の存在
下に加熱することにより実施される。
び１．２−グリコール類の混合物をＲｅ含有触媒の存在
下に加熱することにより実施される。
この際、種々の不活性ガスおよびまたは不活性溶媒を共
存させることができる。このような不活性ガスとして、
例えば、窒素ガス、炭酸ガス、−酸化炭素、水素などが
あがられる。また、不活性な溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ヘプタン
、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭
化水素類などを挙げることができる。
存させることができる。このような不活性ガスとして、
例えば、窒素ガス、炭酸ガス、−酸化炭素、水素などが
あがられる。また、不活性な溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ヘプタン
、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭
化水素類などを挙げることができる。
反応を不均一系触媒の存在下で行う場合は、固定床、流
動床、あるいは移動床反応器のいずれでも実施できる。
動床、あるいは移動床反応器のいずれでも実施できる。
液相反応は、回分式または連続式の反応器で実施される
が、とくに制限はない。
が、とくに制限はない。
液相反応において使用される原料のアニリン類と１．２
−グリコール類は、アニリンＩｉ１モルに対して、１．
２−グリコール類０．０５〜５モルの範囲、好ましくは
０．１〜１モルの範囲の混合物である。
−グリコール類は、アニリンＩｉ１モルに対して、１．
２−グリコール類０．０５〜５モルの範囲、好ましくは
０．１〜１モルの範囲の混合物である。
また、液相反応で用いられる触媒の使用量は、とくに制
限はないが、通常、１．２−グリコール１１１モルに対
して、Ｒｅが０．０００１〜０．５グラムアトムの範囲
、好ましくはｏ、ｏｏｏｓ〜０．０５グラムアトムの範
囲である。
限はないが、通常、１．２−グリコール１１１モルに対
して、Ｒｅが０．０００１〜０．５グラムアトムの範囲
、好ましくはｏ、ｏｏｏｓ〜０．０５グラムアトムの範
囲である。
液相反応の反応温度は、均一系触媒を用いた場合は、通
常、２５０°Ｃ以下、好ましくは５０〜１７０°Ｃの範
囲である。５０″Ｃ未満では反応速度が小さく実用的で
なく、１７０°Ｃを越えると副反応が起こるので好まし
くない。
常、２５０°Ｃ以下、好ましくは５０〜１７０°Ｃの範
囲である。５０″Ｃ未満では反応速度が小さく実用的で
なく、１７０°Ｃを越えると副反応が起こるので好まし
くない。
また、不均一系触媒を用いた場合は、通常２００〜５０
０℃の範囲、好ましくは２５０〜４００℃の範囲である
。２００℃未満では、反応がほとんど進行せず、５００
℃を越えると、分解反応が激しくなるので好ましくない
。
０℃の範囲、好ましくは２５０〜４００℃の範囲である
。２００℃未満では、反応がほとんど進行せず、５００
℃を越えると、分解反応が激しくなるので好ましくない
。
液相反応の反応圧力は、反応物が反応条件下で液状を保
つ圧力であればよく、通常、加圧または常圧で実施され
る。
つ圧力であればよく、通常、加圧または常圧で実施され
る。
これらの種々の方法において反応生成物から、インドー
ル類は、蒸留、抽出、晶析、吸着など通常用いられる方
法で容易に分離、取得することができる。
ル類は、蒸留、抽出、晶析、吸着など通常用いられる方
法で容易に分離、取得することができる。
（実施例）
以下、実施例を用いて、本発明の方法をさらに詳述する
。
。
実施例 １
内径１２ｍｍのガラス製反応管に５ｗｔχＲｅ／活性炭
触媒（日本エンゲルハルト社製）を２ｃｃ充填し、その
上にアルミナボールを１０ｃｃ充填して予熱部とした。
触媒（日本エンゲルハルト社製）を２ｃｃ充填し、その
上にアルミナボールを１０ｃｃ充填して予熱部とした。
水素ガスを１．３１χｌ／時間で流通させながら加熱し
て、予熱部および触媒層の温度を３０５°Ｃとした。水
を０．５ｇｒ／時間の速度で予熱部に供給した。３０分
後にアニリンとエチレングリコールの混合液（モル比１
０： １）を１．Ｏｇｒ／時間の速度で予熱部に供給し
て反応を行った０反応を２８時間に亘って行い、反応時
間２〜５時間の間の反応液を捕集し反応液Ａとし、反応
時間２５〜２８時間の間の反応液を捕集し反応液Ｂとし
た０反応液ＡおよびＢをガスクロマトグラフィーで分析
した結果、インドールの収率は、それぞれ５７χおよび
５６χであることがわかった。
て、予熱部および触媒層の温度を３０５°Ｃとした。水
を０．５ｇｒ／時間の速度で予熱部に供給した。３０分
後にアニリンとエチレングリコールの混合液（モル比１
０： １）を１．Ｏｇｒ／時間の速度で予熱部に供給し
て反応を行った０反応を２８時間に亘って行い、反応時
間２〜５時間の間の反応液を捕集し反応液Ａとし、反応
時間２５〜２８時間の間の反応液を捕集し反応液Ｂとし
た０反応液ＡおよびＢをガスクロマトグラフィーで分析
した結果、インドールの収率は、それぞれ５７χおよび
５６χであることがわかった。
実施例 ２
触媒を３．５ｗｔＸ Ｒｅ／シリカゲルに変えたほかは
実施例１と同様の操作で反応を行った。インドールの収
率は、６６χおよび６４χであった。
実施例１と同様の操作で反応を行った。インドールの収
率は、６６χおよび６４χであった。
比較例 ｌ
触媒をＣｕ−Ｃｏ−ケイソウ±（日揮化学社製）に変え
たほかは、実施例１と同様の操作で反応を行った。イン
ドールの収率は、１３χおよび６χであった。
たほかは、実施例１と同様の操作で反応を行った。イン
ドールの収率は、１３χおよび６χであった。
実施例 ３
内容積が３００ｃｃのＳＵＳ製の撹拌機付きオートクレ
ーブにアニリンを９３．２ｇｔ−、、エチレングリコー
ルを６．Ｏｇｒ、 、三塩化レニウムを０．５９ｇｒ、
およびトリｎ−ブチルホスフィンを１．２ｇｒ、を装入
し、窒素ガスで空間部を置換した。撹拌下に１８０℃ま
で昇温し、引き続き１８０°Ｃで１時間反応を行った。
ーブにアニリンを９３．２ｇｔ−、、エチレングリコー
ルを６．Ｏｇｒ、 、三塩化レニウムを０．５９ｇｒ、
およびトリｎ−ブチルホスフィンを１．２ｇｒ、を装入
し、窒素ガスで空間部を置換した。撹拌下に１８０℃ま
で昇温し、引き続き１８０°Ｃで１時間反応を行った。
放冷後、内容物を取り出しガスクロマトグラフィーで分
析した。インドールが収率４．２χで生成していた。
析した。インドールが収率４．２χで生成していた。
（発明の効果）
以上の比較例１では、反応時間とともにインドールの収
率は大幅に低下するが、本発明の方法では、実施例１お
よび２からも明らかなように、収率の低下は軽微であり
、発明の効果は明らかである。
率は大幅に低下するが、本発明の方法では、実施例１お
よび２からも明らかなように、収率の低下は軽微であり
、発明の効果は明らかである。
Claims (1)
- １）アニリン類と１，２−グリコール類とを接触反応さ
せインドール類を製造するにあたり、Ｒｅを含有する触
媒の存在下に加熱することを特徴とするインドール類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61222119A JPH0784440B2 (ja) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | インド−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61222119A JPH0784440B2 (ja) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | インド−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6379872A true JPS6379872A (ja) | 1988-04-09 |
| JPH0784440B2 JPH0784440B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=16777454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61222119A Expired - Lifetime JPH0784440B2 (ja) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | インド−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784440B2 (ja) |
-
1986
- 1986-09-22 JP JP61222119A patent/JPH0784440B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0784440B2 (ja) | 1995-09-13 |
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