JPS6210984B2 - - Google Patents
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- JPS6210984B2 JPS6210984B2 JP13594079A JP13594079A JPS6210984B2 JP S6210984 B2 JPS6210984 B2 JP S6210984B2 JP 13594079 A JP13594079 A JP 13594079A JP 13594079 A JP13594079 A JP 13594079A JP S6210984 B2 JPS6210984 B2 JP S6210984B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indole
- reaction
- catalyst
- raw material
- hydroxyethylaniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明はインドールまたはインドール誘導体の
新規製造法に関する。さらに詳しくは、元素周期
律表の第８族金属含有触媒の存在下に、Ｎ―β―
ヒドロキシエチンアニリンまたはその核置換誘導
体を気相反応させることにより、インドールまた
はインドール誘導体を製造する方法に関するもの
である。 インドールは、化学工業原料として知られ、特
に近年、香料やアミノ酸合成原料として重要な物
質となつてきている。 従来、インドールを合成しようという試みはい
くつかあつたが、いづれも副生物が多いものや、
原料的にみて高価なものが多く、またはインドー
ルに至るまでの工程が長く、操作が繁雑なものが
多い。 本発明の目的は安価な原料を用い、かつ一段の
工程でインドールまたはインドール誘導体を選択
率良く製造することにある。 従来、Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリンから
インドールを合成しようという試みはいくつかあ
つたが、工業的製造法として満足できるものでは
なかつた。例えばアルミノシリケート触媒を用い
て300℃で反応させる方法〔Zhur.Obschue.
Khim、24巻、671―８ページ（1954）〕では、イ
ンドールの収率は極めて低い。また溶触した塩化
亜鉛を主体とする混合塩とともに加熱する方法、
〔特開昭48―57968〕に於ては、インドール収率は
かなり高いけれども反応操作が煩雑であるという
難点があり、工業的製造法としては好ましいとは
言えない。また、活性炭を触媒とする気相反応
（特公昭54―21334）においては、インドールの収
率が低く、工業的製造法として適用することは困
難である。 本発明者らはＮ―β―ヒドロキシエチルアニリ
ンという安価な原料から最少の工程数で収率良く
インドールを製造すべく鋭意検討を行なつた結果
第８族金属含有触媒を用いることにより、Ｎ―β
―ヒドロキシエチルアニリンまたはその誘導体か
ら、目的物であるインドールまたはインドール誘
導体を選択率良く製造できることを見出し本発明
の方法を完成した。すなわち、本発明の方法によ
れば、たとえば、Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニ
リンを接触反応させることにより、インドールを
得ることができ、また、Ｎ―β―ヒドロキシエチ
ル―パラートルイジンを接触反応させることによ
り、５―メチル―インドールを得ることができ
る。 本発明の方法に用いる触媒は、元素周期律表の
第８族金属、すなわち、鉄、コバルト、ニツケ
ル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミ
ウム、イリジウムおよび白金のそれぞれ単独、あ
るいは２種以上の混合、さらにこれらのそれぞれ
に他の化合物を含有するものである。 たとえば、粉末状、粒状、塊状、鱗片状、成形
品等の鉄、コバルト、ニツケル、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金または担体に周期律表の第８族金属あるいは
第８族金属とその他の化合物との混合物を担持さ
せて成る第８族金属含有触媒である。 第８族金属と併用されるその他の化合物として
はリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、
銅、銀、水銀、アルミニウム、錫、鉄、コバル
ト、ニツケル、クロム、マンガン、鉛、モリブデ
ン等のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、
有機酸塩、酸化物、水酸化物または金属等であ
る。前記触媒物質（以下、元素周期律表の第８族
金属を示す）または前記触媒物質とその他の化合
物を担持させる担体としては、一般に担持触媒の
担体として使用されているものが、いづれも使用
できるが通常、ケイソウ土、軽石、チタニア、シ
リカーアルミナ、アルミナ、マグネシア、シリカ
ゲル、活性炭、活性白土、石綿等が用いられる。 これらの担体に前記触媒物質を常法により担持
させて担持触媒を調製する。浸漬法によれば、た
とえば、活性炭またはアルミナ等の担体に水溶性
の第８族の金属塩を水に溶して浸漬し、乾燥、熱
分解、還元の操作を行うことにより製造する。 あるいは沈澱法によれば、たとえば、１種また
は２種以上の第８族金属の硝酸塩の水溶液に活性
炭またはシルカゲル等の担体を加え、撹拌しなが
らアルカリ物質を加えて、沈澱を生成させる。そ
の沈澱を別、洗滌、乾燥、焼成および還元する
ことにより調製する。その他、種々の触媒調製法
があり、触媒の調製法は限定されるものではな
い。また、前記触媒物質の担体に対する担持量に
はとくに制限はなく、通常、担体に応じて適当
量、たとえば0.1〜50％の前記触媒物質を担持さ
せてよい。 本発明の方法に用いられるＮ―β―ヒドロキシ
エチルアニリンの核置換誘導体はＮ―β―ヒドロ
キシエチル―オルト―トルイジン、Ｎ―β―ヒド
ロキシエチル―メタ―トルイジン、Ｎ―β―ヒド
ロキシエチル―パラートルイジン、Ｎ―β―ヒド
ロキシエチル―オルト―アニシジン、Ｎ―β―ヒ
ドロキシエチル―メタ―アニシジン、Ｎ―β―ヒ
ドロキシエチル―パラ―アニシジン、Ｎ―β―ヒ
ドロキシエチル―オルト―ヒドロキシアニリン、
Ｎ―β―ヒドロキシエチル―メタ―ヒドロキシア
ニリン、Ｎ―β―ヒドロキシエチル―パラ―ヒド
ロキシアニリン等を含む。 本発明において用いられる原料のＮ―β―ヒド
ロキシエチルアニリン類は、アニリン類と酸化エ
チレンを加熱して容易に製造される。したがつて
原料として、Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリン
のかわりにアニリン類と酸化エチレンを用いても
インドールを得ることができる。 本発明の方法は、気相、液相または気液混相の
いずれの方法でも実施することができるが、通常
気相で実施する。気相で実施する場合、固定層、
流動層または移動層反応器のいずれでも実施でき
Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリンまたは、その
核置換誘導体の蒸気を前記触媒物質含有触媒の存
在下に加熱することにより実施される。この際、
原料蒸気中に、エチレングリコールおよび／また
はアニリンを添加することにより、より収率良く
インドールまたはインドール誘導体を得ることが
できる。なぜならば、本発明によるＮ―β―ヒド
ロキシエチルアニリンまたはその核置換誘導体の
接触反応での副生物は主にアニリンまたはアニリ
ン核置換誘導体であるので、その反応系にエチレ
ングリコールを添加することにより、エチレング
リコールが副生したアニリンまたはアニリン核置
換誘導体と反応して、さらにインドールまたはイ
ンドール誘導体を生成し、全体として、インドー
ルまたはインドール誘導体の収率が向上するもの
と考えられる。また反応系にアニリンを添加する
ことにより副生物であるアニリンまたはアニリン
核置換誘導体の生成を抑制し、インドールまたは
インドール誘導体の収率が向上するものと考えら
れる。さらに、反応系にエチレングリコールおよ
びアニリンを添加することにより、インドールま
たはインドール誘導体の生成量が増加するものと
考えられる。 この際、原料のＮ―β―ヒドロキシエチルアニ
リンまたはその核置換誘導体とエチレングリコー
ルとの割合は原料１モルに対して、エチレングリ
コール0.01〜10モル、好ましくは0.1〜１モルで
ある。また、原料と添加するアニリンとの割合は
原料１モルに対して、アニリン１〜20モル、好ま
しくは５〜15モルである。 本発明を実施する際に原料蒸気の希釈剤として
種々の不活性ガス状物質を共存させることができ
る。このような不活性ガス状物質として、例えば
窒素ガス、炭酸ガス、水蒸気および本反応に不活
性な化合物の蒸気があげられる。また前記希釈剤
として、水素ガスまたは水素含有ガスも使用して
もよい。反応装置に装入する原料または、原料と
エチレングリコールおよび／またはアニリンとの
混合物は、触媒に対する液空間速度が0.01〜５
／―触媒／hr、となるように、あらかじめ蒸
気状とするか、または液状で直接反応器に装入す
る。 反応温度は、200〜500℃の範囲、好ましくは
250〜400℃である。200℃以下では、反応がほと
んど進行せず、400℃以上では副生物の生成が多
くなり好ましくない。 反応圧力は、加圧、常圧、減圧のいずれでもよ
い。 これらの種々の方法において反応生成物から、
インドールまたはインドール誘導体は、適当な方
法、例えば蒸留のような常法によつて容易に分離
精製できる。 本発明の方法の利点は次のようである。第１に
原料がＮ―β―ヒドロキシエチルアニリンのよう
に非常に安価である。第２に原料からインドール
またはインドール誘導体が一段で製造される。第
３に副生物が非常に少なく、収率が非常に良く、
したがつて高純度のインドールを得ることができ
る。 以下、実施例をあげて、本発明の方法を詳述す
る。 実施例 １ 円筒状のパラジウム―炭素触媒（Pd含量0.5
％）50mlを25mmのパイレツクスガラス製流通型反
応器に充填した。この反応器の前部は原料挿入管
およびガス導入管に連結され、原料気化部を構成
し、後部は空冷部を経て受器と連結されている。
反応部はこの反応器の内温を325℃に保ち液空間
速度0.1／―触媒／hrで、Ｎ―β―ヒドロキ
シエチルアニリン13.7ｇ（0.1モル）を原料挿入
管より挿入し、これと同時に原料Ｎ―β―ヒドロ
キシエチルアニリンに対し、10倍モルの窒素を常
圧下で通じた。反応器を通り、凝縮した反応生成
物をガスクロマトグラフにて分析すると8.0ｇの
インドールが生成し、転化率90.7％、選択率75.3
％でインドールが得られ、副生物は非常に少なか
つた。 実施例 ２〜11 実施例１のパラジウム―炭素触媒を他の触媒に
替えたほかは、実施例１と同じ反応装置、方法に
より反応を行なつた。使用した触媒および反応の
結果を表―１に示す。
新規製造法に関する。さらに詳しくは、元素周期
律表の第８族金属含有触媒の存在下に、Ｎ―β―
ヒドロキシエチンアニリンまたはその核置換誘導
体を気相反応させることにより、インドールまた
はインドール誘導体を製造する方法に関するもの
である。 インドールは、化学工業原料として知られ、特
に近年、香料やアミノ酸合成原料として重要な物
質となつてきている。 従来、インドールを合成しようという試みはい
くつかあつたが、いづれも副生物が多いものや、
原料的にみて高価なものが多く、またはインドー
ルに至るまでの工程が長く、操作が繁雑なものが
多い。 本発明の目的は安価な原料を用い、かつ一段の
工程でインドールまたはインドール誘導体を選択
率良く製造することにある。 従来、Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリンから
インドールを合成しようという試みはいくつかあ
つたが、工業的製造法として満足できるものでは
なかつた。例えばアルミノシリケート触媒を用い
て300℃で反応させる方法〔Zhur.Obschue.
Khim、24巻、671―８ページ（1954）〕では、イ
ンドールの収率は極めて低い。また溶触した塩化
亜鉛を主体とする混合塩とともに加熱する方法、
〔特開昭48―57968〕に於ては、インドール収率は
かなり高いけれども反応操作が煩雑であるという
難点があり、工業的製造法としては好ましいとは
言えない。また、活性炭を触媒とする気相反応
（特公昭54―21334）においては、インドールの収
率が低く、工業的製造法として適用することは困
難である。 本発明者らはＮ―β―ヒドロキシエチルアニリ
ンという安価な原料から最少の工程数で収率良く
インドールを製造すべく鋭意検討を行なつた結果
第８族金属含有触媒を用いることにより、Ｎ―β
―ヒドロキシエチルアニリンまたはその誘導体か
ら、目的物であるインドールまたはインドール誘
導体を選択率良く製造できることを見出し本発明
の方法を完成した。すなわち、本発明の方法によ
れば、たとえば、Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニ
リンを接触反応させることにより、インドールを
得ることができ、また、Ｎ―β―ヒドロキシエチ
ル―パラートルイジンを接触反応させることによ
り、５―メチル―インドールを得ることができ
る。 本発明の方法に用いる触媒は、元素周期律表の
第８族金属、すなわち、鉄、コバルト、ニツケ
ル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミ
ウム、イリジウムおよび白金のそれぞれ単独、あ
るいは２種以上の混合、さらにこれらのそれぞれ
に他の化合物を含有するものである。 たとえば、粉末状、粒状、塊状、鱗片状、成形
品等の鉄、コバルト、ニツケル、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金または担体に周期律表の第８族金属あるいは
第８族金属とその他の化合物との混合物を担持さ
せて成る第８族金属含有触媒である。 第８族金属と併用されるその他の化合物として
はリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、
銅、銀、水銀、アルミニウム、錫、鉄、コバル
ト、ニツケル、クロム、マンガン、鉛、モリブデ
ン等のハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、
有機酸塩、酸化物、水酸化物または金属等であ
る。前記触媒物質（以下、元素周期律表の第８族
金属を示す）または前記触媒物質とその他の化合
物を担持させる担体としては、一般に担持触媒の
担体として使用されているものが、いづれも使用
できるが通常、ケイソウ土、軽石、チタニア、シ
リカーアルミナ、アルミナ、マグネシア、シリカ
ゲル、活性炭、活性白土、石綿等が用いられる。 これらの担体に前記触媒物質を常法により担持
させて担持触媒を調製する。浸漬法によれば、た
とえば、活性炭またはアルミナ等の担体に水溶性
の第８族の金属塩を水に溶して浸漬し、乾燥、熱
分解、還元の操作を行うことにより製造する。 あるいは沈澱法によれば、たとえば、１種また
は２種以上の第８族金属の硝酸塩の水溶液に活性
炭またはシルカゲル等の担体を加え、撹拌しなが
らアルカリ物質を加えて、沈澱を生成させる。そ
の沈澱を別、洗滌、乾燥、焼成および還元する
ことにより調製する。その他、種々の触媒調製法
があり、触媒の調製法は限定されるものではな
い。また、前記触媒物質の担体に対する担持量に
はとくに制限はなく、通常、担体に応じて適当
量、たとえば0.1〜50％の前記触媒物質を担持さ
せてよい。 本発明の方法に用いられるＮ―β―ヒドロキシ
エチルアニリンの核置換誘導体はＮ―β―ヒドロ
キシエチル―オルト―トルイジン、Ｎ―β―ヒド
ロキシエチル―メタ―トルイジン、Ｎ―β―ヒド
ロキシエチル―パラートルイジン、Ｎ―β―ヒド
ロキシエチル―オルト―アニシジン、Ｎ―β―ヒ
ドロキシエチル―メタ―アニシジン、Ｎ―β―ヒ
ドロキシエチル―パラ―アニシジン、Ｎ―β―ヒ
ドロキシエチル―オルト―ヒドロキシアニリン、
Ｎ―β―ヒドロキシエチル―メタ―ヒドロキシア
ニリン、Ｎ―β―ヒドロキシエチル―パラ―ヒド
ロキシアニリン等を含む。 本発明において用いられる原料のＮ―β―ヒド
ロキシエチルアニリン類は、アニリン類と酸化エ
チレンを加熱して容易に製造される。したがつて
原料として、Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリン
のかわりにアニリン類と酸化エチレンを用いても
インドールを得ることができる。 本発明の方法は、気相、液相または気液混相の
いずれの方法でも実施することができるが、通常
気相で実施する。気相で実施する場合、固定層、
流動層または移動層反応器のいずれでも実施でき
Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリンまたは、その
核置換誘導体の蒸気を前記触媒物質含有触媒の存
在下に加熱することにより実施される。この際、
原料蒸気中に、エチレングリコールおよび／また
はアニリンを添加することにより、より収率良く
インドールまたはインドール誘導体を得ることが
できる。なぜならば、本発明によるＮ―β―ヒド
ロキシエチルアニリンまたはその核置換誘導体の
接触反応での副生物は主にアニリンまたはアニリ
ン核置換誘導体であるので、その反応系にエチレ
ングリコールを添加することにより、エチレング
リコールが副生したアニリンまたはアニリン核置
換誘導体と反応して、さらにインドールまたはイ
ンドール誘導体を生成し、全体として、インドー
ルまたはインドール誘導体の収率が向上するもの
と考えられる。また反応系にアニリンを添加する
ことにより副生物であるアニリンまたはアニリン
核置換誘導体の生成を抑制し、インドールまたは
インドール誘導体の収率が向上するものと考えら
れる。さらに、反応系にエチレングリコールおよ
びアニリンを添加することにより、インドールま
たはインドール誘導体の生成量が増加するものと
考えられる。 この際、原料のＮ―β―ヒドロキシエチルアニ
リンまたはその核置換誘導体とエチレングリコー
ルとの割合は原料１モルに対して、エチレングリ
コール0.01〜10モル、好ましくは0.1〜１モルで
ある。また、原料と添加するアニリンとの割合は
原料１モルに対して、アニリン１〜20モル、好ま
しくは５〜15モルである。 本発明を実施する際に原料蒸気の希釈剤として
種々の不活性ガス状物質を共存させることができ
る。このような不活性ガス状物質として、例えば
窒素ガス、炭酸ガス、水蒸気および本反応に不活
性な化合物の蒸気があげられる。また前記希釈剤
として、水素ガスまたは水素含有ガスも使用して
もよい。反応装置に装入する原料または、原料と
エチレングリコールおよび／またはアニリンとの
混合物は、触媒に対する液空間速度が0.01〜５
／―触媒／hr、となるように、あらかじめ蒸
気状とするか、または液状で直接反応器に装入す
る。 反応温度は、200〜500℃の範囲、好ましくは
250〜400℃である。200℃以下では、反応がほと
んど進行せず、400℃以上では副生物の生成が多
くなり好ましくない。 反応圧力は、加圧、常圧、減圧のいずれでもよ
い。 これらの種々の方法において反応生成物から、
インドールまたはインドール誘導体は、適当な方
法、例えば蒸留のような常法によつて容易に分離
精製できる。 本発明の方法の利点は次のようである。第１に
原料がＮ―β―ヒドロキシエチルアニリンのよう
に非常に安価である。第２に原料からインドール
またはインドール誘導体が一段で製造される。第
３に副生物が非常に少なく、収率が非常に良く、
したがつて高純度のインドールを得ることができ
る。 以下、実施例をあげて、本発明の方法を詳述す
る。 実施例 １ 円筒状のパラジウム―炭素触媒（Pd含量0.5
％）50mlを25mmのパイレツクスガラス製流通型反
応器に充填した。この反応器の前部は原料挿入管
およびガス導入管に連結され、原料気化部を構成
し、後部は空冷部を経て受器と連結されている。
反応部はこの反応器の内温を325℃に保ち液空間
速度0.1／―触媒／hrで、Ｎ―β―ヒドロキ
シエチルアニリン13.7ｇ（0.1モル）を原料挿入
管より挿入し、これと同時に原料Ｎ―β―ヒドロ
キシエチルアニリンに対し、10倍モルの窒素を常
圧下で通じた。反応器を通り、凝縮した反応生成
物をガスクロマトグラフにて分析すると8.0ｇの
インドールが生成し、転化率90.7％、選択率75.3
％でインドールが得られ、副生物は非常に少なか
つた。 実施例 ２〜11 実施例１のパラジウム―炭素触媒を他の触媒に
替えたほかは、実施例１と同じ反応装置、方法に
より反応を行なつた。使用した触媒および反応の
結果を表―１に示す。
【表】
実施例 12
実施例１において、触媒をPd―Ｃ触媒のかわ
りに白金網を用いて、実施例１と同様の反応装置
で実施例１と同様の方法で反応を行なつた。その
結果5.3ｇのインドールを得た。転化率90.6％、
選択率50.2％であつた。 実施例 13 実施例１において、触媒をPd―Ｃ触媒（Pd含
量0.5％）のかわりにPd―Ｃ触媒（Pd含量５％）
を用い、また、窒素ガスのかわりに水素ガスを用
いて、実施例１と同様の反応装置で、実施例１と
同様の方法で反応を行なつた。その結果6.7ｇの
インドールを得た。転化率90.6％、選択率63.1％
であつた。 実施例 14 実施例１においてＮ―β―ヒドロキシエチルア
ニリンのかわりにＮ―β―ヒドロキシエチル―パ
ラ―アニシジン14.7ｇ（0.1モル）を用いて、そ
の他は実施例１と同様に反応を行なつた。その結
果1.8ｇの５―メトキシインドールを得た。 転化率23.7％、選択率52.5％であつた。 実施例 15 実施例１において、原料Ｎ―β―ヒドロキシエ
チルアニリン13.7ｇ（0.1モル）にエチレングリ
コール1.2ｇ（0.02モル）を添加し、その混合物
を原料挿入管より挿入し、以下、実施例１と同様
に反応を行なつた結果、8.5ｇのインドールを得
た。転化率87.3％、選択率83.1％であつた。 実施例 16 実施例１において、原料Ｎ―β―ヒドロキシエ
チルアニリン13.7ｇ（0.1モル）にアニリン93.1ｇ
（１モル）を添加し、その混合物を原料挿入管よ
り挿入し、以下、実施例１と同様に反応を行なつ
た結果、8.5ｇのインドールを得た。転化率84.6
％、選択率85.7％であつた。 実施例 17 実施例１において、原料Ｎ―β―ヒドロキシエ
チルアニリン13.7ｇ（0.1モル）に、エチレング
リコール6.2ｇ（0.1モル）およびアニリン9.3ｇ
（0.1モル）を添加し、以下、実施例１と同様に反
応を行なつた結果、10.8ｇのインドールを得た。 実施例 18 実施例１において、原料のＮ―β―ヒドロキシ
エチルアニリンのかわりに、アニリン9.3ｇ（0.1
モル）および酸化エチレン4.4ｇ（0.1モル）を用
いて、実施例１と同様に反応を行なつた。その結
果、4.9ｇのインドールを得た。 アニリンを基準にした転化率69.3％および選択
率60.1％であつた。
りに白金網を用いて、実施例１と同様の反応装置
で実施例１と同様の方法で反応を行なつた。その
結果5.3ｇのインドールを得た。転化率90.6％、
選択率50.2％であつた。 実施例 13 実施例１において、触媒をPd―Ｃ触媒（Pd含
量0.5％）のかわりにPd―Ｃ触媒（Pd含量５％）
を用い、また、窒素ガスのかわりに水素ガスを用
いて、実施例１と同様の反応装置で、実施例１と
同様の方法で反応を行なつた。その結果6.7ｇの
インドールを得た。転化率90.6％、選択率63.1％
であつた。 実施例 14 実施例１においてＮ―β―ヒドロキシエチルア
ニリンのかわりにＮ―β―ヒドロキシエチル―パ
ラ―アニシジン14.7ｇ（0.1モル）を用いて、そ
の他は実施例１と同様に反応を行なつた。その結
果1.8ｇの５―メトキシインドールを得た。 転化率23.7％、選択率52.5％であつた。 実施例 15 実施例１において、原料Ｎ―β―ヒドロキシエ
チルアニリン13.7ｇ（0.1モル）にエチレングリ
コール1.2ｇ（0.02モル）を添加し、その混合物
を原料挿入管より挿入し、以下、実施例１と同様
に反応を行なつた結果、8.5ｇのインドールを得
た。転化率87.3％、選択率83.1％であつた。 実施例 16 実施例１において、原料Ｎ―β―ヒドロキシエ
チルアニリン13.7ｇ（0.1モル）にアニリン93.1ｇ
（１モル）を添加し、その混合物を原料挿入管よ
り挿入し、以下、実施例１と同様に反応を行なつ
た結果、8.5ｇのインドールを得た。転化率84.6
％、選択率85.7％であつた。 実施例 17 実施例１において、原料Ｎ―β―ヒドロキシエ
チルアニリン13.7ｇ（0.1モル）に、エチレング
リコール6.2ｇ（0.1モル）およびアニリン9.3ｇ
（0.1モル）を添加し、以下、実施例１と同様に反
応を行なつた結果、10.8ｇのインドールを得た。 実施例 18 実施例１において、原料のＮ―β―ヒドロキシ
エチルアニリンのかわりに、アニリン9.3ｇ（0.1
モル）および酸化エチレン4.4ｇ（0.1モル）を用
いて、実施例１と同様に反応を行なつた。その結
果、4.9ｇのインドールを得た。 アニリンを基準にした転化率69.3％および選択
率60.1％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 元素周期律表の第８族金属含有触媒の存在下
に、Ｎ―β―ヒドロキシエチルアニリンまたはそ
の核置換誘導体を気相反応させることを特徴とす
るインドールまたはインドール誘導体の製造法。 ２ 反応系にエチレングリコールおよび／または
アニリンを共存させる特許請求の範囲第１項に記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13594079A JPS5661353A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Preparation of indole or indole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13594079A JPS5661353A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Preparation of indole or indole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5661353A JPS5661353A (en) | 1981-05-26 |
| JPS6210984B2 true JPS6210984B2 (ja) | 1987-03-10 |
Family
ID=15163392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13594079A Granted JPS5661353A (en) | 1979-10-23 | 1979-10-23 | Preparation of indole or indole derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5661353A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5832863A (ja) * | 1981-08-19 | 1983-02-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | インド−ル類製造方法 |
| JPS5910565A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | インド−ル類化合物の製造方法 |
-
1979
- 1979-10-23 JP JP13594079A patent/JPS5661353A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5661353A (en) | 1981-05-26 |
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