JPS643185B2 - - Google Patents
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Description
本発明はある種の新規な複素環状化合物、特に
Ｎ―低級アルキル３―フエノキシ―１―アゼチジ
ンカルボキサミド類、その組成物、製造法、およ
びその使用法に関するものである。 Ｎ―低級アルキル３―フエノキシ―１―アゼチ
ジンカルボキサミド類は本願発明以前には文献に
記載されていない。 本発明は特に次式 （但しＲは低級アルキル基、およびR1は水素、
アミノカルボニル基、およびトリフルオロメチル
基である）で表わされる新規なＮ―低級アルキル
３―フエノキシ―１―アゼチジンカルボキサミド
類に関するものである。 式（）の化合物は中枢神経系に対するその薬
理的作用のため有用である。特に式（）の新規
化合物はけいれん防止作用を持つている。 けいれん防止性は５匹の成長した雌のマウスよ
り成る群のいくつかを用いて測定した。これらの
マウスには電気的または化学的刺戟を与える30分
前に試験用薬剤50mg／Kgおよび150mg／Kg（i.p）
を投与する。 試験動物の角膜上に真ちゆう製電極を設置し、
ガラス刺戟器、定電流装置およびハンタータイマ
ーを経由して0.2秒間電気的刺戟（パルス幅60Hz，
5msec.強度34mA）を与えた。刺戟を中断した時
緊張性発作がない場合には、これをその動物の防
禦力として記録した。各投薬量に対する緊張性発
作のない動物数を測定した。 化学的刺戟の場合には各動物にけいれん剤とし
てペンチレンテトアゾール（120mg／Kg，i.p.）を
投与した。次の１時間中に緊張性発作が完全に抑
制されたもの、または死を免がれた動物数をその
動物の防禦力として記録した。 すなわち、本願発明の目的はある種の新規なＮ
―低級アルキル３―フエノキシ―１―アゼチジン
カルボキサミド類、その組成物、製造法、使用法
を提供するものである。他の一つの目的は中枢神
経系に対して活性を有する新規なＮ―低級アルキ
ル３―フエノキシ―１―アゼチジンカルボキサミ
ド類を提供するにある。本発明のその他の目的は
当業者には明かに知り得るであろうし、また更に
その他の目的は後記するところより明かに知り得
るであろう。 前記の式（）および本明細書の全体に亘つて
他の個所に出て来る式（）において、その用語
の意味は次の通りである。 “低級アルキル基”なる語は炭素原子数が１な
いし６個のアルキル基であつて、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、アミルおよびヘキシル基
を包含している。炭素数１ないし４個の低級アル
キル基が好適である。 “フエノキシ基”なる語は置換基を持たないフ
エノキシ基および置換基がアミノカルボニル基ま
たはトリフルオロメチル基である一置換フエノキ
シ基を包含する。 本願発明の化合物は次式 （但しR1は前記定義の通りのものである）で
表わされる適当な３―フエノキシアゼチジンを次
式 （但しＲは前記定義の通りである） RNCO で表わされる適当なイソシアネートと接触させて
製造される。反応はベンゼン、トルエン、または
キシレンのような乾燥した非プロトン溶媒の存在
において行なわれる。ベンゼンが好ましい溶媒で
ある。反応温度は約５℃ないし約20℃の間に変化
させることが出来、反応時間は約30分ないし約24
時間の間に変化させることが出来る。 ３―フエノキシアゼチジン類は新規な化合物で
あつて、継願中の1978年３月14日出願のアメリカ
特許第886487号出願中に開示されている。 後記の実施例はこれらの化合物の製造について
考案された方法を詳細に記述している。その目的
と開示の意図から逸脱することなくその方法を修
正変更してもよいが、これは当業者には明かに理
解されるところであろう。 実施例 １ Ｎ―メチル３―フエノキシ―１―アゼチジンカ
ルボキサミド ３―フエノキシアゼチジンのメタンスルホン酸
塩（10.5ｇ．，0.043モル）をベンゼン50mlと稀苛
性ソーダ液25mlに分配した。ベンゼン層を硫酸カ
ルシウム上で乾燥し過した。液を2.6ｇ
（0.043モル）のメチルイソシアネートで処理し、
溶液を室温で18時間かく拌した。生成した混合物
を減圧で濃縮し、残渣を酢酸エチル―イソプロピ
ルエーテル混合物から再結して製品1.2ｇ（14％，
m.p.139〜141℃）を得た。 分析：C11H14N2O2に対する計算値： Ｃ，64.06；Ｈ，6.84；Ｎ：13.58 同 実測値： Ｃ，63.85；Ｈ，6.81；Ｎ，13.49 実施例 ２ Ｎ―メチル３―（２―アミノカルボニルフエノ
キシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 100mlの乾燥したベンゼン中でかく拌している
２―（３―アゼチジニルオキシ）ベンズアミド
8.0ｇ（0.028モル）、氷浴で冷却しながらメチル
イソシアネート1.6ｇ（0.028モル）を滴加した。
かく拌は室温で２時間継続した。固体物質を過
し95％エタノールから再結した。生成物（4.0
ｇ．，57％）は236ないし240℃で融解した。 分析：C12H15N3O3に対する計算値： Ｃ，57.82；Ｈ，6.07；Ｎ，16.86 同 実測値： Ｃ，57.74；Ｈ，6.11；Ｎ，16.48 実施例 ３ Ｎ―メチル３―（４―トリフルオロメチルフエ
ノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミド ３―（４―トリフルオロメチルフエノキシ）ア
ゼチジンの蓚酸塩（13.0ｇ．，0.042モル）をベン
ゼン50mlおよび苛性カリ溶液50mlに分配した。ベ
ンゼン層を硫酸カルシウム上で乾燥し過した。
かく拌下のベンゼン溶液にメチルイソシアネート
2.6ｇ（0.046モル）を加えた。かく拌は一夜継続
した。混合物を減圧下で濃縮し、固体残渣をイソ
プロピルエーテル―酢酸エチル混合物から再結し
た。生成物の重量は7.5ｇ（65％）で、154ないし
157℃で融解した。 分析：C12H13F3N2O2に対する計算値： Ｃ，52.56；Ｈ，4.78；Ｎ，10.21 同 実測値： Ｃ，52.62；Ｈ，4.75；Ｎ，10.17 実施例 ４ Ｎ―メチル３―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 乾燥ベンゼン50ml中の３―（３―トリフルオロ
メチルフエノキシ）アゼチジン6.0ｇ（0.024モ
ル）にかく拌しながらメチルイソシアネート1.37
ｇ（0.024モル）を滴下した。かく拌は30分間継
続した。フラスコ中に結晶した固体を95％エタノ
ールから再結し生成物（融点145ないし147℃）
5.0ｇ（76％）を得た。 分析：C12H13F3N2O2に対する計算値： Ｃ，52.56；Ｈ，4.78；Ｎ，10.22 同上の実測値 Ｃ，52.67；Ｈ，4.78；Ｎ，10.16 実施例 ５ Ｎ―メチル３―（２―トリフルオロメチルフエ
ノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 50mlの乾燥ベンゼンに溶解した３―（２―トリ
フルオロメチルフエノキシ）アゼチジン（4.5
ｇ．，0.02モル）のかく拌溶液にメチルイソシア
ネート1.2ｇ（0.02モル）を室温で徐々に添加し
た。更に30分後固体が分離した。これを集めてベ
ンゼンから再結した。生成物（3.5ｇ．，68％）の
融点は134ないし136℃であつた。 分析：C12H13F3N2O2に対する計算値： Ｃ，52.56；Ｈ，4.78；Ｎ，10.22 同上実測値； Ｃ，52.28；Ｈ，4.78；Ｎ，10.07 実施例 ６ Ｎ―メチル３―（３―アミノカルボニルフエノ
キシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 75mlの乾燥ベンゼンに溶解した7.0ｇ（0.036モ
ル）の３―（３―アゼチジニルオキシ）ベンズア
ミドの溶液をかく拌し、これにメチルイソシアネ
ート2.0ｇ（0.036モル）を徐々に加えた。かく拌
は室温で１時間継続した。分離した固体を過し
60％エタノールから再結した。生成物の重量は
6.0ｇ（67％）であつて238ないし240℃で融解し
た。 分析：C12H15N3O3に対する計算値： Ｃ，57.82；Ｈ，6.07；Ｎ，16.86 同上実測値： Ｃ，57.74；Ｈ，6.13；Ｎ，16.74 実施例 ７ Ｎ―メチル３―（４―アミノカルボニルフエノ
キシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 75mlの乾燥したベンゼン中に5.0ｇ（0.026モ
ル）の４―（３―アゼチジニルオキシ）ベンズア
ミドを溶解し、この溶液をかく拌してメチルイソ
シアネート1.5ｇ（0.026モル）を滴下して加え
た。かく拌は1.5時間継続した。分離した白色固
体を過し95％エタノールを使用して再結した。
固体はアセトニトリルを加えて磨砕した（エタノ
ールの溶媒和作用のため）。生成物の重量は4.0ｇ
（58％）であつて、208ないし210℃で融解した。 分析：C12H15N3O3に対する計算値： Ｃ，57.82；Ｈ，6.07；Ｎ，16.86 同上実測値： Ｃ，57.68；Ｈ，6.10；Ｎ，16.66 処方および投薬 本発明の医薬的に活性なＮ―低級アルキル―３
―フエノキシ―１―アゼチジン―カルボキサミド
類はてんかんの小発作および大発作の両者の処置
用として有効である。これらの化合物の有効量は
カプセル入り、錠剤、またはエリキシル剤として
動物生体に経口投与することが出来る。適当な有
効投薬量が使用された投薬形態と密接な関係にお
いて得られるように、活性成分が有効量となるよ
うにすることだけが必要である。正確な個々の投
薬量およびもちろん１日当りの投薬量も医者また
は獣医の指示による標準的な薬事上の原理に従つ
て決定される。１日当りの投薬量は既知のけいれ
ん防止性化合物との比較に基いて小てんかん発作
処置の場合は体重１Kg当り約0.5ないし1.5mg／Kg
および大てんかん発作の場合には約25ないし35
mg／Kgの範囲内であることが好ましい。軽症の治
療の場合には0.1mg程度の極めて小量の本発明の
活性物質が有効である。単位投薬量は通常５mg又
はそれ以上であつて、１回の投薬量を25，50また
は100mgとすることが好ましい。本発明の活性成
分は前記のような他の薬学的に活性な薬剤または
緩衝剤や制酸剤等を併用投与することが出来、組
成物中の活性物質の割合は広範囲に変化すること
がある。 カプセル １カプセル当り５mg，25mg、および50mgの活性
成分を収容するカプセルを製造する。活性成分の
量が更に多い場合には乳糖の量を減らす。カプセル用配合物の代表例 カプセル１個当りmg 活 性 成 分5.0 乳 糖 296.7 澱 粉 129.0ステアリン酸マグネシウム 4.3 合 計 435.0mg 選ばれた活性成分を乳糖、澱粉、およびステア
リン酸マグシウムと均一に混合し、混合物をカプ
セルに収容する。 上記処方に補足されるカプセル処方は活性成分
の投薬量を多くしたい場合であつて下記の通りで
ある。
Ｎ―低級アルキル３―フエノキシ―１―アゼチジ
ンカルボキサミド類、その組成物、製造法、およ
びその使用法に関するものである。 Ｎ―低級アルキル３―フエノキシ―１―アゼチ
ジンカルボキサミド類は本願発明以前には文献に
記載されていない。 本発明は特に次式 （但しＲは低級アルキル基、およびR1は水素、
アミノカルボニル基、およびトリフルオロメチル
基である）で表わされる新規なＮ―低級アルキル
３―フエノキシ―１―アゼチジンカルボキサミド
類に関するものである。 式（）の化合物は中枢神経系に対するその薬
理的作用のため有用である。特に式（）の新規
化合物はけいれん防止作用を持つている。 けいれん防止性は５匹の成長した雌のマウスよ
り成る群のいくつかを用いて測定した。これらの
マウスには電気的または化学的刺戟を与える30分
前に試験用薬剤50mg／Kgおよび150mg／Kg（i.p）
を投与する。 試験動物の角膜上に真ちゆう製電極を設置し、
ガラス刺戟器、定電流装置およびハンタータイマ
ーを経由して0.2秒間電気的刺戟（パルス幅60Hz，
5msec.強度34mA）を与えた。刺戟を中断した時
緊張性発作がない場合には、これをその動物の防
禦力として記録した。各投薬量に対する緊張性発
作のない動物数を測定した。 化学的刺戟の場合には各動物にけいれん剤とし
てペンチレンテトアゾール（120mg／Kg，i.p.）を
投与した。次の１時間中に緊張性発作が完全に抑
制されたもの、または死を免がれた動物数をその
動物の防禦力として記録した。 すなわち、本願発明の目的はある種の新規なＮ
―低級アルキル３―フエノキシ―１―アゼチジン
カルボキサミド類、その組成物、製造法、使用法
を提供するものである。他の一つの目的は中枢神
経系に対して活性を有する新規なＮ―低級アルキ
ル３―フエノキシ―１―アゼチジンカルボキサミ
ド類を提供するにある。本発明のその他の目的は
当業者には明かに知り得るであろうし、また更に
その他の目的は後記するところより明かに知り得
るであろう。 前記の式（）および本明細書の全体に亘つて
他の個所に出て来る式（）において、その用語
の意味は次の通りである。 “低級アルキル基”なる語は炭素原子数が１な
いし６個のアルキル基であつて、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、アミルおよびヘキシル基
を包含している。炭素数１ないし４個の低級アル
キル基が好適である。 “フエノキシ基”なる語は置換基を持たないフ
エノキシ基および置換基がアミノカルボニル基ま
たはトリフルオロメチル基である一置換フエノキ
シ基を包含する。 本願発明の化合物は次式 （但しR1は前記定義の通りのものである）で
表わされる適当な３―フエノキシアゼチジンを次
式 （但しＲは前記定義の通りである） RNCO で表わされる適当なイソシアネートと接触させて
製造される。反応はベンゼン、トルエン、または
キシレンのような乾燥した非プロトン溶媒の存在
において行なわれる。ベンゼンが好ましい溶媒で
ある。反応温度は約５℃ないし約20℃の間に変化
させることが出来、反応時間は約30分ないし約24
時間の間に変化させることが出来る。 ３―フエノキシアゼチジン類は新規な化合物で
あつて、継願中の1978年３月14日出願のアメリカ
特許第886487号出願中に開示されている。 後記の実施例はこれらの化合物の製造について
考案された方法を詳細に記述している。その目的
と開示の意図から逸脱することなくその方法を修
正変更してもよいが、これは当業者には明かに理
解されるところであろう。 実施例 １ Ｎ―メチル３―フエノキシ―１―アゼチジンカ
ルボキサミド ３―フエノキシアゼチジンのメタンスルホン酸
塩（10.5ｇ．，0.043モル）をベンゼン50mlと稀苛
性ソーダ液25mlに分配した。ベンゼン層を硫酸カ
ルシウム上で乾燥し過した。液を2.6ｇ
（0.043モル）のメチルイソシアネートで処理し、
溶液を室温で18時間かく拌した。生成した混合物
を減圧で濃縮し、残渣を酢酸エチル―イソプロピ
ルエーテル混合物から再結して製品1.2ｇ（14％，
m.p.139〜141℃）を得た。 分析：C11H14N2O2に対する計算値： Ｃ，64.06；Ｈ，6.84；Ｎ：13.58 同 実測値： Ｃ，63.85；Ｈ，6.81；Ｎ，13.49 実施例 ２ Ｎ―メチル３―（２―アミノカルボニルフエノ
キシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 100mlの乾燥したベンゼン中でかく拌している
２―（３―アゼチジニルオキシ）ベンズアミド
8.0ｇ（0.028モル）、氷浴で冷却しながらメチル
イソシアネート1.6ｇ（0.028モル）を滴加した。
かく拌は室温で２時間継続した。固体物質を過
し95％エタノールから再結した。生成物（4.0
ｇ．，57％）は236ないし240℃で融解した。 分析：C12H15N3O3に対する計算値： Ｃ，57.82；Ｈ，6.07；Ｎ，16.86 同 実測値： Ｃ，57.74；Ｈ，6.11；Ｎ，16.48 実施例 ３ Ｎ―メチル３―（４―トリフルオロメチルフエ
ノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミド ３―（４―トリフルオロメチルフエノキシ）ア
ゼチジンの蓚酸塩（13.0ｇ．，0.042モル）をベン
ゼン50mlおよび苛性カリ溶液50mlに分配した。ベ
ンゼン層を硫酸カルシウム上で乾燥し過した。
かく拌下のベンゼン溶液にメチルイソシアネート
2.6ｇ（0.046モル）を加えた。かく拌は一夜継続
した。混合物を減圧下で濃縮し、固体残渣をイソ
プロピルエーテル―酢酸エチル混合物から再結し
た。生成物の重量は7.5ｇ（65％）で、154ないし
157℃で融解した。 分析：C12H13F3N2O2に対する計算値： Ｃ，52.56；Ｈ，4.78；Ｎ，10.21 同 実測値： Ｃ，52.62；Ｈ，4.75；Ｎ，10.17 実施例 ４ Ｎ―メチル３―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 乾燥ベンゼン50ml中の３―（３―トリフルオロ
メチルフエノキシ）アゼチジン6.0ｇ（0.024モ
ル）にかく拌しながらメチルイソシアネート1.37
ｇ（0.024モル）を滴下した。かく拌は30分間継
続した。フラスコ中に結晶した固体を95％エタノ
ールから再結し生成物（融点145ないし147℃）
5.0ｇ（76％）を得た。 分析：C12H13F3N2O2に対する計算値： Ｃ，52.56；Ｈ，4.78；Ｎ，10.22 同上の実測値 Ｃ，52.67；Ｈ，4.78；Ｎ，10.16 実施例 ５ Ｎ―メチル３―（２―トリフルオロメチルフエ
ノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 50mlの乾燥ベンゼンに溶解した３―（２―トリ
フルオロメチルフエノキシ）アゼチジン（4.5
ｇ．，0.02モル）のかく拌溶液にメチルイソシア
ネート1.2ｇ（0.02モル）を室温で徐々に添加し
た。更に30分後固体が分離した。これを集めてベ
ンゼンから再結した。生成物（3.5ｇ．，68％）の
融点は134ないし136℃であつた。 分析：C12H13F3N2O2に対する計算値： Ｃ，52.56；Ｈ，4.78；Ｎ，10.22 同上実測値； Ｃ，52.28；Ｈ，4.78；Ｎ，10.07 実施例 ６ Ｎ―メチル３―（３―アミノカルボニルフエノ
キシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 75mlの乾燥ベンゼンに溶解した7.0ｇ（0.036モ
ル）の３―（３―アゼチジニルオキシ）ベンズア
ミドの溶液をかく拌し、これにメチルイソシアネ
ート2.0ｇ（0.036モル）を徐々に加えた。かく拌
は室温で１時間継続した。分離した固体を過し
60％エタノールから再結した。生成物の重量は
6.0ｇ（67％）であつて238ないし240℃で融解し
た。 分析：C12H15N3O3に対する計算値： Ｃ，57.82；Ｈ，6.07；Ｎ，16.86 同上実測値： Ｃ，57.74；Ｈ，6.13；Ｎ，16.74 実施例 ７ Ｎ―メチル３―（４―アミノカルボニルフエノ
キシ）―１―アゼチジンカルボキサミド 75mlの乾燥したベンゼン中に5.0ｇ（0.026モ
ル）の４―（３―アゼチジニルオキシ）ベンズア
ミドを溶解し、この溶液をかく拌してメチルイソ
シアネート1.5ｇ（0.026モル）を滴下して加え
た。かく拌は1.5時間継続した。分離した白色固
体を過し95％エタノールを使用して再結した。
固体はアセトニトリルを加えて磨砕した（エタノ
ールの溶媒和作用のため）。生成物の重量は4.0ｇ
（58％）であつて、208ないし210℃で融解した。 分析：C12H15N3O3に対する計算値： Ｃ，57.82；Ｈ，6.07；Ｎ，16.86 同上実測値： Ｃ，57.68；Ｈ，6.10；Ｎ，16.66 処方および投薬 本発明の医薬的に活性なＮ―低級アルキル―３
―フエノキシ―１―アゼチジン―カルボキサミド
類はてんかんの小発作および大発作の両者の処置
用として有効である。これらの化合物の有効量は
カプセル入り、錠剤、またはエリキシル剤として
動物生体に経口投与することが出来る。適当な有
効投薬量が使用された投薬形態と密接な関係にお
いて得られるように、活性成分が有効量となるよ
うにすることだけが必要である。正確な個々の投
薬量およびもちろん１日当りの投薬量も医者また
は獣医の指示による標準的な薬事上の原理に従つ
て決定される。１日当りの投薬量は既知のけいれ
ん防止性化合物との比較に基いて小てんかん発作
処置の場合は体重１Kg当り約0.5ないし1.5mg／Kg
および大てんかん発作の場合には約25ないし35
mg／Kgの範囲内であることが好ましい。軽症の治
療の場合には0.1mg程度の極めて小量の本発明の
活性物質が有効である。単位投薬量は通常５mg又
はそれ以上であつて、１回の投薬量を25，50また
は100mgとすることが好ましい。本発明の活性成
分は前記のような他の薬学的に活性な薬剤または
緩衝剤や制酸剤等を併用投与することが出来、組
成物中の活性物質の割合は広範囲に変化すること
がある。 カプセル １カプセル当り５mg，25mg、および50mgの活性
成分を収容するカプセルを製造する。活性成分の
量が更に多い場合には乳糖の量を減らす。カプセル用配合物の代表例 カプセル１個当りmg 活 性 成 分5.0 乳 糖 296.7 澱 粉 129.0ステアリン酸マグネシウム 4.3 合 計 435.0mg 選ばれた活性成分を乳糖、澱粉、およびステア
リン酸マグシウムと均一に混合し、混合物をカプ
セルに収容する。 上記処方に補足されるカプセル処方は活性成分
の投薬量を多くしたい場合であつて下記の通りで
ある。
【表】
グネシウム
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中、Ｒは低級アルキルであり、およびR1
は水素、アミノカルボニル又はトリフルオロメチ
ル基である）で表わされるＮ―低級アルキル―３
―フエノキシ―１―アゼチジンカルボキサミド。 ２ Ｎ―メチル―３―フエノキシ―１―アゼチジ
ンカルボキサミドである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ Ｎ―メチル―３―（４―トリフルオロメチル
フエノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｎ―メチル―３―（３―トリフルオロメチル
フエノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ Ｎ―メチル―３―（２―トリフルオロメチル
フエノキシ）―１―アゼチジンカルボキサミドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ R1がアミノカルボニル基である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ７ R1がトリフルオロメチル基である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ８ 次式 （式中、Ｒは低級アルキルであり、およびR1
は水素、アミノカルボニル基、またはトリフルオ
ロメチル基である）の化合物を有効成分として成
るけいれん防止剤。 ９ 化合物がＮ―メチル―３―フエノキシ―１―
アゼチジンカルボキサミドである特許請求の範囲
第８項記載の組成物。 １０ 化合物がＮ―メチル―３―（４―トリフル
オロメチルフエノキシ）―１―アゼチジンカルボ
キサミドである特許請求の範囲第８項記載の組成
物。 １１ 化合物がＮ―メチル―３―（３―トリフル
オロメチルフエノキシ）―１―アゼチジンカルボ
キサミドである特許請求の範囲第８項記載の組成
物。 １２ 化合物がＮ―メチル―３―（２―トリフル
オロメチルフエノキシ）―１―アゼチジンカルボ
キサミドである特許請求の範囲第８項記載の組成
物。 １３ R1がトリフルオロメチル基である特許請
求の範囲第８項記載の組成物。 １４ R1がアミノカルボニル基である特許請求
の範囲第８項記載の組成物。
Priority Applications (10)
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|---|---|---|---|
| US06/029,800 US4226861A (en) | 1978-04-18 | 1979-04-13 | N-Lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
| CH740880A CH645352A5 (en) | 1978-04-18 | 1980-10-03 | N-Lower alkyl-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
| BE0/202346A BE885549A (fr) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-alkyl inferieur-3-phenoxy-1-azetidine-carboxamides |
| JP55139734A JPS5764665A (en) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-lower alkyl 3-phenoxy-1-azetidine carboxamides |
| FR8021340A FR2491467A1 (fr) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | Nouveaux n-alkyl inferieur)-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides possedant notamment une activite sur le systeme nerveux central, et leur procede de preparation |
| GB8032104A GB2084993B (en) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidine-carboxamides |
| DE3037770A DE3037770C2 (de) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-Niedrigalkyl-3-phenoxy-1-azetidincarboxamide und diese Verbindungen enthaltende Zubereitungen |
| NL8005514A NL191314C (nl) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | 3-Monogesubstitueerd-1-azetidine-carboxamidederivaat, alsmede een anticonvulsief preparaat. |
| CA000361594A CA1161853A (en) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidine-carboxamides |
| AU32252/84A AU571258B2 (en) | 1978-04-18 | 1984-08-21 | N-lower alkyl-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
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|---|---|---|---|
| US89746278A | 1978-04-18 | 1978-04-18 | |
| US06/029,800 US4226861A (en) | 1978-04-18 | 1979-04-13 | N-Lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
| CH740880A CH645352A5 (en) | 1978-04-18 | 1980-10-03 | N-Lower alkyl-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
| JP55139734A JPS5764665A (en) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-lower alkyl 3-phenoxy-1-azetidine carboxamides |
| FR8021340A FR2491467A1 (fr) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | Nouveaux n-alkyl inferieur)-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides possedant notamment une activite sur le systeme nerveux central, et leur procede de preparation |
| GB8032104A GB2084993B (en) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidine-carboxamides |
| DE3037770A DE3037770C2 (de) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-Niedrigalkyl-3-phenoxy-1-azetidincarboxamide und diese Verbindungen enthaltende Zubereitungen |
| NL8005514A NL191314C (nl) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | 3-Monogesubstitueerd-1-azetidine-carboxamidederivaat, alsmede een anticonvulsief preparaat. |
| CA000361594A CA1161853A (en) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidine-carboxamides |
| AU32252/84A AU571258B2 (en) | 1978-04-18 | 1984-08-21 | N-lower alkyl-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5764665A JPS5764665A (en) | 1982-04-19 |
| JPS643185B2 true JPS643185B2 (ja) | 1989-01-19 |
Family
ID=27578959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55139734A Granted JPS5764665A (en) | 1978-04-18 | 1980-10-06 | N-lower alkyl 3-phenoxy-1-azetidine carboxamides |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4226861A (ja) |
| JP (1) | JPS5764665A (ja) |
| BE (1) | BE885549A (ja) |
| CA (1) | CA1161853A (ja) |
| CH (1) | CH645352A5 (ja) |
| DE (1) | DE3037770C2 (ja) |
| FR (1) | FR2491467A1 (ja) |
| GB (1) | GB2084993B (ja) |
| NL (1) | NL191314C (ja) |
Families Citing this family (19)
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|---|---|---|---|---|
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| US4571393A (en) * | 1982-08-19 | 1986-02-18 | A. H. Robins Company, Incorporated | 3-Phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
| IL68699A (en) * | 1982-08-19 | 1986-08-31 | Robins Co Inc A H | 3-phenoxy-1-azetidine-carboxamides,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4505907A (en) * | 1982-09-02 | 1985-03-19 | A. H. Robins Company, Inc. | N-Formyl and N-hydroxymethyl-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides |
| US4594189A (en) * | 1983-07-06 | 1986-06-10 | A. H. Robins Company, Inc. | Process for preparing 3-phenoxy-1-azetidines and carboxamide derivatives |
| IE58943B1 (en) * | 1985-02-28 | 1993-12-01 | Robins Co Inc A H | 3-Aryloxy-azetidine-carboxamides |
| IN162808B (ja) * | 1985-02-28 | 1988-07-09 | Robins Co Inc A H | |
| US5068231A (en) * | 1985-02-28 | 1991-11-26 | A. H. Robins Company Incorporated | Method of treating muscular tension, muscle spasticity and anxiety with 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides |
| US4956359A (en) * | 1985-02-28 | 1990-09-11 | A. H. Robins Company, Inc. | 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides as anticonvulsants and antiepileptics |
| US5183902A (en) * | 1985-02-28 | 1993-02-02 | A. H. Robins Company, Incorporated | Method of treating muscular tension, muscle spasticity and anxiety with 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides |
| US5151418A (en) * | 1985-02-28 | 1992-09-29 | A. H. Robins Company, Incorporated | Method of treating muscular tension, muscle spasticity and anxiety with 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides |
| ZA861210B (en) * | 1985-02-28 | 1987-10-28 | Robins Co Inc A H | 3-aryloxyazetidinecarboxamides as anticonvulsants and antiepileptics |
| US5095014A (en) * | 1990-12-07 | 1992-03-10 | A. H. Robins Company, Incorporated | 3-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-1-azetidine carboxamides having anticonvulsant activity |
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