JPS643858B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS643858B2 JPS643858B2 JP17670980A JP17670980A JPS643858B2 JP S643858 B2 JPS643858 B2 JP S643858B2 JP 17670980 A JP17670980 A JP 17670980A JP 17670980 A JP17670980 A JP 17670980A JP S643858 B2 JPS643858 B2 JP S643858B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- compound
- mol
- extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は液晶材料の１成分として使用することができる
新規な液晶化合物に関するものである。 正の誘電異方性を有するネマチツク液晶はねじ
れネマチツク・モード表示素子およびゲストホス
ト効果を利用した液晶表示素子に利用でき、さら
には動的散乱効果を利用したDS型表示素子，コ
レステリツク―ネマチツク相転移を利用した表示
素子，電界制御複屈折効果を利用したDAP型表
示素子等に広く利用されている。これらに用いる
液晶は水分，空気，光，熱等に対して安定であ
り、室温で液晶状態であるのはもちろんの事、低
温から高温まで液晶状態を示す物が望ましい。 本発明はこの様な実用的性質の優れた、かつ安
定な液晶組成物を構成する１成分として有用な新
規な液晶化合物を提供するものである。 即ち、本発明の化合物は一般式 （但し上式においてR1，R2は炭素数１〜10の
アルキル基を示す） で表わされる４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）ベンジルアルキルエーテルである。 本発明の化合物はネマチツク液晶であるが融点
が低いため、この化合物単独では表示素子用とし
て実用的ではないが他の液晶化合物などとの相容
性に優れ、かつ粘度が低いので、他のＰ型又はＮ
型の液晶物質と混合して得られる液晶組成物の粘
度を低くし、従つて応答速度を早くする成分とし
て非常に有用である。 本発明の化合物は次に示す様な工程で合成する
ことができる。 即ち、まず４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）安息香酸に塩化チオニルを反応させ
て酸塩化物とし、それにエチルアルコールを反応
させ４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸エチルエステルを得る。これをテト
ラヒドロフラン（THF）中で水素化リチウムア
ルミニウム（LiAlH4）で還元して４―（トラン
ス―4′―アルキルシクロヘキシル）ベンジルアル
コールとし、次いで濃硫酸と臭素水素酸の混合物
を反応させて４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）ベンジルブロミドとする。これを、
金属ナトリウムを無水エチルアルコールに溶かし
たものと反応させれば目的の４―（トランス―
4′―アルキルシクロヘキシル）ベンジルエチルエ
ーテルが得られる。 以下、本発明の化合物を実施例に基いて更に詳
しく説明する。 実施例 １ 〔４―（4′―トランスペンチルシクロヘキシ
ル）ベンジルエチルエーテルの製造〕 ４―（トランス―4′―ペンチルシクロヘキシ
ル）安息香酸30ｇ（0.11モル）と塩化チオニル
32.8ｇ（0.28モル）を加熱還流下にて１時間反応
させ反応終了後、過剰の塩化チオニルを減圧下に
て留去して、29.5ｇ（0.1モル）の酸塩化物を得
た。これに23ｇ（0.50モル）のエチルアルコール
を徐々に加えてから60℃にて２時間加熱後、反応
混合物を冷却し、生成物を50mlのトルエンにて抽
出する。抽出液を20％塩酸、次いで10％水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、更に水で洗浄して中性
とし、その抽出液からトルエンを留去して29ｇ
（0.10モル）の４―（トランス―4′―ペンチルシ
クロヘキシル）安息香酸エチルエステルを得た。 これを乾燥したテトラヒドロフラン50mlに溶解
し、次いで乾燥したテトラヒドロフラン40ml中に
水素化リチウムアルミニウム2.3ｇ（0.06モル）
を懸濁させ激しく撹拌している液中に滴下した。
滴下が終了してから、この混合物を還流下に２時
間加熱した。冷却後、過剰の水素化リチウムアル
ミニウムを分解する為に注意深く水を添加し、次
いでこの混合物を20％硫酸水200mlに徐々に加え、
無機物が溶解するまで撹拌した。生成物を100ml
のトルエンで抽出し、抽出液を水洗，無水硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥後、抽出液からトルエン
を留去し、残渣を30mlのノルマルヘキサンで再結
晶して、20.2ｇ（0.08モル）の４―（トランス―
4′―ペンチルシクロヘキシル）ベンジルアルコー
ルを得た。この物の融点は48.2℃であつた。次に
濃硫酸９ｇに臭化水素酸（47％）27ｇを徐々に加
えたものを調製し、これに先に得られたベンジル
アルコールを加え約100℃で４時間加熱撹拌した。
混合物を冷却してからトルエン50mlを加えて生成
物を抽出し、抽出液を10％炭酸水素ナトリウム水
溶液、次いで水で洗浄した後、抽出液からトルエ
ンを留去して、残渣を減圧にて蒸留して、18.1ｇ
（0.06モル）の４―（トランス―4′―ペンチルシ
クロヘキシル）ベンジルブロミドを得た。 この物の沸点は165℃／１mmHgであつた。 次に1.4ｇ（0.06モル）の金属ナトリウムを50
mlの無水エチルアルコールに溶解し、これに、先
の18.1ｇ（0.06モル）の４―（トランス―4′―ペ
ンチルシクロヘキシル）ベンジルブロミドを30ml
の乾燥トルエンに溶解した溶液を徐々に滴下し、
滴下終了後加熱還流下にて２時間反応させる。反
応終了後、放冷し水を加えて、トルエン抽出液を
水洗し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、
抽出液からトルエンを留去して、残渣を減圧にて
蒸留し、目的物である４―（トランス―4′―ペン
チルシクロヘキシル）ベンジルエチルエーテル
12.4ｇ（0.04モル）を得た。この物の沸点は164
〜166℃／１mmHgであつた。この化合物のその物
性値は第１表に示す通りである。 また化合物の元素分析の計算値と実測値は次の
如くよく一致している。 計算値 実測値(C20H32Oとして) Ｃ 83.27％ 83.4％ Ｈ 11.18％ 11.4％ 実施例 ２〜５ 実施例１と同様にして（）式で他のR1，R2
の組み合わせを有する化合物を得、その物性を実
施例１の化合物のそれと共に第１表に示す。
は液晶材料の１成分として使用することができる
新規な液晶化合物に関するものである。 正の誘電異方性を有するネマチツク液晶はねじ
れネマチツク・モード表示素子およびゲストホス
ト効果を利用した液晶表示素子に利用でき、さら
には動的散乱効果を利用したDS型表示素子，コ
レステリツク―ネマチツク相転移を利用した表示
素子，電界制御複屈折効果を利用したDAP型表
示素子等に広く利用されている。これらに用いる
液晶は水分，空気，光，熱等に対して安定であ
り、室温で液晶状態であるのはもちろんの事、低
温から高温まで液晶状態を示す物が望ましい。 本発明はこの様な実用的性質の優れた、かつ安
定な液晶組成物を構成する１成分として有用な新
規な液晶化合物を提供するものである。 即ち、本発明の化合物は一般式 （但し上式においてR1，R2は炭素数１〜10の
アルキル基を示す） で表わされる４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）ベンジルアルキルエーテルである。 本発明の化合物はネマチツク液晶であるが融点
が低いため、この化合物単独では表示素子用とし
て実用的ではないが他の液晶化合物などとの相容
性に優れ、かつ粘度が低いので、他のＰ型又はＮ
型の液晶物質と混合して得られる液晶組成物の粘
度を低くし、従つて応答速度を早くする成分とし
て非常に有用である。 本発明の化合物は次に示す様な工程で合成する
ことができる。 即ち、まず４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）安息香酸に塩化チオニルを反応させ
て酸塩化物とし、それにエチルアルコールを反応
させ４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸エチルエステルを得る。これをテト
ラヒドロフラン（THF）中で水素化リチウムア
ルミニウム（LiAlH4）で還元して４―（トラン
ス―4′―アルキルシクロヘキシル）ベンジルアル
コールとし、次いで濃硫酸と臭素水素酸の混合物
を反応させて４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）ベンジルブロミドとする。これを、
金属ナトリウムを無水エチルアルコールに溶かし
たものと反応させれば目的の４―（トランス―
4′―アルキルシクロヘキシル）ベンジルエチルエ
ーテルが得られる。 以下、本発明の化合物を実施例に基いて更に詳
しく説明する。 実施例 １ 〔４―（4′―トランスペンチルシクロヘキシ
ル）ベンジルエチルエーテルの製造〕 ４―（トランス―4′―ペンチルシクロヘキシ
ル）安息香酸30ｇ（0.11モル）と塩化チオニル
32.8ｇ（0.28モル）を加熱還流下にて１時間反応
させ反応終了後、過剰の塩化チオニルを減圧下に
て留去して、29.5ｇ（0.1モル）の酸塩化物を得
た。これに23ｇ（0.50モル）のエチルアルコール
を徐々に加えてから60℃にて２時間加熱後、反応
混合物を冷却し、生成物を50mlのトルエンにて抽
出する。抽出液を20％塩酸、次いで10％水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、更に水で洗浄して中性
とし、その抽出液からトルエンを留去して29ｇ
（0.10モル）の４―（トランス―4′―ペンチルシ
クロヘキシル）安息香酸エチルエステルを得た。 これを乾燥したテトラヒドロフラン50mlに溶解
し、次いで乾燥したテトラヒドロフラン40ml中に
水素化リチウムアルミニウム2.3ｇ（0.06モル）
を懸濁させ激しく撹拌している液中に滴下した。
滴下が終了してから、この混合物を還流下に２時
間加熱した。冷却後、過剰の水素化リチウムアル
ミニウムを分解する為に注意深く水を添加し、次
いでこの混合物を20％硫酸水200mlに徐々に加え、
無機物が溶解するまで撹拌した。生成物を100ml
のトルエンで抽出し、抽出液を水洗，無水硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥後、抽出液からトルエン
を留去し、残渣を30mlのノルマルヘキサンで再結
晶して、20.2ｇ（0.08モル）の４―（トランス―
4′―ペンチルシクロヘキシル）ベンジルアルコー
ルを得た。この物の融点は48.2℃であつた。次に
濃硫酸９ｇに臭化水素酸（47％）27ｇを徐々に加
えたものを調製し、これに先に得られたベンジル
アルコールを加え約100℃で４時間加熱撹拌した。
混合物を冷却してからトルエン50mlを加えて生成
物を抽出し、抽出液を10％炭酸水素ナトリウム水
溶液、次いで水で洗浄した後、抽出液からトルエ
ンを留去して、残渣を減圧にて蒸留して、18.1ｇ
（0.06モル）の４―（トランス―4′―ペンチルシ
クロヘキシル）ベンジルブロミドを得た。 この物の沸点は165℃／１mmHgであつた。 次に1.4ｇ（0.06モル）の金属ナトリウムを50
mlの無水エチルアルコールに溶解し、これに、先
の18.1ｇ（0.06モル）の４―（トランス―4′―ペ
ンチルシクロヘキシル）ベンジルブロミドを30ml
の乾燥トルエンに溶解した溶液を徐々に滴下し、
滴下終了後加熱還流下にて２時間反応させる。反
応終了後、放冷し水を加えて、トルエン抽出液を
水洗し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、
抽出液からトルエンを留去して、残渣を減圧にて
蒸留し、目的物である４―（トランス―4′―ペン
チルシクロヘキシル）ベンジルエチルエーテル
12.4ｇ（0.04モル）を得た。この物の沸点は164
〜166℃／１mmHgであつた。この化合物のその物
性値は第１表に示す通りである。 また化合物の元素分析の計算値と実測値は次の
如くよく一致している。 計算値 実測値(C20H32Oとして) Ｃ 83.27％ 83.4％ Ｈ 11.18％ 11.4％ 実施例 ２〜５ 実施例１と同様にして（）式で他のR1，R2
の組み合わせを有する化合物を得、その物性を実
施例１の化合物のそれと共に第１表に示す。
【表】
実施例10 （応用例１）
上記組成にて構成された液晶組成物のＮ―Ｉ点
は57℃、20℃に於ける粘度η20は38cpsであつた。
ラビングにより水平配向処理を施した厚さ10μｍ
のツイストネマチツク用セルに封入したところそ
のしきい電圧は1.4V，又3V32Hzの矩形波（点滅
各500ｍsec）をかけた時の応答速度は、立上り時
間70ｍsec，立下り時間70ｍsecであつた。本発明
の
は57℃、20℃に於ける粘度η20は38cpsであつた。
ラビングにより水平配向処理を施した厚さ10μｍ
のツイストネマチツク用セルに封入したところそ
のしきい電圧は1.4V，又3V32Hzの矩形波（点滅
各500ｍsec）をかけた時の応答速度は、立上り時
間70ｍsec，立下り時間70ｍsecであつた。本発明
の
【式】を入
れない時の組成物はＮ―Ｉ点63℃，η2048cps。同
条件下に於ける動作特性はしきい電圧1.4V，立
上り時間90ｍsec，立下り時間100ｍsecであつた。 実施例11 （応用例２） EN―30（チツソ(株)製誘電率異方性△εが−5.4
のＮ型液晶組成物）90部に本発明（実施例４）の
条件下に於ける動作特性はしきい電圧1.4V，立
上り時間90ｍsec，立下り時間100ｍsecであつた。 実施例11 （応用例２） EN―30（チツソ(株)製誘電率異方性△εが−5.4
のＮ型液晶組成物）90部に本発明（実施例４）の
【式】10部を
加えた液晶組成物はＣ―Ｉ点53℃，η20＝45cpsで
あつた。このものをオクタデシルトリエトキシシ
ランを用いて垂直配向処理を施した厚さ10μｍの
セルに封入したところ6V32Hzの矩形波（点滅各
500ｍsec）をかけた時の応答速度は立上り時間30
ｍsec，立下り時間170ｍsecであつた。 EN―30のみのＣ―Ｉ点は62℃，η20＝57cps同
様にして測定した応答速度は立上り時間50ｍsec，
立下り時間200ｍsecであつた。
あつた。このものをオクタデシルトリエトキシシ
ランを用いて垂直配向処理を施した厚さ10μｍの
セルに封入したところ6V32Hzの矩形波（点滅各
500ｍsec）をかけた時の応答速度は立上り時間30
ｍsec，立下り時間170ｍsecであつた。 EN―30のみのＣ―Ｉ点は62℃，η20＝57cps同
様にして測定した応答速度は立上り時間50ｍsec，
立下り時間200ｍsecであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但しR1，R2はそれぞれ炭素数１〜10のアル
キル基を示す） で表わされる４―（トランス―4′―アルキルシク
ロヘキシル）ベンジルアルキルエーテル。 ２ 一般式 （但しR1，R2はそれぞれ炭素数１〜10のアル
キル基を示す） で表わされる化合物を少くとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17670980A JPS5799542A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzyl alkyl ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17670980A JPS5799542A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzyl alkyl ether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5799542A JPS5799542A (en) | 1982-06-21 |
| JPS643858B2 true JPS643858B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=16018380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17670980A Granted JPS5799542A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzyl alkyl ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5799542A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
| DE3374415D1 (en) * | 1982-03-26 | 1987-12-17 | Chisso Corp | Liquid-crystalline compounds |
| JPS58219137A (ja) * | 1982-06-12 | 1983-12-20 | Chisso Corp | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
| DE3321373A1 (de) * | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
| US5252252A (en) * | 1983-09-10 | 1993-10-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures |
| DE3332692A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
| US4654162A (en) * | 1984-08-13 | 1987-03-31 | Chisso Corporation | Alcohol derivatives |
| CN102329192A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-01-25 | 山东天一化学股份有限公司 | 溴化苄的合成方法 |
-
1980
- 1980-12-15 JP JP17670980A patent/JPS5799542A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5799542A (en) | 1982-06-21 |
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