JPH021830B2 - - Google Patents
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- JPH021830B2 JPH021830B2 JP252882A JP252882A JPH021830B2 JP H021830 B2 JPH021830 B2 JP H021830B2 JP 252882 A JP252882 A JP 252882A JP 252882 A JP252882 A JP 252882A JP H021830 B2 JPH021830 B2 JP H021830B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- benzoic acid
- compound
- chloro
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は誘電異方性が正の新規な液晶化合物に関するも
のである。
は誘電異方性が正の新規な液晶化合物に関するも
のである。
周知の如く、正の誘電異方性を有する液晶物質
は捩れた配列を持つたネマチツク液晶を用いる液
晶表示素子、いわゆるTN型セルに利用出来る
他、適当な色素物質を添加して、スト・ホスト効
果を応用したカラー液晶表示素子にも使用され
る。これらの液晶材料は、単独の化合物ではその
諸特性、即ち液晶温度範囲、動作電圧、応答性能
等で実用的な使用に耐えるものは今のところな
く、実用的には数種の液晶化合物又は非液晶化合
物を混合してある程度の使用に耐え得るものを得
ているのが現状である。
は捩れた配列を持つたネマチツク液晶を用いる液
晶表示素子、いわゆるTN型セルに利用出来る
他、適当な色素物質を添加して、スト・ホスト効
果を応用したカラー液晶表示素子にも使用され
る。これらの液晶材料は、単独の化合物ではその
諸特性、即ち液晶温度範囲、動作電圧、応答性能
等で実用的な使用に耐えるものは今のところな
く、実用的には数種の液晶化合物又は非液晶化合
物を混合してある程度の使用に耐え得るものを得
ているのが現状である。
本発明の目的は、この様な実用的な性能のすぐ
れた、且つ安定な液晶組成物を構成する一成分と
して有用な液晶化合物を提供することにあり、誘
電率の異方性が正で、かつ大きく液晶温度範囲が
広く、且つ透明点（Ｎ―Ｉ点）の高い、安定性に
すぐれた新規な液晶化合物を提供するものであ
る。
れた、且つ安定な液晶組成物を構成する一成分と
して有用な液晶化合物を提供することにあり、誘
電率の異方性が正で、かつ大きく液晶温度範囲が
広く、且つ透明点（Ｎ―Ｉ点）の高い、安定性に
すぐれた新規な液晶化合物を提供するものであ
る。
即ち、本発明は一般式
（但し上式中Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示
す）で表わされる４―（トランス―4′―アルキル
オキシシクロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―
4″―シアノフエニルエステルである。
す）で表わされる４―（トランス―4′―アルキル
オキシシクロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―
4″―シアノフエニルエステルである。
本発明の化合物は広いネマチツク温度範囲を持
つが融点（Ｃ−Ｎ点）が高いため、この化合物単
独では表示素子用液晶材料としての実用性は限ら
れる。しかし他の液晶化合物との相溶性にすぐ
れ、又その透明点（Ｎ―Ｉ点）が高いため他の液
晶物質、例えばシツフ塩基系、アゾキシ系、安息
香酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボ
ン酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボ
ン酸シクロヘキサンエステル系、ビフエニル系、
フエニルシクロヘキサン系、フエニルピリジン
系、フエニルメタジオキサン系などの液晶の一種
類、あるいは数種の系の混合物と混合させること
により、その透明点を上昇せしめるいわゆる高温
液晶成分として有用であり、更に従来同じ様な目
的で広く用いられているシアノターフエニル系、
シアノビフエニルシクロヘキサン系などの液晶物
質に比べ誘電率異方性、即ち△εが大きく（外挿
法による推定値は約43.9）本化合物を含む液晶組
成物の駆動電圧を下げる特徴がある。
つが融点（Ｃ−Ｎ点）が高いため、この化合物単
独では表示素子用液晶材料としての実用性は限ら
れる。しかし他の液晶化合物との相溶性にすぐ
れ、又その透明点（Ｎ―Ｉ点）が高いため他の液
晶物質、例えばシツフ塩基系、アゾキシ系、安息
香酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボ
ン酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボ
ン酸シクロヘキサンエステル系、ビフエニル系、
フエニルシクロヘキサン系、フエニルピリジン
系、フエニルメタジオキサン系などの液晶の一種
類、あるいは数種の系の混合物と混合させること
により、その透明点を上昇せしめるいわゆる高温
液晶成分として有用であり、更に従来同じ様な目
的で広く用いられているシアノターフエニル系、
シアノビフエニルシクロヘキサン系などの液晶物
質に比べ誘電率異方性、即ち△εが大きく（外挿
法による推定値は約43.9）本化合物を含む液晶組
成物の駆動電圧を下げる特徴がある。
（）式の化合物は次の様な工程により製造す
る事ができる。
る事ができる。
まず既知物質であるトランス―４―シクロヘキ
サンカルボン酸メチル（Ｗ，Ｓ，ジヨンソンら等
J.A.C.S67，1045（1945））（）を水素化アルミニ
ウムリチウム（LiAlH4）等の還元剤により還元
してトランス―４―フエニルシクロヘキシルメタ
ノール（）を得る。（）を乾燥ピリジン中ｐ
―トルエンスルホニルクロリドと反応させｐ―ト
ルエンスルホン酸トランス―４―フエニルシクロ
ヘキシルメチル（）を得る。この（）とアル
コラートとの反応でトランス―４―アルキルオキ
シメタル―１―フエニルシクロヘキサン（）を
得る。化合物（）は溶媒中ヨウ素及びヨウ素酸
と加熱することにより４―（トランス―4′―アル
キルオキシメチルシクロヘキシル）―ヨウドベン
ゼン（）とし（）にシアン化第一銅等のシア
ン化剤を反応させると４―（トランス―4′―アル
キルオキシメチルシクロヘキシル）―ベンゾニト
リル（）を得る。化合物（）を溶媒中で
KOH等と加熱すると加水分解して４―（トラン
ス―4′―アルキルオキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸（）となる。（）に塩化チオニルを
反応させて安息香酸酸塩化物を製造し、ついで３
―クロロ―４―シアノフエノールとピリジン中で
反応させれば目的物である４―（トランス―4′―
アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
3″―クロロ―4″―シアノフエニルエステル（）
が得られる。
サンカルボン酸メチル（Ｗ，Ｓ，ジヨンソンら等
J.A.C.S67，1045（1945））（）を水素化アルミニ
ウムリチウム（LiAlH4）等の還元剤により還元
してトランス―４―フエニルシクロヘキシルメタ
ノール（）を得る。（）を乾燥ピリジン中ｐ
―トルエンスルホニルクロリドと反応させｐ―ト
ルエンスルホン酸トランス―４―フエニルシクロ
ヘキシルメチル（）を得る。この（）とアル
コラートとの反応でトランス―４―アルキルオキ
シメタル―１―フエニルシクロヘキサン（）を
得る。化合物（）は溶媒中ヨウ素及びヨウ素酸
と加熱することにより４―（トランス―4′―アル
キルオキシメチルシクロヘキシル）―ヨウドベン
ゼン（）とし（）にシアン化第一銅等のシア
ン化剤を反応させると４―（トランス―4′―アル
キルオキシメチルシクロヘキシル）―ベンゾニト
リル（）を得る。化合物（）を溶媒中で
KOH等と加熱すると加水分解して４―（トラン
ス―4′―アルキルオキシメチルシクロヘキシル）
安息香酸（）となる。（）に塩化チオニルを
反応させて安息香酸酸塩化物を製造し、ついで３
―クロロ―４―シアノフエノールとピリジン中で
反応させれば目的物である４―（トランス―4′―
アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
3″―クロロ―4″―シアノフエニルエステル（）
が得られる。
第３段階に於いて化合物（）に、アルコラー
トとしてナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブ
トキシド、ナトリウムペントキシド、ナトリウム
ヘキシルオキシド、ナトリウムヘプチルオキシ
ド、ナトリウムオクチルオキシドを夫々反応させ
ることにより最終生成物である本発明の化合物
（）として夫々 ４―（トランス―4′―メチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノフ
エニルエステル ４―（トランス―4′―エチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノフ
エニルエステル ４―（トランス―4′―プロピルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル ４―（トランス―4′―ブチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノフ
エニルエステル ４―（トランス―4′―ペンチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル ４―（トランス―4′―ヘキシルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル ４―（トランス―4′―ヘプチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル ４―（トランス―4′―オクチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル が得られる 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
性質、更に液晶材料としての使用の詳細を非限定
的に説明する。
トとしてナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブ
トキシド、ナトリウムペントキシド、ナトリウム
ヘキシルオキシド、ナトリウムヘプチルオキシ
ド、ナトリウムオクチルオキシドを夫々反応させ
ることにより最終生成物である本発明の化合物
（）として夫々 ４―（トランス―4′―メチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノフ
エニルエステル ４―（トランス―4′―エチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノフ
エニルエステル ４―（トランス―4′―プロピルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル ４―（トランス―4′―ブチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノフ
エニルエステル ４―（トランス―4′―ペンチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル ４―（トランス―4′―ヘキシルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル ４―（トランス―4′―ヘプチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル ４―（トランス―4′―オクチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル が得られる 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
性質、更に液晶材料としての使用の詳細を非限定
的に説明する。
実施例 １
〔４―（トランス―4′―メチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シア
ノフエニルエステルの製造〕 第１段階 水素化アルミニウムリチウム11.1ｇ（0.293モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）420
mlを加え、激しく撹拌したところへトランス―４
―シクロヘキサンカルボン酸メチル64.0ｇ
（0.293モル）をTHF70mlに溶解した溶液を反応
温度20℃以下に保ちながら滴下する。滴下終了後
55℃まで加温して、２時間反応させ冷却する。次
に酢酸エチル12mlと水100mlを加えたのち18％硫
酸水350mlを加えるとテトラヒドロフラン層と水
層に分離される。ｎ―ヘプタン200mlを加え分液
漏斗に移し水500mlで水洗したのち２％炭酸ナト
リウム水溶液500mlで洗浄し、更に水層が中性に
なるまで水洗する。ｎ―ヘプタン、THFを留去
し釜に残つた固体をｎ―ヘプタン20mlで再結晶し
別してから結晶を乾燥すると４―フエニルシク
ロヘキシルメタノール（）51.4ｇが得られた。
融点47.3〜48.5℃。
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シア
ノフエニルエステルの製造〕 第１段階 水素化アルミニウムリチウム11.1ｇ（0.293モ
ル）に乾燥したテトラヒドロフラン（THF）420
mlを加え、激しく撹拌したところへトランス―４
―シクロヘキサンカルボン酸メチル64.0ｇ
（0.293モル）をTHF70mlに溶解した溶液を反応
温度20℃以下に保ちながら滴下する。滴下終了後
55℃まで加温して、２時間反応させ冷却する。次
に酢酸エチル12mlと水100mlを加えたのち18％硫
酸水350mlを加えるとテトラヒドロフラン層と水
層に分離される。ｎ―ヘプタン200mlを加え分液
漏斗に移し水500mlで水洗したのち２％炭酸ナト
リウム水溶液500mlで洗浄し、更に水層が中性に
なるまで水洗する。ｎ―ヘプタン、THFを留去
し釜に残つた固体をｎ―ヘプタン20mlで再結晶し
別してから結晶を乾燥すると４―フエニルシク
ロヘキシルメタノール（）51.4ｇが得られた。
融点47.3〜48.5℃。
第２段階
第１段階で得られた化合物（）50ｇ（0.268
モル）を乾燥ピリジン110mlに溶解し５℃以下に
冷却したところへｐ―トルエンスルホン酸クロリ
ド50.1ｇ（0.263モル）を乾燥トルエン70mlに溶
解した溶液を滴下漏斗より反応温度が10℃をこえ
ない様に少量づつ滴下する。滴下が終了したら冷
浴を取り除き室温で４時間撹拌したのち水100ml
とトルエン300mlを加え撹拌する。それを分液漏
斗に移しトルエン層を6N―HCl水100mlで２回次
に水200mlで１回、更に2N―NaOH水溶液100ml
で２回洗浄してから水200mlで４回洗浄しそのト
ルエンを減圧下で留去し生じた結晶をトルエン90
mlから再結晶し、別乾燥するとｐ―トルエンス
ルホン酸トランス―４―フエニルシクロヘキシル
メチル（）77.0ｇが得られた。融点108.0〜
108.7℃。
モル）を乾燥ピリジン110mlに溶解し５℃以下に
冷却したところへｐ―トルエンスルホン酸クロリ
ド50.1ｇ（0.263モル）を乾燥トルエン70mlに溶
解した溶液を滴下漏斗より反応温度が10℃をこえ
ない様に少量づつ滴下する。滴下が終了したら冷
浴を取り除き室温で４時間撹拌したのち水100ml
とトルエン300mlを加え撹拌する。それを分液漏
斗に移しトルエン層を6N―HCl水100mlで２回次
に水200mlで１回、更に2N―NaOH水溶液100ml
で２回洗浄してから水200mlで４回洗浄しそのト
ルエンを減圧下で留去し生じた結晶をトルエン90
mlから再結晶し、別乾燥するとｐ―トルエンス
ルホン酸トランス―４―フエニルシクロヘキシル
メチル（）77.0ｇが得られた。融点108.0〜
108.7℃。
第３段階
メチルアルコール250mlを室温で撹拌しておき、
ここへ金属ナトリウム17.4ｇ（0.755モル）を細
かく切つたものを少量づつ加えナトリウムメトキ
シドを作る。金属ナトリウム片がなくなつてから
先に得られた化合物（）200.0ｇ（0.581モル）
を乾燥トルエン600mlに溶解した溶液を滴下漏斗
より内温が50〜60℃の範囲を保つ様に徐々に加え
る。滴下終了後４時間還流してのち冷却し、水20
mlを加えて分液漏斗に移し、トルエン層を水で洗
浄し水層が中性になるまで洗浄する。トルエンを
減圧下で留去してのち減圧蒸留し沸点が105〜108
℃／1.5mmHgの留分を集めるとトランス―４―メ
チルオキシメチル―１―フエニルシクロヘキサン
（）が100.0ｇ得られた。
ここへ金属ナトリウム17.4ｇ（0.755モル）を細
かく切つたものを少量づつ加えナトリウムメトキ
シドを作る。金属ナトリウム片がなくなつてから
先に得られた化合物（）200.0ｇ（0.581モル）
を乾燥トルエン600mlに溶解した溶液を滴下漏斗
より内温が50〜60℃の範囲を保つ様に徐々に加え
る。滴下終了後４時間還流してのち冷却し、水20
mlを加えて分液漏斗に移し、トルエン層を水で洗
浄し水層が中性になるまで洗浄する。トルエンを
減圧下で留去してのち減圧蒸留し沸点が105〜108
℃／1.5mmHgの留分を集めるとトランス―４―メ
チルオキシメチル―１―フエニルシクロヘキサン
（）が100.0ｇ得られた。
第４段階
１三口フラスコに第３段階で得られた化合物
（）100.0ｇ（0.489モル）、酢酸344ml、水91ml、
ヨウ素酸20.6ｇ（0.117モル）、ヨウ素54.5ｇ
（0.215モル）、四塩化炭素40ml、濃塩酸14mlを加
え撹拌し、更にマントルヒーターで加熱し３時間
還流する。冷却後10％のチオ硫酸ナトリウム水15
mlを加え過剰のヨウ素の色を消失させる。ｎ―ヘ
プタン200mlを加えてから分液漏斗に移しｎ―ヘ
プタン層を水層が中性になるまで水洗しｎ―ヘプ
タンを減圧下で留去し残留物をｎ―ヘキサン50ml
に溶解してから−10〜−20℃にて12時間放置し生
じた結晶を別し結晶を乾燥すると４―（トラン
ス―4′―メチルオキシメチルシクロヘキシル）ヨ
ウドベンゼン（）81.3ｇが得られた。融点40.3
〜42.3℃。
（）100.0ｇ（0.489モル）、酢酸344ml、水91ml、
ヨウ素酸20.6ｇ（0.117モル）、ヨウ素54.5ｇ
（0.215モル）、四塩化炭素40ml、濃塩酸14mlを加
え撹拌し、更にマントルヒーターで加熱し３時間
還流する。冷却後10％のチオ硫酸ナトリウム水15
mlを加え過剰のヨウ素の色を消失させる。ｎ―ヘ
プタン200mlを加えてから分液漏斗に移しｎ―ヘ
プタン層を水層が中性になるまで水洗しｎ―ヘプ
タンを減圧下で留去し残留物をｎ―ヘキサン50ml
に溶解してから−10〜−20℃にて12時間放置し生
じた結晶を別し結晶を乾燥すると４―（トラン
ス―4′―メチルオキシメチルシクロヘキシル）ヨ
ウドベンゼン（）81.3ｇが得られた。融点40.3
〜42.3℃。
第５段階
300ml三口フラスコに第４段階で得られた化合
物（）20.0ｇ（0.061モル）とシアン化第一銅
6.3ｇ（0.071モル）、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド（DMF）63mlを加え撹拌しマントルヒータ
ーにて加熱し６時間還流する。反応終了後室温ま
で冷却し28％アンモニア水18mlを加え撹拌したの
ちｎ―ヘプタン50mlを加えて抽出し、次いでｎ―
ヘプタン層中の不溶物を過で除去してから6N
―HCl50mlで、次に2N―NaOH水溶液50mlで洗
浄したのち更に中性になるまで水洗する。それを
減圧下で濃縮し生じた粗結晶をエタノール10mlか
ら再結晶し別乾燥することによつて４―（トラ
ンス―4′―メチルオキシメチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル（）6.4ｇが得られた。
物（）20.0ｇ（0.061モル）とシアン化第一銅
6.3ｇ（0.071モル）、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド（DMF）63mlを加え撹拌しマントルヒータ
ーにて加熱し６時間還流する。反応終了後室温ま
で冷却し28％アンモニア水18mlを加え撹拌したの
ちｎ―ヘプタン50mlを加えて抽出し、次いでｎ―
ヘプタン層中の不溶物を過で除去してから6N
―HCl50mlで、次に2N―NaOH水溶液50mlで洗
浄したのち更に中性になるまで水洗する。それを
減圧下で濃縮し生じた粗結晶をエタノール10mlか
ら再結晶し別乾燥することによつて４―（トラ
ンス―4′―メチルオキシメチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル（）6.4ｇが得られた。
第６段階
２三口フラスコに第５段階で得られた化合物
（）25ｇ（0.109モル）とエチレングリコール
722mlを入れておき、更にKOH18.8ｇ（0.335モ
ル）を水26mlに溶解したものを加えてからマント
ルヒーターにて加熱し、12時間還流する。冷却後
6N―HCl200mlを加え酸性にすると結晶が生じ
る。この結晶を別し乾燥してから200mlのエタ
ノールに溶解し再結晶することによつて４―（ト
ランス―4′―メチルオキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸（）が18.8ｇ得られた。融点（Ｃ
―Ｎ点）は182.7℃、透明点（Ｎ―Ｉ点）は234.6
℃であつた。
（）25ｇ（0.109モル）とエチレングリコール
722mlを入れておき、更にKOH18.8ｇ（0.335モ
ル）を水26mlに溶解したものを加えてからマント
ルヒーターにて加熱し、12時間還流する。冷却後
6N―HCl200mlを加え酸性にすると結晶が生じ
る。この結晶を別し乾燥してから200mlのエタ
ノールに溶解し再結晶することによつて４―（ト
ランス―4′―メチルオキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸（）が18.8ｇ得られた。融点（Ｃ
―Ｎ点）は182.7℃、透明点（Ｎ―Ｉ点）は234.6
℃であつた。
第７段階
第６段階で得られた化合物（）18.8ｇ
（0.076モル）に塩化チオニル20mlを加え、ウオー
ターバスで60〜80℃で４時間加熱する。均一にな
るので更に１時間放置したから減圧にして、過剰
の塩化チオニルを完全に留去すると油状物が残
る。これが４―（トランス―4′―メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸酸塩化物（）で
ある。
（0.076モル）に塩化チオニル20mlを加え、ウオー
ターバスで60〜80℃で４時間加熱する。均一にな
るので更に１時間放置したから減圧にして、過剰
の塩化チオニルを完全に留去すると油状物が残
る。これが４―（トランス―4′―メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸酸塩化物（）で
ある。
第８段階
３―クロロ―４―シアノフエノール0.6ｇ
（0.004モル）と乾燥ピリジン２mlに溶かしたもの
に第７段階で得られた化合物（）１ｇ（0.004
モル）を激しく振りまぜながら加える。この反応
液を一晩放置後水10mlを加え更にトルエン50mlを
加え抽出する。トルエン層を6N―HClで、つい
で2N―NaOH水溶液で洗浄したのち、中性にな
るまで水洗する。トルエン溶液を減圧下で留去
し、生じた粗結晶をエタノール10mlで再結晶し
別乾燥すると目的の４―（トランス―4′―メチル
オキシメチルシクロヘキシル）安息香酸3″―クロ
ロ―4″―シアノフエニルエステル0.5ｇが得られ
た。この物の融点（Ｃ―Ｎ点）は99.4℃、透明点
（Ｎ―Ｉ点）は137.0℃であつた。又この化合物の
元素分析値は次の如く計算値とよく一致してい
る。
（0.004モル）と乾燥ピリジン２mlに溶かしたもの
に第７段階で得られた化合物（）１ｇ（0.004
モル）を激しく振りまぜながら加える。この反応
液を一晩放置後水10mlを加え更にトルエン50mlを
加え抽出する。トルエン層を6N―HClで、つい
で2N―NaOH水溶液で洗浄したのち、中性にな
るまで水洗する。トルエン溶液を減圧下で留去
し、生じた粗結晶をエタノール10mlで再結晶し
別乾燥すると目的の４―（トランス―4′―メチル
オキシメチルシクロヘキシル）安息香酸3″―クロ
ロ―4″―シアノフエニルエステル0.5ｇが得られ
た。この物の融点（Ｃ―Ｎ点）は99.4℃、透明点
（Ｎ―Ｉ点）は137.0℃であつた。又この化合物の
元素分析値は次の如く計算値とよく一致してい
る。
実測値(%) 計算値(%)
（C22H22NClO3として）
Ｃ 68.8 68.88
Ｈ 5.7 5.78
Ｎ 3.6 3.65
Cl 9.21 9.24
実施例 ２，３
実施例１に於ける第３段階のメチルアルコール
の代りにエチルアルコール、プロピルアルコール
を用いあとは実施例１と同様にして以下の化合物
を得た。
の代りにエチルアルコール、プロピルアルコール
を用いあとは実施例１と同様にして以下の化合物
を得た。
４―（トランス―4′―エチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノフ
エニルエステル （Ｃ―Ｎ点）92.4〜93.7℃、 （Ｎ―Ｉ点）103.6℃。
ロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノフ
エニルエステル （Ｃ―Ｎ点）92.4〜93.7℃、 （Ｎ―Ｉ点）103.6℃。
４―（トランス―4′―プロピルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル （Ｃ―Ｎ点）75.3〜76.3℃、 （Ｎ―Ｉ点）89.8℃。
クロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―4″―シアノ
フエニルエステル （Ｃ―Ｎ点）75.3〜76.3℃、 （Ｎ―Ｉ点）89.8℃。
実施例 ４（使用例）
からなる液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
（MR）は−３〜52.5℃、20℃に於ける粘度η20は
23cp、誘電率異方性△εは11.3（ε＝16.2、ε⊥
＝4.9）でこれをセル厚10μmのTNセルに封入し
た際のしきい電圧は1.5V、飽和電圧は2.2Vであ
つた。
（MR）は−３〜52.5℃、20℃に於ける粘度η20は
23cp、誘電率異方性△εは11.3（ε＝16.2、ε⊥
＝4.9）でこれをセル厚10μmのTNセルに封入し
た際のしきい電圧は1.5V、飽和電圧は2.2Vであ
つた。
この組成物に、本発明の化合物の１つである実
施例３の を15部加えた液晶組成物のMRは−３〜59.2と高
い方に広がり、η20は39.7cp、△εは15.6（ε＝
21.0、ε⊥＝5.4）であり上記と同じセルに封入し
た際のしきい電圧は1.31V、飽和電圧は1.8Vであ
つた。
施例３の を15部加えた液晶組成物のMRは−３〜59.2と高
い方に広がり、η20は39.7cp、△εは15.6（ε＝
21.0、ε⊥＝5.4）であり上記と同じセルに封入し
た際のしきい電圧は1.31V、飽和電圧は1.8Vであ
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示す）
で表わされる４―（トランス―4′―アルキルオキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―
4″―シアノフエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示す）
で表わされる４―（トランス―4′―アルキルオキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸3″―クロロ―
4″―シアノフエニルエステルを少くとも１種含有
することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP252882A JPS58121266A (ja) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP252882A JPS58121266A (ja) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58121266A JPS58121266A (ja) | 1983-07-19 |
| JPH021830B2 true JPH021830B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=11531875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP252882A Granted JPS58121266A (ja) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58121266A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3268611D1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-03-06 | Hitachi Ltd | Colorless liquid crystalline compounds |
| JPS5817414A (ja) * | 1981-07-24 | 1983-02-01 | Seiko Epson Corp | 液晶光学装置 |
| GB2114994B (en) * | 1982-02-18 | 1984-10-10 | Suwa Seikosha Kk | Liquid crystal compositions |
| US4661283A (en) * | 1984-03-02 | 1987-04-28 | Chisso Corporation | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
-
1982
- 1982-01-11 JP JP252882A patent/JPS58121266A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58121266A (ja) | 1983-07-19 |
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