JPS647074B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS647074B2 JPS647074B2 JP1320183A JP1320183A JPS647074B2 JP S647074 B2 JPS647074 B2 JP S647074B2 JP 1320183 A JP1320183 A JP 1320183A JP 1320183 A JP1320183 A JP 1320183A JP S647074 B2 JPS647074 B2 JP S647074B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imidazolyl
- pyridine
- melting point
- general formula
- hour
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規かつ医薬として有用な、一般式
（式中、Ｒは水素、低級アルキル、ジ低級アル
キルアミノ低級アルキルを示す。Arはハロゲン、
低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキ
シ、ヒドロキシ、低級アルコキシカルボニル、カ
ルボキシメトキシ、低級アルコキシカルボニルメ
トキシ、ジ低級アルキルアミノ低級アルコキシか
ら選択される置換基を任意の位置に任意の組合せ
で１〜３個有していてもよいフエニル、メトキシ
ナフチル、メチルインドリルを示す。）で表わさ
れるピリジン誘導体およびその酸付加塩に関す
る。
キルアミノ低級アルキルを示す。Arはハロゲン、
低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキ
シ、ヒドロキシ、低級アルコキシカルボニル、カ
ルボキシメトキシ、低級アルコキシカルボニルメ
トキシ、ジ低級アルキルアミノ低級アルコキシか
ら選択される置換基を任意の位置に任意の組合せ
で１〜３個有していてもよいフエニル、メトキシ
ナフチル、メチルインドリルを示す。）で表わさ
れるピリジン誘導体およびその酸付加塩に関す
る。
上記の定義をより詳しく説明すると、低級アル
キルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第三ブチルなどを、
ジ低級アルキルアミノ低級アルキルとは、ジメチ
ルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、ジメチ
ルアミノエチル、ジエチルアミノエチルなどを、
ハロゲンとは、フツ素、塩素、臭素、ヨウ素を、
シクロアルキルとは、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルなどを、低級アルコキシ
とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシなどを、低級アルコキシカル
ボニルとは、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニルなどを、低級ア
ルコキシカルボニルメトキシとは、メトキシカル
ボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、
プロポキシカルボニルメトキシ、イソプロポキシ
カルボニルメトキシ、ブトキシカルボニルメトキ
シなどを、ジ低級アルキルアミノ低級アルコキシ
とは、ジメチルアミノエトキシ、ジエチルアミノ
エトキシ、ジメチルアミノプロポキシなどであ
る。
キルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第三ブチルなどを、
ジ低級アルキルアミノ低級アルキルとは、ジメチ
ルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、ジメチ
ルアミノエチル、ジエチルアミノエチルなどを、
ハロゲンとは、フツ素、塩素、臭素、ヨウ素を、
シクロアルキルとは、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルなどを、低級アルコキシ
とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシなどを、低級アルコキシカル
ボニルとは、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニルなどを、低級ア
ルコキシカルボニルメトキシとは、メトキシカル
ボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、
プロポキシカルボニルメトキシ、イソプロポキシ
カルボニルメトキシ、ブトキシカルボニルメトキ
シなどを、ジ低級アルキルアミノ低級アルコキシ
とは、ジメチルアミノエトキシ、ジエチルアミノ
エトキシ、ジメチルアミノプロポキシなどであ
る。
一般式（）の本発明化合物は、たとえば、次
に示す方法により製造される。
に示す方法により製造される。
方法 １
一般式
（式中、Ｒは前記と同義である。）
で表わされる化合物と、一般式
Ar−Mg−Ｘ （）
（式中、Arは前記と同義であり、Ｘはハロゲ
ンを示す。） で表わされるグリニヤール試薬、または一般式 Ar−Li （） （式中、Arは前記と同義である。） で表わされる有機リチウム化合物とを、非水溶媒
（エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエンなど、またはこれらの混合溶
媒）中、常法により反応させ、次いで、生成物を
加水分解する方法。
ンを示す。） で表わされるグリニヤール試薬、または一般式 Ar−Li （） （式中、Arは前記と同義である。） で表わされる有機リチウム化合物とを、非水溶媒
（エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエンなど、またはこれらの混合溶
媒）中、常法により反応させ、次いで、生成物を
加水分解する方法。
方法 ２
一般式
（式中、Arは前記と同義であり、Ｙはハロゲ
ンを示す。） で表わされる化合物と、一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。） で表わされる化合物とを、適当な溶媒（ベンゼ
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメ
チルホスホリツクトリアミドなど、またはこれら
の混合溶媒）中、塩基（水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、ナトリウムアルコキシド、炭酸カ
リウムなど）の存在下、室温ないし加熱下、好ま
しくは、室温ないし100℃で、１時間ないし24時
間反応させる方法。
ンを示す。） で表わされる化合物と、一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。） で表わされる化合物とを、適当な溶媒（ベンゼ
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメ
チルホスホリツクトリアミドなど、またはこれら
の混合溶媒）中、塩基（水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、ナトリウムアルコキシド、炭酸カ
リウムなど）の存在下、室温ないし加熱下、好ま
しくは、室温ないし100℃で、１時間ないし24時
間反応させる方法。
原料化合物（）は、たとえば、一般式
（式中、Ｙは前記と同義である。）
で表わされる化合物と、前記化合物（）とを、
方法２で述べた同様の条件下に反応させることに
より調製される。
方法２で述べた同様の条件下に反応させることに
より調製される。
また、原料化合物（）は、たとえば、一般式
（式中、Ｙは前記と同義である。）
で表わされる化合物と、一般式
ArH （）
（式中、Arは前記と同義である。）
で表わされる化合物とを、通常のフリーデルーク
ラフツ反応条件、たとえば、塩化アルミニウム、
塩化第二鉄、塩化亜鉛などの触媒の存在下、二硫
化炭素、ジクロルエタン、テトラクロルエタンな
どの溶媒中で反応させることにより調製される。
ラフツ反応条件、たとえば、塩化アルミニウム、
塩化第二鉄、塩化亜鉛などの触媒の存在下、二硫
化炭素、ジクロルエタン、テトラクロルエタンな
どの溶媒中で反応させることにより調製される。
本発明化合物（）は塩基性物質であり、必要
により、医薬上許容される酸付加塩、たとえば、
塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、シユウ酸塩、フ
マール酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、クエ
ン酸塩、酒石酸塩、サリチル酸塩に変換できる。
により、医薬上許容される酸付加塩、たとえば、
塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、シユウ酸塩、フ
マール酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、クエ
ン酸塩、酒石酸塩、サリチル酸塩に変換できる。
一般式（）で表わされる化合物およびそれら
の酸付加塩は、抗炎症作用、鎮痛作用、解熱作
用、血小板凝集抑制作用、トロンボキサンA2生
合成阻害作用などを有し、抗炎症・鎮痛・解熱剤
として、さらに血栓症、脳卒中、心筋硬塞、急性
心臓死、狭心症、高血圧、ぜん息、腎炎などの予
防や治療のために有用である。
の酸付加塩は、抗炎症作用、鎮痛作用、解熱作
用、血小板凝集抑制作用、トロンボキサンA2生
合成阻害作用などを有し、抗炎症・鎮痛・解熱剤
として、さらに血栓症、脳卒中、心筋硬塞、急性
心臓死、狭心症、高血圧、ぜん息、腎炎などの予
防や治療のために有用である。
本発明の化合物は医薬として用いる場合、それ
自身または薬理上許容される適宜の担体、賦形
剤、希釈剤などと混合し、粉末、顆粒、錠剤、カ
プセル剤、注射剤などの形態で経口的または非経
口的に投与することができる。投与量は対象疾
患、症状によつて変動し得るが、人間の体重１Kg
当り、0.01〜50mg／日の範囲が好ましい。
自身または薬理上許容される適宜の担体、賦形
剤、希釈剤などと混合し、粉末、顆粒、錠剤、カ
プセル剤、注射剤などの形態で経口的または非経
口的に投与することができる。投与量は対象疾
患、症状によつて変動し得るが、人間の体重１Kg
当り、0.01〜50mg／日の範囲が好ましい。
次に実施例および参考例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
参考例 １
ジメチルホルムアミド250mlに50％水素化ナト
リウム19.1ｇをけんだくし、時々氷冷しながらイ
ミダゾール29.6ｇを15分間を要して加える。室温
で１時間撹拌した後、２−クロロ−３−シアノピ
リジン50ｇを加える。発熱と共に反応が始まり50
℃を超えない程度に水冷し２時間撹拌する。反応
液を氷水に注ぎ、析出する半固形物を酢酸エチル
で抽出し、水洗、乾燥後濃縮する。残査をトルエ
ン250mlより再結晶すると、２−（イミダゾール−
１−イル）−３−シアノピリジンが融点111〜113
℃の白色結晶として50ｇ得られる。
リウム19.1ｇをけんだくし、時々氷冷しながらイ
ミダゾール29.6ｇを15分間を要して加える。室温
で１時間撹拌した後、２−クロロ−３−シアノピ
リジン50ｇを加える。発熱と共に反応が始まり50
℃を超えない程度に水冷し２時間撹拌する。反応
液を氷水に注ぎ、析出する半固形物を酢酸エチル
で抽出し、水洗、乾燥後濃縮する。残査をトルエ
ン250mlより再結晶すると、２−（イミダゾール−
１−イル）−３−シアノピリジンが融点111〜113
℃の白色結晶として50ｇ得られる。
参考例 ２
６−クロロニコチン酸クロライド75ｇおよびク
ロロベンゼン98ｇをジクロルエタン135mlに溶解
し、無水塩化アルミニウム117ｇを加え還流下１
時間撹拌する。反応液を氷水に注ぎ、有機層を分
取し、水洗、乾燥後濃縮する。得られる油状物を
減圧蒸留すると、２−クロロ−５−（４−クロロ
ベンゾイル）ピリジンが沸点180〜190℃／0.2mm
Hgの淡黄色油状物として80ｇ得られる。本品は
放置することにより結晶化し、トルエンより再結
晶すると、融点131〜133℃の白色結晶となる。
ロロベンゼン98ｇをジクロルエタン135mlに溶解
し、無水塩化アルミニウム117ｇを加え還流下１
時間撹拌する。反応液を氷水に注ぎ、有機層を分
取し、水洗、乾燥後濃縮する。得られる油状物を
減圧蒸留すると、２−クロロ−５−（４−クロロ
ベンゾイル）ピリジンが沸点180〜190℃／0.2mm
Hgの淡黄色油状物として80ｇ得られる。本品は
放置することにより結晶化し、トルエンより再結
晶すると、融点131〜133℃の白色結晶となる。
実施例 １
無水エーテル中マグネシウム４ｇ、ブロモベン
ゼン25.9ｇより常法に従いグリニヤール試薬を調
製する。一方、２−（１−イミダゾリル）−３−シ
アノピリジン20ｇをベンゼン400mlに溶解させ、
これに先のグリニヤール試薬を30℃ないし35℃で
加える。全量加えた後室温で35分間撹拌する。反
応液を氷冷下塩化アンモニウム水溶液で処理す
る。ベンゼン層を分取し、乾燥後濃縮する。得ら
れる油状物をカラムクロマトグラフイーで精製す
る。得られた油状物を塩酸と共に40℃で10分間撹
拌し加水分解する。反応後4N水酸化ナトリウム
水溶液でアルカリ性とし、クロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を水洗、乾燥後濃縮すると淡
黄色油状物が得られる。これをトルエン−ヘキサ
ン混合溶媒で結晶化させ、トルエンより再結晶す
ると、２−（１−イミダゾリル）−３−ベンゾイル
ピリジンが融点99〜100℃の白色結晶として16.7
ｇ得られる。
ゼン25.9ｇより常法に従いグリニヤール試薬を調
製する。一方、２−（１−イミダゾリル）−３−シ
アノピリジン20ｇをベンゼン400mlに溶解させ、
これに先のグリニヤール試薬を30℃ないし35℃で
加える。全量加えた後室温で35分間撹拌する。反
応液を氷冷下塩化アンモニウム水溶液で処理す
る。ベンゼン層を分取し、乾燥後濃縮する。得ら
れる油状物をカラムクロマトグラフイーで精製す
る。得られた油状物を塩酸と共に40℃で10分間撹
拌し加水分解する。反応後4N水酸化ナトリウム
水溶液でアルカリ性とし、クロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を水洗、乾燥後濃縮すると淡
黄色油状物が得られる。これをトルエン−ヘキサ
ン混合溶媒で結晶化させ、トルエンより再結晶す
ると、２−（１−イミダゾリル）−３−ベンゾイル
ピリジンが融点99〜100℃の白色結晶として16.7
ｇ得られる。
実施例 ２
無水エーテル中マグネシウム1.96ｇ、４−ブロ
モクロロベンゼン15.3ｇより常法に従いグリニヤ
ール試薬を調製する。一方、２−（２−メチル−
１−イミダゾリル）−３−シアノピリジン10ｇを
ベンゼン150mlに溶解させ、これに先のグリニヤ
ール試薬を30℃ないし35℃で加える。全量加えた
後室温で１時間撹拌する。反応液氷冷下塩化アン
モニウム水溶液で処理する。ベンゼン層を分取
し、乾燥後濃縮する。残査をクラムクロマトグラ
フイーで精製する。得られる油状物を希塩酸と共
に40℃で10分間撹拌し加水分解する。反応後氷冷
し4N水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし
クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水
洗、乾燥後濃縮し、得られる油状物をアセトンに
溶解し、20％塩酸−イソプロパノール溶液を加え
る。析出する結晶を取し、ジオキサン−イソプ
ロパノール混合溶媒より再結晶すると、２−（２
−メチル−１−イミダゾリル）−３−（４−クロロ
ベンゾイル）ピリジン塩酸塩が融点192〜193℃の
白色結晶として8.2ｇ得られる。
モクロロベンゼン15.3ｇより常法に従いグリニヤ
ール試薬を調製する。一方、２−（２−メチル−
１−イミダゾリル）−３−シアノピリジン10ｇを
ベンゼン150mlに溶解させ、これに先のグリニヤ
ール試薬を30℃ないし35℃で加える。全量加えた
後室温で１時間撹拌する。反応液氷冷下塩化アン
モニウム水溶液で処理する。ベンゼン層を分取
し、乾燥後濃縮する。残査をクラムクロマトグラ
フイーで精製する。得られる油状物を希塩酸と共
に40℃で10分間撹拌し加水分解する。反応後氷冷
し4N水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし
クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水
洗、乾燥後濃縮し、得られる油状物をアセトンに
溶解し、20％塩酸−イソプロパノール溶液を加え
る。析出する結晶を取し、ジオキサン−イソプ
ロパノール混合溶媒より再結晶すると、２−（２
−メチル−１−イミダゾリル）−３−（４−クロロ
ベンゾイル）ピリジン塩酸塩が融点192〜193℃の
白色結晶として8.2ｇ得られる。
実施例 ３
ジメチルホルムアミド50mlに50％水素化ナトリ
ウム2.7ｇをけんだくし、氷冷下撹拌しながらイ
ミダゾール4.1ｇを10分間を要して加える。室温
で１時間撹拌した後、２−クロロ−５−（４−ク
ロロベンゾイル）ピリジン12.5ｇを加える。25℃
迄加温すると発熱と共に反応が始まり、55℃を超
えない程度に水冷し１時間撹拌する。反応液を氷
水に注ぎ、析出する結晶を取する。トルエン−
ヘキサン混合溶媒でよく洗つた後エタノール60ml
より再結晶すると、２−（１−イミダゾリル）−５
−（４−クロロベンゾイル）ピリジンが融点155〜
157℃の白色結晶として９ｇ得られる。
ウム2.7ｇをけんだくし、氷冷下撹拌しながらイ
ミダゾール4.1ｇを10分間を要して加える。室温
で１時間撹拌した後、２−クロロ−５−（４−ク
ロロベンゾイル）ピリジン12.5ｇを加える。25℃
迄加温すると発熱と共に反応が始まり、55℃を超
えない程度に水冷し１時間撹拌する。反応液を氷
水に注ぎ、析出する結晶を取する。トルエン−
ヘキサン混合溶媒でよく洗つた後エタノール60ml
より再結晶すると、２−（１−イミダゾリル）−５
−（４−クロロベンゾイル）ピリジンが融点155〜
157℃の白色結晶として９ｇ得られる。
実施例 ４
トルエン20ml、ジメチルホルムアミド30mlに50
％水素化ナトリウム2.7ｇをけんだくし、氷冷下
撹拌しながら２−メチルイミダゾール５ｇを加え
る。室温で１時間撹拌した後、２−クロロ−５−
（４−クロロベンゾイル）ピリジン12.5ｇを加え
る。25℃迄加温すると徐々に発熱し反応が始ま
る。室温で１時間撹拌した後、反応液を氷水に注
ぎ、析出する結晶を取する。トルエン−ヘキサ
ン混合溶媒でよく洗つた後エタノールより再結晶
すると、２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−
５−（４−クロロベンゾイル）ピリジンが融点119
〜121℃の白色結晶として8.5ｇ得られる。
％水素化ナトリウム2.7ｇをけんだくし、氷冷下
撹拌しながら２−メチルイミダゾール５ｇを加え
る。室温で１時間撹拌した後、２−クロロ−５−
（４−クロロベンゾイル）ピリジン12.5ｇを加え
る。25℃迄加温すると徐々に発熱し反応が始ま
る。室温で１時間撹拌した後、反応液を氷水に注
ぎ、析出する結晶を取する。トルエン−ヘキサ
ン混合溶媒でよく洗つた後エタノールより再結晶
すると、２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−
５−（４−クロロベンゾイル）ピリジンが融点119
〜121℃の白色結晶として8.5ｇ得られる。
実施例 ５
ヘキサメチルホスホリツクトリアミド60mlに50
％水素化ナトリウム２ｇをけんだくし、氷冷下撹
拌しながらイミダゾール３ｇを加える。室温で１
時間撹拌した後、３−（６−クロロニコチノイル）
−２−メチルインドール６ｇを加える。70℃で17
時間撹拌した後、反応液を氷水に注ぎ、析出する
結晶を取する。これを希塩酸に溶解し、酢酸エ
チルで抽出する。希塩酸層を氷冷し、4N水酸化
ナトリウム水溶液でアルカリ性とする。析出する
結晶を取、乾燥後、エタノール−トルエン混合
溶媒より再結晶すると、３−〔６−（１−イミダゾ
リル）ニコチノイル〕−２−メチルインドールが
融点229〜231℃の淡黄色結晶として5.3ｇ得られ
る。
％水素化ナトリウム２ｇをけんだくし、氷冷下撹
拌しながらイミダゾール３ｇを加える。室温で１
時間撹拌した後、３−（６−クロロニコチノイル）
−２−メチルインドール６ｇを加える。70℃で17
時間撹拌した後、反応液を氷水に注ぎ、析出する
結晶を取する。これを希塩酸に溶解し、酢酸エ
チルで抽出する。希塩酸層を氷冷し、4N水酸化
ナトリウム水溶液でアルカリ性とする。析出する
結晶を取、乾燥後、エタノール−トルエン混合
溶媒より再結晶すると、３−〔６−（１−イミダゾ
リル）ニコチノイル〕−２−メチルインドールが
融点229〜231℃の淡黄色結晶として5.3ｇ得られ
る。
前記実施例１〜５と同様な方法で次の化合物が
得られる。
得られる。
(6) ２−（１−イミダゾリル）−３−（４−クロロ
ベンゾイル）ピリジン、融点118〜120℃ (7) ２−（２−ジエチルアミノメチル−１−イミ
ダゾリル）−３−（４−クロロベンゾイル）ピリ
ジン、淡黄色油状物、核磁気共鳴スペクトル
（CDCl3）δ：0.76（6H，ｔ），2.34（4H，ｑ），
3.79（2H，ｓ），6.7−8.8（9H） (8) ２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−３−
ベンゾイルピリジン、塩酸塩の融点193〜194℃ (9) ２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−３−
（４−メトキシベンゾイル）ピリジン、融点148
〜149℃ (10) ２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−３−
（２−メトキシベンゾイル）ピリジン、淡黄色
油状物、核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ：
3.58（3H，ｓ），2.26（3H，ｓ），6.6〜8.7（9H） (11) ２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−３−
（３−トリフルオロメチルベンゾイル）ピリジ
ン、融点99〜101℃ (12) ２−（１−イミダゾリル）−５−ベンゾイルピ
リジン、融点142〜143℃ (13) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−フル
オロベンゾイル）ピリジン、融点130〜132℃ (14) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−メチ
ルベンゾイル）ピリジン、融点141〜143℃ (15) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−メト
キシベンゾイル）ピリジン、融点154〜157℃ (16) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−シク
ロヘキシルベンゾイル）ピリジン、融点144〜
146℃ (17) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−メト
キシカルボニルベンゾイル）ピリジン、融点
153〜155℃ (18) ２−（１−イミダゾリル）−５−（３，４−
ジメチルベンゾイル）ピリジン、融点135〜137
℃ (19) ２−（１−イミダゾリル）−５−（３，４−
ジメトキシベンゾイル）ピリジン、融点167〜
168℃ (20) ２−（１−イミダゾリル）−５−（５−クロ
ロ−２−メトキシベンゾイル）ピリジン、融点
161〜162℃ (21) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２，５−
ジメトキシベンゾイル）ピリジン、融点128〜
129℃ (22) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−ヒド
ロキシ−５−メチルベンゾイル）ピリジン、融
点164〜166℃ (23) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−メト
キシ−５−メチルベンゾイル）ピリジン、融点
140〜142℃ (24) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２，４−
ジメトキシベンゾイル）ピリジン、融点137〜
138.5℃ (25) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−ジメ
チルアミノエトキシ−５−メチルベンゾイル）
ピリジン、フマール酸塩の融点165〜167℃ (26) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−カル
ボキシメトキシ−５−メチルベンゾイル）ピリ
ジン、融点201〜202℃（分解） (27) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）ピリジン、融点
143〜145℃ (28) ２−（１−イミダゾリル）−５−〔２−（６−
メトキシ）ナフトイル〕ピリジン、融点162〜
164℃ (29) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−エト
キシカルボニルメトキシ−５−メチルベンゾイ
ル）ピリジン、核磁気共鳴スペクトル
（CDCl3）δ：1.27（3H，ｔ），2.39（3H，ｓ），
4.11（2H，ｑ），4.52（2H，ｓ），６，６〜8.8
（9H）。
ベンゾイル）ピリジン、融点118〜120℃ (7) ２−（２−ジエチルアミノメチル−１−イミ
ダゾリル）−３−（４−クロロベンゾイル）ピリ
ジン、淡黄色油状物、核磁気共鳴スペクトル
（CDCl3）δ：0.76（6H，ｔ），2.34（4H，ｑ），
3.79（2H，ｓ），6.7−8.8（9H） (8) ２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−３−
ベンゾイルピリジン、塩酸塩の融点193〜194℃ (9) ２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−３−
（４−メトキシベンゾイル）ピリジン、融点148
〜149℃ (10) ２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−３−
（２−メトキシベンゾイル）ピリジン、淡黄色
油状物、核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ：
3.58（3H，ｓ），2.26（3H，ｓ），6.6〜8.7（9H） (11) ２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−３−
（３−トリフルオロメチルベンゾイル）ピリジ
ン、融点99〜101℃ (12) ２−（１−イミダゾリル）−５−ベンゾイルピ
リジン、融点142〜143℃ (13) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−フル
オロベンゾイル）ピリジン、融点130〜132℃ (14) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−メチ
ルベンゾイル）ピリジン、融点141〜143℃ (15) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−メト
キシベンゾイル）ピリジン、融点154〜157℃ (16) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−シク
ロヘキシルベンゾイル）ピリジン、融点144〜
146℃ (17) ２−（１−イミダゾリル）−５−（４−メト
キシカルボニルベンゾイル）ピリジン、融点
153〜155℃ (18) ２−（１−イミダゾリル）−５−（３，４−
ジメチルベンゾイル）ピリジン、融点135〜137
℃ (19) ２−（１−イミダゾリル）−５−（３，４−
ジメトキシベンゾイル）ピリジン、融点167〜
168℃ (20) ２−（１−イミダゾリル）−５−（５−クロ
ロ−２−メトキシベンゾイル）ピリジン、融点
161〜162℃ (21) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２，５−
ジメトキシベンゾイル）ピリジン、融点128〜
129℃ (22) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−ヒド
ロキシ−５−メチルベンゾイル）ピリジン、融
点164〜166℃ (23) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−メト
キシ−５−メチルベンゾイル）ピリジン、融点
140〜142℃ (24) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２，４−
ジメトキシベンゾイル）ピリジン、融点137〜
138.5℃ (25) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−ジメ
チルアミノエトキシ−５−メチルベンゾイル）
ピリジン、フマール酸塩の融点165〜167℃ (26) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−カル
ボキシメトキシ−５−メチルベンゾイル）ピリ
ジン、融点201〜202℃（分解） (27) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）ピリジン、融点
143〜145℃ (28) ２−（１−イミダゾリル）−５−〔２−（６−
メトキシ）ナフトイル〕ピリジン、融点162〜
164℃ (29) ２−（１−イミダゾリル）−５−（２−エト
キシカルボニルメトキシ−５−メチルベンゾイ
ル）ピリジン、核磁気共鳴スペクトル
（CDCl3）δ：1.27（3H，ｔ），2.39（3H，ｓ），
4.11（2H，ｑ），4.52（2H，ｓ），６，６〜8.8
（9H）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素、低級アルキル、ジ低級アル
キルアミノ低級アルキルを示す。Arはハロゲン、
低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキ
シ、ヒドロキシ、低級アルコキシカルボニル、カ
ルボキシメトキシ、低級アルコキシカルボニルメ
トキシ、ジ低級アルキルアミノ低級アルコキシか
ら選択される置換基を任意の位置に任意の組合せ
で１〜３個有していてもよいフエニル、メトキシ
ナフチル、メチルインドリルを示す。） で表わされるピリジン誘導体またはその酸付加
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1320183A JPS59139379A (ja) | 1983-01-29 | 1983-01-29 | ピリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1320183A JPS59139379A (ja) | 1983-01-29 | 1983-01-29 | ピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59139379A JPS59139379A (ja) | 1984-08-10 |
| JPS647074B2 true JPS647074B2 (ja) | 1989-02-07 |
Family
ID=11826542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1320183A Granted JPS59139379A (ja) | 1983-01-29 | 1983-01-29 | ピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59139379A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5977125A (en) | 1994-10-31 | 1999-11-02 | Eisai Co., Ltd. | Mono-or polyenic carboxylic acid derivatives |
| JP3964478B2 (ja) * | 1995-06-30 | 2007-08-22 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ヘテロ環含有カルボン酸誘導体及びそれを含有する医薬 |
| WO2007039578A1 (en) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Nycomed Gmbh | Imidazolyl-substituted azabenzophenone compounds |
-
1983
- 1983-01-29 JP JP1320183A patent/JPS59139379A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59139379A (ja) | 1984-08-10 |
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