JPS647114B2 - - Google Patents
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- JPS647114B2 JPS647114B2 JP10605380A JP10605380A JPS647114B2 JP S647114 B2 JPS647114 B2 JP S647114B2 JP 10605380 A JP10605380 A JP 10605380A JP 10605380 A JP10605380 A JP 10605380A JP S647114 B2 JPS647114 B2 JP S647114B2
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は重合性(メタ)アクリレートを主成分
とする二液アクリル系接着剤組成物に関する。 二液アクリル系接着剤においてレドツクス重合
開始剤のうち、片液に有機パーオキサイド、他液
に還元剤を添加して二液があわさつた時に始めて
重合を開始して接着を行なわせる系はよく知られ
ている。このレドツクス重合開始剤としてハイド
ロパーオキサイドとコバルトの有機酸塩の組合せ
もよく知られているが、ハイドロパーオキサイド
とコバルトの有機酸塩のみでは重合の開始が極め
て遅く、速やかに硬化させる為には加熱が必要で
ある。この場合ジメチル―p―トルイジン等の芳
香族3級アミンを添加すれば硬化速度を速くする
ことができる。 しかし液の保存において、ジメチル―p―トル
イジン等をコバルトの有機酸塩と共存させるとコ
バルトのドライヤー効果が促進されて表面に皮張
り現象が起きて硬化し、又ジメチル―p―トルイ
ジン等をパーオキサイドと共存させるとパーオキ
サイドの分解による重合が起り、いずれにしても
安定性が充分でない。 本発明者が鋭意研究した結果、芳香族3級アミ
ンとしてN,N―ジ(2―ヒドロキシエチル)―
p―トルイジンを用いると、N,N―ジメチル―
p―トルイジンを用いた場合に比較して、ハイド
ロパーオキサイドと共存させても安定であり、充
分実用的である安定な二液接着剤組成物となるこ
とを見いだし、本発明に至つたものである。 即ち本発明は、1種以上の(メタ)アクリレー
トモノマーと有機ハイドロパーオキサイド及び
N,N―ジ(2―ヒドロキシエチル)―p―トル
イジンを含むA液と、1種以上の(メタ)アクリ
レートモノマーとコバルトの有機酸塩を含むB液
からなる安定性の良好な二液接着剤組成物を提供
するものである。 本発明において(メタ)アクリレートモノマー
とは、アクリル酸又はメタクリル酸のエステルで
あり、メチルメタクリレート等のアルキルエステ
ル類、2―ヒドロキシエチルメタクリレート等の
ヒドロキシアルキルエステル類、ポリエチレング
リコールのジエステル類、ポリエステルポリ(メ
タ)アクリレート、エポキシポリ(メタ)アクリ
レート、ウレタンポリ(メタ)アクリレート等が
あげられる。又この(メタ)アクリレートとし
て、その一部、好ましくは40〜90重量%は、末端
(メタ)アクリレート変性の数平均分子量約1000
〜10000のブタジエンオリゴマー又はブタジエン
のコオリゴマーを用いるとコバルトの空気硬化性
が更に充分に発現される。 有機ハイドロパーオキサイドとしてはキユメン
ハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼ
ンジハイロドパーオキサイド、p―メンタンハイ
ドロパーオキサイド等があげられる。 又コバルトの有機酸塩としてはナフテン酸コバ
ルト、2―エチルヘキシル酸コバルト、酢酸コバ
ルト等が挙げられる。 これら有機ハイドロパーオキサイド及び有機酸
のコバルト塩の量は、(メタ)アクリレートモノ
マー100重量部に対し、それぞれ0.5〜10重量部が
適当であり、又N,N―ジ(2―ヒドロキシエチ
ル)―p―トルイジンの量は、(メタ)アクリレ
ートモノマー100重量部に対し0.05〜5重量部が
適当であり、この範囲未満では硬化速度が遅くな
り、この範囲を越えても硬化速度に顕著な効果は
ない。 なお本発明の二液性接着剤の各液に、その目的
に応じて、各種公知の充填剤、着色剤、パラフイ
ン類、各種樹脂及び安定剤等の添加物を添加する
ことができる。 以下実施例に基いて本発明を説明する。 実施例 1 メタクリル酸エステルモノマー100重量部に各
添加物を加えた、第1〜2表に示す組成液で固着
時間、貯蔵安定性の測定を行なつた。但しハイド
ロパーオキサイドを含む液を(A)液、有機酸コバル
トを含む液を(B)液と記す。
とする二液アクリル系接着剤組成物に関する。 二液アクリル系接着剤においてレドツクス重合
開始剤のうち、片液に有機パーオキサイド、他液
に還元剤を添加して二液があわさつた時に始めて
重合を開始して接着を行なわせる系はよく知られ
ている。このレドツクス重合開始剤としてハイド
ロパーオキサイドとコバルトの有機酸塩の組合せ
もよく知られているが、ハイドロパーオキサイド
とコバルトの有機酸塩のみでは重合の開始が極め
て遅く、速やかに硬化させる為には加熱が必要で
ある。この場合ジメチル―p―トルイジン等の芳
香族3級アミンを添加すれば硬化速度を速くする
ことができる。 しかし液の保存において、ジメチル―p―トル
イジン等をコバルトの有機酸塩と共存させるとコ
バルトのドライヤー効果が促進されて表面に皮張
り現象が起きて硬化し、又ジメチル―p―トルイ
ジン等をパーオキサイドと共存させるとパーオキ
サイドの分解による重合が起り、いずれにしても
安定性が充分でない。 本発明者が鋭意研究した結果、芳香族3級アミ
ンとしてN,N―ジ(2―ヒドロキシエチル)―
p―トルイジンを用いると、N,N―ジメチル―
p―トルイジンを用いた場合に比較して、ハイド
ロパーオキサイドと共存させても安定であり、充
分実用的である安定な二液接着剤組成物となるこ
とを見いだし、本発明に至つたものである。 即ち本発明は、1種以上の(メタ)アクリレー
トモノマーと有機ハイドロパーオキサイド及び
N,N―ジ(2―ヒドロキシエチル)―p―トル
イジンを含むA液と、1種以上の(メタ)アクリ
レートモノマーとコバルトの有機酸塩を含むB液
からなる安定性の良好な二液接着剤組成物を提供
するものである。 本発明において(メタ)アクリレートモノマー
とは、アクリル酸又はメタクリル酸のエステルで
あり、メチルメタクリレート等のアルキルエステ
ル類、2―ヒドロキシエチルメタクリレート等の
ヒドロキシアルキルエステル類、ポリエチレング
リコールのジエステル類、ポリエステルポリ(メ
タ)アクリレート、エポキシポリ(メタ)アクリ
レート、ウレタンポリ(メタ)アクリレート等が
あげられる。又この(メタ)アクリレートとし
て、その一部、好ましくは40〜90重量%は、末端
(メタ)アクリレート変性の数平均分子量約1000
〜10000のブタジエンオリゴマー又はブタジエン
のコオリゴマーを用いるとコバルトの空気硬化性
が更に充分に発現される。 有機ハイドロパーオキサイドとしてはキユメン
ハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼ
ンジハイロドパーオキサイド、p―メンタンハイ
ドロパーオキサイド等があげられる。 又コバルトの有機酸塩としてはナフテン酸コバ
ルト、2―エチルヘキシル酸コバルト、酢酸コバ
ルト等が挙げられる。 これら有機ハイドロパーオキサイド及び有機酸
のコバルト塩の量は、(メタ)アクリレートモノ
マー100重量部に対し、それぞれ0.5〜10重量部が
適当であり、又N,N―ジ(2―ヒドロキシエチ
ル)―p―トルイジンの量は、(メタ)アクリレ
ートモノマー100重量部に対し0.05〜5重量部が
適当であり、この範囲未満では硬化速度が遅くな
り、この範囲を越えても硬化速度に顕著な効果は
ない。 なお本発明の二液性接着剤の各液に、その目的
に応じて、各種公知の充填剤、着色剤、パラフイ
ン類、各種樹脂及び安定剤等の添加物を添加する
ことができる。 以下実施例に基いて本発明を説明する。 実施例 1 メタクリル酸エステルモノマー100重量部に各
添加物を加えた、第1〜2表に示す組成液で固着
時間、貯蔵安定性の測定を行なつた。但しハイド
ロパーオキサイドを含む液を(A)液、有機酸コバル
トを含む液を(B)液と記す。
【表】
【表】
【表】
固着時間の測定及び結果
試験片として鉄材を使用し、常温下1インチ平
方面に(A)液及び(B)液を塗布、混合して貼り合わ
せ、クリツプにて固定し、5Kgの引張荷重を加え
て試験片がずれなくなる時間を固着時間として測
定した。結果を第3表に示す。
方面に(A)液及び(B)液を塗布、混合して貼り合わ
せ、クリツプにて固定し、5Kgの引張荷重を加え
て試験片がずれなくなる時間を固着時間として測
定した。結果を第3表に示す。
【表】
【表】
安定性の測定及び結果
20ml試薬ビンに第1〜2表記載の配合物を15g
採り、40℃オーブン中に放置して変化を観察し
た。結果を第4表に示す。
採り、40℃オーブン中に放置して変化を観察し
た。結果を第4表に示す。
【表】
実施例 2
末端に
【式】基を有するメタクリ
レート変性ブタジエンオリゴマー(数平均分子量
約2600、日本曹達(株)商品名NISSO―PB TE―
2000)60部に2―ヒドロキシエチルメタクリレー
ト40部を均一に混合した透明粘稠液100部に対し
第5〜6表に示す各種添加剤を配合した。 但し有機ハイドロパーオキサイドを含む液は(A)
液と記し、有機酸コバルトを含む液は(B)液と記
す。
約2600、日本曹達(株)商品名NISSO―PB TE―
2000)60部に2―ヒドロキシエチルメタクリレー
ト40部を均一に混合した透明粘稠液100部に対し
第5〜6表に示す各種添加剤を配合した。 但し有機ハイドロパーオキサイドを含む液は(A)
液と記し、有機酸コバルトを含む液は(B)液と記
す。
【表】
【表】
固着時間と保存安定性の測定は実施例1と同様
に行なつた。結果を7〜8表に示す。
に行なつた。結果を7〜8表に示す。
【表】
Claims (1)
- 1 1種以上の(メタ)アクリレートモノマーと
有機ハイドロパーオキサイド及びN,N―ジ(2
―ヒドロキシエチル)―p―トルイジンを含むA
液と、1種以上の(メタ)アクリレートモノマー
とコバルトの有機酸塩を含むB液からなる二液接
着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10605380A JPS5731971A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Two-pack adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10605380A JPS5731971A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Two-pack adhesive composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5731971A JPS5731971A (en) | 1982-02-20 |
| JPS647114B2 true JPS647114B2 (ja) | 1989-02-07 |
Family
ID=14423871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10605380A Granted JPS5731971A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Two-pack adhesive composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5731971A (ja) |
-
1980
- 1980-08-01 JP JP10605380A patent/JPS5731971A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5731971A (en) | 1982-02-20 |
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