JPS647635B2 - - Google Patents

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JPS647635B2
JPS647635B2 JP56110988A JP11098881A JPS647635B2 JP S647635 B2 JPS647635 B2 JP S647635B2 JP 56110988 A JP56110988 A JP 56110988A JP 11098881 A JP11098881 A JP 11098881A JP S647635 B2 JPS647635 B2 JP S647635B2
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Wan Tan Chin
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Eastman Kodak Co
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有機エレクトロルミネセンスセル、
その製造方法および用途に関する。有機エレクト
ロルミネセンスセルは、電気信号に応じて発光し
かつ発光物質として有機化合物を用いて構成され
た装置である。
有機エレクトロルミネセンスセルは、有機発光
体および対向極性を有する電極の積層物から構成
されており、電極の一方からは電子注入が行わ
れ、もう一方の電極からは正孔注入が行われる。
そのようなセルには、たとえば米国特許第
3530325号明細書に記載されているように、発光
体として単結晶物質、たとえば単結晶アントラセ
ンが含まれている。しかしながら、単結晶には、
ａ）製造費が高いおよびｂ厚さを50ミクロン以下
に容易にすることが出来ないという欠点がある。
１ミクロンをはるかに越える厚さのセルでは、約
3.4×10-4cd／cm2（１フイート−ランバート）の
光出力を得るには100ボルト以上程度の励起電圧
がしばしば必要なので薄膜装置を得ることが出来
ることは重要である。
発光体、たとえばアントラセンの１ミクロン以
下の皮膜を得ようとする試みではピンホールが生
じた。これらのピンホールは電極間で短絡として
作用し、発光が起らない（RCA−レビユー，30，
332頁，1969年）。ピンホールを有しない皮膜を形
成しかつ所望厚さの発光帯域を形成するために、
この系に、非導電性重合体結合剤を普通は固体溶
媒として添加することが試みられたが、結合剤は
電極の正孔および電子注入を妨げる傾向がある。
短絡を防止するために、結合剤は、重合体絶縁体
であつて少なくとも約105ボルト／cmの絶縁破壊
電圧を有することが好ましい。しかしながら、そ
のような絶縁結合剤は金属電極から正孔および
（または）電子注入を妨げる傾向があるのは必然
である。この問題を回避する一つの方法は、他の
点で望ましい以上のセル厚さを使用することであ
る。厚さが大きくなると、一定の光出力を得るの
により大きな励起電圧が必要なので、効率が低下
する。
本発明は、これらの問題を解決して高効率のエ
レクトロルミネセンスセルを提供しようとするも
のである。特に、本発明は、低電力条件、たとえ
ば約20ボルト以下の電圧、約１アンペア／cm2以下
の電流密度および室温で高度に発光するエレクト
ロルミネセンスセルを提供せんとするものであ
る。この問題は、本発明によれば、陽極１２、陰
極２２および前記電極間の発光帯域を有する有機
エレクトロルミネセンスセル１０であつて、少な
くとも一種の有機発光体および少なくとも約105
ボルト／cmの絶縁破壊電圧を有する結合剤を有
し、前記発光帯域と前記陽極の間に、ポルフイリ
ン系化合物の層を含む正孔注入帯域を設けたこと
を特徴とする有機エレクトロルミネセンスセルを
提供することにより解決される。
また、本発明は、発光帯域および正孔注入帯域
を構成する層を、溶剤コーテイング技術および
（または）蒸着技術により陽極に被覆し、次いで
陰極を施すことを特徴とする、前記種類の有機エ
レクトロルミネセンスセルを製造する方法を提供
する。さらに、本発明は、前記有機エレクトロル
ミネセンスセルを選定電圧源に連結し、発光させ
て使用することに関する。
本発明は、比較的低い電圧を必要とするエレク
トロルミネセンスセルを提供するのに有利に使用
される。この低電圧は発光帯域が非常に薄いとい
うことによる。薄い帯域は、一部には、結合剤が
発光帯域の発光体と一体になるという理由により
可能になる。発光帯域の厚さは、その帯域を通過
する電流方向に測定して約１ミクロン以下である
ことが好ましい。
さらに、本発明は、非導電性結合剤を設けた任
意の発光帯域に対してその厚さが１ミクロンより
かなり大きいものであつても使用することが出来
る。
本発明は、結合剤の電流阻止効果が、結合剤を
含有する発光帯域と陽極間に特定の正孔注入帯域
を設けることにより除去されるという発見に基い
ている。その結果、電極のいずれも特に反応性で
ある必要はない。特に、ポルフイリン系化合物
は、陽極および陰極として通常の材料を用いた場
合でさえ、結合剤の抵抗に打ち勝つのに十分な正
孔注入を行うことが見い出された。
ルミネセンスは主として発光体により生じる。
本願明細書において、発光体とは、電子−正孔対
の再結合により生じる励起状態の減衰に基いて光
を放射する任意の物質（Iuminescent agent）の
ことである。この物質は、少なくとも約0.1％の
全発光量子収量を有するのが好ましい。
本発明のセルの発光帯域において任意の有機発
光体が有効である。発光体は、ピンホールの発生
を防止するために結合剤の存在にたよる発光体で
あるのが有利である。有効な発光体の最も好まし
い例として、芳香族化合物、たとえばアントラセ
ン、ナフタリン、フエナントレン、ピレン、クリ
センおよびペリレン；ブタジエン、たとえば１，
４−ジフエニルブタジエンおよびテトラフエニル
ブタジエン；クマリン；アクリジン；スチルベ
ン、たとえばトランススチルベン；および８個未
満の環を有する縮合環構造の他の任意の発光体が
挙げられる。
ピンホールの発生を防止するために、発光体と
ともに、前述したような十分な絶縁破壊電圧およ
び十分な皮膜形成能を有する限り、種々の結合剤
が有効である。固体溶媒として作用する重合体結
合剤が好ましいけれども、たとえば米国特許第
3621321号明細書に記載されているように、他の
結合剤が発光体と混合物にするのに有効である。
固体溶媒として作用する重合体結合剤の中で、
下記のものが非常に有効であることが判明した：
付加重合体、たとえば約２×106ボルト／cmの絶
縁破壊電圧を有するポリスチレンまたはポリ（ｐ
−ｔ−ブチルスチレン）、ポリ（ビニルカルバゾ
ール）、ポリ（ビニルトルエン）、ポリ（メチルメ
タクリレート）、ポリ（アクリロニトリル）共重
合体およびポリ（酢酸ビニル）；および縮合重合
体、たとえばポリエステル、ポリカーボネート、
ポリイミドおよびポリスルホン。
セルにおいて、任意の形態の発光帯域が有効で
ある。層形態が好ましく、セルの他の帯域および
物質も積層体の層として形成される。
通常の如く、陽極は、透明絶縁層に、少なくと
も部分的に透明な導電性物質、たとえば酸化錫、
酸化インジウムおよび酸化錫インジウムの層を被
覆したものであるのが好ましい。したがつて、発
光帯域より放射される光は、陽極を介して伝達さ
れる。別の場合、陽極は不透明である。ただし、
陰極も不透明であれば、発光帯域自身の端縁が透
明であることが必要である。さらに他の実施態様
では、半透明陰極が使用され、光はその陰極を通
して見られる。
陽極の好ましい例として、酸化錫インジウム、
酸化錫またはニツケルの半透明層を被覆したガラ
ス、たとえば約10〜50オーム／平方のシート抵抗
および可視光線に対する光学透過率約80％を有す
る、PPGインダストリーズ社から商標：ネサお
よびネサトロンとして市販されているコーテツド
ガラスが挙げられる。
本発明の一つの面によれば、正孔注入帯域は発
光帯域と陽極の間に配置され、正孔注入帯域はポ
ルフイリン系化合物を含む。本願明細書におい
て、ポルフイリン系化合物とは、ポリフイリン自
身を含めて、基本的ポルフイリン構造から誘導さ
れるまたはその構造を有する天然または合成の任
意の化合物である。このような化合物の例は、前
述の米国特許第3935031号明細書に開示されてお
り、その詳細を参考として本願明細書に引用し
た。本発明で好ましいそのような化合物の種類
は、下記構造を有する種類である： 〔式中、 Ｑは−Ｎ＝または＝CH−であり； Ｍは金属であり； T1およびT2は両方共Ｓまたは両方共Ｃである
か、またはT1およびT2の一方はＮであり、そし
てもう一方はＣであり； X1およびX2は同じかまたは異なつていて、
各々水素またはハロゲン、たとえば塩素、フツ素
および臭素であり； Z1は六員不飽和環を形成するのに必要な原子を
表わす〕。
構造（）の化合物を変性して、４個の窒素の
うち２個を水素化した非金属錯体とするのは任意
である。
有効なポルフイリンの非常に好ましい例は、無
金属フタロシアニンおよび構造（）のＭが任意
の金属、たとえばコバルト、マグネシウム、亜
鉛、パラジウム、ニツケル、および特に銅、鉛ま
たは白金である金属フタロシアニンである。
有効な陰極として、低仕事関数の普通の金属、
たとえばインジウム、銀、錫、アルミニウム等か
ら形成した半透明または不透明電極が挙げられ
る。重要なことは、陰極は、偶発酸化から保護し
なければならない反応性の大きいアルカリ金属か
ら選ぶ必要のないことである。
図面には、本発明により製造されたエレクトロ
ルミネセンスセル１０が示されている。セルは、
ガラス１４に酸化錫インジウムの半透明皮膜１６
を被覆した層として形成された陽極１２を有し、
半透明皮膜１６上にはポルフイリン系化合物の層
１８が沈着せしめられる。発光体と結合剤の層２
０が、層１８上に沈着せしめられ、層２０上に陰
極２２が沈着せしめられる。リード線２４が電源
（VS）２６に通常の方法により連結される。電源
２６はD.C.またはA.C.源であり、ステツプ信号ま
たはパルス信号を送信する通常の回路機構を備え
ているのが好ましい。たとえば、本発明のセル
は、パルス信号に対して約１〜10マイクロセコン
ドの高速時間応答を示す。
別の態様として、本発明のセルは、放射される
光を他の波長に変えるために、発光帯域におい
て、陰極と結合剤および第一発光体を含有する層
との間に、第二発光体を好ましくは第二層（図示
せず）として有することが出来る。そのような第
二発光体は有機質のものでかつ結合剤と混合され
ている発光体と異なるものであるのが好ましい。
別法として、二種類の発光体共結合剤に可溶性
であれば、それらを二つ共一つの層に混合するこ
とが出来る。
本発明のさらに他の実施態様においては、セル
の帯域が、絶縁基板上に単層の部分として並行し
て配列される。そのような実施態様では、２つの
電極は層の２つの対向端部を構成する。電圧負荷
が過度にならないようにするため、正孔注入帯域
から陰極へ向けて測つた発光帯域の幅が前述した
ような幅、すなわち約１ミクロン以下であること
が好ましい。
前述した物質から構成されたそのようなセル
は、著しく優れた効率でルミネセンスを生じるこ
とが判明した。すなわち、20ボルト以下の電圧お
よび１アンベア／cm2以下の室温電流密度の電源２
６で、セル１０で少なくとも1.7×10-4cd／cm2
（0.5フイート−ランバート）の輝度
（Iuminosity）を生じる。
前述したセルの製造には、任意の適当なコーテ
イング技術が有効である。たとえば、一つの好ま
しいコーテイング技術は、異なる溶剤から層を互
いに重ね合せて塗被することからなり、この場
合、一つの層の溶剤は他の層に対して不良溶剤で
ある。本発明で好ましい方法は、分解性または揮
発性物質を含まないのが適当であるポルフイリン
系化合物源を用いて、きれいな、すなわち磨いた
陽極上にポルフイリン層を蒸着させ、その後、下
記溶剤：１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、およびこれらの混合物、トルエン、キシレ
ン、およびテトラヒドロフランの一種以上から約
1000〜約10000rpmのスピンコーテイングにより
発光層を溶剤塗布する方法である。他の有効な方
法は、発光帯域および正孔注入帯域を蒸着により
堆積させる方法である。また、陰極は通常の蒸着
により施すことが出来る。
本発明でネサトロンガラスを陽極として使用す
る場合、ネサトロンガラスの好ましい研磨方法
は、アルミナまたは他の研摩剤の懸濁液で濡らし
た綿フランネルでネサトロン表面を通常は数分間
擦る方法である。次に、研摩ネサトロンは、１：
1H2O／イソプロピルアルコール浴中で約30分超
音波処理して研摩材が除去され、次いで、蒸留水
で十分すすがれる。研摩されたネサトロンガラス
は強い光できれいに見える。
例 下記の例により本発明をさらに説明する。
例 １ ネサトロンおよび約1000Å厚の銅フタロシアニ
ン（以下CuPcと称す）の積層物としてセルを調
製した。ポリスチレンにテトラフエニルブタジエ
ンを含ませた層を、CuPc上に約1000Å厚で施し
た。最後に、銀層を次のようにして施した：(1)き
れいなネサトロン上にCuPc薄膜を蒸着した。(2)
ポリスチレンとテトラフエニルブタジエン（重量
比１：４）の混合物を、CuPcの上面に10000rpm
速度のスピンコーテイングにより流延した。この
スピンコーテイングに使用される溶液は１mlトル
エン中に溶解された25mg固形分を含有した。得ら
れた皮膜の厚さは約1000Åであつた。(3)テトラフ
エニルブタジエン／ポリスチレン皮膜の上面に
Ag電極を蒸着させた。
二層セルを、20Vおよび30−40mA／cm2の平均
電流密度で励起した場合、青色光が放射された。
セルの輝度は約5.1×10-4cd／cm2（1.5フイート−
ランバート）であり、ピーク発光の波長は467nm
であつた。
これに対し、CuPc層を含まない同じセル、す
なわちネサトロン／（テトラフエニルブタジエ
ン／ポリスチレン）（〜1000−2000Å）／Agは、
20Vで発光しないかまたは20V以上の電圧でアー
クを発生し、局部で弱い白色光を放射した（破壊
現象を示す）。
例 ２ ネサトロン／CuPc／（テトラフエニルブタジ
エン／ポリスチレン）／PV−Ｈ／Agとしてセル
を構成した。ここで、PV−Ｈは下記構造の化合
物である。
ネサトロン上のCuPc／テトラフエニルブタジ
エン皮膜の調製は、例１と同様にして行つた。テ
トラフエニルブタジエン／ポリスチレン皮膜の上
部に、PV−Ｈ（〜500−1000Å）を蒸着させた。
このセルにより放射される光は、810nmの近赤外
にほぼ完全にシフトされた。これは、PV−Ｈ皮
膜の発光に基づくものであつた。
例 ３ CuPcの第一層（〜1000Å）およびテトラフエ
ニルブタジエンとポリ（ｐ−ｔ−ブチルスチレ
ン）結合剤（重量比１：４）の混合物の第二層
（〜1000Å）を有するセルを調製した。ネサトロ
ン陽極（CuPc層に隣接）と蒸着銀電極の間に、
それらの２つの層をサンドイツチ状にはさんだ。
28ボルトおよび６ｍＡ／cm2のDC電源で励起する
と、約2.1×10-3cd／cm2（６フイート−ランバー
ト）の輝度を有する青色発光が観察された。
例 ４ 重合体結合剤がビスフエノール−Ａポリカーボ
ネートであることを除いて、例３と同じ構成のセ
ルを調製した。36ボルトおよび約25ｍＡ／cm2の
DC電源で励起すると、約6.9・10-4cd／cm2（２フ
イート−ランバート）の青色発光が観察された。
例 ５ 重合体結合剤がポリ（ビニルトルエン）である
ことを除いて、例３と同じ構成のセルを調製し
た。30ボルトおよび100ｍＡ／cm2のDC電源で励起
すると、1.7×10-2cd／cm2（50フイート−ランバ
ート）の青色発光が観察された。
例 ６ 重合体結合剤がポリ（アクリロニトリル−コ−
スチレン）であることを除いて、例３と同じ構成
のセルを調製した。30ボルトおよび10ｍＡ／cm2の
DC電源で励起すると、約8.6×10-4cd／cm2（2.5フ
イート−ランバート）の輝度を有する青色発光が
観察された。
例 ７ 発光層がテトラフエニルエチレン／ポリスチレ
ン（重量比１：４）であることを除いて、例３と
同じ構成のセルを調製した。26ボルトおよび180
ｍＡ／cm2のDC電源で励起すると、約6.2×
10-3cd／cm2（18フイート−ランバート）の輝度を
有する青−緑色発光が観察された。
例 ８ フタロシアニン層が無金属フタロシアニン（〜
1208Å）であり、そして発光層が７−ジエチルア
ミノ−４−メチルクマリン／ポリスチレン結合剤
（重量比１：６，〜1000Å）であることを除いて、
例３と同じ構成のセルを調製した。40ボルト、10
％衝撃係数および約10ｍＡ／cm2のピーク電流密度
のパルス電圧で励起すると、約1.0×10-3cd／cm2
（３フイート−ランバート）の輝度を有する紫−
青色発光が観察された。
【図面の簡単な説明】
図面は、電源に連結された本発明のセルの部分
概略図である。 １０……エレクトロルミネセンスセル、１２…
…陽極、１４……ガラス、１６……半透明皮膜、
１８……ポルフイリン系化合物層、２０……発光
体層、２２……陰極、２４……リード線及び２６
……電源。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 陽極１２、陰極２２、そして前記電極間の発
    光帯域を有する有機エレクトロルミネセンスセル
    １０であつて、少なくとも一種の有機発光体およ
    び少なくとも約105ボルト／cmの絶縁破壊電圧を
    有する結合剤を有しており、前記発光帯域と前記
    陽極１２の間に、ポルフイリン系化合物の層を含
    む正孔注入帯域を配置したことを特徴とする、有
    機エレクトロルミネセンスセル。 ２ 前記ポルフイリン系化合物がフタロシアニン
    である、特許請求の範囲第１項に記載のセル。 ３ 前記ポルフイリン系化合物が金属フタロシア
    ニンである、特許請求の範囲第１項に記載のセ
    ル。 ４ 前記結合剤が発光体用の重合体溶媒である、
    特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に
    記載のセル。 ５ 前記発光帯域が前記有機発光体と異なる第二
    発光体を有し、前記第二発光体が第一有機発光体
    から放射される光の波長を変化させることが出来
    るものである、特許請求の範囲第１項〜第４項の
    いずれか１項に記載のセル。 ６ 陽極、陰極、そして前記電極間の発光帯域を
    有していて、前記発光帯域と前記陽極の間に、ポ
    ルフイリン系化合物の層を含む正孔注入帯域を配
    置した構成の有機エレクトロルミネセンスセルを
    製造するに当つて、 前記発光帯域及び前記正孔注入帯域を構成する
    層を、溶剤コーテイング技術および（または）蒸
    着技術により前記陽極に被覆し、次いで前記陰極
    を施すことを特徴とする、有機エレクトロルミネ
    センスセルの製造方法。
JP56110988A 1980-07-17 1981-07-17 Organic electroluminiscent cell and method Granted JPS5751781A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/169,705 US4356429A (en) 1980-07-17 1980-07-17 Organic electroluminescent cell

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Publication Number Publication Date
JPS5751781A JPS5751781A (en) 1982-03-26
JPS647635B2 true JPS647635B2 (ja) 1989-02-09

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ID=22616832

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Country Status (4)

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US (1) US4356429A (ja)
EP (1) EP0044686A1 (ja)
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