JPS64944B2 - - Google Patents

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JPS64944B2
JPS64944B2 JP55119642A JP11964280A JPS64944B2 JP S64944 B2 JPS64944 B2 JP S64944B2 JP 55119642 A JP55119642 A JP 55119642A JP 11964280 A JP11964280 A JP 11964280A JP S64944 B2 JPS64944 B2 JP S64944B2
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carbon atoms
alkyl group
formula
group
hydrogen atom
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JP55119642A
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Hyuubere Adorufu
Riiburi Peetaa
Etsukuharuto Uorufugangu
Kuntsu Barutaa
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Publication of JPS64944B2 publication Critical patent/JPS64944B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、スルフイニルーおよびスルホニルア
セトアニリド、その製法ならびに該化合物を含有
する農園芸用殺微生物剤に関するもである。 さらに詳しくは、本発明は、次式： （式中、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、 R2は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子またはメチル基を表わし、 R5は、炭素原子数１ないし３のアルキル基を
表わし、 R6は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、そして ｎは１または２を表わす。） で表わされる化合物に関する。 アルキル基または他の置換基の一部としてのア
ルキル基は、炭素原子の数により、例えば以下の
基：メチル基、エチル基、プロピル基およびブチ
ル基、ならびにそれらの異性体、例えばイソ―プ
ロピル基、イソ―ブチル基、第二―ブチル基、第
三―ブチル基などを意味する。ハロゲン原子は、
弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を
表わす。 式で表わされる化合物は、殺微生物作用を有
する。 式で表わされる化合物は、例えば下記の一連
の方法によつて製造されうる。式ないしに
おいて、記号R1ないしR6およびｎは式1で定義し
た意味を表わし、Halはハロゲン原子、好ましく
は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｍは水素原
子または金属陽イオン、好ましくはアルカリ金属
陽イオンまたはアルカリ土類金属陽イオンを表わ
す。 個々の方法は、以下の手順で示される： Ａ 式で表わされる化合物をチオ化合物と反
応させて中間生成物を得、この生成物を酸
化して最終生成物を得る： Ｂ 式で表わされる化合物をチオ化合物と直
接反応させて最終生成物を得る： （式中、ｎは１または２を表わす。） 上記方法ＡおよびＢにおいて、置換基Ｍが水
素原子を表わすときは、アルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、水素化物
などのような塩形成剤を使用すると都合がよ
い。 Ｃ 置換されたアニリドを酸ハロゲン化物と
反応させて最終生成物を得る： Ｄ 置換されたアニリドを酸ハロゲン化物と
反応させて中間生成物を得、この生成物を方
法Ａのように酸化して最終生成物を得る： Ｅ 置換されたアニリンを酸ハロゲン化物Ｘと
反応させてアニリドXIを得、このアニリドXIを
式XIIで表わされる化合物で変換して最終生成物
を得る： 式中、ｍは０，１または２を表わす。 ｍがＯを表わす場合、生成物XIまたはの
いずれかを酸化する必要がある。 ｍが１または２を表わす場合、とは同
一化合物である。 Ｆ 置換されたアニリンを酸ハロゲン化物XI
と反応させてアニリドを得、 次にこのアニリドを式で表わされる
化合物により中間生成物XIに変換し、続いてア
ルキルハロゲン化物XIIにより最終生成物に
変換する： 式中、ｍは０，１または２を表わす。ｍがＯ
を表わす場合、中間生成物XIまたは生成物
（方法Ｅ同様に）のいずれかを酸化する必要が
ある。ｍが１または２を表わす場合、およ
びは同一化合物である。 製法ＥおよびＦにおいて、式XIで表わされる化
合物はブチルリチウムまたは水素化ナトリウムに
よりまず相当するアルカリ塩に変換するか、また
は二種の方法を酸結合剤の存在下で行なうと都合
よい。 方法Ａ，Ｄ，ＥおよびＦにおいて、式および
で表わされる化合物のチオエーテルまたはス
ルホキシド基を酸化するために、例えばH2O2、
過安息香酸、メタクロロ過安息香酸、HJO4また
は過マンガン酸カリウムなどのような過酸を使用
することができる。 場合により、酸結合剤または縮合剤を使用する
と都合よい。例えばアルアリ金属およびアルカリ
土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸水素塩、炭酸
塩または水素化物ならびに酢酸ナトリウムのよう
な無機塩基が好ましい。 しかしながら、形成されたハロゲン化水素はま
た不活性ガス例えばN2の導入によつて反応混合
物から除去されうる。 前記のあらゆる工程で反応体に不活性である溶
媒が、使用されうる。適する溶媒の例としては：
芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエンおよび
キシレン；脂肪族炭化水素例えば石油エーテル、
リグロインおよびシクロヘキサン；ハロゲン化炭
化水素例えばジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２―ジクロロエタン、テトラクロ
ロエチレンおよびクロロベンゼン；エーテルおよ
びエーテル化合物例えばジアルキルエーテル（ジ
エチルエーテル、第三―ブチルメチルエーテルま
たはジイソプロピルエーテル）ジメトキシエタ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはアニ
ソール；ニトリル例えばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル；ケトン例えばアセトンまたはメ
チルエチルケトン；エステル例えばエチルアセテ
ートまたはブチルアセテート；またはジメチルス
ルホキシドなどが挙げられる。この種の溶媒を互
いに混合した混合物も使用される。 前記各方法もまた本発明の一部をなす。式，
およびで表わされる出発物質や中間体もま
た殺微生物作用を示す。 すべての出発物質は、それ自体公知であり公知
の方法によつて製造される： 参照 ジヤーナル・オブ・ジ・オーガニツク・ケ
ミストリー（J.Org.Chem.）第30巻、第
4101頁 1965年 テトラヘドロン（Tetrahedron）第487頁、
1967年および テトラヒドロン（Tetrahydron）第493頁
1967年 以下の特許明細書において、アシル化アニリド
は除草剤として記載されているが、そこに掲げら
れているどの化合物も有用な殺菌活性を示さない
ことから、殺菌作用には言及していない： US―PS 3966811 US―PS 4113464 US―PS 3946043 US―PS 3946044 US―PS 3946045 （US―PS＝アメリカ合衆国特許明細書） 式および（ｍ―ｏ）で表わされる中間体
は、ドイツ特許公開第2515091号公報により殺菌
剤として公知である。しかしながら、式で表わ
される本発明化合物は、ドイツ特許公開第
2515091号公報に掲げられた物質の殺菌作用より
もかなり強力な作用を示す。 式で表わされる化合物は、窒素原子に隣接し
た位置に、エステル側鎖中の非対称の炭素原子を
有するので、通常の手段によりその光学的対掌体
に分離されうる。 ２種の光学的対掌体は異なる殺微生物的特性を
有する。ラセミ化合物の分離は、例えば光学活性
な酸（例えばＬ―乳酸）ととの塩を分別結晶
し、光学的に純粋な化合物をさらに反応して
の化合物を得ることにより行なわれる。 置換状態によつては、他の不斉炭素原子が分子
中に存在しうる。 上記の光学異性とは別に、フエニル核がＮ―
フエニル軸に関して非対称に置換されていると
き、この軸の回りにアトロブ異性が観察される。 純粋な異性体を単離するために特殊な合成を行
なわない限り、式で表わされる生成物は通常こ
れらの可能な異性体の混合物として得られる。 下記の型の置換基またはこれら置換基の組合せ
を有する殺微生物剤が好ましい。 R1として： ａ 炭素原子数１ないし２のアルキル基 ｂ メチル基 ｃ メチル基 R2として： ａ 炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原
子数１ないし２のアルコキシ基、ハロゲン原子 ｂ メチル基 メトキシ基 塩素原子 ｃ メチル基 R3として： ａ 水素原子 炭素原子数１ないし２のアルキル基 ハロゲン原子 ｂ 水素原子 メチル基 塩素原子 ｃ 水素原子 ３―メチル基 ３―塩素原子 R4として： ａ 水素原子 メチル基 ｂ 水素原子 ５―メチル基 ５―塩素原子 R5として： ａ 炭素原子数１ないし３のアルキル基 ｂ 炭素原子数１ないし２のアルキル基 ｃ メチル基 R6として： ａ 炭素原子数１ないし３のアルキル基 ｎとして： ａ １または２ ｂ ２ かくして、式で表わされる化合物の好ましい
基の組合せは、例えば以下に示される： Ａ R1＝炭素原子数１ないし２のアルキル基 R2＝炭素原子数１ないし２のアルキル基 炭素原子数１ないし２のアルコキシ基ハ
ロゲン原子 R3＝水素原子 炭素原子数１ないし２のアルキル基ハロ
ゲン原子 R4＝水素原子 メチル基 R5＝炭素原子数１ないし３のアルキル基 R6＝炭素原子数１ないし３のアルキル基 ｎ＝１または２ Ｂ R1＝メチル基 R2＝メチル基 メトキシ基 塩素原子 R3＝水素原子 メチル基 塩素原子 R4＝水素原子 メチル基 R5＝メチル基 R6＝炭素原子数１ないし３のアルキル基 ｎ＝２ Ｃ R1＝メチル基 R2＝メチル基 R3＝水素原子 ３―メチル基 ３―塩素原子 R4＝水素原子 ５―メチル基 ５―塩素原子 R5＝炭素原子数１ないし２のアルキル基 R6＝炭素原子数１ないし３のアルキル基 ｎ＝１または２ 下記の個々の化合物は、それらの非常に良好な
殺微生物活性の点で特に好ましい： Ｎ―（1′―メトキシカルボニル―エチル）―Ｎ
―メチルスルホニルアセチル―2.6―ジメチルア
ニリン Ｎ―（1′―メトキシカルボニル―エチル）―Ｎ
―エチルスルホニルアセチル―2.6―ジメチルア
ニリン Ｎ―（1′―メトキシカルボニル―エチル）―Ｎ
―メチルスルホニルアセチル―2.3.6―トリメチ
ルアニリン 以下の実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、これらに特に限定されない。温度値は摂氏
単位で表わす。別に特記しない限り、式で表わ
される有効成分に言及されているすべての場合、
ラセミ混合物を意味する。 実施例 １ ａ 中間生成物： Ｎ―（1′―メトキシカルボニル―エチル）―Ｎ
―メチルチオアセチル―2.6―ジメチルアニリ
ンの製造 メタノール50ml中に溶解したメチルメルカプタ
ン57.6ｇを、10％ナトリウムメチレート溶液650
ｇに室温で滴加する。僅かな発熱反応が収まつた
後、Ｎ―（1′―メトキシカルボニルエチル）―Ｎ
―クロロアセチル―2.6―ジメチルアニリン283.5
ｇを数回に分けて添加する。12時間撹拌した後、
懸濁液を濾過し、濾液を蒸発して乾燥させる。油
状の残渣をジエチルエーテルに抽出し、不溶物を
濾去し、濾液を減圧下で濾縮する。石油エーテル
を添加した後、融点65―67゜のベージユ色の結晶
が得られる。 ｂ 最終生成物： Ｎ―（1′―メトキシカルボニル―エチル）―Ｎ
―メチルスルホニルアセチル―2.6―ジメチル
アニリンの製造 氷酢酸250mlおよび無水酢酸250ml中にて、ａ）
で製造されたＮ―（1′―メトキシカルボニルエチ
ル）―Ｎ―メチルチオアセチル―2.6―ジメチル
アニリン17ｇに30％過酸化水素15.5mlを０℃で30
分以内に滴加する。この溶液を室温で20分間撹拌
し、次に減圧下で濃縮する。この油状の残渣をク
ロロホルムに抽出し、各々250mlの水で３回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥、濾過して、濾液を蒸
発して乾燥させる。後に残つた結晶は融点127―
129゜を有する。 式で表わされる下記化合物も、前記の方法で
またはここに記載した手段の一つにより製造され
うる。
【表】 驚くべきことに本発明者等は、式の構造を有
する化合物が栽培植物を保護する実用的要求に対
して非常に好ましい殺微生物スペクトルを示すこ
とを見い出した。 式で表わされる化合物の主な施用分野は、有
害な微生物、特に植物病原性菌を防除する分野で
ある。かくして、式で表わされる化合物は、所
望しない副作用として植物を損傷することなく栽
培植物を保護するために非常に好ましい治癒およ
び予防作用を有する。本発明の範囲内の栽培植物
としては、例えば：穀物（小麦、大麦、ライ麦、
オート麦および稲）；ビート（てんさいおよび飼
料用てんさい）；梨果、核果および軟果（りんご、
なし、プラム、もも、アーモンド、さくらんぼ、
いちご、ラスベリー、くろいちご）；豆科植物
（豆、ひら豆、えんどう豆および大豆）；油用植物
（西料あぶらな、マスタード、けし、オリーブ、
ひまわり、ココナツツ、ヒマシ油、ココアおよび
ピーナツツ）；うり科植物（きゆうり、かぼちや
およびメロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻および
黄麻）；柑橘果実（オレンジ、レモン、グレープ
フルーツ、およびみかん）；野菜類（ほうれんそ
う、レタス、アスパラガス、キヤベツ類、にんじ
ん、たまねぎ、トマト、ポテトおよびパプリ
カ）；またはとうもろこし、タバコ、ナツツ、コ
ーヒー、さとうきび、ぶどうの木、ホツプ、バナ
ナおよび天然ゴム植物のような植物、ならびに観
賞植物などが挙げられる。 これらの作物および関連作物の植物全体または
植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎または根）
に発生する微生物を式で表わされる有効成分で
抑制または滅ぼし、そしてまたその後に生長する
植物の部分をそのような微生物から保護する。こ
の有効成分は、以下の種類に属する植物病原性菌
に対して効果がある：嚢子菌類（Ascomycetes）
〔例えばうどんこ病菌（Podosphaera）；担子菌類
（Basidiomycetes）〔例えばさび病菌（Puccinia）
のようなさび菌（vustfungi）〕；不完全菌類
（Fungi imperfecti）〔例えば斑点病菌
（Cercospora）のようなモニリア菌
（Moniliales）〕；ならびに特に藻菌類
（Phycomycetes）の種類〔例えば疫病菌
（Phytophthora）および腐敗病菌（Pythium）〕
に属する卵菌類（Oomycetes）。 さらに、式で表わされる化合物は浸透作用を
有する。これらはまた、菌類の感染および土壌中
で発生する微生物から種子（果実、塊茎、穀粒な
ど）およびさし木植物を保護するためのドレツシ
ング剤として使用することもできる。 かくして、本発明はまた植物病原性微生物によ
る植物への感染を防除および／または予防するた
めの式で表わされる化合物の使用に関する。 式で表わされる有効成分は、また例えば殺虫
剤または植物生長を改良する製剤と混合して使用
することもできる。式で表わされる有効成分
は、処理すべき作付地または植物に他の有効成分
と同時にまたは連続して旋用できる。これらの有
効成分は、肥料、微量元素剤または他の植物生長
調節剤である。しかしながら、これらはまた選択
的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺真禁剤、殺線虫剤
または殺軟体動物剤、またはこれらの製剤の幾つ
かの混合物（場合によつては通常の調合技術で使
用される担体、界面活性剤または他の旋用促進の
ための添加剤等も加えてよい）でもある。 式で表わされる化合物は、単独でまたは適す
る担体および／または他の添加剤とともに使用で
きる。適する担体および添加剤は固体または液体
でもよく、通常の配合技術で使用される物質、例
えば天然もしくは再生鉱物質、溶媒、分散剤、水
和剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料に相当
する。分散剤、水和剤および粘着剤としては、農
業化学で一般的な界面活性剤が好ましい。 界面活性剤はこの場合液体に通常溶解または分
散し、境界面で選択的に吸着する界面活性または
表面活性化合物を意味する。界面活性剤の分子
は、強力な極性の物質に対する親和性を有する少
なくとも１つの基―これによつて水への溶解性が
得られる―水に対する非親和性を有する少なくと
も１つの他の基を含有する。それ故、界面活性剤
は、リポフイル（lipophil）＝疎水分子部分、す
なわち水反発性または脂質に対して親和性を有す
る分子部分、通常アルキルおよび／またはアリー
ル成分を有する炭化水素基、およびまたリポフオ
ビツク（lipophobic）＝親水分子部分、すなわち
水に対する親和性および油に対する反発性を有す
る分子部分、例えばパーフルオロアルキル基を有
する分子である。実際に使用される生成物は、多
くの場合この種の化合物の混合物である。界面活
性剤は、液体例えば水性の媒体へ有効成分を均一
に分散させるだけでなく、植物のぬれを増加させ
る効果も有する：このことは、そのまま使用でき
る形の製剤中の有効成分の割合を減少させること
になり、それによつて環境汚染の水準を低くする
こととなる。 市販組成物中の有効成分の含量は、0.01ないし
90重量％であり、添加剤の量は10ないし99.99重
量％であり、添加剤のうち界面活性剤の割合は一
般に０ないし30重量％である。 本発明は、この種類の組成物も同様に包含す
る。 施用に際して、式で表わされる化合物は下記
の剤形にできる（括孤内の重量％の値は、有効成
分の好ましい量を意味する）。 固体製剤：粉剤および分散剤（10％以下）；顆粒
剤（被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆
粒）およびペレツト）１ないし80％） 液体製剤： ａ 水分散性有効成分濃厚物： 水和剤およびペースト（市販包装では
25ないし90％、そのまま使用できる形
の溶液では0.01ないし15％）濃縮エマ
ルジヨンおよび濃縮溶液（10ないし50
％；そのまま使用できる形の溶液では
0.01ないし15％） ｂ 溶液（0.1ないし20％）；およびエーロゾル 製剤例 実施例 ２： 粉剤： 下記の物質を使用して、(a)５％粉剤、(b)２％粉
剤を調製する。 (a) 表の化合物の一つ ５部 タルク 95部 (b) 表の化合物の一つ ２部 高分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分を担体と混合、粉砕し、この形で散布
することにより適用することができる。 実施例 ３ 顆粒剤： 下記の物質を使用して５％顆粒剤を調製する： 表ないしの化合物の一つ ５部 エポキシド化植物油 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） 91部 有効成分とエポキシド化植物油を混合し、これ
をアセトン６部に溶解する。続いてポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを
添加する。得られた溶液をカオリンに噴霧し、次
にアセトンを減圧下で蒸発させる。この種の微顆
粒剤は、土壌の菌を防除するのに好ましく使用さ
れる。 実施例 ４ 水和剤： 下記の物質を使用して、 (a)70％、(b)40％、(c)及び(d)25％、及び(e)10％水
和剤を調製する： (a) 表ないしの化合物の一つ 70 部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
５ 部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 10 部 シヤンペン産チヨーク 12 (b) 表ないしの化合物の一つ 40 部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５ 部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
１ 部 ケイ酸 54 部 (c) 表ないしの化合物の一つ 25 部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロースの混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5部 カオリン 23.1部 (d) 表ないしの化合物の一つ 25 部 イソオクチルフエノキシ―ポリエチレン―エ
タノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロースの混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46 部 (e) 表ないしの化合物の一つ 10 部 飽和脂肪アルコール硫酸エステルのナトリウ
ム塩類の混合物 ３ 部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒドの
縮合生成物 ５ 部 カオリン 82部 有効成分を適当な混合装置を用いて添加物と均
一に混合し、次に該混合物を適当なミル及びロー
ラー中で粉砕する。優れた湿潤性及び懸濁性の水
和剤が得られる。この水和剤を水で希釈して所望
濃度の懸濁液を得ることができ、これらは特に葉
への適用に適する。 実施例 ５ 乳化性濃厚物 下記の物質を使用して、25％乳化性濃厚物を調
製する： 表ないしの化合物の一つ 25 部 エポキシド化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪 10 部 アルコールポリグリコールエーテル混合物ジメ
チルホルムアミド ５ 部 キシレン 57.5部 これらの濃厚物を水で希釈して、所望の濃度の
エマルジヨンを得ることができ、これは特に葉へ
の適用に適する。 本発明は更に、ヘクタールあたりの有効成分の
施用量が50ｇないし５Kg、好ましくは100ｇない
し２Kg、特に好ましくは200ｇないし600ｇでの、
植物病原性微生物による植物の感染を防除およ
び／または予防するための式で表わされる有効
成分の使用も包含する。 生物学的実施例 以下の実施例（試験）６および８において、ド
イツ特許公開第2515091号公報に記載されている
No.328の化合物 を対照として採用した。 実施例 ６ トマト植物の疫病菌（Phytophthora）感染に
対する作用 ａ 残留保護作用 ３週間栽培後、トマト植物に有効成分の水和
剤から調製した噴霧液（有効成分0.02％）を噴
霧した。24時間後、処理した植物に菌類の胞子
のう懸濁液を感染させた。感染させた植物を相
対湿度90ないし100％、20℃で５日間培養させ
た後、菌類の感染の評価を行なつた。 対照植物に発生する菌類の感染（100％感染）
と比較して、化合物No.２，４，６，８，10，
12，18，20および26のいずれかの化合物で処理
したトマト植物における感染は、10％以下に低
減された。化合物No.2.6および26は、感染を完
全に阻止した。 0.006％の有効成分の割合で、比較化合物Ａ
は５ないし10％に感染を低減したが、化合物No.
2.6および26は実質上完全に感染を阻止した。 ｂ 残留治療作用 ３週間栽培後、トマト植物に菌類の胞子のう
懸濁液を感染させた。温度20℃、相対湿度90な
いし100゜の湿室で22時間培養させた後、感染さ
せた植物を乾燥させ、次に有効成分の水和剤か
ら調製された噴霧液（有効成分0.06％）を噴霧
した。噴霧被覆を乾燥させた後、処理植物を湿
室に戻した。感染後５日目に菌類の感染の評価
を行なつた。 式で表わされる化合物の一種を含有する噴
霧液で処理されたトマト植物は、未処理対照植
物が示した菌類の感染よりもかなり少ないもの
であつた。特に化合物No.１，２，６，18および
26は０ないし５％に感染を低減した。より低い
試験濃度（0.006％）では、比較化合物Ａでも
10％以下に菌類の感染を低減できるが、化合物
２，６および26はなおも一定の活性水準（０な
いし５％感染）を示す。感染していない未処理
対照植物は、100％の範囲で感染された。 ｃ 浸透作用 有効成分の水和剤から調製された噴霧液（土
壌の容積に対して有効成分0.006％）を、３週
間栽培したトマト植物の土壌に施用した。噴霧
液が土壌上の植物の部分と接触しないように注
意した。48時間後、処理した植物に菌類の胞子
のう懸濁液を感染させた。感染した植物を相対
湿度90―100％、20℃で５日間培養させた後、
菌類の感染の評価を行なつた。 式で表わされる化合物は、上記試験におい
て非常に良好な浸透作用を示した。感染してい
ない未処理対照植物に発生する菌類の感染
（100％感染）と比較して化合物Ａ，２，４，
６，８，10，12，18または26のいずれかを含有
する噴霧液で処理したトマト植物への感染は、
ほんの０ないし５％であつた。濃度0.002％で
さえ、化合物No.２，６，８，18および26は活性
を減少させなかつた。 実施例 ７ ナンキンマメ植物の褐斑病菌
（Cercosporaarachidicola）に対する作用 残留保護作用 高さ10―15cmのナンキンマメ植物に有効成分の
水和剤から調製した噴霧液（有効成分0.02％）を
噴霧し、48時間後に菌類の胞子のう懸濁液で感染
させる。感染した植物を高い相対湿度および約
21゜で72時間処理し、続いて典型的な葉の斑点が
現れるまで温室中で保持する。感染後12日目に、
発生した斑点の数および大きさに基づいて殺菌作
用の評価を行なつた。 化合物No.２，８，10，18および26のいずれかを
有効成分として含有する噴霧液で処理されたナン
キンマメ植物は、菌類の感染が10％以下であり、
感染していない未処理対照植物が感染100％であ
るのに対して、化合物No.２は完全に感染を予防し
た。 実施例 ８ トウモロコシ植物の苗立枯病菌
（Pythiumdebaryanum）に対する作用 土壌施用後の効果 菌をにんじん片の培養溶液で培養し、次に土／
砂混合物に添加した。この方法で感染させた土壌
をフラワーポツトに入れ、トウモロコシの種を播
いた。播種後すぐに、水和剤から調製した試験調
製液（土壌容積に対して有効成分20ppm）を土壌
上に注いだ。次にフラワーポツトを約20゜の温室
に２―３週間保持した。この土壌を、この期間
中、軽く散水することにより一様に湿らせた。 試験の評価として、トウモロコシの発芽および
健全な植物および不健全な植物の割合を測定し
た。表ないしの化合物は、この試験において
非常に良好な殺菌作用を示した。化合物No.２，
４，６，８，10，12，18のいずれかで処理した
後、トウモロコシは85％以上の範囲で発芽し、健
全な外観を示した。同様に比較化合物Ａで処理し
た後、トウモロコシは85％以上の範囲で発芽する
が、全て外観不良であり、健全な外観を示すもの
は存在しなかつた。４倍に希釈した場合でも化合
物No.２，６，８，18および26で同様の効果を得る
ことができた。これらの結果と一致した結果が、
てんさい植物のピシウムパソゲンス
（Pythiumpathogens）に対する同様な試験で得
られた。 実施例 ９ りんご植物のうどんこ病菌
（Podosphaeraleucotricha）に対する作用 約５葉期のりんごの苗木に、有効成分の水和剤
から調製した噴霧液（有効成分0.006％）を噴霧
した。24時間後、処理した植物に菌類の胞子のう
懸濁液を感染させ、相対湿度70％、20゜に調節さ
れた室に移した。感染後12日目に菌類の感染を評
価した。 表ないしの有効成分は、この試験において
非常に良好な残留保護作用を示した。化合物No.
２，６，８，18および26のいずれかで処理したり
んごの苗木は、20％以下の菌類の感染を示した。
感染していない未処理対照植物は、100％感染を
示した。 ただし上記生物学的実施例６〜９中、感染して
いない未処理対照植物を基準とし、その感染の程
度を100％として試験化合物の種々の活性の程度
（％）は、感染していない未処理対照植物の相対
値とした。病気の程度が100％というのは試験植
物が感染より保護されていないことを示し、病気
の程度が100％未満というのは、式の化合物の
いずれかひとつにより保護されていることを示
す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
    ゲン原子を表わし、 R2は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
    ゲン原子を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子またはメチル基を表わし、 R5は、炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表わし、 R6は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、そして ｎは１または２を表わす。） で表わされるスルフイニルーおよびスルホニルア
    セトアニリド。 ２ 式において、R1が炭素原子数１ないし２
    のアルキル基を表わし、R2が炭素原子数１ない
    し２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアル
    コキシ基またはハロゲン原子を表わし、R3が水
    素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基また
    はハロゲン原子を表わし、R4が水素原子または
    メチル基を表わし、R5が炭素原子数１ないし３
    のアルキル基を表わし、R6が炭素原子数１ない
    し３のアルキル基を表わし、ｎが１または２の数
    を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式において、R1がメチル基を表わし、R2
    がメチル基、メトキシ基または塩素原子を表わ
    し、R3が水素原子、メチル基または塩素原子を
    表わし、R4が水素原子またはメチル基を表わし、
    R5がメチル基を表わし、R6が炭素原子数１ない
    し３のアルキル基を表わし、ｎが２の数を表わす
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式において、R1およびR2がそれぞれメチ
    ル基を表わし、R3が水素原子、３―メチル基ま
    たは３―塩素原子を表わし、R4が水素原子、５
    ―メチル基または５―塩素原子を表わし、R5が
    炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わし、
    R6が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
    し、ｎが１または２の数を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ５ Ｎ―（1′―メトキシカルボニル―エチル）―
    Ｎ―メチル―スルホニルアセチル―２，６―ジメ
    チルアニリンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ６ Ｎ―（1′―メトキシカルボニル―エチル）―
    Ｎ―エチル―スルホニルアセチル―２，６―ジメ
    チルアニリンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ７ Ｎ―（1′―メトキシカルボニル―エチル）―
    Ｎ―メチル―スルホニルアセチル―２，３，６―
    トリメチルアニリンである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ８ 次式： （式中、R1ないしR6は下記式で与えられる
    意味を表わす。） で表わされる化合物を酸化することを特徴とする
    次式： （式中、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
    ゲン原子を表わし、 R2は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
    ゲン原子を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子またはメチル基を表わし、 R5は、炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表わし、 R6は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、そして ｎは１または２を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 ９ 次式： （式中、R1ないしR5は下記式で与えられる
    意味を表わし、Halはハロゲン原子を表わす。） で表わされる化合物を、次式： MS（Ｏ）nR6 （） （式中、R6およびｎは下記で与えられる意
    味を表わし、Ｍは水素原子または金属陽イオンを
    表わす。） で表わされるチオ化合物と反応させることを特徴
    とする次式： （式中、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
    ゲン原子を表わし、 R2は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
    ゲン原子を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子またはメチル基を表わし、 R5は、炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表わし、 R6は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、そして ｎは１または２を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 １０ 式で表わされる化合物を酸化するために
    過酸を使用する特許請求の範囲第８項記載の製
    法。 １１ 式における置換基Ｍがアルカリ金属イオ
    ンを表わす特許請求の範囲第９項記載の製法。 １２ 少なくとも一種の有効成分として、次式
    ： （式中、 R1は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
    ゲン原子を表わし、 R2は、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基またはハロ
    ゲン原子を表わし、 R3は、水素原子、炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基またはハロゲン原子を表わし、 R4は、水素原子またはメチル基を表わし、 R5は、炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表わし、 R6は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、そして ｎは１または２を表わす。） で表わされる化合物を、一種以上の担体および／
    または界面活性剤とともに含有することを特徴と
    する農園芸用殺微生物剤。
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US3780095A (en) 1970-04-08 1973-12-18 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Acylated anilino-carboxylic acids and their salts
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