LU79986A1 - Procede de preparation de sels de metaux alcalins de l'acide p-hydroxymandelique - Google Patents
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Description
D. 4ο.961
-IM -—--λ~Α GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG
Brevet N».............ÿ........0 Ö du ...1.7......juillet.....19.7.8 Monsieur le Ministre , Æ’iwïn de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes
Service de la Propriété Industrielle
~7ή LUXEMBOURG
---Demande de Brevet d’invention /11 Îû _...................................................................:............................................................................................
I. Requête ..........La.....société...dite:......IMPERIAL CHEMICAL.....INDU.S.IRIE.S...LIMI.TED..,............................(1) ..........Imper.ial.....Cheniical.....Hcms.e.,.....Mi.llfcanJç..,......à.LONû.RES.....SW1p.JJF.j-....................................
..........Gr.and.er.Bt«itagne..,.....représentée par ...fionsleur Jacques.....de . Muyser , (2) ..........a.gls.s.ant.....en....g.u.a.lité.....d.e....mandataire................................................................................................................................
dépose ce .dix-sep.fc j.u il le.t.. 19 oo... .s.o ixant.erdi.Xr.hui t...............................(3) à..............15......... .. heures, au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, à Luxembourg : • 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : ...........".P.r.Q.c.é.dé.....d.e....pr.é.p.ar.atlon...,de.....selB.-..ds....métaiiax....alcalins 36....113-.........(4) ...............cide.....p-hydr.oxyman.dé.li.gue.."....,.............................................................................................................................................................
déclare, en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : ...........l.».-...Robert.... J.efre.y.....CQP.ELAND.*....Hur.dsf.Leid.....Estâtes.*.....à. ...MACQLES-.............(5) ..........F.IELD../......ÇMstirej......Grande-Bretagne....................................................................................................................................
...........2....Philip.....N.ei 1 EDWARDS,.....Alderley Park.. A MACCLESFIELD ,......................
.............................Cheshire..,......Grands-Bretagne...................................................................................................................................................
2. la délégation de pouvoir, datée de_________LONDRES................................ le ......5 ...juillet 1978 3. la description en langue..........française.................................de l’invention en deux exemplaires ; 4..............U.......... planches de dessin, en deux exemplaires ; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le .......17.....juillet.....1.97.8..................:......................................................................_.........................................................................................................
revendique pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6) ....................................................;...........................................déposée(s) en (7)........................................................................................................................................
le ...........................................................:................................................................................................................................................:.................................................................(8) au nom de .......................................................................................................................................................................................................................................................(9) élit domicile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg ........................................
............3.5.*.....bld........Royal...................................................................................................................................................................................................(io) sollicite la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes .susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à .............1.8......................... mois.
\Le II. Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Industrielle à Luxembourg, en date du : 17 juillet 1978
Pr. le Ministre à 15 heures / Λ de l’Économie Nationale et .des Classes Moyennes,
r/ · ....................... ÎT
A. 68007 fj J
m TCnm. nrinnm -firmp aHrpccp — nV â λî Ί.& nar * s apiccant PU nualï^» Hp dato rlv» 4 Λ ’ D. 40.961 ψ > Mémoire Descriptif déposé à l’appui d’une demande de
BREVET D’INVENTION
au
Luxembourg formée par: IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED.
pour: Procédé de préparation de sels de métaux alcalins de l'acide p-hydroxymandélique.
• /U-
L
i - 2 -f ’ La présente invention concerne un nouveau sel et, en particulier, un sel d'un métal alcalin de l'acide p-hydroxy- mandélique répondant à la formule : l
HO- -O CHOH.COOH
On a décrit différents modes de préparation de l'acide p-hydroxymandélique. Par exemple, on a obtenu cet acide en faisant réagir du phénol avec du chloral, puis en hydrolysant le groupe trichlorométhyle en un groupe d'acide carboxylique (Brevet Autrichien n° 141.159 î "Chemical Abstracts", 1935, 29., 4021) ou en hydrolysant la p-hydroxybenzaldéhyde-cyanhydrine ("Journal of the American Chemical Society", 1936, 5_8, 12Ç2) ou par diazotation de l'acide p-aminomandélique ("Il Farmaco", • "Edizione Scientifica", 1955, .10j S63) ou encore en faisant réagir du phénol avec de l'acide glyoxylique (Brevet Britannique n° 1*377»243)· .Dans bon nombre de ces préparations, on utilise 1'hydroxyde de sodium comme réactif et, par conséquent, le p-hydroxymandélate de sodium est présent en solution j toutefois, aucune description ne fait mention de ce sel sous une forme solide.
A présent, suivant l'invention, on a trouvé que l'on pouvait avantageusement obtenir une forme solide d'un p-hydroxymandélate d'un métal alcalin avec de bons rendements et sous une forme pure en faisant réagir du phénol avec de l'acide . glyoxylique. Le p-hydroxymandélate de sodium, en particulier, est un produit intermédiaire intéressant pour la préparation du * p-hydroxyphénylacétamide que l'on utilise pour la préparation de ; l'agent bloquant β-adrénergique "atenolol", comme décrit dans des ! demandes de brevets connexes de la Demanderesse.
Suivant la présente invention, on prépare du p-hydroxymandélate de sodium ou de potassium solide à une molécule , - 3 -
Suivant une autre caractéristique de l'invention, on prévoit un procédé de préparation de p-hydroxymandélate de sodium ou de potassium solide à une molécule d'eau, ce procédé consistant à faire réagir, par des moyens connus, du phénol avec de l'acide glyoxylique respectivement en présence d'hydroxyde de sodium ou d'hydroxyde de potassium, puis régler le pH de la solution à une valeur se situant entre 5 et 6 et relarguer le sel de sodium ou de potassium désiré respectivement avec un sel de sodium ou de potassium d'un acide simple.
, De préférence, on effectue le procédé connu à une température se situant entre 20 et 60°C, mieux encore, entre 30 et 40°C et, de préférence, on utilise un excès de 50 à 100$ en poids/poids de phénol.
Un sel de sodium ou de potassium approprié d'un acide simple est, par exemple, un chlorure, un sulfate, un formiate ou un acétate. Un sel chlorure est préféré.
On peut purifier le sel de sodium ou de potassium désiré par lavage avec une solution aqueuse saturée respectivement de chlorure de sodium ou de chlorure de potassium, puis avec de l'acétone afin d'éliminer l'excès de phénol.
Les sous-produits organiques de la réaction du phénol avec l'acide glyoxylique ne forment pas un sel de sodium i4 ou de potassium insoluble et, par.conséquent, ils sont éliminés 1 dans les liqueurs mères.
• La présente invention est illustrée, mais non limitée par les exemples suivants.
Exemple 1
Sous une atmosphère d'azote, on ajoute un mélange de 368 g de phénols, de 400 g d'eau glacée et de l60 ml d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 68$ en poids/poids à un mélange de 356 g d'une solution aqueuse d'acide glyoxylique à ; - 4 - j 50% en poids/poids,’de 800 g de morceaux de glace et de 135 ml d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium à 68% en poids/poids, puis on chauffe le mélange à une température de 30 à 35°C pendant I 1 18 heures. On acidifie le mélange à un pH de 6 avec 235 ml d’acide chlorhydrique aqueux concentré, puis on agite et chauffe à 75-80°C. [! On ajoute du chlorure de sodium jusqu’à ce que la solution soit !j presque saturée, on élimine le phénol qui se sépare, puis on ij refroidit la solution aqueuse dans de la glace et on la filtre.
f jj On. lave le produit solide avec une solution aqueuse saturée de ! . chlorure de sodium, puis avec de l’acétone et ensuite, on sèche | à 80°C. De la sorte, on obtient 381 g de p-hydroxymandélate de ' sodium à une molécule d’eau, soit un rendement de 76%, calculés j sur l’acide glyoxylique utilisé. Le produit solide contient éga- P lement une certaine quantité de chlorure de sodium que l'on évalue ij .
| à 45 g par titrage au nitrate d'argent, j Exemple 2 _ i · On ajoute lentement 295 ml d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 68% en poids/poids à un mélange agité de 368 g de phénol, de 356 g d'une solution aqueuse d’acide
glyoxylique à 50% en poids/poids et de 1.000 ml d’eau, le mélange j ainsi obtenu étant maintenu à une température inférieure à 20° C
i par refroidissement externe. Au terme de l'addition, on chauffe i * i le mélange agité à 35°C pendant 5 heures, puis on l'acidifie à un ! ! pH de 6 avec 235 ml d'acide chlorhydrique aqueux concentré. On ‘ ajoute du chlorure de sodium solide jusqu'à ce que la solution chaude (la température atteint 70°C au cours de l’acidification) ! ; soit presque saturée, puis on refroidit le mélange à 20°C et on l \ le filtre. On lave le résidu solide avec une solution aqueuse j : saturée de chlorure de sodium, puis avec de l'acétone et ensuite, f on sèche à 60°C. De la sorte, on obtient du p-hydroxymandélate de j sodium à une molécule d’eau (avec un rendement de 63% calculés j I * - 5 - /
Exemple 3 | Pendant une heure, on ajoute une solution de ; i 145,6 g d'hydroxyde de potassium dans 120 ml d'eau à un mélange ! i j ' agité de I84 g de phénol, de 700 ml d'eau et de 178 g d'acide i 1 M glyoxylique aqueux à 50%} la température étant maintenue en dessous j de 15°C au cours de l'addition. Ensuite, on porte la température réactionnelle à 35°C et on agite le mélange à cette température pendant 8 heures, puis on le refroidit. On ajoute de l'acide chlorhydrique aqueux concentré jusqu'à ce que le pH du mélange soit de 6, puis on ajoute 300 g de chlorure de potassium et on i ! agite le mélange pendant 2 heures, puis on le filtre. On lave le résidu solide avec 200 ml d'une solution aqueuse saturée de chlorure de potassium, puis avec 250 ml d'acétone et ensuite, on sèche. De la sorte, on obtient 26 g de p-hydroxymandélate de potassium i ! * solide à une molécule d'eau contaminé de chlorure de potassium solide.
ir\ ' - i ! * i %
Claims (10)
- 3· Procédé de préparation de p-hydroxymandélate de sodium ou de potassium solide à une molécule d’eau, caractérisé en ce qu’il consiste à faire réagir, par des moyens connus, du phénol avec de l’acide glyoxylique respectivement en présence ♦ d’hydroxyde de sodium ou d'hydroxyde de potassium, puis régler le pH de la solution à une valeur se situant entre 5 et 6 et relarguer le sel de sodium ou de potassium désiré respectivement avec un sel de sodium ou de potassium d’un acide simple.
- 4. Procédé suivant la revendication 3* caractérisé en ce que la réaction est effectuée par des moyens connus à une température se situant entre 20 et 60°C.
- 5· Procédé suivant la revendication \, caractérisé en ce qu'il est effectué à une température se situant entre 30 et 40°C.
- 6. Procédé suivant l'une quelconque des reven- A I dications 3 à caractérisé en ce que le sel d’un acide simple Iest un chlorure, un sulfate, un formiate ou un acétate. 7» Procédé suivant l'une quelconque des revendications 3 à 5j caractérisé en ce que le sel d'un acide simple est , un chlorure.
- 8. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7j> caractérisé en ce qu’on purifie le p-hydroxymandélate de sodium ou de potassium à une molécule d’eau par lavage avec une solution aqueuse saturée respectivement de chlorure de sodium ou de potassium, puis avec de l'acétone. - 7 - % r
- 9. Procédé de préparation de p-hydroxymandé-late de sodium solide à une molécule d’eau, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir, par des moyens connus, du phénol avec de l'acide glyoxylique en présence d'hydroxyde de sodium, puis régler : le pH de la solution à une valeur se situant entre 5 et 6 et relar guer le sel de sodium désiré avec du chlorure de sodium.
- 10. Procédé suivant la revendication 9, carac- I .. térisé en ce que la réaction est effectuée par des moyens connus à une température se situant entre 30 et 40°C.
- 11. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 9 et 10, caractérisé en ce qu'on purifie le p-hydroxy-mandélate de sodium à une molécule d'eau par lavage avec de la saumure et.de l'acétone.
- 12. Procédé Suivant l'une quelconque des revendications 9 à 11, en substance comme décrit ci-dessus en se référai en particulier aux exemples 1 et 2.
- 13· Procédé suivant l'une quelconque des reven dications 3 à 11, en substance comme décrit ci-dessus en se référant en particulier à l'un ou l'autre des exemples 1 à 3· 14. p-hydroxymandélate de sodium solide à une ]. molécule d'eau, en particulier comme décrit dans les exemples 1 et ; 2 de la spécification ci-dessus. 15. p-hydroxymandélate de potassium solide a T- une molécule d'eau, en particulier comme décrit à l'exemple 3 de la spécification ci-dessus. \ΧλΧλΧλν
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