LU80976A1 - Benzamides cycloalkylalkyliques - Google Patents

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LU80976A1
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benzamides
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methoxy
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J Kaplan
H Najer
D Obtiz
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Synthelabo
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
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Description

; VJ
i I
' I
; La présente in vont ion concerne cas me t h e >:*/·-2 banz v/ndes- - ··' - - • i ' sous forme cg racér-ates ou q 1 enantiomerest leurs srj-s d1 addition J ’ aux acides pharmaceuticuenant acceptables, leur préparation et j
j ! leur application en thérapeutique. J
; i i i * i . ;
; i } I
. ·| Les composés de l'invention répondent à la formule (I) j in n i ' n T h : ; Ί : k/\0CH3 (I) ! ; ; î v ; ! ! — · i
Π: /CH\ ' I
: i i · 2 i bü ! ; i ' i I I j j ; ; : dans laquelle .
n et m sont éçaüi;, ' indépendamment l'un de l'autre à. 1,2,3 ou 4, et R est le radical CF^ ou un radical alkylthio dont l'alkyle est droit ou ramifie et a de 1 à 6 atomes de carbone.
Si j | Les composes de 1—invention sont actifs dans le domaine du système | ! nerveux central. i ! i! i Selon l'invention, on orérare les comoosés car condensation d'un j j | acide memcxy-2 R-5 benzoïque (II) ou d’un de ses dérivés fοποί i tionnels (halocc-nure ester) et -l'une ovrrolicir.e, sous forme de I ! . . ..
j ' * racemate ou a enant.ioir.ere, ce rormule (III) : | | ' | ’ Γ T. CH-> NH2 (III) i ! ! i ; I T !
i (CH- ) I
i 2 m ! i (CH_)-—-CH_ 2 n 2 L'acide méthoxÿ-2 trifluorométhyl-5 benzoïque a déjà été décrit dans la littérature.
Les acides mëthoxy-2 alkylthio-5 benzoïques(II) et leurs chlorures 1 - 1 : i : 1 i . i · ; ' coüh 0: ; ^COOH " *C1 so3H —...... · L 1 %CH3 ! î ! \ ! j
s i : HOOC ^ RS COOH J
ns yy s ~scsoH r2 so4 r h ·(ιι)
CHpNtN N/\ocïï, NNNoCH
i ! 11 SO Cl, | j ! -i i ! j rs ci ! !‘I OCoch3 . « » : > i î ' ! i
Les cycloalkyl.alkyl -pyrrolidines(III) sont obtenues/ par exemple I ’ 1 selon les procédés décrits par la Demanderesse dans ses brevets ! 74 41718 en 77 19391.
j La condensation est effectuée à une température de 0 à 30°C , ! -!*; i - ! dans un solvant tel eue l'acétone.
- 1 I
! · ! I ! Les exemples suivants illustrent la présente invention. ; j Les analyses et spectres IR et RI 111 confirment la structure des j ! composés.
Exemple 1 N- ^(cyclopropylméthyl-l pyrrclidinyl-2) rmSthylJnéthoxy-2 méthylthio-5·benzamide eu son chlorhydrate.
i
! _ I
1 * nëthoxy-2 chlorosulfcnvl-5 benzoïque. j 1 ! Dans un tricol avec agitation et réfrigérant, on introduit 44 ml j ; : · ι ajoute alors par p.-tites portions 20 g d'acide métho;-:y-2 ’ '·:··· ;·; joîolque, à une vitesse telle eue la température puisse être .'.intenue entre 10 et 15°. Une fois l'addition terminée en laisse i milieu revenir à la température ambiante puis s'y maintenir h.· La température est ensuite portée progressivement à 60-70° (
elle est maintenue durant 1 h ce cui corresoond à la rin eu J
/ . . . . i ’-cacemsr.Î gâteux. On laisse arers ie mm eu se rcrrcicir eu j ;rse ce licuice brun dans un r.élance de 60 ml d'eau et 250 g ce ; ..-es. Un solide apparaît eue l'on filtre et lave plusieurs fois j yfl’eau glacée. Il est ensuite séché sous vide à S0°C.
- ' F = 143-5°C.
' i < j * ! i . Acide cithio bis (rr.-itihcxv-4 ber.coïc’cs-3) . ! — -g - : “ —| i i îr.s un réacteur muni a* un ecit.at.eur rr.écanicce T en introduit 100 ç '3,4 mole) d'acide métbcxy-2 chlorcsulfonvl-5 ber.zoîcue, 750 ml !
éuhenol . et 500 ml d'acide chlorhydrique concentré 12N. J
-, ' . . . „ . . . ! :.· la suspension, agîtes vigoureusement, on ajoute par portions i '..'30, S g ce zinc en poudre (2 moles), en 2 heures environ, de ma- j i ic-re à maintenir la température à 15-2CcC, en refroidissant si j écessaire, par un bain d'eau glacée. j
n fin d'opération, le milieu est filtre. I
u filtrat, on aboute 1 1 d'eau, et sous acitauicn 70 o de chic- J - - i ire ferrique. On laisse 1 heure sous agitation, puis on filtre j e produit précipité, eue l'on lave 3 fois avec ce l'eau. On le j unifie par dissolution car.s une solution de bicarbonate ce so- ! ' t ium en présence ce "noir". On sépare l'insoluble par filtration, j m'ÎSViuS filtrat est acidifié par ce l'acide chlorhydrique en excès, et i
;".e précipité résultant est filtré, et lavé 3 fois avec ce l'eau, J
; ^'uis séché. j | près recriszallisation cens ce l'acide acétic'je; lavage par 1! eth-m· — r; .t. m -g p:_0 _ί S Q “g Qppd ·? j qc . O· ^ ^ ·" Γ* Ç Ç1 Ç g C j i .1 l • i ; " '......................" : Ü ! ' ' i:’ -- 212- /] 2 , ö °C.
. i : ; i 3. Acide m6thoxy“2 néthy3 thi.o-5 Jaenzoïçue et son chlorure, ί j j : j! Dans un réacteur, on introduit 50 g (0,136 mole) d'acide dithio bis > i ! ; j !; (méthoxy-4 benzoïque-3) et on ajoute une solution de 27,3 g (0,682;
! ! mole) de KaOH dans 1 1 d'eau. j N
; ; 1 A la solution résultante, on ajoute courte à goutte 34,8 g (0,275 i ; mole) de sulfate de méthyle. On agite 4 heures puis on extrait j ; ; -i · l'éther. On recueille la nhase acueuse et acidifie. On extrait ! ; : ; / 1 : . i- l'huile résultante avec de l'éther, on sèche sur sulfate ce mtgné-j ; sium et évapore. On recueille un solide que l'on triture dans du ' . cvclohexane.
: ; i : ï i F = 68,5-69°C.
: 11 ! i I i Dans un erlenmever, on introduit 14,4 ml (0,2 mole) de chlorure i - ; i I ; : de thionvle et 19,8 g (0,1 mole) d'acice. On aoite à la température - ; ; ' '1 \\S] ambiante puis on chaurre a rerlux curant 4 heures. j
( : On évapore à sec, et distille l’huile résiduelle au tube à boules.J
Fb = 180CC.
U Λ 1 ( I 4 . N- [(cvclopropylrnéthyl-l pyrrolidinyl-2) -raéthvl") méthoxy-2 I| mëthylthio-5 benzamide. |
Dans un erlenmeyer, on introduit 10,7 g (0,069 mole) de cvclo- II i propylmérhyl-1 aminométhyl-2 pyrrolidine, 9,6 g (0,069 mole de crr-lj j; bonate de potassium et de l'acétone. Tout en refroidissant par un i i | ' · \\ i bain de glace et sous courant d'azote, on ajoute goutte à goutte »I | :> j 15 g (0,069 noie) de chlorure d'acice ir.éthoxy-2 mér.hylthio-5 ber.-
'4 ! I
* ! zoïcue. On aaite 2 heures à la tome-rature ambiante. On évaoore I
' I ‘ ! j à sec à une temnërature<l30oC et on reprend par de l'eau et du crelo- : j roforme. On recueille la phase organique, on l'extrait en milieu i acide, on alcalinise la phase acueuse et extrait au chloroforme.
1 On sèche sur sulfate de magnésium et évapore. On recueille une . huile que l’on fait passer dans une colonne de silice en ëluant S.
j l'acétone.
| -^0,05 ^ 240°C* Λ______________________________ _i 5 . Chlorhyd.rate.
On introduit 6,68 g (0,02 mole) de N-j(cyclopropylir;éthyl-l pyrroli-dinyl-2) methyljméthoxy-2 méthylthio-5 benzamide dans 100 ml d’éther. On ajoute goutte à goutte une quantité équimoleculaire d’éther chlorhydrique, on sépare l’huile
On reprend par 100 ml d’éther et on agite, puis évapore à sec.
On triture l'huile résiduelle dans 100 ml d'acétate d'éthyle. Au bout d'une heure un solide blanc apparaît. On le filtre et le sèche.
F - 111,5—112°C
* ' Exemple 2 Isomère (S) (-) du N- [(cyclopropylméthyl-1 pyrroli- dinyl-2) méthylj méthoxy-2 méthylthio-5 benzamide.
Dans un erlenmeyer, on introduit 10,7 g (0,069 mole) d*aminométhyl-2 cyclopropylmëthyl-1 pvrrolidine (S), 9,6 g (0,069 mole) de carbonate de potassium et de l'acétone. Tout en refroidissant avec un bain de glace et sous courant d'azote,, on ajoute goutte ä courte 15 g (0,069 mole) de chlorure de l'acide méthoxy-2 méthylthio-5 benzoïque en solution dans de l'acétone.
On laisse revenir à la température ambiante et on agite deux heures. On évapore à sec et triture l'huile résiduelle dans de l'eau et de l'éther. On recueille la phase organique que l'on extrait en milieu acide, on alcalinise avec du carbonate de sodium et extrait à l’éther. On sèche sur sulfate de magnésium et évapore, on recueille ‘une huile que l'on fait passer sur une colonne de silice en ëluant à l'acétate d'éthyle puis à l'acétone. On distille l'huile obtenue.
Ebn n_= 220°C °\ 20 = _83° (c=1' uMP*
0,0c L J D
Le chlorhydrate est obtenu dans de l'éther chlorhydrique.
F = 116 - 116,5°C
(*Κΐ d = + 21° [c = I DM?) 6
: Ü * I
: Exemple 3 îï - £ ( cyc 1 opropyIméthy1-1 pyrrolidinvl-2) me thy ij::,éthoxy-2 • ! ' êthylthio-5 benzamide.
; 1 i ^ ^ I I J 1· acide methoxy-2 ethyltnio—5 benzoïcrue et son chlorure.
< ! i 1 ; On opéré cOiijne cans 1 ' exemple 1 en açent le sultete de metnvle ' car du sulfate d'ëthvle. t? = c;_Qc„ , , . ! : - - 3û-9 c pour 1 acice.
: i ' i! Sb0,05 = 150°c Fcur le chlorure d'acide. __ _______[_ ! · I ; i ; j ; e j ! i 2. N- j, (cyclopropylméthyl-l pyrrolidlnvl-2' méthyl~lmëthoxy-2 éthvl-j : thio-5 benzsmice. - ______________________ ______
, J I
• ; ‘Dans un erlenmeyar, on introduit 9,4 g (0,0611 mole) ce cyclopro- | ' ' ' i pylméthyl-1 amincir.éthyi-2 pyrrolidine, 8,5 g (0,0611 mole)--de-car-η— ;! bonate ce potassium et de l'acétone. a, une te~opf-5f'"'e «c. iocC et ! , ! ! ~ ~ j ; j| sous courant d'azote, on ajoute coutte à goutte 14,1 g (0,0611 mole) ί ; ! de chlorure d'acide nêthcxy-2 éthylthio-5 benzoïque dans de l'acê-j ; ; I : tone. On agite durant 2 heures à la température ambiante. On éva- ! ; pore a sec, reprend par de l'eau et du chloroforme ,- on sépare la 1 i i 1 phase organique, l'extrait en milieu acide, alcalinise, extrait | j ! i I i au chloroforme, sèche _sur sulfate de magnésium et évapore. I.
il j ! ! ! On recueille une huile eue l'on fait casser- su·** ”^e colonne de ! I [ “ * ί i 1 j silice en éluant à l'acétone. On recueille une huile que l'on dis-; tille. ( ! ; ! h Ebo,os = 24o°c- !
Exemple 4 N- £(cyclopropylmëthyl-l pyrrolidinyl-2) methylj méthoxy trifluorométhyl-5 benzamide et son chlorhydrate.
Dans un erlenmeyer, on introduit 6,37 g (0,0413 mole) d'aminométhyl cyclopropylméthyl-l pyrrolidine, 5,7 g (0,0413 mole) de carbonate de potassium et 125 ml d'acétone puis on refroidit à environ 5°C et on y verse goutte a goutte lentement (T<5°C) 9,55 g (0,0413 mol du chlorure de l'acide methoxy-2 trifluorométhyl-5 benzoïque dans 50 ml d'acétone, sous courant d'azote. Après l'addition on agite 2 h dans de la glace fondante et 1 h à la température ambiante puis on évapore à sec. On reprend le résidu entre l'eau et l'éther, on décante, réextrait 2 fois les eaux-mères et lave les extraits orga- 7 .On prépare le eh! orhy/ rate Ou benzamice par a. 03. tat 5 on g an s ce 1'éther sec à l'aide de HCl dans de 11 éther. Cn essore, lave et sèche le solide. On recristallise le solide deux fois dans ce l'acétone et on obtient une fine poudre blanche :
F = 149,5 - 150°C
Exemple 5 Isomère (S)(-) du N-["(eyclopropylmëthyl-l pyrrolicinyl-2) raéthylj méthoxy-2 triflucromëthyl-5 benzam.ide - -
Dans un erlenmeyer, on introduit 2,15 ç (0,0139 mole) d'amincmêthy1-d cyclopropylméthyl-1 pyrrolidine(S), 1,92 g (0,0139 mole) de carbonate de potassium et 100 ml d'acétone. Tout en refroidissant dans un .bain de glace et sous courant à'azote, cn ajoute goutte a goutte 3,32 g (0,0139 mole) de chlorure ce 1'acice méthoxy-2 trifluoro-méthyl-5 benzoïaue dans de l'acétone. Cn laisse revenir à la temzé-rature ambiante et agite deux heures.
On évapore à sec, reprend par de l'eau et de l'éther. On recueille la phase organique et l'extrait en milieu acide. On alcalinise avec du carbonate de sodium, extrait ä l'éther, sèche sur sulfate ce magnésium et évapore.
On recueille une huile que l'on distille.
Eb 0,05 = 250°C
lhcl 20 = - 75,5° (c = I ; DM?]
jy—LEAU
_ - ’ ~ " - — V’ ‘ ' 1 ' ’ 2 ^
Composé R m n Fusion ou ébullition (°C) base Ebn nR = 240 1 CH^S 1 1 ' ; J HCl F = 111,5-112 2 CH S 1 1 base Eb ης = 220 (S) 3 u'Ui HCl F = 116 - 116,5 I >. __— - .____ - - - __, ——--—--- 3 SH5S 1 1 base Eb0,05 = 240 4 CF^ 1 1 HCl F = 149,5-150 5 CF 1 1 base Eb0 Q5 = 250 (s)
Les composés de l’invention ont été soumis S des essais pharma-·, cologiques dans le domaine gu système nerveux central.
La toxicité a été évaluée chez des souris mäles~Swiss CD1, d’un poids moyen de 20 g par voie i.p.
La DL 50 varie de 75 à 200 mg/kg. - L’activité neuroleptique a été déterminée par l’antagonisme vis à vis gu "climbing" (redressement) induit par 1 ’ aocinomnine che2 la souris Gouret C. (1973) J. Pharmacol. (Paris) A_r 341 j .
i.
3
La DA 50 varie ce 0,03 à 0,G8 mg/kcr, par voie i.p.
Les composés. de 1T invention sont utilisables dans le traitement de diverses affections psychcnaticues et de troubles psychiques (états dépressifs et psychoses).
JL.'invention comprend toutes compositions pharmaceutiques renfermant “ les composés (I) et leurs sels comme principes actifs, en association avec tous excipients appropriés ä leur administration par voie orale, endorectale ou parentérale.
Toutes les formes pharmaceutiques appropriées aux voies orale, endorectale ou parentérale conviennent.
La posologie quotidienne peut aller ce 1 à 200 mg.
/ /

Claims (5)

1. Benzamides, sous la forme de racemates ou d'énantiomères/ répondant à la formule (I) * γγεο -NH - CHa -O (I) CH (CH^J^cH2 dans laquelle - n et m sont égaux, indépendamment l'un de l'autre à 1,2,3 ou 4, et R est le radical CF^ ou un radical alkylthio dont l'alkyle est-droit ou ramifié et a de 1 a 6 atomes de carbone, ainsi que leurs sels d'addition aux acides pharmaceutiquement acceptables.
2. Benzamides selon la revendication 1, caractérisés par .le fait que m et n sont égaux à 1.
3. Benzamides selon la revendication 2, caractérisés par le fait que R est CF3, CH^S ou C^i^S.
4. Procédé de préparation des composés selon la revendication 1, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir un acide méthoxy-2 R-5 benzoïque (II) ou l'un de ses dérivés fonctionnels C°0H '^\\\ (II) OCH3 avec une pyrrolidine, sous forme de racêmate ou d'énantiomère, de formule (III) . 0-cV"ï 1 1 9
5. Médicament caractérisé en ce qu'il contient un composé tel que spécifié dans l'une quelconque des revendications 1 a 3. \ l UUn v- v V V 'V'v. m » » w f
LU80976A 1978-02-27 1979-02-27 Benzamides cycloalkylalkyliques LU80976A1 (fr)

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