LU83780A1 - Nouveaux derives organophosphonothioiques - Google Patents
Nouveaux derives organophosphonothioiques Download PDFInfo
- Publication number
- LU83780A1 LU83780A1 LU83780A LU83780A LU83780A1 LU 83780 A1 LU83780 A1 LU 83780A1 LU 83780 A LU83780 A LU 83780A LU 83780 A LU83780 A LU 83780A LU 83780 A1 LU83780 A1 LU 83780A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- compound according
- radical
- alkyl radical
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000011149 active material Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000283986 Lepus Species 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 4
- 241001070947 Fagus Species 0.000 description 4
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- HGELWZQRZUOEOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCP(O)(O)=S HGELWZQRZUOEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- OWGJXSYVHQEVHS-UHFFFAOYSA-N 1-dichlorophosphorylethane Chemical compound CCP(Cl)(Cl)=O OWGJXSYVHQEVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLPFTNXIFHPAOK-UHFFFAOYSA-N 1-nonylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC1(O)CC=CC=C1 OLPFTNXIFHPAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAZBGNGNIZEMPG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazol-1-ium;acetate Chemical class CC([O-])=O.C1CN=C[NH2+]1 CAZBGNGNIZEMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- MKDWKCOAGBJQKP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[S+]=P(C)(Cl)Cl Chemical compound CC(C)(C)[S+]=P(C)(Cl)Cl MKDWKCOAGBJQKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCZIGEQKFCRATM-UHFFFAOYSA-N CCP(Cl)(Cl)=[S+]C(C)(C)C Chemical compound CCP(Cl)(Cl)=[S+]C(C)(C)C XCZIGEQKFCRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical class [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 101150095744 tin-9.1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
- C07F9/425—Acid or estermonohalides thereof, e.g. RP(=X)(YR)(Hal) (X, Y = O, S; R = H, or hydrocarbon group)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubrication Details And Ventilation Of Internal Combustion Engines (AREA)
Description
I ~ K
* i
La présente invention concerne de nouveaux dérivés O-alcoyl et^JL=âjryl-S-{tertio-alcoyl) alcoyl phospbonothioates, leur préparation, leur utilisation comme matières actives de compositions insecticides et* nématicides, notamment pour la protection des plantes ainsi que les intermédiaires de ces dérivés.
Certains O-alcoyl et O-aryl-phospbonothioates insecticides sont connus, notamment dans le brevet américain 3.209.020. Cependant aucun des composés décrits dans ce brevet ne comporte dans sa formule de groupe S-tertioalcoyle.
On a maintenant découvert que des composés de formule : /-0Ri R - P. (I) Γ-,
O
dans laquelle : - R est un radical alcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, baloalcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, alcényle contenant de 2 à 8 atomes de carbone, haloalcényle contenant de 2 à 8 atomes de carbone, alcynyl contenant de 2 à 8 atomes de carbone ou haloalcynyl contenant de 2 à 8 atomes de carbone, - est un radical alcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone ou un radical aryle, et - R^ est un radical alcoyle tertiaire contenant de 4 à 8 atomes de carbone, présentent un large spectre d'activité insecticide et - nématicide. Ils sont particulièrement intéressants pour la lutte contre Diabrotica sp en raison de leur excellente / efficacité et de leur rémanence résiduelle dans le sol« / * - *, ‘ 1 bis #
Un groupe de composés préférés a la formule générale I dans laquelle : - R est un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle, - est un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, le radical phényl ou le radical phënyl substitué par au moins ( et de préférence un) un membre choisi dans le groupe comprenant un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone (de préférence méthyle), alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone (de préférence mêthoxy), alcoylthio contenant de 1 à 4 atomes de carbone, alcoylsulfinyl contenant de 1 à 4 atomes de carbone, alcoylsulfonyl contenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un atome de chlore, de brome ou fluor ou un groupe nitro ou cyano ou un groupe nitro ou cyano ou trifluorométhyle, - R2 est un radical tertiobutyle ou tertioamyle.
Les composés selon l'invention peuvent être préparés selon des procédés en soi connus dans ce domaine.
De préférence ces composés sont préparés à partir d'un halogénure d'acide S-(alcoyl) alcoylpbospbonothioique, par action de l'halogénure d'acide S-(tertioalcoyle) alcoylphospbonotbioique sur un alcool en présence d'une base, selon le schéma réactionnel préféré suivant : .
- 2
* K
* i
__^OR
· + Ri0H b^—> R-PC 1 + base . HX
ô\sr· °\ SR2 SR2 dans lequel : - R, R^ et R2 ont les significations indiquées ci-dessus, - X est un atome d'halogène , de préférence de chlore.
La réaction est de préférence effectuée à une température d'environ 0°C à 100eC, dans un solvant organique, en présence d'une amine tertiaire ou d'une base aqueuse, telle que hydroxyde de sodium aqueux, ou, quand on veut obtenir l'alcoolate ou le phénate alcalin, de sels de » métaux alcalins tels que le sodium.
Comme solvants organiques convenables, on peut citer par exemple, le benzène, le toluène, le cyclobexane et le butanone-2 ou l'alcool lui-même.
Comme amines tertiaires convenables on peut citer la triméthylamine, la triéthylamine, la diméthylaniline, la diéthylaniline et la pyridine.
Les composés intermédiaires de formule :
X
* - k: I! ss2 o dans laquelle R, R2 et X ont les significations indiquées ci-dessus et qui font partie de la présente invention, peuvent être préparés selon un procédé simple par addition ' directe de thiols sur des dihalogénures alcoylphosphoniques.
La synthèse des halogénures d'acides S-alcoyle alcoylphosphonothioiques est habituellement effectuée selon ^ des méthodes différentes de l'addition directe de thiols sur des halogénures alcoylphosphoniques car cette réaction s'accompagne d'une réaction secondaire indésirable, dans laquelle les deux atomes d'halogènes sont substitués par 1'alcoylthiol. La réaction secondaire pose un problème particulier lorsqu'on utilise des alcoylthiols. /
On a maintenant découvert que les alcoylthiols / tertiaires réagissent doucement avec les dichlorures uj * 3 alcoylphosphoniques pour donner l'addition d'un thiol avec des bons rendements, selon le schéma :
solvant ^ X
R - + HSR« + base ................R - + base HX
dans lequel : - R est un radical alcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, halogénoalcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, alcényle contenant de 2 à 8 atomes de carbone, halogénoalcényle contenant de 2 à 8 atomes de carbone, alcynyle contenant de 2 à 8 atomes de carbone ou balogénoalcynyle contenant de 2 à 8 atomes de carbone,
De préférence, R est un radical alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone, en particulier méthyle ou éthyle.
- est un radical alcoyle tertiaire contenant de 4 à 8 atomes de carbone, de préférence les radicaux tertiobutyle et tertioamyle, et - X est un atome d'halogène, de préférence de chlore.
Comme solvants convenables pour la réaction, on peut citer l'eau et les solvants organiques. Dans le cas de l'eau, la base est avantageusement minérale, comme l'hydroxyde de sodium. Dans le cas des solvants organiques, la base est avantageusement une amine tertiaire telle que la triméthylamine, la triéthylamine, la pyridine, la diméthylaniline ou la diétbylaniline.
Comme solvants organiques convenables, on peut citer le benzène, le toluène, le cyclohexane, l'acétone et la butanone-2.
D'une manière générale, la réaction est effectuée à une température comprise entre environ 20°C et 100°C ; en fait la température n'est pas critique à condition qu'elle soit suffisante pour que la réaction se déroule avec un rendement raisonnable et ne soit pas excessive. On préfère ajouter l'amine tertiaire aux autres réactifs à un température d'environ 20 à 30°C puis chauffer l'ensemble du milieu réactionnel à une température d'environ 70 à 80°C pour achever la réaction. /
Celle-ci est normalement effectuée en utilisant uiîj / 4 alcoylphosphonique, de thiol et de base. Cependant, un excès d'environ 10 à 20 % d'halogénure d'acide alcoylphosphonique par rapport aux autres réactifs peut être utilisé. Par contre, un léger excès (5-10 %) de thiol et de la base par rapport au dihalogénure d'acide alcoylphosphonique ne modifie pas sensiblement le rendement.
Les exemples suivants illustrent la préparation des intermédiaires des composés selon l'invention des composés eux-mêmes ainsi que les propriétés insecticides de ces derniers. Il est clair que tous les composés décrits dans cette demande peuvent être préparés par des procédés analogues à ceux décrits ci-dessous.
Exemple 1 : Chlorure d'acide S-tert-butyl éthylphosphonoth ioique.
’ C H -P
2 5 "C CH
0\ ÇB3 . S-C-CH.
I J
Cli3 A une solution de 32,0g (soit 0,22 mole) de dichlorure d'acide éthylphosphonique dans 300ml de toluène, on ajoute l&g (soit 0,2 mole) de métbyl-2 propane-2 thiol.
On ajoute sous agitation et goutte à goutte 22g (soit 0,22 mole) de triéthylamine, la température de la réaction étant maintenue à 30-35°C pendant l'addition de l'amine, le mélange est maintenu sous agitation jusqu'au lendemain, à température, ambiante. Le chlorhydrate d'amine est filtré et la solution toluénique concentrée sous vide. 0« ajoute 200ml d'hexane et la solution est à nouveau filtrée.
Les solvants sont éliminés par strippage sous vide et le liquide résiduel distillé , le produit (25g soit avec un rendement de 72,5%) est distillé à 72-73°C sous 0,7 mm de mercure. La structure indiquée ci-dessous est confirmée par spectrographie RMN protonique dans CDCl^ avec comme référence le tétraméthylsilane
Exemple 2 : Préparation de l'0-éthyl S-tertiobuty1 éthylphosphonothioate / A une solution de 8,0g (soit 0,048 mole) de λ/ “ /f • *- 5 obtenu à l'exemple 1, dans 50ml de toluène, on ajoute une solution d'éthylate de sodium (0,04 mole) dans 40ml d'éthanol. L'addition est e££ectuée goutte à goutte et sous agitation, la réaction étant maintenue sous azote. L'agitation est poursuivie jusqu'au lendemain à température ambiante, puis environ 80% des solvants sont éliminés sous vide. On ajoute 100ml de toluène et le chlorure de sodium formé par la réaction est £iltré. Le toluène est strippé sous vide et le liquide résiduel distillé. Le produit (5,8g soit avec un rendement de 69,6%) est distillé à 69-72°C sous 0,2mm de mercure.
L'analyse par RMN protonique de ce composé confirme la structure indiquée ci-dessus.
Exemples 3 à 6 : * On procède de manière analogue à l'exemple 2 par préparation des composés suivants de formule : X“l - R ’ P\ SR2
C
dont la signification des radicaux ainsi que le point d'ébullition sont consignés dans le tableau ci-dessous :
Point d'ébullition
Exemple R JR^ °C/mm Hq 3 CH CH tert-buty1 64-67/0,7
m O O
4 C_H_ C_H tert-butyl 61-63/0,05 <2 5 3 7 5 C„H_ (CH ) CH tert-butyl 42-43/0,05 3 5 3 3 6 CjHg C2H5 tert-amyl 56-58/0,07 «
Exemple 7 : Préparation de l'O-phényle S-tertiobutyle éthylphosphonothioate A une solution de 5,0 g, soit 0,025 mole, de chlorure de l'acide S-tertiobutyle éthylphosphonothioique obtenu à l'exemple 1 et de 2,35 g (soit 0,025 mole) de phénol dans 20 ml d'acétone, on ajoute, en une £ois, 2,5 g (soit 0,025 mole)de triéthylamine. Le mélange est maintenu sous azote, sous agitation et à température ambiante.
-Le mélange réactionnel est dilué avec 100 ml 'de / toluène et lavé une fois avec une solution d'hydroxyde dd\jl , ' . * 6 sodium à 5 % et deux fois à l'eau, La solution est séchée sur sulfate de sodium anhydre et le solvant éliminé par strippage sous vide. Le liquide résiduel est soumis à un grand vide (0,2 mm de Hg) à 60eC, pendant 15 minutes. On obtient le produit désiré, dont la structure est confirmée par spectrographie R.M.N protonique dans CDCl^ avec, comme référence, le tétraméthylsilane.
Exemples 8 à 15 :
On procède de manière analogue à l'exemple 7 pour la préparation des composés suivants de formule : /°Rl • » -
Il “» ____o _____ ' dont la signification des radicaux ainsi que le. point d'ébullition sont consignés dans le tableau ci-dessous:
Exemple R J*! Rg 8 C2H5 o-métbyl-phényle tert-butyle 9 C2H5 p-chloro-phényle tert-butyle 10 C2H5 phényle tert-amyle 11 ^2Η5 m-trifluorométhyle tert-amyle phényle 12 ^2H5 P“fluoro-phényle tert-amyle 13 ^2^5 Prchloro-phényle tert-amyle 14 C2H5 o-chloro-phényle tert-amyle 15 C_H_ phényle tert-amyle ___ _______ 5_____,___________________-__„__________
Exemple 16
On dissout 4,6 g de métacrésol dans 100 ml d'acétone et on ajoute du carbonate de potassium. Le mélange est maintenu sous agitation à température pendant 30 minutes, puis additionné de 7,5 g de chlorure d'acide S-tert-butyl methylphosphonothioique. L'agitation est poursuivie jusqu'au lendemain, le milieu est j filtré et le solvant évaporé. /7/ f 6 bis
Après addition de 100 ml d'eau, on soumet le milieu à une extraction à l'éther (100 ml). L'extrait est lavé avec de la potasse à 5 % puis à l'eau et finalement séché et évaporé à sec pour donner 4,0 g de 0-3 tolyl-S-tert-butyl mehtylphosphonothioate. Le produit est identifié par spectographie R.M.N. Sa pureté est supérieure à 90 %.
Exemple l7 ; Test d'efficacité intrinsèque sur Diabrotica (Corn rootworm) et arpenteuse du hêtre (Southern armyworm) A) Efficacité intrinsèque sur Diabrotica (CRW)
Le composé à tester est mis en solution à 1% dans l’acétone ou l'éthanol. La solution mère est ensuite diluée avec une solution aqueuse de Tween-20 à la concentration désirée (c'est-à-dire : 100,·10, 1, 0,1, 0,005 ppm).On pipette deux millilitres de cette solution dans une boîte de Pétri de 9cm contenant deux couches de papier filtre.
Des larves au second stade sont introduites dans la boîte qui est ensuite fermée. Au bout de 2 jours (48 heures) d’exposition, on compte les larves mortes et moribonde^^/ y' y / y 7 L'activité insecticide est d'abord une action de contact et par vapeur et très peu par ingestion. Les résultats sont consignés dans le tablèau 1.
B) Efficacité intrinsèque sur arpenteuse du hêtre (Spodoptera eridania) (SAW)
Une solution mère à 1% du composé à tester est préparée dans l'acétone puis diluée à la concentration désirée avec une solution aqueuse contenant 500 ppn de Tween-20. Des feuilles de haricot Lima (Lima bean) sont trempées dans la solution et transférées dans des boîtes de Pétri (100x15mm) contenant deux papiers filtre humidifiés avec 2 ml d'eau. Chaque boîte de Pétri contient une feuille et est laissée ouverte pour que la solution sèche sur la feuille. Cinq larves au troisième stade d'arpenteuse du hêtre (Spodoptera Eridania) sont disposées sur la feuille et la boîte de Pétri finalement fermée.
Les insectes sont maintenus pendant 72 heures à 25°C, après quoi on effectue le comptage de la mortalité.
Les résultats sont consignés dans le tableau 1.
TABLEAU 1
% DE MORTALITE
C R W SAW
^^v^Dose en ppm 1 0,1 0,05 500 100
Exemple n° _ 2 100 95 75 100 100 3 100 100 100 100 90 4 100 70 - 100 15 5 80 45 80 15 6 100 95 100 100 50 7 100 100 90 100 95 8 100 100 15 100 100 9 100 35 40 100 95 10 100 100 70 * 100 80
11 100 100 85 100 80 U
12 100 100 90 100 60 'Il ·' 8 13 100 85 55 100 75 14 95 95 15 100 80 16 100 100 -- - · Ces résultats montrent l'excellente activité insecticide des composés selon l'invention qui peuvent être utilisés pour lutter contre de nombreux types d'insectes parasites des plantes tels que coléoptères (notamment Diabrotica sp), et lépidoptères (notamment arpenteuse du hêtre). En outre, on n'a observé, dans ces tests, aucune pbytotoxicité sur les plantes traitées.
Pour leur emploi dans la pratique, les composés selon l'invention ne sont pas utilisés seuls. Le plus souvent, ils font partie de compositions, comprises dans le cadre de la présente invention, qui comprennent en général, » en plus de la matière active selon l'invention, un support et/ou un agent tensioactif compatible avec la matière active.
De façon générale, ces compositions contiennent habituellement de 0,001 % à 95 % en poids de matière active. Leur teneur en agent tensioactif est généralement comprise entre 0,1 et 20 % en poids.
Le terme "support" au sens de la présente description désigne une matière, organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application ou son transport, ou sa manipulation. Ce support doit donc être inerte et acceptable en agriculture. Le support peut être solide (par exemple argiles, silicates naturels ou synthétiques, carbonates de calcium ou de magnésium, sulfate de calcium) ou liquide (par exemple eau, alcools, cétones, éthers-oxydes, esters, hydrocarbures aromatiques ou paraffiniques, hydrocarbures halogènes, fractions de pétrole, gaz liquéfiés ftc ...).
Lorsque le support est l'eau ou un solvant organique usuel, la composition comprend de préférence, en plus de la matière active, un autre composé tel que, par exemple un agent tensioactif, un pesticide (par exemple un insecticide ou fongicide). / L'agent tensioactif (ou agent de surface), p; utilisable dans les compositions selon l'invention, peut J tin 9 être un agent mouillant, dispersant ou émulsifiant, pouvant être ionique ou non ionique. On peut citer, par exemple, des non ioniques, comme les condensats d'oxyde d'éthylène avec les alcools gras ou avec les acides gras, ou avec les amides ou amines grasses, les alkylphénols, les esters d'acides gras et du sorbitol, dérivés du saccharose, des anioniques, comme les sels d'acides lignosulfoniques, d'acides alkylarylsulfoniques, d'alkylsulfosuccinates et sulfosuccinamates, des dérivés d'aminoacides, des cationiques comme des acétates d'alkylaraines ou d ' imidazoline, des amphotères comme les alcoylbétaïnes ou suifobétaïnes.
En plus de la matière active, du support et de * l'agent tensioactif, les compositions selon l'invention peuvent contenir d'autres additifs tels que des agents dispersants non tensioactifs, des peptisants, colloïdes protecteurs, des épaississants, des adhésifs augmentant la résistance à la pluie, des stabilisants, des agents conservateurs, des inhibiteurs de corrosions, des colorants, des séquestrants, des anti-mousses, anti-mottants, anti-gels etc,...
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées sous la forme de poudres mouillables, de poudres pour poudrage, de granulés, de solutions, de concentrés émulsionnables, d'émulsions, suspensions, concentrées ou non, et d'aérosols.
Les poudres mouillables contiennent habituellement de 10 à 95 % en poids de matière active et elles contiennent habituellement, en plus de la matière active et d'un support inerte, de 0 à 5 % en poids d'un agent mouillant, de 3 à 10 % en poids d'un agent dispersant, et, lorsque nécessaire, de 0 à 10 % en poids de un ou plusieurs stabilisants et/ou d'autres additifs tels que des agents de pénétration, des adhésifs, des agents antimottants ou des colorants.
Elles sont habituellement préparées par pré-mélange de la matière active avec un support solide et des agents . mouillants et dispersants. Ce pré-mélange est ensuite broyé,./ soit dans un broyeur, par exemple à broches équipé d'un ju/ 10 sélecteur à poudre, soit dans un broyeur "Air Jet", ce dernier appareil étant préféré pour les matières actives à bas point de fusion.
A titre d'exemple, voici la composition pondérale d'une poudre mouillable selon l'invention : - matière active (composé No 1)....................... 30 % - lignosulfonate de calcium (défloculant)............. 5 % - isopropylnapbtalène sulfonate de sodium (mouillant). 1 % - silice antimottante ................................ 30 % · - kaolin ............................................. 34 %
Les poudres pour poudrages peuvent être préparées comme les poudres mouillables mais sans les tensioactifs, dispersants, colloïdes protecteurs inutiles dans ces formulations. Dans ce cas, le support solide est choisi ’ spécialement pour faciliter le broyage, absorber si la matière active est liquide et garantir la fluence.
Les granulés et micro-granulés, généralement à faible titre de matière active, peuvent être pré-fabriqués puis imprégnés ou fabriqués dans la masse par exemple par atomisation ou par extrusion. Dans ce dernier cas, ils nécessitent l'adjonction de liants et de produits hygroscopiques pour assurer leur délitage rapide au sol.
Ils contiennent en général de 0,5 à 25 % en poids de matière active, de 0 à 10 % en poids d'additifs comme des stabilisants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants.
Les concentrés émulsionnables contiennent la matière active dissoute dans un solvant (généralement un hydrocarbure aromatique) et en plus, quand c'est nécessaire, un solvant auxilliaire ou cosolvant pouvant être une cétone, un ester, un éther-oxyde, etc ... En général, ils contiennent de 5 à 60 % en poids/volume de * matières actives, de 2 à 20 % en poids/volume d'agent émulsifiant et peuvent être préparés, par exemple, par dissolution de matière active, dans le solvant ou dans le mélange de solvants et émulsifiant, dans une cuve équipée d'une bonne agitation et d'une circulation de fluide pour le chauffage ou le refroidissement. , A titre d'exemple, voici la composition d'un / concentré émulsionnable, les quantités étant exprimées en/// 11 g/1 : - matière active (composé No 1) .................. 400 g/i - dodécylbenzène sulfonate alcalin ............... 24 g/1 - nonylphénol oxyéfchylé à 10 molécules d'oxyde d'éthylène ........................... 16 g/1 - cyclohexanone ................................... 200 g/1 - hydrocarbures aromatiques ................q.s.p..l litre
Les suspensions concentrées appelées "flowables", également applicables en pulvérisation après dilution dans l'eau, sont préparées de manière qu'on obtienne un produit fluide, stable, ne se déposant pas. Elles contiennent habituellement de 10 a 50 % en poids de matière active, de 0,5 à 15 % en poids d'agents tensioactifs, de 0,5 à 10 % en poids de colloïdes protecteurs ou agents antisédiments, de 0 à 10 % d'additifs divers, comme des anti-mousses, épaississants, stabilisants, adhésifs, anti-gels et comme support de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est insoluble ou un mélange des deux.
Certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour retarder la sédimentation ou comme anti-gel pour l'eau.
Ces suspensions concentrées peuvent être préparées, par exemple, par dispersion de la matière active pré-broyées dans un support liquide pouvant être de l’eau, une huile végétale 6u minérale ou le mélange émulsionné des deux contenant les ingrédients auxilliaires comme l'agent de viscosité, le conservateur et l'antigel, puis broyage de la dispersion dans un broyeur à billes.
Des dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'inveation, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Ces émulsions peuvent être du type eau-dans-1'huile ou du type huile-dans-1'eau, et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise". Pour une application dite "à très bas volume", avec pulvérisation en très fines gouttelettes, on prépare des solutions dans des solvants organiques, / contenant de 70 % à 99 % de matière active. λ!
En plus des composés répondant à la formule (I), de/1/
Claims (17)
1. Nouveaux dérivés organophospbonés de formule ^ORl R - P (I) ih sr2 0 dans laquelle : - R est un radical alcoyle contenant de 1 à .8 atomes de carbone, haloalcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, alcényle contenant de 2 à 8 atomes de carbone, haloalcényle contenant de 2 à 8 carbone, alcynyl contenant de 2 à 8 atomes de carbone ou haloalcynyl contenant de 2 à 8 atomes de carbone - R^ est un radical alcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone ou un radical aryle, et / - R^ est un radical alcoyle tertiaire contenant de 4 à 8/V, atomes de carbone. / i/ 13
2. Composé selon la revendication 1), caractérisé en ce que, dans la formule, R est un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone.
3. Composé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que, dans la formule, est un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone.
4. Composé selon la revendication 1), caractérisé en ce que, dans la formule, R^ est un radical phényle ou phényle substitué par au moins un substituant, identique ou différent, choisi dans le groupe comprenant un radical alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, alcoyl-sulfinyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, alcoyl-sulfonyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un atome de " chlore, de brome ou de fluor, un groupe nitro, cyano ou trifluorométhyle.
5. Composé selon l'une des revendications 1 à 3), caractérisé en ce que dans la formule, est un radical tertio-butyle ou tertio-amyle.
6. Composé selon l'une des revendications 1, 2 et 5), caractérisé en ce que dans la formule, R est le radical > éthyle, R^ est un radical alcoyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone et R2 est le radical tertiobutyle ou tertioamyle.
7. Composé selon l'une des revendications 1, 2 et 4, caractérisé en ce que, dans la formule, R est le radical méthyle ou éthyle, est un radical phényle ou phényle substitué par un atome de chlore ou de fluor, ou par un un radical méthyleTou ^r^Pfiforométhyle et R est le radical m tertio-butyle ou tertio-amyle.
8. Procédé de préparation d'un composé selon l'une des revendications 1 à 7), caractérisé en ce que l'on fait réagir un balogénure d'acide d'alcoylphosphonothioique avec un alcool ou phénol selon le schéma : _^X ^OR, / + R, OH base x R-P^^ 1 + hase . HX / X * X tv j ° SR2 sr2 ni/ 14 dans lequel X est un atome d'halogène et les radicaux R, R^ et R2 ont les significations ci-dessus.
9. Procédé selon la revendication 9), caractérisé en ce qu'on fait réagir un chlorure d'acide alcoylphosphonothioique.
10. Procédé selon l'une des revendications 8 et 9), caractérisé en ce qu'on opère entre 0 et 100°C, dans un solvant organique, en présence d'une amine tertiaire ou d'une base minérale.
11. Composition insecticide et/ou nématicide, caractérisée en ce qu'elle contient comme matière active, au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 7).
12. Procédé pour la protection des plantes contre les insectes caractérisé en qu'on utilise une composition selon la revendication 11).
12 la préparation de ces composés et des compositions insecticides et/ou nématicides les contenant, la présente demande de brevet concerne un procédé de lutte contre les insectes, caractérisé en ce qu'il consiste à mettre les insectes en contact avec une quantité efficace d'un composé répondant à la formule (I), Ce traitement insecticide peut, si désiré, être effectué à titre préventif, c'est-à-dire ♦ avant qu'il y ait présence d'insectes, en appliquant le composé selon l'invention sur les parties aériennes des plantes à protéger ou sur le sol, ou en incorporant le produit dans le sol. La dose de matière active à utiliser peut toutefois varier selon le composé utilisé et l'insecte à combattre. „ D'une manière générale des doses de matière active allant 4 -2 3 de 10 à 10 g/cm conviennent bien. Lorsque les composés sont utilisés comme nématicides, ils sont efficaces à des doses de 0,5-à 5 kg/hectare. Bien entendu, dans des cas difficiles, des doses supérieures peuvent être utilisées.
13. Nouveaux dérivés organopbosphonés de formule : R - R/X Il SR* _____________O_____ dans laquelle s - R est un radical alcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, haloalcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, alcényle contenant de 2 à 8 atomes de carbone, haloalcényle contenant de 2 à 8 atomes de carbone, alcynyl contenant de 2 à 8 atomes de carbone ou haloalcynyl contenant de 2 à 8 atomes de carbone, - R2 est un radical alcoyle tertiaire contenant de 4 à 8 atomes de carbone, - X est un atome d'halogène.
14. Composé selon la revendication 13), caractérisé en ce que, dans la formule, X est un atome de chlore.
15. Composé selon l'une des revendications 13 et 14) , caractérisé en ce que, dans la formule, R est le radical tertio-butyle ou tertio-amyle.
16. Composé selon l'une des revendications 13 à 15) , caractérisé en ce que, dans la formule, R est un J radical· alcoyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone.' /u
17. Procédé de préparation d'un composé selon///
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20909480A | 1980-11-21 | 1980-11-21 | |
| US20909380A | 1980-11-21 | 1980-11-21 | |
| US20909380 | 1980-11-21 | ||
| US20909480 | 1980-11-21 | ||
| US06/221,642 US4391760A (en) | 1980-12-31 | 1980-12-31 | S-(Tertiary alkyl) alkylphosphonothioic halides |
| US22164280 | 1980-12-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU83780A1 true LU83780A1 (fr) | 1983-09-01 |
Family
ID=27395322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU83780A LU83780A1 (fr) | 1980-11-21 | 1981-11-20 | Nouveaux derives organophosphonothioiques |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT380885B (fr) |
| AU (1) | AU553581B2 (fr) |
| BG (1) | BG36349A3 (fr) |
| BR (1) | BR8107581A (fr) |
| CA (1) | CA1224474A (fr) |
| CH (2) | CH651575A5 (fr) |
| DD (1) | DD202167A5 (fr) |
| DE (1) | DE3146056A1 (fr) |
| DK (1) | DK515181A (fr) |
| ES (2) | ES507318A0 (fr) |
| GB (2) | GB2087891B (fr) |
| IL (1) | IL64186A0 (fr) |
| IT (1) | IT1140285B (fr) |
| LU (1) | LU83780A1 (fr) |
| MA (1) | MA19336A1 (fr) |
| NL (1) | NL8105228A (fr) |
| OA (1) | OA06955A (fr) |
| PH (2) | PH18262A (fr) |
| RO (3) | RO87258B (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4472391A (en) * | 1980-11-21 | 1984-09-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | O-Aryl-s-(tertiary alkyl) alkylphosphonothioate insecticides and nematocides |
-
1981
- 1981-11-02 IL IL64186A patent/IL64186A0/xx unknown
- 1981-11-18 RO RO114686A patent/RO87258B/ro unknown
- 1981-11-18 NL NL8105228A patent/NL8105228A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-11-18 RO RO114687A patent/RO90683B/ro unknown
- 1981-11-18 RO RO105809A patent/RO85049B/ro unknown
- 1981-11-19 AU AU77631/81A patent/AU553581B2/en not_active Ceased
- 1981-11-19 GB GB8134877A patent/GB2087891B/en not_active Expired
- 1981-11-19 CA CA000390415A patent/CA1224474A/fr not_active Expired
- 1981-11-19 PH PH26514A patent/PH18262A/en unknown
- 1981-11-19 BG BG054210A patent/BG36349A3/xx unknown
- 1981-11-20 DD DD81235018A patent/DD202167A5/de unknown
- 1981-11-20 AT AT0501181A patent/AT380885B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-20 BR BR8107581A patent/BR8107581A/pt unknown
- 1981-11-20 CH CH5245/84A patent/CH651575A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-20 DK DK515181A patent/DK515181A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-20 ES ES507318A patent/ES507318A0/es active Granted
- 1981-11-20 IT IT25205/81A patent/IT1140285B/it active
- 1981-11-20 LU LU83780A patent/LU83780A1/fr unknown
- 1981-11-20 CH CH7469/81A patent/CH650002A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-20 DE DE19813146056 patent/DE3146056A1/de not_active Withdrawn
- 1981-11-20 MA MA19540A patent/MA19336A1/fr unknown
- 1981-11-21 OA OA57551A patent/OA06955A/fr unknown
-
1982
- 1982-10-13 ES ES516464A patent/ES8400751A1/es not_active Expired
-
1983
- 1983-09-26 PH PH29595A patent/PH19084A/en unknown
- 1983-12-05 GB GB08332398A patent/GB2140808B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| OA06955A (fr) | 1983-07-31 |
| GB2087891A (en) | 1982-06-03 |
| NL8105228A (nl) | 1982-06-16 |
| IL64186A0 (en) | 1982-02-28 |
| AU7763181A (en) | 1982-05-27 |
| DK515181A (da) | 1982-05-22 |
| RO85049B (ro) | 1984-09-30 |
| PH19084A (en) | 1985-12-19 |
| IT8125205A0 (it) | 1981-11-20 |
| RO87258A (fr) | 1985-08-31 |
| AT380885B (de) | 1986-07-25 |
| BG36349A3 (en) | 1984-10-15 |
| GB2087891B (en) | 1985-02-06 |
| ES8307831A1 (es) | 1983-02-16 |
| CA1224474A (fr) | 1987-07-21 |
| GB8332398D0 (en) | 1984-01-11 |
| PH18262A (en) | 1985-05-14 |
| RO87258B (ro) | 1985-08-31 |
| RO90683A (fr) | 1987-01-30 |
| CH650002A5 (fr) | 1985-06-28 |
| DD202167A5 (de) | 1983-08-31 |
| ES516464A0 (es) | 1983-11-01 |
| ES507318A0 (es) | 1983-02-16 |
| CH651575A5 (fr) | 1985-09-30 |
| GB2140808A (en) | 1984-12-05 |
| RO90683B (ro) | 1987-01-31 |
| AU553581B2 (en) | 1986-07-24 |
| RO85049A (fr) | 1984-08-17 |
| ES8400751A1 (es) | 1983-11-01 |
| DE3146056A1 (de) | 1982-06-16 |
| ATA501181A (de) | 1985-12-15 |
| GB2140808B (en) | 1985-06-19 |
| IT1140285B (it) | 1986-09-24 |
| MA19336A1 (fr) | 1982-07-01 |
| BR8107581A (pt) | 1982-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0087375B1 (fr) | Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides | |
| CH629487A5 (en) | 4-(5-Fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarboxylic acids, derivatives of these and herbicidal compositions containing them | |
| FR2490636A1 (fr) | Derives de l'acide carbamique, leur preparation et produits pesticides en contenant | |
| CH638787A5 (fr) | Esters d'acides 4-(4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)-2-pentenoiques utiles comme herbicides. | |
| BE529063A (fr) | ||
| LU83780A1 (fr) | Nouveaux derives organophosphonothioiques | |
| FR2516517A1 (fr) | Derives o-alcoyl et o-aryl s-(tertioalcoyle) alcoylphosphonothioates, leur preparation et leur application | |
| BE891210A (fr) | Nouveaux derives organophosphonothioiques | |
| EP0014167B1 (fr) | Produits dérivés de l'aniline ayant une activité antifongique ainsi que leur procédé de préparation | |
| EP0231714A1 (fr) | Compositions nématicides et insecticides à base de composés hétérocycliques | |
| EP0012703B1 (fr) | Dérivés de phosphates de N-phényle N-(alcoxycarbonylalcoyle)acétamides, procédé pour leur préparation et les compositions fongicides les contenant | |
| FR2543142A1 (fr) | Ester de l'hydroxyde de tricyclohexyletain acaricide | |
| EP0249567A2 (fr) | Dérivés propargyloxybenzènes, leur préparation et compositions fongicides les contenant | |
| FR2560007A1 (fr) | Compositions fongicides comprenant des derives de phenoxy benzaldehyde | |
| FR2609713A1 (fr) | Nouveaux derives d'esters d'acide carbamique, compositions pesticides les contenant et procede pour les preparer | |
| EP0246171A2 (fr) | Compositions fongicides à base de dérivés nicotiniques, nouveaux dérivés nicotiniques et leur préparation | |
| EP0077281B1 (fr) | Nouveaux fongicides homologués des N-phényl alaninates et leur procédé de préparation et leur application | |
| FR2512023A1 (fr) | 5-phenoxyphenyltetrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-ones, leur preparation et leur utilisation dans la lutte contre les parasites | |
| EP0091387A2 (fr) | Nouveaux herbicides dérivés d'acides phénoxybenzoiques à groupe sulfonimide | |
| BE833082R (fr) | Nouveaux esters phosphoriques de la pyrimidine utilisables comme produits pesticides et leur preparation | |
| HU191059B (en) | Insecticide and ovicide compositions containing benzoyl-carbamide derivatives as active substances further process for preparing the active substances | |
| FR2589327A1 (fr) | Melanges herbicides de derives d'acides pyridinoxyalcanoiques et de derives d'acides phenoxybenzoiques et leur utilisation pour le traitement des cultures | |
| EP0371045A1 (fr) | Compositions fongicides a base de derives nicotiniques, nouveaux derives nicotiniques et leur preparation | |
| LU84116A1 (fr) | Derives d'acides phenoxybenzoiques,leur preparation et leur utilisation pour le desherbage des cultures | |
| EP0031689A1 (fr) | O-Aryl-S-tertio alkyl alkylphosphonodithioates insecticides et nématocides |