OA11026A - Gel antimycosique à forte libération de substance active - Google Patents
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Description
011026 1
Gel antimycosique à forte libération de substance active
La présente invention concerne une composition àactivité antimycosique applicable localement, à fortelibération de substance active, sous forme d'une composi-tion de gel, qui contient au moins une substance à acti-vité antimycosique, appartenant à la classe des hydroxy-pyridones, et au moins un agent gélifiant hydrophile.
Pour le traitement local de mycoses, en particulierde mycoses de la peau, on connaît déjà diverses formes decompositions de dérivés d'hydroxypyridone, telles que dessolutions, pommades et poudres. Un traitement optimal dedermatomycoses n'est toutefois pas possible sans restric-tions, pour les raisons les plus diverses, avec les formesde compositions d'hydroxypyridones connues jusqu'à présent.
Des compositions liquides applicables localementcomprennent en général des solutions aqueuses ou aqueuses-alcooliques limpides. Elles sont soit badigeonnées à lasurface de la peau, soit utilisées pour des lavages oudes bains. Elles sont utilisées en particulier dans lesrégions de la peau qui sont couvertes d'une épaissescroissance pileuse, car les pommades ou les poudres nesont pas appropriées à ces zones. Elles sont en outre uti-lisées dans les régions de la peau pour lesquelles d'autreformes médicamenteuses ne sont pas volontiers utiliséespour des raisons cosmétiques, par exemple sur le visage ousur des parties du corps très mobiles (par exemple le 011026 2 coude, le genou, etc.).
La vitesse de libération de la substance active àpartir de solutions est en général élevée, car, aprèsl'application, il résulte de l'évaporation des composantsdu véhicule une forte chute de concentration entre la com-position et la peau, ce qui conduit finalement à une forteabsorption de la substance active par la peau, et par con-séquent à une grande efficacité.
Eu égard aux propriétés concernant l'utilisation,les solutions doivent par contre être évaluées plutôtmoins avantageuses, car, en raison de leur état d'agrégatliquide, elles ne peuvent que difficilement être manipu-lées, en particulier sur le visage, et une application àdessein sur des zones limitées de la peau n'est pas pos-sible.
Les pommades ou les formes médicamenteuses semi-solides sont des formes de présentation qui peuvent engénéral être appliquées dans la plage de températures com-prise entre la température ambiante et la température dela peau, et peuvent par conséquent être distinguées desformes de présentation liquides et de celles à caractèresolide. Sur la base des propriétés des substances princi-pales constituant le véhicule, on entend par pommades engénéral des bases de compositions grasses anhydres ou biendes émulsions consistant en une phase aqueuse et une phasehuileuse, qui sont stabilisées au moyen d'un émulsifiant.
En raison de leur consistance semi-solide, les com-positions sous forme de pommade peuvent - contrairementaux solutions - être appliquées très à dessein sur deszones limitées de la peau. En raison de la teneur en com-posants gras, la libération des dérivés d'hydroxypyridonelipophiles à partir des composants de la pommade est tou-tefois très limitée. Cela nuit en outre au succès du trai-tement après l'application de pommades, car les pommadeshabituellement ne laissent pas sur la peau de pellicule 011026 3 résistant à l'essuyage. Le produit appliqué peut ainsiêtre aisément éliminé à nouveau au contact avec les vête-ments ou la literie, et n'est par conséquent plus dispo-nible pour un traitement avec succès.
Les compositions sous forme de poudre servent enpremier lieu à adsorber une sécrétion accrue et à mainte-nir la peau sèche, un aspect qui joue un rôle important enparticulier dans le traitement des dermatomycoses. Pourdes raisons pratiques, l'utilisation de compositions sousforme de poudre est réservée presque exclusivement autraitement de mycoses des pieds.
On a découvert à présent que des formulations degel de dérivés d'hydroxypyridone, qui contiennent des sol-vants et des agents gélifiants hydrophiles, ainsi que desadjuvants usuels de formulation, permettent une fortelibération de la substance active et par conséquent uneaction améliorée grâce aux fortes concentrations de lasubstance active qui sont atteintes dans la peau. De plus,en raison de leur consistance semi-solide, les composi-tions selon l'invention peuvent être appliquées aisémentet à dessein sur les zones affectées de la peau, et enoutre présentent l'effet de séchage recherché, en particu-lier dans le traitement de mycoses des pieds.
En conséquence, l'invention concerne une composi-tion pharmaceutique contenant un agent gélifiant hydro-phile, de l'eau et un composé de formule
ou un sel physiologiquement acceptable du composé de for- 4 011026 roule I, 12 3 R , R et R , qui sont identiques ou différents, repré-sentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 4 1 a 4 atomes de carbone, et R représentant un radicalhydrocarboné saturé ayant de 6 à 9 atomes de carbone.
On préfère une composition pharmaceutique dans 4 laquelle R représente un radical hydrocarboné saturé ayant de 6 à 9 atomes de carbone, l'un des radicaux R3" et3 R représente un atome d'hydrogéné et l'autre représente 2 un atome d'hydrogène ou le groupe méthyle ou éthyle, et Rreprésente un radical alkyle ayant un 1 ou 2 atomes decarbone.
On préfère en particulier une composition pharma-ceutique qui est caractérisée en ce que le composé de for- . . . 4 mule I contient en position R un radical cyclique.
On préfère en outre une composition pharmaceutique . . 4 qui est caractérisée en ce que R est un radical cyclo-hexyle ou -CH2-CH(CH3)-CH2-C(CH3) .
Le terme "saturé" désigne en ce cas les radicauxqui pe contiennent pas de liaisons multiples aliphatiques,c'est-à-dire qui ne contiennent pas de liaisons éthylé-niques ni acétyléniques.
Comme exemples de composés de formule I appropriés,on peut citer les suivants: l-hydroxy-4-méthyl-6-n-hexyl-,-6-isohexyl-, -6-n-heptyl- ou -6-isoheptyl-2-pyridone, l-hydroxy-4-méthyl-6-octyl- ou -6-isooctyl-2-pyridone, enparticulier sous forme de l-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2-pyridone, l-hydroxy-4-méthyl-6-cyclohexyl-2-pyridone, l-hydroxy-4-méthyl-6-cyclohexyl-méthyl- ou -6-cyclohexyl-éthyl-2-pyridone, le radicalcyclohexyle pouvant également porter dans chaque cas ungroupe méthyle, l-hydroxy-4-méthyl-6-(2-bicyclo[2.2.1]-heptyl)-2-pyridone, l-hydroxy-3,4-diméthyl-6-benzyl- ou-6-diméthylbenzyl-2-pyridone et l-hydroxy-4-mêthyl-6- (β-phényléthyl)-2-pyridone. 5 011026 L'invention concerne en outre l'utilisation de lacomposition pharmaceutique pour la fabrication d'un médi-cament destiné au traitement et à la prophylaxie dedermatomycoses.
Avec le médicament selon l'invention, on peut par-venir à une guérison radicale dans le traitement dedermatomycoses. Le médicament selon l'invention convientégalement à l'utilisation prophylactique contre desdermatomycoses.
La teneur de la composition pharmaceutique selonl'invention en le composé de formule I dépend de la struc-ture du composé de formule I et par conséquent de sa libé-ration à partir du gel, de son comportement de pénétrationdans la peau et de ses propriétés antimicrobiennes.
Dans la composition pharmaceutique selon l'inven-tion, le composé de formule I est contenu en général enune proportion de 0,05 à 2 % en poids, de préférence de0,1 à 1 % en poids.
Comme agent gélifiant, on prend en considérationdes substances natives telles que la gélatine, la pectine,la carraghénine, la gélose, la gomme adragante et lesalginates, des agents gélifiants semi-synthétiques, telsque les éthers de cellulose (la méthylcellulose, l'éthyl-cellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl-cellulose, la carboxyméthylcellulose sodique), des dérivésd'amidon et des dérivés de pectine, ainsi que des agentsgélifiants totalement synthétiques, tels que des poly-acrylates, des polyméthacrylates, le poly(alcool viny-lique) et des polyvinylpyrrolidones. Les polyacrylatessont particulièrement appropriés. Ils sont utilisés enquantités de 0,3 à 2,0 parties en poids pour 100 partiesen poids de produit final. L'eau et également tous les solvants miscibles àl'eau sont appropriés en tant que solvants. On prend enconsidération, par exemple, des alcanols tels que l'étha- 011026 6 nol ou l'alcool isopropylique, ainsi que le propylène-glycol et le diméthylsulfoxyde. Dans la préparation descompositions selon l'invention, on peut utiliser un ouplusieurs solvants.
Comme tiers-solvants supplémentaires, il convientd'utiliser pour la composition pharmaceutique selon l'in-vention: les alcools benzyliques, le 2-octyldodécanol, les adi-pates, le propylèneglycol et le glycérol. Ces tiers-solvants sont contenus à raison de 1 à 15 % en poids dansles compositions selon l'invention.
Des émulsifiants, des agents mouillants et desagents d'étalement sont appropriés en tant qu'autres adju-vants .
La préparation des compositions s'effectue d'unefaçon connue en soi, par réunion des composants indivi-duels et - si nécessaire - une transformation adaptée à lacomposition respective.
La présente invention est illustrée plus en détailà l'aide des exemples ci-après, qui ne sont pas limita-tifs. A moins d'indication contraire, les données quanti-tatives se rapportent au poids.
Exemple 1
Une préparation selon l'invention présente la com-position suivante: l-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)- 2(1H)-pyridone 0,50 %Hydroxyéthylcellulose 1,50 %Glycérylcocoate de polyéthylèneglycol-7 5,00 %1,2-propylèneglycol 10,00 %Alcool isopropylique 20,00 %Eau déminéralisée 63,00 %Exemple 2
Une préparation selon l'invention présente la com-position suivante: page modifiée 7 011026 1- hydroxy-4-méthyl-6-cyclohexyl-2(1H)pyridone 1,00 %Poly(acide acrylique) (par exemple Carbomer 934 P) 0,70 %Hydroxyde de sodium 0,20 %Dioctylsulfosuccinate de sodium 0,05 % 2- octyldodécanol 7,50 %Alcool isopropylique 25,00 %Eau déminéralisée 65,55 %Exemple 3
Une préparation selon l'invention présente la com- position suivante: l-hydroxy-4-méthyl-6-cyclohexy1-2(1H)pyridone 0,50 %Poly(acide acrylique) (par exemple Carbomer 940) 0,50 %Hydroxyde de sodium 0,20 %Monostéarate polyoxyéthylénique (20) de sorbitanne 3,50 %Myristate d'isopropyle 10,00 %Ethanol 20,00 %Eau déminéralisée 65,30 %
Exemple 4 Ühe préparation sous forme de pommade de l'état de la technique présente la composition suivante : l-hydroxy-4-méthyl-6-cyclohexyl-2(1H) pyridone 1,00 Vaseline 20,00 Alcool stéarylique 15,00 2-octyldodécanol 10,00 Monostéarate polyoxyéthylénique (20) de sorbitanne 3,50 Monostéarate de sorbitanne 1,50 011026 δ
Eau déminéralisée 49,00 %
Exemple 6
Contrôle de l’activité
Contrôle de la libération de substance active de la compo-sition pharmaceutique selon l’invention, dans le modèle depénétration avec de la peau de porc excisée
Le contrôle de la libération de substance active àpartir des compositions selon l'invention a été effectuédans le modèle de pénétration sur de la peau de porc exci-sée. En ce cas, par la détermination de la profondeur depénétration au moyen d'une méthode de détermination biolo-gique, on conclut indirectement sur la libération de sub-stance active à partir des compositions selon l'invention.
On a excisé d'assez grandes parties de peau du dosde porcs de boucherie, avant l'échaudage des animaux tués,on les a enveloppées avec du papier humide et un filmplastique, et on les a congelées à -20°C jusqu'à l'emploi.
Avant l'essai, on a séparé la surface de la peaud'avec le tissu adipeux, on l'a rasée et on l'a traitéependant 60 minutes par de 1'isopropanol à des fins dedésinfection. Pour chaque essai, on a utilisé un morceaude peau (environ 2x3 cm) spécial. La surface de la peaua été traitée par des compositions contenant divers compo-sés de formule I. A la fin des divers temps d'action (0,5,1 et 4 heures) on a éliminé les produits par lavage de lasurface de la peau. Afin d'étudier le pouvoir de pénétra-tion variable des substances actives - ou le pouvoir delibération variable des compositions - on a dénudé lesmorceaux de peau deux fois, six fois et dix fois avec duTesafilm sur chaque fois trois bandes juxtaposées. On aensuite inoculé à chaque bande, dix fois sous forme depoints, une suspension de Trichophyton mentagrophytes100/25 (environ 200 microconidies par point d'inocula-tion) . On a ensuite mis les morceaux de peau à incuberpendant 7 jours à 28°C sur de la gélose aqueuse avec addi- 011026 9 tion de pénicilline, streptomycine et cycloheximide. Apartir du 4e jour d'incubation, on a effectué chaque jourune lecture macroscopique. Résultats 5 Après un temps d'action des compositions sous forme de gel contenant la substance active, selon les exemples 1à 4, à partir de 4 heures, les morceaux de peau étaientmacroscopiquement exempts de champignons, sur tous lesfragments - contrairement aux compositions correspondantes 10 contenant du placebo.
Pour la composition sous forme de pommade contenantune substance active, selon l'exemple 5, non conforme àl'invention, qui avait été préparée selon l'état de latechnique, le temps d'action de 4 heures n'est pas suffi- 15 sant pour tuer les macroconidies sur les segments ayantreçu une inoculation.
Claims (10)
- 011026 -10 REVENDICATIONS1. Utilisation de la composition pharmaceutiquecontenant un agent gélifiant hydrophile, un agent mouil-lant ou un agent d'étalement, ou un mélange d'agent mouil-lant et d'agent d'étalement, de l'eau et un composé deformule Iou un sel physiologiquement acceptable du composé de for-12 3 mule I, formule dans laquelle R , R et R , qui sont iden-tiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ouun groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et R4représente un radical hydrocarboné saturé ayant de 6 à9 atomes de carbone, pour la fabrication d'un médicament destiné au traitementet à la prophylaxie de dermatomycoses.
- 2. Utilisation selon la revendication 1, caracté- 4 risée en ce que R représente un radical hydrocarbonê saturé ayant de 6 à 9 atomes de carbone, 1 3 l'un des radicaux R et R représente un atome d'hydrogèneet l'autre représente un atome d'hydrogène ou le groupeméthyle ou éthyle et R représente un radical alkyle ayant 1 ou 2 atomes decarbone.
- 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2,caractérisée en ce que le composé de formule I contient enposition R4 un radical cyclique. 011026 -11
- 4. Utilisation selon la revendication 3, caracté-risée en ce que R4 représente le radical cyclohexyle ou-ch2-CH(ch3)-ch2—C(ch3)3.
- 5. Utilisation selon une ou plusieurs des revendi-cation 1 à 4, caractérisée en ce que l'on utilise, en tantqu'agent gélifiant hydrophile, des substances nativestelles que la gélatine, la pectine, la gomme adragante, lagélose, la carraghénine ou un alginate, des composés semi-synthétiques tels que des éthers de cellulose, par exemplela méthylcellulose, l'éthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylcellulose ou la carboxyméthyl-cellulose sodique, des dérivés d'amidon ou des dérivés depectine, ainsi que des agents gélifiants totalement syn-thétiques tels que les polyacrylates, les polyméthacry-lates, le poly(alcool vinylique) ou des polyvinylpyrroli-dones, ou des mélanges des agents gélifiants hydrophiles.
- 6. Utilisation selon la revendication 5, caracté-risée en ce que l'on utilise un polyacrylate en tantqu'agent gélifiant hydrophile.
- 7. Utilisation selon une ou plusieurs des revendi-cations 1 à 6, caractérisée en ce que l'on utilise enoutre des tiers-solvants choisis parmi l'alcool benzy-lique, le 2-octyldodécanol, le propylèneglycol, des adi-pates et le glycérol.
- 8. Utilisation selon une ou plusieurs des revendi-cations 1 à 7, caractérisée en ce que l'on utilise enoutre un solvant miscible à l'eau tel que des alcanols,par exemple l'éthanol et/ou l'alcool isopropyligue, ainsique le propylèneglycol ou le diméthylsulfoxyde.
- 9. Utilisation selon une ou plusieurs des revendi-cations 1 à 8, caractérisée en ce que le composé de for-mule I est contenu en une proportion de 0,05 à 2 % enpoids, de préférence de 0,1 à 1 % en poids, et l'agent 011026 -12 gélifiant hydrophile est contenu en une proportion de 0,3A 2 % en poids.
- 10. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'en outre un émulsifiant est contenu.
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