RS49596B - Primena farmaceutske kompozicije za dobijanje leka u obliku gela - Google Patents

Primena farmaceutske kompozicije za dobijanje leka u obliku gela

Info

Publication number
RS49596B
RS49596B YUP-135/99A YU13599A RS49596B RS 49596 B RS49596 B RS 49596B YU 13599 A YU13599 A YU 13599A RS 49596 B RS49596 B RS 49596B
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
application according
gel
formula
carbon atoms
application
Prior art date
Application number
YUP-135/99A
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred Bohn
Karl Theodor Kraemer
Astrid Markus
Original Assignee
Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh.,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7807116&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RS49596(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh., filed Critical Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh.,
Publication of YU13599A publication Critical patent/YU13599A/sh
Publication of RS49596B publication Critical patent/RS49596B/sr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

Primena farmaceutske kompozicije koja sadrži hidrofilno sredstvo za formiranje gela, vodu, agense za kvašenje i širenje i jedinejnje prema formuli I ili fiziološki prihvatljivu so jedinjenja prema formuli I, pri čemu su R1, R2 i R3 isti ili različiti, predstavljaju atom vodonika ili alkil grupu sa 1 do 4 atoma ugljenika, i R4 predstavlja zasićen ugljovodonik sa 6 do 9 atoma ugljenika, za dobijanje leka u obliku gela za lečenje i profilaksu mikoza kože. Prijava sadrži još 12 patentnih zahteva.

Description

Postojeći pronalazak se odnosi na primenu farmaceutske kompozicije za dobijanje leka u obliku gela. Dobijeni preparat ima antimikotičko dejstvo, preparat se topički aplicira, dolazi do velikog oslobadjanja aktivnih materija, a dobijeni preparat je u obliku gela.
Za topičko lečenje mikoza, pre svega mikoza kože, već su poznati različiti preparati od hidroksi-piridon derivata, kao što su rastvori, masti i puderi. Optimalno lečenje mikoza kože nije, medjutim, iz različitih razloga neograničeno moguće sa do sada poznatim oblicima preparata od hidroksi-piridona.
Topički aplicirajući tečni preparati obuhvataju uglavnom bistre vodene ili vodeno-alkoholne rastvore. Oni se ili nanose četkicom na površinu kože, ili se koriste za pranje ili kupke. Naročitu primenu nalaze oni na onim regionima kože, koji su pokriveni gustim dlakama, pošto za ove regione masti ili puderi nisu pogodni. Osim toga oni nalaze primenu i na onim površinama kože, za koje se drugi oblici leka iz kozmetičkih razloga nerado korise, npr. na licu ili jako pokretnim delovima tela (npr. na laktu, kolenu itd.).
Udeo aktivne materije, koji se oslobadja iz rastvora je uglavnom veliki, pošto posle aplikacije zbog isparenja nosećih (osnovnih) komponenti nastaje jak gradijent koncentracije izmedju preparata i kože, što na kraju dovodi do velike apsorpcije aktivne materije putem kože, a time do velike efektivnosti.
S obzirom na njihova svojstva primene rastvori se prema tome mogu oceniti pre kao manje pogodni, pošto se oni na osnovu svog tečnog agregatnog stanja teško mogu primenjivati, naročito na licu, i pošto je ciljano nanošenje na ograničene površine kože nije moguće.
Masti ili polučvrsti oblici leka su oblici, koji se nude i koji se uglavnom mogu nanositi u opsegu temperature izmedju sobne temperature i temperature kože, te se usled toga mogu diferencirati od tečnih oblika leka i onih sa karakterom čvrstih materija. Bazirajući se na svojstvima materijala glavnih nosećih supstanci pod mastima se uglavnom podrazumevaju bezvodne masne osnove ili emulzije, koje se sastoje od uljane i vodene faze, a koje su stabilizovane pomoću jednog emulgatora.
Na osnovu svoje polučvrste konzistencije preparati u obliku masti, nasuprot rastvorima, mogu se vrlo ciljano nanositi na ograničene površine kože. Medjutim, zbog uslovljenog sadržaja masnih komponenti, oslobadjanja lipofilnih hidroksi-piridon derivata iz komponenti masti je jako ograničeno. Uspeh lečenja nakon aplikacije masti (pomade) je smanjen i time, što masti obično na koži ne ostavljaju film postojan na brisanje. Nanet preparat se može zbog toga ponovo lako ukloniti pri dodiru sa odećom ili posteljinom, tako da za uspešno sprovodjenje terapije ne može više stajati na raspolaganju.
Preparati u obliku pudera služe pre svega za adsorpciju povećane sekrecije i održavanje kože u suvom stanju, detalj, koji pre svega kod lečenja mikoza kože može imati značajnu ulogu. Primena preparata u obliku pudera je iz praktičnih razloga skoro isključivo ograničena na lečenje mikoza stopala.
Pokazalo se, dakle, da formulacije u obliku gela od hidroksi piridon derivata, koje sadrže rastvarače i hidrofilna sredstva za pravljenje gela kao i uobičajena pomoćna sredstva za formulaciju, omogućavaju veliko oslobadjanje aktivne materije, a time i poboljšan efekat postizanjem velikih koncentracija aktivne materije u koži. Preparati prema pronalasku se mogu zbog svoje polučvrste konzistencije lako i ciljano nanositi na odredjene površine kože, a sem toga pokazuju da se njihovom primenom postiže željeni efekat isušenja, naročito kod lečenja mikoze stopala.
Pronalazak se stoga odnosi na primenu farmaceutske kompozicije, koja sadrži hidrofilno sredstvo za formiranje gela, vodu i jedinjenje prema formuli I:
ili fiziološki prihvatljivu so jedinjenja prema formuli I, pri čemu R\ R<2>i R<3>, koji su isti ili različiti, označavaju atom vodonika ili alkil grupu sa 1 do 4 atoma ugljenika, a R<4>označava zasićen ugljovodonik sa 6 do 9 atoma ugljenika.
Prednost ima farmaceutska kompozicija kod koje R<4>označava zasićen ugljovodonik sa 6 do 9 atoma ugljenika, jedan od radikala R<1>i R<3>predstavlja atoma vodonika a drugi radikal predstavlja atom vodonika, metil ili etil grupu, a R<2>označava alkil grupu sa 1 ili 2 atoma ugljenika.
Posebno je pogodna farmaceutska kompozicija karakteristična po tome što jedinjenje prema formuli I na mestu R<4>ima ciklični radikal.
Takodje je pogodna farmaceutska kompozicija karakteristična po tome što R<4>predstavlja cikloheksil ili -CHjCHtC^-CH^CCCHj^.
Pri tome pojam zasićen označava takve ostatke, koji ne sadrže alifatična višestruka jedinjenja, dakle ne sadrže jedinjenja etilena ili acetilena.
Kao pogodna jedinjenja prema formuli I navode se npr. l-hidroksi-4-metil-6-n-heksil,-6-izo-heksil-, -6-n-heptil- ili -6-izo-heptil-2-piridon, l-hidroksi-4-metil-6-oktil ili 6-izo-oktil-2-piridon, pre svega kao l-Mdroksi-4-metil-6-(2,4,4-trimetilpentil)-2-piridon, l-hidroksi-4-metil-6-cikloheksil-2-piridon, l-hidroksi-4-metil-6-cikloheksilmetil- ili -6-cikloheksil-etil-2-piridon, pri čemu ostatak cikloheksila svaki put može da nosi i ostatak metila, l-Wdroksi-4-metil-6-(2-biciklo[2^,l]heptil)-2-piridon, l-Wdroksi-3,4-(umetil-6-benzil- ili dimetilbenzil-2-piridon i l-hidroksi-4-metil-6-(fenil-etil)-2-piridon.
Sa lekom dobijenim primenom farmaceutske kompozicije prema pronalasku može se postići potpuno izlečenje mikoza kože. Lek je pogodan i za profilaktičku primenu protiv mikoza kože.
Sadržaj jedinjenja, prema formuli I u farmaceutskoj kompoziciji, čija primena predstavlja pronalazak, je u zavisnosti od strukture svakog jedinjenja prema formuli I, a time i od oslobadjanja istog jedinjenja iz gela, od njegovog reagovanja kod penetracije u kožu i njegovih antimikrobioloških svojstava.
U farmaceutskoj kompoziciji, čija primena je data prema pronalasku, jedinjenje prema formuli I sadrži se u količini od 0,05 do 2 težinska procenta, pre svega od 0,1 do 1 težinski procenat.
Kao sredstvo za pravljenje gela dolaze u obzir nativne supstance kao što su želatin, pektin, karagen (irska mahovina), agar, traga-kant i alginati, polusintetička jedinjenja za dobijanje gela kao što je etar celuloze, npr. metil celuloza, etil celuloza, hidroksietil celuloza, hidroksipropil celuloza ili natrijumkarboksimetil celuloza, derivati škroba ili pektina kao i potpuno sitnetička sredstva za dobijanje gela kao što su poliakrilati, polimetakrilat, poUvinilalkohol ili polivinilpirolidon. Posebno pogodni su poliakrilati. Oni se koriste u količinama od 0,3 do 2,0 težinska dela na 100 težinskih delova krajnjeg proizvoda.
Kao rastvarači pogodni su voda i svi rastvarači, koji se mogu mešati sa vodom. U obzir dolaze, npr. alkanoli, kao etanol i izopropil alkohol, kao i propilen glikol i dimetil sulfoksid. Kod izrade formulacija, prema pronalasku, mogu se koristiti jedan ili više rastvarača.
Kao dodatni agensi za rastvaranje pogodne su farmaceutske kompozicije: benzilalkoholi, 2-oktildodekanoli, adipati, propilenglikol i glicerin.
Ovi agensi za rastvaranje sadržani su u kompoziciji Čija primena predstavlja pronalazak od 1 do 15 težinskih procenata (tež. %).
Kao druga pomoćna sredstva pogodni su emulgatori, agensi za kvašenje i agensi za širenje.
Spravljanje preparata vrši se na poznat način sjedinjavanjem pojedinačnih komponenata kao i daljom preradom, ukoliko je potrebno, prilagodjenoj svakom preparatu ponaosob.
Predmetni pronalazak se bliže objašnjava sledećim primerima, koji ga ne ograničavaju. Ukoliko nije drugačije naznačeno, podaci o količini odnose se na težinu.
Primer 1
Kompozicija čija primena predstavlja pronalazak ima sledeći sastav:
Primer 2
Kompozicija čija primena predstavlja pronalazak ima sledeći sastav:
Primer 3
Kompozicija čija primena predstavlja pronalazak ima sledeći sastav:
Primer 4
Kompozicija čija primena predstavlja pronalazak ima sledeći sastav:
Primer 5 (poredbeniprimer)
Preparati masti dobijen na osnovu stanja tehnike ima sledeći sastav:
Primer 6
Ispitivanje efektivnosti
Ispitivanje oslobadjanja aktivne materije iz sredstava dobijenog primenom prema pronalasku izvršeno je na modelu za penetraciju na izrezanoj svinjskoj koži. Pri tome se indirektno putem odredjivanja stepena penetracije pomoću mikrobiološke metode za odredjivanje izvodi zaključak o oslobadjanju aktivne materije iz sredstava prema pronalasku: Sa zaklanih svinja se pre poparivanja izrezuju veće površine kože sa ledja, umotavaju u vlažan papir i foliju i do ispitivanja duboko zamrzavaju na -20°C.
Pre ispitivanja se sa površine kože odstranjuje masno tkivo, koža se brije i obradjuje 60 minuta izopropanom radi dezinfekcije. Za svaku pripremu za ispitivanje korišćen je zaseban komad kože (oko 2x3 cm). Površina kože je bila obradjena različitim preparatima, koji sadrže jedinjenja formule I. Po završetku različitih vremena delovanja (0,5, 1 i 4 časa) produkti su sa površine kože uklonjeni pranjem. Da bi se ispitale različite mogućnosti penetracije aktivnih materija, odnosno različita sposobnost oslobadjanja preparata, komadi kože su postavljeni na tri uporedne trake i bili pričvršćeni lepljivom trakom 2 x 6 x 10. Svaka traka je zatim bila deset puta tačkasto inokulirana suspenzijom trihopitom metagrofita 100125 (oko 200 mikrokonidija po inokulaciji). Nakon toga su komadi kože na vodenom agaru sa dodatkom penicilina, streptomicina i cikloheksimida inkubirani sedam dana na 28°C. Od četvrtog dana inkubacije vršeno je svakog dana makroskopsko očitavanje.
Zaključak
Posle odredjenog vremena delovanja preparata u obliku gela, koji sadrže aktivne materije prema primerima 1 do 4 u trajanju od 4 časa, svi segmenti kože su nasuprot odgovarajućim placebo preparatima makroskopski bez gljivica.
Za preparat u obliku masti izradjen prema stanju tehnike, odnosno koji ne sadrži aktivnu materiju sa primenom prema pronalasku, nego ima sastav prema poredbenom primeru 5 vreme delovanja od 4 časa nije dovoljno da bi se uništile makrokonidije na inokuliranim segmentima.

Claims (13)

1. Primena farmaceutske kompozicije koja sadrži hidrofilno sredstvo za formiranje gela, vodu, agense za kvašenje i širenje i jedinjenje prema formuli I ili fiziološki prihvatljivu so jedinjenja prema formuli I, pri čemu su R<1>, R<2>i R<3>isti ili različiti, predstavljaju atom vodonika ili alkil grupu sa 1 do 4 atoma ugljenika, i R<4>predstavlja zasićen ugljovodonik sa 6 do 9 atoma ugljenika, za dobijanje leka u obliku gela za lečenje i profilaksu mikoza kože.
2. Primena prema zahtevu 1, naznačena time, što R<4>predstavlja zasićen ugljovodonik sa 6 do 9 atoma ugljenika, jedan od radikala R<1>i R<3>predstavlja atom vodonika i drugi radikal predstavlja atom vodonika, metil ili etil grupu i R<2>predstavlja alkil grupu sa 1 ili 2 atoma ugljenika.
3. Primena prema zahtevu 1 ili 2, naznačena time, što jedinjenje prema formuli I na mestu R<4>sadrži jedan ciklični radikal.
4. Primena prema zahtevu 3, naznačena time, što je R<4>cikloheksil ili -CH2CH(CH3)-CH2-C(CH3)3.
5. Primena prema jednom ili više od zahteva od 1 do 4, naznačena time, što se kao hidrofilna sredstva za dobijanje gela koriste nativne supstance kao što je želatin, pektin, tragakant, agar, karagen (irska mahovina) ili alginat, polustintetička jedinjenja kao što je etar celuloze, npr. metil celuloza, etil celuloza, hidroksietil celuloza, hidroksipropil celuloza ili natrijumkarboksimetil celuloza, derivati škroba ili pektina kao i sintetička sredstva za dobijanje gela kao što su poliakrilat, polimetakrilat, polivinilalkohol ili polivinilpirolidon ili smeše hidrofilnih sredstava za dobijanje gela.
6. Primena prema zahtevu 5, naznačena time, što se kao hidrofilno sredstvo za dobijanje gela koristi poliakrilat.
7. Primena prema jednom ili više zahteva od 1 do 6, naznačena time, što su sredstva koja pomažu rastvaranje, benzilalkohol, 2-oktildodekanol, propilenglikol, adipat i glicerin.
8. Primena prema jednom ili više zahteva od 1 do 7, naznačena time, što se dodatno koristi rastvarač koji se meša sa vodom kao što je alkanol npr. etanol i/ili izopropilalkohol, kao i propilenglikol ili dimetilsulfoksid.
9. Primena prema jednom ili više zahteva od 1 do 8, naznačena time, što je jedinjenje formule I sadržano u količini od 0,05 do 2 težinska procenta, prvenstveno od 0,1 do 1 težinskih procenata i što je sadržaj hidrofilnog sredstva za dobijanje gela u količini od 03 do 2 težinska procenta.
10. Primena prema zahtevu 1, naznačena time, što se dodatno primenjuje neki emulgator.
11. Primena prema zahtevu 10, naznačena time, što se kao emulgator primenjuje polioksietilen(20)sorbitanmonostearat.
12. Primena prema zahtevu 1, naznačena time, što se kao agens za širenje koristi polietilenglikol-7-glicerokokoat, 2-oktildodekanol ili izopropilmiristat.
13. Primena prema zahtevu 1, naznačena time, što se kao sredstvo za kvašenje koristi natrijumdioktilsulfosukinat.
YUP-135/99A 1996-09-27 1997-09-16 Primena farmaceutske kompozicije za dobijanje leka u obliku gela RS49596B (sr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19639816A DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1996-09-27 Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
YU13599A YU13599A (sh) 2002-03-18
RS49596B true RS49596B (sr) 2007-06-04

Family

ID=7807116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
YUP-135/99A RS49596B (sr) 1996-09-27 1997-09-16 Primena farmaceutske kompozicije za dobijanje leka u obliku gela

Country Status (34)

Country Link
US (3) US7018656B2 (sr)
EP (1) EP0928192B1 (sr)
JP (1) JP2001501609A (sr)
KR (1) KR100457850B1 (sr)
CN (1) CN1149992C (sr)
AR (1) AR008858A1 (sr)
AT (1) ATE216882T1 (sr)
AU (1) AU718837B2 (sr)
BG (1) BG63864B1 (sr)
BR (1) BR9711559A (sr)
CA (1) CA2267160C (sr)
CY (1) CY2371B1 (sr)
CZ (1) CZ291170B6 (sr)
DE (2) DE19639816A1 (sr)
DK (1) DK0928192T3 (sr)
ES (1) ES2176702T3 (sr)
HU (1) HU228297B1 (sr)
ID (1) ID22149A (sr)
IL (1) IL129140A (sr)
MA (1) MA24331A1 (sr)
MY (1) MY117863A (sr)
NO (1) NO321899B1 (sr)
NZ (1) NZ334849A (sr)
OA (1) OA11026A (sr)
PL (1) PL188840B1 (sr)
PT (1) PT928192E (sr)
RS (1) RS49596B (sr)
RU (1) RU2181281C2 (sr)
SI (1) SI0928192T1 (sr)
TR (1) TR199900723T2 (sr)
TW (1) TW558442B (sr)
UA (1) UA52699C2 (sr)
WO (1) WO1998013042A1 (sr)
ZA (1) ZA978638B (sr)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040039030A1 (en) * 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
AU2003242235A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-31 Pola Chemical Industries Inc. Antifungal medicinal composition
CN100425233C (zh) * 2005-01-12 2008-10-15 复旦大学 一种鼻腔用尼莫地平凝胶剂
US20080176908A1 (en) * 2007-01-18 2008-07-24 Mcanally Weylan R Method of using squalene monooxygenase inhibitors to treat acne
MX2007009796A (es) * 2007-08-14 2009-02-25 Cell Therapy And Technology S Gel conteniendo pirfenidona.
WO2010069519A1 (en) 2008-12-18 2010-06-24 Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa Topical compositions comprising at least one active ingredient poorly soluble in water and biopolymers such as hyaluronic acid with a pka-value between 5-7
JP5881698B2 (ja) * 2010-07-19 2016-03-09 ブラセルズ ベンチャーズ コーポレーションＢｒｕｓｅｌｌｓ Ｖｅｎｔｕｒｅｓ Ｃｏｒｐ． エーテルヒドロキシエチルセルロースを含む抗微生物医療用ジェル
CN105797696A (zh) * 2016-03-23 2016-07-27 广东省工程技术研究所 一种分子印迹整体柱的制备方法
KR102166485B1 (ko) * 2018-04-12 2020-10-15 숙명여자대학교산학협력단 식품 신선도 유지를 위한 항균성 하이드로겔

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3968118A (en) 1968-08-31 1976-07-06 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones
NL156397B (nl) * 1968-08-31 1978-04-17 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen.
US4185106A (en) 1972-07-11 1980-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridones as antidandruff agents
DE3140954A1 (de) 1981-10-15 1983-05-05 Hoechst Ag "verwendung von 1-hydroxy-2-pyridonen zur prophylaxe und behandlung von akne"
GB8302683D0 (en) 1983-02-01 1983-03-02 Unilever Plc Skin treatment composition
JPS6169721A (ja) 1984-09-13 1986-04-10 Kao Corp 抗真菌組成物
GB8524508D0 (en) * 1985-10-04 1985-11-06 Beecham Group Plc Composition
DE3687458T2 (de) 1985-11-04 1993-07-29 Owen Galderma Lab Inc Filmbildende arzneimitteltraeger zur verabreichung von arzneimitteln an naegeln
DE3544983A1 (de) 1985-12-19 1987-06-25 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack
EP0241918B1 (de) 1986-04-18 1992-05-27 Hoechst Aktiengesellschaft 1-Hydroxy-2-pyridone, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die sie enthalten, sowie bei der Herstellung der 1-Hydroxy-2-pyridone gebildete Zwischenprodukte
NL8601762A (nl) 1986-07-07 1988-02-01 Bouke Jan Lange Werkwijze voor de reiniging en conditionering en eventuele medicinale behandeling van het haar en de hoofdhuid, een voor dit doel bruikbare tweefasen shampoo, alsmede een verpakking daarvoor.
JPS63230640A (ja) * 1987-03-19 1988-09-27 Shiseido Co Ltd 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤
US5641475A (en) 1987-05-15 1997-06-24 Tristrata, Inc. Antiodor, antimicrobial and preservative compositions and methods of using same
DE3720147A1 (de) 1987-06-16 1988-12-29 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung
LU86944A1 (fr) 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux
LU86945A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de pyridones et d'agents antibacteriens
JPS6468327A (en) * 1987-09-08 1989-03-14 Teisan Seiyaku Kk Warming type insulin-containing plaster
EP0313305A3 (en) * 1987-10-22 1990-02-07 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising chelating agents
US5071639A (en) * 1988-03-22 1991-12-10 Shiseido Company Ltd. Nail cosmetic composition
HU202098B (en) 1988-08-05 1991-02-28 Istvan Laczko Nail polish remover without aceton
DE3826914A1 (de) * 1988-08-09 1990-02-15 Henkel Kgaa Farbstabilisierung von antimikrobiellen zubereitungen
US5116603A (en) 1989-01-31 1992-05-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Oral antifungal preventative, and method of use
CA2008775C (en) 1989-02-24 1998-12-22 Alberto Ferro Nail lacquer
JPH03120230A (ja) * 1989-10-04 1991-05-22 Nippon Mining Co Ltd 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤
JPH0623087B2 (ja) 1989-10-09 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
FR2653123B1 (fr) 1989-10-17 1992-01-17 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la pyridone, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US5066484A (en) 1990-04-30 1991-11-19 Revlon, Inc. Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters
HU219480B (hu) 1991-05-23 2001-04-28 Novartis Ag. Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
FR2685638A1 (fr) 1991-12-31 1993-07-02 Biorga Sa Laboratoires Compositions pour l'usage cosmetique et/ou dermatologique, comprenant une association de pyrithione zinc, de piroctone olamine, et d'un derive de collagene et d'acide gras.
FR2685867B1 (fr) 1992-01-07 1995-06-09 Thorel Jean Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu.
DE4212105A1 (de) 1992-04-10 1993-10-14 Roehm Pharma Gmbh Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen
FR2694694B1 (fr) 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Composition active pour le traitement du psoriasis, notamment le psoriasis du cuir chevelu.
AU5096393A (en) 1992-09-08 1994-03-29 Procter & Gamble Company, The Mild, substantially colorless shampoo composition
FR2697749B1 (fr) 1992-11-12 1995-01-13 Oreal Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique.
DE4333893A1 (de) 1993-10-05 1995-04-06 Hoechst Ag Kosmetische Zubereitungen
DE19518262A1 (de) 1995-05-18 1996-11-21 Hoechst Ag Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen
JP2945244B2 (ja) * 1993-05-24 1999-09-06 帝三製薬株式会社 酢酸ビニール系粘着剤を用いた硝酸イソソルビド含有貼付剤
FR2706299B1 (fr) * 1993-06-10 1995-09-01 Oreal Emulsion cosmétique ou dermatologique huile-dans-eau contenant une composition auto-émulsionnable à base d'un alcool gras et d'un alkylpolyoside et un co-émulsionnant.
WO1995006482A1 (en) * 1993-09-01 1995-03-09 Teijin Limited 1α,24-(OH)2-VITAMIN D3 EMULSION COMPOSITION
US5424435A (en) 1993-10-18 1995-06-13 Olin Corporation 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones
DE4336434A1 (de) 1993-10-26 1995-04-27 Hoechst Ag Pharmazeutische Zubereitung für die parenterale, enterale und dermale Verabreichung von praktisch unlöslichen Arzneistoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5480904A (en) 1993-10-28 1996-01-02 Eli Lilly And Company Methods for inhibiting uterine fibrosis
WO1995017165A2 (en) 1993-12-23 1995-06-29 The Procter & Gamble Company Tissue moisturizing and antimicrobial compositions
JP3629283B2 (ja) * 1994-02-15 2005-03-16 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用剤
FR2718349B1 (fr) 1994-04-07 1996-05-31 Oreal Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle.
JPH07325488A (ja) 1994-04-08 1995-12-12 Nippon Steel Corp 画像形成方法及び画像形成装置
FR2719481B1 (fr) 1994-05-05 1996-05-31 Oreal Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux.
FR2722689B1 (fr) 1994-07-20 1996-10-04 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Nouveau produit de combinaison comprenant un agent antifongique et du crotamiton comme potentialisateur de l'activite de l'agent antifongique, et compositions dermatologiques et/ou cosmetiques le comprenant
JPH08165244A (ja) * 1994-10-12 1996-06-25 Taisho Pharmaceut Co Ltd 皮膚疾患治療剤
FR2726762B1 (fr) * 1994-11-10 1997-01-17 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique sous forme d'une dispersion d'une phase huileuse dans une phase aqueuse stabilisee a l'aide de particules de gel cubique et son procede d'obtention
US5696164A (en) 1994-12-22 1997-12-09 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Antifungal treatment of nails
AT408067B (de) 1995-03-17 2001-08-27 Gebro Pharma Gmbh Pharmazeutische zusammensetzung zur topischen applizierung und verfahren zu ihrer herstellung
IL113057A (en) 1995-03-21 1999-01-26 Univ Ramot Compositions for the treatment of dandruff
US5609854A (en) * 1995-06-06 1997-03-11 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions
DE19643831A1 (de) * 1996-10-30 1998-05-07 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen
ATE217524T1 (de) 1995-12-04 2002-06-15 Aventis Pharma Gmbh Verwendung von 1-hydroxy-2-pyridonen zur behandlung von schwer therapierbaren schleimhauterkrankungen
DE19639817A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen
DE19639816A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
US20040039030A1 (en) 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
DE19639818A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis
US6224887B1 (en) 1998-02-09 2001-05-01 Macrochem Corporation Antifungal nail lacquer and method using same
US6231875B1 (en) 1998-03-31 2001-05-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions
DE10011081A1 (de) * 2000-03-09 2001-09-13 Aventis Pharma Gmbh Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel

Also Published As

Publication number Publication date
NZ334849A (en) 2000-09-29
ZA978638B (en) 1998-03-27
KR100457850B1 (ko) 2004-11-18
US20060121118A1 (en) 2006-06-08
US20040081677A1 (en) 2004-04-29
IL129140A0 (en) 2000-02-17
HU228297B1 (en) 2013-03-28
CN1149992C (zh) 2004-05-19
DE19639816A1 (de) 1998-04-02
US7018656B2 (en) 2006-03-28
WO1998013042A1 (de) 1998-04-02
PT928192E (pt) 2002-10-31
NO991458L (no) 1999-03-25
HK1022268A1 (en) 2000-08-04
BR9711559A (pt) 1999-08-24
DE59707169D1 (de) 2002-06-06
NO321899B1 (no) 2006-07-17
CY2371B1 (en) 2004-06-04
SI0928192T1 (en) 2002-08-31
HUP9903804A1 (hu) 2000-03-28
ID22149A (id) 1999-09-09
RU2181281C2 (ru) 2002-04-20
MY117863A (en) 2004-08-30
PL332604A1 (en) 1999-09-27
DK0928192T3 (da) 2002-08-19
US20030190340A1 (en) 2003-10-09
US7026337B2 (en) 2006-04-11
OA11026A (fr) 2003-03-10
PL188840B1 (pl) 2005-05-31
TW558442B (en) 2003-10-21
CN1231609A (zh) 1999-10-13
CA2267160A1 (en) 1998-04-02
CA2267160C (en) 2006-10-31
EP0928192B1 (de) 2002-05-02
MA24331A1 (fr) 1998-04-01
ATE216882T1 (de) 2002-05-15
IL129140A (en) 2004-08-31
CZ291170B6 (cs) 2003-01-15
AU718837B2 (en) 2000-04-20
BG103262A (en) 1999-09-30
AR008858A1 (es) 2000-02-23
ES2176702T3 (es) 2002-12-01
HUP9903804A3 (en) 2003-05-28
BG63864B1 (bg) 2003-04-30
EP0928192A1 (de) 1999-07-14
CZ107399A3 (cs) 1999-07-14
JP2001501609A (ja) 2001-02-06
UA52699C2 (uk) 2003-01-15
TR199900723T2 (xx) 1999-07-21
YU13599A (sh) 2002-03-18
NO991458D0 (no) 1999-03-25
AU4703797A (en) 1998-04-17
KR20000048620A (ko) 2000-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4170751B2 (ja) 抗真菌マニキュア組成物
US4224319A (en) Antiseptic composition for topical application to the skin
CZ348395A3 (en) Pharmaceutical and cosmetic preparation for local application to skin and process for preparing thereof
CA1169770A (en) Antimycotic agent, in the form of sticks, with a high release of active compound
CA1175354A (en) Antimycotic agents which have a good release of active compound and are in the form of elastic liquid plasters
RS49596B (sr) Primena farmaceutske kompozicije za dobijanje leka u obliku gela
JPH02180827A (ja) ニコチン酸のトコフェロール、ベンジル、キサンチノールもしくはヘキシルエステルまたはトコフェロール酢酸エステルの用途
JPH0640878A (ja) 皮膚の老化に対抗する化粧組成物
JPH07215848A (ja) 皮膚外用剤及び皮膚化粧料
JP2000198719A (ja) 発毛剤
US4431632A (en) Interfacial composition
GB2068225A (en) Dermatological compositions containing hydrogen peroxide
HU187612B (en) Process for producing antimycotic gel-compositions with quick dissolution of active agents
CA1229046A (en) Antimycotic agents for single gynaecological treatment
JPH111433A (ja) トルナフテ−ト含有液剤
JPS62127B2 (sr)
RU2538656C1 (ru) Средство интимной гигиены для мужчин
JP5066552B2 (ja) 育毛剤用添加剤及び育毛剤組成物
JPH07238021A (ja) 皮膚刺激作用のない製薬用軟膏及びその製造方法
JPH04264014A (ja) 皮脂分泌抑制剤
JPH05310553A (ja) 美白化粧料
JPH0335288B2 (sr)