PL168955B1

PL168955B1 - Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy -co-N-/karboksyfenylo/maleimid

Info

Publication number: PL168955B1
Application number: PL29172391A
Authority: PL
Inventors: Ryszard T Sikorski
Original assignee: Politechnika Wroclawska
Priority date: 1991-09-13
Filing date: 1991-09-13
Publication date: 1996-05-31
Also published as: PL291723A1

Abstract

1. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol S winylowy-co-N-(karboksyfenylo)maleimid o wzorze ogólnym 2, w którym m m Uość reszs alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, że 1 mol znanego kopolimeru N-lkarboksyfenylo)maleimiduz octanem winylu o ogólnym wzorze 1, w którym m 1 n mają wyżej podanie znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego rozpuszcza się w 200 do 3000 cm tetrkhydrofuranu lub dioksanu, lub dimetyloformamidu .... 2. Sposób wytwarzanianowego kopolimeru alkohol winolowo-co-N-(kasboksofenylo)mkleimido wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-1karboksofenylo)- maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1, w którym n i m mają wyżej podane znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego dodaje się 200 - 3000 cm3 etanolu zawierającego od 1 do 5% stabilizatora zawiesiny, .... 3. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winolowy-co-N-(karboksofenylo)maleimid, o wzorze ogólnym 2, na którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień ^polimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-1kksboksofenylo)maleimidu z octanem winylu o wzorze ogólnym 1, w którym m i n mają wyżej podane znaczenie

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-coN-(karboksyfenylo)maleimid o ogólnym wzorze 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 10⁵.

Kopolimery wytworzone sposobem według wynalazku przeznaczone są do stosowania jako hydrofilowo-hydrofobowe tworzywo termoodporne i samogasnące albo jako dodatek do innych tworzyw lub kompozytów.

Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania kopolimerów alkohol winylowy-co-N(karboksyfenylo)maleimid.

Znany kopolimer N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1, posiada pewne obniżenie hydrofobowości dzięki występowaniu grupy karboksylowej w reszcie maleimidowej ale układ taki jest do wielu celów jeszcze zbyt mało hydrofilowy.

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(karboksyfenylo)maleimid o wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 10⁵.

Istota wynalazku polega na tym, że 1 mol kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu o wzorze ogólnym 1, w którym m i n mają wyżej podane znaczenie oraz od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego rozpuszcza się w 200 - 3000 cm³ tetrahydrofuranu lub dioksanu, lub dimety168 955 loformamidu, po czym ogrzewa się do całkowitego zhydrolizowania grup octanowych w kopolimerze, w temperaturze od 293 do 393 K i następnie produkt wytrąca się i oddziela.

Istota wynalazku polega na tym, że 1 mol kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu, powszechnie znanego o wzorze ogolnym w ktOiym m ii maj 4 wyz,cj puuanc znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego dodaje się 200 - 3000 cm³etanolu zawierającego od 1 do 5% stabilizatora zawiesiny, korzystnie 2% fosforanu wapniowego, po czym tak otrzymaną zawiesinę ogrzewa się do całkowitego przereagowania w temperaturze od 293 do 393 K i następnie oddziela produkt.

Istota wynalazku polega i na tym, że 1 mol znanego kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1, na którym m i n mają wyżej podane znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego emulguje się w 200 do 3000 cm³ wody zawierającej od 3 do 8% emulgatora, korzystnie 5% palmitynianu sodu i ogrzewa się aż do całkowitego przereagowania w temperaturze od 293 do 393 K, następnie emulsję koaguluje się przez jej zakwaszenie do pH = 6 i oddziela wytrącony produkt.

Kopolimer (alkohol winylowy-co-N-karboksyfenyto)maleimid wytworzony sposobem według wynalazku składa się między innymi z reszt alkoholu winylowego zawierających hydrofilowe grupy hydroksylowe oraz reszt N-(karboksyfenylo)maleimidu o hydrofobowo-hydrofilowym charakterze. Nieoczekiwanie okazało się, że ugrupowania te nadają kopolimerowi jednocześnie wysoką topliwość rzędu 555 K, dobrą odporność na temperaturę, ogień, czynniki chemiczne i atmosferyczne, dobrą mieszalność z innymi polimerami oraz dobrą przyczepność do innych materiałów zarówno hydrofobowych jak i hydrofitowych.

Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach wykonania.

Przykład I. 18,2g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu o stosunku molowym komonomerów jak 1:1, rozpuszcza się w 200 cm³ tetrahydrofuranu i następnie dodaje się 31 g, tj. 0,16 mola uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego, po którego rozpuszczeniu, mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 335 K przez 14 godzin. Produkt wytrąca się wodą, odsącza, przemywa aż do całkowitego odmycia katalizatora i suszy. Otrzymuje się kopolimer N-(karboksyfenylo)maleimidu z alkoholem winylowym o stosunku molowym komonomerów jak 1:1 z wydajnością 11,4g, co stanowi 73%, w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 560 K. Produkt ten zawiera 6,1% N, LK = 226 mg KOH/g, podczas gdy substrat zawierał 4,9% N a jego LK = 190 mg KOH/g i posiada n = 3 • 10⁴.

Przykład II. 18,2g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu o stosunku molowym komonomerów jak 1:0,25, rozpuszcza się w 2000 cm³ dioksanu i następnie postępuje się jak w przykładzie I. Otrzymuje się kopolimer N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylowym o stosunku molowym komonomerów jak 1:0,25 z wydajnością

11.4 g, co stanowi 73%, w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 560 K. Produkt ten zawiera 6,1% N, LK = 226 mg KOH/g, podczas gdy substrat zawierał 4,9% N, a jego LK = 190 mg KOH/g.

Przykład III. 18,2g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu o stosunku molowym komonomerów jak 1:0,25, rozpuszcza się w 1000 cm³ dimetyloformamidu i następnie postępuje się jak w przykładzie I. Otrzymuje się kopolimer N-(karboksyfenylo)maleimidu z alkoholem winylowym o stosunku molowym komonomerów jak 1:0,25, z wydajnością

Przykład IV. Do zawiesiny 18,2 g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu o stosunku molowym komonomerów jak 1:1 w 200 g 2% roztworu fosforanu wapniowego w etanolu, dodaje się 31 g, tj. 0,16 mola uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego. Zawiesinę intensywnie mieszając ogrzewa się w temperaturze 325 K przez 70 godzin. Produkt odsącza się, przemywa wodą i suszy. Otrzymuje się 11,7g, co stanowi 75% kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z alkoholem winylowym o stosunku molowym komonomerów jak 1:0,9, w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 550 K. Produkt ten zawiera 6,1% N, a LK = 260 mg KOH/g, podczas gdy substrat zawierał 4,9% N a LK =190 mg KOH/g i posiada n = 3 · 10⁴.

168 955

Przykład V. 18,2g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:3, emulguje się w 200 g 5% wodnego roztworu palmitynianu sodowego. Do emulsji dodaje się 31 g, tj. 0,16 mola uwodnionego kwasu p-toluenosuuonowego i mieszając ogrzewa się euio&c-w le^aperaturze 325 K przez 30 godzin. Po zakończeniu reakcji emulsję koaguluje się przez zakwaszenie rozcieńczonym kwasem solnym o pH = 6. Produkt reakcji odsącza się, przemywa wodą i suszy. Otrzymuje się 12,9 g, tj. 82% kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z alkoholem winylowym o stosunku molowym komonomerów jak 1:2,5. Ma on postać kremowego proszku o temperaturze topnienia 540 K, zawiera 6,1 % N, LK = 226 mg KOH/g i posiada n = 3 -10.

-CH —CH°y

CHyCH i

OCOCH

COOH a wzór 1

-CH —CH

-o

CHyCHz i

0H

COOH wzór 2

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 2,00 zł

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(karboksyfenylo)maleimid o wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 10⁵, znamienny tym, że 1 mol znanego kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu o ogólnym wzorze 1, w którym m i n mają wyżej podanie znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego rozpuszcza się w 200 do 3000 cm³ tetrahydrofuranu lub dioksanu, lub dimetyloformamidu i ogrzewa aż do całkowitego zhydrolizowania grup octanowych w kopolimerze w temperaturze od 293 do 393 K, następnie produkt wytrąca się i oddziela.
2. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(karboksyfenylo)maleimid o wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1, w którym n i m mają wyżej podane znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu ptołuenosulfonowego dodaje się 200 - 3000 cm³ etanolu zawierającego od 1 do 5% stabilizatora zawiesiny, korzystnie 2% fosforanu wapniowego, po czym tak otrzymaną zawiesinę ogrzewa się do całkowitego przeragowania w temperaturze od 293 do 393 K, a następnie oddziela się produkt.
3. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(karboksyfenylo)maleimid, o wzorze ogólnym 2, na którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-(karboksyfenylo)maleimidu z octanem winylu o wzorze ogólnym 1, w którym m i n mają wyżej podane znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu ptoluenosulfonowego emulguje się w 200 do 3000 cm³ wody zawierającej od 3 do 8% emulgatora, korzystnie 5% palmitynianu sodu i ogrzewa się aż do całkowitegi przereagowania w temperaturze od 293 do 393 K, następnie emulsję koaguluje się przez jej zakwaszenie do pH = 6 i oddziela wytrącony osad.