PL163480B1 - Sposób wytwarzania nowego octanu 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentylo/etylu - Google Patents

Abstract

7posób wytwarzania nowego octanu 2-/3-izopropylideno- 1 - cyklopentylo/etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentylo/etanol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu 2-/3-izopropylideno-1 cyklopentylo/etylu o wzorze przedstawionym na rysunku.

Sposób według wynalazku polega na tym, że 2-/3-izopropylideno-1- cyklopentylo/etanol poddaje się estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

Alkohol wyjściowy otrzymuje się z α-terpineolu/C.Wawrzeńczyk, A.Zabża, Pol. J. Chem. 63. s.505, 1989/.

Związek wytworzony sposobem według wynalazku charakteryzuje się delikatnym, przyjemnym zapachem owocowym z nutą suszonych jabłek i znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.

Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładach wykonania.

Przykład I. Do roztworu 2-/3-izopropylideno-1- cyklopentylo/etanol / 12,3g, 0,08 molo'w 120 ml absolutnego eteru etylenowego dodaje się bezwodną pirydynę / 8,0 ml, 0,1 mola/. Roztwór ten oziębia się /woda z lodem/ do 0°C i przy temperaturze od 0 - 5° wkrapla się chlorek acetylu /6,4 ml, 0,99 mola/. Mieszninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 2 godz., a następnie dodaje się ją do mieszaniny pokruszonego lodu / 100g/ i stężonego kwasu solnego /20 ml/. Warstwę eterową oddziela się i produkt ekstrahuje się z warstwy wodnej eterem etylowym /3 x 50 ml/. Połączone roztwory eterowe przemywa się kolejno 5% roztworem siarczanu miedzi, nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu i nasyconym roztworem chlorku sodu, a następnie suszy bezowonym siarczanem magnezu. Pozostałość po odparowaniu rozpuszczalnika destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 12,8g czystego /96% czystości zgodnie z chromatografią gazową/ octanu 2-/3-izopropylideno-1- cyklopentylo/etylu, co stanowi 81,9% wydajności teoretycznej.

Otrzymany związek posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne: temperatura wrzenia:: 116-117°C/ /1,333 op_a 10 mn H_g/_; = 1,4668; NMR / δ , CCL₄, H MDS/: 1,85/s, 6H,/CH₃/_/C=/, 2,28 /jUH-C/O/CH⁶/, 4,34/t,J=7,0Hz,2H,-<MRO-/; IR/cm ^H 1'75^/^/s1, 1372 /s/, 1244 //<, 1044 /s/’. Analiza elemen tarna - obliczono dla C12H20O2: C-73,43%; H-10,25% _znaleziono_: 073,2 1%, H_-10,81%.

Przykład Π. Roztwór 10,8g /0,07 mola/ 2-/3- izopropylideno-1 -cyklopentylo/-etanolu i 9,7 ml bezwodnej p irydyny wW0 ml świeżo destylowanegy bezwodnUca kwoty octowegu pozistmwia nię w jempe-ę-urzn futojowe/ p^ed pięć ^foin. Poznetn^-oś^{o ę}n o^orowanio ae^bmia]w teswobiłem octowej rozcieifcza się 150 pil eteru zifto/ogo ^s roztw^po ten ^pozem^awa -ię kilejno: W% ica tworem w^rnu sod u, 5⁵⁰ rozew^em sweganu min^ór^l i po^h^61, a sast^nte mszy % ę bezwedn^s m smO/unsm m agnezu. Ρ^^^ζοΙ^ od pmOwuje się, a ροζ0-tałość da stydule {jo⁰ zmnie(szseym ctónumtera.

Otezymuja aię π,⁶⁰ ezysto^ octane 2-/^S-izopropylideno-l-cyklopentylo/etylu, co stanowi 96*° w^ę6ajeo^sP^l teogetybępst. .^o wła^zc^-wośei fizyko-epokl-dne oa e/tae seme jek oc-anu ntrzymann^ęo w ^ercy^seedzię L

163 480

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób wytwarzania nowego octanu 2-/3-izopropylideno-1- cyklopentylo/etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentylo/etanol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.