PL188689B1 - Podstawione izoksazoliny, sposób wytwarzania podstawionych izoksazolin, sposób ochrony roślin uprawnych przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów, środek ochrony roślin przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów oraz środek ochrony roślin - Google Patents
Podstawione izoksazoliny, sposób wytwarzania podstawionych izoksazolin, sposób ochrony roślin uprawnych przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów, środek ochrony roślin przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów oraz środek ochrony roślinInfo
- Publication number
- PL188689B1 PL188689B1 PL94313478A PL31347894A PL188689B1 PL 188689 B1 PL188689 B1 PL 188689B1 PL 94313478 A PL94313478 A PL 94313478A PL 31347894 A PL31347894 A PL 31347894A PL 188689 B1 PL188689 B1 PL 188689B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- hydrogen
- alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 83
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 34
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 3
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical class C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 54
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 73
- -1 iso-butyl 2- butyl Chemical group 0.000 claims description 53
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 10
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 claims description 10
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 61
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 28
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 9
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O trimethylammonium Chemical compound C[NH+](C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000005308 Orsa Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- OTJFQRMIRKXXRS-UHFFFAOYSA-N (hydroxymethylamino)methanol Chemical compound OCNCO OTJFQRMIRKXXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFKQCVXKFOOOQP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[(2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl)sulfonyl]urea Chemical compound COC1=NC(CC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C=3S(=O)(=O)C(C)CC=3C=CC=2)=N1 VFKQCVXKFOOOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLPDRFFKKFAILM-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)-3-methylsulfonyl-1-pyridin-2-ylsulfonylurea Chemical compound CS(=O)(=O)NC(N(NC)S(=O)(=O)C1=NC=CC=C1)=O KLPDRFFKKFAILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical class [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISDNVVYUDJENHX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-N-(1H-pyrazol-5-ylmethyl)aniline Chemical compound Cc1cccc(C)c1NCc1ccn[nH]1 ISDNVVYUDJENHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- YGTHVYSXHIVTOV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-bromo-2-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl YGTHVYSXHIVTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSFMXVYJWWIKN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(F)C=C2)C2=N1 QKSFMXVYJWWIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical class C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXKMHFMOPXCOJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]pent-2-enoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C=CC(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ZJXKMHFMOPXCOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- UXOLDCOJRAMLTQ-UTCJRWHESA-N ethyl (2z)-2-chloro-2-hydroxyiminoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(\Cl)=N\O UXOLDCOJRAMLTQ-UTCJRWHESA-N 0.000 description 1
- HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 HVCNNTAUBZIYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003854 isothiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFHJAODNHLCBH-UHFFFAOYSA-N methanethione Chemical group S=[CH] RIFHJAODNHLCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical compound NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087646 methanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1F YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWVGZJFXBPJAR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl QIWVGZJFXBPJAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUXNKKGOFZPPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MYUXNKKGOFZPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylamino]thiophene-2-carboxylate Chemical compound S1C=CC(NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC OESAUMRCEWQSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 238000002663 nebulization Methods 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N p-methylbiphenyl Natural products C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical group C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003555 thioacetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
I Podstawione izoksazoliny o wzorze l i ich sole. w którym R 1 oznacza grupe acylowa o wzorze 8, w której to grupie R oznacza atom wodoru, grupe C 1 -C 1 8 -alkilowa, która jest niepodstawiona albo podstawiona przez jed n a lub kilka reszt z grupy obejmujacej atomy chlorowca, grupe hydroksylo- wa, grupe C 1 -C8-alkoksylowa, grupe (C 1 -C8-alkoksy)- karbonylowa i grupe fenylowa lub oznacza grupe C 2-C 8 - -alkenylowa, T oznacza O, Q oznacza O, q oznacza liczbe calkowita 0, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza grupe C 1 -C8-alkilowa, C 3-C 12- -cykloalkilowa lub grupe o wzorze 10, w którym (U) oznacza jednakow e lub rózne reszty, które nieza- leznie od siebie oznaczaja atomy wodoru, chlorowiec, grupe C 1 - -C8 -alkilowa, C 1 -C8-aIkoksylowa, grupe C 1 -C8-chloro- wcoalkilowa, C 1 -C8-chlorowcoalkoksylowa, o oznacza liczbe calkowita 1-5, R4 oznacza grupe o wzorze 10, w której (U) oznacza jednakowe lub rózne reszty, które niezaleznie od siebie oznacza- ja atomy wodoru, chlorowiec, grupe C 1 -C8 -alkilowa lub C 1 -C8 -al- koksylowa, grupe C1-C8-chlorowcoalkilowa, C1-C8 -chlo- rowcoalkoksylowa, a o oznacza liczbe calkowita 1-5 7 Sposób wytwarzania podstawionych izoksazolin o wzorze 1 albo ich soli, w którym R 13 Sposób ochrony roslin uprawnych przed fitotok- sycznym dzialaniem ubocznym substancji 19 Srodek ochrony roslin przed fitotoksycznym dzialaniem ubocznym substancji czynnych 25 Srodek ochrony roslin, znam ienny tym, ze za- wiera 0,1-99,0% wagowych mieszaniny WZÓR 1 PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są podstawione izoksazoliny, sposób wytwarzania podstawionych izoksazolin, sposób ochrony roślin uprawnych przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów, środek ochrony roślin przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów oraz środek ochrony roślin.
Wynalazek dotyczy technicznej dziedziny środków ochrony roślin, zwłaszcza kombinacji substancja czynna-antidotum, które doskonale nadają się do stosowania przeciwko konkurencyjnym szkodliwym roślinom w uprawach roślin użytkowych.
W przypadku stosowania środków do traktowania roślin, zwłaszcza w przypadku stosowania środków chwastobójczych, na traktowanych roślinach uprawnych mogą powstawać niepożądane uszkodzenia. Liczne środki chwastobójcze nie są w pełni tolerowane (selektywne) przez niektóre ważne rośliny uprawne, tak że ich stosowaniu wyznaczone są wąskie granice. W związku z tym czasami w ogóle nie można ich stosować, albo tylko w tak małych dawkach, że ich pożądana szeroka aktywność chwastobójcza wobec szkodliwych roślin nie jest zapewniona. Tak na przykład wielu środków chwastobójczych z niżej podanych klas substancji (A) do (K) nie można stosować z dostateczną selektywnością w kukurydzy, ryżu albo w zbożu. Szczególnie w przypadku stosowania tych środków chwastobójczych po wzejściu występują fitotoksyczne działania uboczne w roślinach uprawnych i pożądane jest zapobieżenie takiej fitotoksyczności albo jej zmniejszenie.
Znane jest stosowanie środków chwastobójczych w kombinacji ze związkami, które zmniejszają fitotoksyczność środków chwastobójczych wobec roślin uprawnych, nie zmniej6
188 689 szając odpowiednio działania chwastobójczego wobec roślin szkodliwych. Takie składniki kombinacji określa się jako „środki zabezpieczające” lub „antidotum”.
Z europejskiego opisu patentowego EP-A-509433 (CA-A-2065983) znane jest stosowanie pochodnych 5-fenyloizoksazolino- i 5-fenyloizotiazolino-3-karboksylowych jako antidotum dla środków chwastobójczych z szeregu karbaminianów, tiokarbaminianów, chlorowcoacetanilidów, pochodnych kwasów fenoksyfenoksy-alkanokarboksylowych, sułfonylomoczników itp.
Z europejskiego opisu patentowego EP-A-520371 (CA-A-2072229) znane są między innymi pochodne 5-alkiloizoksazolino- i -izotiazolino-3-karboksylowe jako antidotum dla różnych klas środków chwastobójczych.
Opis WO 92/03053 (CA-A-2089651) opisuje zastosowanie podstawionych pochodnych 3-arylo-izoksazolino- i -izotiazolino -5-karboksylowych jako antidotum dla tych herbicydów. W opisie WO 91/18907 (US-A-5332715) opisane są sililopodstawione izoksazoliny, izoksazole, izotiazołiny i izotiazole jako środki chroniące rośliny.
Wreszcie opis WO 91/08202 (US-A-5314863) opisuje 5-benzylo-podstawione pochodne izoksazoliny o właściwościach chroniących rośliny.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że związki z grupy 5,5-di-podstawionych pochodnych izoksazoliny o wzorze 1 doskonale nadają się do ochrony roślin uprawnych przed szkodliwym działaniem agresywnych chemikaliów rolnych, zwłaszcza środków chwastobójczych.
Te izoksaliny, które nadają się do ochrony roślin uprawnych przed szkodliwym działaniem agresywnych chemikaliów rolnych, stanowią przedmiot wynalazku i przedstawione są wzorem 1, w którym R* oznacza grupę acylową o wzorze 8, w której to grupie R oznacza atom wodoru lub grupę Ci-Ci8-alkilową która jest niepodstawioną albo podstawiona przez jedną lub kilka reszt z grupy obejmującej atomy chlorowca, grupę hydroksylową, grupę Ci-Cs-alkoksylową, grupę (Ci-Cs-alkoksyj-karbonylową i grupę fenylową lub oznacza grupę C2-Cg-alkenylową,
T oznacza O, Q oznacza O, q oznacza liczbę całkowitą 0,
R2 oznacza atom wodoru,
R oznacza grupę Ci-Cis-alkilową, C3-Ci2-cykloalkilową lub grupę o wzorze 10, w którym (U) oznacza jednakowe łub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę Ci-Cg-alkilową, Ci-Cs-alkoksylową, grupę Ci-Cs-chlorowcoalkilową, Ci-Cg-chlorowcoalkoksylową, o oznacza liczbę całkowitą 1-5,
R4 oznacza grupę o wzorze 10, w której (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę C i-Cg-alki Iową lub C|-Cg-alkoksylową, grupę Ci-Cg-chłorowcoalkiłową lub Ci-Cg-chlorowcoalkoksylową, a o oznacza liczbę całkowitą 1-5.
We wzorze 1 i poniżej grupy alkilowe, alkoksylowe, chlorowcoałkilowe, chłorowcoalkoksylowe oraz odpowiednie reszty nienasycone i/lub podstawione mogą być w szkielecie węglowym każdorazowo proste lub rozgałęzione. Jeśli nie podano inaczej korzystne są w tych grupach szkielety węglowe o 1-4 atomach C względnie w przypadku grup nienasyconych o 2-4 atomach C. Grupy alkilowe, również w zestawieniach, takich jak grupa ałkoksylowa, chlorowcoalkilowa itp., oznaczają np. grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, η-, izo-, Ill-rz lub 2-butylową, grupy pentylowe, heksylowe, takie jak n-heksyl, izoheksyl i 1,3-di-metylobutyl, grupy heptylowe, takie jak n-heptyl, 1-metyloheksyl i 1,4-dimetylopentyl; grupy alkenylowe stanowią odpowiadające grupom alkilowym możliwe reszty nienasycone, grupa alkenylową oznacza np. allil, l-metyloprop-2-en-l-yl, 2-metylo-prop-2-en-l-yl, but-2-en-l-yl, but-3-en-l-yI, l-metylo-but-3-en-l-yl i l-metylo-but-2-en-l-yl;
Chlorowiec oznacza fluor, chlor, brom lub jod, korzystnie fluor, chlor lub brom, zwłaszcza fluor lub chlor. Grupy chlorowcoałkilowe, -alkenylowe oznaczają przez chlorowiec częściowo lub całkowicie podstawioną grupę alkilową, alkenylową, np. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; grupa chlorowcoalkoksylowa oznacza np. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3. To samo dotyczy grup chlorowcoalkenylowych i innych grup podstawionych chlorowcem.
Podstawione grupy fenylowe, zawierają podstawniki oznaczające na przykład jedną lub więcej, korzystnie 1, 2 lub 3 reszty z grupy obejmującej chlorowiec, grupę alkilową, chlorow188 689 coalkilową, alkoksylową, chlorowcoalkoksylową, przy czym w przypadku grup z atomami C korzystne są grupy o 1-4 atomach C, zwłaszcza o 1 lub 2 atomach C. Korzystne są przy tym na ogół podstawniki z grupy chlorowców, np. fluor i chlor, grupa Ci-C^alkilowa, korzystnie metylowa łub etylowa, grupa Ci-C4-chlorowcoalkilowa, korzystnie grupa trifluorometylowa. grupa Ci-C4-alkoksylowa, korzystnie grupa metoksylowa łub etoksylowa, grupa C1-C4-chłorowcoalkoksylowa, nitrowa i cyjanowa. Szczególnie korzystne są podstawniki takie jak grupa metylowa, metoksylowa i chlor.
Ewentualnie podstawioną grupą fenylową jest np. grupa fenylowa, która jest niepodstawiona albo jedno- lub wielokrotnie, korzystnie do trzykrotnie podstawiona przez jednakowe lub różne reszty z grupy obejmującej chlorowiec, grupę (Ci-C4)-alkilową, (C|-C4-alkoksylową, (Ci-C4)-chlorowcoalkilową, (C|-C4)-chlorowcoalkoksylową, np. 0-, m-i p-tolil, grupy dimetylofenylowe, 2-, 3- i 4-chlorofenyl, 2-, 3- i 4-trifluoro- i -trichlorofenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- i 2,3-dichlorofenyl, 0-, m- i p-metoksyfenyl.
Grupa acylowa oznacza na przykład grupę formylową, grupę alkilokarbonylową, taką jak grupa (Ci-C4-alkilo)-karbonyłowa, grupę fenylokarbonylową, przy czym pierścień fenylowy może być podstawiony, np. jak podano wyżej dla grupy fenylowej, albo grupę ałkiloksykarbonylową, fenyloksykarbonyłową, benzyloksykarbonylową, alkilosułfonylową i inne grupy kwasów organicznych.
Pochodnymi grup karboksylowych są typowe reszty pochodnych kwasowych, takie jak np. sole, estry, tioestry, amidy, tioamidy, ketokwasy, amidyny i nitryle. Pochodnymi grupy formylowej i acylowej są przede wszystkim karbonyloanalogiczne pochodne, takie jak acetale, tioacetale, tioketale, iminy, grupy tioformylowe, tioacylowe itp.
Niektóre związki o wzorze 1 zawierają jeden lub kilka asymetrycznych atomów C albo podwójnych wiązań, które we wzorze 1 nie są wyszczególnione. Jednak określone swą specyficzną postacią przestrzenną wszystkie możliwe stereo izomery, takie jak enancjomery, diastereomery, izomery E i Z oraz ich mieszaniny są objęte wzorem 1.
Związki o wzorze 1 wywodzące się z kwasów karboksylowych mogą tworzyć sole, w których reszta R jest zastąpiona równoważnikiem kationu nadającego się do stosowania w rolnictwie. Sole te są na przykład solami metali, zwłaszcza solami metali alkalicznych (Na, K) albo solami metali ziem alkalicznych, ale także solami amonowymi lub solami z aminami organicznymi oraz solami zawierającymi jako kation jony sulfoniowe lub fosfoniowe.
Jako składniki tworzące sól nadają się w szczególności metale i organiczne zasady azotowe, zwłaszcza czwartorzędowe zasady amoniowe. Jako metale nadające się do tworzenia soli bierze się pod uwagę metale ziem alkalicznych, takie jak magnez lub wapń, zwłaszcza jednak metale alkaliczne, takie jak lit, a szczególnie potas i sód.
Jako przykłady zasad azotowych odpowiednich do tworzenia soli wymienią się aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe lub trzeciorzędowe, alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie hydroksylowane w grupie węglowodorowej, takie jak metyloamina, etyloamina, propyloamina, izopropyloamina, cztery izomeryczne butyloaminy, dimetyloamina, dietyloamina, dipropyloamina, diizopropyloamina, di-n-bytyloamina, pirolidyna, piperydyna, morfolina, trimetyloamina, trietyloamina, tripropyloamina, chinuklidyna, pirydyna, chinolina, izochinolina oraz metanoloamina, etanoloamina, propanoloamina, dimetanoloamina, dietanoloamina lub trietanoloamina,
Przykładami czwartorzędowych zasad amoniowych są kationy tetraalkiloamoniowe, w których reszty alkilowe niezależnie od siebie stanowią proste lub rozgałęzione grupy Ci-Cć-alkilowe, takie jak kation tetrametyloamoniowy, kation tetraetyloamoniowy lub kation trimetyloetyloamóniowy, oraz kation trimetylobenzyloamoniowy, kation trietylobenzyloamoniowy i kation trimetylo-2-hydroksyetyloamoniowy.
Szczególnie korzystne jako składniki soli są kation amonowy oraz kationy di- i trialkiloamoniowe, w których grupy alkilowe niezależnie od siebie oznaczają proste lub rozgałęzione, ewentualnie podstawione grupą hydroksylową grupy (Ci-C6)-alkilowe, takie jak na przykład kation dimetyloamoniowy, kation trimetyloamoniowy, kation trietyloamoniowy, kation di-(2-hydroksyetylo)-amoniowy i kation tri-(2-hydroksyetylo)-amoniowy.
Szczególnie interesujące są związki o wzorze 1 albo ich sole, w którym R1 oznacza grupę o wzorze -COOR w którym R oznacza atom wodoru, grupę Cj-Cg-alkilową lub grupę
188 689
C2-C8-alkenylową a R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają grupę o wzorze 10, w której U i o mają znaczenia wyżej podane.
Szczególnie korzystnie reszty R3 i R4 stanowią jednakowe lub różne grupy o wzorze 10, przy czym U i o mają znaczenie wyżej podane.
Szczególnie interesujące są też związki o wzorze 1 oraz ich sole, w których R oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę Cj-Cą-alkilową.
Szczególnie interesujące są też związki o wzorze 1 oraz ich sole, w których R r oznacza grupę -COOR, w której R oznacza atom wodoru, grupę metylową, etylową, n-propylową, izopropylową, n-butylową, izo-butylową, 2-butylową lub III-rzęd.-butylową, r2 oznacza atom wodoru,
R3 oznacza fenyl i R4 oznacza fenyl.
Korzystnymi związkami są również wyżej omówione związki o wzorze 1 oraz ich sole, w których R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w której R oznacza grupę etylową.
Przedmiotem wynalazku jest też sposób wytwarzania podstawionych isoksazolin o wzorze 1 i ich soli, w którym podstawniki mają wyżej podane znaczenia polegający na tym, że związek o wzorze 2, w którym R2, r3 i R4 mają znaczenie podane dla wzoru 1, poddaje się reakcji z tlenkiem nitrylu o wzorze 3, w którym R1 ma znaczenie podane dla wzoru 1, po czym jeżeli jest to pożądane wytworzone związki przeprowadza się w znany sposób w ich sole.
Reakcję prowadzi się na przykład w rozpuszczalniku organicznym. Jako rozpuszczalniki stosuje się korzystnie rozpuszczalniki niepolarne do słabo polarnych, np. etery, jak eter dietylowy lub tetrahydrofuran (THF).
Związki wyjściowe o wzorze 2 i 3 są znane z literatury (patrz J. Org. Chem. 25, 1160 (1960); J. Am. Chem. Soc. 46, 791 (1924) i tam podane cytaty) albo też można je wytwarzać analogicznie do znanych związków. Tlenki nitrylowe o wzorze 3 można na ogół wytwarzać in situ z kwasu (pochodnych) 2-chlorowco-2-hydroksyiminooctowego względnie -etanalu (pochodnych) względnie -ketonów pod działaniem zasad, np. organicznych zasad aminowych i bezpośrednio poddawać reakcji ze związkiem o wzorze 2 już obecnym w mieszaninie reakcyjnej. Reakcję prowadzi się korzystnie w temperaturze od -15°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, zwłaszcza w temperaturze pokojowej.
W poniższym tekście pod pojęciem związków o wzorze 1 rozumie się też ich sole, jeżeli nie podano dokładniejszej definicji.
Związki o wzorze 1 zmniejszają lub powstrzymują fitotoksyczne działania uboczne środków ochrony roślin, takich jak środki chwastobójcze, owadobójcze i grzybobójcze, które występują podczas stosowania tych substancji czynnych w uprawach roślin użytkowych, i w związku z tym można je w znany sposób określać jako antidotum lub środki zabezpieczające.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób ochrony roślin uprawnych, zwłaszcza zboża, ryżu, kukurydzy, soi i buraków cukrowych, przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów (środków ochrony roślin), takich jak środki chwastobójcze, owadobójcze i grzybobójcze, który polega na tym, że skuteczną ilość korzystnie 0,001-5 kg/ha co najmniej jednego związku o wzorze 1 względnie jego soli, w którym to związku wszystkie podstawniki mają wyżej podane znaczenia nanosi się przed, po albo równocześnie z każdorazowym pestycydem na rośliny, nasiona roślin albo powierzchnię uprawną, przy czym stosunek ilości pestycydu do safenera wynosi 1:10 do 10:1.
Wynalazek dotyczy ponadto środka ochrony roślin przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów zawierającego jako składnik chroniący rośliny uprawne związki o wzorze 1 albo ich soli, w którym to związku wszystkie podstawniki mają wyżej podane znaczenie.
Środek ten zawiera 0,1-99% wagowych substancji czynnej o wzorze 1 i 10-99,9% wagowych substancji pomocniczych w ochronie roślin.
Tak więc związki o wzorze 1 lub ich sole mogą być stosowane jako safener (antidotum) do ochrony roślin przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów.
Związki według wynalazku o wzorze 1 można nanosić w celu łącznego stosowania z substancjami czynnymi środków ochrony roślin równocześnie lub w dowolnej kolejności z tymi substancjami czynnymi i są one wówczas w stanie zmniejszać lub całkowicie znieść
188 689 szkodliwe działania uboczne tych substancji czynnych, nie wpływając na aktywność tych substancji czynnych wobec szkodliwych roślin względnie szkodliwych owadów lub szkodliwych grzybów. Ponadto można też znacznie zmniejszyć lub całkowicie znieść uszkodzenia, które powstają przy stosowaniu kilku środków ochrony roślin, np. kilku środków chwastobójczych lub środków chwastobójczych w zestawieniu ze środkami owadobójczymi lub grzybobójczymi. W ten sposób można znacznie rozszerzyć zakres stosowania znanych środków ochrony roślin.
Jako środki owadobójcze, które same albo wraz ze środkami chwastobójczymi mogą spowodować uszkodzenia roślin, wymienia się przykładowo nastepujące substancje: preparaty owadobójcze, takie jak organofosforany, np. terbufos (RCounter), fonofos (RDyfonate), forat (RThimet), chloropiryfos (RReldan) i inne pokrewne substancje czynne; owadobójcze karbaminiany, jak np. karbofuran (RFuradan) i inne; oraz piretroidowe środki owadobójcze, jak np. teflutryna (Rbrce), deltametryna (RDecis) i tralometryna (RScout) i inne; oraz inne środki owadobójcze o innym mechanizmie działania.
Jako środki chwastobójcze, których fitotoksyczne działania uboczne na rośliny uprawne można zmniejszać za pomocą związków o wzorze 1, wymienia się np. środki chwastobójcze z grupy obejmującej karbaminiany, tiokarbaminiany, chlorowcoacetanilidy, podstawione pochodne kwasu fenoksy-, naftoksy- i fenoksy-fenoksykarboksylowego oraz pochodne kwasu heteroaryloksy-fenoksyalkanokarboksylowego, jak estry kwasu chinoliloksy-, chinoksaliloksy-, pirydyloksy-, benzoksaliloksy- i benzotiazoliloksy-fenoksyalkanokarboksylowego, pochodne cykloheksanodionu, imidazolinony, pochodne kwasu pirymidyloksypirydynokarboksylowego, pochodne kwasu pirymidyloksy-benzoesowego, sulfonylomoczniki, pochodne triazolopirymidyno-sulfonamidu oraz estry kwasu S-(N-arylo-N-alkilokarbamoilometylo)-ditiofosforowego. Korzystne są przy tym estry i sole kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksy-fenoksykarboksylowego, sulfonylomoczniki, imidazolinony oraz środki chwastobójcze, które stosuje się wraz z substancjami hamującymi ALS (substancje hamujące syntazę acetomleczanową do poszerzenia zakresu działania, np. bentazon, cyjanazyna, atrazyna, bromoksynil, dikamba i inne liściowe środki chwastobójcze.
Jako odpowiednie środki chwastobójcze, które można zestawiać ze środkami zabezpieczającymi według wynalazku, wymienia się na przykład:
A) substancje chwastobójcze typu estrów (C1-C4)-alkilowych, (C2-Cą)-alkenylowych i (CrCTj-alkinylowych kwasu fenoksyienoksy- i heteroaryloksyfenoksykarboksylowego, takie jak
Al) pochodne kwasu fenoksy-fenoksy- i benzyloksy-fenoksy-karboksylowego, np. ester metylowy kwasu 2-(4-(2,4-dichlorofenoksy)-fenoksy)-propionowego (metylowikJofop), ester metylowy kwasu 2-(4-(4-bromo-2-chlorofenoksy)-fenoksy)-propionowego (patrz DE-A 2601548), ester metylowy kwasu 2-(4-(4-bromo-2-fluorofenoksy)-fenoksy)-propionowego (patrz US-A-4808750), ester metylowy kwasu 2-(4-(2-chloro-4-trifluorometylofenoksy)-fenoksy)-propionowego (patrz DE-A-2433067), ester metylowy kwasu 2-(4-(2-fluoro-4-trifluorometylofenoksy)-fenoksy)-propionowego (patrz US-A-4808750), ester metylowy kwasu 2-(4-(2,4-dichlorobenzylo)-fenoksy)-propionowego (patrz DE-A-2417487), ester etylowy kwasu 4-(4-(4-trifluorometylofenoksy)-fenoksy)-pent-2-enowego, ester metylowy kwasu 2-(4-(4-trifluorometylofenoksy)-fenoksy)-propionowego (patrz
DE-A-2433067),
A2) „jednordzeniowe” pochodne kwasu heteroaryłoksy-fenoksy-alkanokarboksylowego, np. ester etylowy kwasu 2-(4-(3,5-dichloropirydyl-2-oksy)-fenoksy)-propionowego (patrz
EP-A-2925), ester propargilowy kwasu 2-(4-(3,5-dichloropirydyl-2-oksy)-fenoksy)-propionowego (EP-A-3114), ester metylowy kwasu 2-(4-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)-fenoksypropionowego (EP-A-3890),
188 689 ester etylowy kwasu 2-(4-(3-chloiO-5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)-fenoksy)-propionowego (EP-A-3890), ester propargilowy kwasu 2-(4-(5-chloro-3-fluoro-2-pirydyloksy)-fenoksy)-propionowego (EP-A-191736), ester butylowy kwasu 2-(4-(5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)-fenoksy)-propionowego (fluazifop-butyl),
A3) „dwurdzeniowe” pochodne kwasu heteroaryloksy-fenoksy-alkanokarboksylowego, np. ester metylowy i ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chloro-2-chinoksaliloksy)-fenoksy)-propionowego (chizaiofop-metyl i -etyl), ester metylowy kwasu 2-(4-(6-fluoro-2-chinoksaliloksy)-fenoksy)-propionowego (J. Pest. Sci. tom W, 61 0985)), kwas 2-(4-(6-chloro-2-chinoksaliloksy)-fenoksy)-propionowy i jego ester 2-izopropylidenoaminooksyetylowy (propachizafop i ester), ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobenoksazol-2-iloksy)-fenoksy)-propionowego (fenoksaprop-etyl), jego izomer D(+) (fenoksaprop-P-etyl) i ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobenzotiazol-2-iloksy)-fenoksypropionowego (DE-A2640730), ester tetrahydrofur-2-ylometylowy kwasu 2-(4-(6-chlorochinoksaliloksy)-fenoksypropionowego (EP-A-323727),
B) środki chwastobójcze z szeregu sulfonylomoczników, takie jak np. pirymidyno- lub triazynyloaminokarbonylo-[benzeno-, pirydyno-, pirazolo-, tiofeno- i (alkilosulfonylo)-alkiloamino-]-sulfamidy. Jako podstawniki przy pierścieniu pirymidyny lub triazyny korzystnie wymienia się grupy alkoksylowe, alkilowe, chlorowcoalkoksylowe, chlorowcoalkilowe, chlorowce lub grupy dimetyloaminowe, przy czym wszystkie podstawniki można zestawiać niezależnie od siebie. Jako korzystne podstawniki w części benzenowej, pirydynowej, pirazolowej, tiofenowej lub (alkilosulfonylo)-alkiloaminowej wymienia się grupy alkilowe, alkoksylowe, chlorowiec, grupy nitrowe, alkoksykarbonylowe, aminokarbonylowe, alkiloaminokarbonylowe, dialkiloaminokarbonylowe, alkilowe, alkilosulfonylowe, chlorowcoalkoksylowe, chlorowcoalkilowe, alkilokarbonylowe, alkoksyalkilowe, (alkanosulfonylo)-alkiloaminowe. Jako odpowiednie sulfonylomoczniki wymienia się na przykład
Bf) fenylo- i benzylosulfonylomoczniki i związki pokrewne, np. b^-chlorofenylosulfonylo)-3 -(4-metoksy-6-metylo- E3,5 -triazyn-2-ylo)-mocznik (chlorosulfuron),
1-(2-etoksykarbonyloeenclosulfoyylo)-3-(4-chloro-6-mtOoksy-prymidyn--2-ylo)-mocznik (etylo-chlorimuron),
1-(2-metoksyfenylosul·fonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-tπazyn-2-ylo)-mocznik (metylo-metsulfuron),
1-(2-chloroetoksy-fenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triαzyn-2-ylo)-mocznik (triasulfuron),
1-(2-metoksykarbonylo-fenylosulfonylo)-3-(4,6-dimetylo-pirymidyn-2-ylo)-mocznik (metylo-sulfometuron),
-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-3-metylomocznik (metylo-tribenuron),
1-(2-metoksykarbonylobenzylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksy-pπymidyn-2-ylo)-mocznik (metylo-bensulfuron),
1-(2-metoksykαrbonylofenylosulfonylo)-3-(4,6-bis-(difluorometoksy)-pirymidyn-2-ylo)mocznik (metylo-primisulfuron),
3-(4-etylo-6-metoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo)-1 (2,3-dihydro-1, 1 -diokso-2-metylobenzo- [b] -tiofeno-7-sulfonylo)-mocznik (EP-A-79683),
3-(4-etoksy-6-etylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-1 ^^-dihydro-E 1 -diokso-2-metylobenzo[b]-tiofeno-7-sulfonylo)-mocznik (EP-A-79683),
3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triαzyn-2-ylo)-1(2-metoksykarbonylo-5-jodofenylosulfonylo)-mocznik (WO 92/B845);
B2) tienylosulfonylomoczniki, np. 1-(2-metoksykarbonylotiofen-3-ylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-mocznik (metylo-tifensulfuron),
188 689
B3) pirazolilosulfonylomoczniki, np. i-(4-etoksykarbonylo-I-metylopirazol-5-ilo-sulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-mocznik (metylo-pirazosulfuron), ester metylowy kwasu 3 -chloro-5-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamoilosulfamoilo)-i-metylo-pirazolo-4-karboksylowego (EP 2826I3), ester metylowy kwasu 5-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo-karbamoilosulfamoilo)-i-(2-pirydylo)-pirazolo-4-karboksylowego (NC-330, Brighton Crop Prot. Conference - Weeds - 199i, tom 1, str. 45 i następne);
B4) pochodne sulfonodiamidów, np.
3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-I-(N-metylo-N-metylosulfonyloaminosulfonylo)-mocznik (amidosulfuron) i analogi strukturalne (EP-A-0I3I258 i Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz I990, zeszyt specjalny XII, 489-497),
B5) pirydylosulfonylomoczniki, np.
I-(3-N,N-dimetyloaminokarbonylopirydyn-2-ylo-sulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-mocznik (nikosulfuron), i -(3-etylosulfonylopirydyn-2-ylo-sulfonylo)-3-(4,6-dimetoksy-pirymidyn-2-ylo)-mocznik (DPX-E 9636, Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - I989, str. 23 i następne), pirydylosulfonylomoczniki, opisane w DE-A-4000503 i DE-A-4030577. korzystnie związki o wzorze i2, w którym E oznacza CH lub N, korzystnie CH, R11 oznacza jod albo NRi6R, Rn oznacza wodór, chlorowiec, grupę cyjanową, Ci-C3-alkilow% Ci-C3-alkoksylowćą Ci-C3-chlorowooaUóiow<ą Ci-C 3-chloro wcoalkoksy Iow;, Ci-Cj-alkilotio, (Ci-C3-alkoksy)-Ci-C3-alkilową, (Ci-Cj-alkoks^^j^l^^i^r^i^i^n^ll^1^^^, mono- lub di-(Ci-C3-alkilo)-aminową, Ci-C3-alkilo-sulfinylową albo -sulfonylową, SO2-NRaRb albo CO-NRaRb, zwłaszcza wodór, Ra i Rb niezależnie od siebie oznaczają wodór, grupę Ci-Ch-alkilową, Ci-Cj-alkenylowa. Ci-Cj-alkinylowąalbo razem oznaczająi grupę -(CH2)4-, -(C^s-lub - (CH2)2)-O- (CH2)2-, R13 oznacza atom wodoru lub grupę CH3, R 4 oznacza chlorowiec, grupę C'i-C2-alkilową, Ci-C2-alkoksylową, Ci-C2-chlorowcoalldiowi^ korzystnie CF3, grupę Ci-C2-chloro\w^o(^ill^(o^:^;^dlową, korzystnie OCHF2 albo OCH2CF3, Ri ’ oznacza grupę Ci-CL-alkilową, Ci-C2-chlorowcoalkoksyk)wą, korzystnie OCHF2, albo grupę Ci-CL-alkoksylowią a R16 oznacza grupę Ci-Cą-alkilową i Rn oznacza grupę Ci-C4-alkilosulfonylową, albo R16 i Rn razem oznaczają łańcuch o wzorze -(CH2)3SO2- albo -(CH2 )ąSC2-, np.
3-(4,6-dimetoksypirym.idyn-2-ylo)-I-(3-N-metylosulfonylo-N-metyloaminopirydyn-2-ylo)-sulfonylomocznik, albo ich sole,
B6) alkoksyfenoksysulfonylomoczniki, jak opisano w EP-A-0342569, korzystnie związki o wzorze i3, w którym E oznacza CH lub N, korzystnie CH, R18 oznaczą grupę etoksyll^'wŁą propoksylową lub izopropoksylowją R19 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę NO2, CF3, CN, grupę Ci-Cą-alkilową, Ci-C4-alkoksylow% Ci-C4-alkilotio albo (Ci-C3-alkoksy)-karbonylową, korzystnie w położeniu 6 pierścienia fenylowego, n oznacza i, 2 lub 3 korzystnie i, R2C oznacza atom wodoru, grupę Ci-Cą-alkilową lub C3-C4-alkenylową, r2 i R22 niezależnie od siebie oznaczają atomy chlorowca, grupy Ci-C2-alkilowe, Ci-C2-alkoksylowe, C-C2-chlorowcoalkilowe, Ci-C2-chlorowcoalkoksylowe albo (Ci-C2-alkoksy)-Ci-C2-alkilowe, korzystnie OCH3 albo CH3, np. 3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-i-(2-etoksyfenoksy)-sulfonylomocznik, albo ich sole, i inne pokrewne pochodne sulfonylomocznika oraz ich mieszaniny;
C) chloroacetanilidowe środki chwastobójcze, takie jak N-metoksymetylo-2,6-dietylochloroacetanilid (alachlor),
N-(3 '-metoksyprop-2 '-yloj^-metylo^-etylo-chloroacetanilid (metolachlor),
2,6-dimetyloanilid kwasu N-(3-metylo-i ,2,4-oksadiazol-5-ilo-metylo)-chlorooctowego, amid kwasu N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(I-pirazolilometylo)-chlorooctowego (metazachlor);
D) tiokarbaminiany, takie jak N,N-dipropylotiokarbaminian S-etylowy (EPTC) albo N,N-diizobutylotiokarbaminian S-etylowy (butylat);
E) pochodne cykloheksanodionu, takie jak ester metylowy kwasu 3-( i-alliloksyiminobutylo)-4-hydroksy-6,6-dimetylo-2-oksocykloheks-3-enokarboksylowego (aloksydym),
2-(i-etoksyiminobutylo)-5-(2-etylotiopropylo)-3-hydroksy-cykioheks-2-en-l-on (setoksydym),
188 689
2-( 1 -etoksyiminobutylo)-5-(2-feayloiiopropylo)-3-hydroksz-cykloheks-2-en-1 -on (kloproksydym),
2-( 1-(3 -chlrroalliloksy)-iminobutylo)-5 - [2-(etzlotio)-ppopzlo]-3 -hydroksy-cykloCeks-2-^-1-^,
2-(1-(3-chlrpoalliloksy)-iminoppt)pykt)-5-[2-(etyrotro)-propylo]-3-hzdpoksz-czkloheks-2-en-1-on (Metodym),
2-( 1 -(etokszimiao)-buSylo)-3-hyepoksz-5-(tiaa-3-zlo)-cykloheks-2-enoa (czklokszdzm), albo
2-( 1 -etoksyimiaoprrpylo)-5-(2’,4,6-trimetylofeaylo)-3-hydpoksy-czkloheks-2-en-1 -on (tpalkokszdzm);
F) pochodne kwasu 2-(4-alkilo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-benzoesowegr albo pochodne kwasu 2-(4-alkilo-5-okso-2-imidazolia-2-ylo)-hetepoarzlokarbrksylowego, takie jak np.
ester metylowy kwasu 2-(4-izopropzlo-4-meSylo-5-rkso-2-imidazolin-2-zlo)-5-meiylobenzoesowego i kwas 2-(4-izopropzlo-4-meizlo-5-okso-2-imidazolia-2-zlo)-4-metzlobeazoesowz (imazametabeaz), kwas 5-etylo-2-(4-izoppopylo-4-metzlo-5-okso-2-imidazolia-2-zlo)-piPzdzno-3-kapbokszlowz (imazetapir), kwas 2-(4-izoprrpylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolia-2-zlo)-cCinolino-3-kapbokszlowz (imazachin), kwas 2-(4-izrppopylo-4-meSylo-5-rkso-2-imidazrlia-2-ylo)-pipydzno-3-kapbokszlowz (imazapir), kwas 5-metzlo-2-(4-izopropylo-4-meSzlo-5-okso-2-imidazolin-2-zlo)-pirzezao-3-kapboksylowy (imazetametapir);
G) pochodne triazolopipymidyaosulfoaamidu, takie jak np. N-(2,6-difluorofenylo)-7-metylo-1,2,4-triacolr-( 1,5-c)-pirymidzao-2-sulfraamid (flumetsulam),
N-(2,6-dicClopo-3-metzlofenylo)-5,7-dimetoksy-1,2,4-triazolo-(1,5-c)-pir·zmidyno-2-sulfonamid,
N-(2,6-difluorrfenylo)-7-fluoro-5-metoksy-1,2,4-triazrlo-( 1,5-c/-pipzmidzao-2-sulfonamid,
N-(2,6-dichlopo-3-meizlofeaylo)-7-chloro-5-metoksz-1,2,4-triazolo-(1,5-c)-pirymidzar2-sulfoaamid,
N-(2-chloro-6-metokszkarbonzkt)-5,7-diInetylo-1,2,4-triazolo-( 1 Ą^-pirymidyno^-sulfonamid (patrz np. EP-A-343752, US-4988812),
H) pochodne beazoiloczkloheksaaodioau, np.
2-(2-chktPO-4-metylosulfonzlobenzoilo)-cykloheksano-l,3-eion (SC-0051, patrz EP-A-137063),
2-(2-aitrobeazoilo)-4,4-dimetzlo-cykloheksaio-1,3-dion (patrz EP-A-274634),
2-(2-aitPo-3-metylosulfoaylobeac:oilo)-4,4-dimetzlo-czkloheksano-1,3-dion (patrz WO-91/13548);
J) pochodne kwasu pipymidyazloksy-pii7midznokapboksylowego względnie kwasu pipymieynyloksy-benzoesowego. np.
ester benzylowy kwasu 3-(4,6-dimetokszpirymidya-2-ylo)-oksz-pirydyno-2-karboksylowego (EP-A-249707), ester metylowy kwasu J-(4,6-dimeioksypίrymidzn-2-zlo)-oksy-pipsdzno-2-karboksylowego (EP-A-249707), kwas 2,6-bis-[(4,6-dimeioksypirzmidza-2-zlo)-oksz]-beazoesowz (EP-A-321846), ester 1-etokszkarbrayloksyeizlowz kwasu 2,6-bis-[(4,6-dimeiokszpirzmidza-2-ylo)-oksyj-benzoesowego (EP-A-472113) i
K) estry kwasu S-(N-arzlr-N-alkilo-kapbamoilomeizlo)-ditiofosfopowego, takie jak ditiofosfopaa S-[N-(4-chlorofeazlo)-N-izopropylo-lku·bεunoriometyk0-O,O-dimeizlowy (anilofos).
Wyżej wymienione środki chwastobójcze z grup A) do K) są znane fachowcom i na ogół opisane w “The Pesticide Manuał”, British Crop Protection Council, 9 wydanie 1991 albo 8 wydanie 1987 albo w “Agricultural Chemicals Book II, Herbicides”, W.T. Thompson, Thompson Publicatioas. Fresno CA, USA 1990, albo w Farm Chemicals Handbook “90”,
188 689
Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA 1990. Imazetametapir znany jest z Weed Techn. 1991, tom 5, 430-438. ., .
Chwastobójcze substancje czynne i omówione antidotum można nanosić razem (jako gotowy preparat albo jako mieszankę w zbiorniku) albo w dowolnej kolejności. Stosunek wagowy antidotum: środek chwastobójczy może się zmieniać w szerokich granicach i korzystnie zawiera się w zakresie 1:10 do 10:1, zwłaszcza 1:10 do 5:1. Każdorazowe optymalne ilości środka chwastobójczego i antidotum zależą od typu stosowane go herbicydu lub stosowanego antidotum oraz od rodzaju traktowanej roślinności i można je określać od przypadku do przypadku drogą odpowiednich wstępnych prób. To samo dotyczy odpowiednich stosunków ilościowych w przypadku stosowania antidotum i innych substancji czynnych środków ochrony roślin, takich jak środki owadobójcze lub zestawienia środków owadobójczych-chwastobójczych.
Głównymi dziedzinami stosowania antidotum są przede wszystkim uprawy zbóż (pszenica, żyto, jęczmień, owies), ryżu, kukurydzy, sorgo, ale też bawełny i soi, korzystnie zbóż, ryżu i kukurydzy.
Szczególnie korzystne działanie antidotum według wynalazku o wzorze 1 stwierdza się w przypadku ich kombinacji ze środkami chwastobójczymi z grupy sulfonylomoczników i/lub imidazolinonów oraz w przypadku środków chwastobójczych typu pochodnych kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksy-fenoksy-alkanokarboksylowego.
Niektóre środki chwastobójcze tych klas strukturalnych nie mogą być stosowane albo są nie wystarczająco selektywne zwłaszcza w uprawach zbóż i/lub kukurydzy oraz ryżu. Dzięki kombinacji z antidotum według wynalazku również w przypadku tych środków chwastobójczych uzyskuje się doskonalą selektywność w zbożu, kukurydzy lub ryżu.
Antidotum o wzorze 1 w zależności od jego właściwości można stosować do wstępnego traktowania materiału siewnego roślin uprawnych (zaprawianie nasion) albo można wprowadzać przed siewem do redlin albo stosować razem ze środkiem chwastobójczym przed lub po wzejściu roślin. Traktowanie przed wzejściem obejmuje zarówno traktowanie powierzchni uprawnej przed siewem, jak i traktowanie obsianej, lecz jeszcze nie porosłej powierzchni uprawnej. Korzystne jest łączne stosowanie ze środkiem chwastobójczym, zwłaszcza po wzejściu. Można w tym przypadku stosować mieszaniny w zbiorniku albo gotowe preparaty.
Stosowane dawki antidotum w zależności od wskazań i użytego środka chwastobójczego mogą się zmieniać w szerokich granicach i na ogół wynoszą 0,001 do 5 kg, korzystnie 0,005 do 0,5 kg substancji czynnej na hektar.
Przedmiotem wynalazku jest więc także środek ochrony roślin, charakteryzujący się tym, że zawiera 0,1-99,0% wagowych mieszaniny złożonej z pestycydu oraz antidotum stanowiącego związek o wzorze 1 albo jego sole, w którym podstawniki mają wyżej omówione znaczenie.
Związki o wzorze 1 i ich zestawienia z jednym lub kilkoma wymienionymi środkami chwastobójczymi można przeprowadzać w preparaty w różny sposób, w zależności od danych parametrów biologicznych i/lub fizyko-chemicznych. Jako możliwe preparaty wymienia się na przykład proszki zwilżalne (WP), koncentraty emulsyjne (EC), proszki rozpuszczalne w wodzie (SP), koncentraty rozpuszczalne w wodzie (SL), stężone emulsje (EW), jak emulsje olej-w-wodzie i woda-w oleju, dające się rozpylać roztwory lub emulsje, zawiesiny kapsułkowe (CS), dyspersje na podstawie oleju lub wody (SC), emulsje zawiesinowe, koncentraty zawiesinowe, środki do opylania (DP), roztwory mieszające się z olejem (OL), środki do zaprawiania, granulaty (GR) w postaci mikrogranulatów, granulatów rozpylanych, granulatów powlekanych i granulatów adsorpcyjnych, granulaty do aplikowania do gleby względnie do rozsypywania, granulaty rozpuszczalne w wodzie (SG), granulaty dające się dyspergować w wodzie (WG), preparaty ULV, mikrokapsułki i woski.
Powyższe typy preparatów są w zasadzie znane i są na przykład opisane w WinnackerKuchler, „Chemische Technologie”, tom 7, wydawnictwo C. Hauser, Monachium, 4 wydanie, 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations”, Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook”, 3 wydanie, 1979, G. Goodwin Ltd. Londyn.
Stosowane substancje pomocnicze, takie jak materiały obojętne, substancje powierzchniowo czynne, rozpuszczalniki i dalsze dodatki są również znane i są przykładowo opisane
188 689 w Watkins, „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2 wydanie, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2 wydanie, J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, Solvents Guide”, 2 wydanie, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; WinnackerKuchler Chemische Technologie”, tom 7, wydawnictwo C. Hauser, Monachium, 4 wydanie, 1986.
Na podstawie tych preparatów można wytwarzać również kombinacje z innymi środkami ochrony roślin, nawozami i/lub regulatorami wzrostu, np. w postaci gotowego preparatu albo mieszanki w zbiorniku.
Proszki zwilżalne stanowią preparaty dające się równomiernie dyspergować w wodzie, które obok substancji czynnej oprócz rozcieńczalnika i substancji obojętnej zawierają jeszcze środki zwilżające, np. polioksetylowane alkilofenole, polioksetylowane alkohole szeregu tłuszczowego i aminy szeregu tłuszczowego, siarczany eterów poliglikolowych alkoholi szeregu tłuszczowego, alkanosulfoniany lub alkiloarylo-sulfoniany, oraz środki dyspergujące, np. sodową pochodną kwasu ligninosulfonowego, sodową, pochodną kwasu 2,2'-dinaftylometano-6,6 '-disulfonowego, sodową pochodną kwasu dibutylonaftalenosulfonowego albo też sodową pochodną oleoilometylotauryny.
Koncentraty emulsyjne wytwarza się przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, takim jak np. butanol, cykloheksanon, dimetyloformamid, ksylen albo też wyżej wrzące związki aromatyczne lub węglowodory z dodatkiem jednego lub kilku emulgatorów. Jako emulgatory można przykładowo stosować sole wapniowe kwasu alkiloarylosulfonowego, jak dodecylobenzenosulfonian wapnia, albo emulgatory niejonowe, jak estry poliglikolowe kwasów tłuszczowych, etery alkiloarylopoliglikolowe, etery poliglikolowe alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji tlenku propylenu-tlenku etylenu (np. polimery blokowe), polietery alkilowe, estry kwasów tłuszczowych sorbitanu, estry kwasów tłuszczowych polioksyetylenosorbitanu albo estry polioksyetylenosorbitu.
Środki do opylania otrzymuje się przez zmielenie substancji czynnej z subtelnie rozdrobnionymi substancjami stałymi, takimi jak np. talk, glinki naturalne, jak kaolin, bentonit i pirofilit, albo ziemia okrzemkowa.
Granulaty można otrzymywać przez rozpylanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany materiał obojętny, albo przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za pomocą środków klejących, np. alkoholu poliwinylowego, poliakrylanu sodu albo też olejów mineralnych, na powierzchnię nośników, takich jak piasek, kaolinit albo granulowany materiał obojętny. Odpowiednie substancje czynne można też granulować w sposób właściwy dla granulowanych nawozów, ewentualnie w mieszaninie z nawozami.
Preparaty agrochemiczne zawierają na ogół 0,1-99% wagowych, zwłaszcza 0,1-95% wagowych, substancji czynnych o wzorze 1 (antidotum) albo mieszaniny substancji czynnych antidotum/środka chwastobójczego oraz 1-99,9% wagowych, zwłaszcza 5-99,8% wagowych, stałego lub ciekłego dodatku i 0-25% wagowych, zwłaszcza 0,1-25% wagowych, substancji powierzchniowo czynnej.
W proszkach zwilzalnych stężenie substancji czynnej wynosi np. około 10-90% wagowych, a reszta do 100% wagowych składa się ze zwykłych składników preparatów. Dla koncentratów emulsyjnych stężenie substancji czynnej wynosi około 1-80% wagowych substancji czynnych. Preparaty do opylania zawierają około 1-20% wagowych substancji czynnej, roztwory do rozpylania około 0,2-20% wagowych substancji czynnych. W przypadku granulatów, takich jak granulaty dające się dyspergować w wodzie, zawartość substancji czynnej zależy po części od tego, czy związek aktywny jest ciekły czy stały. Na ogół zawartość ta w przypadku granulatów dyspergujących w wodzie wynosi 10-90% wagowych.
Obok tego wymienione preparaty substancji czynnej zawierają ewentualnie znane środki zwiększające przyczepność, środki zwilżające, dyspergujące, emulgujące, penetrujące, rozpuszczalniki, wypełniacze lub nośniki.
Preparaty występujące w postaci handlowej rozcieńcza się ewentualnie przed stosowaniem w znany sposób, np. za pomocą wody w przypadku proszków zwilżalnych, koncentra188 689 tów emulsyjnych, dyspersji i dyspergujących w wodzie granulatów. Preparaty pyliste, granulaty oraz roztwory do rozpylania stosuje się zazwyczaj bez rozcieńczania dalszymi obojętnymi substancjami. W zależności od warunków zewnętrznych, takich jak temperatura, wilgotność, rodzaj stosowanego środka ochrony roślin względnie środka chwastobójczego między innymi zmienia się pożądaną dawkę antidotum.
Następujące przykłady wyjaśniają wynalazek.
A. Przykłady preparatów
a) Środek do opylania otrzymuje się w ten sposób, że 10 części wagowych związku 0 wzorze 1 albo mieszaniny substancji czynnych składającej się ze środka chwastobójczego 1 związku o wzorze 1 i 90 części wagowych talku jako substancji obojętnej miesza się i rozdrabnia w młynie udarowym.
b) Łatwo dyspergujący w wodzie proszek zwilżalny otrzymuje się w ten sposób, że 25 części wagowych związku o wzorze 1 albo mieszaniny substancji czynnych składającej się ze środka chwastobójczego i antidotum o wzorze 1, 64 części wagowych kwarcu zawierającego kaolin jako substancji obojętnej, 10 części wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 część wagową soli sodowej oleoilometylotauryny jako środka zwilżającego i dyspergującego miesza się i miele w młynie palcowym.
c) Łatwo dyspergujący w wodzie koncentrat dyspersyjny otrzymuje się w ten sposób, że 20 części wagowych związku o wzorze 1 albo mieszaniny substancji czynnych składającej się ze środka chwastobójczego i antidotum o wzorze 1,6 części wagowych eteru poliglikolowego alkilofenolu (RTriton X 207), 3 części wagowe eteru poliglikolowego izotridekanolu (8 EO) i 71 części wagowych parafinowego oleju mineralnego (zakres temperatury wrzenia np. około 255 do ponad 277°C) miesza się i miele w ciernym młynie kulowym do stopnia rozdrobnienia poniżej 5 mikronów.
d) Koncentrat emulsyjny otrzymuje się z 15 części wagowych związku o wzorze 1 albo mieszaniny substancji czynnych składającej się ze środka chwastobójczego i antidotum o wzorze 1, 75 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wagowych oksyetylowanego nonylofenolu jako emulgatora.
e) Granulat dyspergujący w wodzie otrzymuje się w ten sposób, że miesza się 75 części wagowych związku o wzorze 1 albo mieszaniny substancji czynnych składającej się ze środka chwastobójczego i antidotum o wzorze 1, 10 części wagowych ligninosulfonianu wapnia, 5 części wagowych laurylo- siarczanu sodu, 3 części wagowe alkoholu poliwinylowego i 7 części wagowych kaolinu, miele w młynie palcowym i proszek granuluje w złożu fluidalnym przez rozpylanie wody jako cieczy granulującej.
f) Granulat dyspergujący w wodzie otrzymuje się też w ten sposób, że 25 części wagowych związku o wzorze 1 albo mieszaniny substancji czynnych składającej się ze środka chwastobójczego i antidotum o wzorze 1, 5 części wagowych soli sodowej kwasu 2,2'- dinaftylometano-6,6'-disulfonowego, 2 części wagowych soli sodowej oleoilometylotauryny, 1 części wagowej alkoholu poliwinylowego, 17 części wagowych węglanu wapnia i 50 części wagowych wody homogenizuje się i wstępnie rozdrabnia w młynie koloidalnym, następnie miele w młynie perełkowym i tak otrzymaną zawiesinę rozpyla w wieży zraszanej za pomocą dyszy hydraulicznej i suszy.
B. Przykłady wytwarzania
1. Esttr etylowy kwrasu 5,f^-di^f^r^;yll^--ł-i^c^l^5^i^(^łli^o-;^-li<n^r^(^]^s;^ll^i^^e^i)
13,52 g (0,075 mola) 11-difrnylortrnu i 5,06 g (0,05 mola) trietyloaminy rozpuszcza się w temperaturze 0°C w 200 ml eteru, po czym w ciągu około 2 godzin wkrapla się 7,58 g (0,05 mola) estru etylowego kwasu 2-chloro-2-hydroksyiminooctowrgo rozpuszczonego w 100 ml eteru. Po 1-godzinnym dalszym mieszaniu w temperaturze pokojowej dodaje się 100 ml wody i następnie mieszaninę ekstrahuje się eterem. Po wysuszeniu nad MgSOą eter oddestylowuje się, a pozostałość oczyszcza na kolumnie z żelem krzemionkowym (eluent: nhep-tanmctan etylu = 8:2). Otrzymuje się 12,7 g (86% teorii) produktu o temperaturze topnienia 78-81°C.
Związki w następującej tabeli 1 wytwarza się analogicznie do przykładu 1 względnie metodami wyżej opisanymi,
188 689
Skróty stosowane w tabeli 1:
Me = metyl
Bu = butyl i-, s-, t-, c-alkil = izo-, II-rz., III-rz. względnie cyklo-alkil T. t. - temperatura topnienia (w °C)
Tabela 1 Związek o wzorze 1
| Przykład | R1 | R2 | R3 | R4 | T.t. |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 2 | -COOCH3 | H | C6H5 | c-h, | 122-124°C |
| 3 | -COO-N-C3H7 | H | C6H- | ch-6 | 64-66°C |
| 4 | -C OO-N-C4H9 | H | C6H- | C6Hs | olej |
| 5 | -COO-n-C-H,, | H | C6Hj | C6H- | olej |
| 6 | -COOTNa+ | H | C6H- | C6H- | 210-212°C (Z) |
| 7 | -COO'N(CH.,V | H | C6H- | C6H- | 116°C (Z) |
| 8 | -COOC H 2CH 2C1 | H | C6H- | C6H- | 70°C |
| 9 | -COOC H 2CH 2OCH3 | H | C6H- | c6h- | olej |
| 10 | -COO-1-C3H7 | H | C6H3 | c^h5 | |
| 11 | -COOH-C4H9 | H | C Hs | c6h- | olej |
| 12 | -COO-S-C4H9 | H | C6H5 | c,h- | olej |
| 13 | -COO-C(CH3)3 | H | C6H- | C6H- | olej |
| 14 | -COO-n-C6H,3 | H | C6H- | c6h5 | olej |
| 15 | -COO-n-C8H 17 | H | C6H- | c6h- | olej |
| 16 | -COOCH2SCH3 | H | C6H- | C6H- | olej |
| 17 | -COOCH 2-CH=CH2 | H | C6H5 | CH- | 55-57°C |
| 18 | -COOH | H | c6h- | CH, | 85-90°C |
| 19 | -COOC2H5 | C H 3 | C6H- | CeH, | |
| 20 | -COOC2H 5 | -C2H5 | C6H- | C,H- | |
| 21 | -COO-n-C4H9 | Cyclo-C3H4 | C6H- | CH, | |
| 22 | - COOCH3 | Cyclo-C6Hn | C6H5 | CH, | |
| 23 | -COOC2H5 | -ch2- ch=ch2 | C6H- | CH, | 82°C |
| 24 | -C OOC2H5 | -C H 2C H2CN | c6h- | CH, | |
| 25 | -C OO-C2H5 | -COO C2H 3 | C6H5 | CH5 | |
| 26 | -COOC2H5 | -O C2H- | C6H- | CH, | |
| 27 | -COOC2H5 | -S-CH3 | C6H- | CH, | |
| 28 | -COOCH, | CH2COOCH3 | c6h- | CH, |
188 689 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 29 | -COOCH2C6H5 | H | C6H5 | CH5 | olej |
| 30 | -COOC6H5 | H | c6h5 | CeH5 | olej |
| 31 | -COOCH2CH2C6H, | H | C 6H 5 | C6H 5 | |
| 32 | -COOC2H5 | H | 2-CI-C6H4 | C6H3 | |
| 33 | -COOC2H5 | H | 3-CI-CeH4 | C6H5 | olej |
| 34 | -COOC2H5 | H | 4-CI-C6H4 | C6H5 | olej |
| 35 | -COOC2H5 | H | 2-F-C6H4 | C6H5 | |
| 36 | -COOC2H5 | H | 3-F-C6H4 | C6H5 | |
| 37 | -COOC2H5 | H | 4-F-C6H4 | C6H5 | olej |
| 38 | -COOC2H5 | H | 4-CI-C6H | 4-CI-C6H4 | olej |
| 39 | -COOC2H5 | H | 4-CI-C6H4 | 2-CI-C6H, | |
| 40 | -COOC2H5 | H | 4-CI-C6H4 | 3-CI-C6H4 | |
| 41 | -COOC2H5 | H | 4-Br-C6H4 | C 6H 5 | |
| 42 | -COOC2H5 | H | 4-B1--C6H4 | 4-CI-C6H4 | olej |
| 43 | -COOC2H5 | H | 4-CF3-C6H4 | C6H5 | olej |
| 44 | -COOC2H5 | H | 4-CH3-C6H4 | C6H5 | |
| 45 | -COOC2H5 | H | 4-CH3-C6H4 | 4-CI-C6H4 | olej |
| 46 | -COOC2H5 | H | ŻJ-Di-CI-CJH, | c6h5 | olej |
| 47 | -COOC2H5 | H | 3,4-Di-CI-C6H3 | C6H5 | olej |
| 48 | -COOC2H3 | H | 2,5-Di-CI-C6H3 | C6H5 | |
| 49 | -COOC2H5 | H | 3,5-Di-CI-C6H3 | C6H5 | |
| 50 | -COOC2H5 | H | 2,6-Di-CI-C5H3 | CfH5 | |
| 51 | -COOC2H5 | H | 4-NO2-C6H4 | C6H5 | |
| 52 | -COOC2H5 | H | 4-CN-C6H4 | C6H5 | |
| 53 | -COOC2H5 | H | 4-COOCH3- C6H4 | c6h5 | |
| 54 | -COOC2H5 | H | 4-OCH3-C6H4 | CóH5 | 120°C |
| 55 | COO-n-CjH; | H | 4-F-C6H4 | C6H5 | olej |
| 56 | COO-11-C3H7 | H | 4-CI-C6H4 | C6H5 | olej |
| 57 | COO-n-C4H9 | H | 4-F-C6H, | C6H5 | olej |
| 58 | COO-n-C4H9 | H | 4-CI-C6H4 | c6h5 | olej |
| 59 | COO-n-C5H 11 | H | 4-F-C6H4 | CeH5 | olej |
| 60 | COO-n-CsH,, | H | 4-CI-C6H4 | C6H5 | olej |
| 61 | COO-n-CeH 13 | H | 4-CI-C6H4 | c6h5 | olej |
| 62 | COO-CH2CH2Cl | H | 4-CI-C6H4 | c«h5 | olej |
188 689 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 63 | COO-CH2CH2OCH3 | H | 4-Cl-C6H4 | CeH, | |
| 64 | COOCH(CH3)CH2(CH2)3CH3 | H | 4-CI-C5H4 | CeH3 | |
| 65 | coo-ch2c6h3 | H | 4-Cl-C6H4 | CfrH, | |
| 66 | COOH | H | 4-Cl-C6H4 | c6h3 | 88-87°C |
| 67 | COOTMa | H | 4-Cl-C6H4 | c6h3 | |
| 68 | COOK? | H | 4-F-C6H4 | c6h3 | |
| 69 | COOC2H5 | H | c6h5 | ch3 | olej |
| 70 | cooch3 | H | c6h3 | ch3 | |
| 71 | cooc2h3 | H | c6h3 | CH(CH3)2 | |
| 72 | COOC2Hj | H | C6H3 | C(CH3)3 | olej |
| 73 | cooc2h3 | H | 4-Cl-C6H4 | C(CH3)3 | |
| 74 | COO-n-C3H7 | H | c6h3 | C(CH3)3 | |
| 75 | COO-n-C4H9 | H | c6h3 | C(CH3)3 | |
| 76 | COO-n-CiHi i | H | C6H5 | C(CH3)3 | |
| 77 | COO-n-CeHn | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 78 | COO-CH2CH2OCH3 | H | c6h5 | C(CH3)3 | |
| 79 | coo-c2h3 | H | c6h3 | CH2C(CH3)3 | |
| 80 | coo-c2h5 | H | c6h3 | CH2Si(CH3)3 | |
| 81 | cooc2h5 | H | c6h5 | cykloC3H9 | olej |
| 82 | cooc2h3 | H | c6h5 | cykloC6Hn | olej |
| 83 | cooc2h3 | H | c6h3 | cykloC3H4 | olej |
| 84 | COO-n-C3H7 | H | CeH5 | cykloC6Hn | |
| 85 | COO-n-C4H9 | H | c6H5 | cykloCńHj| | |
| 86 | COO-n-C5H|| | H | c6h3 | cykloC6Hn | |
| 87 | -COOC2H5 | H | cykloC6Hn | ch3 | |
| 88 | -cooc2h5 | H | cykloC6Hn | C(CH3)3 | |
| 89 | -cooc2h3 | H | cykloC6H 11 | cykloC6H|i | |
| 90 | -cooc2h5 | H | c6h5 | 2-pirydyl | |
| 91 | -cooc2h5 | H | c6h3 | 3-p irydy 1 | olej |
| 92 | -cooc2h3 | H | c6h3 | 4-pirydyl | olej |
| 93 | -COOC2Hj | H | c6h5 | 2-tienyl | olej |
| 94 | -cooc2h3 | H | c6h3 | 3-tienyl | olej |
| 95 | -cooc2h3 | H | c6h3 | 2-Cl-3-pirydyl | olej |
| 96 | -cooc2h5 | H | c6h3 | 6-CI-3-pirydyl | |
| 97 | -cooc2h3 | H | 4-Cl-C6H4 | 3-pirydyl |
188 689 cd tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 98 | -COOC2H5 | H | 3-C1-CsH4 | 3-pirydyl | |
| 99 | -COOC2Hj | H | 2-Cl-C6H4 | 3-pirydyl | |
| 100 | COOH | H | CH5 | 3-pirydyl | |
| 101 | -coch3 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 102 | -COCH3 | H | C6H5 | cykloCfcHn | |
| 103 | -cho | H | C6H5 | C6H5 | |
| 104 | -cho | H | C6H5 | cykloC6HN | |
| 105 | -cho | H | C6H5 | C(CH3)3 | |
| 106 | -ch(och3)2 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 107 | -CH(OC2Hj)2 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 108 | wzór 14 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 109 | wzór 15 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 110 | -C(OCH3)2CH3 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 111 | -cocf3 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 112 | -COCF3 | H | C6H5 | C(CH3)3 | |
| 113 | -COCF3 | H | C6H5 | cykloC6Hn | |
| 114 | -COCCl3 | H | C6H5 | C6H3 | |
| 115 | -COCHCI2 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 116 | -COCHCh | H | C6H5 | C(CH3)3 | |
| 117 | -COCHCI2 | H | C6H5 | cykloC6Hn | |
| 118 | -COCHF2 | H | C6H5 | C6H5 | |
| 119 | -COCHF2 | H | C6H5 | 3-pirydyl | |
| 120 | -COO-CH(CH3)CH2OCH3 | H | C6H5 | C6H5 | olej |
| 121 | -cooh | H | 4-F-C6H4 | 4-F-C6H | 130-134°C |
| 122 | -cooh | H | 4-F-C6H4 | C6H5 | 135-140°C |
| 123 | -COOC2H5 | H | COOCH(CH3)- C2H5 | C6H5 | olej |
| 124 | wzór 16 | H | •C6H3 | C6H5 | 212-215°C |
| 125 | -COOC2H3 | H | COOC2H5 | C6H5 | olej |
| 126 | -COOCH2COOC2H3 | H | -C6H5 | C6H5 | olej |
| 127 | -CH2-C=CH | H | -C6H5 | C6H5 | olej |
| 128 | wzór 17 | H | -C6H5 | C6H5 | olej |
| 129 | -CH(C2Hs)2 | H | -C6H5 | C6H5 | olej |
| 130 | -CH(CH3)C2H5 | H | -4-F-C6H4 | C6H5 | olej |
188 689 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 131 | wzór 18 | H | c6h5 | C6H5 | olej |
| 132 | -COOC4H9(n) | H | -C6H5 | 2-CH3-C6H4 | olej |
| 133 | -COOCH2CH2OC2H5 | H | -c6h5 | C«H5 | olej |
| 134 | -COOC2H5 | H | 4-F-C6H4 | 4-F-C6H4 | olej |
| 135 | -COOC4H9 (n) | H | 4-F-C6H4 | 4-F-CeH4 | olej |
| 136 | -CON(CH3>2 | H | -C6H5 | -C6H5 | 105-107°C |
| 137 | -CONHCH3 | H | -C6H5 | -C6H5 | 110-112°C |
| 138 | -conh2 | H | -C6H5 | -c6h5 | 185-187°C |
| 139 | -cooch2ch.,oh | H | -C6H5 | -C6H5 | 102-103°C |
| 140 | -cooc2h5 | H | -4-OCH3-C6H., | -4-F-C6.H.4 | 135-140°c |
| 141 | CO2Et | H | 4-NMe2-C6H4 | C6H4 | olej |
| 142 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 2-F-C6H4 | olej |
| 143 | CO2Et | H | 4-Cl-C6H4 | 4-t-Bu-C6H» | 86°C |
| 144 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 2-CI-C6H4 | olej |
| 145 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 2,3,4-Cl3-C6H2 | 88°C |
| 146 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 3,4-Cl2-C6H3 | olej'7 |
| 147 | CO2Et | H | 2,4-Fr^CsH4 | C6H5 | olej |
| 148 | CO2Et | H | 4-F-C6H4 | 2-CH3-C6H4 | olej2/ |
| 149 | CO2Et | H | 4-F-2-Cl-C6H3 | CeH5 | olej |
| 150 | CO2Et | H | 4-CI-2-F-C6H4 | c6h5 | olej |
Współczynniki załamania do przykładów 146, 148 1/nMD = 1,5493 2/^% = 15530
C. Przykłady biologiczne
Nasiona pszenicy, jęczmienia lub ryżu wprowadza się do gleby piaskowo-gliniastej w doniczkach plastykowych, hoduje w cieplarni do stadium 3-4 liści i następnie traktuje związkami według wynalazku i środkami chwastobójczymi metodą po wzejściu. Środki chwastobójcze i związki o wzorze 1 nanosi się przy tym w postaci wodnych zawiesin względnie emulsji z wodą w ilości około 300 litrów na hektar. W 3-4 tygodnie po traktowaniu rośliny ocenia się wizualnie pod kątem wszelkiego rodzaju uszkodzeń spowodowanych przez środki chwastobójcze, przy czym bierze się zwłaszcza pod uwagę rozmiar wstrzymywanego hamowania wzrostu. Ocenę wyraża się w procentach w porównaniu z aietraktowaną próbą kontrolną.
Wyniki niektórych doświadczeń zebrane są w tabelach 2, 3 i 4.
Tabela 2
Działanie zabezpieczające w jęczmieniu
| Produkt herbicyd/antidotum | Dawka (kg a.i /ha) | Działanie chwastobójcze w % HOVU |
| 1 | 2 | 3 |
| Hi | 0,2 | 80 |
| H1+ nr 1 | 0,2 + 1,25 | 60 |
188 689 cd. tabeli 2
| 1 | 2 | 3 |
| H, + nr 2 | 0,2+1,25 | 60 |
| Η, + nr 6 | 0,2+1,25 | 20 |
| H, + nr 17 | 0,2+1,25 | 20 |
| H, + nr 4 | 0,2+ 1,25 | 20 |
| H, + nr 3 | 0,2 + 1,25 | 30 |
| H, + nr 7 | 0,2 + 1,25 | 37 |
Hi = fenoksaprop-P-etyl
HOVU = Hordeum vulgare (jęczmień) nr = antidotum z przykładu nr... z ustępu B (przykłady chemiczne) a.i. = substancja czynna
Tabela 3
Działanie zabezpieczające w ryżu
| Produkt herbicyd/antidotum | Dawka (kg a.i./ha) | Działanie chwastobójcze w % ORSA |
| H, | 0,3 | 75 |
| H| + nr 1 | 0,3 + 1,25 | 60 |
| Hi + nr 2 | 0,3 + 1,25 | 70 |
| Hi + nr 6 | 0,3 + 1,25 | 70 |
| Hi + nr 17 | 0,3 + 1,25 | 70 |
| Hi + nr 4 | 0,3 + 1,25 | 65 |
| H| + nr 3 | 0,3 + 1,25 | 20 |
| H| + nr 7 | 0,3 + 1,25 | 70 |
Hj = fenoksaprop-P-etyl ORSA = Oryza sativa (ryż)
Tabela 4
Działanie zabezpieczające w kukurydzy
| Produkt herbicyd/antidotum | Dawka (kg a.i./ha) | Działanie chwastobójcze w % ZEMV |
| h2 | 0,075 | 70 |
| H2 + nr 1 | 0,075 + 1,25 | 20 |
| H2 + nr 2 | 0,075 + 1,25 | 30 |
| H2 + nr 6 | 0,075+ 1,25 | 50 |
| H2 + nr 17 | 0,075 + 1,25 | 70 |
| H2 + nr 4 | 0,075 + 1,25 | 30 |
| H2 + nr 3 | 0,075+ 1,25 | 40 |
| H2 + nr7 | 0,075 + 1,25 | 30 |
188 689
Η2 = 3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-l (3-N-metylosulfonylo-N-metyloaminopirydyn2-ylo)-sulfonylomocznik
ZEMV = Zea mays (kukurydza)
Przykład 2. Rośliny kukurydzy hoduje się w cieplarni w doniczkach plastykowych do stadium 4 liści względnie 6 liści i traktuje mieszaniną w zbiorniku składającą się ze środka chwastobójczego i związków według wynalazku o wzorze 1. Preparaty przy dawce wody 300 litrów na hektar rozpyla się na rosnące rośliny. W 4 tygodnie po traktowaniu ocenia się rośliny pod kątem występującej fitotoksyczności i określa rozmiar uszkodzeń w porównaniu z nietraktowaną próbą kontrolną.
Wyniki testów przedstawione w tabelach 5 i 6 wykazują, że związki według wynalazku bardzo aktywnie zapobiegają uszkodzeniom roślin.
Tabela 5
Działanie związków według wynalazku na rośliny kukurydzy
| Substancja herbicyd/antidotum | Dawka kg AS/ha | Działanie chwastobójcze w kukurydzy (w %) | |
| stadium 4 liści | 6 liści | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| h2 | 0,200 | 77 | 83 |
| 0,100 | 70 | 73 | |
| 0,050 | 63 | 60 | |
| 0,025 | 33 | 40 | |
| H2 + nr 1 | 0,200 0,200 | 5 | 10 |
| 0,100 0,100 | 0 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + nr 3 | 0,200 0,200 | 40 | 0 |
| 0,100 0,100 | 20 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + nr 17 | 0,200 0,200 | 20 | 10 |
| 0,100 0,100 | 10 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + nr 6 | 0,200 0,200 | 27 | 30 |
| 0,100 0,100 | 7 | 20 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 10 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H2 + nr 7 | 0,200 0,200 | 20 | 33 |
| 0,100 0,100 | 0 | 20 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 |
188 689 cd tabeli 5
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| H2 + nr 4 | 0,200 0,200 | 20 | 0 |
| 0J00 0J00 | 0 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 |
H2 = 3 -(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-1 -(3 -N-metylosulfonylo-N-metyloaminopirydyn-2-ylo)-sulfonylomocznik
AS = substancja czynna
Tabela 6
Działanie związków według wynalazku na rośliny kukurydzy
| Substancje herbicyd/antidotum | Dawka kg AS/ha | Działanie chwastobójcze w kukurydzy (w %) | |
| stadium 4 liści | 6 liści | ||
| H3 | 0,200 | 90 | 88 |
| 0J00 | 80 | 80 | |
| 0,050 | 75 | 80 | |
| 0,025 | 60 | 65 | |
| H3 + nr 3 | 0,200 0,200 | 5 | D |
| 0J00 0J00 | 0 | 0 | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H3 + nr 4 | 0,200 0,200 | H) | 15 |
| 0J00 0J00 | 0 | W | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 | |
| H3 + nr 7 | 0,200 0,200 | 20 | 25 |
| 0J00 0J00 | 0 | D | |
| 0,050 0,050 | 0 | 0 | |
| 0,025 0,025 | 0 | 0 |
H3 = 3-(4-metoksy-6-metyIo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-1-(2-metoksykarbonylo-5-jodofenylosulfonylo)-mocznik
188 689 p2 ρ1
WZÓR 1
R3R4C=CHR2
WZÓR 2 (-1 W 1 Q(AjX:)q R (,O-N-C-R1 J jq
WZÓR 3 WZÓR 8
WZÓR 10
188 689
WZÓR 12
WZÓR 13
188 689
WZÓR 14 WZÓR 15
-conh-Q>-ci -ch2-^3>
WZÓR 16 WZÓR 17
WZÓR 18
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (26)
- Zastrzeżenia patentowe1. Podstawione izoksazoliny o wzorze 1 i ich sole, w którym R1 oznacza grupę acylową o wzorze 8, w której to grupie R oznacza atom wodoru, grupę CrC^-alkilową, która jest niepodstawiona albo podstawiona przez jedną lub kilka reszt z grupy obejmującej atomy chlorowca, grupę hydroksylową, grupę CrCg-alkoksylową, grupę (CrCs-alkoksy)-karbonylową i grupę fenylową lub oznacza grupę C^-Cg-alkenylową,T oznacza O, Q oznacza O, q oznacza liczbę całkowitą 0,R2 oznacza atom wodoru,R3 oznacza grupę CrCs-alkilową, C3-Ci2-cykloalkilową lub grupę o wzorze 10, w którym (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę Cp-Cs-alkilową, CrCg-alkoksylową, grupę CrCs-chlorowcoalkilową, C i -C g-chlorowcoalkoksylową, o oznacza liczbę całkowitą 1-5,R4 oznacza grupę o wzorze 10, w której (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę CrCs-alkilową lub CrC8-alkoksylową, grupę CrCs-chlorowcoalkilową, CrCs-chlorowcoalkoksylową, a o oznacza liczbę całkowitą 1-5.
- 2. Podstawione izoksazoliny o wzorze 1 i ich sole według zastrz. 1, znamienne tym, ze w związku o wzorze 1, R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru, grupę CrCs-alkilową lub grupę C2-Cs-alkenyłową a R3 i R* są takie same lub różne i oznaczają grupę o wzorze 10, w której U i o mają znaczenia wyżej podane.
- 3. Podstawione izoksazoliny o wzorze 1 i ich sole według zastrz. 1, znamienne tym, że w związku o wzorze 1, R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę CrCralkilową.
- 4. Podstawione isoksazoliny o wzorze 1 i ich sole według zastrz. 2, znamienne tym, że w związku o wzorze 1, R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w której R oznacza atom wodoru lub grupę CrCralkilową.
- 5. Podstawione izoksazoliny o wzorze 1 i ich sole według zastrz. 1, znamienne tym, że w związku o wzorze 1R1 oznacza grupę -COOR, w której R oznacza atom wodoru, grupę metylową, etylową, n-propylową, izo-propylową, n-butylową, izo-butylową, 2-butylową lub III rzęd.-butylową,R2 oznacza atom wodoru,R3 oznacza fenyl i R4 oznacza fenyl.
- 6. Podstawione izoksazoliny o wzorze 1 i ich sole według zastrz. 5, znamienne tym, że w związku o wzorze 1R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza grupę etylową.
- 7. Sposób wytwarzania podstawionych izoksazolin o wzorze 1 albo ich soli, w którym R1 oznacza grupę acylową o wzorze 8, w której to grupie R oznacza atom wodoru lub grupę CrCi8-alkilową, która jest niepodstawiona albo podstawiona przez jedną lub kilka reszt z grupy obejmującej atomy chlorowca, grupę hydroksylową, grupę CrCs-alkoksylową, grupę (C1-Cs-alkoksy)^^^i^ł^ton^lloiw£ąi grupę fenylową lub oznacza grupę C2-Cs-alkenylową.T oznacza O, Q oznacza O, q oznacza liczbę całkowitą 0,R2 oznacza atom wodoru, r3 oznacza grupę CrC^-alkilową, Cj-Cr-cykloalkilową lub grupę o wzorze 10, w którym (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy188 689 wodoru, chlorowiec, grupę Ci-C8-alkilową, C|-C8-alkoksylową, grupę Ci-C8-chlorowcoalkilową lub CrC8-chlorowcoalkoksylową, o ozi^i^cz^ hczbę całkowitą 1 -5,R4 oznacza grupę o wzorze 10, w której (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę CrC8-alkilową, Ci-C8-alkoksylową, grupę C|-C8-chlorowcoalkilową lub Ci-C8-chlorowcoalkoksylową, a o oznacza liczbę całkowitą 1-5, znamienny tym, że związek o wzorze 2, w którym R2, Rri R4 mają wyżej podane znaczenia poddaje się reakcji z tlenkiem nitrylowym o wzorze 3, w którym R‘ ma wyżej podane znaczenia, po czym ewentualnie otrzymane związki o wzorze 1 przeprowadza się w ich sole.
- 8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że związek o wzorze 2, w którym R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają grupę o wzorze 10, w której U i o mają wyżej podane znaczenia poddaje się reakcji z tlenkiem nitrylowym o wzorze 3, w którym R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru, grupę C|-C8-alkilowąlub grupę C|-C8-alkenylową.
- 9. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że związek o wzorze 2, w którym R2, R3 i R4 mają wyżej podane znaczenia poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze 3, w którym R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę C|-C4-alkilową.W. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że stosuje się związek o wzorze 3, w którym Rl oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4alkilową.
- 11. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że związek o wzorze 2, w którym r2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza fenyl i r4 oznacza fenyl poddaje się reakcji z tlenkiem nitrylowym o wzorze 3, w którym R| oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru, grupę metylową, etylową, n-propylową, izo-propylową, n-butylową, izobutylową, 2-butylową lub Il-rzęd. -butylową, r2 oznacza atom wodoru, r3 oznacza fenyl i R4 oznacza fenyl.U. Sposób według zastrz. U, znamienny tym, że stosuje się związek o wzorze 3, w którym R? oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza grupę etylową.L3. Sposób ochrony roślin uprawnych przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów, znamienny tym, że aplikuje się skuteczną ilość, korzystnie 0,00^5 kg/ha co najmniej jednego związku o wzorze 1 albo jego soli, w którym Rl oznacza grupę acylową o wzorze 8, w której to grupie R oznacza atom wodoru lub grupę ^-Ο8-ι1kilową, która jest niepodstawiona albo podstawiona przez jedną lub kilka reszt z grupy obejmującej atomy chlorowca, grupę hydroksylową, grupę C1 -C8-alkoksylową, grupę (Cr-C8-alkoksy)-karbonylową i grupę fenylową lub oznacza grupę C2-C8-alkenylową,T oznacza O, Q oznacza O, q oznacza liczbę całkowitą 0, r2 oznacza atom wodoru, r3 oznacza grupę Cl-C8-αlkilową, C3-C12-cykloalkilową lub grupę o wzorze W, w którym (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę C|-C8-alkilową lub Cl-C8-αlkoksylową> grupę CrCs-chlorowcoalkilową, C|-C8-chlorowcoalkoksylową, o oznacza hczbę c ałkowitą r4 oznacza grupę o wzorze W, w której (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezaleznie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę C|-C8-alkilową lub C|-C8-alkoksylową, grupę C|-C8-chlorowcoalkilową lub C|-C8-chlorowcoalkoksylową, a o oznacza liczbę całkowitą U5 przed, po albo równocześnie z każdorazowym pestycydem na rośliny, nasiona roślin albo na powierzchnię uprawną, przy czym stosunek ilości pestycydu do safenera wynosi M0 do W: LM. Sposób według zastrz. B, znamienny tym, że aplikuje się związek o wzorze 1 albo jego sól, w którym Rl oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru, grupę C|-C8-alkilowąlub grupę C2-C8-alkenylową, r3 i r4 są takie same lub różne i oznaczają grupę o wzorze M, w której U i o mają znaczenia wyżej podane.188 689
- 15. Sposób według zastrz. 13, znamienny tym, że aplikuje się związek o wzorze 1 albo jego sól, w którym R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową.
- 16. Sposób według zastrz. 14, znamienny tym, że w związku o wzorze 1, R 1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę CrC4-alkilową.
- 17. Sposób według zastrz. 13, znamienny tym, że aplikuje się związek o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru, grupę metylową, etylową, n-propylowtą izo-propylowtą n-butylową, izo-butylową 2-butylową lub III-rzęd.-butylową,R2 oznacza atom wodoru,R3 oznacza fenyl i r4 oznacza fenyl.
- 18. Sposób według zastrz. 17, znamienny tym, że aplikuje się związek o wzorze 1 albo jego sól, w którym R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza grupę etylową.
- 19. Środek ochrony rollin przed fitotoksyczyym (J/^iał^^imn ubocznym substancji czynnych pestycydów znamienny tym, że jako składnik chroniący rośliny uprawne zawiera 0,1-99,0 % wagowych związku o wzorze 1 albo jego soli, w którym R1 oznacza grupę acylową o wzorze 8, w której t<o grupie R, T, Q, Aj, X, i q i^ą niżej podane tzn. R oznacza atom wodoru lub grupę C1-C18-alkiIową, która jest aiepoesSawioaa albo podstawiona przez jedną lub kilka reszt z grupy obejmującej atomy chlorowca, grupę hydroksylową, grupę C1-Cs-aikoksylową, grupę (C1-Cs-alkoksy)-k<fbonyłowąi grupę fenylową lub oznacza grupę C2 -C.8-alkenylow;ąT oznacza O, Q oznacza O, q oznacza liczbę całkowitą 0, r2 oznacza atom wodoru, r3 oznacza grupę C1-Cjs-alk^i^lowr^, C3-C12-cykloalkilowąlub grupę o wzorze 10, w którym (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę Cj-Cs-alkilowi, C|-C8-alkoksylow«ą grupę C1-C8-chlorowcoalkilową lub C1 -C8-chlopowcoalkoksylową, o oznacza liczbę całkowitą 1-5, r4 oznacza grupę o wzorze. 10, w której (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę CrCs-alkilową lub Ct-Cs-alkoksylowją grupę C1-C8-chlorowcoalkilową lub Cl-C8-chlopowcoalkoksylowίą a o oznacza liczbę całkowitą 1-5 oraz 1,0-99,9% wagowych substancji pomocniczych zwykle stosowanych w ochronie roślin.
- 20. Środek ochrony roślin według zastrz. 19, znamienny tym, że w związku o wzorze 1,R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru, grupę C|-Cs-alkilową lub grupę C2-C8-alkenylow<ą r3 i r4 są takie same lub różne i oznaczają grupę o wzorze 10, w której U i o mają znaczenia podane w zastrz. 19.
- 21. Środek ochrony roślin według zastrz. 19, znamienny tym, że w związku o wzorze 1, R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę CrC4-alkilową.
- 22. Środek ochrony roślin według zastrz. 20, znamienny tym, że w związku o wzorze 1, R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę CrC4-alkilową.
- 23. Środek ochrony roślin według castpz. 19, znamienny tym, ze we wzorze 1, R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru, grupę metylową, etylową, n-propylową, izo-propylową, n-butylową, izo-butylową, 2-butzlową lub III-rzęd.-butylow<ąR2 oznacza atom wodoru,R3 oznacza fenyl i R4 oznacza fenyl.
- 24. Środek ochrony roślin według zas^z. 23, znamienny tym, że we wzorze 1, R1 oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza grupę etylową.
- 25. Środek ochrony roślin, znamienny tym, że zawiera 0,1-99,0% wagowych mieszaniny złożonej z pestycydu oraz antidotum (safenera) stanowiącego związek o wzorze 1 albo jego sole, w którym R1 oznacza grupę acylową o wzorze 8, w której to grupie R oznacza atom wodoru lub grupę C1-C18-alkil^-wrą która jest aieprdstawioaa albo podstawiona przez jedną lub kilka reszt z grupy obejmującej atomy chlorowca, grupę hydroksylową, grupę Cj-Cs-al188 689 koksylową, grupę (C|-C8-alkoksy)-karbonyiową i grupę fenylową lub oznacza grupę C2-C8-alkenylową,T oznacza O, Q oznacza O, q oznacza liczbę całkowitą 0,R2 oznacza atom wodoru,R3 oznacza grupę C|-Ci8-alkilową, C3-C|2-cykIoalkiiowąiub grupę o wzorze 10, w którym (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę Ci-C8-alkilową lub C|-C8-alkoksylową, grupę Ci-C8-chlorowcoalkilową lub Ci-C8-chlorowcoalkoksylową, o oznacza liczbę całkowitą 1-5,R4 oznacza grupę o wzorze 10, w której (U) oznacza jednakowe lub różne reszty, które niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru, chlorowiec, grupę CrC8-alkilową lub Ci-C8alkoksylową, Ci-C8-chlorowcoalkilową lub Ci-C8-chlorowcoalkoksylową, a o oznacza liczbę całkowitą I-5, przy czym stosunek wagowy pestycydu do safenera w mieszaninie wynosi i0:i do i:i0 oraz i,0-99,9% wagowych substancji pomocniczych zwykle stosowanych w ochronie roślin.
- 26. Środek ochrony roślin według zastrz. 25, znamienny tym, że we wzorze i, R 1 oznacza grupę -COOR, w której R oznacza atom wodoru, grupę Ci-C8-alkilową lub grupę C2-C8-alkenylową a R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają grupę o wzorze i0, w której U i o mają wyżej podane znaczenia.
- 27. Środek ochrony roślin według zastrz. 25, znamienny tym, że we wzorze i, Ri oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę Ci-Cą-alkilową.
- 28. Środek ochrony roślin według zastrz. 26, znamienny tym, że we wzorze i, Ri oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę Ci-Cą-alkilową.
- 29. Środek ochrony roślin według zastrz. 25, znamienny tym, że we wzorze i, Ri oznacza grupę o wzorze -COOR, w której R oznacza atom wodoru, grupę metylową, etylową, n-propylową, izo-propylową, n-butylową, izo-butylową, 2-butylową lub III- rzęd. butylową,R2 oznacza atom wodoru,R3 oznacza fenyl i r4 oznacza fenyl.
- 30. Środek ochrony roślin według zastrz. 29, znamienny tym, że we wzorze i, Ri oznacza grupę o wzorze -COOR, w którym R oznacza grupę etylową.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4331448A DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1993-09-16 | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| PCT/EP1994/003008 WO1995007897A1 (de) | 1993-09-16 | 1994-09-08 | Substituierte isoxazoline, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung als safener |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL313478A1 PL313478A1 (en) | 1996-07-08 |
| PL188689B1 true PL188689B1 (pl) | 2005-03-31 |
Family
ID=6497844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94313478A PL188689B1 (pl) | 1993-09-16 | 1994-09-08 | Podstawione izoksazoliny, sposób wytwarzania podstawionych izoksazolin, sposób ochrony roślin uprawnych przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów, środek ochrony roślin przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów oraz środek ochrony roślin |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5516750A (pl) |
| EP (1) | EP0719261B1 (pl) |
| JP (1) | JP3808897B2 (pl) |
| KR (2) | KR960704865A (pl) |
| CN (1) | CN1092189C (pl) |
| AT (1) | ATE210123T1 (pl) |
| AU (1) | AU701332B2 (pl) |
| BR (1) | BR9407634A (pl) |
| CA (1) | CA2171974C (pl) |
| CZ (1) | CZ294209B6 (pl) |
| DE (2) | DE4331448A1 (pl) |
| DK (1) | DK0719261T3 (pl) |
| ES (1) | ES2169086T3 (pl) |
| HU (1) | HU222912B1 (pl) |
| IL (1) | IL110966A (pl) |
| MX (1) | MX194280B (pl) |
| PH (1) | PH30692A (pl) |
| PL (1) | PL188689B1 (pl) |
| RU (1) | RU2241705C2 (pl) |
| TW (1) | TW327596B (pl) |
| UA (1) | UA66743C2 (pl) |
| WO (1) | WO1995007897A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA947120B (pl) |
Families Citing this family (384)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| HUP0202813A3 (en) * | 1999-09-07 | 2003-10-28 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| CN1272324C (zh) | 1999-09-07 | 2006-08-30 | 辛根塔参与股份公司 | 新颖的除草剂 |
| EP1209972B1 (en) | 1999-09-07 | 2003-05-28 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| WO2001017350A1 (en) | 1999-09-08 | 2001-03-15 | Aventis Cropscience Uk Limited | New herbicidal compositions |
| CN1288665A (zh) * | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
| CN100488362C (zh) | 2000-01-25 | 2009-05-20 | 辛根塔参与股份公司 | 除草组合物 |
| DE10022989A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen von Pflanzenschutzmitteln mit organischen oder anorganischen Trägermaterialien |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| BR0206859A (pt) * | 2001-01-31 | 2004-01-13 | Bayer Cropscience Gmbh | Método para proteger colheitas empregando carboxilatos de isoxazolina |
| US20040106518A1 (en) * | 2001-01-31 | 2004-06-03 | Frank Ziemer | Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners |
| AU2002257798A1 (en) | 2001-04-27 | 2002-11-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10160139A1 (de) | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| CA2511646A1 (en) * | 2002-12-27 | 2004-07-22 | Chiron Corporation | Thiosemicarbazones as anti-virals and immunopotentiators |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP2305655A3 (en) | 2003-02-05 | 2011-06-29 | Bayer CropScience AG | Amino-1,3,5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators. |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| AU2005226870B2 (en) | 2004-03-27 | 2010-06-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbicide-safener combination |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| DE102004035132A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Mittel auf Basis von ausgewählten Insektiziden und Safenern |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053192A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| CN102599153B (zh) * | 2004-12-14 | 2015-08-12 | 拜尔作物科学有限合伙公司 | 增加玉米产量的方法 |
| DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| MX2007015213A (es) * | 2005-06-04 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Concentrado para suspender en aceites. |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| US8318635B2 (en) * | 2006-02-08 | 2012-11-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Phytotoxicity controlling agent for upland farming and phytotoxicity controlling method using the same |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| WO2008013622A2 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| PL2406216T3 (pl) | 2009-03-11 | 2017-09-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Ketoenole podstawione halogenoalkilometylenoksyfenylem |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| WO2010133337A1 (de) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| AU2010334808B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-07-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plants tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
| ES2658990T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| CN102869769A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-09 | 拜尔知识产权有限公司 | 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物 |
| EA201290560A1 (ru) | 2009-12-23 | 2014-05-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| WO2011076885A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| EP2534133B1 (de) | 2010-02-10 | 2018-09-05 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
| WO2011098443A1 (de) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Bayer Cropscience Ag | Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate |
| TW201139625A (en) | 2010-03-02 | 2011-11-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| AR080443A1 (es) | 2010-03-04 | 2012-04-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2555619A2 (de) | 2010-04-06 | 2013-02-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| JP6046604B2 (ja) | 2010-04-09 | 2016-12-21 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強させるための（１−シアノシクロプロピル）フェニルホスフィン酸の誘導体、それらのエステル及び／又はそれらの塩の使用 |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| GB201013009D0 (en) * | 2010-08-02 | 2010-09-15 | Syngenta Participations Ag | Agricultural method |
| BR112013005223A2 (pt) | 2010-09-03 | 2016-05-03 | Bayer Ip Gmbh | "pirimidinonas e dihidropirimidinonas fusionadas substituídas." |
| BR112013006612A2 (pt) | 2010-09-22 | 2017-10-24 | Bayer Ip Gmbh | uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| WO2012052410A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide |
| JP6180936B2 (ja) | 2010-11-02 | 2017-08-16 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体 |
| JP6412311B2 (ja) | 2010-12-01 | 2018-10-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用 |
| US9078440B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-07-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| US9247735B2 (en) * | 2011-01-19 | 2016-02-02 | Rotam Agrochem International Company Limited | Crop plant-compatible herbicidal compositions containing herbicides and safeners |
| CN102047896A (zh) * | 2011-01-26 | 2011-05-11 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 玉米田除草剂组合物 |
| CA2826067A1 (en) * | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Novartis Ag | Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests |
| CA2827159A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Ruth Meissner | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| WO2012110518A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie |
| KR101789527B1 (ko) | 2011-03-01 | 2017-10-25 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 2-아실옥시피롤린-4-온 |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| BR112013023103B1 (pt) | 2011-03-15 | 2019-06-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Composição de herbicidas e protetores, e processo para combate de plantas nocivas em culturas |
| JP2014516919A (ja) | 2011-03-18 | 2014-07-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| BR112013023921A2 (pt) | 2011-03-18 | 2016-08-09 | Bayer Ip Gmbh | (3r,4r) -4-ciano-3, 4-difenilbutanoatos substituídos, processos para a sua preparação e sua utilização como herbecidas e reguladores de crescimento de plantas |
| PL2688406T3 (pl) | 2011-03-25 | 2015-10-30 | Bayer Ip Gmbh | Zastosowanie N-(tetrazol-4-ilo)- lub N-(triazol-3-ilo)arylokarboksamidów lub ich soli do zwalczania niepożądanych roślin w obszarach transgenicznych roślin uprawnych tolerancyjnych na środki chwastobójcze będące inhibitorem HPPD |
| CA2830802A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| BR112014000267A2 (pt) | 2011-07-04 | 2016-09-20 | Bayer Ip Gmbh | utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas |
| CN103748075B (zh) | 2011-07-15 | 2016-09-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| WO2013021044A1 (de) | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| BR112014006217B1 (pt) | 2011-09-16 | 2019-01-15 | Bayer Intellectual Property Gmbh | utilização de acilsulfonamidas para melhorar o rendimento de plantas,método para induzir respostas de regulação de crescimento em plantas úteis ou plantas de cultura e composição. |
| CN103781352A (zh) | 2011-09-16 | 2014-05-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途 |
| CN107897194A (zh) * | 2011-09-16 | 2018-04-13 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5‑苯基‑或5‑苄基‑2‑异噁唑啉‑3‑甲酸酯用于改善植物产量的用途 |
| EP2757886A1 (de) | 2011-09-23 | 2014-07-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| BR112014010366B1 (pt) | 2011-10-31 | 2018-11-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 4-ciano-3-fenilo-4-(piridin-3-il)butanoatos substituídos, processos para a preparação destes e respectivo uso como herbicidas e reguladores do crescimento das plantas |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| CN104270946B (zh) | 2011-12-19 | 2017-05-10 | 拜耳农作物科学股份公司 | 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途 |
| BR112014017209A8 (pt) * | 2012-01-12 | 2017-07-04 | Basf Se | compostos, composição, método para a preparação de uma composição e método para o controle da vegetação indesejável |
| WO2013144187A1 (de) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| WO2014037340A1 (de) | 2012-09-05 | 2014-03-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| CA2888600C (en) | 2012-10-19 | 2021-08-10 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| US20150305334A1 (en) | 2012-12-05 | 2015-10-29 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| DK2958430T3 (en) | 2013-02-19 | 2018-02-12 | Bayer Cropscience Ag | APPLICATION OF PROTHIOCONAZOLE FOR THE INPUT OF HOST DEFENSE REACTIONS |
| CN103172582B (zh) * | 2013-03-25 | 2015-04-08 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 双苯噁唑酸的制备方法 |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| CN103709113A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-04-09 | 江苏中旗作物保护股份有限公司 | 一种除草剂安全剂双苯噁唑酸的合成方法 |
| CN103719127B (zh) * | 2013-12-18 | 2016-08-24 | 山东先达农化股份有限公司 | 针对玉米安全的除草剂组合物 |
| TWI665192B (zh) | 2014-05-28 | 2019-07-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 製備二氫異唑衍生物之方法 |
| PL3387904T3 (pl) | 2014-12-22 | 2020-08-10 | Mitsui Agriscience International S.A./N.V. | Ciekłe kompozycje chwastobójcze zawierające sulfonylomocznik |
| US9872498B2 (en) | 2015-02-12 | 2018-01-23 | Rotam Agrochem International Company Limited | Process for preparing a novel formulation of rimsulfuron and use of the same |
| US10015967B2 (en) | 2015-10-29 | 2018-07-10 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of isoxadifen-ethyl, a process for its preparation and use of the same |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| MX372576B (es) | 2016-06-21 | 2020-04-03 | Battelle Uk Ltd | Composiciones herbicidas liquidas que contienen sal de li y sulfonilurea |
| CN106614600B (zh) * | 2016-06-26 | 2019-08-16 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种针对水稻安全的除草组合物 |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| EP3497092A1 (de) | 2016-08-11 | 2019-06-19 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| DK3506747T3 (da) | 2016-08-30 | 2022-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2018114663A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| MX2019007374A (es) | 2016-12-22 | 2019-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas. |
| BR112019012822A2 (pt) | 2016-12-22 | 2019-11-26 | Bayer Ag | 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas e sais das mesmas e uso das mesmas como herbicidas |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3580216A1 (de) | 2017-02-13 | 2019-12-18 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| JP7107962B2 (ja) | 2017-04-05 | 2022-07-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用 |
| WO2018191871A1 (zh) * | 2017-04-18 | 2018-10-25 | 苏州大学张家港工业技术研究院 | 一种异恶唑啉衍生物的制备方法 |
| WO2018202544A1 (de) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate |
| EA202090018A1 (ru) | 2017-06-13 | 2020-05-26 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидно-активные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды тетрагидро- и дигидрофурановых карбоксамидов |
| SI3638665T1 (sl) | 2017-06-13 | 2021-11-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidni 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidi tetrahidro in dihidrofuran karboksilnih kislin in estrov |
| CN111031799A (zh) | 2017-07-03 | 2020-04-17 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的取代的异噻唑并吡啶酮、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| JP2020525461A (ja) | 2017-07-03 | 2020-08-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規イソチアゾロ系二環、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用 |
| BR112020000959A2 (pt) | 2017-07-18 | 2020-07-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas |
| AU2018304841A1 (en) | 2017-07-18 | 2020-02-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3665160A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one |
| EP3668845B1 (de) | 2017-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| CN111356368B (zh) | 2017-11-20 | 2025-02-25 | 拜耳公司 | 除草活性的双环苯甲酰胺 |
| CN111433214A (zh) | 2017-11-29 | 2020-07-17 | 拜耳公司 | 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| CN111448194A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| AU2018387693B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-08-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AU2018391579A1 (en) | 2017-12-19 | 2020-08-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-heterocyclyl- and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances |
| EA202091468A1 (ru) | 2017-12-19 | 2020-10-19 | Зингента Кроп Протекшн Аг | Замещенные тиофенилурациды, их соли и их применение в качестве гербицидных средств |
| EP3743411B1 (de) | 2018-01-25 | 2022-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten |
| CN111770684A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-13 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
| US20200404907A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| US20200404916A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| AU2019229318A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN108440435B (zh) * | 2018-03-21 | 2020-10-09 | 重庆化工职业学院 | 一种适合工业化生产的双苯恶唑酸的合成方法 |
| US20210120811A1 (en) | 2018-05-03 | 2021-04-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance |
| EP3793977A1 (de) | 2018-05-15 | 2021-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| AR115088A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas |
| WO2019219585A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| CN112513033A (zh) | 2018-06-04 | 2021-03-16 | 拜耳公司 | 除草活性的双环苯甲酰基吡唑 |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| EP3823450A1 (de) | 2018-07-16 | 2021-05-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin |
| CA3107207A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations for agrochemicals |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| BR112021001633A2 (pt) | 2018-07-31 | 2021-05-04 | Bayer Aktiengesellschaft | formulações de liberação controlada com lignina para agroquímicos |
| WO2020058062A1 (de) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US12492173B2 (en) | 2019-01-14 | 2025-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal substituted N-tetrazolyl aryl carboxamides |
| WO2020169509A1 (de) | 2019-02-20 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine |
| CA3133025A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters |
| AU2020242211A1 (en) | 2019-03-15 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| JP2022524874A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 特異的に置換された３－（２－ハロゲン－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オンおよび除草剤としてのその使用 |
| JP2022525174A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用 |
| JP2022524861A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用 |
| BR112021013653A2 (pt) | 2019-03-15 | 2021-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas |
| EP3947350B1 (de) | 2019-03-27 | 2026-05-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020225429A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Bayer Aktiengesellschaft | High spreading ulv formulations for herbicides |
| CN114071999B (zh) | 2019-06-03 | 2024-08-27 | 拜耳公司 | 1-苯基-5-吖嗪基吡唑基-3-氧基烷基酸及其用于控制不需要的植物生长的用途 |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3982726A1 (en) | 2019-06-14 | 2022-04-20 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| AU2020318682A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents |
| BR112021026526A2 (pt) | 2019-07-22 | 2022-04-26 | Bayer Ag | N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas |
| PH12022550136A1 (en) | 2019-07-27 | 2022-11-14 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd | Herbicidal composition comprising r-pyridyloxycarboxylic acid and derivative and an application thereof |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4068968B1 (de) | 2019-09-11 | 2026-05-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4' -dimethyl-3-isoxazolidinon und/oder flufenacet |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| CA3164811A1 (en) | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| AR121156A1 (es) | 2020-01-29 | 2022-04-20 | Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd | Composiciones de sulfonilureas líquidas |
| WO2021151976A1 (de) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20230150953A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| EP4132938A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2021204665A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| CN115667231B (zh) | 2020-04-07 | 2025-06-17 | 拜耳公司 | 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途 |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| CA3181349A1 (en) | 2020-04-29 | 2021-11-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| KR20230015975A (ko) | 2020-05-27 | 2023-01-31 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 치환된 피롤린-2-온 및 제초제로서의 그의 용도 |
| MX2022015268A (es) * | 2020-06-02 | 2023-01-11 | Bayer Ag | Herbicidas selectivos a base de isoxazolin carboxamidas sustituidas e isoxadifen-etilo. |
| US20230247986A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
| MX2022016551A (es) | 2020-06-30 | 2023-02-01 | Bayer Ag | Heteroariloxipiridinas sustituidas, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas. |
| MX2023002206A (es) | 2020-08-24 | 2023-03-06 | Bayer Ag | N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas. |
| CA3199303A1 (en) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| UA130814C2 (uk) | 2020-12-01 | 2026-05-20 | Баєр Акціенгезельшафт | Композиції, що містять мезосульфурон-метил і tehp |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| US20240174618A1 (en) | 2021-02-04 | 2024-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194841A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| US20240199542A1 (en) | 2021-03-22 | 2024-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| BR112023019788A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-11-07 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| WO2022207494A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| BR112023022201A2 (pt) | 2021-04-27 | 2023-12-26 | Bayer Ag | Piridazinonas substituídas, sais ou n-óxidos dos mesmos e seus usos como substâncias herbicidamente ativas |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| WO2022268933A1 (de) | 2021-06-25 | 2022-12-29 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP4362680A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| US20240334933A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-10-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| MX2024002082A (es) | 2021-08-17 | 2024-03-05 | Bayer Ag | 1,2,4-tiadiazolil nicotinamidas sustituidas, sus sales o n-oxidos, y su uso como sustancias herbicidamente activas. |
| CA3229299A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| CN115806530B (zh) * | 2021-09-14 | 2024-08-13 | 新发药业有限公司 | 一种双苯噁唑酸的制备方法 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| US20250026724A1 (en) | 2021-12-01 | 2025-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted 1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthioalkyl acids and -alkyl acid derivatives, salts thereof and use thereof as active herbicidal ingredients |
| EP4449098A1 (en) | 2021-12-15 | 2024-10-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
| KR20240115902A (ko) | 2021-12-15 | 2024-07-26 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도 |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4499614A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4499613A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| IL316251A (en) | 2022-05-03 | 2024-12-01 | Bayer Ag | Use of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine for the control of undesirable microorganisms |
| IL316272A (en) | 2022-05-03 | 2024-12-01 | Bayer Ag | Crystalline forms of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| AR130625A1 (es) | 2022-09-30 | 2024-12-18 | Fmc Corp | Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| AR131017A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR130967A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-05 | Bayer Ag | Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131018A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| WO2024133245A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations of an hppd herbicide combined with high concentration of an active ingredient present as a salt |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024170472A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| CN120882703A (zh) | 2023-03-17 | 2025-10-31 | 拜耳公司 | 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN122341274A (zh) | 2023-08-30 | 2026-07-03 | 拜耳公司 | 除草剂结合物 |
| CN122139762A (zh) * | 2023-10-30 | 2026-06-05 | 郑州手性药物研究院有限公司 | 一种含有5-苯基-4,5-二氢异噁唑-3-羧酸乙酯的除草组合物 |
| KR20260113049A (ko) | 2023-11-14 | 2026-07-21 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 제초 작용을 갖는 설폰이미도일 벤즈아미드 |
| AR134261A1 (es) | 2023-11-15 | 2025-12-17 | Bayer Ag | Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2025103929A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025103931A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025108865A1 (de) | 2023-11-23 | 2025-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2025114250A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114265A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylcarboxamide |
| WO2025114252A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114275A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025132197A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132156A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| CN122421831A (zh) | 2023-12-19 | 2026-07-17 | 拜耳公司 | 除草组合物 |
| WO2025132148A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Adjuvant compositions for agrochemical applications |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025224076A1 (de) | 2024-04-23 | 2025-10-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025237860A1 (en) | 2024-05-15 | 2025-11-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives |
| WO2025257242A1 (de) | 2024-06-14 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025262056A1 (en) | 2024-06-17 | 2025-12-26 | Certis Belchim Bv | Method of controlling pests with a composition comprising valifenalate and cyazofamid |
| WO2026008661A1 (en) | 2024-07-02 | 2026-01-08 | Certis Belchim Bv | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and fenquinotrione |
| WO2026119756A1 (de) | 2024-12-05 | 2026-06-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| EP4762926A1 (en) | 2024-12-23 | 2026-06-24 | Certis Belchim bv | Synergistically effective herbicide composition comprising fenquinotrione and fluroxypyr |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1371325A (fr) * | 1963-07-24 | 1964-09-04 | Rhone Poulenc Sa | Isoxazoles et isoxazolines substitués et leur préparation |
| DE2531886C3 (de) * | 1975-07-17 | 1978-04-13 | Heidelberger Druckmaschinen Ag, 6900 Heidelberg | Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung von Zylindern eines Offsetdruckwerkes |
| US4243406A (en) * | 1978-12-26 | 1981-01-06 | Monsanto Company | 5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents |
| US4247322A (en) * | 1979-10-01 | 1981-01-27 | Monsanto Company | 3-(m-Trifluoromethylphenyl)-5-halomethyl isoxazoles as safening agents |
| US4808750A (en) * | 1983-09-01 | 1989-02-28 | The Dow Chemical Company | Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof |
| US4988812A (en) * | 1989-11-06 | 1991-01-29 | Dow Elanco | Aqueous process for the preparation of 5-methyl-n-(aryl)-1,2,4-triazolo(1,5-A)pyrimidine-2-sulfonamides |
| DE3939010A1 (de) * | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| DE4017665A1 (de) * | 1990-06-01 | 1991-12-05 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende substituierte isoxazoline, isoxazole, isothiazoline und isothiazole sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4026018A1 (de) * | 1990-08-17 | 1992-02-20 | Hoechst Ag | Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline |
| DE59209849D1 (de) * | 1991-04-15 | 2000-08-24 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP0520371B1 (de) * | 1991-06-25 | 1997-04-09 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue Isoxazoline und Isothiazoline, sie enthaltende pflanzenschützende Mittel sowie ein Nachweisverfahren zur Identifizieurung potentieller pflanzenschützender Mittel |
| JPH05213909A (ja) * | 1991-09-04 | 1993-08-24 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | イソオキサゾール誘導体 |
-
1993
- 1993-09-16 DE DE4331448A patent/DE4331448A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-08-09 UA UA96031022A patent/UA66743C2/uk unknown
- 1994-09-05 TW TW83108165A patent/TW327596B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-09-08 ES ES94927589T patent/ES2169086T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 KR KR1019960701351A patent/KR960704865A/ko active Granted
- 1994-09-08 AT AT94927589T patent/ATE210123T1/de active
- 1994-09-08 KR KR1019960701351A patent/KR100419693B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 AU AU76958/94A patent/AU701332B2/en not_active Expired
- 1994-09-08 PL PL94313478A patent/PL188689B1/pl unknown
- 1994-09-08 CZ CZ1996806A patent/CZ294209B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-09-08 BR BR9407634A patent/BR9407634A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-09-08 DK DK94927589T patent/DK0719261T3/da active
- 1994-09-08 DE DE59409995T patent/DE59409995D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 EP EP94927589A patent/EP0719261B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 CA CA002171974A patent/CA2171974C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 CN CN94193798A patent/CN1092189C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 JP JP50897195A patent/JP3808897B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-08 HU HU9600661A patent/HU222912B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1994-09-08 WO PCT/EP1994/003008 patent/WO1995007897A1/de not_active Ceased
- 1994-09-08 RU RU96107881/04A patent/RU2241705C2/ru active
- 1994-09-14 MX MX9407104A patent/MX194280B/es unknown
- 1994-09-14 IL IL11096694A patent/IL110966A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-09-14 PH PH48987A patent/PH30692A/en unknown
- 1994-09-14 US US08/306,110 patent/US5516750A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-15 ZA ZA947120A patent/ZA947120B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2171974C (en) | 2007-10-30 |
| HU222912B1 (hu) | 2003-12-29 |
| KR960704865A (ko) | 1996-10-09 |
| ATE210123T1 (de) | 2001-12-15 |
| CA2171974A1 (en) | 1995-03-23 |
| JP3808897B2 (ja) | 2006-08-16 |
| AU7695894A (en) | 1995-04-03 |
| JPH09504007A (ja) | 1997-04-22 |
| ES2169086T3 (es) | 2002-07-01 |
| DK0719261T3 (da) | 2002-04-02 |
| AU701332B2 (en) | 1999-01-28 |
| TW327596B (en) | 1998-03-01 |
| DE4331448A1 (de) | 1995-03-23 |
| CZ294209B6 (cs) | 2004-10-13 |
| MX194280B (en) | 1999-11-26 |
| WO1995007897A1 (de) | 1995-03-23 |
| UA66743C2 (en) | 2004-06-15 |
| HUT74121A (en) | 1996-11-28 |
| ZA947120B (en) | 1995-05-02 |
| CN1092189C (zh) | 2002-10-09 |
| EP0719261A1 (de) | 1996-07-03 |
| HU9600661D0 (en) | 1996-05-28 |
| DE59409995D1 (de) | 2002-01-17 |
| RU2241705C2 (ru) | 2004-12-10 |
| US5516750A (en) | 1996-05-14 |
| CZ80696A3 (en) | 1996-06-12 |
| PL313478A1 (en) | 1996-07-08 |
| BR9407634A (pt) | 1997-01-28 |
| IL110966A (en) | 1999-06-20 |
| IL110966A0 (en) | 1994-11-28 |
| PH30692A (en) | 1997-09-16 |
| CN1133038A (zh) | 1996-10-09 |
| KR100419693B1 (ko) | 2004-07-27 |
| EP0719261B1 (de) | 2001-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5516750A (en) | Substituted isoxazolines, process for their preparation, composition containing them, and their use of safeners | |
| JP4041853B2 (ja) | 置換（ヘテロ）アリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する薬剤および毒性緩和剤としてのそれらの用途 | |
| EP0492366B1 (de) | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden | |
| JP4317658B2 (ja) | アシルスルファモイルベンズアミド、それらを含有する作物保護組成物、およびそれらの製造法 | |
| JP4074900B2 (ja) | 新規な２−フルオロアクリル酸誘導体、除草剤と薬害防止剤の新しい混合物およびその使用 | |
| US6235680B1 (en) | N-acylsulfonamides, novel mixtures of herbicides and antidotes, and their use | |
| IL96458A (en) | Isoxazolines, their preparation, and their use as plant-protecting agents | |
| JPH05503086A (ja) | 除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリン | |
| JP2004517155A (ja) | イソオキサゾリンカルボキシレートを用いた作物の薬害軽減法 | |
| EP0520371B1 (de) | Neue Isoxazoline und Isothiazoline, sie enthaltende pflanzenschützende Mittel sowie ein Nachweisverfahren zur Identifizieurung potentieller pflanzenschützender Mittel | |
| IE912922A1 (en) | Plant-protecting agents containing isoxazolines or¹isothiazolines, and novel isoxazolines and isothiazolines | |
| EP0509433B1 (de) | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US5698539A (en) | Mixtures of herbicides and antidotes, (hetero)-aryloxy compounds, their preparation, compositions containing them, and their use | |
| US5756422A (en) | Substituted quinoline compounds and their use as safeners | |
| JPH07330739A (ja) | 二環式ヘテロアリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの毒性緩和剤としての用途 | |
| KR100478366B1 (ko) | 신규한 엔-아실 설폰아미드,제초제와 해독제의 신규한 혼합물 및 이들의 용도 |