PL202093B1 - Acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową (54) lub 2-hydroksyetylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową - Google Patents
Acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową (54) lub 2-hydroksyetylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylowąInfo
- Publication number
- PL202093B1 PL202093B1 PL378773A PL37877306A PL202093B1 PL 202093 B1 PL202093 B1 PL 202093B1 PL 378773 A PL378773 A PL 378773A PL 37877306 A PL37877306 A PL 37877306A PL 202093 B1 PL202093 B1 PL 202093B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkoxymethyl
- straight
- acyloxyethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową (RCO-) prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową oraz sposób ich wytwarzania. W jednym z rozwiązań sposób polega na tym, że chlorki (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową prostołań - cuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, poddaje się reakcji z acesulfamem-K w stosunku molowym 0,5:2,0 w temperaturze od 277 do 373K w środowisku wodno-organicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323K, dodaje bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową.
Znane są czwartorzędowe sole amoniowe. Jest to najliczniejsza grupa kationowych związków powierzchniowo czynnych. Zbudowane są one z kationu zawierającego czwartorzędowy atom azotu połączony z czterema grupami alkilowymi i anionem o charakterze nieorganicznym lub organicznym. Są to sole organiczne. Wielkość kationu jak i rodzaj anionu decyduje o własnościach fizykochemicznych. Czwartorzędowe chlorki amoniowe są związkami silnie higroskopijnymi, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Zmiana anionu w czą steczce moż e doprowadzić do powstania soli nierozpuszczalnych w wodzie np. chlorek didecylodimetyloamoniowy dobrze rozpuszcza się w wodzie, natomiast azotan didecylodimetyloamoniowy jest już nierozpuszczalny. Rodzaj kationu a nie anionu decyduje o silnym działaniu wobec bakterii i grzybów oraz o działaniu antyelektrostatycznym.
Roztwory wodne czwartorzędowych soli amoniowych posiadają gorzki smak. Smak ten ogranicza stosowanie tych wielofunkcyjnych, niskotoksycznych związków. Otrzymanie soli, których roztwory będą się charakteryzowały przyjemnym słodkim smakiem ma kluczowe znaczenie z praktycznego punktu widzenia.
Acesulfam-K jest solą potasową acesulfamu (nazwa systematyczna - sól potasowa [2,2-ditlenku]5,6-dimetylo-1,2,3-oksatiazyny-4(3H)-onu). Ma postać białego czystego krystalicznego proszku, o silnie słodkim smaku przewyższającym słodycz cukru około 200 razy. Działa synergistycznie z innymi substancjami słodzącymi. Słodycz wyczuwalna jest przy stężeniu >0,234 g/dm3. Acesulfam-K został odkryty 1967 roku przez Karla Clausa. Acesulfam-K sprzedawany jest i stosowany w ponad 50 krajach. Ma bardzo dobre parametry technologiczne, jest odporny na wysoką temperaturę i nie ulega zmianie w czasie obróbki termicznej, dlatego też cieszy się tak dużym zastosowaniem głównie w przemyśle spożywczym. Stosuje się go w żywności dietetycznej i dla diabetyków, w deserach, przetworach owocowych, wyrobach i pieczywie cukierniczym, w gumach do żucia oraz jako składnik słodzików stołowych.
Znane są chlorki (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową. Otrzymuje się je z deanolu. Deanol (nazwa systematyczna: 2-dimetyloaminoetanol) jest to alkohol z grupą aminową niezbędny do prawidłowego funkcjonowania organizmu ludzkiego. Uczestniczy w wielu przemianach biochemicznych. Można go zaliczyć do tzw. leków nootropowych, gdyż działa na obwodowy i ośrodkowy układ nerwowy. Stosowany jest do leczenia zespołu zaburzeń koncentracji u dzieci a także zwiększenia zdolności umysłowych i poprawy nastroju oraz polepszenia zdolności uczenia się.
Celem wynalazku jest synteza acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową.
Są to sole o ogólnym wzorze 1.
Przedmiotem wynalazku są acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową (RCO-) prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2acyloksyetylową o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową (RCO-) prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, który polega na tym, że chlorPL 202 093 B1 ki (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a takż e grup ę cyklododecylow ą poddaje się reakcji z acesulfamem-K w stosunku molowym 0,5:2,0 w temperaturze od 277K do 373K w środowisku wodno-organicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323K, dodaje bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373K.
Inny sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową (RCO-) prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową polega na tym, że chlorki (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z acesulfamem-K w stosunku molowym 0,5:2,0 w temperaturze od 277 do 373K w środowisku wodnym, a następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293- 373K. Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomicze: otrzymano nowe związki zaliczane do grupy czwartorzędowych soli amoniowych. Roztwory wodne czwartorzędowych acesulfamianów amoniowych posiadają słodki smak. Ponadto wykazują aktywność antyelektrostatyczną, powierzchniową, są typowymi przedstawicielami kationowych związków powierzchniowo czynnych. Otrzymane sole mogą być zastosowane jako związki bakteriobójcze.
Wartości minimalnego stężenia hamującego (MIC) i minimalnego stężenia biobójczego (MBC) wyznaczono dla acesulfamianów całkowicie rozpuszczalnych w wodzie, czyli dla: alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych oraz alkoksymetylo(2-acetyloksyetylo)dimetyloamoniowych. Dane zestawiono w tabelach 1 i 2. Przebadane związki wykazują aktywność przeciwdrobnoustrojową, przy czym ich skuteczność w istotny sposób zależy od długości łańcucha alkoksymetylowego. Acesulfamiany z krótkimi podstawnikami (od etoksymetylowego do heksyloksymetylowego) są praktycznie nieaktywne. W miarę wydłużania łańcucha wzrasta działanie biobójcze. Najskuteczniejsze okazały się sole z łańcuchem dodecyloksymetylowym. W tabelach 1 i 2 zamieszczono również dla porównania dane dla powszechnie stosowanego w preparatach dezynfekcyjnych chlorku benzalkoniowego (BAC).
Wartości MIC i MBC wyznaczono metodą kolejnych rozcieńczeń (J. Pernak, P. Chwała: Synthesis and anti-microbial activities of choline-like quaternary ammonium chlorides, European Journal of Medical Chemistry 38, 1035-1042, 2003). Badania przeprowadzono na następujących szczepach: bakterii z rodziny pałeczek: Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Proteus vulgaris NCTC 4635, Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Serratia marcescens ATCC 8100; bakterii z rodziny ziarniaków: Micrococcus luteus ATCC 9341, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcu aureus (MRSA) ATCC 43300, Enterococcus hirae ATCC 10541; grzybów: Candida albicans ATCC 10231, Rhodotorula rubra - z kolekcji Akademii Medycznej w Poznaniu.
Wynalazkiem są acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową (RCO-) prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Acesulfamian butoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowy
0,01 mola chlorku butoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczono w wodzie destylowanej w temperaturze 293K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,008 mola acesulfamu-K w postaci nasyconego roztworu wodnego. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 0,5 godziny. Wodę całkowicie odparowano i do bezwodnej mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu; osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej. Pozostałość suszono w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano ciecz o słodkim smaku, o gęstości 1,225 g/cm3 z wydajnością 80%, stabilną do temperatury 399,5K. Strukturę związku
PL 202 093 B1 potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (CDCl3) 0,93 (t, J= 7,4, 3H), 1,37 (sek, J= 7,4, 2H), 1,60 (qwi, J= 7,0, 2H), 2,05 (s, 3H), 3,17 (s, 6H), 3,56 (t, J= 4,8, 2H), 3,80 (t,J= 6,5, 2H), 4,05 (t, J = 4,3, 2H), 4,74 (s, 2H), 5,49 (s, 1H); 13C NMR 13,7; 18,9; 19,9; 31,5; 49,2; 55,6; 62,8; 73,2; 91,3; 101,8; 161,6; 170,2. Analiza elementarna CHN dla C13H26O6SN2 (M = 338,42): wartości wyliczone C = 46,14%, H = 7,74%, N = 8,28%; wartości zmierzone C = 46,45%, H = 7,52%, N = 8,58%.
P r z y k ł a d II
Acesulfamian (2-acetyloksyetylo)dimetylododecyloksymetyloamoniowy W okrągłodennej kolbie reakcyjnej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,01 mola chlorku (2-etanoiloksyetylo)dimetylododecyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 40 cm3 bezwodnego acetonu i dodawano 0,01 mola acesulfamu-K (nasycony roztwór wodny). Całość intensywnie mieszano przez 2 godziny w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Powstały osad oddzielono a z przesączu oddestylowano aceton. Pozostałość suszono w temperaturze 333K pod próżnią. Otrzymano ciecz z wydajnością 73%, o czystości 99%, gęstości 1,041 g/cm3 i stabilną termicznie do temperatury 395K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,7, 3H), 1,26 (m, 18H), 1,62 (qwi, J= 7,0, 2H), 2,05 (s, 3H), 2,11 (s, 3H) 3,25 (s, 6H), 3,80 (t, J= 6,6, 2H), 3,82 (t, J= 4,8, 2H), 4,51 (t, J = 4,8, 2H), 4,84 (s, 2H), 5,49 (s, 1H); 13C NMR 14,1; 19,9; 20,8; 22,6; 25,7; 29,29; 29,30; 29,49; 29,55; 29,56; 29,57; 29,60; 31,8; 48,0; 57,4; 59,5; 73,7; 91,2; 101,8; 161,6; 169,7; 170,2. Analiza elementarna CHN dla C23H45O7SN2 (M = 493,68): wartości wyliczone C = 55,96%, H = 9,19%, N = 5,67%; wartości zmierzone C = 56,28%, H = 9,52%, N = 5,48%.
P r z y k ł a d III
Acesulfamian (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowy
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 wprowadzono 0,01 mola chlorku (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej o temperaturze 40°C. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano stechiometryczną ilość acesulfamu-K rozpuszczonego w wodzie. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 293K. Dodano 40 cm3 chloroformu, po wymieszaniu i rozdzieleniu warstw, dolną warstwę oddzielono. Chloroform oddestylowano i dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono osad, a z przesączu oddestylowano aceton. Otrzymano sól krystaliczną z wydajnością 87%), o temperaturze topnienia 307K i czystości 99,5% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (CDCl3) 0,88 (t,J= 6,8, 3H), 1,26 (m, 16H), 1,62 (qwi, J = 6,9, 2H), 2,05 (s, 3H), 3,18 (s, 6H), 3,59 (t, J= 4,8, 2H), 3,79 (t, J= 6,5, 2H), 4,08 (t, J= 4,7, 2H), 4,75 (s, 2H), 5,49 (s, 1H); 13C NMR 14,1; 19,9; 22,7; 25,8; 29,31; 29,34; 29,52; 29,59; 29,60; 31,9; 48,4; 55,8; 63,0; 73,7; 91,5; 101,8; 161,6; 170,2. Analiza elementarna CHN dla C20H40O6SN2 (M = 436,61): wartości wyliczone C = 55,02%, H = 9,23%, N = 6,42%; wartości zmierzone C = 55,35%, H = 9,57%, N = 6,28%.
P r z y k ł a d IV
Acesulfamian (2-acetyloksyetylo)cyklododecyloksymetylodimetyloamoniowy W reaktorze o pojemnoś ci 100 cm3, zaopatrzonym w mieszadł o magnetyczne umieszczono
0,01 mola chlorku (2-acetyloksyetylo)cyklododecyloksymetylodimetyloamoniowego, 0,02 mola acesulfamu-K i 40 cm3 wody destylowanej. Z mieszaniny reakcyjnej wypadał produkt w postaci dolnej ciekłej warstwy. Następnie dodano 30 cm3 chloroformu i odczekano do momentu rozdzielenia się faz. Fazę organiczną płukano wodą destylowaną do momentu, kiedy w odcieku nie było już jonów chlorkowych. Obecność jonów chlorkowych monitorowano wodnym roztworem azotanu(V) srebra. Chloroform odparowano a pozostałość suszono w temperaturze 353K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano sól krystaliczną z wydajnością 75%, o temperaturze topnienia 358-359K i zawartości związku kationowo czynnego 98% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 1,33 (m, 18H), 1,56 (m, 2H), 1,70 (m, 2H), 2,04 (s, 3H), 2,05 (s, 3H), 3,19 (s, 6H), 3,60 (t, J= 4,9, 2H), 3,86 (qwi, J= 3,7, 1H), 4,09 (t, J= 4,7, 2H), 4,74 (s, 2H), 5,49 (s, 1H); 13C NMR 19,8; 19,9; 20,0; 22,6; 22,7; 24,5; 24,8; 28,5; 48,2; 55,7; 62,8; 81,6; 89,8; 101,8; 161,6; 170,2; 170,3. Analiza elementarna CHN dla C23H43O7SN2 (M = 491,66): wartości wyliczone C = 56,19%, H = 8,82%, N = 5,70%; wartości zmierzone C = 56,40%, H = 8,98%, N = 5,83%.
PL 202 093 B1
P r z y k ł a d V
Acesulfamian (2-dekanoiloksyetylo)dimetylononyloksymetyloamoniowy
Do kolby reakcyjnej o pojemności 100 cm3, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,01 mola chlorku (2-dekanoiloksyetylo)dimetylononyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej o temperaturze 323K i wkroplono nasycony wodny roztwór 0,012 mola acesulfamu-K. Produkt wypadał z roztworu w postaci górnej ciekłej warstwy. Następnie dodano 30 cm3 octanu etylu i odczekano do momentu rozdzielenia się faz. Fazę organiczną płukano wodą destylowaną do momentu, kiedy w odcieku nie było już jonów chlorkowych. Octan etylu odparowano, a produkt suszono w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano mazistą substancję z wydajnością 86%, o zawartości związku kationowo czynnego 99% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J = 6,5, 6H), 1,27 (m, 24H), 1,60 (qwi, J= 7,3, 4H), 2,05 (s, 3H), 2,34 (t, J= 7,7, 2H) 3,23 (s, 6H), 3,78 (t, J= 4,8, 2H), 3,82 (t, J= 6,7, 2H), 4,51 (t, J= 4,8, 2H), 4,82 (s, 2H), 5,49 (s, 1H); 13C NMR 14,1; 19,9; 22,6; 24,5; 25,7; 29,0; 29,2; 29,4; 29,5; 31,8; 33,9; 48,1; 57,3; 59,6; 73,7; 91,2; 101,8; 161,6; 170,2; 172,5. Analiza elementarna CHN dla C27H55O7SN2 (M = 551,80): wartości wyliczone C = 58,77%, H = 10,05%, N = 5,08%; wartości zmierzone C = 58,87%, H = 10,42%, N = 4,88%.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową (RCO-) prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową.
- 2. Sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową (RCO-) prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, znamienny tym, że chlorki (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksy-etylową o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową poddaje się reakcji z acesulfamem-K w stosunku molowym 0,5:2,0 w temperaturze od 277 do 373K w ś rodowisku wodno-organicznym, nastę pnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323K, dodaje bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373K.
- 3. Sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową (RCO-) prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a także grupę cyklododecylową, znamienny tym, że chlorki (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza proton lub grupę acylową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, a takż e grup ę cyklododecylow ą poddaje się reakcji z acesulfamem-K w stosunku molowym 0,5:2,0 w temperaturze od 277 do 373K w środowisku wodnym, a następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym przepłukuje się warstwę organiczną wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku, a dalej suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293- 373K.PL 202 093 B1Tabela 1. Wartości MIC i MBC dla acesulfamianów alkoksymetylo(2-hydiOksyetylo)dimetyloamoniowych [mmol/dm3lPL 202 093 B1Tabela 2. Wartości MIC i MBC dla acesulfamianów alkoksymetylo(2-acetyloksyetylo)dimetyloamoniowych [mmol/dm3]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL378773A PL202093B1 (pl) | 2006-01-20 | 2006-01-20 | Acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową (54) lub 2-hydroksyetylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL378773A PL202093B1 (pl) | 2006-01-20 | 2006-01-20 | Acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową (54) lub 2-hydroksyetylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL378773A1 PL378773A1 (pl) | 2007-07-23 |
| PL202093B1 true PL202093B1 (pl) | 2009-06-30 |
Family
ID=42986477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL378773A PL202093B1 (pl) | 2006-01-20 | 2006-01-20 | Acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową (54) lub 2-hydroksyetylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL202093B1 (pl) |
-
2006
- 2006-01-20 PL PL378773A patent/PL202093B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL378773A1 (pl) | 2007-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Niemczak et al. | Biodegradable herbicidal ionic liquids based on synthetic auxins and analogues of betaine | |
| da Silva et al. | Driving a sustainable application of s-triazine ametryn and atrazine herbicides through multicomponent crystals with improved solubility | |
| EP0863879A1 (en) | Herbicidal substituted pyrazole compounds | |
| EP0281103A2 (en) | Phenoxycarboxylic acid compounds and herbicide comprising it as active ingredient | |
| PL202093B1 (pl) | Acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową (54) lub 2-hydroksyetylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową | |
| PL212904B1 (pl) | Acesulfamiany i sacharyniany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania acesulfamianów i sacharynianów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych | |
| PL212175B1 (pl) | Nowe acesulfamiany 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowe i acesulfamiany 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowe oraz sposób wytwarzania acesulfamianów 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowych i acesulfamianów 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowych | |
| PL240024B1 (pl) | S ole amoniowe florasulamu, sposoby ich otrzymywania oraz ich zastosowanie jako herbicydów | |
| PL209149B1 (pl) | Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| US6333432B1 (en) | Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof | |
| PL206082B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamiany 1-alkoksymetylo-3-hydroksypirydyniowe (54) oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamianów 1-alkoksymetylo-3-hydroksypirydyniowych | |
| PL206172B1 (pl) | Acesulfamiany alkoksymetylo (2-hydroksyetylo) dimetyloamoniowe jako deterenty pokarmowe owadów oraz sposób wytwarzania acesulfamianów alkoksymetylo (2-hydroksyetylo) dimetyloamoniowych | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL215636B1 (pl) | Nowe pary jonowe zawierające anion 3,6-dichloropikolinianowy, sposób wytwarzania nowych par jonowych zawierających anion 3,6-dichloropikolinianowy | |
| PL211963B1 (pl) | Cyklaminiany 1-alkilopirydyniowe i 1-alkoksymetylopirydyniowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1-alkilopirydyniowychi 1-alkoksymetylopirydyniowych | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| EP0122131B1 (en) | Herbicidal n-(tetrahydrobenzothiazolylcarbamoyl)oxamic acid derivatives | |
| PL238916B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetraalkilofosfoniowym i anionem jodosulfuronu metylu i sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| KR20010071720A (ko) | Ｌ-카르니틴 및 알카노일 ｌ-카르니틴의 비-흡습성 염을함유하는 경구 투여에 적합한 고형 조성물 | |
| PL247337B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo- 1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL207844B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego | |
| IL305643A (en) | Solid forms of saflufenacil-sodium and saflufenacil-potassium, process of preparation and use thereof | |
| PL229171B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe (2,4‑dichlorofenoksy) octany alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL223215B1 (pl) | 1-Metylopiperydyniowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100120 |