PL209149B1 - Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL209149B1 PL209149B1 PL379059A PL37905906A PL209149B1 PL 209149 B1 PL209149 B1 PL 209149B1 PL 379059 A PL379059 A PL 379059A PL 37905906 A PL37905906 A PL 37905906A PL 209149 B1 PL209149 B1 PL 209149B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- saccharinates
- acesulphamates
- methylsulphates
- alkoxy methyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- -1 methylsulphonyl Chemical group 0.000 title description 8
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 title 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 7
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 7
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 6
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 4
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- DZXBHDRHRFLQCJ-UHFFFAOYSA-M sodium;methyl sulfate Chemical compound [Na+].COS([O-])(=O)=O DZXBHDRHRFLQCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku są sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania.
Cząsteczki zawierające jedno lub kilka wiązań fosfor-węgiel należą do grupy związków fosforoorganicznych. Atom fosforu może występować w tych cząsteczkach na wielu stopniach utlenienia i mieć różne liczby koordynacyjne, dlatego znanych jest wiele związków fosforoorganicznych. Najpowszechniejszymi przedstawicielami tych związków są fosfiny - pochodne fosforowodoru PH3, w którego cząsteczce kolejne atomy wodoru zostały zastąpione grupą alkilową lub arylową. Są to przeważnie ciecze o przykrej woni, toksyczne, słabsze zasady niż aminy. Stosowane są m.in. jako katalizatory polimeryzacji.
Ważnymi związkami fosforoorganicznymi są sole fosfoniowe o wzorze R4P+X-, zaliczane do kationowych związków powierzchniowo czynnych. Zbudowane są z kationu zawierającego czwartorzędowy atom fosforu, do którego dołączone są cztery grupy alkilowe. Ładunek dodatni jest neutralizowany przez anion najczęściej o charakterze nieorganicznym, np. Cl, Br, I, NO3, CIO4. Sole fosfoniowe działają skutecznie wobec bakterii i grzybów a jednocześnie charakteryzują się najniższą toksycznością wobec organizmów stałocieplnych. Do wymiany anionu w halogenkach fosfoniowych użyte zostały zarówno acesulfam K i sacharyna - powszechnie stosowane w artykułach spożywczych słodziki zastępujące cukier, jak i metylosiarczan sodu oraz bis(trifluorometylosulfonylo)imidek litu.
Acesulfam występuje w postaci soli potasowej acesulfamu {nazwa systematyczna - sól potasowa [2,2-ditlenku]5,6-dimetylo-1,2,3-oksatiazyny-4(3H)-onu}. Ma postać białego czystego krystalicznego proszku, o silnie słodkim smaku przewyższającym słodycz cukru około 130-200 razy. Acesulfam-K jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, ma dużą odporność na wysoką temperaturę (temperatura rozkładu wynosi 498K) i nie ulega zmianie w czasie obróbki termicznej, dlatego też cieszy się dużym zastosowaniem głównie w przemyśle spożywczym. Stosuje się go w żywności dietetycznej i dla diabetyków, w deserach, przetworach owocowych, wyrobach i pieczywie cukierniczym, w gumach do żucia oraz jako składnik słodzików stołowych.
Sacharyna pod względem chemicznym jest imidem kwasu o-sulfobenzoesowego. Jest to najstarszy ze znanych słodzików odkrytych przez człowieka, o słodkości znacznie wyższej od sacharozy. Odczucie słodkości zależy od jej stężenia i waha się, według różnych źródeł, od 300-600 razy. Związek ten ma postać białego, krystalicznego proszku, bez zapachu, temperatura topnienia wynosi 491-493K, w postaci kwasowej jest słabo rozpuszczalna w wodzie, dlatego stosuje się ją w postaci soli sodowej, potasowej lub wapniowej, które są o wiele lepiej rozpuszczalne. Słodzik ten charakteryzuje się wysoką stabilnością termiczną i dużą odpornością na hydrolizę.
Sól sodowa siarczanu metylu jest odczynnikiem handlowym, występuje w postaci białego, higroskopijnego proszku o temperaturze topnienia 364-367K.
Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek litu jest odczynnikiem handlowym, dostępnym w postaci białego, silnie higroskopijnego proszku o temperaturze topnienia 507-511K. Stosowany jest w elektrolitach baterii litowych oraz jako katalizator.
Celem wynalazku jest synteza soli z anionami: acesulfamowym, sacharynianowym, metylosiarczanowym, bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowym i kationem alkoksymetylotriheksylofosfoniowym o wzorze ogólnym 1.
Struktury przytoczonych anionów przedstawione są we wzorach jak niżej:
PL 209 149 B1
sacharynian
CH3OSO3 metylosiarczan (CF3SO2)2N bis(trifluorometylosulfonylo)imidek
Istotą wynalazku są sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a A- oznacza acesulfam lub sacharynianin, lub metylosiarczan, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że chlorek alkoksymetylotriheksylofosfoniowy o ogólnym wzorze 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, poddaje się reakcji z acesulfamem-K, lub sacharynianem, lub metylosiarczanem, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkiem przy stosunku molowym 0,5 : 3,0 w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym w temperaturze od 273 K do temperatury wrzenia rozpuszczalnika organicznego, po czym odparowuje się bezwodny rozpuszczalnik organiczny, a następnie dodaje się bezwodnego acetonu, oddziela uboczny produkt reakcji, którym jest sól nieorganiczna, chlorek potasu, a z przesączu całkowicie odparowuje się rozpuszczalnik na wyparce próżniowej, natomiast otrzymany produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293-373K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
otrzymano nowe acesulfamiany, sacharyniany, metylosiarczany oraz bis(trifluorometylosulfonylo)imidki zaliczane do grupy czwartorzędowych soli fosfoniowych. Zsyntezowane acesulfamiany, sacharyniany, metylosiarczany oraz bis(trifluorometylosulfonylo)imidki alkoksymetylotriheksylofosfoniowe nie są rozpuszczalne w wodzie, natomiast rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych (chloroform, DMSO, metanol, aceton), są stabilne termicznie, ponadto wykazują aktywność antyelektrostatyczną, powierzchniową, są przedstawicielami kationowych związków powierzchniowo czynnych.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Acesulfam pentoksymetylotriheksylofosfoniowy 3
W okrągłodennej kolbie reakcyjnej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,01 mola chlorku pentoksymetylotriheksylofosfoniowego rozpuszczonego w 40 cm3 bezwodnego acetonu i dodawano stechiometryczna ilość acesulfamu-K. Całość intensywnie mieszano przez 24 godziny. Powstały osad oddzielono, a z przesączu oddestylowano aceton. Pozostałość suszono w temperaturze 323 K w warunkach obniżonego ciśnienia. Otrzymano ciecz z wydajnością 97%, o gęstości 1,030 g/cm3 i lepkości 88 mPa-s stabilną termicznie do temperatury 573 K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego, węglowego i fosforowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
(DMSO-d6) 1H NMR kation: 4,39 (ds, JH-P = 6 Hz, 2H), 3,53 (t, JH-H = 5 Hz, 2H), 2,22 (m, 6H), 1,52 (m, 8H), 1,35 (m, 22H), 0,89 (t, JH-H = 6 Hz, 4CH3); anion: 5,34, 1,93 (3H);
13C NMR kation: 74,7 (d, JC-P = 15 Hz, OCH2), 59,8 (d, JC-P = 62 Hz, P+CH2), 30,3 (3CH2), 29,5 (d, JC-P = 13 Hz, 2CH2), 28,2 (d, JC-P = 14 Hz, 3CH2), 22, 21,3 (3CH2), 20,7 (d, JC-P = 6 Hz, 3CH2), 16,5 (d, JC-P = 46 Hz, 3CH2), 13,8 (4CH3); anion: 167,7, 160,4, 101,3, 19,4;
31P NMR 32,4;
Analiza elementarna C28H56NO5PS (549,78) obliczona (%): C 61,17, H 10,27, N 2,55; zmierzona: C 61,49, H 10,55, N 2,37;
P r z y k ł a d II
Sacharynian decyloksymetylotriheksylofosfoniowy
Dokładnie odważoną ilość chlorku decyloksymetylotriheksylofosfoniowego (0,01 mola) rozpuszczono w 40 cm3 bezwodnego acetonu. Następnie dodano sacharynian sodu z 25% nadmiarem. Reak4
PL 209 149 B1 cje wymiany prowadzono w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Z mieszaniny reakcyjnej wypadł chlorek sodu, który oddzielono, a z przesączu odparowano aceton na wyparce próżniowej.
Otrzymano ciecz z wydajnością 94%, o gęstości 0,995 g/cm3 i lepkości 588 mPa-s, stabilną termicznie do temperatury 608K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego, węglowego i fosforowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
(DMSO-d6) 1NMR kation: 4,4 (ds, JH-P = 5 Hz, 2H), 3,53 (t, JH-H = 6 Hz, 2H), 2,23 (m, 6H), 1,53 (m, 8H), 1,29 (m, 32H), 0,88 (t, JH-H = 7 Hz, 4CH3); anion: 7,64 (m, 4H);
13C NMR kation: 73,5 (d, JC-P = 12 Hz, OCH2), 59,9 (d, JC-P = 63 Hz, P+CH2), 31,3, 30,8, 30,4 (3CH2), 29,7 (d, JC-P = 15 Hz, 3CH2), 29,1, 28,7 (d, JC-P = 12 Hz, 3CH2), 25,5, 22,1, 21,8 (3CH2), 20,6 (d, JC-P = 5 Hz, 3CH2), 16,6 (d, JC-P = 46 Hz, 3CH2), 13,8 (4CH3); anion: 167,5, 145,1, 134,7, 131,2, 130,7, 122,2, 118,8;
31P NMR 32,5;
Analiza elementarna C36H66NO4PS (639,95) obliczona (%): C 67,57, H 10,40, N 2,19; zmierzona: C 67,81, H 10,61, N 2,13;
P r z y k ł ad III
Metylosiarczan pentadecyloksymetylotriheksylofosfoniowy
0,01 mola chlorku pentadecyloksymetylotriheksylofosfoniowego rozpuszczono w bezwodnym acetonie w temperaturze 293K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,015 mola metylosiarczanu sodu. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 24 godziny. Po tym czasie osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej. Pozostałość suszono w temperaturze 333K w warunkach obniżonego ciśnienia.
Otrzymano ciecz wydajnością 98%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego, węglowego i fosforowego magnetycznego rezonansu jądrowego: Analiza elementarna C34H73O4PS (608,98) obliczona (%): C 67,06, H 12,08; zmierzona: C 67,77, H 12,62
P r z y k ł a d IV
Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek dodecyloksymetylotriheksylofosfoniowy
W okrągłodennej kolbie reakcyjnej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,01 mola chlorku dodecyloksymetylotriheksylofosfoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 bezwodnego acetonu i dodawano bis(trifluorometylosulfonylo)imidek litu w stosunku molowym 1:1,5. Całość intensywnie mieszano przez 24 godziny. Powstały osad oddzielono, a z przesączu oddestylowano aceton. Pozostałość suszono w temperaturze 323K w warunkach obniżonego ciśnienia. Otrzymano ciecz z wydajnością 95%, 3 o gęstości 1,044 g/cm i lepkości 128 mPa-s stabilną termicznie do temperatury 703K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego, węglowego i fosforowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
(DMSO-d6) 1NMR 4,37 (ds, JH-P = 7 Hz, 2H), 3,51 (t, JH-H = 6 Hz, 2H), 2,21 (m, 6H), 1,51 (m, 8H), 1,28 (m, 36H), 0,88 (t, JH-H = 6 Hz, 4CH3);
13C NMR kation 73,4 (d, JC-P = 13 Hz, OCH2), 59,7 (d, JC-P = 63 Hz, P+CHz), 31,1 (3CH2), 30,6, 30,2 (3CH2), 29,7 (d, JC-P = 15 Hz, 3CH2), 29,1, 28,6 (d, JC-P = 14 Hz, 3CH2), 25,6, 22,1, 21,6 (3CH2), 20,4 (d, JC-P = 6 Hz, 3CH2), 16,5 (d, JC-P = 46 Hz, 3CH2), 13,7 (4CH3); anion: 125,6, 121,6, 117,2, 113,5;
31P NMR 32,5;
Analiza elementarna C33H66F6NO5PS2 (765,97) obliczona (%): C 51,74, H 8,68, N 1,83; zmierzona: C 52,12, H 8,96, N 1,68;
Claims (2)
1. Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, a A oznacza acesulfam lub sacharynian, lub metylosiarczan, lub bis(trifluorometylosulfonylo)-imidek.
2. Sposób wytwarzania soli, określonych zastrz. 1, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, znamienny tym, że chlorek alkoksymetylotriheksylofosfoniowy o ogólnym wzorze 2, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 18 atomów węgla, poddaje się reakcji z acesulfamem-K, lub sacharynianem, lub metylosiarczanem, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkiem przy stosunku molowym 0,5 : 3,0 w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym w temperaturze od 273K do temperatury wrzePL 209 149 B1 nia rozpuszczalnika organicznego, po czym odparowuje się bezwodny rozpuszczalnik organiczny, a nastę pnie dodaje się bezwodnego acetonu, oddziela uboczny produkt reakcji, którym jest sól nieorganiczna, chlorek potasu, a z przesączu całkowicie odparowuje się rozpuszczalnik na wyparce próżniowej, natomiast otrzymany produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379059A PL209149B1 (pl) | 2006-02-27 | 2006-02-27 | Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379059A PL209149B1 (pl) | 2006-02-27 | 2006-02-27 | Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL379059A1 PL379059A1 (pl) | 2007-09-03 |
| PL209149B1 true PL209149B1 (pl) | 2011-07-29 |
Family
ID=43015368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL379059A PL209149B1 (pl) | 2006-02-27 | 2006-02-27 | Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209149B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107827926A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-03-23 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 小分子功能化的表面活性剂及其制备方法和应用 |
-
2006
- 2006-02-27 PL PL379059A patent/PL209149B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107827926A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-03-23 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 小分子功能化的表面活性剂及其制备方法和应用 |
| CN107827926B (zh) * | 2017-10-31 | 2020-05-22 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 小分子功能化的表面活性剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL379059A1 (pl) | 2007-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101550581B1 (ko) | 화학적 또는 생물학적 조성물을 완충하는 방법 | |
| Guimaraes et al. | Synthesis, characterization and anticancer activities of cationic η6-p-cymene ruthenium (II) complexes containing phosphine and nitrogenous ligands | |
| Pascual et al. | Synthesis of a Mixed Phosphonium-Sulfonium Bisylide R3P C SR2 | |
| PL209149B1 (pl) | Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| EP4249468B1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| EP4371992A1 (en) | Methods of preparing glufosinate | |
| US6407029B1 (en) | Mixtures comprising tetrakis(pyrrolidino/piperdino)phosphonium salts | |
| US6943263B2 (en) | Method for producing bis(trifluoromethyl)imido salts | |
| PL240024B1 (pl) | S ole amoniowe florasulamu, sposoby ich otrzymywania oraz ich zastosowanie jako herbicydów | |
| PL213532B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowymoraz sposób ich wytwarzania | |
| PL212810B1 (pl) | Cyklaminiany 1,3-dialkiloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1,3-dialkiloimidazoliowych | |
| PL211963B1 (pl) | Cyklaminiany 1-alkilopirydyniowe i 1-alkoksymetylopirydyniowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1-alkilopirydyniowychi 1-alkoksymetylopirydyniowych | |
| PL202093B1 (pl) | Acesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-acyloksyetylową (54) lub 2-hydroksyetylową oraz sposób wytwarzania acesulfamianów (alkoksymetylo)dimetyloamoniowych z grupą 2-acyloksyetylową lub 2-hydroksyetylową | |
| PL211437B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych | |
| PL211676B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych | |
| HU205613B (en) | Process for producing trialkyl-sulfonium- and trialkyl-sulfoxonium-salts of n-/phosphono-methyl/-glycine | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| PL212175B1 (pl) | Nowe acesulfamiany 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowe i acesulfamiany 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowe oraz sposób wytwarzania acesulfamianów 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowych i acesulfamianów 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowych | |
| PL242575B1 (pl) | Herbicydowe ciecze jonowe z kationem na bazie morfoliny i anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki zwalczające chwasty | |
| PL206172B1 (pl) | Acesulfamiany alkoksymetylo (2-hydroksyetylo) dimetyloamoniowe jako deterenty pokarmowe owadów oraz sposób wytwarzania acesulfamianów alkoksymetylo (2-hydroksyetylo) dimetyloamoniowych | |
| PL204318B1 (pl) | Trichlorki propano-1,2,3-tris(oksymetyloamoniowe) oraz sposób otrzymywania trichlorków propano-1,2,3-tris(oksymetyloamoniowych) - prekursorów do syntez nowej generacji rozpuszczalników zielonej chemii: trójbliźniaczych cieczy jonowych | |
| PL223201B1 (pl) | Metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL212904B1 (pl) | Acesulfamiany i sacharyniany 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania acesulfamianów i sacharynianów 3-alkoksymetylo-1-metyloimidazoliowych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090227 |