PL208990B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL208990B1 PL208990B1 PL386433A PL38643308A PL208990B1 PL 208990 B1 PL208990 B1 PL 208990B1 PL 386433 A PL386433 A PL 386433A PL 38643308 A PL38643308 A PL 38643308A PL 208990 B1 PL208990 B1 PL 208990B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- concentration
- mol
- methyl
- solidify
- hydroxymethyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 42
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- MZXDPTWGJXNUMW-UHFFFAOYSA-N 7h-pyrido[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=NC2=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC=C21 MZXDPTWGJXNUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 11
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 10
- JWEXHQAEWHKGCW-UHFFFAOYSA-N bis[2-(6-fluoro-3,4-dihydro-2h-chromen-2-yl)-2-hydroxyethyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C1CC2=CC(F)=CC=C2OC1C(O)CNCC(O)C1OC2=CC=C(F)C=C2CC1 JWEXHQAEWHKGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- BHFSBJHPPFJCOS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenoxy)acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 BHFSBJHPPFJCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFTDDFBJWUWKMN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 SFTDDFBJWUWKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464161 Gortyna xanthenes Species 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach, np. barwniki cyjaninowe. Ponadto kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania indolochinolinę o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza -H, -Cl, -R2 oznacza -H, -OCH3, -R3 oznacza -H, -Cl.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Indolochinoliny mają szerokie pasmo absorbcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Ponadto kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenyloiminodioctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2=R3:-H o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenyloiminodioctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1:-Cl, R2=R3:-H o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/ /0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenyloiminodioctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R3:-H, R2:-OCH3 o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenyloiminodioctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2:-H, R3:-Cl o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2=R3:-H o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetyloanilinę o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2=R3:-H, o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano
PL 208 990 B1 promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas 4-metylofenoksyoctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2=R3:-H, R3:-Cl o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas 4-metoksyfenoksyoctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2=R3:-H o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IX
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu 4-bromo-N,N-dimetyloanilnę o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2=R3:-H o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d X
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu 4-metylo-N,N-dimetyloanilinę o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2=R3:-H o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano promieniowaniem 351 i 361 nm emitowanym przez laser argonowy o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenyloiminodioctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2=R3:-H o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano światłem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 20 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas 4-metoksyfenoksyoctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1:-Cl, R2=R3:-H o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano światłem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 20 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R3:-H, R2:-OCH3 o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano światłem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 20 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XIV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas 4-metylofenoksyoctowy o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2:-H, R3:-Cl o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano światłem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 20 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu 4-metylo-N,N-dimetyloanilinę o stężeniu 1x10-3 mol dm-3 i indolochinolinę R1=R2:-H, R3:-Cl o stężeniu 2x10-4 mol dm-3 naświetlano światłem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 20 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
- Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania indolochinolinę o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza -H, -Cl, -R2 oznacza -H, -OCH3, -R3 oznacza -H, -Cl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386433A PL208990B1 (pl) | 2008-11-04 | 2008-11-04 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386433A PL208990B1 (pl) | 2008-11-04 | 2008-11-04 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386433A1 PL386433A1 (pl) | 2010-05-10 |
| PL208990B1 true PL208990B1 (pl) | 2011-07-29 |
Family
ID=43015638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386433A PL208990B1 (pl) | 2008-11-04 | 2008-11-04 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208990B1 (pl) |
-
2008
- 2008-11-04 PL PL386433A patent/PL208990B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386433A1 (pl) | 2010-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Coumarin-based oxime esters: photobleachable and versatile unimolecular initiators for acrylate and thiol-based click photopolymerization under visible light-emitting diode light irradiation | |
| Bouzrati-Zerelli et al. | Silyl glyoxylates as a new class of high performance photoinitiators: blue LED induced polymerization of methacrylates in thin and thick films | |
| Hola et al. | New bimolecular photoinitiating systems based on terphenyl derivatives as highly efficient photosensitizers for 3D printing application | |
| US5395862A (en) | Photooxidizable initiator composition and photosensitive materials containing the same | |
| TW201602127A (zh) | 多功能醯基膦氧化物光起始劑 | |
| JPH02229802A (ja) | 付加重合性組成物 | |
| Jin et al. | A facile layer-by-layer assembly method for the fabrication of fluorescent polymer/quantum dot nanocomposite thin films | |
| Bouzrati-Zerelli et al. | New violet to yellow light sensitive diketo pyrrolo–pyrrole photoinitiators: high performance systems with unusual bleaching properties and solubility in water | |
| WO2022005947A1 (en) | Photocurable compositions and methods of use thereof | |
| Feng et al. | Study on the photoinitiation mechanism of carbazole-based oxime esters (OXEs) as novel photoinitiators for free radical photopolymerization under near UV/visible-light irradiation exposure and the application of 3D printing | |
| Han et al. | Monomolecular photoinitiators for hybrid light-curing systems under UV-LEDs | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| PL208990B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Wen et al. | Colorless phenanthroimidazole photoinitiators featuring tunable D-π-A configuration by frontier molecular orbital engineering | |
| PL209843B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL209845B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Jin et al. | Two-photon absorption and polymerization ability of intramolecular energy transfer based photoinitiating systems | |
| PL209844B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL200871B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Samsonova et al. | Photoacid generation from substituted benzo [b] thiophene-2-carboxanilides | |
| PL200869B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL225221B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221775B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221777B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221776B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification | ||
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111104 |