PL225221B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL225221B1 PL225221B1 PL405551A PL40555113A PL225221B1 PL 225221 B1 PL225221 B1 PL 225221B1 PL 405551 A PL405551 A PL 405551A PL 40555113 A PL40555113 A PL 40555113A PL 225221 B1 PL225221 B1 PL 225221B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- concentration
- mol
- dibenzo
- dione
- phenazine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N formestane Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1O OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N 0.000 claims description 15
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 9
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N Asp-Pro-Ser-Ser Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N 0.000 description 4
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464161 Gortyna xanthenes Species 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu-koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjan inowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach np. barwniki cyjaninowe. Ponadto, kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyj aninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o wzorze 1.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion ma szerokie pasmo absorpcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10 mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10 mol/dm naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -3 syoctowy o stężeniu 1 x 10- mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10- mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenok-1 3 -3 syoctowy o stężeniu 1x10- mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10- 3 mol/dm naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natę2 żeniu 50 mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetylo-1 3 -3 anilinę o stężeniu 1 x 10- mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10- mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetylo-1 3 -3 anilinę o stężeniu 1 x 10- mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10- mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
PL 225 221 B1
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu N,N-dimetyloanilinę o stężeniu 1 x 10- mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10 3 mol/dm naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 50 mW/cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenylo-1 3 iminodioctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu
-3 3 2
2,6 x 10- mol/dm naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d VIII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenylo-1 3 iminodioctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu
-3 3 2
2,6 x 10-3 mol/dm3 naświetlano promieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IX
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas N-fenylo-1 3 iminodioctowy o stężeniu 1 x 10-1 mol/dm3 i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu
-3 3
2,6 x 10- mol/dm naświetlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F2
457s o natężeniu 50 mW/cm . Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d X
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu pentae-1 rytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10 3 -3 3 mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10- mol/dm naświetlano pro2 mieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Luxor Model 4000. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu pentae-1 rytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10 3 -3 3 mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10- mol/dm naświetlano pro2 mieniowaniem o natężeniu 50 mW/cm2 emitowanym przez lampę dentystyczną Model LED.F. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d XII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu pentae-1 rytrytolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu, donor elektronu kwas tiofenoksyoctowy o stężeniu 1 x 10-1
-3 3 mol/dm i dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o stężeniu 2,6 x 10- mol/dm naświetlano pro2 mieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 50 mW/cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
- Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania dibenzo[a,c]nafto[2,3-h]fenazyno-12,17-dion o wzorze 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405551A PL225221B1 (pl) | 2013-10-07 | 2013-10-07 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405551A PL225221B1 (pl) | 2013-10-07 | 2013-10-07 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405551A1 PL405551A1 (pl) | 2015-04-13 |
| PL225221B1 true PL225221B1 (pl) | 2017-03-31 |
Family
ID=52781946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405551A PL225221B1 (pl) | 2013-10-07 | 2013-10-07 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL225221B1 (pl) |
-
2013
- 2013-10-07 PL PL405551A patent/PL225221B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405551A1 (pl) | 2015-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Topa et al. | Moving towards a finer way of light-cured resin-based restorative dental materials: Recent advances in photoinitiating systems based on iodonium salts | |
| Li et al. | Synthesis and structure‐activity relationship of several aromatic ketone‐based two‐photon initiators | |
| JP6599446B2 (ja) | 多官能性アシルホスフィンオキシド光重合開始剤 | |
| Liu et al. | High-performance photoinitiating systems for LED-induced photopolymerization | |
| Doğruyol et al. | Thioxanthone based 9-[2-(methyl-phenyl-amino)-acetyl]-thia-naphthacene-12-one as a visible photoinitiator | |
| JP2017057249A5 (pl) | ||
| JP2009042751A5 (ja) | 感光性組成物、硬化性組成物、カラーフィルタ用硬化性組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、及びその製造方法 | |
| Fan et al. | Coumarin ketoxime ester with electron-donating substituents as photoinitiators and photosensitizers for photopolymerization upon UV-Vis LED irradiation | |
| RU2012137721A (ru) | Светочувствительная полимерная композиция, способы получения структуры и головка для подачи жидкости | |
| Jin et al. | Two-photon lithography in visible and NIR ranges using multibranched-based sensitizers for efficient acid generation | |
| Dumur | Recent advances in visible light photoinitiating systems based on flavonoids | |
| PL225221B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| PL226413B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226626B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226627B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221775B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226630B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226381B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221777B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226383B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226629B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |