PL212623B1 - Nowy zwiazek typu gemini, sposób wytwarzania nowego zwiazku typu gemini oraz zastosowanie nowego zwiazku typu gemini w koncentracie srodka do konserwacji drewna - Google Patents
Nowy zwiazek typu gemini, sposób wytwarzania nowego zwiazku typu gemini oraz zastosowanie nowego zwiazku typu gemini w koncentracie srodka do konserwacji drewnaInfo
- Publication number
- PL212623B1 PL212623B1 PL386713A PL38671308A PL212623B1 PL 212623 B1 PL212623 B1 PL 212623B1 PL 386713 A PL386713 A PL 386713A PL 38671308 A PL38671308 A PL 38671308A PL 212623 B1 PL212623 B1 PL 212623B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- weight
- glycol
- gemini type
- amount
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 36
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 title description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- -1 hydroxy fatty acids Chemical class 0.000 claims description 11
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)(C)C(C)(O)O VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002862 amidating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims description 2
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 2
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 17
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 17
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 5
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOVLHZIEMGDZIW-UHFFFAOYSA-N [Cu+3].[O-]B([O-])[O-] Chemical compound [Cu+3].[O-]B([O-])[O-] DOVLHZIEMGDZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=CC1=O.CN1SC(Cl)=CC1=O QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical group [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000592 inorganic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical group 0.000 description 1
- 150000004712 monophosphates Chemical group 0.000 description 1
- SLBGBYOQCVAHBC-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylmethanediamine Chemical compound CCN(CC)CN SLBGBYOQCVAHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920006316 polyvinylpyrrolidine Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy niejonowy glikolowo-amido-aminotlenkowy związek typu gemini, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie w wodorozcieńczalnym koncentracie środka do konserwacji drewna o silnie biobójczych właściwościach i głębokiej penetracji w głąb.
Związki typu gemini znane są już z literatury patentowej. Inaczej zwane są związkami dimerycznymi lub bliźniaczymi, ponieważ zawierają dwa identyczne łańcuchy hydrofobowe, dwa identyczne ugrupowania polarne i łącznik zwany też mostkiem.
Gemini najczęściej pełnią funkcję emulgatorów i surfaktantów. Z literatury patentowej, własnych prób i doświadczeń wynika, że w porównaniu z klasycznymi związkami powierzchniowo czynnymi, które mają jedną hydrofobową grupę i jedną hydrofilową, surfaktanty typu gemini, które posiadają przynajmniej dwie grupy hydrofobowe i przynajmniej dwie grupy hydrofilowe są kilka razy efektywniejsze w obniżaniu napięcia powierzchniowego i aktywności powierzchniowej na granicach międzyfazowych. Dodatkowo w połączeniu z klasycznymi związkami powierzchniowo czynnymi, surfaktanty typu gemini wykazują właściwości synergiczne w obniżaniu napięcia powierzchniowego, zdolności pianotwórczej, solubilizacji, emulgowania, a zwłaszcza penetracji w głąb różnorakich porowatych materiałów.
W patentach nr US 6 666 217, 6 777 384, 6 797 687, 6 805 141, 6 919 305, zostały opisane związki powierzchniowo czynne typu gemini, gdzie mostkiem jest glikol polietylenowy, a alkil jest pochodzenia petrochemicznego.
W patencie nr JP 2006 315 987 przedstawiono kompozycję do mycia włosów, gdzie kationowy związek typu gemini wykazuje właściwości ochronne włosów.
W opisach patentowych nr WO 0 123 515 i US 6 358 914 opisano kompozycje myjące zawierające kationowe związki typu gemini.
Autorzy patentu nr EP 1 689 444 opisali biologicznie aktywny preparat zawierający kationowy związek gemini, stosowany w chorobach skóry oraz chorobach metabolicznych.
Natomiast w opisie patentowym nr WO 9 731 890 kationowy związek gemini zastosowano jako emulgator w środkach czystości i preparatach kosmetycznych.
Równie dobre właściwości myjące wykazywały podczas prób tlenki amin.
Autorzy patentu nr US 6 492 314 podają skład płynu myjącego, zdolnego do wytwarzania wysokiej piany, w którym jednym ze składników są tlenki amin.
W zgłoszeniu patentowym nr US 2006/0 094 616 autorzy opisali nowy środek myjący należący do grupy surfaktantów jonowych, zawierający w swoim składzie betainy i tlenki amin.
Autorzy zgłoszenia patentowego nr US 2007/0 031 370 zaproponowali środki powierzchniowo czynne zawierające tlenki amin.
Podczas długoletnich badań okazało się, że tlenki amin wykazują znakomite właściwości biobójcze.
W patencie nr US 7 033 989 tlenki amin spełniały rolę inhibitorów korozji mikrobiologicznej w wodnym roztworze węglowodanów takich jak np. cyklodekstryny.
W zgłoszeniu patentowym nr US 2006/0 257 282 opisano kompozycję dezaktywującą biologicznie czynne spory, zawierającą tlenki amin w środowisku kwaśnym.
Biobójcze własności tlenków amin wykorzystano podczas komponowania impregnatów do drewna.
Autorzy zgłoszenia patentowego nr WO 00/71 314 na podstawie swoich badań stwierdzili, że tlenki amin wzmagają działanie grzybobójcze środków ochrony drewna. Ich kompozycje składały się z tlenków amin i azoli np. 1,2,4-triazolu.
W patencie nr US 6 572 788 opisano wysoce efektywny impregnat do drewna oparty na tlenkach amin.
W zgłoszeniu patentowym nr WO 00/71 311 przedstawiono kompozycję do ochrony drewna zawierającą tlenki amin oraz wodny, aminowy kompleks miedzi. Impregnat ten odznacza się wysoką skutecznością działania wobec grzybów i jest przyjazny dla środowiska.
Autorzy zgłoszenia patentowego nr WO 02/01 958 uzupełnili skład impregnatu do drewna opartego na tlenkach amin o zawartość związków boru.
W kolejnym zgłoszeniu patentowym nr WO 00/71 312 opisano środek ochrony drewna zawierający tlenki amin i jod.
Ci sami autorzy w zgłoszeniu patentowym nr WO 00/71 313 opisali skomponowany przez siebie impregnat do drewna zawierający tlenki amin i izotiazolony.
PL 212 623 B1
Impregnaty do drewna mogą bazować również na innych związkach znanych ze swych właściwości biobójczych.
W zgłoszeniu patentowym nr US 2006/0 257 578 zaprezentowano mikroemulsję utworzoną na bazie boranu cynku, w której średnia wielkość cząstki wynosi 0,21 pm. Związki boru znane są ze swych właściwości biobójczych, dodatkowo bor w związkach nieorganicznych wykazuje działanie ognioochronne.
W opisie patentowym nr US 7 128 778 opisano kompozycję ochronną do drewna zawierającą związki boru oraz związki silikonowe. Fakultatywnie może zawierać co najmniej jeden rozpuszczalnik taki jak np. tetrahydrofuran, pentan, woda i inne.
W patencie nr US 6 896 908 przedstawiono koncentrat impregnatu do drewna oparty na związkach boru zawierający dodatkowo związki metali biobójczych, jak np. miedź lub cynk. Preparat zawiera dodatkowo kwasy organiczne, wolny amoniak lub jego pochodne.
W opisie patentowym nr WO 2005/007 368 opisano wodną kompozycję chroniącą drzewo, opartą na niecałkowicie rozpuszczalnych związkach miedzi. Jako przykłady podano wodorotlenek miedzi, zasadowy węglan miedzi, węglan miedzi, zasadowy siarczan miedzi, zasadowy azotan miedzi, tlenochlorek miedzi, boran miedzi, zasadowy boran miedzi lub ich mieszaniny.
Związki miedzi zastosowano również w impregnacie opisanym w zgłoszeniu patentowym nr US 2006/0 162 611. Preparat oparto głównie na węglanie miedzi i alkanoloaminach, jak np. monoetanoloamina i uzupełniono o fosfoniany i pochodne etylenodiaminy.
W patencie nr US 7 198 663 opisano kompozycję ochronną do drzewa składającą się z nieorganicznych polimerów, zawierającą dodatkowo AI2O3 w ilości 3,8 - 7,0%, ZrO2 w ilości 5,25 - 9,1%, CuO w ilości 0,7 - 8,8% i czynnik buforujący np. kwas octowy lub octan sodu. pH kompozycji utrzymywano w granicach od 2 do 4.
Autorzy opisu patentowego nr WO 2004/011 215 przedstawili polimeryczną kompozycję ochronną do drewna zawierającą jony metali skompleksowane w etanoloaminach, polietylenoaminach, amoniaku lub ich mieszaninach, i/lub w alkoholu poliwinylowym, poliakryloamidzie, poliwinylopirolidynie i/lub poliizopropyloakrylamidzie.
W patencie nr US 6 319 431 przedstawiono ognioochronny i biobójczy impregnat do drewna zawierający roztwór mocznika oraz źródła nieorganicznych kwaśnych grup takich jak kwas fosforowy, fosforan mono- lub diaminy, mieszający się z wodą alkohol np. metanol lub etanol oraz nieorganiczne borany jak np. kwas borowy lub boraks.
W opisie patentowym nr WO 2007/064 236 przedstawiono impregnat do drewna zawierający nowe związki boru o nazwie boratrony, które otrzymuje się z epoksydowanych olejów roślinnych, kwasu borowego i diizopropanoloaminy. Bor w tym związku, dodatkowo wspomagany przez czwartorzędowe związki amoniowe wykazuje wysoką odporność na wyługowanie.
Z kolei w polskim opisie patentowym nr PL 185 079, którego amerykańskimi odpowiednikami są patenty o numerach US 6 180 672 i US 6 362 370, zaprezentowano biobójczy środek do konserwacji drewna, zawierający co najmniej jeden czwartorzędowy związek amoniowy, jeden lub więcej innych biocydów, co najmniej jeden związek miedzi i/lub cynku oraz substancje pomocnicze obejmujące środki przeciwpienne, przeciwutleniające, barwniki lub substancje zapachowe.
Impregnaty do drewna są preparatami chemicznymi, wiążącymi się z powierzchnią drewna na zasadzie wymiany jonowej oraz wnikającymi w jego strukturę. Dobry impregnat biobójczy i ognioochronny powinien charakteryzować się:
- Wysoką toksycznością w stosunku do organizmów niszczących drzewo
- Nieszkodliwością działania na samo drzewo jak i na inne materiały (śruby, gwoździe itp.)
- Nie pogarszaniem właściwości mechanicznych drzewa
- Nieszkodliwością dla ludzi, zwierząt i środowiska
- Trwałością utrzymywania się w drewnie
- Głębokim wnikaniem w drewno
- Opóźnianiem momentu zapalenia się materiału
- Redukcją szybkości rozprzestrzeniania się płomieni i samego procesu spalania
- Nie wydzielaniem substancji toksycznych i przykrego zapachu.
W normie PN-EN 335-1 została podana ogólna klasyfikacja zagrożenia degradacyjnego, która obejmuje 5 klas. Dla każdej klasy określono zagrożenia ze strony podstawowych czynników niszczących drewno.
PL 212 623 B1
Polskie wymagania w zakresie chemicznej ochrony drewna budowlanego są zawarte w instrukcji Instytutu Techniki Budowlanej nr 355/98. Instrukcja wprowadza zróżnicowanie liczby stopni zagrożenia drewna przez grzyby domowe i grzyby pleśniowe oraz owady niszczące drewno. Precyzuje też parametry nasycenia drewna środkiem konserwującym.
W normie PN-EN 350-02 podana jest klasyfikacja podatności drewna na nasycenie.
Do nasycania drewna środkami impregnującymi można zastosować kilka metod:
- impregnację bezciśnieniową - przy ciśnieniu atmosferycznym;
- impregnację ciśnieniową - przy którym maksymalna wartość ciśnienia dochodzi do 200 kPa;
- impregnację powierzchniową, gdzie preparat nanoszony na powierzchnię drewna wnika na głębokość 2-4 mm;
- impregnację głęboką która obejmuje metody przy których następuje przesycenie drewna powyżej 8 mm.
Do powszechnie stosowanych metod impregnacji drewna zalicza się metody bezciśnieniowe:
- nasycenie metodą smarowania, gdzie drewno smaruje się przy użyciu pędzli, szczotek lub wałków;
- nasycenie metodą opryskiwania, gdzie drewno opryskuje się 2-3 krotnie za pomocą urządzenia natryskowego;
- nasycenie metodą polewania, gdzie polewanie drewna prowadzi się w specjalnych tunelach, a drewno przemieszcza się na rolkach;
- nasycenie metodą kąpieli, gdzie drewno zanurza się w preparacie impregnującym.
W zależności od typu kąpieli, metodyki i stosowanych parametrów kąpieli, można osiągnąć różne efekty nasycenia, np.: powierzchniowego lub głębokiego.
Celem wynalazku jest opracowanie wodorozcieńczalnego koncentratu środka do konserwacji drewna opartego na nowym niejonowym glikolowo-amido-aminotlenkowym związku typu gemini o silnie biobójczych właściwościach i głębokiej penetracji w drewno. Cecha ta jest o tyle istotna, iż brak równomiernego i głębokiego nasycenia drewna środkiem impregnującym może powodować gnicie niektórych części drewna, podczas gdy pozostałe będą dobrze zakonserwowane.
Preparat konserwujący drewno, korzystnie był pochodzenia roślinnego, nietoksyczny dla ludzi i naturalnego środowiska.
Nowy niejonowy glikolowo-amido-aminotlenkowy związek typu gemini według wynalazku przedstawiony jest ogólnym wzorem:
gdzie R i R5 jest grupą alkilową powyżej 2 atomów węgla, R1 i R6 jest grupą alkilenową lub hydroksyalkilenową powyżej 5 atomów węgla, R2 i R7 jest wodorem lub krótką grupą alkilową o zawartości 1 - 6 atomów węgla, A jest alkilenem o zawartości 2 - 6 atomów węgla i/lub hydroksyalkilenem o zawartości 3 - 4 atomów węgla, R3, R4, R8 i R9 są takie same lub różne i oznaczają podstawioną grupę alkilową, hydroksyalkilową, cykloalkilową lub alkenylową o co najwyżej 12 atomach węgla lub wraz z atomem azotu mogą tworzyć 5 lub 6 członowe pierścienie, fakultatywnie zawierające hetePL 212 623 B1 roatomy tlenu i/lub siarki i/lub azotu, B jest prostym lub rozgałęzionym alkilenem od 3 do 12 atomów węgla.
Sposób wytwarzania nowego niejonowego glikolowo-amido-aminotlenkowego związku typu gemini charakteryzuje się tym, że do 2 gramorównoważników epoksydowanego monoestru i/lub epoksydowanego kwasu tłuszczowego korzystnie pochodzenia roślinnego przyłącza się jeden gramorównoważnik glikolu, z którymi tworzy mostek. Reakcja addycji grup hydroksylowych glikolu do grup epoksydowych z ich otwarciem jest reakcją egzotermiczną i korzystnie zachodzi w obecności katalizatorów kwaśnych i/lub kwasów Lewisa lub żywic jonowymiennych w temperaturze 50 - 150°C pod ciśnieniem normalnym, zmniejszonym lub podwyższonym w obecności niereaktywnych rozpuszczalników lub bez. Tak otrzymane bis-monoestry lub bis kwasy hydroksytłuszczowe amiduje się diaminami, w których jeden azot jest pierwszo lub drugorzędowy, a drugi azot jest trzeciorzędowy. Reakcja amidowania zachodzi w temperaturze podwyższonej od 50 do 200°C, pod normalnym, zmniejszonym lub podwyższonym ciśnieniem, w obecności rozpuszczalników lub bez, w obecności katalizatorów lub bez, w atmosferze gazu obojętnego lub powietrza. Korzystnie jest stosować katalizator alkaliczny taki jak wodorotlenek sodu lub potasu lub metanolan sodu lub potasu. Bis-amidoaminotlenki otrzymuje się poprzez utlenienie trzeciorzędowego azotu znanymi czynnikami utleniającymi, korzystnie wodnym roztworem nadtlenku wodoru w temperaturze 30 - 80°C, korzystnie w obecności niereaktywnych rozpuszczalników. Nadtlenek wodoru stosowany jest w ilościach stechiometrycznych lub 2-3-krotnym nadmiarze w stosunku do trzeciorzędowego azotu.
Triglicerydy nienasyconych kwasów tłuszczowych mogą być w znany sposób modyfikowane na monoestry, amidy, kwasy i ich sole jeszcze przed epoksydowaniem, ale można je modyfikować również po epoksydowaniu, z zastrzeżeniem nie rozerwania grupy epoksydowej.
Korzystnym jest, aby do otrzymania nowego, niejonowego glikolowo-amido-aminotlenkowego związku typu gemini według wynalazku, jako związek mostkujący stosować glikol 1,3-propylenowy, neopentylowy, glikole butylenowe, trimetylopentanodiol, heksanodiole i inne lub ich mieszaniny.
Korzystnym jest, aby do otrzymania nowego, niejonowego glikolowo-amido-aminotlenkowego związku typu gemini według wynalazku stosować jako czynniki amidujące dimetyloaminopropyloaminę, dietyloaminoetyloaminę, dietyloaminopropyloaminę, dietanolopropyloaminę lub morfolinopropyloaminę.
Koncentrat środka do konserwacji drewna zawierający wodę według wynalazku charakteryzuje się tym, ze zawiera nowy niejonowy glikolowo-amido-aminotlenkowy związek typu gemini przedstawiony ogólnym wzorem:
gdzie R i R5 jest grupą alkilową powyżej 2 atomów węgla, R1 i R6 jest grupą alkilenową lub hydroksyalkilenową powyżej 5 atomów węgla, R2 i R7 jest wodorem lub krótką grupą alkilową o zawartości 1 - 6 atomów węgla, A jest alkilenem o zawartości 2-6 atomów węgla i/lub hydroksyalkilenem o zawartości 3-4 atomów węgla, R3, R4, R8 i R9 są takie same lub różne i oznaczają podstawioną grupę alkilową, hydroksyalkilową, cykloalkilową lub alkenylową o co najwyżej 12 atomach węgla
PL 212 623 B1 lub wraz z atomem azotu mogą tworzyć 5 lub 6 członowe pierścienie, fakultatywnie zawierające heteroatomy tlenu i/lub siarki i/lub azotu, B jest prostym lub rozgałęzionym alkilenem od 3 do 12 atomów węgla.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał organiczne i/lub nieorganiczne związki boru, korzystnie poliborany alkanoloamin i/lub amin, w ilości do 10% wagowych w przeliczeniu na bor.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał organiczne i/lub nieorganiczne związki miedzi w ilości do 10% wagowych w przeliczeniu na miedź.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał organiczne i/lub nieorganiczne związki cynku w ilości do 10% wagowych w przeliczeniu na cynk.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał związki biobójcze w ilości do 10% wagowych korzystnie pochodne benzimidazolu, merkaptobenzotiazolu, izotiazolony, sulfonamidy, triazole, tiofosforany, ditiokarbaminiany, kwasy chlorowcooctowe, ich amidy, fenole, chlorofenole i inne.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał rozpuszczalniki organiczne mieszające się z wodą w ilości do 25% wagowych korzystnie niższe alkohole i glikole, ich estry i etery.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał środki przeciwpienne w ilości do 0,5% wagowych.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał przeciwutleniacze w ilości do 1% wagowego.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał substancje zapachowe w ilości do 1% wagowego.
Korzystnym jest, aby koncentrat środka do konserwacji drewna według wynalazku zawierał barwnik kontrolny w ilości do 1% wagowego.
Przedmiot wynalazku zostanie dokładniej objaśniony w poniższych przykładach, nie ograniczając jego zakresu.
P r z y k ł a d 1.
3
W kolbie trójszyjnej o pojemności 3 dm3 zaopatrzonej w termometr, chłodnicę zwrotną i mieszadło umieszczono 1000 g epoksydowanych estrów metylowych kwasu tłuszczowego (sojowego) zawierającego 3,2 mola grup epoksydowych i 190 g glikolu 1,6-heksylenowego (1,6 mola). Stosunek molowy grup epoksydowych do glikolu był 2 do 1. Rolę katalizatora reakcji pełnił 96 procentowy 3 kwas siarkowy (VI) wprowadzony do kolby w ilości 1 cm3. Reakcja przebiegała w temperaturze 90 - 100°C przez 3 godziny. Następnie mieszaninę podgrzano do 110°C i utrzymywano tą temperaturę przez kolejną godzinę. W celu wytrącenia katalizatora kwaśnego (H2SO4) dodano 1,5 g węglanu wapnia i odfiltrowano siarczan wapnia i nadmiar węglanu wapnia. Do uzyskanej mieszaniny reakcyjnej dodano 460 g (4,5 mola) dimetyloaminopropyloaminy i 15 g 30 procentowego metanolowego roztworu metanolanu sodu. Reakcję amidowania prowadzono w temperaturze 100 - 110°C przez 3 godziny, następnie zmieniono chłodnicę zwrotną na chłodnicę Liebiega i oddestylowano alkohol metylowy i nadmiar dimetyloaminopropyloaminy do stałej wagi bis-amidoamin. Otrzymane w ten sposób bis-amidoaminy rozcieńczono alkoholem izopropylowym objętościowo w stosunku 1:1 i przy intensywnym mieszaniu w temperaturze 45 - 50°C wkraplano 30 procentowy wodny roztwór nadtlenku wodoru w ilości 200 g na 1 mol trzeciorzędowego azotu przez okres 6 godzin. Po ostygnięciu do temperatury pokojowej rozcieńczono wodą destylowaną do uzyskania około 30% wodno-alkoholowego roztworu nowych N-tlenków gemini o dobrej rozpuszczalności w wodzie, wysokiej aktywności powierzchniowej i o bardzo szerokim spektrum działania na drobnoustroje. Napięcie powierzchniowe 0,1 procentowego roztworu wodnego w temperaturze 25°C wynosiło 29,2 mN/m.
P r z y k ł a d 2.
części wagowych 25% poliglikolowo-amido-aminotlenkowego związku otrzymanego w przykładzie zmieszano z 0,2 częściami wagowymi barwnika zielonego odpornego na światło słoneczne i uzupełniono wodą do 100 części wagowych.
P r z y k ł a d 3.
części wagowych niejonowego, aminotlenkowego związku z przykładu 1 części wagowych poliboranu alkanoloaminy i dietyloaminometyloaminy o zawartości 8 części wagowych boru części wagowych wody.
PL 212 623 B1
P r z y k ł a d 4.
części wagowych niejonowego, aminotlenkowego związku z przykładu 1 części wagowych produktu reakcji kwasu fumarowego, alkanoloaminy i wodorotlenku miedzi. Produkt reakcji zawierał 6 części wagowych miedzi części wagowych wody.
P r z y k ł a d 5.
części wagowych niejonowego aminotlenkowego związku z przykładu 1 części wagowych produktu reakcji kwasu maleinowego, alkanoloaminy i tlenku cynku. Produkt reakcji zawierał 9 części wagowych cynku części wagowych wody.
P r z y k ł a d 6.
części wagowych niejonowego aminotlenkowego związku z przykładu 1 części wagowych poliboranu alkanoloaminy i dimetyloaminopropyloaminy. Produkt reakcji zawierał 10 części wagowych boru części wagowych produktu reakcji kwasu wersenowego, alkanoloaminy i zasadowego węglanu miedzi. Produkt reakcji zawierał 8 części wagowych miedzi części wagowych produktu reakcji kwasu fumarowego, alkanoloaminy i tlenku cynku. Produkt reakcji zawierał 7 części wagowych cynku części wagowych wody.
P r z y k ł a d 7.
części wagowych niejonowego aminotlenkowego związku z przykładu 1 części wagowych poliboranu alkanoloaminy o zawartości 10 części wagowych boru części wagowych produktu reakcji kwasu fumarowego, alkanoloaminy i zasadowego węglanu miedzi. Produkt reakcji zawierał 8 części wagowych miedzi części wagowych produktu reakcji kwasu wersenowego, alkanoloaminy i tlenku cynku. Produkt reakcji zawierał 10 części wagowych cynku części wagowych izotiazolonu o nazwie handlowej Kathon 930 części wagowych wody.
P r z y k ł a d 8.
części wagowych niejonowego, aminotlenkowego związku z przykładu 1 części wagowych poliboranu alkanoloaminy o zawartości 8 części wagowych boru części wagowych produktu reakcji kwasu winowego, alkanoloaminy i wodorotlenku miedzi. Produkt reakcji zawierał 8 części wagowych miedzi części wagowych produktu reakcji kwasu winowego, alkanoloaminy i tlenku cynku. Produkt reakcji zawierał 10 części wagowych cynku części wagowych izotiazolonu o nazwie handlowej Kathon WT części wagowych butylglikolu części wagowych wody.
Powyższe koncentraty otrzymane w przykładach od 2 do 8 rozcieńczono wodą technologiczną w stosunku 1:9, tak jak w większości będących w sprzedaży koncentratów do konserwacji drewna.
Odpowiednie gatunki drewna konserwowano znanymi sposobami takimi jak malowanie, opryskiwanie, rozpylanie i nasycanie metodą kąpieli zimnej i gorąco-zimnej.
We wszystkich porównywalnych przypadkach uzyskano 2-3 krotny większy wzrost penetracji w głąb drzewa jak i ponad dwukrotnie większy wzrost pochłoniętego środka do konserwacji drewna według wynalazku, co świadczy o wysokiej efektywności nowo opracowanego wodorozcieńczalnego koncentratu zawierającego nowo odkryty niejonowy glikolowo-amido-aminotlenkowy związek typu gemini.
Claims (8)
1. Nowy niejonowy glikolowo-amido-aminotlenkowy związek typu gemini przedstawiony ogólnym wzorem:
PL 212 623 B1 gdzie R i R5 jest grupą alkilową powyżej 2 atomów węgla, R1 i R6 jest grupą alkilenową lub hydroksyalkilenową powyżej 5 atomów węgla, R2 i R7 jest wodorem lub krótką grupą alkilową o zawartości 1 - 6 atomów węgla, A jest alkilenem o zawartości 2-6 atomów węgla i/lub hydroksyalkilenem o zawartości 3-4 atomów węgla, R3, R4, R8 i R9 są takie same lub różne i oznaczają podstawioną grupę alkilową, hydroksyalkilową, cykloalkilową lub alkenylową o co najwyżej 12 atomach węgla lub wraz z atomem azotu mogą tworzyć 5 lub 6 członowe pierścienie, fakultatywnie zawierające heteroatomy tlenu i/lub siarki i/lub azotu, B jest prostym lub rozgałęzionym alkilenem od 3 do 12 atomów węgla.
2. Sposób otrzymywania nowego niejonowego glikolowo-amido-aminotlenkowego związku typu gemini, znamienny tym, że otrzymuje się go w wyniku addycji 2 gramorównoważników epoksydowanego monoestru i/lub epoksydowanego kwasu tłuszczowego korzystnie pochodzenia roślinnego z jednym gramorównoważnikiem glikolu, z którymi tworzy mostek, przy czym reakcja addycji grup hydroksylowych glikolu do grup epoksydowych z ich otwarciem jest reakcją egzotermiczną i korzystnie zachodzi w obecności katalizatorów kwaśnych i/lub kwasów Lewisa lub żywic jonowymiennych w temperaturze 50 - 150°C pod ciśnieniem normalnym, zmniejszonym lub podwyższonym w obecności niereaktywnych rozpuszczalników lub bez, a następnie otrzymane tak bismonoestry lub bis kwasy hydroksytłuszczowe amiduje się diaminami, w których jeden azot jest pierwszo lub drugorzędowy, a drugi azot jest trzeciorzędowy, przy czym reakcja amidowania zachodzi w temperaturze podwyższonej od 50 do 200°C, pod normalnym, zmniejszonym lub podwyższonym ciśnieniem, w obecności rozpuszczalników lub bez, w obecności katalizatorów lub bez, w atmosferze gazu obojętnego lub powietrza, a następnie poprzez utlenienie trzeciorzędowego azotu znanymi czynnikami utleniającymi, korzystnie wodnym roztworem nadtlenku wodoru w temperaturze 30 - 80°C, korzystnie w obecności niereaktywnych rozpuszczalników otrzymuje się bis-amidoaminotlenki.
3. Sposób otrzymywania nowego niejonowego glikolowo-amido-aminotlenkowego związku typu gemini według zastrz. 2, znamienny tym, że na etapie aminowania korzystnie katalizator alkaliczny taki jak wodorotlenek sodu lub potasu lub metanolan sodu lub potasu.
4. Sposób otrzymywania nowego niejonowego glikolowo-amido-aminotlenkowego związku typu gemini według zastrz. 2, znamienny tym, że nadtlenek wodoru stosowany jest w ilościach stechiometrycznych lub 2 - 3-krotnym nadmiarze w stosunku do trzeciorzędowego azotu.
5. Sposób otrzymywania nowego niejonowego glikolowo-amido-aminotlenkowego związku typu gemini według zastrz. 2, znamienny tym, że jako związek mostkujący stosuje się glikol 1,3-propylenowy, neopentylowy, glikole butylenowe, trimetylopentanodiol, heksanodiole i inne lub ich mieszaniny.
6. Sposób otrzymywania nowego niejonowego glikolowo-amido-aminotlenkowego związku typu gemini według zastrz. 2, znamienny tym, że jako czynniki amidujące stosuje się dimetyloaminopropyloaminę, dietyloaminoetyloaminę, dietyloaminopropyloaminę, dietanolopropyloaminę lub morfolinopropyloaminę.
PL 212 623 B1
7. Koncentrat środka do konserwacji drewna zawierający wodę, znamienny tym, że zawiera nowy niejonowy glikolowo-amido-aminotlenkowy związek typu gemini przedstawiony ogólnym wzorem:
gdzie R i R5 jest grupą alkilową powyżej 2 atomów węgla, R1 i R6 jest grupą alkilenową lub hydroksyalkilenową powyżej 5 atomów węgla, R2 i R7 jest wodorem lub krótką grupą alkilową o zawartości 1-6 atomów węgla, A jest alkilenem o zawartości 2-6 atomów węgla i/lub hydroksyalkilenem o zawartości 3-4 atomów węgla, R3, R4, R8 i R9 są takie same lub różne i oznaczają podstawioną grupę alkilową, hydroksyalkilową, cykloalkilową lub alkenylową o co najwyżej 12 atomach węgla lub wraz z atomem azotu mogą tworzyć 5 lub 6 członowe pierścienie, fakultatywnie zawierające heteroatomy tlenu i/lub siarki i/lub azotu, B jest prostym lub rozgałęzionym alkilenem od 3 do 12 atomów węgla.
8. Koncentrat środka do konserwacji drewna według zastrz. 7, znamienny tym, że jako środki uzupełniające może zawierać organiczne i/lub nieorganiczne związki boru, korzystnie poliborany alkanoloamin i/lub amin, w ilości do 10% wagowych w przeliczeniu na bor i/lub nieorganiczne związki miedzi w ilości do 10% wagowych w przeliczeniu na miedź i/lub nieorganiczne związki cynku w ilości do 10% wagowych w przeliczeniu na cynk i/lub inne związki biobójcze w ilości do 10% wagowych korzystnie pochodne benzimidazolu, merkaptobenzotiazolu, izotiazolony, sulfonamidy, triazole, tiofosforany, ditiokarbaminiany, kwasy chlorowcooctowe, ich amidy, fenole, chlorofenole i inne i/lub rozpuszczalniki organiczne mieszające się z wodą w ilości do 25% wagowych korzystnie niższe alkohole i glikole, ich estry i etery i/lub środki przeciwpienne w ilości do 0,5% wagowych i/lub przeciwutleniacze w ilości do 1% wagowego i/lub substancje zapachowe w ilości do 1% wagowego i/lub barwnik kontrolny w ilości do 1% wagowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386713A PL212623B1 (pl) | 2008-12-03 | 2008-12-03 | Nowy zwiazek typu gemini, sposób wytwarzania nowego zwiazku typu gemini oraz zastosowanie nowego zwiazku typu gemini w koncentracie srodka do konserwacji drewna |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386713A PL212623B1 (pl) | 2008-12-03 | 2008-12-03 | Nowy zwiazek typu gemini, sposób wytwarzania nowego zwiazku typu gemini oraz zastosowanie nowego zwiazku typu gemini w koncentracie srodka do konserwacji drewna |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386713A1 PL386713A1 (pl) | 2010-06-07 |
| PL212623B1 true PL212623B1 (pl) | 2012-10-31 |
Family
ID=42990479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386713A PL212623B1 (pl) | 2008-12-03 | 2008-12-03 | Nowy zwiazek typu gemini, sposób wytwarzania nowego zwiazku typu gemini oraz zastosowanie nowego zwiazku typu gemini w koncentracie srodka do konserwacji drewna |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212623B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-03 PL PL386713A patent/PL212623B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386713A1 (pl) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE102014003367B4 (de) | Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor | |
| ES2634420T3 (es) | Mezclas biocidas | |
| EP3114255B1 (de) | Korrosionsinhibierende zusammensetzungen | |
| US5854266A (en) | Synergistic antimicrobial composition pyrithione and alcohol | |
| KR20140054095A (ko) | 소화제 및 그것을 사용하는 소화 방법 | |
| NZ245545A (en) | Wood preservative containing copper salts, alkanolamine and polymeric quaternary ammonium borate and being chromium free | |
| JP5539874B2 (ja) | 有機化合物における又は有機化合物に関連する改善 | |
| WO2005027635A1 (en) | Stabilized halopropynyl compositions as preservatives | |
| US4542146A (en) | Process for the protection of wood and coatings against deterioration by microorganisms | |
| CS208138B2 (en) | Fungicide means | |
| PL212622B1 (pl) | Nowy zwiazek typu gemini, sposób wytwarzania nowego zwiazku typu gemini oraz zastosowanie nowego zwiazku typu gemini w koncentracie srodka do konsrewacji drewna | |
| PL212623B1 (pl) | Nowy zwiazek typu gemini, sposób wytwarzania nowego zwiazku typu gemini oraz zastosowanie nowego zwiazku typu gemini w koncentracie srodka do konserwacji drewna | |
| DK163805B (da) | Fremgangsmaade til beskyttelse af trae og overtraek mod mikroorganismer | |
| US6172117B1 (en) | Biocidal preservatives | |
| PL210155B1 (pl) | Nowy czwartorzędowy związek typu gemini oraz zastosowanie nowego czwartorzędowego związku typu gemini w koncentracie środka do konserwacji drewna | |
| PL210154B1 (pl) | Nowy czwartorzędowy związek typu gemini oraz zastosowanie nowego czwartorzędowego związku typu gemini w koncentracie środka do konserwacji drewna | |
| WO2002015697A3 (en) | Fungicidal formulation | |
| PL210153B1 (pl) | Nowy czwartorzędowy związek typu gemini oraz zastosowanie nowego czwartorzędowego związku typu gemini w koncentracie środka do konserwacji drewna | |
| PL211724B1 (pl) | Nowy kationowy związek typu gemini, sposób wytarzania nowego kationowego związku typu gemini oraz zastosowanie nowego kationowego związku typu gemini w koncentracie środka do konserwacji drewna i betonu | |
| PL211725B1 (pl) | Nowy kationowy związek typu gemini, sposób wytwarzania nowego kationowego związku typu gemini oraz zastosowanie nowego kationowego związku typu gemini w koncentracie środka do konserwacji drewna i betonu | |
| BG63655B1 (bg) | Използване на аминотиазоли като микробициди | |
| JP4226348B2 (ja) | 防蟻剤組成物 | |
| NZ201948A (en) | Fungicidal compositions containing 2-(methoxycarbonylamino)-benzimidazole salts | |
| JP2723594B2 (ja) | １―［［２―（２，４―ジクロロフエニル）―１，３―ジオキソラン―２―イル］メチル］―１ｈ―１，２，４―トリアゾール誘導体を含有する相乗的木材防腐組成物 | |
| JP2003055117A (ja) | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 |