PL215427B1 - Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL215427B1 PL215427B1 PL399418A PL39941812A PL215427B1 PL 215427 B1 PL215427 B1 PL 215427B1 PL 399418 A PL399418 A PL 399418A PL 39941812 A PL39941812 A PL 39941812A PL 215427 B1 PL215427 B1 PL 215427B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carried out
- methoxydihydrochalcone
- methoxychalcone
- hydrogenation reaction
- hours
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- QJHCTVUEVWPLRD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound COC1=CCC(C=C1)C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 QJHCTVUEVWPLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XUFXKBJMCRJATM-FMIVXFBMSA-N (e)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1 XUFXKBJMCRJATM-FMIVXFBMSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 241001657434 Gordonia sp. Species 0.000 claims description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000003043 biohydrogenation Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011944 chemoselective reduction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- -1 p-methoxybenzene halogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Sposób, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do produkcji niskokalorycznych środków słodzących, pochodzenia naturalnego (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990) oraz w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania substratów w syntezie naturalnych związków fIawonoidowych wykazujących działanie przeciwnowotworowe oraz antyoksydacyjne.
Znane są metody całkowitej syntezy 4-metoksydihydrochalkonu gdzie jako substrat stosuje się halogenopochodne p-metoksybenzenu (V. Calo, A. Nacci, L. Lopez, A. Napola, Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, s. 4701-4703).
Znane są również sposoby chemicznej syntezy 4-metoksydihydrochalkonu w środowisku cieczy jonowych (G. Aridoss, V. D. Sarca, J.F. Ponder Jr, J. Crowe, K.K Laali, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, s. 2518 - 2529).
Opracowano także metodę chemoselektywnej redukcji α,β-nienasyconego wiązania olefinowego 4-metoksychalkonu z udziałem rodu jako katalizatora (Z. Βαάη, Z. Finta, G. Keglevich, I. Hermecz, Green Chemistry, 2009,11,1937-1940).
Znany jest sposób wysokowydajnej chemoselektywnej mikrobiologicznej biohydrogenacji 4-metoksychalkonu z udziałem drożdży Saccharomyces cerevisiae (Silva V.D., Stambuk B.U., Da Graęa Nascimento M., Journal of MolecuIarCataIysis B: Enzymatic, 2010, vol. 63. nr 3-4, s. 157-163) prowadzonej w układzie dwufazowym woda - rozpuszczalnik organiczny.
Znany jest również sposób mikrobiologicznej hydrogenacji 4-metoksychalkonu z udziałem żywej kultury grzyba Aspergillus flavus (Correa M.J.C., et. al. Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, nr 7, s. 1333-1338).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o sposobie otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu z udziałem szczepów bakterii z rodzaju Gordonia sp.
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję hydrogenacji 4-metoksychalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Gordonia sp., przy czym substrat dodaje się po upływie 24 - 96 godzin a reakcje prowadzi się w temperaturze 283 - 317K. Mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego i odparowuje rozpuszczalnik oraz oczyszcza chromatograficznie.
Korzystnie jest gdy substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
Korzystnie jest także gdy reakcję hydrogenacji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu, w temperaturze 288 - 307K.
Dodatkowo korzystnie jest gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach bakterii Gordonia sp., następuje reakcja hydrogenacji α,β-nienasyconego substratu w wyniku czego otrzymuje się 4-metoksydihydrochalkon.
Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się znanym sposobem przez ekstrakcję rozpuszcza lnikiem organicznym oraz oczyszcza za pomocą chromatografii.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4-metoksydihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji z dostępnego komercyjnie taniego substratu, z całkowitą wydajnością izolowaną na poziome 45%, w temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, w środowisku wodnym i w pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby płaskodennej o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 250 cm3 steryInej pożywki zawierającej 4 g glukozy, 10 g ekstraktu maltozowego, 4 g ekstraktu drożdżowego, g węglanu wapnia, wprowadza się szczep Gordonia sp. Po 48 godzinach wzrostu dodaje się 25 mg 3
4-metoksychalkonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 72 godziny w temperaturze 301K. Następnie, otrzymaną mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się trzykrotn ie za pomocą octanu etylu, osusza za pomocą siarczanu (VI) sodu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 55 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan-octan etylu w stosunku
PL 215 427 B1 objętościowym 10:2. Na tej drodze otrzymuje się 11,3 mg 4-metoksydihydrochalkonu, z 45%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 2. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że do zaszczepionej pożywki,
4-metoksychalkon dodaje się po 72 godzinach.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 MHz, aceton-d6)5: 8,02-7,99 (2H, m), 7,6 (1H, t, J = 7,3 Hz, J = 14,6 Hz), 7,5 (2H, t, J = 7,7 Hz, J = 14,6 Hz), 7,21 (2H, d, J = 8,67 Hz), 6,84 (2H, d, J = 8,67 Hz), 3,75 (3H, s), 3,33 (2H, t, J=7,2 Hz, J = 15,0 Hz), 2,95 (2H, t, J = 7,7 Hz, J = 15,0 Hz).
UV Xmax(nm): 274,8, 243
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 4-metoksychalkon, o wzorze 1, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji 4-metoksychalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Gordonia sp., przy czym substrat dodaje się po upływie 24 - 96 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze 283 - 317K, po czym mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt, oczyszcza się chromatograficznie.
2. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że substrat dodaje się po upływie 48 godzin
3. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu.
4. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji prowadzi się w temperaturze 288 - 307K.
5. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399418A PL215427B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399418A PL215427B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399418A1 PL399418A1 (pl) | 2012-12-17 |
| PL215427B1 true PL215427B1 (pl) | 2013-12-31 |
Family
ID=47392393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399418A PL215427B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215427B1 (pl) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL423050A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-metoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423052A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-nitro-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423053A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423054A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 4-Etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423056A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 2,4-Dimetoksy-4'metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423057A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423051A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-etoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
-
2012
- 2012-06-04 PL PL399418A patent/PL215427B1/pl unknown
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL423050A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-metoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423052A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-nitro-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423053A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423054A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 4-Etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423056A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 2,4-Dimetoksy-4'metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423057A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423051A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-etoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399418A1 (pl) | 2012-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| JP7032732B2 (ja) | プラテンシマイシンの製造方法 | |
| Yi et al. | Isolation, structure elucidation, and antibacterial evaluation of the metabolites produced by the marine-sourced Streptomyces sp. ZZ820 | |
| CN108026546A (zh) | 微杆菌属菌株用于生产抗菌剂的用途 | |
| Li et al. | A facile whole-cell biocatalytic approach to regioselective synthesis of monoacylated 1-β-d-arabinofuranosylcytosine: influence of organic solvents | |
| Abdelmohsen et al. | Cyclodysidins A–D, cyclic lipopeptides from the marine sponge-derived Streptomyces strain RV15 | |
| PL221617B1 (pl) | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu | |
| JPH10130269A (ja) | カルボリン誘導体 | |
| PL215797B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu | |
| Ivanova et al. | Structural elucidation of a bioactive metabolites produced by Streptomyces Avidinii SB9 strain, isolated from permafrost soil in Spitsbergen, Arctic | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL215430B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| CN103074395B (zh) | 一种用于生产Safracin B的发酵培养基 | |
| CN104805150A (zh) | 一种利用微生物转化制备四氢药根碱的方法 | |
| CN103451242A (zh) | 一种微生物转化制造1α-羟基维生素D的方法 | |
| PL235716B1 (pl) | 4-Etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| JP2008017736A (ja) | カロテノイドの精製方法 | |
| PL235718B1 (pl) | 2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| JP5478915B2 (ja) | 新規ｆｋｉ−４９０５物質およびその製造方法 | |
| JP2017036240A (ja) | 新規化合物 | |
| PL235717B1 (pl) | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan- 1-olu |