PL215797B1 - Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL215797B1 PL215797B1 PL399422A PL39942212A PL215797B1 PL 215797 B1 PL215797 B1 PL 215797B1 PL 399422 A PL399422 A PL 399422A PL 39942212 A PL39942212 A PL 39942212A PL 215797 B1 PL215797 B1 PL 215797B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carried out
- substrate
- hours
- hydrogenation
- tetrahydroxychalcone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims 1
- 241000187562 Rhodococcus sp. Species 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N phloretin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YQHMWTPYORBCMF-ZZXKWVIFSA-N 2',4,4',6'-tetrahydroxychalcone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O YQHMWTPYORBCMF-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 2
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011944 chemoselective reduction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.
Sposób, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania substratów w syntezie naturalnych związków fIawonoidowych, wykazujących działanie przeciwnowotworowe, przeciwzapalne i antyoksydacyjne, a także w przemyśle spożywczym jako niskokaloryczny środek słodzący, pochodzenia naturalnego (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990).
Znane są metody całkowitej biosyntezy 2',4,4',6'-tetrahydroksy- dihydrochalkonu z udziałem rekombinowanych drożdży Saccharomyces cerevisiae ( A. Morgan, S.R. Werner, H. Chen, H. Jiang, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2010, vol. 66, s. 257-263).
Opracowano także metodę chemoselektywnej redukcji α,β-nienasyconego wiązania olefinowego chalkonów z udziałem rodu jako katalizatora (Z. Baan ,Z. Finta ,G. Keglevich, I.Hermecz, Green Chemistry, 2009,11, 1937-1940).
Znany jest również sposób mikrobiologicznej hydrogenacji chalkonów z udziałem żywej kultury grzyba Aspergillus flavus (Correa M.J.C., et. al. Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, nr 7, s. 1333-1338).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o sposobie otrzymywania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu z udziałem szczepów bakterii z rodzaju Rhodococcus sp.
Istotą wynalazku jest to, że reakcję hydrogenacji 2',4,4'6'-tetrahydroksychalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodoeoeus sp, przy czym substrat dodaje się po upływie 24 - 96 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze 283 - 317K. Mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt oczyszcza chromatograficznie.
Korzystnie jest, gdy substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
Korzystnie także jest, gdy reakcję hydrogenacji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu, w temperaturze 288 - 307 K.
Dodatkowo korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach bakterii Rhodococcus sp., następuje reakcja hydrogenacji α,β-nienasyconego wiązania olefinowego substratu w wyniku czego otrzymuje się 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkon .
Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję oraz oczyszcza za pomocą chromatografii.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2,4,4', 6 -tetrahydroksydihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji z dostępnego komercyjnie taniego substratu, z całkowitą wydajnością izolowaną na poziomie 84%, w temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, w środowisku wodnym i w pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby płaskodennej o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 250 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 4 g glukozy, 10 g ekstraktu maltozowego, 4 g ekstraktu drożdżowego, 2 g węglanu wapnia, wprowadza się szczep Rhodococcus sp. Po 48 godzinach wzrostu dodaje się 25 mg 3
2',4,4',6'-tetrahydroksychalkonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 5 dni w temperaturze pokojowej. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza za pomocą siarczanu (VI) sodu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 42 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan- octan etylu w stosunku objętościowym 5:1. Na tej drodze otrzymuje się 21 mg 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu, z 84%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 2: Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że do zaszczepionej pożywki, dodaje się 2',4,4',6'-tetrahydroksychalkon po 72 godzinach.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 MHzi DMSO-da) δ: 12,40 (2H, s), 10,42 (1H, s), 9,10 (1H, s),7,00 (2H, d, J = 8,4 Hz), 6,67 (2H, d, J = 8,4 Hz), 5,68 (2H, s), 3,32 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3,08 (2H, t, J = 7,6 Hz).
PL 215 797 B1
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania,2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 2',4,4'6'-tetrahydroksychalkonu o wzorze 1, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji 2',4,4'6'-tetrahydroksychalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococus sp, przy czym substrat dodaje się po upływie 24 - 96 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze 283 - 317K, po czym mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt, oczyszcza chromatograficznie.
2. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydrogenacji prowadzi się wodną kulturą , przy ciągłym mieszaniu.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydrogenacji prowadzi się w temperaturze 288 - 307 K.
5. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399422A PL215797B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399422A PL215797B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399422A1 PL399422A1 (pl) | 2013-03-04 |
| PL215797B1 true PL215797B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=47846494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399422A PL215797B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215797B1 (pl) |
-
2012
- 2012-06-04 PL PL399422A patent/PL215797B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399422A1 (pl) | 2013-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| US20130115667A1 (en) | Amycolatopsis sp. Strain and Methods of Using the Same for Vanillin Production | |
| PL438645A1 (pl) | 3-Hydroksy-2-metylo-2'-O-β-D-(4''-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 3-hydroksy-2-metylo-2'-O-β-D-(4'' O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkonu | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| CN108026546A (zh) | 微杆菌属菌株用于生产抗菌剂的用途 | |
| CN107353274A (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸i及制备抗人食管癌药物的应用 | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| Li et al. | A facile whole-cell biocatalytic approach to regioselective synthesis of monoacylated 1-β-d-arabinofuranosylcytosine: influence of organic solvents | |
| CN104387396A (zh) | 源于米曲霉的吲哚萜speradine E及应用 | |
| PL215797B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu | |
| JPH10130269A (ja) | カルボリン誘導体 | |
| Pavlović et al. | Dual effect of benzyl alcohol on α-glucosidase activity: efficient substrate for high yield transglucosylation and non-competitive inhibitor of its hydrolytic activity | |
| Li et al. | Dependence of catalytic performance of a freeze-dried whole-cell biocatalyst of Pseudomonas fluorescens in regioselective acetylation of 1-β-d-arabinofuranosylcytosine on growth conditions | |
| PL221617B1 (pl) | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu | |
| CN105063137A (zh) | 一种基于施氏假单胞菌细胞催化的秦皮甲素羟基保护反应方法 | |
| CN104726375A (zh) | 催化秦皮甲素酯交换反应的细菌细胞催化剂的制备方法 | |
| JP2011041531A (ja) | フラボノイド化合物の製造方法 | |
| AU773234B2 (en) | A process for the preparation of derivatives of Ruscus aculeatus steroid glycosides | |
| PL215430B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| Ivanova et al. | Structural elucidation of a bioactive metabolites produced by Streptomyces Avidinii SB9 strain, isolated from permafrost soil in Spitsbergen, Arctic | |
| Wang et al. | Regioselective synthesis of β-D-glucopyranosides and their analogs by plant seed-derived β-glycosidases | |
| CN103074395B (zh) | 一种用于生产Safracin B的发酵培养基 | |
| CN105002238A (zh) | 一种基于施氏假单胞菌细胞催化的柚皮苷羟基保护反应方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130716 |