PL215428B1 - Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL215428B1 PL215428B1 PL399419A PL39941912A PL215428B1 PL 215428 B1 PL215428 B1 PL 215428B1 PL 399419 A PL399419 A PL 399419A PL 39941912 A PL39941912 A PL 39941912A PL 215428 B1 PL215428 B1 PL 215428B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carried out
- substrate
- methoxydihydrochalcone
- hours
- methoxychalcone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- QJHCTVUEVWPLRD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound COC1=CCC(C=C1)C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 QJHCTVUEVWPLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- XUFXKBJMCRJATM-FMIVXFBMSA-N (e)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1 XUFXKBJMCRJATM-FMIVXFBMSA-N 0.000 claims description 6
- 241000187562 Rhodococcus sp. Species 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- -1 flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Sposób, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do produkcji niskokalorycznych środków słodzących, pochodzenia naturalnego (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990) oraz w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania naturalnych związków flawonoidowych wykazujących działanie przeciwnowotworowe oraz antyoksydacyjne.
Znane są metody całkowitej syntezy 4-metoksydihydrochalkonu gdzie jako substrat stosuje się halogenopochodne p-metoksybenzenu (V. Calo, A. Nacci, L. Lopez, A. Napola, Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, s. 4701-4703).
Znane są również sposoby chemicznej syntezy 4-metoksydihydrochalkonu w środowisku cieczy jonowych ( G. Aridoss, V. D. Sarca, J.F. Ponder Jr, J. Crowe, K.K Laali, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, s. 2518-2529).
Znany jest sposób wysokowydajnej chemoselektywnej mikrobiologicznej hydrogenacji 4-metoksychalkonu z udziałem drożdży Saccharomyces cerevisie (Silva V.D., Stambuk B.U., Da Graęa Nascimento M., Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2010, vol. 63. nr 3-4, s. 157-163) prowadzonej w układzie dwufazowym woda-rozpuszczalnik organiczny.
Znany jest również sposób mikrobiologicznej redukcji 4-metoksychalkonu z udziałem żywej kultury grzyba Aspergillus flavus (Correa M.J.C., et. al. Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, nr 7, s. 1333-1338).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o sposobie otrzymywan ia 4-metoksydihydrochalkonu z udziałem szczepów bakterii z rodzaju Rhodococcus sp.
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję hydrogenacji 4-metoksychalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus sp., przy czym substrat dodaje się po upływie 24 - 96 godzin a reakcje prowadzi się w temperaturze 283 - 317. Mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego i odparowuje rozpuszczalnik oraz oczyszcza chromatograficznie.
Korzystnie jest, gdy substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
Korzystnie także jest, gdy proces hydrogenacji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu, w temperaturze 288 - 307K.
Dodatkowo korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach bakterii Rhodococcus sp., następuje reakcja hydrogenacji α,β-nienasyconego wiązania olefinowego substratu w wyniku czego otrzymuje się 4-metoksydihydrochalkon.
Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się znanym sposobem przez ekstrakcję oraz oczyszcza za pomocą chromatografii.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4-metoksydihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji z dostępnego komercyjnie taniego substratu, z całkowitą wydajnością izolowaną na poziomie 80%, w temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, w środowisku wodnym i w pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby płaskodennej o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 250 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 4 g glukozy, 10 g ekstraktu maltozowego, 4 g ekstraktu drożdżowego, g węglanu wapnia, wprowadza się szczep Rhodococcus sp. Po 48 godzinach wzrostu dodaje się 3 mg 4-metoksychalkonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 72 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza za pomocą siarczanu (VI) sodu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 46 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan - aceton w stosunku objętościowym 5:1. Na tej drodze otrzymuje się 20 mg 4-metoksydihydrochalkonu, z 80%-ową wydajnością.
PL 215 428 B1
P r z y k ł a d 2. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że do zaszczepionej pożywki, 4-metoksychalkon dodaje się po 72 godzinach.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (300 MHz, aceton^ó: 8,02-7,99 (2H, m), 7,6 (1H, t, J = 7,3 Hz, J = 14,6 Hz), 7,5 (2H, t, J = 7,7 Hz, J = 14,6 Hz), 7,21 (2H, d, J = 8,67 Hz), 6,84 (2H, d, J = 8,67 Hz), 3,75 (3H, s), 3,33 (2H, t, J=7,2 Hz, J = 15,0 Hz), 2,95 (2H, t, J = 7,7 Hz, J = 15,0 Hz).
UV Xmax (nm): 274,8, 243.9.
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się 4-metoksychalkon, o wzorze 1, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji 4-metoksychalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus sp., przy czym substrat dodaje się po upływie 24 - 96 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze 283 - 317K, po czym mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, po czym ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt, oczyszcza się chromatograficznie.
2. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
3. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydrogenacji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu.
4. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydrogenacji prowadzi się w temperaturze 288 - 307K.
5. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399419A PL215428B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399419A PL215428B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399419A1 PL399419A1 (pl) | 2012-12-17 |
| PL215428B1 true PL215428B1 (pl) | 2013-12-31 |
Family
ID=47392394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399419A PL215428B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215428B1 (pl) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL423050A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-metoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423054A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 4-Etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423052A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-nitro-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423051A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-etoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423056A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 2,4-Dimetoksy-4'metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423053A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423057A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
-
2012
- 2012-06-04 PL PL399419A patent/PL215428B1/pl unknown
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL423050A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-metoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423054A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 4-Etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423052A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-nitro-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423051A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-etoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423056A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 2,4-Dimetoksy-4'metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423053A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423057A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399419A1 (pl) | 2012-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| Yi et al. | Isolation, structure elucidation, and antibacterial evaluation of the metabolites produced by the marine-sourced Streptomyces sp. ZZ820 | |
| CN108026546A (zh) | 微杆菌属菌株用于生产抗菌剂的用途 | |
| CN107353274A (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸i及制备抗人食管癌药物的应用 | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| Li et al. | A facile whole-cell biocatalytic approach to regioselective synthesis of monoacylated 1-β-d-arabinofuranosylcytosine: influence of organic solvents | |
| PL221617B1 (pl) | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu | |
| PL215797B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu | |
| PL215430B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| CN107574193B (zh) | 一种石杉碱甲衍生物及其制备方法 | |
| CN103074395B (zh) | 一种用于生产Safracin B的发酵培养基 | |
| CN103451242A (zh) | 一种微生物转化制造1α-羟基维生素D的方法 | |
| Ivanova et al. | Structural elucidation of a bioactive metabolites produced by Streptomyces Avidinii SB9 strain, isolated from permafrost soil in Spitsbergen, Arctic | |
| PL235716B1 (pl) | 4-Etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL235718B1 (pl) | 2,4-Dimetoksy-4’metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| Wang et al. | Biotransformation of 6-deoxypseudoanisatin by Synechocystis sp. PCC6803 | |
| PL221612B1 (pl) | Sposób wytwarzania α,β-dihydroksantohumolu | |
| PL235717B1 (pl) | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan- 1-olu | |
| PL236850B1 (pl) | 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| NO326848B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av desglukodesrhamno-ruscin ved hydrolyse av Ruscus aculeatus steroidglykosider med Aspergillus niger |