PL221617B1 - Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu - Google Patents
Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-oluInfo
- Publication number
- PL221617B1 PL221617B1 PL403480A PL40348013A PL221617B1 PL 221617 B1 PL221617 B1 PL 221617B1 PL 403480 A PL403480 A PL 403480A PL 40348013 A PL40348013 A PL 40348013A PL 221617 B1 PL221617 B1 PL 221617B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substrate
- methoxyphenyl
- methoxydihydrochalcone
- phenylpropan
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- QJHCTVUEVWPLRD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound COC1=CCC(C=C1)C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 QJHCTVUEVWPLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- MYYICYXBRPHORU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCC(O)C1=CC=CC=C1 MYYICYXBRPHORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- XUFXKBJMCRJATM-FMIVXFBMSA-N (e)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1 XUFXKBJMCRJATM-FMIVXFBMSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 241001514658 Symmetrospora marina Species 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 241000223252 Rhodotorula Species 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- -1 flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZNZMIVDBHRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C)C(O)C1=CC=CC=C1 MOZNZMIVDBHRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000003043 biohydrogenation Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011944 chemoselective reduction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu o wzorze 2 i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu o wzorze 3, przedstawionych na rysunku.
Sposób, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym do produkcji niskokalorycznych środków słodzących, pochodzenia naturalnego (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990) oraz w przemyśle farmaceutyc znym do wytwarzania substratów w syntezie naturalnych związków flawonoidowych wykazujących działanie przeciwnowotworowe oraz antyoksydacyjne.
Znane są metody całkowitej syntezy 4-metoksydihydrochalkonu, gdzie jako substrat stosuje się halogenopochodne p-metoksybenzenu (V. Calo, A. Nacci, L. Lopez, A. Napola, Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, s. 4701-4703).
Znane są również sposoby chemicznej syntezy 4-metoksydihydrochalkonu w środowisku cieczy jonowych (G. Aridoss, V. D. Sarca, J. F. Ponder Jr, J. Crowe, K. K Laali, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, s. 2518-2529).
Opracowano także metodę chemoselektywnej redukcji α,β-nienasyconego wiązania olefinowego 4-metoksychalkonu z udziałem rodu jako katalizatora (Z. Baan, Z. Finta, G. Keglevich, I. Hermecz, Green Chemistry, 2009,11, 1937-1940).
Znany jest sposób wysokowydajnej chemoselektywnej, mikrobiologicznej biohydrogenacji
4-metoksychalkonu z udziałem drożdży Saccharomyces cerevisiae (Silva V. D., Stambuk B.,U., Da Graęa Nascimento M., Journal ofMolecular Catalysis B: Enzymatic, 2010, vol. 63. nr 3-4, s. 157-163) prowadzonej w układzie dwufazowym woda-rozpuszczalnik organiczny.
Znany jest również sposób mikrobiologicznej hydrogenacji 4-metoksychalkonu z udziałem żywej kultury grzyba Aspergillus flavus (Correa M. J. C., et. al. Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, nr 7, s. 13331338).
Znany jest również sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu oraz 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu na drodze syntezy chemicznej (Kose O., Susumu Saito, Organic & Biomolecular Chemistry, 2010, 8, 896-900.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o sposobie otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu z udziałem szczepów drożdży Rhodotorula marina.
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję hydrogenacji 4-metoksychalkonu prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu za pomocą systemu enzymatycznego wodnej kultury drożdży z rodzaju Rhodotorula. Po upływie od 12 do 96 godzin dodaje się substrat do zaszczepionego podłoża, charakterystyc znego dla drożdży, a reakcję prowadzi się w temperaturze od 10 do 34°C. Następnie, mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt oczyszcza się chromatograficznie. Uzyskuje się 4-metoksydihydrochalkon i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-ol.
Korzystnie jest, gdy reakcję hydrogenacji prowadzi się za pomocą szczepu drożdży Rhodotorula marina AM 77.
Korzystnie także jest, gdy substrat dodaje się po upływie 72 godzin.
Dodatkowo korzystnie jest, gdy reakcję hydrogenacji prowadzi się w temperaturze 15-34°C.
Korzystnie także jest, gdy mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się po upływie od 0,5 godziny do 8 dni od dodania substratu, przy czym po upływie 1 godziny, otrzymuje się 4-metoksydihydrochalkon z całkowitą wydajnością izolowaną na poziomie 97%, natomiast po upływie 7 dni otrzymuje się 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-ol z całkowitą wydajnością izolowaną na poziomie 95%.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach drożdży Rhodotorula, następuje reakcja hydrogenacji α,β-nienasyconego substratu, w wyniku czego otrzymuje się 4-metoksydihydrochalkon i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-ol.
Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się znanym sposobem przez ekstrakcję rozpuszcza lnikiem organicznym oraz oczyszcza za pomocą chromatografii.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie w zależności od czasu prowadzenia transformacji 4-metoksychalkonu dwóch produktów. Substrat ulegał całkowicie redukcji w pierwszej godzinie trwania procesu, w wyniku czego powstawał 4-metoksydihydrochalkon, co przedstawia fig. 1. Następnie,
PL 221 617 B1 w ciągu pierwszej doby, ten produkt pośredni ulegał dalszej redukcji do alkoholu, co przedstawia fig. 2. Stopień przereagowania po tym czasie wynosił 95%. Wskazuje to na możliwość uzyskania tych dwóch związków z dużą wydajnością dobierając tylko odpowiednio czas trwania biotransformacji. Zaletą wynalazku jest otrzymanie dwóch produktów reakcji z dostępnego komercyjnie taniego substratu, z całkowitą wydajnością izolowaną na poziome 97% i 95%, w temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, w środowisku wodnym i w pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do kolby płaskodennej o pojemności 2000 cm , w której znajduje się 250 cm sterylnej pożywki zawierającej 5% peptobaku, 3% ekstraktu drożdżowego, 3% ekstraktu maltozowego, 10% glukozy wprowadza się szczep Rhodotorula marina AM 77. Po 72 godzinach wzrostu dodaje się 30 mg 4-me3 toksychalkonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 3 cm acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 1 godzinę w temperaturze 28°C. Następnie, otrzymaną mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się trzykrotnie za pomocą octanu etylu, osusza za pomocą siarczanu (VI) sodu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 52 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton w stosunku objętościowym 5:1. Na tej drodze otrzymuje się 29,1 mg 4-metoksydihydrochalkonu z 97%-ową wydajnością oraz 0,45 mg 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu z 1,5%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 2
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że transformację prowadzi się przez 7 dni, otrzymując
20,4 mg 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenyiopropan-1-olu z 95%-ową wydajnością oraz 9,3 mg 4-metoksydihydrochalkonu z 31% wydajnością.
Uzyskane produkty charakteryzują się następującymi danymi spektralnymi:
4-metoksy-dihydrochalkon:
1H NMR (300 MHz, aceton-da) δ: 8,02-7,99 (2H, m), 7,6 (1H, t, J = 7,3 Hz, J = 14,6 Hz), 7,5 (2H, t, J = 7,7 Hz, J = 14,6 Hz), 7,21 (2H, d, J = 8,67 Hz), 6,84 (2H, d, J = 8,67 Hz), 3,75 (3H, s), 3,33 (2H, t, J = 7,2 Hz, J = 15,0 Hz), 2,95 (2H, t, J = 7,7 Hz, J = 15,0 Hz).
UV Amax (nm): 274,8, 243,2.
3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-ol:
1H NMR (300 MHz, aceton^) δ: 7,73-7,23 (5H, m), 7,11 (2H, d, J = 8,4 Hz), 6,82 (2H, d, J =
8,6 Hz), 4,67 (1H, m), 6,84 (2H, d, J = 8,67 Hz), 3,78 (3H, s, OCH3), 2,64 (2H, m), 2,02 (2H, m), 1,83 (1H, s).
UV Amax (nm): 276,1,234,6.
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu, w którym jako substrat stosuje się 4-metoksychalkon, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji 4-metoksychalkonu o wzorze 1 prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu za pomocą systemu enzymatycznego wodnej kultury drożdży z rodzaju Rhodotorula, przy czym, po upływie od 12 do 96 godzin dodaje się substrat do zaszczepionego podłoża, charakterystycznego dla drożdży, a reakcję prowadzi się w temperaturze od 10 do 34°C, po czym mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt oczyszcza się chromatograficznie, uzyskując 4-metoksydihydrochalkon o wzorze 2 i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-ol o wzorze 3.
- 2. Sposób,według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji prowadzi się za pomocą szczepu drożdży Rhodotorula marina AM 77.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że substrat dodaje się po upływie 72 godzin.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji prowadzi się w temperaturze 15-34°C.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się po upływie od 0,5 godziny do 8 dni.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się po upływie 1 godziny od dodania substratu, otrzymując 4-metoksydihydrochalkon z całkowitą wydajnością izolowaną na poziomie 97%.PL 221 617 B1
- 7. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się po upływie 7 dni od dodania substratu, otrzymując 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-ol z całkowitą wydajnością izolowaną na poziomie 95%.
- 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403480A PL221617B1 (pl) | 2013-04-09 | 2013-04-09 | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403480A PL221617B1 (pl) | 2013-04-09 | 2013-04-09 | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403480A1 PL403480A1 (pl) | 2014-01-07 |
| PL221617B1 true PL221617B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=49877301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403480A PL221617B1 (pl) | 2013-04-09 | 2013-04-09 | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221617B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL423055A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4'-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4'-metylofenylo)-2-propan-1-olu |
-
2013
- 2013-04-09 PL PL403480A patent/PL221617B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL423055A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4'-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4'-metylofenylo)-2-propan-1-olu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403480A1 (pl) | 2014-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| Darsih et al. | Cytotoxic metabolites from the endophytic fungus Penicillium chermesinum: Discovery of a cysteine-targeted Michael acceptor as a pharmacophore for fragment-based drug discovery, bioconjugation and click reactions | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215789B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| TW200808970A (en) | Processes for adamantane hydroxide by microorganisms | |
| PL221617B1 (pl) | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu | |
| Li et al. | A facile whole-cell biocatalytic approach to regioselective synthesis of monoacylated 1-β-d-arabinofuranosylcytosine: influence of organic solvents | |
| CN104387396A (zh) | 源于米曲霉的吲哚萜speradine E及应用 | |
| PL215797B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu | |
| Maruyama et al. | Isolation of abikoviromycin and dihydroabikoviromycin as inhibitors of polyketide synthase involved in melanin biosynthesis by Colletotrichum lagenarium | |
| CN104805150A (zh) | 一种利用微生物转化制备四氢药根碱的方法 | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| CN102276613B (zh) | 一种倍半萜生物碱类化合物及其制备方法和用途 | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL215430B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| CN103074395B (zh) | 一种用于生产Safracin B的发酵培养基 | |
| CN103451242A (zh) | 一种微生物转化制造1α-羟基维生素D的方法 | |
| PL221612B1 (pl) | Sposób wytwarzania α,β-dihydroksantohumolu | |
| CN104370916B (zh) | 源于米曲霉的吲哚萜speradine B及应用 | |
| Zhang et al. | Medelamine C, A new ω-hydroxy alkylamine derivative from endophytic Streptomyces sp. YIM 66142 | |
| Bader et al. | Sandacrabins-Antiviral and Insecticidal Farnesylated Benzimidazoles Produced by a Rare Myxobacterium | |
| Sabitha et al. | Synthesis of (+)-(4S, 5S)-Muricatacin via Pd-catalyzed stereospecific hydroxy substitution reaction of γ, δ-epoxy α, β-unsaturated ester with B (OH) 3 | |
| PL235717B1 (pl) | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan- 1-olu |