PL215789B1 - Sposób wytwarzania dihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania dihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL215789B1 PL215789B1 PL399421A PL39942112A PL215789B1 PL 215789 B1 PL215789 B1 PL 215789B1 PL 399421 A PL399421 A PL 399421A PL 39942112 A PL39942112 A PL 39942112A PL 215789 B1 PL215789 B1 PL 215789B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substrate
- carried out
- dihydrochalcone
- hours
- hydrogenation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 claims description 7
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000187562 Rhodococcus sp. Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000078 anti-malarial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003430 antimalarial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011944 chemoselective reduction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013410 fast food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Sposób, według wynalazku może być wykorzystany do otrzymywania wieloskładnikowych środków słodzących (Krutosikowa A., Uher M: Naturalne oraz syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990, Świderski F.: Żywność wygodna i żywność funkcjonalna. WNT, Warszawa 1999; Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990) oraz jako wyjściowy substrat w syntezie naturalnych antyoksydantów, a także w przemyśle farmaceutycznym do produkcji środków przeciwzapalnych, antymalarycznych oraz przeciwnowotworowych.
Znany jest sposób chemicznej syntezy dihydrochalkonu katalizowanej rutenem (C.S. Cho, S.C. Shim, Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol 691, s. 4329-4332).
Opracowano także metodę chemoselektywnej redukcji α,β-nienasyconego wiązania olefinowego chalkonów z udziałem rodu jako katalizatora (Z. Bań, Z. Finta, G. Keglevich, I. Hermecz, Green Chem., 2009,11, 1937-1940).
Znany jest sposób wysokowydajnej chemoselektywnej mikrobiologicznej hydrogenacji chalkonu z udziałem drożdży Saccharomyces cerevisiae (Silva V.D., Stambuk B.U., Da Graęa Nascimento M., Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2010, vol. 63. nr 3-4, s. 157-163.) prowadzonej w układzie dwufazowym woda-rozpuszczalnik organiczny.
Znany jest również sposób mikrobiologicznej hydrogenacji chalkonu z udziałem żywej kultury grzyba Aspergillus flavus (Correa M.J.C., et. al. Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, nr 7, s. 1333-1338).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o sposobie otrzymywania dihydrochalkonu z udziałem szczepów bakterii z rodzaju Rhodococcus sp.
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję hydrogenacji chalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus sp, przy czym substrat dodaje się po upływie 24 - 96 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze 283 - 317K. Mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt, oczyszcza chromatograficznie.
Korzystne jest, gdy substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
Korzystne także jest, gdy proces hydrogenacji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu, w temperaturze 288 - 307K.
Dodatkowo korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach bakterii Rhodococcus sp., następuje reakcja hydrogenacji α,β-nienasyconego wiązania olefinowego substratu w wyniku czego otrzymuje się dihydrochalkon.
Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję oraz oczyszcza za pomocą chromatografii.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie dihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji z dostępnego komercyjnie taniego substratu, z całkowitą wydajnością izolowaną równą 94%, w temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, w środowisku wodnym i w pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby płaskodennej o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 250 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 4 g glukozy, 10 g ekstraktu maltozowego, 4 g ekstraktu drożdżowego, 2 g węglanu wapnia, wprowadza się szczep Rhodocoeeus sp. Po 48 godzinach wzrostu dodaje się 25 mg 3 chalkonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 72 godziny w temperaturze 301 K. Następnie uzyskaną mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza za pomocą siarczan (VI) sodu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 46 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan - aceton w stosunku objętościowym 5:1. Na tej drodze otrzymuje się 23,5 mg dihydrochalkonu, z 94%-ową wydajnością.
P r z y k ł a d 2: Postępuje się jak w przykładzie 1, z tym, że do zaszczepionej pożywki, dodaje się chalkon po 72 godzinach.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
PL 215 789 B1 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ: 7,96-8,0 (2H, m), 7,57 (1H, t, J = 7,26 Hz, J = 14,7 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7,6 Hz, J = 14,8 Hz), 7,19-7,34 (5H, m), 3,32 (2H, t, J = 7,6 Hz, J = 15,6 Hz), 3.08 (2H, t, J = 8,0 Hz, J = 15,5 Hz).
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania dihydrochalkonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w którym jako substrat stosuje się dialkon o wzorze 1, znamienny tym, że reakcję hydrogenacji chalkonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu bakterii z rodzaju Rhodococcus sp, przy czym substrat dodaje się po upływie 24 - 96 godzin a reakcję prowadzi się w temperaturze 283 - 317K, po czym mieszaninę transformacyjną ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, ekstrakt osusza się za pomocą środka suszącego, odparowuje rozpuszczalnik i tak powstały surowy produkt, oczyszcza chromatograficznie.
2. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że substrat dodaje się po upływie 48 godzin.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydrogenacji prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydrogenacji prowadzi się w temperaturze 288 - 307 K.
5. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399421A PL215789B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399421A PL215789B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399421A1 PL399421A1 (pl) | 2012-12-17 |
| PL215789B1 true PL215789B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=47392396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399421A PL215789B1 (pl) | 2012-06-04 | 2012-06-04 | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215789B1 (pl) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL423053A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423050A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-metoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423057A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423051A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-etoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423056A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 2,4-Dimetoksy-4'metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423054A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 4-Etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423052A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-nitro-α,β-dihydrochalkonu |
-
2012
- 2012-06-04 PL PL399421A patent/PL215789B1/pl unknown
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL423053A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423050A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-metoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423057A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423051A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4-etoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423056A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 2,4-Dimetoksy-4'metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 2,4-dimetoksy-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423054A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 4-Etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4'-metylo-α,β-dihydrochalkonu |
| PL423052A1 (pl) * | 2017-10-04 | 2019-04-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób otrzymywania 4'-metylo-4-nitro-α,β-dihydrochalkonu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399421A1 (pl) | 2012-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL215428B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| JP7032732B2 (ja) | プラテンシマイシンの製造方法 | |
| CN108026546A (zh) | 微杆菌属菌株用于生产抗菌剂的用途 | |
| Li et al. | Synthesis and production of the antitumor polyketide aurovertins and structurally related compounds | |
| El-Amrani et al. | Pestalotiopamide E and pestalotiopin B from an endophytic fungus Aureobasidium pullulans isolated from Aloe vera leaves | |
| Nunes et al. | New fungi for whole-cell biotransformation of carvone enantiomers. Novel p-menthane-2, 8, 9-triols production | |
| Cicco et al. | Recent advances in metal-, organo-, and biocatalyzed one-pot tandem reactions under environmentally responsible conditions | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| JP2013138617A (ja) | 微生物醗酵による１４−デヒドロエルゴステロールの生産法 | |
| FR2980801A1 (fr) | Utilisation de "polyketide synthases" de type iii (pks iii) recombinantes d'algues brunes marines | |
| Li et al. | A facile whole-cell biocatalytic approach to regioselective synthesis of monoacylated 1-β-d-arabinofuranosylcytosine: influence of organic solvents | |
| Zilbeyaz et al. | Preparation of enantiomerically pure p-substituted phenylethyl hydroperoxides by kinetic resolution and their use as enantioselective oxidants in the asymmetric Weitz–Scheffer epoxidation of E-chalcone | |
| Abdelmohsen et al. | Cyclodysidins A–D, cyclic lipopeptides from the marine sponge-derived Streptomyces strain RV15 | |
| Bizerra et al. | Enzymatic regioselective production of chloramphenicol esters | |
| Vassilev et al. | Application of the principles of “green chemistry” for the synthesis of 10-undecylenic aliphatic esters with antimicrobial activity | |
| PL221617B1 (pl) | Sposób jednoczesnego otrzymywania 4-metoksydihydrochalkonu i 3-(4-metoksyfenylo)-1-fenylopropan-1-olu | |
| KR102693527B1 (ko) | 작은노란대구멍장이버섯의 배양 분획물을 유효성분으로 함유하는 항산화 조성물 | |
| PL215797B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',4,4',6'-tetrahydroksydihydrochalkonu | |
| US20190367954A1 (en) | Method for producing branched aldehydes | |
| PL215430B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| Mendez-Sanchez et al. | Asymmetric synthesis of azolium-based 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-2-ols through lipase-catalyzed resolutions | |
| KR102657359B1 (ko) | 항산화 활성 및 항염증 활성을 갖는 신규한 화합물 및 이에 따른 항산화 활성용 및 항염증용 조성물 | |
| CN103074395B (zh) | 一种用于生产Safracin B的发酵培养基 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130716 |